JPH0448785B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0448785B2 JPH0448785B2 JP59080352A JP8035284A JPH0448785B2 JP H0448785 B2 JPH0448785 B2 JP H0448785B2 JP 59080352 A JP59080352 A JP 59080352A JP 8035284 A JP8035284 A JP 8035284A JP H0448785 B2 JPH0448785 B2 JP H0448785B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- anthraquinone
- unalkylated
- solution
- alkylated
- reduced
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 claims description 58
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 50
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 25
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 21
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 15
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 7
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims description 7
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- PCFMUWBCZZUMRX-UHFFFAOYSA-N 9,10-Dihydroxyanthracene Chemical class C1=CC=C2C(O)=C(C=CC=C3)C3=C(O)C2=C1 PCFMUWBCZZUMRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- UMWZLYTVXQBTTE-UHFFFAOYSA-N 2-pentylanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CCCCC)=CC=C3C(=O)C2=C1 UMWZLYTVXQBTTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 4
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- SJEBAWHUJDUKQK-UHFFFAOYSA-N 2-ethylanthraquinone Chemical group C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC=C3C(=O)C2=C1 SJEBAWHUJDUKQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 3
- -1 alkyl anthraquinone Chemical class 0.000 claims description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940075933 dithionate Drugs 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 claims 3
- MAKLMMYWGTWPQM-UHFFFAOYSA-N 2-butylanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CCCC)=CC=C3C(=O)C2=C1 MAKLMMYWGTWPQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims 1
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 5
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 239000012224 working solution Substances 0.000 description 4
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 3
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OTBHDFWQZHPNPU-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydroanthracene-9,10-dione Chemical class O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1CCCC2 OTBHDFWQZHPNPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- INPHIYULSHLAHR-UHFFFAOYSA-N 1-pentylanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2CCCCC INPHIYULSHLAHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FGTYTUFKXYPTML-UHFFFAOYSA-N 2-benzoylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 FGTYTUFKXYPTML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 2
