JPH0446922A - 硬化性樹脂組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、脂肪族環状エポキシ樹脂と、エポキシ樹脂硬
化剤を含む硬化性樹脂組成物に関する。

従来の脂肪族環状エポキシ樹脂の硬化物が硬くて脆いの
に対して、可とう性のある硬化物を得るのに適している
。

（従来技術および発明が解決しようとする課題）エポキ
シ樹脂は作業性がよく、硬化物の機械特性に優れ、多方
面の分野で使用されている。

しかし、従来のエポキシ樹脂は硬くて脆いという欠点を
有し、その応用が限られている。

これらの欠点の改良のため、従来、可とう性エポキシ樹
脂あるいは、可とう性付与物を用いていたが、これらは
粘度の高いものが多く、したかって、これらを配合した
ものは、低粘度性を要求される分野には不向きである。

また、下記式（１１） ％式％ ［ただし、Ｙｅは以下 て表わされるビス（３，４−エポキシシクロヘキシルメ
チル）アジペートなる可とう性エポキシ樹脂もあるカベ
十分な可とう性を得られない場合や、可とう性エポキシ
樹脂（１１）の添加量が多量に必要な場合がある。

（発明の目的） 本発明は、上記事情に鑑みてなされたもので、可とう性
に優れた脂肪族環状エポキシ樹脂を含む硬化性樹脂組成
物を提供することを目的とする。

（発明の構成） すなわち、本発明は ［（ａ）下記一般式（１） 〔ただし、（１）式において、 Ｘは以下の構造 Ｒａ （Ｃ） 　Ｏ− Ｙｌは以下の構造 Ｙ２は以下の構造 Ｙ３は以下の構造 Ｒは炭素数１〜３０のアルキルであり、１価の有機化合
物残基、ＲおよびＲおよびＲ１１〜Ｒ１９は水素、−船
釣には１〜９個の炭素原子を含有するアルキル基で同時
に各々の基に換えることができる。Ｃは４〜８の整数、
ｎＩは０以上の整数、蒙は１以上の整数を表わす〕 （ｂ）　（ａ）のエポキシ樹脂と反応しうるエポキシ樹
脂硬化剤を必須成分とすることを特徴とする硬化性樹脂
組成物」 である。

本発明によれば、一般式（＋）で示される脂肪族環状エ
ポキシ樹脂（ａ）およびそれと反応しうるエポキシ樹脂
硬化剤（ｂ）とを含むことを特徴とする硬化性樹脂組成
物が提供される。

