JPH0446949B2 - - Google Patents
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- JPH0446949B2 JPH0446949B2 JP28390686A JP28390686A JPH0446949B2 JP H0446949 B2 JPH0446949 B2 JP H0446949B2 JP 28390686 A JP28390686 A JP 28390686A JP 28390686 A JP28390686 A JP 28390686A JP H0446949 B2 JPH0446949 B2 JP H0446949B2
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Landscapes
- Alcoholic Beverages (AREA)
- Distillation Of Fermentation Liquor, Processing Of Alcohols, Vinegar And Beer (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Description
（産業上の利用分野）
本発明は、一般式（）
（但し、式中ｎは０、１、２または３である）で
示されるＮ−アシルラクタム類化合物及びその製
造法並びにそれを有効成分とするアルコール発酵
促進剤に関するものである。 （従来の技術） アルコール発酵は古くから清酒、ビール、ワイ
ン等の酒類の醸造で知られているが、近年バイオ
フユエルとして石油に代わるエネルギー用アルコ
ールの製造に応用されている。このバイオフユエ
ルとしてのアルコール発酵は、燃料用アルコール
の製造という点から、安価なデンプン質原料を使
用し、効率的に発酵を行なう必要があり、安価な
原料の探索や各種の優良な酵母の開発、研究が進
められている。 また一方では、発酵を効率的に行なう方法とし
て、酵母菌体を固定化し、連続的、且つ効率的に
アルコールを製造する発酵工学的面での開発も行
なわれている。しかし、これらはいずれも経済効
果を上げられるまでの発酵効率向上には至らず、
バイオフユエルとしてのアルコール発酵は研究段
階に留まつているのが現状である。 本発明者らは、先に植物生理活性物質等の研究
に着手し、各種化合物を合成してＮ−アシルラク
タム類化合物が活性物質として優れていることを
見い出した（特開昭61−229801）が、更に研究を
進めた結果、後述する特定構造を有する本発明の
新規なＮ−アシルラクタム類化合物のみが、前記
アルコール発酵に於て、優れた発酵促進能を有す
ることを見い出し、係る知見に基づき本発明を完
成したものである。 （問題点を解決するための手段） 即ち、本発明は一般式（） （但し、式中ｎは０、１、２または３である）
で示されるＮ−アシルラクタム類化合物及びその
製造法並びにそれを有効成分とするアルコール発
酵促進剤に関する。 しかして本発明のＮ−アシルラクタム類化合物は
新規な化合物であり、従来にないアルコール発酵
促進剤として、優れた発酵促進効果を有するもの
である。 （作用） 以下詳細に本発明を説明する。 本発明の新規化合物は一般式（） （但し、式中ｎは０、１、２または３である）で
示されるＮ−アシルラクタム類化合物であり、そ
の化合物として、次のものが挙げられる。（第１
表）
示されるＮ−アシルラクタム類化合物及びその製
造法並びにそれを有効成分とするアルコール発酵
促進剤に関するものである。 （従来の技術） アルコール発酵は古くから清酒、ビール、ワイ
ン等の酒類の醸造で知られているが、近年バイオ
フユエルとして石油に代わるエネルギー用アルコ
ールの製造に応用されている。このバイオフユエ
ルとしてのアルコール発酵は、燃料用アルコール
の製造という点から、安価なデンプン質原料を使
用し、効率的に発酵を行なう必要があり、安価な
原料の探索や各種の優良な酵母の開発、研究が進
められている。 また一方では、発酵を効率的に行なう方法とし
て、酵母菌体を固定化し、連続的、且つ効率的に
アルコールを製造する発酵工学的面での開発も行
なわれている。しかし、これらはいずれも経済効
果を上げられるまでの発酵効率向上には至らず、
バイオフユエルとしてのアルコール発酵は研究段
階に留まつているのが現状である。 本発明者らは、先に植物生理活性物質等の研究
に着手し、各種化合物を合成してＮ−アシルラク
タム類化合物が活性物質として優れていることを