- BVEIKFLZWBDLJG-UHFFFAOYSA-N 1-butylanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2CCCC BVEIKFLZWBDLJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSKPJQYAHCKJQC-UHFFFAOYSA-N 1-ethylanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2CC HSKPJQYAHCKJQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGJQNPIOBWKQAW-UHFFFAOYSA-N 1-tert-butylanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2C(C)(C)C BGJQNPIOBWKQAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 9,10-anthraquinone Chemical group C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005325 percolation Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- CSMWJXBSXGUPGY-UHFFFAOYSA-L sodium dithionate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)S([O-])(=O)=O CSMWJXBSXGUPGY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940075931 sodium dithionate Drugs 0.000 description 1
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C50/00—Quinones
- C07C50/16—Quinones the quinoid structure being part of a condensed ring system containing three rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はアルキル化アンスラキノンの精製法に
関する。
関する。
市販のアルキル化アンスラキノンがアンスラキ
ノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸等の不純物を含む
ことはよく知られている。かかる不純物の存在は
望ましくないが、特にアルキル化アンスラキノン
を含有する作動溶液の還元と酸化によつて過酸化
水素を製造する際にはこれらの不純物の存在は望
ましくない。
ノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸等の不純物を含む
ことはよく知られている。かかる不純物の存在は
望ましくないが、特にアルキル化アンスラキノン
を含有する作動溶液の還元と酸化によつて過酸化
水素を製造する際にはこれらの不純物の存在は望
ましくない。
米国特許第2842563号でハイネガードナー等は、
市販のｔ−ブチルアンスラキノンを過酸化水素の
製造の作動化合物として用いる際その中に不純物
として含まれるアンスラキノンがもたらす問題を
指摘している。ハイネガードナー等はアルキル化
アンスラキノンを活性アルミナで予備処理して後
非極性溶媒に溶かしアルコールのような極性溶媒
を加えてこの溶液をアンスラキノンに関し過飽和
とし、この過飽和溶液にアンスラキノンを接種し
て４時間〜５日間放置し溶液から結晶化したアン
スラキノンを分離することによるアルキル化アン
スラキノンの精製法を開示している。ハイネガー
ドナー等の方法は溶液からアンスラキノンを完全
に除去できないという欠点を有する。加えて、添
加した極性溶媒を除かねばならずそのための少な
くとも１工程を要するという欠点を有する。
市販のｔ−ブチルアンスラキノンを過酸化水素の
製造の作動化合物として用いる際その中に不純物
として含まれるアンスラキノンがもたらす問題を
指摘している。ハイネガードナー等はアルキル化
アンスラキノンを活性アルミナで予備処理して後
非極性溶媒に溶かしアルコールのような極性溶媒
を加えてこの溶液をアンスラキノンに関し過飽和
とし、この過飽和溶液にアンスラキノンを接種し
て４時間〜５日間放置し溶液から結晶化したアン
スラキノンを分離することによるアルキル化アン
スラキノンの精製法を開示している。ハイネガー
ドナー等の方法は溶液からアンスラキノンを完全
に除去できないという欠点を有する。加えて、添
加した極性溶媒を除かねばならずそのための少な
くとも１工程を要するという欠点を有する。
本発明の方法により、不活性溶媒（その混合物
でもよい）にアルキル化アンスラキノンが溶解し
た溶液からアルキル化していないアンスラキノン