以下に本発明について、詳述する。

一般式（１）においてＲは炭素数が１〜３０のアルキル
基であり、ｍ価の有機化合物残基である。

脂環式あるいは直鎖てもよく二重結合を有していること
もある。

また、芳香族化合物でもよい。

Ｒａ５Ｒｂは水素原子、または一般には１〜９個の炭素
原子を含有するアルキル基であるがこれは原料のラクト
ンに起因する。

たとえば、ε−カプロラクトンを原料とした場合ＲａＲ
ｂはすべて水素である。

またβ−メチル−６バレロラクトンを用いたときはＲａ
５Ｒｂはエチル基及び水素、３エチルカプロラクトンを
用いた場合はＲａ５Ｒｂはエチル基及び水素になる。

また、Ｃも原料ラクトンにより決まる。

たとえば、ε−カプロラクトンの場合ｃ−５、バレロラ
クトンの場合ｃ−４、シクロオクタノンラクトンの場合
ｃ−７である。

ｎｍは付加したラクトンのモル数である。

たとえば、ラクトンが全く付加していないときはｎｍ−
０，５モル付加のときはｎ、＋ｎ２＋・・＋ｎｍ−５で
ある。

ｍは多官能脂環式エステルの数であり用いる原料カルボ
ン酸及び酸無水物の官能基数に対応する。

一般式（＋）で示される脂肪族環状エポキシ樹脂として
は、例えば、ｍが１の場合、３４−エポキシシクロヘキ
シルメチル−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキ
シレートのカプロラクトン変性物（Ｉｌｌ）や、３．４
−エポキシシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシシ
クロヘキサンカルボキシレートのトリメチルカプロラク
トン変性物（１ｖ）、（Ｖｌ）ｌ、３．１−１ポキシ−
６−メチルシクロヘキシルメチル−３４−エポキシ−６
−メチルシクロヘキサンカルボキシレートのバレロラク
トン変性物ｍ（Ｖ）−などがあげられる。

（以下余白） Ｙｅ−Ｃ−＋Ｏ（ＣＨ）　　Ｃ＋−０ＣＨ２−Ｙｅ２　
５　　□ （Ｉｌ＋） ＣＨ３ Ｙｅ−Ｃ−←ＯＣＨＣＣＨ２ＣＨ− ＣＨＣＨ −ＣＨＣ＋０−ＣＨ２−Ｙ ｎ Ｉ （１ｖ） ＣＨ３ −Ｃ−＋ＯＣＨ２ ＨＣＨ２ ＣＨ− Ｈ３ ＣＨ２ Ｃ−→−ＯＣＨ２ （ｍ　’ ＣＨ３ −Ｃ−＋ＯＣＨ２ ＨＣＨ２ ＣＨ Ｈ２ ＣＨ３ Ｃ＋　Ｏ−ＣＨ２ ＣＨ３ Ｙｅ （ＩＶ）− ＭＹ −Ｃ−＋ＯＣＨ２ ＨＣＨ２ Ｈｓ ＣＨ２ Ｃ−＋−０−ＣＨ２ Ｙｅ （Ｖ） ＭＹ　−Ｃ−＋ＯＣＨＣＨ２ＣＨ− ＣＨ３ ＣＨ２ Ｃ−刊一一 ＣＨ２−ＭＹ （■） また、 （＋） 式において、 ｍが２の場合、 次式 ［ただし、Ｘｌ は以下の構造 〇　− （ＣＨ２） Ｃ〇　− を Ｒ１は以下の構造 は０ ＋ が１以上となる整数 を表わす］ （■１） ［ただし、ｘｌ は以下の構造 −〇 （ＣＨ２） 　Ｏ− を （以下余白） Ｒ２は以下の構造 ｎｌ、ｎ２はｎ、＋ｎ２　が１以上となる整数を表わす
］　　　　　　　　　・・・・ｍｌ）また、（１）式に
おいて、ｍが４の場合、次式ｌ　　　　　　　　　　　
　ｅ ＣＨ−Ｃｏ±Ｘ廿−〇−ＣＨ２−Ｙ ２　　　　　　　　ｎｌ ＣＨ Ｙｅ ｃｏ÷Ｘ→］ｒＯ−ＣＨ２−Ｙ ｅＨ ｃ　ｏ−＋ｘ　　−）−ｉｌｉＴ−。

ＣＨ２ ＣＨ−ＣＯ−Ｅ−Ｘ’→−０ ２ｎ４ Ｈ２ ・　（■Ｉｌ＋） ［ただし、（■１１＋）式において、 Ｘｌは以下の構造 ０−　（ＣＨ２）　５−Ｃｏ−をｎｌ、ｎ２はｎｌ＋ｎ
２＋ｎ３＋ｎ４−１となる整数を表わす］また、 式において、 ｍが６の場合、 次式 ［ただし、 （１ｘ）式において、 Ｘｌは以下の構造 〇　− （ＣＨ２） 　Ｏ を Ｒ２は以下の構造（以下余白） ［ただし、（Ｉｌｌ）〜（ＩＸ）式において、Ｙｅは以
下 などがあげられる。

