JPH0446352A - 感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は新規なスチリル化合物を含有する感光層を有す
る感光体に関する。

従来の技術および課題 般に電子写真においては、感光体の感光層表面に帯電、
露光を行なって静電潜像を形成し、これを現像剤で現像
し、可視化させ、その可視像をそのまま直接感光体上に
定着させて複写像を得る直接方式、また感光体上の可視
像を紙などの転写材上に転写し、その転写像を定着させ
て複写像を得る粉像転写方式あるいは感光体上の静電潜
像を転写紙上に転写し、転写紙上の静電潜像を現像、定
着する静電転写方式等が知られている。

この種の電子写真法に使用される感光体の感光層を構成
する材料として、従来よりセレン、硫化カドミウム、酸
化亜鉛等の無機光導電性材料が知られている。

これらの光導電性材料は数多くの利点、例えば暗所で電
荷の散逸が少ないこと、あるいは光照射によって速やか
に電荷を散逸できることなどの利点を持っている反面、
各種の欠点を持っている。

例えば、セレン系感光体では、製造する条件が難しく、
製造コストが高く、また熱や機械的な衝撃に弱いため取
り扱いに注意を要する。硫化カドミウム系感光体や酸化
亜鉛感光体では、多湿の環境下で安定した感度が得られ
ない点や、増感剤として添加した色素がコロナ帯電によ
る帯電劣化や露光による光退色を生じるため、長期に渡
って安定した特性を与えることができないという欠点を
有している。

一方、ポリビニルカルバゾールをはじめとする各種の有
機光導電性ポリマーが提案されてきたが、これらのポリ
マーは、前述の無機系光導電材料に比べ、成膜性、軽量
性などの点で優れているが、未だ充分な感度、耐久性お
よび環境変化による安定性の点で無機系光導電材料に比
べ劣っている。

また低分子量の有機光導電性化合物は、併用する結着材
の種類、組成比等を選択することにより被膜の物性ある
いは電子写真特性を制御することができる点では好まし
いものであるが、結着材と併用されるため、結着材に対
する高い相溶性が要求される。

これらの高分子量および低分子量の有機光導電性化合物
を結着材樹脂中に分散させた感光体は、キャリアのトラ
ップが多いため残留電位が大きく、感度が低い等の欠点
を有する。そのため光導電性化合物に電荷輸送材料を配
合して前記欠点を解決することが提案されている。

また、光導電性機能の電荷発生機能と電荷輸送機能とを
それぞれ別個の物質に分担させるようにした機能分離型
感光体が提案されている。このような機能分離型感光体
において、電荷輸送層に使用される電荷輸送材料として
は多くの有機化合物が挙げられているが実際には種々の
問題点がある。

例えば、米国特許３，１８９．４４７号公報に記載され
ている２、５−ビス（Ｐ−ジエチルアミノフェニル月、
３，４−才キサジア／−ルは、結着材に対する相溶性が
低く、結晶か析出しやすい。米国特許第３，８２０．９
８９号公報に記載されているジアリールアルカン誘導体
は結着材に対する相溶性は良好であるが、繰り返し使用
した場合に感度変化が生じる。また特開昭５４−５９１
４３号公報に記載されているヒゾラゾン化合物は、残留
電位特性は比較的良好であるが、帯電能、繰り返し特性
が劣るという欠点を有する。このように感光体を作製す
る上で実用的に好ましい特性を有する低分子量の有機化
合物はほとんど無いのが実状である。

特開昭５５−６４２４号公報には、下記一般式％式％ （式中、Ｘ１ｎ、Ａｒは上記分報中！二記載のもの）で
表わされるスチリル化合物が開示され、Ｘとして れている。

特開昭６０−１６４７５２号公報には、下記−般式： （式中、Ｒ１−Ｒ１は上記公報中に記載のもの）で表わ
されるスチリル化合物か開示されている。

特開昭６０−９８４３７号公報には、下記一般式： （式中、ＹＳＲは上記公報中に記載のもの）が示さ（式
中、Ａｒ、−Ａｒ２、Ｒ，−Ｒ，、ｎは上記公報中に記
載のもの）で表わされるスチリル化合物が開示されてい
る。

