JPH04500224A

JPH04500224A - 非刺激性ヘアケア組成物

Info

Publication number: JPH04500224A
Application number: JP1507657A
Authority: JP
Inventors: シー　ジェン　エス; スミス　テリー　イー
Original assignee: ジーエイエフ　ケミカルズ　コーポレーション
Priority date: 1988-08-25
Filing date: 1989-07-03
Publication date: 1992-01-16
Also published as: WO1990001920A1; AU635712B2; EP0430963B1; BR8907617A; EP0430963A1; AU3961789A; DE68912335D1; CA1339238C; US4923694A; DE68912335T2; EP0430963A4

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】耐加水分解性ビニルラクタム　アミノアクリルアミド重合体第１の観点において、本発明は新規な耐加水分解性（ｈｙｄｒｏ−１ｙｓｆｓ　ｒｅｓｉｓｔａｎｔ）高分子重合体に関する。他の観点において、本発明はかかる重合体の調製に関し、更に他の観点において上記重合体をヘアスプレー、ヘアコンディショナー、ヘアセツティング　ローション（ｈａｉｒ　ｓｅｔｔｉｎｇ　１ｏｔｉｏｒ＋ｓ）、スキン　モイスチュライザ−（ｓｋｉｎ　ｍｏｉｓｔｕｒｉｚｅｒｓ）　、サンローシラン（ｓｕｎｔａｎｌｏｔｉｏｎｓ）などのような化粧用配合物に使用する方法に関する。

ビニルラクタムを含有する多くの合成重合体は、最近、化粧用配合物および織物処理用配合物（ｔｅｘｔｉｌｅ　ｆｏｒ＋＋＋ｕｌａｔｉｏｎｓ）に用いて、他の有効成分の高い浸透性を与え、ヘアスプレー、セツティング　ローションなどに増粘（ｂｏｄｙ）および定着（ｈｏｌｄｉｎｇ）力を与え、およびスキンおよびボディー　コンディショナーに軟化性（ｓｏｆ　ｔｅｎｉｎｇ）および加湿性（ｏ＋ｏｉｓｔｅｎｉｎｇ）を与えている。

多くのこれらの合成重合体は米国特許明細書環３，９５４，９６０および３，９１４，４０３号に記載されているようにビニルラクタムおよびアクリＬ−−）またはメタクリレート単量体を含んでいる。これらの共重合体は高湿度条件下において優れたヘア付着性および定着性（ｓｅｔ　ｈｏｌｄ）を与えるが、化粧用配合物に７以上のｐＨで配合した場合および／または高められた温度、例えば４０ °Ｃ以上の温度にかなりの時間にわたって維持した場合に過度の加水分解を与える。加水分解は重合体をアルコールアミンに分解し、この結果として粘度を有意に下げ、これに付随して有益な特性を低下する。

米国特許明細書環４．０５７．５３３号に記載されている重合体は上述する欠点を幾分解消しているが、この米国特許におけるアミノメチル　アクリルアミド部分を含有するかかる重合体は不安定であり、かつ加熱の際に（米国特許明細書環２．３４４．９３４号）または水の存在において（Ｆ、Ｖ、ディーヴイス氏ｒＪｏｕｒｎａｌ　ｏｆｔｈｅ　５ｏｃｉｅｔｙ　ｏｆ　Ｄｙｅｒｓ　ａｎｄ　Ｃｏ１ｏｕｒｉｓｔｓＪ　Ｖｏｌ、６３、ページ２６０（１９４７）　；およびＪ、　Ｌ、　モイリエト、Ｂ、エリエおよびＷ、ブラック氏ｒｓＵＲＦＡｃＥ　ＡＣＴＩＶＩＴＹＪ第２版、ページ２４１　（１９６１）、ヴアンノストランド　プレス社）メチロールアミンおよびアンモニウム塩に分解する。

本発明の目的は上述する利益を犠牲にすることなく上述する欠点を除去することである。本発明の他の目的は化粧用配合物および織物処理液（ｔｅｘｔｉｌｅ　ｔｒｅａｔｉｎｇ　５ｏｌｕｔｉｏｎ）に用いるの（二適当な新規な重合体を提供することである。

また、本発明の他の目的は上述する重合体を工業的に、かつ経済的に実施しうる方法を提供することである。

また、本発明の他の目的は本発明の重合体の特別の使用を提供することである。

これらおよび他の目的は次の記載から明らかになる。

発明の「ｎ示本発明は次式で示す構造を有する耐加水分解性高分子重合体を得ることにある：（パー中、Ｒは低級アルギルで随意に置換する３〜８個の炭素原子を有する下ルキしンを示し；Ｒ１およびＲ７はそれぞれ水素またはメ４Ｌ　７１．を示し：Ｒ９およびＲ８はぞれぞれ１〜・１８個の炭素原子を有し、か一つ了ルギ７Ｌで随意（二置換するアルキレンを示し；ｒとｔの相は１または２を示し：Ｒ４およびＲ６はそれぞれ独立して低級アルモルを示し５：Ｒ５は１〜８個の炭素原子を有するアルキル、アルアルキルまたはアルカリールまたは３〜８個の炭素原子を有するＮ−アルキレンラクタムを示し；Ｘ−は塩素、臭素、沃素、ＳＯｘ　、ＳＯ４、ＨＳＯ４およびＲａ５Ｏｎの群から選択する陰イオンを示し−Ｍは共重合性ビニル単量体を示し；ｎは１〜９９モル９６の範囲の数を示し二ｍは１〜９０モル％の範囲の数を示し：ｐは０〜２０モル９６の範囲の数およびｍ　十ｎ　＋　Ｉ）の和は１００を示し；ｑおよびｑ′は０または１の数を示し：ＳはＸ−における負電荷の数の逆数を示し；および下付き数字ｍで示された単量体の全量は１ −１００９４第四級化した（ｑｕａｔｅｒｉｚｅｄ）ことを示す）。

これらの重合体生成物のうち、Ｒが３〜５個の炭素原子を有するアルキレンを示し、およびｐが０の数を示し、下付き数字ｎて示された単量体が少なくとも２０％第四級化にされる重合体生成物か好ましい。このグループの最も好ましい生成物は上記単量体が少なくとも３０９６第四級化されたもので、５０〜１００％第四級化された単量体が最も望ましい。

］二述する重合体は多くの有益な特性を保有しており、このうち、粘度を高める能力を有し、またアルカリ性溶液において加水分解に抵抗する能力を有し、同時に化粧用配合物およびノクーソナル　ケア配合物（ｐｅｒｓｏｎａｌ　ｃａｒｅ　ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ）　Ｉこヘアおよびスキン　コンデインヨニング能力を付与することができる。