さらに、一般式（１）の脂肪族環状エポキシ樹脂の合成
方法を以下に示す。

まず、以下の一連の反応により製造する。

（以下余白） 〈反応 〉 ［Ａ ］ く 反応 〉 Ｒ−←−ＣＯＯＨ） ■ または ［ ］ 〔ただし、 ［ ］ 式において、 又は以下の構造 （以下余白） −０−←Ｃ品←−−ＣＯ− Ｃ Ｙｌは以下の構造 Ｙ２は以下の構造 （以下余白） Ｙ３は以下の構造 または 〈反応 〉 Ｒ−←Ｃ００Ｈ） または （以下余白） 〈反応−５〉 以下の酸化反応により本発明の硬化性樹脂組成物中の主
要な物質である（１）式で表わされる脂肪族環状エポキ
シ樹脂を製造する。

［Ｂ］　　　−（＋） 酸化 く反応−２〉および〈反応−３〉の脱水エステル化反応
は、カルボン酸、アルコールを一括して仕込み反応させ
ることができる。

反応温度は１５０−２５０℃で行うことができる。昇温
当初は水の留出が多く、必要以上加熱しても所定以上温
度は上らない。

反応は進行し脱水した水の量が多くなフていくと反応系
の温度も上昇して行く。

反応は進行するに従い系内の酸価を低下していくのでこ
れを目安にすることができる。

仕込むカルボン酸とアルコールのモル比はカルボン酸１
モルに対しアルコールは１．０モル以上である。アルコ
ールが過剰の方が系内の酸価低下ははやいからである。

しかし必要量以上に仕込むと反応終了後除去に多くの時
間を要し望ましくない。

あるいは、〈反応−２〉およびく反応−３〉で酸無水物
を用いる場合は、これらの反応は酸無水物とアルコール
の付加反応とカルポジ酸とアルコールとの脱水エステル
化反応である。

反応は比較的低温でも進行する。

しかし、工業的に反応を行うには１００−２５０℃であ
る。酸無水物とアルコールの反応は比較的低温で進行す
る。

しかしカルボン酸とアルコールの反応は脱水反応で連続
的に反応系より水を除去するのが有利であり、そのため
常圧下では１００℃以上が望ましい。また２５０℃以上
ではラクトンオリゴマー類の分解及び製品の着色が著し
く好ましくない。

次に、く反応−１〉およびく反応−４〉はラクトン変性
反応である。

これらの反応は、所定のラクトンをエステルやアルコー
ルに加えチタン触媒又は、スズ触媒を０゜１〜１１００
００ｐｐ添加し１５０−２５０℃で反応させることがで
きる。

触媒が０．ｌｐｐｍより少ないと反応は遅く、１１００
００ｐｐ以上添加しても大きな効果はあられれない。

また１５０℃以下の場合速度か小さく、２５０℃以上の
場合ラクトンの分解と着色が著しい。

さらに、このようにして得られた、一般式［Ｂ　］の化
合物をエポキシ化すれば、一般式（１）の脂肪族環状エ
ポキシ樹脂が得られる〈反応５〉。

このエポキシ化は、過酸やハイドロパーオキサイドを用
いておこなう。

エポキシ化する場合のエポキシ化剤としては過酸または
種々のハイドロパーオキサイド類を用いることができる
。

たとえば、過酸としては過ギ酸、過酸酸、過プロピオン
酸、過安息香酸、トリフルオロ過酢酸等がある。

ハイドロパーオキサイド類としては過酸化水素、ターシ
ャリブチルハイドロパーオキサイド、クメンパーオキサ
イド、メタクロロ過安息香酸等がある。エポキシ化の際
には必要に応じて触媒を用いることができる。

例えば、過酸の場合、炭酸ソーダ等のアルカリや硫酸な
どの酸を触媒として用い得る。

また、ハイドロパーオキサイド類の場合、タングステン
酸と苛性ソーダの混合物を過酸化水素と、あるいは有機
酸を過酸化水素と、あるいはモリブデンヘキサカルボニ
ルをタージャリプ壬ルハイドロパーオキサイドと併用し
て触媒効果を得ることができる。