しかし、いずれの化合物も本発明の化合物と、その構造
が異なる。

発明が解決しようとする課題 本発明は以上の事実に鑑みて成されたもので、結着材に
対する相溶性及び電荷輸送能に優れたスチリル化合物を
光導電性物質として含有し、感度および帯電能に優れ、
繰り返し使用した場合の疲労劣化が少なく、電子写真特
性が安定している感光体を提供することを目的とする。

課題を解決するための手段 本発明は導電性支持体上に、下記一般式［Ｉ］で示され
るスチリル化合物を含有する感光層を有する感光体コ Ｒ。

［式中、Ｒ１は、それぞれ置換基を有してもよいアルキ
ル基、アラルキル基、アリール基；Ｒ２は水素原子、ア
ルキル基、アラルキル基、または置換基を有してもよい
アリール基；Ａ「はそれぞれ置換基を有してもよいアリ
ール基、または複素環式基：Ｘは酸素原子、イオウ原子
、または置換基を有してもよい窒素原子；２はＸおよび
窒素原子と結合する残基で置換基を有してもよい；Ｒ２
とＡｒは一体となって環を形成してもよい１ に関する。

一般式［Ｉ］中、ＲＩはアルキル基、例えばメチル基あ
るいはエチル基等、アラルキル基、例えばベンジル基あ
るいはフェネチル基等、またはアリール基、例えばフェ
ニル基等を表わす。それらの基は、置換基、例えばメチ
ル基あるいはエチル基等のアルキル基まｔ：はメトキシ
基あるいはエトキシ基等のアルコキシ基を有していても
よい。

Ｒ２は水素原子、アルキル基、例えばメチル基あるいは
エチル基等、アラルキル基、例えばベンジル基あるいは
フェネチル基等、アリール基、例えばフェニル基等を表
わす。Ｒ４がアリール基であるとき、置換基、例えばメ
チル基、エチル基等のアルキル基あるいはメトキシ基、
エトキシ基等のアルコキシ基等を有してもよい。

Ａｒは、アリール基、例えばフェニル基等、複素環式基
を表わす。Ａｒは、置換基、例えばアルキル基（メチル
基あるいはエチル基等）、アルコキン基（メトキン基あ
るいはエトキシ基等）、アリール基（フェニル基等）、
ヒドロキシ基、または置換アミノ基（ジエチルアミノ基
、ジフェニルアミノ基等）等を有していてもよい。

Ａｒは、Ｒ２と直接に、または炭素原子あるいは酸素原
子等を介して結合し、Ａｒ８よびＲ２が結合している炭
素原子とともに環を形成してもよい。

Ｘは酸素原子、イオウ原子または窒素原子を表わす。Ｘ
が窒素原子であるとき、置換基、例えばＲ１と同様のも
のを有していてもよい。

２は、ＸおよびＲ，が結合している窒素と結合する残基
、例えば−ＣＨ，−−ＣＨ，ＣＨ，−あるいは−ＣＨ＝
等を表わす。Ｚは置換基、例えば、アルキル基（メチル
基あるいはエチル基等）、アリール基（例えばフェニル
基等）を有していてもよい。

本発明の一般式［Ｉ］で表されるスチリル化合物するも
のがあげられるが、これらに限定されるものではない。

Ｃ２Ｈ。

ＯＣＲ。

ＣＨ。

の好ましい具体例としては例えば次の構造式を有ＯＣＲ
。

［２９１ ＯＣＨ３ ［３０３ ＣＪ（ｊ 「２７〕 ［２８］ 本発明の一般式［Ｉ］で示される化合物は、通常の方法
により容易に合成することかできる。

たとえは下記一般式［■］： ［式中、Ｒ１、ＺおよびＸは［１］と同意義］で表わさ
れるアルデヒド化合物と下記一般式［ＩＩ［］Ａｒ　　
　　　　　　　Ｒ４ ［式中、Ｒ２、Ａｒは［１］と同意義、Ｒ３、Ｒ４は、
アルキル基、ンクロアルキル基、アラルキル基、または
アリール基を表わす］ で表わされるリン化合物とを縮合反応させることにより
合成する二とができる。

