JPH04503686A - ポリエステルを含んだ繊維製品の繊維材料を仕上げ処理するためのアルコキシシラン基を末端に有するポリウレタン - Google Patents

ポリエステルを含んだ繊維製品の繊維材料を仕上げ処理するためのアルコキシシラン基を末端に有するポリウレタン

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ポリエステルを含んだ繊維製品の繊維材料を仕上げ処理するためのアルコキシシ ラン基を末端に有するポリウレタン本発明は、ポリエステルを含んだ繊維製品の 繊維材料を仕上げ処理するためのアルコキシシラン基を末端に有するポリウレタ ンに関する。
ポリニスチルで処理することによって、繊維製品の繊維材料の性質を改良するこ とは公知である。繊維材料で作られた衣類の着心地の良さを向上することを目的 とするこの処理は、特に繊維材料の親水性および帯電防止性を改善し、良好な風 合特性を提供しようとするものである。
ヨーロッパ特許第１１０２６７号は、下記の一般式：％式％ （式中、基への８０〜９７モル％はｐ−）ユニレン、基Ｇの３０〜９０モル％は １または２個の酸素原子で中断されていてよい３〜６個の炭素原子を有する２価 のアルカン基、基Ｇの１０〜３０モル％は平均分子量１０００〜３０００を有す る２価のポリエーテル単位、基Ｇの０〜５０モル％はエチレン単位を表す）で示 されるエステル単位からなる水に分散し得るポリニスチルを報告している。これ らのポリエステルで仕上げ処理した繊維製品は良好な親水性および帯電防止性を 備えている。然しそのようなポリエステルを含んでいる仕上げ剤の難点は、耐久 性の欠如、即ち洗濯に対する抵抗性に乏しい点である。
米国特許第４６１７３４０号に報告されているポリマーは、ポリシロキサンおよ び［（ＣＨ２：ｈ−４−○］Ｘ−鎖を有するポリオール（例えばポリエチレング リコール）からなる混合物を、触媒の存在下でジイソシアナートと反応すること によって得られる。この反応は好ましくは有機溶媒中で実施される。得られたポ リマーは仕上げした繊維材料に良好な風合特性と良好な親水性を与える。ただし この仕上げ剤の洗濯に対する抵抗性を改良するため、樹脂を添加しなければなら ない。
またドイツ特許第３７２３３５０号には、下記の一般式：％式％） （式中、ｍは５〜７５、ｎはＯ〜１０ＳｐはＯ〜３を表す）で示されるマクロモ ノマーの１モルと、ビニルエステル２〜１２モル、Ｎ−ビニルピロリドン１〜６ モル、およびアクリレートまたはメタクリレート０〜６モルとの共重合によって 得られたコポリマーを含有するポリマー化合物が報告されている。これらのポリ マー化合物は処理した繊維製品に永久的な親水性および良好な風合特性を与える 。
本発明が解決しようとする課題は、それによって仕上げした繊維製品の繊維材料 に極めて良好な親水性および帯電防止性、良好な風合特性、ならびにそれらの繊 維材料をさらに加工する際に必要な滑らかさを提供することにある。また仕上げ した織物類を反復して洗濯したあとでも、付与された特性を確実に保持し得るよ うにするには、本発明によって提供される仕上げ剤が、高い耐久性、即ち、洗濯 に対する高い抵抗性を示すことが必要である。
ポリエステルを含んだ繊維材料のための仕上げ剤にめられるこれらの多数の要求 を十分に満たし得るものは、既知の処理剤にはなかった。この繊維製品仕上げ剤 にめられる高度の要求は、驚くべきことに、アルコキシシラン基を末端に有する ポリウレタンによりて満たされる。