見い出した（特開昭61−229801）が、更に研究を
進めた結果、後述する特定構造を有する本発明の
新規なＮ−アシルラクタム類化合物のみが、前記
アルコール発酵に於て、優れた発酵促進能を有す
ることを見い出し、係る知見に基づき本発明を完
成したものである。 （問題点を解決するための手段） 即ち、本発明は一般式（） （但し、式中ｎは０、１、２または３である）
で示されるＮ−アシルラクタム類化合物及びその
製造法並びにそれを有効成分とするアルコール発
酵促進剤に関する。 しかして本発明のＮ−アシルラクタム類化合物は
新規な化合物であり、従来にないアルコール発酵
促進剤として、優れた発酵促進効果を有するもの
である。 （作用） 以下詳細に本発明を説明する。 本発明の新規化合物は一般式（） （但し、式中ｎは０、１、２または３である）で
示されるＮ−アシルラクタム類化合物であり、そ
の化合物として、次のものが挙げられる。（第１
表）
【表】
次に、これら本発明の化合物の製造方法につい
て説明する。 一般式（） （但し、式中ｎは０、１、２または３である）で
示される本発明の化合物は、 一般式（） （但し、式中ｎは０、１、２または３である）で
示される化合物を酸クロリド化した後、２−ピペ
リドンまたは２−ピペリドンのアルキル化物とカ
ツプリング反応させることにより 一般式（） （但し、式中ｎは０、１、２または３である）で
示される化合物を得た後、この化合物のケト基を
還元し、ヒドロキシル化することにより製造する
ことができる。 先ず、一般式（）で示される化合物から一般
式（）で示される化合物を得る方法は、一般式
（）で示される化合物のカルボキシル基を酸ク
ロリド化した後、２−ピペリドンまたは２−ピペ
リドンのアルキルアミドとカツプリング反応させ
ることにより得ることができる。 酸クロリド化には、塩化チオニル、五塩化リ
ン、三塩化リン、塩化オキザリル等が使用できる
が、塩化オキザリルの使用が望ましい。 また、カツプリング反応は、一般式（）で示
される化合物の種類により、ケト基の安定性、及
び反応収率面より適宜、２−ピペリドンまたは２
−ピペリドンのアルキルアミドの使用を選択す
る。尚、２−ピペリドンのアルキルアミドとして
は、２−ピペリドンのトリメチルシリル化物が使
用できる。 この酸クロリド化反応とカツプリング反応は、
同一反応系内において行なうことも可能である
が、反応収率面より、酸クロリド化反応が完全に
終了する条件の選択が必要である。 更に、これらの反応を行なうに際しては、副反
応物の生成を避けるため、室温、あるいはそれ以
下の温度で反応を行なうことが必要である。 次いで本発明は、このようにして得た一般式
（）で示される化合物のケト基を還元してヒド
ロキシル化を行ない、本発明の一般式（）で示
される化合物を得る。 一般式（）で示される化合物は、酸、アルカ
リ、熱等に不安定であり、酸、アルカリの微量の
存在下においてもアシル基の切断、ピペリドン環
の開環が容易に起こり易く、通常用いられるよう
な、金属水素錯化合物である水素化ホウ素ナトリ
ウム、水素化アルミニウムリチウム、また酸性還
元剤であるアルキルボラン等の還元剤は使用でき
ない。従つて、本発明では水素ガスを還元剤と
し、緩和な条件下で接触還元法による還元を行な
い、一般式（）で示される化合物を製造する。 またこの際に触媒を使用するが、その触媒とし
ては種々の還元触媒を用いることができ、特段限
定はされないが、温和な条件で還元を行なう必要
があり、例えばパラジウム系触媒ではパラジウム
−硫酸バリウムの使用が好ましい。 このようにして製造される本発明の化合物は、
アルコール発酵に於て従来にない優れた発酵促進
効果を有するものである。 本発明の化合物はアルコール発酵促進剤として
一般には発酵槽に添加し使用するが、アルコール
発酵原料に添加しても良いし、発酵中の槽に単味
で添加しても良い。 促進剤の添加形態としては、液状であつても或
いは油状物をそのまま添加してもよい。 またその使用割合は、アルコール発酵に使用す
る酵母菌の種類、使用原料、発酵液濃度等の選択
により異なり、その使用割合は特段限定されない
が、発酵液量に対して概ね0.00001〜0.001w／ｖ
％の範囲である。 （実施例） 以下に本発明を実施例により更に説明するが、
本発明はこれらの限定されるものではない。ま
た、％は特にことわらない限り全て重量％を示
す。 実施例 １ 塩化カルシウム管を付けた反応フラスコにベン
ゾイル蟻酸5.0ｇを入れ、撹拌条件下乾燥テトラ