一般式［ＩＩ［］で表わされるリン化合物のＲ３、Ｒ６
は、特にシクロヘキシル基、ベンジル基、フェニル基、
アルキル基が好ましい。

上お方法における反応溶媒としては、例えば炭化水素、
アルコール類、エーテル類が良好で、メタノール、エタ
ノール、インダロバノール、ブタノーノ呟　２−メトキ
シエタノ−Ｊ呟　１，２−ジメトキシエタン、ヒス（２
−メトキシエチル）エーテ／Ｌ＝、ジオキサン、テトラ
ヒドロ７ラン、トルエン、キシレン、ジメチルスルホキ
ッド、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロ
リドン、１゜３−ジメチル−２−イミダゾリジノンなど
が挙げられる。中でも極性溶媒、例えばＮ、Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド及びジメチルスルホキシドが好適である
。

縮合剤としては苛性ソーダ、苛性カリ、ナトリウムアミ
ド、水素ナトリウム及びナトリウムメチラート、ナトリ
ウムエチラート、カリウムメチラート、カリウムエチラ
ート、カリウム−ｔｒｅ−ブトキシド、ｎ−ブチルリチ
ウムなどのアルコラードが用いられる。

反応温度は約り℃〜約１００°Ｃまで広範囲に選択する
ことが出来る。好ましくは１０℃〜約８０°Ｃである。

また、本発明によって使用する化合物［Ｉ［［］はリン
化合物のかわりに対応する第４級ホスホニウム塩、例え
ばトリフェニルホスホニウム塩を使用し、ウィツテイヒ
（Ｗｉｔｔｉｇ）の方法によりホスホリレンの段階を経
て、アルデヒド化合物［■］と縮合することによりスチ
リル化合物［ＩＩを合成してもよい。

本発明の感光体は前記一般式［ＩＩで示されるスチリル
化合物を１種または２種以上含有する感光層を有する。

また、他の電荷輸送材料、例えばヒドラゾン化合物や他
のスチリル化合物と組み合わせることによっても良好な
電子写真特性を得ることができる。

各種の形態の感光体は知られているが、本発明の感光体
はそのいずれの感光体であってもよい。

たとえば、支持体上に電荷発生材料と、スチリル化合物
を樹脂バインダーに分散させて成る感光層を設けた単層
感光体や、支持体上に電荷発生材料を主成分とする電荷
発生層を設け、その上に電荷輸送層を設けｔ二所謂積層
感光体等がある。本発明のスチリル化合物は光導電性物
質であるが、電荷輸送材料として作用し、光を吸収する
ことにより発生した電荷担体を、極めて効率よく輸送す
ることかできる。

単層型感光体を作製するためには、電荷発生材料の微粒
子を樹脂溶液もしくは、電荷輸送材料と樹脂を溶解した
溶液中に分散せしめ、これを導電性支持体上に塗布乾燥
すればよい。この時の感光層の厚さは３〜３０μｍ１好
ましくは５〜２０μｍがよい。使用する電荷発生材料の
量が少な過ぎると感度が悪く、多過ぎると帯電性が悪く
なったり、感光層の機械的強度が弱くなったりし、感光
層中に占める割合は樹脂１重量部に対して０．０１〜３
重量部、好ましくは０．２〜２重量部の範囲かよい。

積層型感光体を作製するには、導電性支持体上に電荷発
生材料を真空蒸着するか、あるいは、アミン等の溶媒に
溶解せしめて塗布するか、顔料を適当な溶剤もしくは必
要があれば／・インダー樹脂中を溶解させた溶液中に分
散させて作製した塗布液を塗布乾燥した後、その上に電
荷輸送材料およびバインダーを含む溶液を塗布乾燥して
得られる。