即ち、本発明は、脂肪族および／または芳香族ジーおよび／またはトリイソシア ナートを Ａ、５００〜６０００の数平均分子量を有するポリエチレングリコールと、ＯＨ ：ＮＣ０（７３当量比が１＝１．５〜１：２となるように、 Ｂ、疎水性ジオールおよび／またはポリオールと、ジオールおよび／またはポリ オールのＯＨ基となお存在するＮＣｏ基との当量比が１：１．１〜１：１０とな るように、そしてＣ０一般式（■）： Ｒ１ Ｘ　（ＣＨｚ）、Ｓｔ　（ＯＲすｓ−（１）（式中、ＲおよびＲ１は同一または 異なってもよ＜、Ｃｌ−４アルキル基であり、Ｘはアミノ基またはメルカプト基 、ｎは０または１、ｑは２〜４の整数である） で示されるアルコキシシランと、ＮＣＯ含量が０重量％となるまで反応する数段 階によって製造される、ポリエステルを含んだ繊維製品の繊維材料を仕上げする ためのアルコキシシラン基を末端に有するポリウレタンに関する。
アルコキシシラン基を末端に有するポリウレタンの合成は、上記の順の段階にし たがって実施される。個々の段階の−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ基の理論含量（以下、単に理論 的ＮＧＯ含量という）に達した後、反応混合物を次の段階の試薬と反応させる。
「理論的ＮＧＯ含量」の表現は、すべてのＯＨ基が−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ基（以下、単に ＮＣｏ基という）と反応したため、反応生成物中に遊離ＯＨ基がもはや存在しな いことを意味する。
本発明のアルコキシシラン基を末端に有するポリウレタンは、既知の方法によっ て製造される［ウルマンズ・エンチクロペジー・デア・テフニツシエン・ヒエミ ー、１９巻、３０２〜３１０頁（フエアラーク・ヒエミー、１９８０年）］。所 望によりトリメチロールプロパンおよび／またはジメチロールカルボン酸（これ は１〜６個の炭素原子を有する）との混合物として存在し得る、５００〜６００ ０の数平均分子量を有するポリエチレングリコールを、溶媒の非存在下で、所望 により触媒（例えばジブチルすずジラウレート）の存在下で、ジーおよび／また はトリイソシアナートと６０〜１００℃の温度で反応させる。ポリオール成分を 基準として、ＯＨ：ＮＣＯの当量比は１：１．５〜１：２、好ましくは１：１． ８〜１：２である。理論的ＮＧＯ含量に達した後、疎水性ジオールおよび／また はポリオールを反応混合物へ６０〜１００℃で添加する。その際、疎水性ジオー ルおよび／またはポリオールのＯＨ基となお存在するＮＣｏ基との当量比は、１ ：１．１〜１：１０、好マシ＜ｌ；！１　：　１．３〜１：５である。理論的Ｎ ＧＯ含量に達した後、一般式（１）で示されるアルコキシシランを５０〜７０℃ の温度で添加する。なお存在するＮＧＯ当量に対して、アルコキシアミノアルキ ルおよび／またはアルコキシメルカプトアルキルシランの等モル量を使用する。
なお存在するすべてのＮＣｏ基がアルコキシシランと反応した後に反応を終了す る。得られたアルコキシシラン基を末端に有するポリウレタンは、室温、即ち１ ５〜２５℃の温度でろう状の固体であり、白色を呈する。
ポリウレタン化学で既知である脂肪族および／または芳香族、環式および／また は非環式のジーおよび／またはトリイソシアナートが、アルコキシシラン基を末 端に有するポリウレタンの製造に好適である。そのようなジーおよび／またはト リイソシアナートの例は、ジシクロヘキシルメタン−４，４“−ジイソシアナー ト、１．　６−ヘキサンジイソシアナート、３−インシアナトメチル−３，５， ５−トリメチルシクロヘキシルイソシアナート（イソホロンジイソシアナート） 、テトラメチレンジイソシアナート、トリメチルへキサメチレンジイソシアナー ト、１．４−フユニレンジイソシアナート、ジフェニルメタンジイソシアナート 、トルエン−２，４−および／またはトルエン−２，６−ジイソシアナート、２ ．　４．　４°−トリイソシアナトジフェニルエーテルおよび／または４′、４ ″、４１′−トリイソシアナトトリフエニルメタンである。脂肪族ジイソシアナ ートが好ましく、特にトリメチルへキサメチレンジイソシアナートが特に好まし い。