ヒドロフラン（以下THFと略記する）10mlと乾
燥ベンゼン10mlを加えた。次いで、これにオキザ
リルクロライド4.8ｇを約15分間を要して添加し、
更に２時間の撹拌を行なつた。撹拌終了後、フラ
スコ内を吸引することによりTHF、ベンゼン、
未反応のオキザリルクロライド、及び発生ガスを
除去し、反応をフラスコを氷浴に入れ、乾燥
THF10mlに溶解したＮ−トリメチルシリル−２
−ピペリドン15.3ｇを滴下した。次に、反応フラ
スコを氷浴から取り出し、室温で１時間撹拌を行
なつた。 撹拌終了後、反応フラスコにジエチルエーテル
を加え、エーテル層を分取後、このエーテル液を
１規定水酸化ナトリウム水溶液、１規定塩酸水溶
液、飽和塩化ナトリウム水溶液、水の順で洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで脱水後、エーテルを留
去して黄色の油状物を得た。 次にこれをクロロホルムとヘキサン７対３の混
合溶液を溶離液とするシリカゲルカラムクロマト
により淡黄色、油状の化合物１−（ベンゾイルホ
ルミル）−２−ピペリドン4.5ｇを分取した。 次いでこれを酢酸エチル100mlに溶解し、５％
パラジウム−硫酸バリウム200mgを添加して、水
素ガス気流下室温で５時間の撹拌を行なつた。撹
拌終了後、混合液を吸引ろ過し、ろ液を水洗後、
濃縮して無色、油状の化合物3.7ｇを得た。 この化合物をマススペクトル、元素分析、IR、
NMRの測定に供し、下記の測定結果より、この
化合物は本発明の化合物である１−（２−フエニ
ル−２−ヒドロキシエタノイル）−２−ピペリド
ンであることが確認された。 MS（EIMS）、M+ 233 元素分析値 Ｃ 66.22％ Ｈ 6.59％ Ｎ 5.99％ Ｏ 21.20％ IR（NEAT） 3350cm-1（−OH）1 H−NMR（90MHz、CDCl3）；δppm 1.77（4H、ｍ、Ｎ−CH2−CH2−CH2−） 2.46（2H、ｍ、Ｎ−CO−CH2−CH2−） 3.73（2H、ｍ、Ｎ−CH2−CH2−） 6.15（1H、ｓ、Ph−ＣＨOH−CO−） 7.38（5H、ｓ、Ph） 実施例 ２ 塩化カルシウム管を付けた反応フラスコに、マ
ロン酸10.4ｇと乾燥ベンゼン150mlを入れ、室温
において撹拌条件下乾燥したトリエタノールアミ
ン22.2ｇを滴下した。マロン酸が溶解した後、ト
リメチルシリルクロライド22.7ｇを滴下ロートで
徐々に加え、８時間室温で撹拌を続けた。 撹拌終了後、反応液を吸引ろ過し、ろ液を減圧濃
縮して得られた残渣をbp994〜96℃で減圧蒸留し
てジトリメチルシリルマロン酸22.8ｇを得た。 このジトリメチルシリルマロン酸15.03ｇを乾
燥ジエチルエーテル90mlに溶解し、フラスコをド
ライアイス−エタノール浴に入れ、16％のブチル
リチウムのヘキサン溶液39mlを約20分で滴下して
更に15分間撹拌した。撹拌終了後、フラスコをド
ライアイス−エタノール浴から氷浴に代え、乾燥
ジエチルエーテル９mlに溶解したベンゾイルクロ
ライド4.20ｇをフラスコに滴下し、15分間撹拌を
続けた。 これに氷冷した飽和炭酸水素ナトリウム水溶液
を一度に加え、10分間激しく撹拌を行ない、次い
でPH１となるまで希硫酸水溶液を少しづつ添加
し、白色沈澱物を得た。これを水洗後、乾燥する
ことによつて２−ベンゾイル酢酸4.5ｇを得た。 次に、塩化カルシウム管を付けた反応フラスコ
に２−ベンゾイル酢酸3.3ｇを加え、室温におい
て撹拌条件下乾燥THF10mlと乾燥ベンゼン10ml
を添加溶解した。これにオキザリルクロライド
4.8ｇを約15分間を要して添加し、更に２時間撹
拌を行なつた。撹拌終了後、フラスコ内を吸引す
ることによりTHF、ベンゼン、未反応のオキザ
リルクロライド及び発生ガスを除き、反応フラス
コを氷浴に入れ、乾燥THF10mlに溶解したＮ−
トリメチルシリル−２−ピペリドン15.3ｇの溶液
を滴下し、滴下終了後、室温で１時間撹拌を行な
つた。 撹拌終了後、ジエチルエーテルを加え、エーテ
ル層を分取後、このエーテル液を１規定水酸化ナ
トリウム水溶液、１規定塩酸水溶液、飽和塩化ナ
トリウム水溶液、水の順で洗浄し、無水硫酸ナト
リウムで脱水後、エーテルを留去して黄色の油状
物を得た。 次に、これをクロロホルムとヘキサン７対３の
混合溶媒を溶離液とするシリカゲルカラムクロマ
トにより淡黄色、油状の１−（２−ベンゾイルエ
タノイル）−２−ピペリドン2.7ｇを分取した。 次いでこれを酢酸エチル100mlに溶解し、５％
