JPH044923B2 - - Google Patents
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- JPH044923B2 JPH044923B2 JP4787484A JP4787484A JPH044923B2 JP H044923 B2 JPH044923 B2 JP H044923B2 JP 4787484 A JP4787484 A JP 4787484A JP 4787484 A JP4787484 A JP 4787484A JP H044923 B2 JPH044923 B2 JP H044923B2
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- salt
- mold
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- Moulds For Moulding Plastics Or The Like (AREA)
- Lubricants (AREA)
Description
本発明は、離型剤に関する。更に詳しくは、離
型性および溶解性の点で著しくすぐれた離型剤に
関する。 一般式 （ここで、RfはC1〜C20のポリフルオロアルキ
ル基であり、R′は低級アルキレン基である）で
表わされるホスホン酸またはその酸性塩および融
点100℃以下のワツクスまたはオイルを必須成分
として含有してなる離型剤は、先に本出願人によ
つて提案されている（特開昭58−180597号公報、
特願昭57−177330号および同58−41891号）。 かかる離型剤は、離型性の点では所期の効果を
十分に奏するものの、ホスホン酸またはその酸性
塩が極性の小さい溶剤に対する溶解性が低いた
め、次のような問題点を有している。 (a) 分散系として使用しなければならないため、
金型などに塗布したとき塗布ムラを生じ易い (b) こうした原因による離型性の低下を防止する
ため、必然的に一回の塗布量が多くなり、コス
ト高をもたらす (c) 沈澱が生じ易いため、保存性がよくない こうした問題点の解決は、前記式〔〕で表わ
されるホスホン酸またはその酸性塩を、アルキル
基、アリール基、アラルキル基などの炭化水素基
によつてモノエステル化することにより、効果的
に達成されることが本発明者らによつて見出され
た。 従つて、本発明は離型剤に係り、この離型剤
は、一般式 （ここで、RfおよびR′は前記定義の如くであ
り、またＲは炭化水素基である）で表わされるホ
スホン酸モノエステルまたはその塩および融点
100℃以下のワツクスまたはオイルを含有してな
る。 上記一般式〔〕で表わされるホスホン酸モノ
エステルまたはその塩は、次のような工程を経て
合成される。 （Ｘ：ハロゲン原子） 用いられるRf−R′−Ｘの例： C6F13C2H4I、C8F17C2H4I、C10F21C3C6I、
C12F25CH2Cl、好ましくはC8F17C2H4I 用いられるＰ（OR）3の例： Ｐ（OCH3）3、Ｐ（OC2H5）3、Ｐ（OC3H7）3、
型性および溶解性の点で著しくすぐれた離型剤に
関する。 一般式 （ここで、RfはC1〜C20のポリフルオロアルキ
ル基であり、R′は低級アルキレン基である）で
表わされるホスホン酸またはその酸性塩および融
点100℃以下のワツクスまたはオイルを必須成分
として含有してなる離型剤は、先に本出願人によ
つて提案されている（特開昭58−180597号公報、
特願昭57−177330号および同58−41891号）。 かかる離型剤は、離型性の点では所期の効果を
十分に奏するものの、ホスホン酸またはその酸性
塩が極性の小さい溶剤に対する溶解性が低いた
め、次のような問題点を有している。 (a) 分散系として使用しなければならないため、
金型などに塗布したとき塗布ムラを生じ易い (b) こうした原因による離型性の低下を防止する
ため、必然的に一回の塗布量が多くなり、コス
ト高をもたらす (c) 沈澱が生じ易いため、保存性がよくない こうした問題点の解決は、前記式〔〕で表わ
されるホスホン酸またはその酸性塩を、アルキル
基、アリール基、アラルキル基などの炭化水素基
によつてモノエステル化することにより、効果的
に達成されることが本発明者らによつて見出され
た。 従つて、本発明は離型剤に係り、この離型剤