また、重合体は優れたへ了およびスキン実質性（ｓｕｂｓｔａｎｔｉｖｉｔｙ）を有し、このためにこれらのコンディショニング効果を長期間にわたって持続することができる。重合体の耐フレーキング（ｒｅｓｉｓｔ　ｆｌａｋｉｎｇ）はヘアにソフトで、絹のような手ざわりを与え、かつ良好なヘアおよびスキン加湿性を与える。本発明の目的のために、用語の［コンディショニング」とは加湿する、柔らかにする、清浄にする、浸透する、つやを増す、毛をすきゃすくする、毛を均染する、染料定着するなどの機能を含むことを意味する。

本発明の重合体は、ビニルラクタム、第三アミノアクリルアミドまたは第四級化（ｑｕａｔｅｒｎｉｚｅｄ）アミノアクリルアミドおよび必要に応じて異なるビニル単量体を反応させ、および生成物をプロセスの生成物として回収するか、またはすべてのまたは１部の非第四級化（ｎｏｎ−ｑｕａｔｅｒｎｉｚｅｄ＞重合体を有機第四級化剤（ｏｒｇａｎｉｃ　ｑｕａｔｅｒｎｉＺｉｎｇ　ａｇｅｎｔ）で処理してアミンを少なくとも２０９６第四級化（ｑｕａｔｅｒｎｉｚａｔｉｏｎ）することによって作ることができる。

本発明の重合体を作るのに用いる適当なラクタム単量体としては、例えばＮ−ビニルピロリドン、Ｎ−ビニルカプロラクタム、Ｎ−ビニルピペリドン、４−メチル−Ｎ−ビニルピロ１１トン、３，５−ジメチル−Ｎ−ビニルカプロラクタム、Ｎ−ビニル−へキサヒドロ−２−アゼピノン、Ｎ−ビニル−オクタヒドロ−２− ア゛ブシノン（ａｚｏｃｉｎｏｎｅ）　、Ｎ−ビニルオクタヒドロ−２−アゾニノン（ａｚｏｎｉｎｏｎｅ）　、Ｎ−ビニルデカヒドロ−２−アゼジノン（ａｚｅｃｉｎｏｎｅ）など、およびその混合物（この場合、Ｎ−ビニルピロリドンは大部分のラクタム部分を含む）を挙げることができる。これらのうち、Ｎ−ビニルピロリドン：およびＮ−ビニルカプロラクタムおよびＮ−ビニルピロリドン単量体の環状置換アルキル誘導体か好ましく、特にＮ−ビニル−２−ピロリドンが好ましい。

本発明の重合体を作るのに有用な第三アミンアクリルアミドコモノマーは次式で示す第三アミノアクリルアミドおよびメタクリルアミドを包含する：（式中、Ｒ１＋　Ｒ２＋　Ｒ４＋　Ｒ６＋　Ｒ？＋　ＲＩｌ＋　ｒおよびｔは上記と同様の意味を有する）。適当な単量体としては上記非第四級化単量体、および適沼な有機第四級化剤で第四級化した相当する単量体を包含し、かかる適当な有機第四級化剤としてはジアルキルサルフェ−１・、例えはメチルエチルサルフェ−１・、ジエチルサルフェート、ジメチルサルフェートなど：アルキルスルホン酸、例えはメチルスルホン酸、エチルスルホン酸など：ハロゲン化ベンジル、例えば塩化ベンジル、臭化ベンジルおよび沃化ベンジル：ハロゲン化アルキル、例えば塩化メチル；Ｎ−ハロ低級アルキルラクタム、例えばＮ−クロロメチルピロリドン、Ｎ−ブロモエチルカプロラクタムなど：複素環式スルホネート、例えば１，２−オキサチェタン（ｏｘａｔｈｉｅｔａｎｅ）　−２，２−ジオン、Ｎ −［３−（ジメチルアミノ）−１，１−ジメチルプロピルコアクリルアミド、Ｎ −（４−（ジメチルアミノ）−１，１−ジメチルブチル〕メタクリルアミド、Ｎ −（３−（ジメチルアミノ）−３，３−ジエチルプロピルコアクリルアミド、Ｎ −〔４−（ジメチルアミノ）−４，４−ジエチルブチル）メタクリルアミド、１，２−オキサチオラン（ｏｘａｔｈｉｏｌａｎｅ）　−２，２−ジオン、１，２ −オキサチアン（ｏｘａｔｈｉａｎｅ）　−２，２−ジオン：ラクトン、例えば β−プロピオラクトン、γ−ブチロラクトンなどを挙げることができる。一般に、任意の有機第四級化剤は本発明の第四級Ｎ−ビニルピロリドン共重合体の製造に用いることができる。第四級化アミンアクリルアミド　コモノマーは次の一般式で示しことができる：（式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ４，Ｒ８，Ｒｓ、　Ｒ７，Ｒｔ、ｒ、ｔおよびｑ′は上記と同様の意味を有する）。

コモノマーとして用いるアミノアクリルアミドとしては、例えばＮ−・［１２− （ジメチルアミノ）ドデシル〕メタクリルアミド、Ｎ−（１８−（ジメチルアミノ）オクタデシル〕メタクリルアミド；Ｎ−ｃａ−（ジメチルアミノ）オクチル〕メタクリルアミド；Ｎ−Ｃ７−（ジメチルアミノ）へブチルコアクリルアミド：Ｎ−（１４−（ジメチルアミノ）テトラデシルコアクリルアミド；Ｎ−（３− （ジメチルアミノ）プロピル〕メタクリルアミド；Ｎ−ｃ３−　（ジメチルアミノ）プロピルコアクリルアミド；Ｎ−（４−（ジプロピルアミノ）ブチル〕メタクリルアミド；Ｎ−（３−（メチルブチルアミノ）プロピルコアクリルアミド、Ｎ−（２−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）エチル）アクリルアミド；Ｎ− （４−（４−ジエチルアミノ）ブチルコブチル）アクリルアミドなとおよびこれらの相当する第四級化塩およびこれらのコモノマーの混合物を挙げることができる。上述するコモノマーのうち、Ｎ−（３−（ジメチルアミノ）アルキル〕メタアクリルアミドおよびアクリルアミド、およびこれらの第四級化ハロゲン化物、硫酸塩およびスルホン酸塩が好ましい。これらのうち、Ｎ−（３−（ジメチルアミノ）プロピル〕メタクリルアミド：　（３−メタクリルアミドプロピル）トリメチルアンモニウム　クロリド；　（３−アクリルアミド−３−メチルブチル）トリメチルアンモニウム　プロミド；（３−メタクリルアミド−３−エチルブチル）トリメチルアンモニウム　クロリド；　（４−アクリルアミド−３−メチルブチル）トリメチルアンモニウム　クロリド；　（３−メタクリルアミドプロピル）エチル　ジメチルアンモニウム　エチルサルフェート、およびＮ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル〕メタクリルアミドの１，２−才キサチオランー２，２−ジオン塩およびＮ−ハロアルキルピロリドン塩が好ましい。