パラジウム−酢酸バリウム200mgを添加して水素
ガス気流下、室温で５時間の撹拌を行なつた。撹
拌終了後、混合液を吸引ろ過し、ろ液を水洗後、
減圧濃縮して無色、油状の化合物2.2ｇを得た。 この化合物をマススペクトル、元素分析、IR、
NMRの測定に供し、下記の測定結果より、この
化合物は本発明の化合物である１−（３−フエニ
ル−３−ヒドロキシプロパノイル）−２−ピペリ
ドンであることが確認された。 MS（EIMS）、M+ 247 元素分析値 Ｃ 68.51％ Ｈ 7.05％ Ｎ 5.67％ Ｏ 18.77％ IR（NEAT） 3350cm-1（−OH）1 H−NMR（90MHz、CDCl3）；δppm 1.82（4H、ｍ、Ｎ−CH2−CH2−CH2−CH2
−） 2.54（2H、ｍ、Ｎ−CO−CH2−CH2−） 3.28（2H、ｄ、−CHOH−CH2−CO−） 3.75（2H、ｍ、Ｎ−CH2−CH2−） 5.19（1H、ｔ、Ph−ＣＨOH−CH2−） 7.33（5H、ｓ、Ph） 実施例 ３ 塩化カルシウム管を付けた反応フラスコを氷浴
に入れ、３−ベンゾイルプロピオン酸3.6ｇを入
れ、撹拌条件下乾燥THF10mlと無水ベンゼン10
mlを加え溶解した。乾燥THFと無水ベンゼン１
対１混合溶液10mlに溶解した２−ピペリドン10ｇ
の溶液をこれに加え、更にオキザリルクロライド
2.8ｇを滴下した。反応フラスコを氷浴から室温
に戻し、３時間撹拌を継続した。 撹拌終了後、ジエチルエーテルを加え、エーテ
ル層を分取後、このエーテル液を１規定水酸化ナ
トリウム水溶液、１規定塩酸水溶液、飽和塩化ナ
トリウム水溶液、水の順で洗浄し、無水硫酸ナト
リウムで脱水後、エーテルを留去して黄色の油状
物を得た。次に、これをクロロホルムとヘキサン
７対３の混合溶媒を溶離液とするシリカゲルカラ
ムクロマトにより１−（３−ベンゾイルプロパノ
イル）−２−ピペリドン2.4ｇを分取した。 次いで、これを酢酸エチル50mlに溶解し、５％
パラジウム−硫酸バリウム200mlを添加して、水
素ガス気圧下室温で３時間の撹拌を行なつた。撹
拌終了後、混合液を吸引ろ過し、ろ液を水洗後減
圧濃縮して無色、油状の化合物2.1ｇを得た。 この化合物をマススペクトル、元素分析、IR、
NMRの測定に供し、下記の測定結果より、この
化合物は本発明の化合物である１−（４−フエニ
ル−４−ヒドロキシブタノイル）−２−ピペリド
ンであることが確認された。 MS（EIMS）、M+ 261 元素分析値 Ｃ 68.00％ Ｈ 7.38％ Ｎ 5.29％ Ｏ 19.33％ IR（NEAT） 3350cm-1（−OH）1 H−NMR（90MHz、CDCl3）；δppm 1.88（4H、ｍ、Ｎ−CH2−CH2−CH2−） 2.16〜2.29（2H、ｑ、−CHOH−CH2−CH2−） 2.56〜2.62（4H、ｍ、−CH2−CO−Ｎ、Ｎ
−CO−CH2−CH2−） 3.78（2H、ｍ、Ｎ−CH2−CH2−） 5.50（1H、ｔ、−ＣＨOH−CH2−） 7.35（5H、ｓ、Ph） 実施例 ４ 塩化カルシウム管を付けた反応フラスコを氷浴
に入れ、４−ベンゾイル吉草酸3.8ｇを入れ、撹
拌条件下乾燥THF10ml及び無水ベンゼン10mlを
加え溶解した。次いで、これに乾燥THFと無水
ベンゼン１対１の混合溶液10mlに溶解した２−ピ
ペリドン10ｇ溶液を加え、オキザリルクロライド
2.8ｇを滴下し、反応フラスコを氷浴から室温に
戻して３時間撹拌を継続した。 撹拌終了後ジエチルエーテルを加え、エーテル
層を分取後、このエーテル液を１規定水酸化ナト
リウム水溶液、１規定塩酸水溶液、飽和塩化ナト
リウム水溶液、水の順で洗浄し、無水硫酸ナトリ
ウムで脱水後エーテルを留去して黄色の油状物を
得た。 次に、これをクロロホルムとヘキサン７対３の混
合溶媒を溶離液とするシリカゲルカラムクロマト
により１−（４−ベンゾイルブタノイル）−２−ピ
ペリドン2.4ｇを分取した。 これを酢酸エチル50mlに溶解し、５％パラジウ
ム−硫酸バリウム200mgを添加して水素ガス気流
下、室温で３時間の撹拌を行なつた。撹拌終了
後、混合液を吸引ろ過し、ろ液を水洗後減圧濃縮
して無色、油状の化合物1.9ｇを得た。 この化合物をマススペクトル、元素分析、IR、
NMRの測定に供し、下記の測定結果より、この
化合物は本発明の化合物である１−（５−フエニ
ル−５−ヒドロキシペンタイイル）−２−ピペリ