は、一般式 （ここで、RfおよびR′は前記定義の如くであ
り、またＲは炭化水素基である）で表わされるホ
スホン酸モノエステルまたはその塩および融点
100℃以下のワツクスまたはオイルを含有してな
る。 上記一般式〔〕で表わされるホスホン酸モノ
エステルまたはその塩は、次のような工程を経て
合成される。 （Ｘ：ハロゲン原子） 用いられるRf−R′−Ｘの例： C6F13C2H4I、C8F17C2H4I、C10F21C3C6I、
C12F25CH2Cl、好ましくはC8F17C2H4I 用いられるＰ（OR）3の例： Ｐ（OCH3）3、Ｐ（OC2H5）3、Ｐ（OC3H7）3、
【式】、Ｐ（OC4H9）3、好ましく
は
(3) 所望により、適宜の塩基で中和して塩を形成
させる。 塩の形成は、例えば水酸化ナトリウム、水酸化
アンモニウム、硫酸亜鉛、酢酸亜鉛、酸化亜鉛、
トリエチルアミン、トリエタノールアミン、トリ
ス（２−ヒドロキシエチル）アミンなどを用い、
通常はPHでその等量点をみながら、上記塩形成用
反応剤で滴定し、酸性の１〜３価金属塩、アミン
塩またはアンモニウム塩とする。 このようにして合成されるホスホン酸モノエス
テル（塩）には、それに対して重量比で約0.05〜
10、好ましくは約0.2〜５の割合の融点100℃以下
のワツクスまたはオイルが配合されて、離型剤が
調製される。融点100℃以下のワツクスまたはオ
イルとしては、例えば植物ロウ、動物ロウ、石油
ロウ、シリコーンオイル、フツ素オイル、鉱物
油、植物油、動物油、合成油、リン酸エステル油
などが用いられ、特にジメチロシロキサンによつ
て代表されるシリコーンオイルが好んで用いられ
る。 離型剤の調製は、ホスホン酸モノエステルまた
はその塩およびワツクスまたはオイルを有機溶剤
に溶解させることにより行われる。有機溶剤とし
ては、例えばメタノール、エタノール、ｎ−プロ
パノール、イソプロパノールなどのアルコール
類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトンなどのケトン類、ジエチルエーテ
ル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テト
ラヒドロフランなどのエーテル類、酢酸エチル、
酢酸ブチルなどのエステル類、メチルセロソル
ブ、エチルセロソルブ、メチルカルビトール、エ
チルカルビトールなどの多価アルコール誘導体
類、四塩化炭素、塩化メチレン、塩化エチレン、
トリクロルエチレン、パークロルエチレン、トリ
クロルエタン、トリクロルフルオロメタン、テト
ラクロルジフルオロエタン、トリクロルトリフル
オロエタンなどのハロゲン化炭化水素類などが少
くとも一種類用いられ、あるいはこれらの有機溶
剤が水と併用されることもある。最も好ましい溶
剤系は、イソプロパノールとトリクロルトリフル
オロエタン（フレオン113）との混合溶剤である。 そして、これらの有機溶剤系中に、ホスホン酸
モノエステルまたはその塩が約0.1重量％以下の
濃度で溶解せしめたものであつても、離型対象物
にこれを塗布したとき、有効な離型性能を発揮す
る。即ち、本発明に係る離型剤では、極めて良好
な有機溶剤溶解性を示すホスホン酸モノエステル
またはその塩が用いられているため、それの濃度
が0.1重量％以下であつても、ホスホン酸または
その酸性塩を用いた場合にはそれの濃度が0.5重
量％を占めるように調製された離型剤でも容易に
到達し得なかつたようなすぐれた離型性が容易に
得られるのである。また、本発明の離型剤にあつ
ては、それの良好な溶解性の故に、容易に均一系
を形成するので従来の離型剤の如く沈澱を生ずる
ことがなく、保存安定性も良好である。 離型剤の型への塗布は、浸漬、吹付け、刷毛刷
り、エアゾル噴射、含浸布による塗布など、通常
用いられている任意の方法によつて行なうことが
できる。そして、離型剤が塗布された型で成形さ
れる成形材料としては、例えばポリウレタン、ポ
リカーボネート、エポキシ樹脂、フエノール樹
脂、ポリイミド樹脂、塩化ビニル樹脂などの樹脂
類、天然ゴム、クロロプレンゴム、フツ素ゴムな
どのゴム類が挙げられる。 次に、実施例について本発明を説明する。 実施例 ホスホン酸モノイソプロピルエステル亜鉛塩の合
成 ホスホン酸モノイソプロピルエステル10重量部