ジイソシアナートの反応は、５００〜６０００の数平均分子量を有するポリエチ レングリコール、トリメチロールプロパン、および所望により１〜６個の炭素原 子を有する脂肪族ジメチロールカルボン酸の混合物、一層好ましくは５００〜２ ５００の数平均分子量を有するポリエチレングリコール、トリメチロールプロパ ン、および所望により１〜６個の炭素原子を有する脂肪族ジメチロールカルボン 酸の混合物によって実施することが好ましい。トリイソシアナートは、５００〜 ６０００の数平均分子量を有するポリエチレングリコールを、所望により１〜６ 個の炭素原子を有する脂肪族ジメチロールカルボン酸と組み合わせ、さらに好ま しくは５００〜２５００の数平均分子量を有するポリエチレングリコールを、所 望により１〜６個の炭素原子を有する脂肪族ジメチロールカルボン酸と組み合わ せて反応することが好ましい。これらの反応は、例えば第３級アミン、ジブチル すずジラウレートおよび／またはジブチルすずジアセテートのような触媒の存在 下で実施し得る。トリメチロールプロパンを含有するポリエチレングリコール混 合物では、トリメチロールプロパン含量を、ポリエチレングリコールＯＨの１当 量に対してトリメチロールプロパンのＯＨ当量が０．３３を超えないように選ぶ 。ジメチロールカルボン酸を含有するポリエチレングリコール混合物では、ポリ エチレングリコールＯＨの１当量当たりジメチロールカルボン酸のＯＨ当量を最 大１当量とする。１〜６個の炭素原子を有する脂肪族ジメチロールカルボン酸、 例えばジメチロール酢酸、ジメチロールプロピオン酸および／またはジメチロー ル吉草酸を、ポリエチレングリコールと一緒に、またはポリエチレングリコール とトリメチロールプロパンの混合物と一緒に使用し得る。ただしポリエチレング リコール、および所望によりトリメチロールプロパンのすべてのＯＨ基がＮＧＯ 基と反応した後だけに限って、脂肪族ジメチロールカルボン酸を反応混合物へ添 加することも可能である。
上述のようにＯＨ：ＮＧＯの当量比、即ちポリエチレングリコール、所望により トリメチロールプロパン、および所望によりジメチロールカルボン酸のＯＨ基の ＮＧＯ基に対する当量比は、１：１．５〜１：２、好ましくは１：１．８〜１： ２である。
疎水性ジオールおよび／またはポリオールとしては、４００〜２０００の数平均 分子量を有するポリテトラヒドロフラン、ＣＩ２〜１８脂肪酸ジェタノールアミ ド、脂肪族０８−２□脂肪酸のモノグリセリドおよび／または一般式（ＩＩ）　 ： （式中、Ｘは５〜１５の数である） で示されるポリシロキサンを使用することが好ましい。４００〜２０００の数平 均分子量を有するポリテトラヒドロフランが特に好ましい。
ポリテトラヒドロフランは工業的な生成物であって、例えばＢＡＳＦによって市 販されている。ラウリン酸、ミリスチン酸、やし油脂肪酸および／またはオレイ ン酸のようなＣＩ２〜１８脂肪酸とジェタノールアミンとの反応によって製造し 得るＣＩ２〜Ｉ８脂肪酸ジェタノールアミド［カーク・オスマー、「エンサイク ロペシア・オブ・ケミカル・テクノロジー」、２２巻、３７３〜３７６頁（ジョ ン・ワイリー・アンド・サンズ、ニューヨーク、１９８３年）コ、および油脂と 、例えばラウリン酸、やし油脂肪酸、ステアリン酸、オレイン酸および／または 獣脂脂肪酸のモノグリセリドのようなグリセリンとの反応によって製造し得る０ ８〜２２脂肪酸のモノグリセリド［カーク・オスマー、［エンサイクロペシア・ オブ・ケミカル・テクノロジー」、２２巻、３６７〜３６８頁（ジョン・ワイリ ー・アンド・サンズ、ニューヨーク、１９８３年）］もまた工業的に入手可能な 生成物である。一般式（ＩＩ）で示されるポリシロキサンは、例えばワッカ−（ Ｗａｃｋｅｒ）によって市販されている。