上記式中Ｍで示す任意のビニル単量体にはＮ−ビニルピロリドンと共重合することのできる任意のビニル単量体を包含することができる。それ故、例えば適当なビニル単量体とし、では、例えばアクリル酸、メタクリル酸およびそのエステル、例えばノチルアクリレート、メチルメタクリレートなど；ビニル芳香族単量体、例えばスチレン、α−メチルスチレンなど；酢酸ビニル：塩化ビニリデン；アクリロニトリルおよびそのアルキル置換誘導体；メタクリレートリルおよびその置換誘導体；アクリルアミド、メタクリルアミドおよびそのＮ−置換誘導体；塩化ビニル、クロトン酸およびそのエステル；第三アミノアクリレ−１へおよび第三アミノメタクリレート、例えばジメチルアミノエチルアクリレートまたはメタクリレート、ジメチルアミノプロピルアクリレートまたはメタクリレート、ジエチルアミノブチルアクリレートまたはメタクリレートなどを挙げることができる。

本発明の好ましい新規な第四級化重合体は、Ａ、５０〜９９モル％のビニルラクタム；Ｂ、１〜５０モル％の第四級化および／または非第四級化低級アルキルアミノアルキルアクリルアミドまたはメタクリルアミド（少なくとも２０％が第四級化されるのが好ましい）；およびＣ８０〜１０モル％のビニルピロリドンと共重合することのできるビニル単量体から誘導した反復構造単位を有するように特徴付けることができる。

また、重合体組成物には重合体固形分の７％以下、好ましくは２％以下の少量の残留単量体を含有することができる。ヘアトリーテング製品に混入する場合には、過剰の第四級化部分が髪のゆすぎやすさを妨げ、およびしばしばヘアトリートメント組成物に見られるように、重合体を陰イオン物質、例えばラウリル硫酸ナトリウムまたはラウリル硫酸アンモニウム、ラウリルエチルサルフェート、トリエタノールアミンその他との相容性を低下するから、重合体生成物の第四級化部分を５０％以上にしないように制限するのが望ましい。

本発明の重合体は、ビニルラクタム、好ましくはビニルピロリドンおよびアミノアクリルアミドまたはアミノメタクリルアミド　コモノマーの溶液を、第四級化または非第四級化形態に、異なる共重合性ビニル１１１１体の存在でまたは不存在て、二重結合を介して重合する条件を与えることによって便宜に作ることかそきる。それ故、例えば反応を遊離基開始剤の作用によって適当に開始することができ、一旦、反応が開始すると、重合は発熱的に進行する。本発明の共重合体の製造に有利に使用でき、か一つ適当に用いることのできる適当な遊離基開始剤とし５ては、例えは有機および無機過酸化物および過酸エステル化合物、例えは過酸化水素、−１ウリル　パーオキシド、デカノイル　パーオキシド、ジーｔ−ブチル　パーオキシド、ｔ−ブチル　パーオキシドバＬ、−１〜など、脂肪族アブ化合物、例えばアゾビスイソブチルニトリル、および重合技術において周知の他の遊離基開始剤を挙げろことかできる。

ド発明にお１＋る重合反応は溶液状態で行う。従って、連鎖移動反応により中量体の重合を有意に妨げない任意の溶剤を適当に用いる２：どかできろ。特に、ヘアスプレー、ヘアコンディジｊナーなとの使用に用いることのできる代表的な溶剤は低級アルコールまたは水である。し、かじながら、またアセトン、２−ブタノンなどの、ような他の溶剤を重合において適当に用いることかできる。

重合反応は約１４〜約５０ｐｓｉｇ、約４０〜約１３０　”Ｃの温度で約１〜約２０時間にわたって行う。反応条件の範囲外で行うのを避け、かつ所望の高分子量の共重合体を得るために、反応は温度範囲、例えば約５０〜約８０℃の範囲の下限で重合を行うのが好ましい。

重合反応は、遊離酸素の不存在で、好ましくは窒素、アルゴンなどのような不活性ガスのブランケット下で、大気圧下で行うのか好ましい。

上述するように、本発明の重合体は第四級化にまたは非第四級化にすることができる。例えば、約２０〜１００％、好ましくは約５０〜１００％の範囲の第三アミノアクリルアミド　コモノマーを第四級化状態にすることができる。第四級化部分は、使用する第三アミノアミドから主としてなる約１〜約９０重量％の有機第四級剤を用いてラクタムと重合する前または後に形成することができる。予め第四級化した（ｐｒｅｑｕａｔｅｒｎｉｚｅｄ）単量体を得るためには、第三アミノアクリルアミドを第四級化剤と大気圧下、約２０〜約１２０°Ｃの範囲の温度で、所望量の塩生成物が得られるまで反応する。重合体生成物の生成後、第四級化は、同じ温度および圧力条件下で行う。

適当な第四級化剤としては、例えばジ低級アルキルサルフエ−１〜、Ｃ６〜Ｃ１＋アルキル　ハロゲン化物、ジメチルスルホネー１〜などを挙げることかできる。重合に用いる開始剤としては、例えはアゾビスイソブチルニトリル、ラウロイル　バーオキシド、過酸化水素、ベンゾイル　パーオキシド、ｔ−ブチルパーベンゾエート、ｔ−ブチルパーオキシビバレートおよび他のパーオキシ　タイプの開始剤を挙げることができる。

上述するように、本発明の新規の重合体は、高分子被膜形成材料についての上記重合技術によって便宜に、かつ経済的に得ることができる。この場合、本発明により生成する重合体は、一般に１９〜１５０の範囲、好ましくは３０〜１２０の範囲のフィッケンチャーのに値を有し、このに値は１５．０００〜５．０００．０００の範囲、好ましくは６０．０００〜３．０００．０００の範囲の平均分子量にほぼ相当する。これらの非第四級化形態のまたは第四級化塩の形態の上記共重合体は、ヘアスプレー樹脂として極めて有用であり、この樹脂は透明で、可撓性で、水溶液およびアルコール性溶液から被膜を除去しやすく、かつｌＯまたはこれ以上のｐＨおよび高められた温度での加水分解に抵抗する。