ドンであることが確認された。 MS（EIMS）、M+ 275 元素分析値 Ｃ 71.33％ Ｈ 7.82％ Ｎ 5.10％ Ｏ 15.75％ IR（NEAT） 3350cm-1（−OH）1 H−NMR（90MHz、CDCl3）；δppm 1.7〜2.2（8H、ｍ、Ｎ−CH2−CH2−CH2−、
−CHOH−CH2−CH2−） 2.4〜2.7（4H、ｍ、
て説明する。 一般式（） （但し、式中ｎは０、１、２または３である）で
示される本発明の化合物は、 一般式（） （但し、式中ｎは０、１、２または３である）で
示される化合物を酸クロリド化した後、２−ピペ
リドンまたは２−ピペリドンのアルキル化物とカ
ツプリング反応させることにより 一般式（） （但し、式中ｎは０、１、２または３である）で
示される化合物を得た後、この化合物のケト基を
還元し、ヒドロキシル化することにより製造する
ことができる。 先ず、一般式（）で示される化合物から一般
式（）で示される化合物を得る方法は、一般式
（）で示される化合物のカルボキシル基を酸ク
ロリド化した後、２−ピペリドンまたは２−ピペ
リドンのアルキルアミドとカツプリング反応させ
ることにより得ることができる。 酸クロリド化には、塩化チオニル、五塩化リ
ン、三塩化リン、塩化オキザリル等が使用できる
が、塩化オキザリルの使用が望ましい。 また、カツプリング反応は、一般式（）で示
される化合物の種類により、ケト基の安定性、及
び反応収率面より適宜、２−ピペリドンまたは２
−ピペリドンのアルキルアミドの使用を選択す
る。尚、２−ピペリドンのアルキルアミドとして
は、２−ピペリドンのトリメチルシリル化物が使
用できる。 この酸クロリド化反応とカツプリング反応は、
同一反応系内において行なうことも可能である
が、反応収率面より、酸クロリド化反応が完全に
終了する条件の選択が必要である。 更に、これらの反応を行なうに際しては、副反
応物の生成を避けるため、室温、あるいはそれ以
下の温度で反応を行なうことが必要である。 次いで本発明は、このようにして得た一般式
（）で示される化合物のケト基を還元してヒド
ロキシル化を行ない、本発明の一般式（）で示
される化合物を得る。 一般式（）で示される化合物は、酸、アルカ
リ、熱等に不安定であり、酸、アルカリの微量の
存在下においてもアシル基の切断、ピペリドン環
の開環が容易に起こり易く、通常用いられるよう
な、金属水素錯化合物である水素化ホウ素ナトリ
ウム、水素化アルミニウムリチウム、また酸性還
元剤であるアルキルボラン等の還元剤は使用でき
ない。従つて、本発明では水素ガスを還元剤と
し、緩和な条件下で接触還元法による還元を行な
い、一般式（）で示される化合物を製造する。 またこの際に触媒を使用するが、その触媒とし
ては種々の還元触媒を用いることができ、特段限
定はされないが、温和な条件で還元を行なう必要
があり、例えばパラジウム系触媒ではパラジウム
−硫酸バリウムの使用が好ましい。 このようにして製造される本発明の化合物は、
アルコール発酵に於て従来にない優れた発酵促進
効果を有するものである。 本発明の化合物はアルコール発酵促進剤として
一般には発酵槽に添加し使用するが、アルコール
発酵原料に添加しても良いし、発酵中の槽に単味
で添加しても良い。 促進剤の添加形態としては、液状であつても或
いは油状物をそのまま添加してもよい。 またその使用割合は、アルコール発酵に使用す
る酵母菌の種類、使用原料、発酵液濃度等の選択
により異なり、その使用割合は特段限定されない
が、発酵液量に対して概ね0.00001〜0.001w／ｖ
％の範囲である。 （実施例） 以下に本発明を実施例により更に説明するが、
本発明はこれらの限定されるものではない。ま
た、％は特にことわらない限り全て重量％を示
す。 実施例 １ 塩化カルシウム管を付けた反応フラスコにベン
ゾイル蟻酸5.0ｇを入れ、撹拌条件下乾燥テトラ
ヒドロフラン（以下THFと略記する）10mlと乾
燥ベンゼン10mlを加えた。次いで、これにオキザ
リルクロライド4.8ｇを約15分間を要して添加し、
更に２時間の撹拌を行なつた。撹拌終了後、フラ
スコ内を吸引することによりTHF、ベンゼン、
未反応のオキザリルクロライド、及び発生ガスを
除去し、反応をフラスコを氷浴に入れ、乾燥
THF10mlに溶解したＮ−トリメチルシリル−２
−ピペリドン15.3ｇを滴下した。次に、反応フラ
スコを氷浴から取り出し、室温で１時間撹拌を行
なつた。 撹拌終了後、反応フラスコにジエチルエーテル
を加え、エーテル層を分取後、このエーテル液を