をイソプロパノール10〜20重量部に溶解させ、こ
れをよく撹拌しながら水−イソプロパノール
（10：１）混合溶媒100〜300重量部をそこに加え
る。生成したコロイド状の溶液に、よく撹拌しな
がら10〜50％水酸化ナトリウム水溶液を滴下し、
PHを２〜３から７迄中和する。この中和により、
コロイド溶液は真溶液に変つている。これに、６
重量部の硫酸亜鉛７水塩を50〜100重量部の水に
完全に溶解させた水溶液をよく撹拌しながら滴下
してPHを再び３〜４の酸性となし、生成した沈澱
物をトリクロルトリフルオロエタンで抽出した。 離型剤の調製および離型性の評価 上記の如くにして合成されたホスホン酸モノイ
ソプロピルエステル酸性亜鉛塩およびシリコーン
オイル（信越化学製品KF96−350 CSまたはＸ−
62−853）を、フレオン113−イソプロパノール混
合溶剤に溶解させ、離型剤を調製した。 この離型剤を、蛇腹状の溝を刻設した鋼製割金
型の成形面に塗布し、これらの割金型２個を用い
て蛇腹状外周面を有する円柱体を成形し得る成形
型を形成させた後、型を70〜80℃に予熱する。 これとは別に、ポリウレタンプレポリマー（分
子量約10000の脂肪族ポリエステル100重量部およ
びジフエニルメタンジイソシアネート30重量部を
130℃で混合し、反応させた後、120℃に保持して
調製）66ｇおよび発泡剤（蒸留水100重量部、シ
リコーン系整泡剤50重量部および触媒３重量部か
ら調製）１ｇを素早く混合、撹拌し、これを前記
成形型内に注入して、蓋をしてクランプで固定す
る。これを、100℃で10分間加熱した後、蓋をと
り、成形型を各割金型に強制的に引き離して成形
物の離型を行ない、次の５項目についての観察を
行なつた。なお、かかる操作は、これを１シヨツ
トとし、10シヨツト迄（ただし、後記表のNo.８と
12については３シヨツト迄）くり返し行われた。 （離型性評価） Ａ：成形物が金型からきれいにとれる Ｂ：成形物に割れや欠損部分があり、それらが金
型に付着して残つている （かす付きの有無） 金型の成形面以外の部分（主として割金型と割
金型との隙間）に付着する成形物のバリなどのか
すを、口径５mmのノズルから噴出させた圧搾空気
（２〜３Kg／cm3）でとり除き、そのときのかすの
とれ方で判断する Ａ：かすがつかないかあるいは簡単にとれる Ｂ：一応とれるが、圧搾空気だけではとり難い個
所もある Ｃ：手で擦らないととれない個所が少しある Ｄ：手で擦らないととれない個所がかなりある Ｅ：手で擦つてもとれない （成形面の汚れ） Ａ：シヨツト回数５回以上迄鏡面状である Ｂ：シヨツト回数４回迄は鏡面状である Ｃ：シヨツト回数１回目から少し曇りがある Ｄ：シヨツト回数１回目から次第に白くなる Ｅ：シヨツト回数１回目から白くなつている （成形物表面の触媒） Ａ：ベトツキ感がなく乾いた感じである Ｂ：ベトツキ感はないが湿つた感じである Ｃ：少しベトツキ感がある Ｄ：かなりベトツキ感がある Ｅ：かなりベトツキ感があり、湿つた感じである （成形物表面の視感） Ａ：かなり滑らかで光沢がある Ｂ：滑らかだが光沢がない Ｃ：少し凹凸がある Ｄ：かなり凹凸がある Ｅ：かなり凹凸で割れなどの不良個所がある 離型剤の組成およびそれの離形性の評価結果
は、次の表に示される。なお、No.１〜７はホスホ
ン酸モノイソプロピルエステル酸性亜鉛塩および
シリコーンオイルを用いた実施例であり、No.８〜
11は相当するホスホン酸酸性亜鉛塩およびシリコ
ーンオイルを用いた比較例であり、No.12〜13はホ
スホン酸（モノエステル）塩を用いずにシリコー
ンオイルのみを用いた比較例であり、またNo.14は
シリコーンオイルを用いずにホスホン酸酸性亜鉛
塩のみを用いた比較例である。
させる。 塩の形成は、例えば水酸化ナトリウム、水酸化
アンモニウム、硫酸亜鉛、酢酸亜鉛、酸化亜鉛、
トリエチルアミン、トリエタノールアミン、トリ
ス（２−ヒドロキシエチル）アミンなどを用い、
通常はPHでその等量点をみながら、上記塩形成用
反応剤で滴定し、酸性の１〜３価金属塩、アミン
塩またはアンモニウム塩とする。 このようにして合成されるホスホン酸モノエス
テル（塩）には、それに対して重量比で約0.05〜
10、好ましくは約0.2〜５の割合の融点100℃以下
のワツクスまたはオイルが配合されて、離型剤が
調製される。融点100℃以下のワツクスまたはオ