本発明の共重合体の分子量は、反応物、開始剤、溶剤および重合条件、特に温度の特定選定によって変えることができ、高分子重合体の形成に低い温度を用いて行うことができる。

本発明の新規な共重合体の生成においては、遊離基開始剤の作用によって開始するビニル重合により生成する共重合体を得るために、単量体を上述する割合で混合する必要がある。一般に、共重合体は数時間、例えば約１０時間より短い時間で生成する。

また、本発明における重合体生成物は化粧用クリームおよびローションに、およびヘアトリートメント組成物について増粘および加湿を与える粘度上昇剤として用いることができる。ヘアスプレー、ヘアセツティング　ローション、ヘアおよびスキン　コンディショナーおよび他のパーソナル　ケア製品のような標準配合物に混入する場合には、重合体生成物の使用量は全配合物に対して約０．０５〜約８重量％の範囲にすることができる。上述する望ましい効果を達成するには、通常、４重量％以下で十分である。本発明における重合体またはその混合物は、約１０〜約３０％の重合体を含有する水溶液として化粧用配合物に有利に加えることができる。

次に、本発明を特定例および好適例に基づいて説明するが、本発明の範囲を制限するものでない。

例１〜８　ジエチルサルフェートにより第四級化したビニルピロリドン／Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル〕メタクリルアミドの製造８種類の第四級化共重合体を、表１に示す種々の量の単量体および第四級化剤を混合して調製した。これらの反応を次のように行った。

機械的撹拌機、滴下漏斗、冷却器および温度計を具えた１１四口丸底フラスコに、６００ｇの蒸留水および表工に示すＮ−ビニルピロリドン（ＶＰ）を装填した。溶液を窒素ガスで清浄にして酸素の存在しない雰囲気にし、６２°Ｃで半時間にわたり加熱し、しかる後に２ｇのＮ−（３−（ジメチルアミノ）プロピル〕メタクリルアミド（ＤλＩＡＰＭＡＡ　’）および１０滴（０，２ｇ）のｔ−ブチルパーオキシビバレートを反応フラスコに添加した。次いて、溶液を６７°Ｃに加熱した。表工に示す全量のうちの残部のＤＭＡＰＭＡＡをフラスコに２時間にわたって滴下した。溶液を更に３時間にわたり６７℃で撹拌し、しかる後４３° Ｃに冷却し、ジエチルサルフ工−）　（ＤＢＳ　）を１５〜３０分間にわたって導入した。４３°Ｃで３時間経過後、溶液を室温に冷却し、−夜にわたり撹拌した。

各生成混合物を溶液として回収した。

表１１　１３５　７．８７　７．１３　１００２　１０５　２３．６１　２１．３９　１００３　７５　３９．３５　３５．６５　１００４　１３５　１０．３２　４．１８　５０５　１０５　３０．９７　１４．０３　５０６　７５　５１．６２　２３．３８　５０７　１２０　１５．７４　１４．２６　１００８　１２０　１５．７４　］、４．２６　１００例１〜８の相当する非第四級化重合体を、第四級化剤を加えずに、同様に処理して作った。これらの非第四級化重合体はパーソナル　ケア配合物に用いた陰イオン成分によって良好な髪のすきやすさを示し、かつポリビニルピロリドンによってスキンおよびヘア実質性が改善されていたけれども、その部分的または完全第四級化された生成物のような効果は示されなかった。

例９〜１８　塩化メチルで第四級化したビニルピロリドン／Ｎ−〔３（ジメチルアミノ）プロピルＪメタクリルアミドの製造第四級化共重合体を、表Ｈに示すように種々の量の単量体および第四級化剤を混合して作った。これらの反応を次のように行った。

機械的撹拌機、冷却器、温度計および滴下漏斗を具えた１１四口丸底フラスコに、表Ｈに示すように蒸留水およびｖＰを導入した１、溶液を撹拌し、窒素ガスで清浄にし、６２℃までの温度に半時間にわたり加熱した９、非第四級化アミド（Ｄλ（ＡＰλ４ＡＡ　）およびλ（１・〜ＰＴ、・〜Ｃ（パージニア　ケミカル　コーポレーション販売の１００　、％第四級化ＤＭＡＰ＼４ＡＡの５０％水溶液）をビーカーに加えて混合し、この生成した溶液２ｇおよび１０滴（０，２ｇ）の１−ブチルパーオキシピバレートを反応フラスコに添加した。この際、生成溶液を６７℃に加熱した。次いで、表Ｈに示す全景のうちの残部のＤλ４ＡＰＭＡ、ＡおよびＭ、ＡＰＴＡＣ溶液を滴下漏斗を介してフラスコに２時間にわたって添加した。添加完了後、溶液を更に３時間にわたり６７℃で撹拌した。最後に、溶液を室温に冷却し、−夜にわたって撹拌した。

第四級化生成物を液体として回収した８第　■ １３　７５　５２５　０　１５０　’１００１．４　１３５　５９２．５　７．５　１５　５０１５　１０５　５７７．５　２２．５　４５　５０１６　７５　５６２．５　３７．５　７５　５０例９〜１８の相当する非第四級化重合体を、上記ＭＡＰＴＡＣ溶液におけるＭＡＰＴＡＣ（３−メタクリルアミドプロピル）ジメチルアンモニウム　クロリドをＮ−（３−（ジメチルアミノ）プロピル〕メタクリルアミド（ＤＭＡＰＭＡＡ　）の代りに用いる以外は同様に処理して作った。