を除くことができる。
でもよい）にアルキル化アンスラキノンが溶解し
た溶液からアルキル化していないアンスラキノン
を除くことができる。
本発明方法は不純物としてアルキル化されてい
ないアンスラキノンを含むアルキル化アンスラキ
ノンを含有する溶液をその中のアルキル化されて
いないアンスラキノンの少なくとも１部をその還
元形に変換するに十分還元することからなる。還
元されたアルキル化されていないアンスラキノン
は、酸素の非存在下に上記の還元された溶液をア
ルカリ性水溶液と接触させることにより溶液から
抽出される。
ないアンスラキノンを含むアルキル化アンスラキ
ノンを含有する溶液をその中のアルキル化されて
いないアンスラキノンの少なくとも１部をその還
元形に変換するに十分還元することからなる。還
元されたアルキル化されていないアンスラキノン
は、酸素の非存在下に上記の還元された溶液をア
ルカリ性水溶液と接触させることにより溶液から
抽出される。
本発明では不活性溶媒としてはアルキル化アン
スラキノン又はアンスラヒドロキノンのいずれか
に対するいかなる不活性溶媒も用いうる。たとえ
ば、苛性抽出の前に過のような物理的分離法で
アンスラヒドロキノンの１部を除くことがより経
済的である場合は、還元工程の前にアルキル化ア
ンスラキノンの実質上すべてを溶液状態に確実に
するために芳香族溶媒の使用が望ましい。他方、
抽出工程前に生成したアンスラヒドロキノンの実
質上すべてを溶液状態に確実にするために極性溶
媒中にてアルキル化アンスラキノンのスラリーを
単につくることが望ましいこともある。かかる精
製法では操作中固体相が存在しない溶媒又は溶媒
混合物を選択することが望ましい。
スラキノン又はアンスラヒドロキノンのいずれか
に対するいかなる不活性溶媒も用いうる。たとえ
ば、苛性抽出の前に過のような物理的分離法で
アンスラヒドロキノンの１部を除くことがより経
済的である場合は、還元工程の前にアルキル化ア
ンスラキノンの実質上すべてを溶液状態に確実に
するために芳香族溶媒の使用が望ましい。他方、
抽出工程前に生成したアンスラヒドロキノンの実
質上すべてを溶液状態に確実にするために極性溶
媒中にてアルキル化アンスラキノンのスラリーを
単につくることが望ましいこともある。かかる精
製法では操作中固体相が存在しない溶媒又は溶媒
混合物を選択することが望ましい。
精製したアルキル化アンスラキノンを過酸化水
素の製造法において溶液として用いたいときは、
過酸化水素の製造法で用いる溶媒又は溶媒混合物
を本発明方法の溶媒として用いることが好まし
い。所望により、精製したアルキル化アンスラキ
ノンを引き続いて公知の分離法により溶媒から分
離してもよい。
素の製造法において溶液として用いたいときは、
過酸化水素の製造法で用いる溶媒又は溶媒混合物
を本発明方法の溶媒として用いることが好まし
い。所望により、精製したアルキル化アンスラキ
ノンを引き続いて公知の分離法により溶媒から分
離してもよい。
本発明はアルキル化されていないアンスラキノ
ンがアルキル化アンスラキノンよりも容易に還元
されるとの知見に基づいている。不純物として存
在する、つまり少量存在するにすぎないアルキル
化されていないアンスラキノンがアルキル化アン
スラキノンより容易に還元される結果、その還元
手段は本質的にアルキル化アンスラキノンをも還
元する条件を用いることを可能とする。つまり存
在するアルキル化されていないアンスラキノン量
に見合うだけ還元反応が進行した段階で反応を中
止する等の手段によつて容易に意図する還元反応
を行うことができる。アルキル化アンスラキノン
に対するアルキル化されていないアンスラキノン
の比を単に減少させるだけでよいときは、溶液中
のアルキル化されていないアンスラキノンの１部
のみを還元すればよい。アルキル化アンスラキノ
ンを過酸化水素の製造に用いるときは、通常、実
質上すべてのアルキル化されていないアンスラキ
ノンを除くことが望ましい。
ンがアルキル化アンスラキノンよりも容易に還元
されるとの知見に基づいている。不純物として存
在する、つまり少量存在するにすぎないアルキル
化されていないアンスラキノンがアルキル化アン
スラキノンより容易に還元される結果、その還元
手段は本質的にアルキル化アンスラキノンをも還
元する条件を用いることを可能とする。つまり存
在するアルキル化されていないアンスラキノン量
に見合うだけ還元反応が進行した段階で反応を中
止する等の手段によつて容易に意図する還元反応
を行うことができる。アルキル化アンスラキノン
に対するアルキル化されていないアンスラキノン
の比を単に減少させるだけでよいときは、溶液中
のアルキル化されていないアンスラキノンの１部
のみを還元すればよい。アルキル化アンスラキノ
ンを過酸化水素の製造に用いるときは、通常、実
質上すべてのアルキル化されていないアンスラキ
ノンを除くことが望ましい。
本発明方法ではアルキル化されていないアンス
ラキノンの還元手段としては適宜の手段が用いう
る。好ましい還元剤としては、触媒、たとえば固
定床、流動床のニツケルやパラジウム、の存在下
の水素やナトリウムジチオネート又は他のジチオ
ネート塩やアルキル化アンスラキノンの還元形
（アンスラハイドロキノン）等がある。
ラキノンの還元手段としては適宜の手段が用いう
る。好ましい還元剤としては、触媒、たとえば固
定床、流動床のニツケルやパラジウム、の存在下
の水素やナトリウムジチオネート又は他のジチオ
ネート塩やアルキル化アンスラキノンの還元形
（アンスラハイドロキノン）等がある。
本発明方法はもちろん溶液から還元及び抽出さ
れる他の不純物又はアルカリ性水溶液により溶媒
から抽出される他の不純物も同時に除去しうる。