［反応条件〕 エポキシ化反応は、装置や原料物性に応じて溶媒使用の
有無や反応温度を調節して行なう。

用いるエポキシ化剤の反応性によって使用できる反応温
度域は定まる。

好ましいエポキシ化剤である過酢酸についていえば０〜
７０℃の範囲が好ましい。

０℃未満ては反応が遅く、７０℃を超える温度では過酢
酸の分解がおきる。

また、ハイドロパーオキサイドの１例であるターシャル
ブチルハイドロパーオキサイド／モリブデン二酸化物ジ
アセチルアセトナート系では同じ理由で２０℃〜１５０
℃が好ましい。

溶媒は原料粘度の低下、エポキシ化剤の希釈による安定
化などの目的で使用することができる。

過酢酸の場合であれば芳香族化合物、エーテル化合物お
よびエステル化合物等を用い得る。

特に酢酸エチルあるいはキシレンは好ましい溶媒である
。

たとえば過酸の場合、炭酸ソーダなどのアルカリや硫酸
などの酸も触媒として用い得る。

不飽和結合に対するエポキシ化剤の仕込みモル比は不飽
和結合をどれくらい残存させたいかなどの目的に応じて
変化させることができる。

エポキシ基が多い化合物が目的の場合、エポキシ化剤は
不飽和基に対して等モルかそれ以上加えるのが好ましい
。

ただし、経済性、および次に述べる副反応の問題から１
０倍モルを超えることは通常不利であり、過酢酸の場合
１〜５倍モルが好ましい。

エポキシ化反応の条件によって二重結合のエポキシ化と
同時に原料中の置換基がエポキシ化剤と副反応を起こし
た結果、変性された置換基が生じ、目的化合物中に含ま
れてくる。

しかし得られた製品中に微量の副生物が混入し、色相あ
るいは酸価に悪影響を生じることがある。

これを防止するために以下の添加剤少なくとも１種類添
加できる。

リン酸、リン酸−カリウム、リン酸−ナトリウム、リン
酸水素アンモニウムナトリウム、ピロリン酸、ビロリン
酸カリ、ピロリン酸ナトリウム、２−エチルへキシルピ
ロリン酸ナトリウム、２−エチルへキシルピロリン酸カ
リウム、２−エチルヘキシルトリポリリン酸ナトリウム
、２−エチルヘキシルトリポリリン酸カリウム、２−エ
チルへキシルテトラポリリン酸ナトリウム、２−エチル
へキシルテトラポリリン酸カリウム。

添加量は反応粗液中１０ｐｐｍ〜１０１００００ｐｐ好
ましくは５０ｐｐｍ〜１１０００ｐｐである。

これらの添加効果としては一般に反応器あるいは原料等
から混入した金属等をキレート化し不活性化する作用で
あると考えられる。

［精製］ 生成物は種々の方法で分離を行うことができる。

得られた反応粗液はそのまま溶媒等を留去し、これを製
品とすることもできる。

脱低沸条件は５０℃〜２００℃、好ましくは８０〜１６
０℃である。

また、各溶剤類の沸点に応じ減圧度を調整して反応させ
ることができる。

本反応においても微量不純物を生成するのでこれを除去
するために水洗を行うことは好ましい。

水洗を行うにあたり、反応粗液にベンゼン、トルエン、
キシレン等の芳香族化合物あるいはヘキサン、ヘプタン
、オクタンの様な炭化水素、酢酸エチル、酢酸ブチル等
のエステル類を用いることができる。