例１〜１８において、反応器から得た重合体生成混合物を分析し、この結果、表 ■に示す特性を有することを確めた。

−表一旦一重合体、外　観　（１）Ｏ（２）Ｏ残留狸の　プルツクフィー　匿洋ｉ占度例　阻　重量％　重量％　重量％（３）ルド粘度（ＣＰ）（４）　（ｄｊ！／ｇ）　（５）１　澄ンテイタ９０／１０　０／１００　０．００５　６５００　１．３３２　７０／３０　０／１００　１．５３　９０００　１．７８３　５０１５０　０／１００　１．３０　１２５０　１．２６４　９０／Ｎｏ　５０１５０　３．５０　５５００　１．５６５　７０／３０　５０１５０　４．４０　１０８００　１．９２６　５０１５０　５０１５０　４．００　１７４０　１．２８７　濁りをおびていた　８０／２０　０／１００　１．５３　４３００　１．３１８　８０／２０　０／１００　３．００　３７００　１．３９９　澄んテイタ８０／２０　１００１０　３．（Ｘ）　６９２０　１．８１１０　８０／２０　０／１００　４．２０　２４８０　１．５２１１　濁りをおびティた　９０／１０　０／１００　３．３０　４８００　１．３７１２　澄んティた　７０／３０　０／１００　３．４０　２８００　１．３９１３　濁りをおびテ’Ｊ、　Ｎた　５０１５０　０／１００　２．６０　５５０　１．０６１４　澄んでいた　９０／１０　５０１５０　２．６０　１０５００　１．７４１５　７０／３０　５０１５０　４．５０　２９５００　２．５３１６　５０１５０　５０１５０　４．９０　１６００　１．８０１７　濁りをおびティた　９０／１０　０／１００　６．６０　２９００　１．４８（註）（１）ビニルピロリドン／全開＾ＦＭＡＡおよびそのサルフェートまたはクロリド（２）　ＤＭＡＰ鮪Ａ　／’開Ａ門ＡＡ＋ルフェートまたはクロリド（３）滴定により測定（４）　ＬＶＦ’７’ル、、クツイールド寧占度計ニスビンドル＃４、ｒｐｍ　１５．３０および６０　（２５°Ｃで）をイリとｍ（５）　０．１Ｍ　ＬｉＮＯ３水ン容疲中、５°Ｃで測定上記生成物における残留ビニルピロリドン含有量は、充填カラム（ｐａｃｋｅｄ　ｃｏｌｕｍｎ）の生成物の精製により、または合成プロセスの改良により、例えば触媒の添加量を増やすことにより、最終反応温度を高めることにより、単量体の添加を制御することにより、反応の最終段階に開始剤を添加することにより、反応時間を長くすることにより、またはこれらの手段または任意の他の便利な技術と組合わせることによって減少することができる。

皿卦　ジエチルサルフェートで１００％第四級化したビニルピロリドン／Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］メタクリルアミドの製造機械的撹拌機、滴下漏斗、冷却器および温度計を具えたＩｌ四口丸底フラスコに、５００ｇの脱イオン水および７５ｇのＶＰを装填し、６１℃に加熱した。この溶液を窒素ガスで半時間にわたり清浄にし、しかる後に３９．４　ｇのＤＭＡＰＭＡＡおよび６０ｇの脱イオン水を次のようにして添加および混合した。特に、４０滴の混合溶液１０滴（０，２ｇ＞のｔ−ブチルパーオキシピバレートを反応フラスコに添加し、溶液を６６℃に加熱し、次いで残りのＤＭＡＰＭＡＡ溶液を２．５時間にわたって導入した。添加完了後、この混合溶液に５滴（０，１ｇ　）のｔ−ブチルパーオキシピバレートおよび４０ｇの脱イオン水を加えた。混合物を６６℃で３時間にわたって撹拌した後、反応フラスコを４３℃に冷却し、３５．６ｇのジエチルサルフェートを約２５分間にわたって添加し、更に撹拌を４３℃で３時間にわたっ”で継続し、しかる後に混合物を室温に冷却した。

第四級化生成物を液体として約９９％収率で回収した。

２０％溶液中、５０％ＶＰを含何する第四級化生成物は、０．１７重量んの残留ＶＰ　；　０．７０重量２６の残留Ｄλ１．ＡＰＭＡＡ　；　３６００ｅｐｓのブルックフィールド粘度（＃、４スピンドル、３０ｒｐｍ　（２５℃で））；ｐＨ３，４；および１２０のｐ２５−２ハンターラブ（Ｈｕｎｔｅｒｌａｂ）比色計で測定した。ＡＰＨＡカラーを有するのを確めた。

例２０例９〜１８に記載するように、ポリビニルピロリドンは第三アミノアクリルアミドの予め第四級化した塩で重合することができる。第四級化Ｎ　（，３−（ジメチルアミノ）プロピル〕メタクリルアミド単量体を次のようにした作った。

冷却器、機械的撹拌機、温度計および滴下漏斗を具えたｌβ四口丸底フラスコに、５０　ｇ　（０，２９４モル）のＤＭＡＰＭＡＡおよび５３０ｇのトルエンを装填した。１，２−才キサチオラン−２，２−ジオン（ＰＳ）　、３８．４ｇ（０，２９４モル）を約４０°Ｃで溶融し、２０分間にわたって滴下した。この混合溶液を半時間にわたり還流しながら加熱し、室温に冷却した。溶液を更に４．５時間にわたり撹拌し、濾過後、沈殿生成物を回収し、アセトンで洗浄し、真空炉中５０℃で乾燥した。

生成物：Ｌこの生成物は、３−〔ジメチル−（３−メタクリルアミノプロピル）アミノコプロパンスルホン酸の白場（ｉｎｎｅｒ　５ａｄ）であることをＩＲｌＩＩ−Ｉ　ＮＭＲおよびＣ−１，３ＮＭＲで確認し、定量的収率で回収した。

皿旦Ｎ　（３（ジメチルアミノ）プロピル〕メタクリルアミドの他の第四級化塩単量体を次のようにして作った。

温度計、冷却器、滴下漏斗および機械的撹拌機を具えた１１四口丸底フラスコに、３３．６２　ｇ　（０，１９８モル）のＤＭＡＰＭＡＡおよび５００ｍ　ｎのトルエンを装填し、混合し、しかる後２６．４　ｇ　（０，１９８モルンのクロロ２メチルピロリドンＣＣＭＰ　）を滴下漏斗から２０分間にわたり滴下した。

発熱反応を生じ２５〜３８℃の温度に上昇した。生成物が白色沈殿物として溶液から１０分間で生成した。溶液を更に５時間にわたって室温で撹拌し、生成物を濾過した後に分離し、真空炉中５０℃で乾燥した。

生成物：この生成物は（３−メタクリルアミドプロピル）ジメチル〔（２−オキソ−ピロリジン−１−イル）メチル〕アンモニウムクロリドであることをＩＲおよびＨ− １により確認し、定量的収率て回収した。

上述する任意のアクリルアミドまたはメタクリルアミド゛（よ、例１．−１９および２１〜２２において置換して相当する共重合体生成物を得ることかでき、また上述する塩コモノマーを例２０（こおり）で置換して本発明の相当する第四級化生成物を得ること力（できジエチルサルフェートを次式の１，２−才キサチ才ラン−２，２−ジオン：で置換する以外は例１を繰返し１行った。共重合体は次式で示すことができる：この共重合体は３−〔ジメチル−（３−メタクリルアミドプロピル）アミノコプロパンスルホン酸の白場であることをＪＲ。