１規定水酸化ナトリウム水溶液、１規定塩酸水溶
液、飽和塩化ナトリウム水溶液、水の順で洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで脱水後、エーテルを留
去して黄色の油状物を得た。 次にこれをクロロホルムとヘキサン７対３の混
合溶液を溶離液とするシリカゲルカラムクロマト
により淡黄色、油状の化合物１−（ベンゾイルホ
ルミル）−２−ピペリドン4.5ｇを分取した。 次いでこれを酢酸エチル100mlに溶解し、５％
パラジウム−硫酸バリウム200mgを添加して、水
素ガス気流下室温で５時間の撹拌を行なつた。撹
拌終了後、混合液を吸引ろ過し、ろ液を水洗後、
濃縮して無色、油状の化合物3.7ｇを得た。 この化合物をマススペクトル、元素分析、IR、
NMRの測定に供し、下記の測定結果より、この
化合物は本発明の化合物である１−（２−フエニ
ル−２−ヒドロキシエタノイル）−２−ピペリド
ンであることが確認された。 MS（EIMS）、M+ 233 元素分析値 Ｃ 66.22％ Ｈ 6.59％ Ｎ 5.99％ Ｏ 21.20％ IR（NEAT） 3350cm-1（−OH）1 H−NMR（90MHz、CDCl3）；δppm 1.77（4H、ｍ、Ｎ−CH2−CH2−CH2−） 2.46（2H、ｍ、Ｎ−CO−CH2−CH2−） 3.73（2H、ｍ、Ｎ−CH2−CH2−） 6.15（1H、ｓ、Ph−ＣＨOH−CO−） 7.38（5H、ｓ、Ph） 実施例 ２ 塩化カルシウム管を付けた反応フラスコに、マ
ロン酸10.4ｇと乾燥ベンゼン150mlを入れ、室温
において撹拌条件下乾燥したトリエタノールアミ
ン22.2ｇを滴下した。マロン酸が溶解した後、ト
リメチルシリルクロライド22.7ｇを滴下ロートで
徐々に加え、８時間室温で撹拌を続けた。 撹拌終了後、反応液を吸引ろ過し、ろ液を減圧濃
縮して得られた残渣をbp994〜96℃で減圧蒸留し
てジトリメチルシリルマロン酸22.8ｇを得た。 このジトリメチルシリルマロン酸15.03ｇを乾
燥ジエチルエーテル90mlに溶解し、フラスコをド
ライアイス−エタノール浴に入れ、16％のブチル
リチウムのヘキサン溶液39mlを約20分で滴下して
更に15分間撹拌した。撹拌終了後、フラスコをド
ライアイス−エタノール浴から氷浴に代え、乾燥
ジエチルエーテル９mlに溶解したベンゾイルクロ
ライド4.20ｇをフラスコに滴下し、15分間撹拌を
続けた。 これに氷冷した飽和炭酸水素ナトリウム水溶液
を一度に加え、10分間激しく撹拌を行ない、次い
でPH１となるまで希硫酸水溶液を少しづつ添加
し、白色沈澱物を得た。これを水洗後、乾燥する
ことによつて２−ベンゾイル酢酸4.5ｇを得た。 次に、塩化カルシウム管を付けた反応フラスコ
に２−ベンゾイル酢酸3.3ｇを加え、室温におい
て撹拌条件下乾燥THF10mlと乾燥ベンゼン10ml
を添加溶解した。これにオキザリルクロライド
4.8ｇを約15分間を要して添加し、更に２時間撹
拌を行なつた。撹拌終了後、フラスコ内を吸引す
ることによりTHF、ベンゼン、未反応のオキザ
リルクロライド及び発生ガスを除き、反応フラス
コを氷浴に入れ、乾燥THF10mlに溶解したＮ−
トリメチルシリル−２−ピペリドン15.3ｇの溶液
を滴下し、滴下終了後、室温で１時間撹拌を行な
つた。 撹拌終了後、ジエチルエーテルを加え、エーテ
ル層を分取後、このエーテル液を１規定水酸化ナ
トリウム水溶液、１規定塩酸水溶液、飽和塩化ナ
トリウム水溶液、水の順で洗浄し、無水硫酸ナト
リウムで脱水後、エーテルを留去して黄色の油状
物を得た。 次に、これをクロロホルムとヘキサン７対３の
混合溶媒を溶離液とするシリカゲルカラムクロマ
トにより淡黄色、油状の１−（２−ベンゾイルエ
タノイル）−２−ピペリドン2.7ｇを分取した。 次いでこれを酢酸エチル100mlに溶解し、５％
パラジウム−酢酸バリウム200mgを添加して水素
ガス気流下、室温で５時間の撹拌を行なつた。撹
拌終了後、混合液を吸引ろ過し、ろ液を水洗後、
減圧濃縮して無色、油状の化合物2.2ｇを得た。 この化合物をマススペクトル、元素分析、IR、
NMRの測定に供し、下記の測定結果より、この
化合物は本発明の化合物である１−（３−フエニ
ル−３−ヒドロキシプロパノイル）−２−ピペリ
ドンであることが確認された。 MS（EIMS）、M+ 247 元素分析値 Ｃ 68.51％ Ｈ 7.05％ Ｎ 5.67％ Ｏ 18.77％ IR（NEAT） 3350cm-1（−OH）1 H−NMR（90MHz、CDCl3）；δppm 1.82（4H、ｍ、Ｎ−CH2−CH2−CH2−CH2