イルとしては、例えば植物ロウ、動物ロウ、石油
ロウ、シリコーンオイル、フツ素オイル、鉱物
油、植物油、動物油、合成油、リン酸エステル油
などが用いられ、特にジメチロシロキサンによつ
て代表されるシリコーンオイルが好んで用いられ
る。 離型剤の調製は、ホスホン酸モノエステルまた
はその塩およびワツクスまたはオイルを有機溶剤
に溶解させることにより行われる。有機溶剤とし
ては、例えばメタノール、エタノール、ｎ−プロ
パノール、イソプロパノールなどのアルコール
類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトンなどのケトン類、ジエチルエーテ
ル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テト
ラヒドロフランなどのエーテル類、酢酸エチル、
酢酸ブチルなどのエステル類、メチルセロソル
ブ、エチルセロソルブ、メチルカルビトール、エ
チルカルビトールなどの多価アルコール誘導体
類、四塩化炭素、塩化メチレン、塩化エチレン、
トリクロルエチレン、パークロルエチレン、トリ
クロルエタン、トリクロルフルオロメタン、テト
ラクロルジフルオロエタン、トリクロルトリフル
オロエタンなどのハロゲン化炭化水素類などが少
くとも一種類用いられ、あるいはこれらの有機溶
剤が水と併用されることもある。最も好ましい溶
剤系は、イソプロパノールとトリクロルトリフル
オロエタン（フレオン113）との混合溶剤である。 そして、これらの有機溶剤系中に、ホスホン酸
モノエステルまたはその塩が約0.1重量％以下の
濃度で溶解せしめたものであつても、離型対象物
にこれを塗布したとき、有効な離型性能を発揮す
る。即ち、本発明に係る離型剤では、極めて良好
な有機溶剤溶解性を示すホスホン酸モノエステル
またはその塩が用いられているため、それの濃度
が0.1重量％以下であつても、ホスホン酸または
その酸性塩を用いた場合にはそれの濃度が0.5重
量％を占めるように調製された離型剤でも容易に
到達し得なかつたようなすぐれた離型性が容易に
得られるのである。また、本発明の離型剤にあつ
ては、それの良好な溶解性の故に、容易に均一系
を形成するので従来の離型剤の如く沈澱を生ずる
ことがなく、保存安定性も良好である。 離型剤の型への塗布は、浸漬、吹付け、刷毛刷
り、エアゾル噴射、含浸布による塗布など、通常
用いられている任意の方法によつて行なうことが
できる。そして、離型剤が塗布された型で成形さ
れる成形材料としては、例えばポリウレタン、ポ
リカーボネート、エポキシ樹脂、フエノール樹
脂、ポリイミド樹脂、塩化ビニル樹脂などの樹脂
類、天然ゴム、クロロプレンゴム、フツ素ゴムな
どのゴム類が挙げられる。 次に、実施例について本発明を説明する。 実施例 ホスホン酸モノイソプロピルエステル亜鉛塩の合
成 ホスホン酸モノイソプロピルエステル10重量部
をイソプロパノール10〜20重量部に溶解させ、こ
れをよく撹拌しながら水−イソプロパノール
（10：１）混合溶媒100〜300重量部をそこに加え
る。生成したコロイド状の溶液に、よく撹拌しな
がら10〜50％水酸化ナトリウム水溶液を滴下し、
PHを２〜３から７迄中和する。この中和により、
コロイド溶液は真溶液に変つている。これに、６
重量部の硫酸亜鉛７水塩を50〜100重量部の水に
完全に溶解させた水溶液をよく撹拌しながら滴下
してPHを再び３〜４の酸性となし、生成した沈澱
物をトリクロルトリフルオロエタンで抽出した。 離型剤の調製および離型性の評価 上記の如くにして合成されたホスホン酸モノイ
ソプロピルエステル酸性亜鉛塩およびシリコーン
オイル（信越化学製品KF96−350 CSまたはＸ−
62−853）を、フレオン113−イソプロパノール混
合溶剤に溶解させ、離型剤を調製した。 この離型剤を、蛇腹状の溝を刻設した鋼製割金
型の成形面に塗布し、これらの割金型２個を用い
て蛇腹状外周面を有する円柱体を成形し得る成形
型を形成させた後、型を70〜80℃に予熱する。 これとは別に、ポリウレタンプレポリマー（分
子量約10000の脂肪族ポリエステル100重量部およ
びジフエニルメタンジイソシアネート30重量部を
130℃で混合し、反応させた後、120℃に保持して
調製）66ｇおよび発泡剤（蒸留水100重量部、シ
リコーン系整泡剤50重量部および触媒３重量部か