真空蒸着する場合は、たとえば無金属フタロシアニン、
チタニルフタロンアニン、アルミクロロフタロ・シアニ
ンなどのフタロシアニン類カ用いられる。また、分散さ
せる場合は、たとえばビスアゾ顔料などが用いられる。

このときの電荷発生層の厚みは４μｍ以下、好ましくは
２μｍ以下がよく、電荷輸送層の厚みは３〜３０μｍ、
好ましくは５〜２０μｍがよい◇電荷輸送層中の電荷輸
送材料の割合はバインダー樹脂１重量部に対して０．２
〜２重量部、好ましくは、０．３〜１３重量部である。

本発明の感光体はバインダー樹脂とともに、ハロゲン化
パラフィン、ポリ塩化ビフェニル、ジメチルナフタレン
、ジブチルフタレート、〇−ターフェニルなどの可塑剤
やクロラニル、テトラシアノエチレン、２．４．７−ド
リニトロフルオレノン、５．６−シシアノベンゾキノン
、テトラシアノキノジメタン、テトラクロル無水フタル
酸、３，５−ジニトロ安息香酸等の電子吸引性増感剤、
メチルバイオレット、ローダミンＢ１シアニン染料、ビ
リリウム塩、チアピリリウム塩等の増感剤を使用しても
よい。

また、酸化防止剤や紫外線吸収剤、分散助剤、沈降防止
剤等も適宜使用してもよい。

本発明において使用される電気絶縁性のバインダー樹脂
としては、電気絶縁性であるそれ自体公知の熱可塑性樹
脂あるいは熱硬化性樹脂、光硬化性樹脂や光導電性樹脂
等の結着剤を使用できる。

適当な結着剤樹脂の例は、これに限定されるものではな
いが、飽和ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂、アクリ
ル樹脂、エチレン−酢酸ビニル樹脂、イオン架橋オレフ
ィン共重合体（アイオノマー）、スチレン−ブタジェン
ブロック共重合体、ポリカーボネート、塩化ビニル−酢
酸ビニル共重合体、セルロースエステル、ポリイミド、
スチロール樹脂等の熱可塑性樹脂−二ポキン樹脂、ウレ
タン樹脂、ンリコーン樹脂、フェノール樹脂、メラミン
樹脂、キシレン樹脂、アルキッド樹脂、熱硬化アクリル
樹脂等の熱硬化性樹脂：光硬化性樹脂：ホリビニル力ル
バゾール、ポリビニルピレン、ポリビニルアントラセン
、ポリビニルビロール等の光導電性樹脂である。

これらは単独で、または組合せて使用することができる
。

これらの電気絶縁性樹脂は単独で測定して１×１０１２
Ω・ｃｍ以上の体積抵抗を有することが望ましい。

電荷発生材料としては、ビスアゾ系顔料、トリアリール
メタン系染料、チアジン系染料、オキサジン系染料、キ
サンチン系染料、シアニン系色素、スチリル系色素、ビ
リリウム系染料、アゾ系顔料、キナクリドン系顔料、イ
ンジゴ系顔料、ペリレン系顔料、多環牛ノン系顔料、ビ
スベンズイミダゾール系顔料、インダスロン系顔料、ス
クアリウム塩基顔料、アズレン系色素、フタロシアニン
系顔Ｍ等の有機物質や、セレン、セレン・テルル、セレ
ン・砒素などのセレン合金、硫化カドミウム、セレン化
カドミウム、酸化亜鉛、アモルファスシリコン等の無機
物質が挙げられる。これ以外でも、光を吸収し極めて高
い確率で電荷担体を発生する材料であれば、いずれの材
料であっても使用することができる。