たとえば、それぞれのアンスラキノン類の合成過
程の中間体である。ｏ−ベンゾイル安息香酸及び
そのアルキル化誘導体はアルカリ性水溶液で抽出
されよう。
れる他の不純物又はアルカリ性水溶液により溶媒
から抽出される他の不純物も同時に除去しうる。
たとえば、それぞれのアンスラキノン類の合成過
程の中間体である。ｏ−ベンゾイル安息香酸及び
そのアルキル化誘導体はアルカリ性水溶液で抽出
されよう。
本発明方法は溶液の沸点と凝固点の間の適宜の
温度で実施しうる。本発明方法は感圧性ではない
ので選択した温度に応じ好ましい圧力が適宜用い
られうる。
温度で実施しうる。本発明方法は感圧性ではない
ので選択した温度に応じ好ましい圧力が適宜用い
られうる。
アルカリとしてはアンスラキノンと水溶性塩を
形成しうるものであればいずれでも用いうる。特
に水酸化ナトリウムと水酸化カリウムが好まし
い。
形成しうるものであればいずれでも用いうる。特
に水酸化ナトリウムと水酸化カリウムが好まし
い。
本発明において、「アルキル化アンスラキノン」
とは、狭義のアルキル化アンスラキノンだけでな
く、そのテトラヒドロ誘導体及びそれらの異性体
も包含する。たとえば、２−アミルアンスラキノ
ンはアンスラキノン及びテトラヒドロアンスラキ
ノンの種々の１級、２級及び３級アミル異性体を
包含する。工業的な過酸化水素の製造法に用いる
ためのアルキル化アンスラキノンは当業者によく
知られるようにプラントデザインの要因等で決定
されうる。好ましいアルキル化アンスラキノンと
しては、通常、２−エチルアンスラキノン、２−
ブチルアンスラキノン、２−アミルアンスラキノ
ン、それらの異性体、それらに対応するテトラヒ
ドロアンスラキノンからなる群から選ばれた１又
は２以上の化合物がある。
とは、狭義のアルキル化アンスラキノンだけでな
く、そのテトラヒドロ誘導体及びそれらの異性体
も包含する。たとえば、２−アミルアンスラキノ
ンはアンスラキノン及びテトラヒドロアンスラキ
ノンの種々の１級、２級及び３級アミル異性体を
包含する。工業的な過酸化水素の製造法に用いる
ためのアルキル化アンスラキノンは当業者によく
知られるようにプラントデザインの要因等で決定
されうる。好ましいアルキル化アンスラキノンと
しては、通常、２−エチルアンスラキノン、２−
ブチルアンスラキノン、２−アミルアンスラキノ
ン、それらの異性体、それらに対応するテトラヒ
ドロアンスラキノンからなる群から選ばれた１又
は２以上の化合物がある。
本発明の実施例を以下に示すが、これは本発明
に制限するものではなく、またこれにより本発明
の最善の態様が当業者に明らかとなろう。
に制限するものではなく、またこれにより本発明
の最善の態様が当業者に明らかとなろう。
実施例 １
市販の２−アミルアンスラキノン1600ｇ（C9
−C10芳香族溶媒3100ｇに含有されている）の溶
解溶液を用意した。
−C10芳香族溶媒3100ｇに含有されている）の溶
解溶液を用意した。
この溶液を米国特許第3635841号に記載の約１
％パラジウムをアルミナに担持した触媒の存在
下、43℃、約250kPaの圧力下で水素添加し、こ
の水素添加を溶液によつて消費される水素が２−
アミルアンスラキノン中に当初存在したアンスラ
キノンの量と当量になるまで続けた。水素化溶液
を窒素の不活性雰囲気中に維持して水酸化ナトリ
ウムの10％水溶液の500mlづつで３回続けて十分
に接触させ抽出処理した。水酸化ナトリウム水溶
液から最後に分離した溶媒溶液を水で十分に洗つ
た。溶液を洗浄水から分離の後、溶媒を蒸留によ
つて除き溶解していたアルキル化アンスラキノン
の分析に供した。蒸留後の残渣は99％以上のアミ
ルアンスラキノンを含んでおり、またアンスラキ
ノン含量は約２％から0.1％以下に減少したこと
を確認した。
％パラジウムをアルミナに担持した触媒の存在
下、43℃、約250kPaの圧力下で水素添加し、こ
の水素添加を溶液によつて消費される水素が２−
アミルアンスラキノン中に当初存在したアンスラ
キノンの量と当量になるまで続けた。水素化溶液
を窒素の不活性雰囲気中に維持して水酸化ナトリ
ウムの10％水溶液の500mlづつで３回続けて十分
に接触させ抽出処理した。水酸化ナトリウム水溶
液から最後に分離した溶媒溶液を水で十分に洗つ
た。溶液を洗浄水から分離の後、溶媒を蒸留によ
つて除き溶解していたアルキル化アンスラキノン
の分析に供した。蒸留後の残渣は99％以上のアミ
ルアンスラキノンを含んでおり、またアンスラキ
ノン含量は約２％から0.1％以下に減少したこと
を確認した。
実施例 ２
C9−C10の芳香族溶媒73容量部とトリオクタホ
スフエート27容量部との混合溶媒中に11％の２−
エチルアンスラキノンを含有する作業溶液をつく
つた。この作業溶液85.9ｇ（２−エチルアンスラ
キノン9.4ｇを含有）を55℃で撹拌によつて懸濁
状にした流動床型触媒を用いてタイター52.9まで
水素化した。触媒を濾取した後、0.57ｇのアンス
ラキノンを含有する該混合溶媒100.8ｇを窒素雰
囲気下に保持した上記水素化溶液に加えた。この
混合物を水酸化ナトリウムの５％水溶液200mlで
抽出した。
スフエート27容量部との混合溶媒中に11％の２−
エチルアンスラキノンを含有する作業溶液をつく
つた。この作業溶液85.9ｇ（２−エチルアンスラ
キノン9.4ｇを含有）を55℃で撹拌によつて懸濁
状にした流動床型触媒を用いてタイター52.9まで
水素化した。触媒を濾取した後、0.57ｇのアンス
ラキノンを含有する該混合溶媒100.8ｇを窒素雰
囲気下に保持した上記水素化溶液に加えた。この
混合物を水酸化ナトリウムの５％水溶液200mlで
抽出した。
有機相を血赤色の水相から分離し、酸化し、次