水洗量は反応粗液ｖｏｌの０．１〜１０倍、好ましくは
１〜５倍である。

また、微量の酸を除くためにアルカリ水溶液で洗浄にさ
らに水で洗浄することも有効な方法である。用いるアル
カリ水溶液としては例えばＮａＯＨ，ＫＯＨ，Ｋ　　　
Ｃｏ　　　Ｓ　Ｎａ　　　ＣＯＳ　ＮａＨＣｏ　　、Ｋ
ＨＣＯ、ＮＨ３などのようなアルカυ性物質の水溶液を
使用することができる。

使用する際の濃度はひろい範囲で自由に選択することか
できる。

アルカリ水洗および水洗は１０〜９０℃、好ましくは１
０〜５０℃の温度範囲で行うのがよい。

水洗した液を２層に分離させた後有機層を取り出し、脱
低沸させ製品を取り出すことができる。

脱低沸は５０〜２００℃、好ましくは８０−１６０℃で
あり、各溶剤類の沸点に応じ減圧度を調節して行うこと
ができる。

反応は連続あるいはバッチのいかなる方法でも行うこと
ができる。

バッチ方式の場合は原料および添加剤を反応器に投入し
た後エポキシ化剤を滴下して行く方法がよい。

これを水洗する場合、水洗後２層に水離し有機層を蒸発
器で蒸発させ製品化する。

連続で行う場合、原料とエポキシ化剤、添加剤を反応器
に連続で仕込み連続で抜き取ることができる。反応器は
完全混合槽、ピストンフロー型等いかなるタイプでもよ
い。

さらに、本発明の硬化性樹脂組成物の中の（ｂ）成分で
あるエポキシ樹脂［すなわち、（ａ）成分］と反応しう
るエポキシ樹脂硬化剤としては、無水フタル酸、無水ト
リメリット酸、無水ピロメリット酸、無水ベンゾフェノ
ンテトラカルボン酸、エチレングリコールビス（アンヒ
ドロトリメリテート）、グリセロールトリス（アンヒド
ロトリメリテート）などの芳香族酸無水物、無水マレイ
ン酸、無水コハク酸、テトラヒドロ無水フタル酸、メチ
ルテトラヒドロ無水フタル酸、無水メチルナジック酸、
ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルへキサヒドロ無水フ
タル酸などの環状脂肪族酸無水物、その他の酸無水物や
、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチ
レンテトラミン、イソホロンジアミン、キシレンジアミ
ン、メタフェニレンジアミン、ジアミノジフェニルスル
フォンジアミノジフェニルメタン、ポリメチレンジアミ
ンなどのアミン類、２−メチルイミダゾール、２−エチ
ル−４−メチルイミダゾール、２−ウンデシルイミダゾ
ール、２−ヘプタデシルイミダゾール、２−フェニルイ
ミダゾールなどのイミダゾール類、ジシアンジアミドと
その誘導体、ポリアミド樹脂、有機酸ヒドラジッド、ジ
アミノマレオニトリルとその誘導体、メラミンとその誘
導体、三フッ化ホウ素−アミン錯体などの三フッ化ホウ
素化合物、シラノール性の水酸基を含有する化合物など
があげられる。

また、必要に応じて、第三級アミン、ホウ酸エステル、
ルイス酸、有機金属化合物、有機酸金属塩、イミダゾー
ルなどの硬化促進剤を使用しても良い。

さらに、一般にエポキシ樹脂に用いられる変性剤や充て
ん剤を併用しても良い。

（ａ）成分であるエポキシ樹脂に対する硬化剤の使用量
は、当量比において、エポキシ樹脂／硬化剤が０．１〜
５の範囲、好ましくはｏ、５〜１．５の範囲で用いると
良い。