Ｈ−Ｉ　ＮＭＲおよびＣ−１３ＮＭＲで確認し、定量的収率で回収した。

皿服ジエチルサルフェートをＮ−クロロメチルピロリドンで置換し、および溶剤として水をジメチルスルホキシドで置換する以外は例１を繰返し行った。生成物は次の式を有していた：この生成物は（３−メタクリルアミドプロピル）ジメチル〔（２−オキソピロリジン−１−イル）メチル〕アンモニウムクロリドであることをＩＲおよびＨ−Ｉ　ＮＭＲで確認し、定量的収率て回収した。

例２４ｐＨ５〜７を有する２０９６活性水溶液としてのＮ−ビニルピロリドン／ジメチルアミノエチル　メタクリレート共重合体は中性または酸性基礎配合物において安定であるか、しかしこの安定性はｐＨの上昇により減少する。従って、この共重合体を化粧用配合物、洗剤（ｃｌｅａｎｅｒｓ）、抗生物質およびヘアトリーティング配合物に上記共重合体の優れた特性を保有するヘアパーマ、染髪料、発汗抑制剤、スキンクリーム、防腐剤、清浄液（ｃｌｅａｎｓｉｎｇ　５ｏｌｕｔｉｏｎｓ’）のようなアルカリ性配合物として用いる場合には、陽イオン重合体を必要とする。本発明の重合体はこの必要性を満たしており、かつ次の表■に示すようにｐＨ１０またはこれ以上で極めて安定であり、この場合上記例の重合体を約４５，０００ｃｐｓのブルックフィールド粘度（２５℃）を有するジエチルサルフェートで５０９６第四級化したＮ−ビニルピロリドン／ジメチルアミノメタクリレート共重合体、黄色液体（８０ＶＰ／２０ＤＭＡＥＭＡ）と比べた。

この試験についての重合体は、所望のｐｉ（１０を得るまで５０％活性水酸化ナトリウム溶液を滴下することによって、または同様にｐＨ７を得るまで濃硫酸の５０９６活性溶液を滴下することによって重合体溶液のｐＨを調整して得た。

表■ １（ｉ　２５／１０　５　１２　８．８１６　４５／’７　５　８　１８．８１６　２５、／７　５　８　１０．８２４　４５／１０　３０　５１．０　９０２４　２５／１０　１４　１４．４　３０．６２４　４５／７　８．５　１５，６　２２．９２４　２５／７　０　０　４．８上表に示すように、本発明の重合体は高められた温度および７以上のｐ）ｌの条件下で極めて安定であることがわかる。本発明の重合体におけるアミノ結合は例２４の第四級化重合体のエステル結合より加水分解に抵抗することを確めた。

五層普通に用いられる界面活性剤による本発明の重合体のすきやすさを、それぞれ１％および３％の重合体固形分およびそれぞれ１５％および１３．４％の活性表面活性剤を含む水溶液を作り、これらの水溶液を３０〜６０分間にわたり室温で混合して試験した。

これらの結果を次の表Ｖに示す。

ＪＬＭ二傘　澄んでいた力（極めて僅かに濁っていたＣ　有意にすきやすかった　１　あまりすきゃすくながった例２６本発明の重合体の被膜形成特性を２％重合体固形分を含有するエタノール溶液を作って試験した。これらの溶液を２５．８’Ｃおよび３５．２％相対湿度で試験した。ガラス板上に、フィルム　アプリケーターを用いて０．００６インチ厚さの被膜を圧伸成形して、被膜を作った。被膜を次に示す基準に従って評価した：ａ、　被膜の外観−清澄さおよび光沢についての視覚的に観察。

ｂ、Ｌなやかさ一被膜のナイフ点で削り落されたことに対する応答。被膜の細かいカールの形成がしなやかさを示し、これに対してチッピングが脆さを示す。

Ｃ９硬度試験ペンシル　セットからペンシルによる被膜のスコーリング（ｓｃｏｒｉｎｇ）に耐える能力（柔らかさから硬さへのペンシル硬度：　６Ｂ、　５Ｂ、　４Ｂ、　３Ｂ、　２Ｂ、　Ｂ、　Ｊ（Ｂ、　Ｆ、　Ｈ。

２Ｈ，３Ｈ，４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ，８Ｈおよび９Ｈ）。被膜表面に引掻ききすを生じないペンシル硬度の最高値を表■に示す。

ｄ、　乾燥粘着性−被膜表面における指触乾燥状態（何秒間における）を示し、しかる後に粘着性を評価する。

ｅ、　湿粘着性−−生ずる湿気かてのひらから発散することによって、指先を僅かに湿らす。指先をてのひらに約１０秒間押圧し、はなし、ただちに被膜表面に約１秒間置き、次いではなす。粘着性を評価する。

ｆ、　水滴発生（ｗａｔｅｒ　ｓｐｏｔｔｉｎｇ）　−３滴の水を被膜上に約０゜５１′ンチ間隔で配置する。水滴を通して被膜の外観を澄んでいる、濁りぎみ、または曇りぎみとして示す。これらの外観を５分間にわたって評価する。被膜が先づ１５秒のうちに破壊する場合には、被膜は水に敏感であると評価する。

ｇ、　再分散性（ｒｅｄｉｓｐｅｒｓｉｏｎ）　５分間後、水滴の１滴を動かす。再分散のしやすさを調べる。

ｌ】、乾燥後の外観−水滴が完全に蒸発した後、被膜を清澄さ、平滑さおよび光沢に一ついて調べる。

これらの試験において得たデータは、髪化粧用組成物において重合体樹脂が有用であることを示している。

これらの試験の活眼を表ＶＩに示す。

例２７湿りすきやすさくｗｅｔ　ｃｏｍｂａｂｉｌｉｔｙ）についての試験を周囲条件下で行った。毛試料を脱イオン水で満したガラス　ビーカー内に１０秒間浸し、しかる後に試料を取出し、圧搾して過剰の水を除去した。次いで、試料を３分間すいて湿り状態での毛のすき引っ張り抵抗（ｗｅｔ　ｃｏｍｂ　ｄｒａｇ）を調べ、これらの結果を表■に示す。

次いて、引っ張り試料を本発明の重合体の１％水溶液に１分間浸し、圧搾して過剰の水を除去し３回すき、湿り状態での引っ張り抵抗を調べた。この結果を、また表■に示す。

最後に、重合体被覆試料を脱イオン水のガラス　ビーカー内で３０秒間、引き上げたり、浸したり１０回繰り返してゆすぎ、次いて脱イオン水の他のガラス　ビーカーに移し、ここで３０秒間、引き上げたり、浸したり１０回繰り返してゆすいだ。次いで、試料を圧搾して過剰の水を除去し、湿り状態での毛のすき引っ張り抵抗を調・＼、この結果を表■に示す。