いで水洗した。この試料をガスクロマトグラフイ
ーで分析した結果アルキル化されていないアンス
ラキノンの残渣は検出されなかつた。
いで水洗した。この試料をガスクロマトグラフイ
ーで分析した結果アルキル化されていないアンス
ラキノンの残渣は検出されなかつた。
上記実験結果から作業溶液中に形成されたアル
キル化アンスラキノンがアルキル化されていない
アンスラキノンを還元することが判る。
キル化アンスラキノンがアルキル化されていない
アンスラキノンを還元することが判る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 不純物としてアルキル化されていないアンス
ラキノンを含有するアルキル化アンスラキノンの
不活性溶媒溶液からアルキル化されていないアン
スラキノンを除去する方法において、該溶液を還
元処理してアルキル化されていないアンスラキノ
ンの少なくとも１部を還元し、次いで該溶液を酸
素の非存在下にアルカリ性水溶液と接触させて還
元したアルキル化されていないアンスラキノンを
該溶液から抽出することを特徴とするアルキル化
アンスラキノンの精製法。 ２ 不活性非水性溶媒中のアルキル化されていな
いアンスラキノンを触媒の存在下水素添加するこ
とによつて還元する特許請求の範囲第１項記載の
方法。 ３ 不活性非水性溶媒中のアルキル化されていな
いアンスラキノンをアルキル化アンスラヒドロキ
ノンを添加することによつて還元する特許請求の
範囲第１項記載の方法。 ４ 不活性非水性溶媒中のアルキル化されていな
いアンスラキノンをジチオネート塩を添加するこ
とによつて還元する特許請求の範囲第１項記載の
方法。 ５ アルカリ性水溶液が水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム及びそれらの混合物から選ばれたアル
カリ金属水酸化物である特許請求の範囲第１項記
載の方法。 ６ アルキル化アンスラキノンが２−エチルアン
スラキノン、２−ブチルアンスラキノン、２−ア
ミルアンスラキノン、それらのテトラヒドロ誘導
体、それらの異性体及びそれらの混合物から選ば
れたものである特許請求の範囲第１項記載の方
法。 ７ アルキル化されていないアンスラキノンの実
質上すべてを還元する特許請求の範囲第１項記載
の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US488576 | 1983-04-25 | ||
| US06/488,576 US4544543A (en) | 1983-04-25 | 1983-04-25 | Purification of alkylated anthraquinones |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59205340A JPS59205340A (ja) | 1984-11-20 |
| JPH0448785B2 true JPH0448785B2 (ja) | 1992-08-07 |
Family
ID=23940222
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59080352A Granted JPS59205340A (ja) | 1983-04-25 | 1984-04-23 | アルキル化アンスラキノンの精製法 |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4544543A (ja) |
| EP (1) | EP0126319A3 (ja) |
| JP (1) | JPS59205340A (ja) |
| AU (1) | AU565353B2 (ja) |
| BR (1) | BR8406812A (ja) |
| CA (1) | CA1240674A (ja) |
| DK (1) | DK153876C (ja) |
| ES (1) | ES531856A0 (ja) |
| FI (1) | FI74946C (ja) |
| MX (1) | MX160809A (ja) |
| PT (1) | PT78467B (ja) |
| TR (1) | TR22363A (ja) |
| WO (1) | WO1984004300A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5442977B2 (ja) * | 2008-10-29 | 2014-03-19 | 山本化成株式会社 | アントラキノン組成物の製造方法 |
| CN117945874A (zh) * | 2022-10-28 | 2024-04-30 | 中国石油化工股份有限公司 | 从2-烷基蒽氧化反应液中分离2-烷基蒽醌的方法、精制2-烷基蒽醌及其应用 |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR490959A (fr) * | 1918-01-26 | 1919-05-17 | Selden Co | Procédé pour la purification de l'anthraquinone |
| GB125836A (en) * | 1918-07-05 | 1919-05-01 | Selden Co | Process for the Purification of Anthraquinone. |
| US1583297A (en) * | 1921-01-07 | 1926-05-04 | Nat Aniline & Chem Co Inc | Purification of anthraquinone |