ら調製）１ｇを素早く混合、撹拌し、これを前記
成形型内に注入して、蓋をしてクランプで固定す
る。これを、100℃で10分間加熱した後、蓋をと
り、成形型を各割金型に強制的に引き離して成形
物の離型を行ない、次の５項目についての観察を
行なつた。なお、かかる操作は、これを１シヨツ
トとし、10シヨツト迄（ただし、後記表のNo.８と
12については３シヨツト迄）くり返し行われた。 （離型性評価） Ａ：成形物が金型からきれいにとれる Ｂ：成形物に割れや欠損部分があり、それらが金
型に付着して残つている （かす付きの有無） 金型の成形面以外の部分（主として割金型と割
金型との隙間）に付着する成形物のバリなどのか
すを、口径５mmのノズルから噴出させた圧搾空気
（２〜３Kg／cm3）でとり除き、そのときのかすの
とれ方で判断する Ａ：かすがつかないかあるいは簡単にとれる Ｂ：一応とれるが、圧搾空気だけではとり難い個
所もある Ｃ：手で擦らないととれない個所が少しある Ｄ：手で擦らないととれない個所がかなりある Ｅ：手で擦つてもとれない （成形面の汚れ） Ａ：シヨツト回数５回以上迄鏡面状である Ｂ：シヨツト回数４回迄は鏡面状である Ｃ：シヨツト回数１回目から少し曇りがある Ｄ：シヨツト回数１回目から次第に白くなる Ｅ：シヨツト回数１回目から白くなつている （成形物表面の触媒） Ａ：ベトツキ感がなく乾いた感じである Ｂ：ベトツキ感はないが湿つた感じである Ｃ：少しベトツキ感がある Ｄ：かなりベトツキ感がある Ｅ：かなりベトツキ感があり、湿つた感じである （成形物表面の視感） Ａ：かなり滑らかで光沢がある Ｂ：滑らかだが光沢がない Ｃ：少し凹凸がある Ｄ：かなり凹凸がある Ｅ：かなり凹凸で割れなどの不良個所がある 離型剤の組成およびそれの離形性の評価結果
は、次の表に示される。なお、No.１〜７はホスホ
ン酸モノイソプロピルエステル酸性亜鉛塩および
シリコーンオイルを用いた実施例であり、No.８〜
11は相当するホスホン酸酸性亜鉛塩およびシリコ
ーンオイルを用いた比較例であり、No.12〜13はホ
スホン酸（モノエステル）塩を用いずにシリコー
ンオイルのみを用いた比較例であり、またNo.14は
シリコーンオイルを用いずにホスホン酸酸性亜鉛
塩のみを用いた比較例である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （ここで、RfはC1〜C20のポリフルオロアルキ
ル基であり、R′は低級アルキレン基であり、そ
してＲは炭化水素基である）で表わされるホスホ
ン酸モノエステルまたはその塩および融点100℃
以下のワツクスまたはオイルを含有してなる離型
剤。 ２ オイルがシリコーンオイルである特許請求の
範囲第１項記載の離型剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4787484A JPS60190309A (ja) | 1984-03-12 | 1984-03-12 | 離型剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4787484A JPS60190309A (ja) | 1984-03-12 | 1984-03-12 | 離型剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60190309A JPS60190309A (ja) | 1985-09-27 |
| JPH044923B2 true JPH044923B2 (ja) | 1992-01-29 |
Family
ID=12787523
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4787484A Granted JPS60190309A (ja) | 1984-03-12 | 1984-03-12 | 離型剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60190309A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2010140652A1 (ja) | 2009-06-05 | 2010-12-09 | ユニマテック株式会社 | 離型剤 |