ただし、三フッ化ホウ素−アミン錯体なとの三フッ化ホ
ウ素化合物やシラノール性の水酸基を含有する化合物に
おいてはその使用量はｏ、ｏｏ。

１〜１．０の範囲、好ましくは０．００１〜１゜０の範
囲で用いると良い。

さらに、本発明の硬化性樹脂組成物の硬化温度は、３０
〜２００℃で良く、好ましくは８０〜１８０℃である。

また、一般式（１）で示される脂肪族環状エポキシ樹脂
は、他のエポキシ樹脂と併用して用いて、他のエポキシ
樹脂に可とぅ性を付与することもてきる。

〈実施例〉 以下の実施例は、本発明の実施態様を具体的に例示する
ものであって、いかなる点でも本発明の範囲を限定する
ものではない。

実施例１ ３．４−エポキシシクロヘキシルメチル−３゜４−エポ
キシシクロヘキサンカルボキシレート２５２重量部をε
−カプロラクトン１１４重量部て変性した一般式（１）
で示されるエポキシ樹脂（以下エポキシ樹脂Ａと表わす
）１００重量部、メチルへキサヒドロ無水フタル酸８２
重量部、触媒として、Ｎ、Ｎ−ジメチルベ〉ジルアミン
０．９１重量部をビーカーに入れ室温で混合した後、金
型に注入して１００℃で５時間硬化した。

その後さらに、１６０℃で１０時間硬化し、硬化物を得
た。

実施例２ ３．４−エポキシシクロヘキシルメチル−３゜４−エポ
キシシクロヘキサンカルボキシレート２５２重量部をε
−カプロラクトン３４２重量部で変性した一般式（１）
で示されるエポキシ樹脂（以下エポキシ樹脂Ｂと表わす
）１００重量部、ヘキサヒドロ無水フタル４２重量部、
触媒として、Ｎ。

Ｎ−ジメチルベンジル７５２０，７４重量部をビーカー
に入れ、実施例１と同様にして、硬化物を得た。

実施例３ ３．４−エポキシシクロヘキシルメチル−３゜４−エポ
キシシクロヘキサンカルボキシレート２５２重量部をε
−カプロラクトン５７０重量部で変性した一般式（１）
で示されるエポキシ樹脂（以下エポキシ樹脂Ｃと表わす
）１００重量部、メチルへキサヒドロ無水フタル酸３４
重量部、触媒として、Ｎ、Ｎ−ジメチルベンジルアミン
０．６７重量部を用い、実施例１と同様にして、硬化物
を得た。

実施例４ エポキシ樹脂Ｃ４５重量部、３，４−エポキシシクロヘ
キシルメチル−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボ
キシレート５５重量部、無水フタル酸６６重量部、触媒
として、Ｎ、Ｎ−ジメチルベンジルアミン０．８３重量
部を用い実施例１と同様にして硬化物を得た。

実施例５ ３．４−エポキシ−６−メチルシクロヘキシルメチル−
３，４−エポキシ−６−メチルシクロヘキサンカルボキ
シレート２８０重量部を、トリメチルカプロラクトン４
６８重量部で変性した一般式（＋）で示されるエポキシ
樹脂（以下、エポキシ樹脂りと表わす）１００重量部、
メチルへキサヒドロ無水フタル酸３０重量部触媒として
、Ｎ、　Ｎ−ジメチルベンジルアミン０．６５重量部を
用い、実施例１と同様にして、硬化物を得た。

比較例１ ３．４−エポキシシクロヘキシルメチル−３゜４−エポ
キシシクロヘキサンカルボキシレート１００重量部、メ
チルへキサヒドロ無水フタル酸１１４重量部、触媒とし
て、Ｎ、Ｎ−ジメチルベンジルアミン１．０７重量部を
用い、実施例１と同様にして硬化物を得た。

比較例２ ３．４−エポキシシクロヘキシルメチル−３゜４−エポ
キシシクロヘキサンカルボキシレート３１重量部、ポリ
ε−カプロラクトン重合体（平均分子量５００）６９重
量部、メチルへキサヒドロ無水フタル酸３８重量部、触
媒として、Ｎ、Ｎ−ジメチルベンジルアミン０．６９重
量部を用い、実施例１と同様にしたが、硬化物が得られ
なかつた。