| GB741499A (en) * | 1953-05-04 | 1955-12-07 | Laporte Chemical | Improvements in or relating to the purification of anthraquinone solutions |
| US2860036A (en) * | 1953-05-04 | 1958-11-11 | Laporte Chemical | Purification of anthraquinone solutions |
| GB741444A (en) * | 1953-06-09 | 1955-12-07 | Laporte Chemical | Improvements in or relating to catalytic hydrogenation |
| US2842563A (en) * | 1954-09-28 | 1958-07-08 | Du Pont | Purification of 2-t-butylanthraquinone |
| US2901491A (en) * | 1957-05-24 | 1959-08-25 | Du Pont | Purification of working solutions for producing hydrogen peroxide |
| GB873874A (en) * | 1957-12-16 | 1961-08-02 | American Cyanamid Co | Method of producing anthraquinones |
| US3032560A (en) * | 1959-05-29 | 1962-05-01 | Lynn H Dawsey | Process for preparing amylanthraquinone |
| US3041143A (en) * | 1959-06-18 | 1962-06-26 | Lynn H Dawsey | Production of hydrogen peroxide |
| US3132001A (en) * | 1961-04-28 | 1964-05-05 | Solvay | Process for the generation of recycle solutions employed for the manufacture of hydrogen peroxide via intermediary alkylanthraquinones |
| US3295928A (en) * | 1961-05-03 | 1967-01-03 | Brian K Howe | Production of hydrogen peroxide |
| GB930227A (en) * | 1961-10-27 | 1963-07-03 | Lynn Hugh Dawsey | Amyl anthraquinones and process for their manufacture |
| US3965251A (en) * | 1970-08-18 | 1976-06-22 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Method of regenerating a degraded working solution for the production of hydrogen peroxide |
| US3767779A (en) * | 1971-07-06 | 1973-10-23 | Oxysynthese | Process for manufacturing hydrogen peroxide |
| US4404140A (en) * | 1981-10-26 | 1983-09-13 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Manufacture of alkylanthraquinones |
-
1983
- 1983-04-25 US US06/488,576 patent/US4544543A/en not_active Expired - Fee Related
-
1984
- 1984-04-17 CA CA000452215A patent/CA1240674A/en not_active Expired
- 1984-04-17 WO PCT/US1984/000596 patent/WO1984004300A1/en not_active Ceased
- 1984-04-17 BR BR8406812A patent/BR8406812A/pt unknown
- 1984-04-17 AU AU28254/84A patent/AU565353B2/en not_active Ceased
- 1984-04-18 MX MX201091A patent/MX160809A/es unknown
- 1984-04-23 JP JP59080352A patent/JPS59205340A/ja active Granted
- 1984-04-23 PT PT78467A patent/PT78467B/pt not_active IP Right Cessation
- 1984-04-24 TR TR3038/84A patent/TR22363A/xx unknown
- 1984-04-24 ES ES531856A patent/ES531856A0/es active Granted
- 1984-04-24 EP EP84104599A patent/EP0126319A3/en not_active Withdrawn