−） 2.54（2H、ｍ、Ｎ−CO−CH2−CH2−） 3.28（2H、ｄ、−CHOH−CH2−CO−） 3.75（2H、ｍ、Ｎ−CH2−CH2−） 5.19（1H、ｔ、Ph−ＣＨOH−CH2−） 7.33（5H、ｓ、Ph） 実施例 ３ 塩化カルシウム管を付けた反応フラスコを氷浴
に入れ、３−ベンゾイルプロピオン酸3.6ｇを入
れ、撹拌条件下乾燥THF10mlと無水ベンゼン10
mlを加え溶解した。乾燥THFと無水ベンゼン１
対１混合溶液10mlに溶解した２−ピペリドン10ｇ
の溶液をこれに加え、更にオキザリルクロライド
2.8ｇを滴下した。反応フラスコを氷浴から室温
に戻し、３時間撹拌を継続した。 撹拌終了後、ジエチルエーテルを加え、エーテ
ル層を分取後、このエーテル液を１規定水酸化ナ
トリウム水溶液、１規定塩酸水溶液、飽和塩化ナ
トリウム水溶液、水の順で洗浄し、無水硫酸ナト
リウムで脱水後、エーテルを留去して黄色の油状
物を得た。次に、これをクロロホルムとヘキサン
７対３の混合溶媒を溶離液とするシリカゲルカラ
ムクロマトにより１−（３−ベンゾイルプロパノ
イル）−２−ピペリドン2.4ｇを分取した。 次いで、これを酢酸エチル50mlに溶解し、５％
パラジウム−硫酸バリウム200mlを添加して、水
素ガス気圧下室温で３時間の撹拌を行なつた。撹
拌終了後、混合液を吸引ろ過し、ろ液を水洗後減
圧濃縮して無色、油状の化合物2.1ｇを得た。 この化合物をマススペクトル、元素分析、IR、
NMRの測定に供し、下記の測定結果より、この
化合物は本発明の化合物である１−（４−フエニ
ル−４−ヒドロキシブタノイル）−２−ピペリド
ンであることが確認された。 MS（EIMS）、M+ 261 元素分析値 Ｃ 68.00％ Ｈ 7.38％ Ｎ 5.29％ Ｏ 19.33％ IR（NEAT） 3350cm-1（−OH）1 H−NMR（90MHz、CDCl3）；δppm 1.88（4H、ｍ、Ｎ−CH2−CH2−CH2−） 2.16〜2.29（2H、ｑ、−CHOH−CH2−CH2−） 2.56〜2.62（4H、ｍ、−CH2−CO−Ｎ、Ｎ
−CO−CH2−CH2−） 3.78（2H、ｍ、Ｎ−CH2−CH2−） 5.50（1H、ｔ、−ＣＨOH−CH2−） 7.35（5H、ｓ、Ph） 実施例 ４ 塩化カルシウム管を付けた反応フラスコを氷浴
に入れ、４−ベンゾイル吉草酸3.8ｇを入れ、撹
拌条件下乾燥THF10ml及び無水ベンゼン10mlを
加え溶解した。次いで、これに乾燥THFと無水
ベンゼン１対１の混合溶液10mlに溶解した２−ピ
ペリドン10ｇ溶液を加え、オキザリルクロライド
2.8ｇを滴下し、反応フラスコを氷浴から室温に
戻して３時間撹拌を継続した。 撹拌終了後ジエチルエーテルを加え、エーテル
層を分取後、このエーテル液を１規定水酸化ナト
リウム水溶液、１規定塩酸水溶液、飽和塩化ナト
リウム水溶液、水の順で洗浄し、無水硫酸ナトリ
ウムで脱水後エーテルを留去して黄色の油状物を
得た。 次に、これをクロロホルムとヘキサン７対３の混
合溶媒を溶離液とするシリカゲルカラムクロマト
により１−（４−ベンゾイルブタノイル）−２−ピ
ペリドン2.4ｇを分取した。 これを酢酸エチル50mlに溶解し、５％パラジウ
ム−硫酸バリウム200mgを添加して水素ガス気流
下、室温で３時間の撹拌を行なつた。撹拌終了
後、混合液を吸引ろ過し、ろ液を水洗後減圧濃縮
して無色、油状の化合物1.9ｇを得た。 この化合物をマススペクトル、元素分析、IR、
NMRの測定に供し、下記の測定結果より、この
化合物は本発明の化合物である１−（５−フエニ
ル−５−ヒドロキシペンタイイル）−２−ピペリ
ドンであることが確認された。 MS（EIMS）、M+ 275 元素分析値 Ｃ 71.33％ Ｈ 7.82％ Ｎ 5.10％ Ｏ 15.75％ IR（NEAT） 3350cm-1（−OH）1 H−NMR（90MHz、CDCl3）；δppm 1.7〜2.2（8H、ｍ、Ｎ−CH2−CH2−CH2−、
−CHOH−CH2−CH2−） 2.4〜2.7（4H、ｍ、
【式】）
3.70（2H、ｍ、Ｎ−CH2−CH2−）
5.33（1H、ｔ、−ＣＨOH−CH2−）
7.35（5H、ｓ、Ph）
実施例 ５
1L容三角フラスコに10％シヨ糖、0.05％硫酸ア
ンモニウムを含む水溶液（液PH5.0）を500ml入
れ、120℃で10分間滅菌を行ない発酵用基質とし