本発明の感光体に用いられる導電性支持体としては、銅
、アルミニウム、銀、鉄、亜鉛、ニッケル等の金属や合
金の箔ないしは板をシート状又はドラム状にしたものが
使用され−あるいはこれらの金属を、プラスチックフィ
ルム等に真空蒸着、無電解メツキしたもの、あるいは導
電性ポリマー酸化インジウム、酸化スズ等の導電性化合
物の層を同じく紙あるいはプラスチックフィルムなどの
支持体上に塗布もしくは蒸着によって設けられたものが
用いられる。

本発明のスチリル化合物を用いた感光体の構成例を第り
図から第５図に模式的に示す。

第１図は、基体（１）上に光導電性材料（３）と電荷輸
送材料（２）を結着剤に配合した感光層（４）か形成さ
れた感光体であり、電荷輸送材料として本発明のスチリ
ル化合物が用いられている。

第２図は、感光層として電荷発生層（６）と、電荷輸送
層（５）を有する機能分離型感光体であり、電荷発生層
（６）の表面に電荷輸送層（５）か形成されている。

電荷輸送層（５）中に本発明のスチリル化合物が配合さ
れている。

第３図は、第２図と同様に電荷発生層（６）と、電荷輸
送層（５）を有する機能分離型感光体であるが、第２図
とは逆に電荷輸送層（５）の表面に電荷発生層（６）が
形成されている。

第４図は、第１図の感光体の表面にさらに表面保護層（
７）を設けたものであり、感光層（４）は電荷発生層（
６）と、電荷輸送層（５）を有する機能分離型感光体で
あってもよい。

第５図は、基体（１）と感光層（４）の間に中間層（８
）を設けたものであり、中間層（８）は接着性の改良、
塗工性の向上、基体の保護、基体からの感光層への電荷
注入性改善のために設けることができる。

中間層に用いられる材料としては、ポリイミド、ポリア
ミド、ニトロセルロース、ポリビニルブチラーノ呟ポリ
ビニルアルコールなどのポリマーをそのまま、または酸
化スズや酸化インジウムなどの低抵抗化合物を分散させ
たもの、酸化アルミニウム、酸化亜鉛、酸化ケイ素など
の蒸：ｌ［［等が適当である。

また中間層の膜厚は、１μｍ以下が望ましい。

表面保護層に用いられる材料としては、アクリル樹脂、
ポリアリール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ウレタン樹
脂などのポリマーをそのまま、または酸化スズや酸化イ
ンジウムなどの低抵抗化合物を分散させたものなどが適
当である。

また、有機プラズマ重合膜も使用できる。該有機ブラズ
ム重合膜は、必要に応じて適宜酸素、窒素、ハロゲン、
周期律表の第３族、第５族原子を含んでいてもよい。

また表面保護層の膜厚は、５μｍ以下が望ましい。

以下、実施例を挙げて本発明を説明する。なお、実施例
中、「部」とあるのは、特に断らない限り、「重量部」
をあられすものとする。

棗ム遭　（化合物例［３１の合成） 下記式で表されるホスホネート３．０４９と、下記式で
表されるアルデヒド化合物２．３９ｇをジメチルホルム
アミド３ＱｍＱに溶解し、５℃以下に冷却しながら、ジ
メチルホルムアミド５０ｉ中に、カリウム−ｔｅｒ−ブ
トキシド２ｇを含む懸濁液を滴下した。その後、室温で
８時間撹拌した後、−晩装置した。帰られた混合物を氷
水９００顧中に加え、希塩酸で中和し、約３０分後析出
した結晶を濾過した。濾過生成物を水で洗浄し、さらに
アセトニトリルによる再結晶精製を行ない、黄色針状結
晶２．８ｇを得た。

（収率７２％） 元素分析は以下の通りである。

＊　　Ｃ！ａＨ２３ＮＯ 実施例１ 下記一般式［Ａ］で表されるビスアゾ化合物０．４５部
、ポリエステル樹脂（バイロン２００；東洋紡績社製）
０．４５部をシクロへキサノン５０部とともにサンドグ
ライダ−により分散させた。