- 1984-11-28 FI FI844667A patent/FI74946C/fi not_active IP Right Cessation
- 1984-12-21 DK DK626784A patent/DK153876C/da active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0126319A3 (en) | 1986-03-26 |
| CA1240674A (en) | 1988-08-16 |
| AU565353B2 (en) | 1987-09-10 |
| FI74946B (fi) | 1987-12-31 |
| PT78467B (en) | 1986-05-27 |
| BR8406812A (pt) | 1985-03-19 |
| PT78467A (en) | 1984-05-01 |
| DK153876C (da) | 1989-01-30 |
| ES8505328A1 (es) | 1985-05-16 |
| FI844667L (fi) | 1984-11-28 |
| FI844667A0 (fi) | 1984-11-28 |
| AU2825484A (en) | 1984-11-19 |
| DK626784A (da) | 1984-12-21 |
| JPS59205340A (ja) | 1984-11-20 |
| WO1984004300A1 (en) | 1984-11-08 |
| ES531856A0 (es) | 1985-05-16 |
| MX160809A (es) | 1990-05-25 |
| DK626784D0 (da) | 1984-12-21 |
| EP0126319A2 (en) | 1984-11-28 |
| FI74946C (fi) | 1988-04-11 |
| US4544543A (en) | 1985-10-01 |
| TR22363A (tr) | 1987-03-06 |
| DK153876B (da) | 1988-09-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4902828A (en) | Recovery of aqueous glyoxylic acid solutions | |
| JP2012521943A (ja) | 過酸化水素を製造する方法 | |
| US4824609A (en) | Process for purifying a working compound | |
| US5104996A (en) | Process for preparing 2,3,5-trimethylbenzoquinone | |
| US2901491A (en) | Purification of working solutions for producing hydrogen peroxide | |
| WO2015025735A1 (ja) | 過酸化水素製造に使用される作動溶液の再生方法、並びに再生した作動溶液を用いた過酸化水素の製造方法 | |
| US3780168A (en) | Process for the regeneration of aluminum oxide | |
| EP1671959B1 (en) | Method of purifying propylene oxide | |
| JPS6052733B2 (ja) | ヒドロキノンの製造方法 | |
| CN1107489A (zh) | 靛蓝的提纯 | |
| US3179672A (en) | Reconditioning of degraded hydrogen peroxide-producing work solutions | |
| US4544543A (en) | Purification of alkylated anthraquinones | |
| US4668436A (en) | Process for purifying a working solution | |
| JP2001039913A (ja) | ビナフトールの精製方法 | |
| EP1951657B1 (en) | Process for the manufacture of iohexol | |
| JPH08511030A (ja) | クメンヒドロペルオキシドの製造方法 | |
| US4521632A (en) | Purification of aqueous glyoxal solutions | |
| US3658905A (en) | Process for the purification of p-aminophenol | |
| JPS626537B2 (ja) | ||
| JPS6052739B2 (ja) | ヒドロアントラキノン類の製造方法 | |
| US2982771A (en) | Purification of heterocyclic organic nitrogen compounds | |
| NO159443B (no) | Fremgangsmaate for fjerning av et ualkylert antrakinon fraen loesning av et alkylert antrakinon. | |
| JPH0455182B2 (ja) | ||
| JP2001354599A (ja) | ２，６−ジメチルナフタレンをそれを含む混合物から分離する方法 | |
| JPH02311456A (ja) | 高純度インドールの製造方法 |