比較例３ ビス（３，４−エポキシシクロヘキシルメチル）アジペ
ート（可とう性エポキシ樹脂（Ｉ＋））　１００重量部
、メチルへキサヒドロ無水フタル酸８１重量部、触媒と
して、Ｎ、Ｎ−ジメチルベンジルアミン−０，９１重量
部を用い実施例１と同様にして硬化物を得た。

実施例１〜５、および比較例１〜３で得られた硬化物の
特性を表１に示した。

硬化物性の測定は、２０℃、６５％ＲＨ条件下で測定し
た。

引張強度、引張伸度、弾性率、曲げ強度、曲げ伸度、ア
イゾツト衝撃強さ、汲水率の測定はＪＩＳＫ６９１１に
準して行った。

また、配合物のゲル化タイムは支出精機製作所製ゲルタ
イムテスターにて測定した。熱変形温度は、Ｊ　ｌ５Ｋ
７２０７に準じて測定した。

さらに、Ｔｇは、高性能示差走査熱量計（理学電機（株
）社製ＤＳＣ８２３０Ｂ）を用いて？１Ｉ１１定した。

表１から明らかなように、実施例１〜５は、可とう性に
優れた性能を有することがわかる。

さらに、ε−カプロラクトンなどの変性物の割合が増加
する程、可とう性の効果は大きくなる。

比較例３のビス（３，４−エポキシシクロヘキシルメチ
ル）アジペートの場合も、可とう性の付与がみられるが
、本発明のエポキシ樹脂の方が、変性物の割合を変える
ことによって、可とう性の付与の幅が広くなる。

さらに本発明のエポキシ樹脂を用いれば、同じ程度の可
とう性を与える時の使用量を少なくすることができる。

〈発明の効果〉 以上詳述したように本発明によれば、優れた可とう性を
有したエポキシ樹脂硬化物が得られ、塗料樹脂等の分野
において、電着用塗料、粉体用塗料コーティング剤、ハ
イブリッド焼付塗料として用い、可とう性の付与等の優
れた特徴を提供せんとするものである。

また、電材用原料として、絶縁ワニス、ＬＥＤ封止剤、
半導体封止剤等、さらに、ガラス繊維の収束剤等の用途
にも、有用な硬化特性を提供するものとして用いること
もできる。

なお、表　１における、＊ｌ）の七ロキサイド２０２１
はダイセル化学株式会社製の３．４−エポキシシクロヘ
キシルメチル−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボ
キシレート、＊２）のＥＲＬ４２９９はユニオンカーバ
イド社製のビス（３゜４−エポキシシクロヘキシルメチ
ル）アジペート、＊３）のＰＣＬ−３０５はダイセル化
学株式会社製のポリカプロラクトン（分子量５００）で
ある。

（以下余白）

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）（ａ）下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・（ I ） 〔ただし、（ I ）式において、 Ｘは以下の構造 ▲数式、化学式、表等があります▼ Ｙ＾１は以下の構造 ▲数式、化学式、表等があります▼ Ｙ＾２は以下の構造 ▲数式、化学式、表等があります▼ Ｙ＾３は以下の構造 ▲数式、化学式、表等があります▼ を表わす。 Ｒは炭素数１〜３０のアルキルであり、ｍ価の有機化合
   物残基、Ｒ＾ａおよびＲ＾ｂおよびＲ＾１＾１〜Ｒ＾ｍ
   ＾９は水素、一般的には１〜９個の炭素原子を含有する
   アルキル基で同時に各々の基に換えることができる。ｃ
   は４〜８の整数、ｎｍは０以上の整数、ｍは１以上の整
   数を表わす〕 で表わされる脂肪族環状エポキシ樹脂 （ｂ）（ａ）のエポキシ樹脂と反応しうるエポキシ樹脂
   硬化剤を必須成分とすることを特徴とする硬化性樹脂組
   成物。