一般式（１）［ここで、基ＲおよびＲ１は同一または異なってもよく、メチルま たはエチルを表し、Ｘはアミノ基、ｎは０または１、ｑは２または３である］で 示されるアルコキシシラン、例えばアミノプロピルトリエトキシシランおよび／ またはアミノプロピルトリメトキシシランは、アルコキシシラン基を末端に有す るポリウレタンの製造に特に好適である。アルコキシシランは工業的な生成物で あって、例えばダイナミツト・ノベル（Ｄｙｎａｍｉｔ　Ｎｏｂｅｌ）からグイ ナシラン（Ｄｙｎａｓｉｌａｎ）の商品名で市販されている。
本発明のポリウレタンは水性分散物の形で使用される。この分散物を製造するに は、アルコキシシラン基を末端に有するポリウレタンを６０〜１００℃で溶融し 、ついで５〜６０℃のアルカリ性水溶液へ撹拌しながら注入するか、あるいは５ 〜６０℃のアルカリ性水溶液と混合する。溶融したポリウレタンの粘度は、都合 よくは溶融温度で５００００ｍＰａ、ｓの値を超えるべきではない。アルカリ性 水溶液として、好ましくは水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム溶液を使用す る。得られた水性分散物のポリウレタン含量は、５〜３０重量％、好ましくは１ ０〜２０重量％である。分散物のｐＨ値は１０以上である。
本発明のポリウレタンの適用は、既知の手順でバジング法または吸収法によって 行われる。好ましい態様において、ポリエステルを含んでいる繊維製品の繊維材 料へ、１リツトル当たり水性ポリウレタン分散物５〜１５０ｇ、好ましくは３０ 〜７５ｇを含有する水性浸液を５〜５０℃の温度でパッディングにより適用する 。５〜５０℃の温度で絞り、８０〜２００℃の温度で乾燥すると、繊維材料のポ リウレタン含量は、繊維材料１ｋｇ当たり２．０ｇ〜７．５ｇである。
ポリエステルを含んだ繊維製品の繊維材料はポリエステル繊維そのものを単独で 含有するか、あるいは例えば木綿、羊毛のような天然繊維、および／またはレー ヨンステーブル、および／または例えばポリアミド、ポリエチレンおよび／また はポリアクリルニトリルのような合成繊維と混ぜて含有し得る。繊維製品の繊維 材料は、フロック、スライバー、編み糸、織り糸、縫い糸、メリヤス製品（編布 ）、織布、または不織布の形で存在でき、好ましくは編み糸、織り糸、縫い糸、 編布、または織布として存在する。本発明のアルコキシシラン基を末端に有する ポリウレタンは、それで仕上げしたポリエステルを含む繊維材料に、極めて良好 な縫製能とともに極めて良好な耐洗性のある親水性および耐洗性のある帯電防止 性、および極めて良好な風合（触感）特性を与える。
ポリワックス（Ｐｏｌｙｗａｃｈｓ）　１５５０　（ポリエチレングリコール、 数平均分子量１６００、水分含量０．０６重量％、製造会社ヒエミッシェ・ベル ヶ・ヒュルス（Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ　Ｗｅｒｋｅ　Ｈｏ１ｓ）　）　７２ｇ５ト リメチロールプロパン０．４５ｇおよび塩化ベンゾイル０．０２ｇを３頚フラス コ中で窒素雰囲気下に混合した。トリメチルへキサメチレンジイソシアナート２ １ｇを添加した後、混合物を６０℃に加熱した。１時間後、４．５重量％の理論 的ＮＣＯ含量に達し、ポリテトラヒドロフラン（数平均分子量２０００）５０ｇ を添加した。
７０℃で２時間撹拌後、理論的ＮＧＯ含量は１．５重量％に達した。
ついでアミノプロピルトリエトキシシラン１１．１ｇを徐々に添加した。５０℃ で１時間撹拌後、ＮＣＯ含量は０重量％の値に達した。
２２℃に冷却すると、白色ろう状固体の生成物が得られた。
ポリワックス１５５０　（水分含量０．０６重量％）６４ｇ、）リメチロールプ ロパン０．４５ｇおよび塩化ベンゾイル０．０２ｇを３頚フラスコ中で窒素雰囲 気下に混合した。トリメチルへキサメチレンジイソシアナート２１ｇを添加した 後、混合物を６０℃に加熱した。１時間後、５．４重量％の理論的ＮＣＯ含量に 達した。ついでジメチロールプロピオン酸０．６７　ｇを添加した。７０℃で２ 時間撹拌後、理論的ＮＧＯ含量は４．９重量％に達した。ポリテトラヒドロフラ ン（数平均分子量２０００）５０ｇを添加後、混合物を７０℃で２時間撹拌し、 １．５重量％の理論的ＮＣＯ含量が得られた。