得られたビスアゾ化合物の分散物を厚さ１００μｍのア
ルミ化マイラー上にフィルムアプリケーターを用いて、
乾燥膜厚か０．３ｇ／ｍ！となる様に塗布した後乾燥さ
せた。このようにして得られた電荷発生層の上にスチリ
ル化合物［３］７０部およびポリカーボネイト樹脂（Ｋ
−１３００；奇人化成社製）７０部を１．４−ジオキサ
ン４００部に溶解した溶液を乾燥膜厚が１６μｍｔ二な
るように塗布し、電荷輸送層を形成した。この様にして
、２層からなる感光層を有する電子写真感光体を得た。

こうして得られた感光体を市販の電子写真複写機（ＥＰ
−４７０２，ミノルタカメラ社製）を用い、−６ＫＶで
コロナ帯電させ、初期表面電位ＶＯ（Ｖ）、初期電位を
１／２にするために要した露光量Ｅ。

／２（ｌｕｘ−ｓｅｃ）、１秒間暗中に放置したときの
初期電位の減衰率Ｄ　Ｄ　Ｒｌ（％）を測定した。

実施例２〜４ 実施例１と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施例
１で用いたスチリル化合物［３］の代りにスチリル化合
物［４１、［５］、［７］の各々用いる感光体を作製し
た。

こうして得られた感光体について、実施例１と同様の方
法でｖｏ、Ｅ、／２、ＤＤＲ，を測定した。

実施例５ 下記一般式［Ｂ］で表されるヒスアゾ化合物０．４５部
、ポリスチレン樹脂（分子量４００００）０．４５部を
シクロへキサノン５０部とともにサンドグラインダーに
より分散させた。得られたビスアゾ化合物の分散液を厚
さ１１００ｐのアルミ化マイラー上にフィルムアプリケ
ーターを用いて、乾燥膜厚が０．３９／ＩＩ＋２となる
様に塗布した後乾燥させた。このようにして得られた電
荷発生層の上にスチリル化合物［１０］７０部およびボ
リアリレート樹脂（Ｕ−１００，ユニチカ社製）７０部
を１゜４−ジオキサン４００部に溶解した溶液を乾燥膜
厚が１６μｍになるように塗布し、電荷輸送層を形成し
た。この様にして、２層からなる感光層を有する電子写
真感光体を作製した。

実施例６〜８ 実施例５と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施例
５で用いたスチリル化合物［１０］の代りにスチリル化
合物［１１］、［１２］、［１３］を各々用いる感光体
を作製した。

こうして得られた感光体について、実施例１と同様の方
法でＶ。：Ｅ１／：、ＤＤＲ，を測定した。

実施例９ 下記一般式に１で表される多環キノン系顔判０．４５部
、ポリカーボネート樹脂（パンライトに−１３０００：
量大化成社製）０．４５部をジクロルエタン５０部とと
もにサンドミルにより分散させに。

得られた多環キノン系顔料の分散物を厚さ１００μｍの
アルミ化マイラー上にフィルムアプリケーターを用いて
、乾燥膜厚か０．４９部ｍ２となる様に塗布した後乾燥
させた。このようにして得られた電荷発生層の上にスチ
リル化合物［２Ｈ２Ｏ部およびボリアリレート樹脂（Ｕ
−１００：ユニチカ社製）５０部を１．４−ジオキサン
４００部に溶解した溶液を乾燥膜厚が１８μｍになるよ
うに塗布し、乾燥させて電荷輸送層を形成した。

このようにして、２層からなる感光層を有する電子写真
感光体を作製しｌ；。こうして得られた感光体について
実施例１と同様の方法でｖｏ、Ｅ１八、ＤＤＲ，を測定
した。

実施例１Ｏ〜１１ ｉＪ！施例９と同様の方法で同一の構成のもの、但し実
施例９で用いたスチリル化合物［２０］の代りにスチリ
ル化合物［２１１、［２５１を各々用いる感光体を作製
しｔ：。