表■ 上表における評価を次の１〜１０の範囲で規定した：１０　抵抗なしくクシが完全に通る）９　非常に、極めて僅かな抵抗を感じる８　極めて僅かな抵抗を感じる７　僅かな抵抗を感じる６　僅かであるが中程度の抵抗を感じる５　中程度の抵抗を感じる４　中程度からかなりの抵抗を感じる３　かなりの抵抗を感じる２　著しい抵抗を感じる１　極めて著しい抵抗を感じる（＜シを通すことができない）皿蔓ヘアトリートメント配合物における本発明の重合体の特性を評価する試験を二三の重合体について行った。先づ、重合体の水溶液を作り、未処理の毛を表■に示す条件で試験（７た。各毛試料を１０インチ長さにし、かつ３ｇ重量にし、３試料を各試験に用いた。約１．５ｍ７７の重合体溶液を毛に注ぎ、摩擦し、２回すき、次いで１インチの平滑なプラスチック毛ロールにカールさせた。次いで、試料を普通のヘアドライヤーの設定熱さで１時間にわたり乾燥し、しかる後に毛試料を注意してまっすぐにし、次に規定する数で評価した。これらの試験結果を表 ■に示す。

毛の特性−規定された評価数値Ｉ　非常に、極めてやわらかい（自然の毛のよう）２　極めてやわらかい３　やわらかい４　中程度にやわらかい５　僅かにやわらかい６　中程度にこわい７　こわいから中程度にこわい８　こわい９　極めてこわい１０　非常に、極めてこわい（ボードのよう）Ｂ、カール　スナップ１　スプリングバックなしく完全にたれさがる）２　極めて乏しいスプリングバック３　乏しいスプリングバック４　並みから乏しいスプリングバック５　並みのスプリングバック６　中程度のスプリングバック７　中程度から良いスプリングバック８　良いスプリングバック９　極めて良いスプリングバック１０　優れたスプリングバック（弾性バンドのよう）Ｃ−ふ旦抵坑１　非常に、大きい抵抗（くシを通すことができない）２　大きい抵抗３　かなりの抵抗４　中程度からかなりの抵抗５　中程度の抵抗６　僅かから中程度の抵抗７　僅かな抵抗８　極めて僅かな抵抗９　非常に、極めて僅かな抵抗１０　抵抗なしくくシが通り抜ける）Ｄ、＜シ残留物ｌ　極めて著しい一完全に被覆されたくし２　著しい３　くしの両側にかなりフレーキングする４　かなりフレーキングする５　認識できる程度にフレーキングする６　認識できる程度に粉末状７　僅かに認識できる８　極めて僅かに認識できる９　非常に、極めて僅かに認識できる１０　存在しないＥ−亘迭蜜惣ｌ　極めて著しい（毛が全体をおおう）２　著しい３　かなりの程度から著しい４　かなりの程度５　認識できる程度にフレーキングする６　認識できる程度に粉末状７　僅かに認識できる８　極めて僅かに認識できる９　非常に、極めて僅かに認識できるｌＯ存在しないＦ、扱いやすさ１　まっすぐ２　大部分まっすぐ３　開いたカール（ｏｐｅｎ　ｃｕｒｌ）４　部分的に開いたカール５　僅かにはね上がる６　僅かから中程度にはね上がる７　中程度にはね上がる８　はね上りおよびスブリン・グ　カール９　はね上りおよびスプリング　カールが十分に固定される１０　著しく固定される（全カールか短い）Ｇ、スタテック（ｓｔａｔｉｃ）】　すべて結れていない（ｆｌｙ　ａｗａｙ）　（最初のブラッシング後処理できない）２　大部分結れていない３　かなり詰れていない４　中程度からかなり結ねていない５　中程間詰れていない６　僅かから中程度績れていない７　僅か８　極めて僅か９　非常に、極めて僅か１０　静的でない（自由な毛の移動がない）本発明の他の第四級化ラクタム／アミノ酸共重合体は上述する第四級化ＶＰ、／　ＤＭＡＰＭＡＡに匹敵しつるヘアおよびスキンに対する利益を与える。

（ＰＪ２９　１．２−才キサチオラン−２，２−ジオンで１００％第四級化したビニルピロリドン／Ｎ−（４−（ジメチルアミノ）ブチルコアクリルアミドの製造機械的撹拌機、滴下漏斗、冷却器および温度計を具えた１！四口丸底フラスコに、５００ｇの脱イオン水および７５ｇのＶＰを装填し、６１’Ｃに加熱した。

溶液を窒素ガスで半時間にわたり清浄にし、しかる後に４５ｇの３−〔ジエチル −（４−アクリルアミドブチル）アミノコプロパン　スルホン酸の内填および６０ｇの脱イオン水を添加し、次のように混合した。

特に、４０滴の混合溶液および１０滴（０，２ｇ）のｔ−ブチルパーオキシビバレートを反応フラスコに添加し、溶液を６６°Ｃに加熱し、次いて上記内環溶液の残部を２．５時間にわたって装填し、た。

添加完了後、５滴（０，１ｇ　）のｔ−ブチルパーオキシビバレートおよび４０ｇの脱イオン水を添加した。混合物を３時間にわたり撹拌し、室温に冷却し、次に示すランダム構造を存する１００　％第四級化生成物を回収し、た：（ＣＨｚ）ｓ　−ｓｏ、− 例３０　Ｎ−クロロメチルピロリドンで１００％第四級化したビニルピロリドン／Ｎ−Ｃ１４−（ジメチルアミノ）テトラデシルコアクリルアミドの製造機械的撹拌機、滴下漏斗、冷却器および温度計を具えた１１：西口丸底フラスコに、５００ｇの脱イオン水および７５ｇのＶＰを装填し、６１℃に加熱した。溶液を窒素ガスで半時間にわたり清浄にし、しかる後に３０ｇの（１４−アクリルアミド　テトラデシル）ジメチル−〔２−才キソピ口リジン−１−イル）メチル〕アンモニウム　クロリドおよび６０ｇの脱イオン水を添加し、次のように混合した。特に、４０滴の混合溶液および１０滴（０，２ｇ）のｔ−ブチルパーオキシビバレートを反応フラスコに添加し、溶液を６６°Ｃに加熱し、次いて残りのＮ−０４−（ジメチルアミノ）テトラデシルコアクリルアミド溶液を２．５時間にわたって加えた。添加完了後、５滴（０，１ｇ）のｔ−ブチルパーオキシビバレートおよび４０ｇの脱イオン水を添加した。混合物を６６℃で３時間にわたり撹拌し、室温に冷却し、次に示すランダム構造ををする第四級化生成物を９５％収率で回収した：上述する例は、本発明の特定のおよび好適な例について記載しており、本発明の範囲を逸脱することなく種々変更を加えることができる。例えば、ピロリドニル塩化合物は優れた染髪料均染剤であり、かつ多くの染料に可溶性であることを確めた。