ついでアミノプロピルトリエトキシシラン１１．１ｇを徐々に添加した。５０℃ で１時間撹拌後、ＮＣＯ含量は０重量％の値に達した。
２２℃に冷却すると、白色ろう状固体の生成物が得られた。
実施例３　アルコキシシラン基を末端に有するポリウレタン（１）ポリウレタン （１）１２５ｇを８５℃で溶融した。ついで溶融物に、温度５℃の水酸化カリウ ムの０．２５重量％水溶液８７５ｇを６０Ｏｒ、ｐ、ｍ、で撹拌しながら１ｏ分 間で加えた。均質な水性分散物が得られた。
ポリウレタンＱＩ）１００ｇを８５℃で溶融した。ついで溶融物に、温度２５℃ の水酸化カリウムの０．２５重量％水溶液９００ｇを６０　Ｏｒ、　ｐ、ｍ、で 撹拌しながら１０分間で加えた。均質な水性分散物が形成した。
座里男 あらかじめ洗濯して空気乾燥したポリエステル編布を、１リツトル当たり、実施 例３または実施例４で製造した水性分散物６０ｇを含有している水性浸液で２０ ℃の温度でパジングにより処理した。
パジング機における絞り効果は７５％でめった。ついで編布を１４０℃で３分間 乾燥した。ポリエステル編布１ｋｇに対する適用された活性物質の量は、ポリウ レタン（Ｉ）を含有している分散物の場合は５、６　ｇ１ポリウレタン（ＩＩ） を含有する分散物の場合は４．５ｇであった。
本発明のアルコキシシラン基を末端に有するポリウレタンで処理したポリエステ ル編布の試験結果 耐久性を測定するため、編布を温和な洗剤［フェバ（Ｆ　ｅｔａ、登録商標）、 ヘンケルＫＧａＡ］で４０℃で５回洗濯した。洗濯機プログラムは「ウオツシュ アンドウェア」および回転式乾燥で行った。
表中、耐久性を「５回洗濯」の欄に示す。
Ａ、糸の滑らかさく縫製能）の測定 縫製能の測定として、貫入力記録計を装備したブファッフ（Ｐｆａｆｆ）４８３ 型工業用ミシンで、針の貫入力を１分間で４０００ステツチの速度で測定した。
５０回ずつの貫入からめた平均値（縫い針の太さ：８ＯＮ＋＋＋）を下表に示し た。
仕上げ処理したポリエステル編布の吸水性をＤＩＮ５３９２４ｊ、：よって測定 した。試験のため、編布の小切片を容器に入れ、その一端を水に浸した。１５秒 および１２０秒後に、上昇した液の高さを帯電防止性を測定するため、本発明に よりて仕上げ処理したポリエステル編布の電気的表面抵抗をシーメンス（Ｓ　ｉ ｅｍｅｎｓ）電極で測定した（測定条件＝２０℃／６５％相対空気湿度）［マハ ル（Ｍａｈａｌｌ）、「テクスティールフェアエーデルング（Ｔｅｘｔｉｌｖｅ ｒｅｄｌｕｎｇ）」、１５巻、８０〜８５頁（１９８０年）］。
電気抵抗の評価 ｌＸｌ０’〜ｌＸｌ０”オーム　＝極めて良好１ｘ１０ｓ〜ｌＸ１０９オーム　 壬良好　′１×１０＠〜１ｘ１０１０オーム　＝かなり良好ｌＸｌ０”〜５Ｘ１ ０”オーム　＝十分＞５Ｘ１０”オーム　＝不十分 ポリウレタン（Ｉ）を含有する水性分散物、またはポリウレタン（ＩＩ）を含有 する水性分散物の何れかで処理したポリエステル編布は、快適で、柔軟なふっく らとした風合を示したが、処理しなかったポリエステル編布は、滑らかで平坦な 標準的なポリエステルの風合を示した。
国際調査報告 国際調査報告 ＰＣＴ／ＥＰ　９０１００２６０

Claims (17)

    【特許請求の範囲】