た。市販のパン酵母（オリエンタル酵母(株)、生酵
母）を種菌とし、発酵用基質の５倍希釈液に酵母
を懸濁させた後、25℃で１時間の静置を行つた。 第１表に示した本発明の化合物、及び比較のた
めに１−（３−フエニルプロパノイル）−２−ピペ
リドンをそれぞれエタノールに溶解し、1w／ｖ
％溶液を調製して試料液とした。 発酵基質500mlに対し、酵母懸濁液を
3.5X107cells／mlの割合で植菌し、30℃で１時間
静置した後、試料液をそれぞれ0.5ml添加し、30
℃で静置発酵を行つた。 発酵開始より所定時間毎に各発酵フラスコから
液の所定量を採取し、ガスクロマトグラフ法によ
り発酵液のエタノール濃度を測定した。 結果を第２表に示した。
ンモニウムを含む水溶液（液PH5.0）を500ml入
れ、120℃で10分間滅菌を行ない発酵用基質とし
た。市販のパン酵母（オリエンタル酵母(株)、生酵
母）を種菌とし、発酵用基質の５倍希釈液に酵母
を懸濁させた後、25℃で１時間の静置を行つた。 第１表に示した本発明の化合物、及び比較のた
めに１−（３−フエニルプロパノイル）−２−ピペ
リドンをそれぞれエタノールに溶解し、1w／ｖ
％溶液を調製して試料液とした。 発酵基質500mlに対し、酵母懸濁液を
3.5X107cells／mlの割合で植菌し、30℃で１時間
静置した後、試料液をそれぞれ0.5ml添加し、30
℃で静置発酵を行つた。 発酵開始より所定時間毎に各発酵フラスコから
液の所定量を採取し、ガスクロマトグラフ法によ
り発酵液のエタノール濃度を測定した。 結果を第２表に示した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） （但し、式中ｎは０、１、２または３である）で
示されるＮ−アシルラクタム類化合物。 ２ 一般式（） （但し、式中ｎは０、１、２または３である）で
示される化合物を酸クロリド化した後、２−ピペ
リドンまたは２−ピペリドンのアルキル化物とカ
ツプリング反応させることにより 一般式（） （但し、式中ｎは０、１、２または３である）で
示される化合物を得た後、この化合物のケト基を
還元し、ヒドロキシル化することを特徴とする 一般式（） （但し、式中ｎは０、１、２または３である）で
示されるＮ−アシルラクタム類化合物の製造法。 ３ 一般式（） （但し、式中ｎは０、１、２または３である）で
示されるＮ−アシルラクタム類化合物を有効成分
とするアルコール発酵促進剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61283906A JPS63135371A (ja) | 1986-11-27 | 1986-11-27 | Ｎ−アシルラクタム類化合物及びその製造法並びにそれを有効成分とするアルコ−ル発酵促進剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61283906A JPS63135371A (ja) | 1986-11-27 | 1986-11-27 | Ｎ−アシルラクタム類化合物及びその製造法並びにそれを有効成分とするアルコ−ル発酵促進剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63135371A JPS63135371A (ja) | 1988-06-07 |
| JPH0446949B2 true JPH0446949B2 (ja) | 1992-07-31 |
Family
ID=17671715
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61283906A Granted JPS63135371A (ja) | 1986-11-27 | 1986-11-27 | Ｎ−アシルラクタム類化合物及びその製造法並びにそれを有効成分とするアルコ−ル発酵促進剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63135371A (ja) |
-
1986
- 1986-11-27 JP JP61283906A patent/JPS63135371A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63135371A (ja) | 1988-06-07 |
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