| WO2011030776A1 (ja) | 2009-09-11 | 2011-03-17 | ユニマテック株式会社 | 離型剤 |
| WO2011055609A1 (ja) | 2009-11-04 | 2011-05-12 | ユニマテック株式会社 | ポリフルオロアルキルホスホン酸塩乳化剤およびこれを有効成分とする離型剤 |
| WO2011148795A1 (ja) | 2010-05-25 | 2011-12-01 | ユニマテック株式会社 | 含フッ素ポリマー水性分散液 |
| WO2018174041A1 (ja) | 2017-03-22 | 2018-09-27 | ユニマテック株式会社 | ポリフルオロアルキルリン酸エステルまたはその塩およびそれらを有効成分とする離型剤 |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62253434A (ja) * | 1986-04-17 | 1987-11-05 | Daikin Ind Ltd | 熱溶融性フツ素樹脂の成形法 |
| JPS63222810A (ja) * | 1987-03-12 | 1988-09-16 | Mitsuboshi Belting Ltd | ウレタン成形用離型剤 |
| US8197586B2 (en) | 2009-03-13 | 2012-06-12 | Unimatec Co., Ltd. | Polyfluoroalkylphosphonic acid, method for producing the same and mold-releasing agent comprising the same as active ingredient |
| JP4666093B2 (ja) | 2009-03-13 | 2011-04-06 | ユニマテック株式会社 | ポリフルオロアルキルホスホン酸エステルの製造法 |
| WO2010140651A1 (ja) | 2009-06-04 | 2010-12-09 | ユニマテック株式会社 | グラフト共重合体およびそれを有効成分とする離型剤 |
| JP4711011B2 (ja) * | 2009-09-11 | 2011-06-29 | ユニマテック株式会社 | ポリフルオロアルキルホスホン酸オキシアルキレンエステルおよびその製造法 |
| EP2476687B1 (en) * | 2009-09-11 | 2013-12-25 | Unimatec Co., Ltd. | Polyfluoroalkylphosphonic acid oxyalkylene ester, method for producing same and release agent containing same as active ingredient |
| JP4737328B2 (ja) * | 2009-09-11 | 2011-07-27 | ユニマテック株式会社 | 離型剤 |
| KR101413015B1 (ko) | 2009-09-17 | 2014-06-30 | 유니마테크 가부시키가이샤 | 에멀션 및 그것을 사용한 이형제 |
| US8987397B2 (en) | 2010-09-13 | 2015-03-24 | Unimatec Co., Ltd. | Fluorine-containing copolymer |
-
1984
- 1984-03-12 JP JP4787484A patent/JPS60190309A/ja active Granted
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2010140652A1 (ja) | 2009-06-05 | 2010-12-09 | ユニマテック株式会社 | 離型剤 |
| WO2011030776A1 (ja) | 2009-09-11 | 2011-03-17 | ユニマテック株式会社 | 離型剤 |
| WO2011055609A1 (ja) | 2009-11-04 | 2011-05-12 | ユニマテック株式会社 | ポリフルオロアルキルホスホン酸塩乳化剤およびこれを有効成分とする離型剤 |
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