こうして得られた感光体について、実施例１と同様の方
法でＶ。、Ｅ、／２、ＤＤＲ，を測定した。

実施例１２ 下記一般式［Ｄ］で表されるペリレン系顔料０．４５部
、ブチラール樹脂（ＳＸ−ｔ：種水化学工業社製）０．
４５部を・シ゛クロルエタン５０部とともにサンドミル
により分散させた。

得られたペリレン系顔料の分散物を厚さ１００μｍのア
ルミ化マイラー上ζこフィルムアプリケ−・ターを用し
゛て、乾燥膜厚か０．４）？／ｍ２となる様に塗布しｌ
：後乾燥させた。このようにして得られた電荷発生層の
上にスチリル化合物［２６］５０部およびポリカーホト
一ト樹脂（ＰＣ−Ｚ：三菱ガス化学社製）５０部を１．
４−ジオキサン４００部１こ溶解した溶液を乾燥膜厚が
１８μｍになるように塗布し、電荷輸送層を形成した。

このようにして、２層からなる感光層を有する電子写真
感光体を作製した。こうして得られた感光体について実
施例１と同様の方法でＶ。、Ｅ　ｌ／’！、ＤＤＲ，を
測定した。

実施例１３〜１４ 実施例１２と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施
例１２で用いたスチリル化合物［２６１の代りにスチリ
ル化合物［２４］、［２８］を各々用いる感光体を作製
した。

こうして得られた感光体について、実施例１と同様の方
法でＶｏ、Ｅ１／２、ＤＤＲ，を測定した。

実施例１５ チタニルフタロシアニン０，４５部、ブチラール樹脂（
ＢＸ−１：種水化学工業社製）０．４５部をジクロルエ
タン５０部とともにサンドミルにより分散させた。

得られたフタロンアニン顔料の分散物を厚さ１００μｍ
のアルミ化マイラー上にフィルムアプリケーターを用い
て、乾燥膜厚か０　、３９層ｍ２となる様に塗布した後
乾燥させた。このようにして得られた電荷発生層の上に
スチリル化合物［７］５０部およびポリカーボネート樹
脂（ｐＣ−Ｚ：三菱ガス化学社製）５０部を１．４−ジ
オキサン４００部に溶解した溶液を乾燥膜厚が１８μｍ
になるように塗布し、電荷輸送層を形成した。

このようにして、２層からなる感光層を有する電子写真
感光体を作製し、実施例１と同様の方法でＶｏ、Ｅ１／
２、ＤＤＲ，を測定した。

実施例１６〜１７ 実施例１５と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施
例１５で用いたスチリル化合物［７］の代りにスチリル
化合物［１３］、［１８〕を各々用いる感光体を作製し
た。

こうして得られた感光体について、実施例１と同様の方
法でｖｏ、Ｅ１／３、ＤＤＲ，を測定した。

実施例１８ 銅フタロシアニン５０部とテトラニトロ銅フタロンアニ
ン０．２部を９８％濃硫酸５００部に充分撹拌しながら
溶解させ、これを水５０００部にあけ、銅フタロシアニ
ンとテトラニトロ銅フタロンアニンの光導電性材料組成
物を析出させた後・濾過、水洗し、減圧下１２０°Ｃで
乾燥した。

こうして得られた光導電性組成物１０部を熱硬化性アク
リル樹脂（アクリディックＡ４０５：大日本インキ社製
）２２．５部、メラミン樹脂（スーパベッカミンＪ８２
０：犬日本インキ社製）７，５部、前述したスチリル化
合物［３］１５部を、メチルエチルケトンとキシレンを
同量に混合した混合溶剤１００部とともにボールミルボ
ットに入れて４８時間分散して感光性塗液を調製し、こ
の塗液をアルミニウム基体上に塗布、乾燥して厚さ約１
５μｍＯ’）ｑ光層を形成させ感光体を作製した。