重合体における負および正電荷のために、サルトン塩（ＳυＩｔｏｎｅｓａｌｔｓ）はコンディショニング　シャンプーにおいて優れた界面活性剤である。また、本発明の他のラクタム共重合体、例えばＮ−ビニル−カプロラクタムおよびＮ −ビニル−３−メチルピロリドンなどは上述する利益を与える。

国際調査報告

Claims

【特許請求の範囲】１．式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは低級アルキルで随意に置換する３〜８個の炭素原子を有するアルキレンを示し；Ｒ１およびＲ２はそれぞれ水素またはメチルを示し；Ｒ７およびＲ８はそれぞれ１〜１８個の炭素原子を有し、かつアルキルで随意に置換するアルキレンを示し；ｒとｔの和は１または２を示し：Ｒ４およびＲ５はそれぞれ独立して低級アルキルをホし；Ｒ６は１〜８個の炭素原子を有するアルキル、アルアルキルまたはアルカリールまたは３〜３個の炭素原子を有するＮ−アルキレンラクタムを示し；Ｘはハロゲン、ＳＯ３、ＳＯ４、ＨＳＯ４およびＲ６ＳＯ４の群から選択する陰イオンを示し；Ｍは共重合性ビニル単量体をホし；ｎは１０〜９９モル％の範囲の数を示し；ｍは１〜９０モル％の範囲の数を示し；ｐは０〜１０モル％の範囲の数およびｍ＋ｎ＋ｐの和は１００を示し；ｑおよびｑ′は０または１の数を示し；ｓはＸ−における負電荷の数の逆数を示し；および下付き数字ｍで示された単量体の全量は１〜１００％第四級化したことを示す）で表わされる耐加水分解性重合体。２．ｐを０とし、ｑを１とし、下付きｍで示す反復単位を少なくとも２０％第四級化した請求の範囲１記載の重合体。３．下付きｍで示す反復単位を５０〜１００％の範囲で第四級化した請求の範囲２記載の重合体。４．Ｒを複素環において３〜５個の炭素原子を有するアルキレンとした請求の範囲２記載の重合体。５．式： ▲数式、化学式、表等があります▼で表わされるアミノアクリルアミド部分を、Ｎ−〔３−（ジメチルアミノ）プロピル〕メタクリルアミド、Ｎ−〔３−（ジメチルアミノ）プロピル〕アクリルアミド、（３−メタクリルアミドプロピル）トリメチルアンモニウムクロリド、（３−メタクリルアミドプロピル）エチルジメチルアンモニウムエチルサルフェート、３−〔ジメチル−（３−メタクリルアミドプロピル）アミノ〕プロパンスルホン酸の内塩、（３−メタクリルアミドプロピル）ジメチル〔（２−オキソピロリジン−１−イル）メチル〕アンモニウムハロゲン化物、Ｎ−〔３−（ジメチルアミノ）−１，１−ジメチルプロピル〕アクリルアミド、Ｎ−〔４−（ジメチルアミノ）−１，１−ジメチルブチル〕メタクリルアミド、Ｎ−〔３−（ジメチルアミノ）−３，３−ジエチルプロピル〕アクリルアミド、Ｎ−〔４−（ジメチルアミノ）−４，４−ジエチルブチル〕メタクリルアミド、（３−アクリルアミド−３−メチルブチル）トリメチルアンモニウムブロミド、（３−メタクリルアミド−３−エチルブチル）トリメチルアンモニウムクロリドおよび（４−アクリルアミド−３−メチルブチル）トリメチルアンモニウムクロリドからなる群から誘導した請求の範囲１記載の重合体。６．ｑを１とし、および−Ｒ６・Ｘ−をジアルキルサルフェート、アルキルスルホン酸、ハロゲン化ベンジル、ハロゲン化アルキル、Ｎ−メチレンラクタムハロゲン化物、複素環式スルホネートおよびラクトンからなる群から選択した請求の範囲１記載の重合体。７．−Ｒ６・Ｘ−を塩化メチルとした請求の範囲６記載の重合体。８．−Ｒ６・Ｘ−をジエチルサルフェートとした請求の範囲６記載の重合体。９．−Ｒ６・Ｘ−を１，２−オキサチオラン−２，２−ジオンとした請求の範囲６記載の重合体。１０．−Ｒ６・Ｘ−をクロロメチルピロリジトンとした請求の範囲６記載の重合体。１１．前記重合体は５０〜９９％のｎ；１〜５０％のｍおよび０〜１０％のｐを含む請求の範囲１記載の重合体。１２．ｐを０とした請求の範囲１１記載の重合体。１３．Ｒを−（ＣＨ）３−とし；ｐおよびｔを０とし；およびＲ７を−（ＣＨ２）２−とした請求の範囲１記載の重合体。１４．請求の範囲１１に記載する重合体、７％以下の複素環に３〜８個の炭素原子を有する残留Ｎ−ビニルラクタム単量体およびジ低級アルキルアミドアルキルアクリレートを水溶液状態で含む重合体組成物。１５．重合体が２％以下の前記残留Ｎ−ビニルラクタム単量体および前記アクリルアミドを含む請求の範囲１４記載の重合体組成物。１６．前記水溶液が約１０〜５０％の範囲の前記重合体を含む請求の範囲１５記載の重合体組成物。１７．ヘアおよびスキンコンディショニング有効量の請求の範囲１の重合体を化粧用配合物に添加する方法。１８．ヘアおよびスキンコンディショニング有効量の請求の範囲１４の重合体組成物を化粧用配合物に添加する方法。１９．ヘアおよびスキンコンディショニング有効量の請求の範囲１６の重合体組成物を化粧用配合物に添加する方法。２０約０．０５〜約８重量％の範囲の請求の範囲１の重合体を含む化粧用配合物。２１．約０．０５〜約８重量％の範囲の請求の範囲２の重合体を含む化粧用配合物。２２．約０．０５〜約８重量％の請求の範囲１１の重合体を含む化粧用配合物。２３．前記配合物をヘアトリートメント組成物とした請求の範囲２２記載の化粧用配合物。