こうして得られた感光体について、実施例１と同様の方
法、但しコロナ帯電を＋６Ｋｖで行なってＶｏ、Ｅ、／
’、、ＤＤＲ，を測定した。

実施例１９〜２１ 実施例１８と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施
例１８で用いたスチリル化合物［３］の代りにスチリル
化合物［２０］、［３３］、［３８］を各々用いる感光
体を作製した。

こうして得られた感光体について、実施例１８と同様の
方法でＶ。、Ｅ＋／：、ＤＤＲ，を測定した。

比較例１〜４ 実施例１８と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施
例１８で用いたスチリル化合物の代ζに下記化合物［Ｅ
］、［Ｆ１、［Ｇコ、［Ｈ］を各々用いる以外は実施例
１８と全く同様にして感光体を作製し　を二。

こうして得られた感光体について、実施例１８と同様の
方法でｖｏ、Ｅ１／２、ＤＤＲ，を測定した。

比較例５〜８ 実施例１８と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施
例１８で用いたスチリル化合物［６］の代りに下記スチ
リル化合物［■］、［Ｊ］、［Ｋ］、［Ｌ］を各々用い
る以外は実施例１８と全く同様にして感光体を作製した
。

とめて示す。

表１かられかるように、本発明の感光体は積層型でも単
層型でも電荷保持能が充分あり、暗減衰率も感光体とし
ては充分使用可能な程度に小さく、また、感度において
も優れていることがデータより明らかである。

更に、市販の電子写真複写機（ミノルタカメラ社製：Ｅ
Ｐ−３５０２）による正帯電時の繰り返し実写テストを
実施例１８の感光体において行なったが、１０００枚の
コピーを行なっても、初期、最終画像において階調性が
優れ、感度変化が無く、鮮明な画像が得られ、本発明の
感光体は繰り返し特性も安定していることがわかる。

（以下、余白） こうして得られた感光体について、実施例１８と同様の
方法でＶｏ、Ｅ、／、、ＤＤＲ，を測定した。

実施例１〜２１．比較例１〜８で得られｔ；感光体のＶ
ｏ、Ｅ１／２、ＤＤＲ，の測定結果を表１にま表１ 表１　（続き） 発明の効果 本発明は感光体に有用な光導電性化合物を提供しｔ二。

本発明の光導電性化合物はスチリル化合物であり、特に
電荷輸送材料として有用である。

本発明のスチリル化合物を宵する感光体は、感度、電荷
輸送性、初期表面電位、暗減衰率等の感光体特性に優れ
、繰り返し使用に対する光疲労も少ない。

【図面の簡単な説明】

第１図〜第５図は本発明に係わる感光体の模式図であっ
て、１１図、第４図、第５図は導電性支持体上に感光層
を積層してなる分散型感光体の構造を示し、第２図、Ｗ
ｃ３図は導電性支持体上に電荷発生層と電荷輸送層を積
層してなる機能分離型感光体の構造を示す。 １・・・導電性支持体　　２・・・電荷輸送材料３・・
・光導電性材料　　４・・・感光層５・・・電荷輸送層
　　　６・・・電荷発生層７・・・表面保護層　　　８
・・・中間層特許出願人　ミノルタカメラ株式会社 代　理　人　弁理士　青　山　葆　はか１名第１　図 第２図 第３図 第４図

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、導電性支持体上に、下記一般式［ I ］で示される
   スチリル化合物を含有する感光層を有する感光体： ▲数式、化学式、表等があります▼［ I ］ ［式中、Ｒ＿１は、それぞれ置換基を有してもよいアル
   キル基、アラルキル基、アリール基；Ｒ＿２は水素原子
   、アルキル基、アラルキル基、または置換基を有しても
   よいアリール基；Ａｒはそれぞれ置換基を有してもよい
   アリール基、または複素環式基；Ｘは酸素原子、イオウ
   原子、または置換基を有してもよい窒素原子；ＺはＸお
   よび窒素原子と結合する残基で置換基を有してもよい；
   Ｒ＿２とＡｒは一体となつて環を形成してもよい］。