  1. １．脂肪族および／または芳香族ジ−および／またはトリイソシアナートを Ａ．５００〜６０００の数平均分子量を有するポリエチレングリコールと、ＯＨ ：ＮＣＯの当量比が１：１．５〜１：２となるように、 Ｂ．疎水性ジオールおよび／またはポリオールと、ジオールおよび／またはポリ オールのＯＨ基となお存在するＮＣＯ基との当量比が１：１．１〜１：１０とな るように、そしてＣ．一般式（Ｉ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉ）（式中、ＲおよびＲ１は同一または異 なってもよく、Ｃ１〜４アルキル基であり、Ｘはアミノ基またはメルカプト基、 ｎは０または１、ｑは２〜４の整数である） で示されるアルコキシシランと、ＮＣＯ含量が０重量％となるまで反応する数段 階によって製造される、ポリエステルを含んだ繊維製品の繊維材料を仕上げ処理 するためのアルコキシシラン基を末端に有するポリウレタン。
  2. ２．段階ＡのＯＨ：ＮＣＯ当量比が１：１．８〜１：２である請求項１に記載の アルコキシシラン基を末端に有するポリウレタン。
  3. ３．段階Ｂの当量比が１：１．３〜１：５である請求項１および２の１項または 双方に記載のアルコキシシラン基を末端に有するポリウレタン。
  4. ４．ポリウレタンが脂肪族ジイソシアナートの反応によって得られたものである 請求項１〜３の１項またはそれ以上に記載のアルコキシシラン基を末端に有する ポリウレタン。
  5. ５．ポリエチレングリコールが５００〜２５００の数平均分子量を有する請求項 １〜４の１項またはそれ以上に記載のアルコキシシラン基を末端に有するポリウ レタン。
  6. ６．ポリウレタンが、ポリエチレングリコール、トリメチロールプロパン、およ び所望により１〜６個の炭素原子を有する脂肪族ジメチロールカルボン酸を含有 する混合物とジイソシアナートとの反応によって得られたものである請求項１〜 ５の１項またはそれ以上に記載のアルコキシシラン基を末端に有するポリウレタ ン。
  7. ７．疎水性ジオールおよび／またはポリオールが、４００〜２０００の数平均分 子量を有するポリテトラヒドロフラン、Ｃ１２〜１８脂肪酸ジエタノールアミド 、Ｃ８〜２２脂肪酸のモノグリセリドおよび／または一般式（ＩＩ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＩＩ）（式中、ｘは５〜１５の数である） で示されるポリシロキサンである請求項１〜６の１項またはそれ以上に記載のア ルコキシシラン基を末端に有するポリウレタン。
  8. ８．疎水性ジオールおよび／またはポリオールが、４００〜２０００の数平均分 子量を有するポリテトラヒドロフランである請求項１〜７の１項またはそれ以上 に記載のアルコキシシラン基を末端に有するポリウレタン。
  9. ９．一般式（Ｉ）で、基ＲおよびＲ１は同一または異なってもよく、メチルまた はエチルであり、Ｘはアミノ基、ｎは０または１、ｑは２〜３である請求項１〜 ８の１項またはそれ以上に記載のアルコキシシラン基を末端に有するポリウレタ ン。
  10. １０．脂肪族および／または芳香族ジ−および／またはトリイソシアナートを Ａ．５００〜６０００の数平均分子量を有するポリエチレングリコールと、ＯＨ ：ＮＣＯの当量比が１：１．５〜１：２となるように、 Ｂ．疎水性ジオールおよび／またはポリオールと、ジオールおよび／またはポリ オールのＯＨ基となお存在するＮＣＯ基との当量比が１：１．１〜１：１０とな るように、そしてＣ．一般式（Ｉ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉ）（式中、ＲおよびＲ１は同一または異 なってもよく、Ｃ１〜４アルキル基であり、Ｘはアミノ基またはメルカプト基、 ｎは０または１、ｑは２〜４の整数である） で示されるアルコキシシランと、ＮＣＯ含量が０重量％となるまで反応する数段 階によって製造されるアルコキシシラン基を末端に有するポリウレタンの、ポリ エステルを含んだ繊維製品の繊維材料を仕上げ処理する使用。
  11. １１．段階ＡのＯＨ：ＮＣＯ当量比が１：１．８〜１：２である請求項１０に記 載の使用。
  12. １２．段階Ｂの当量比が１：１．３〜１：５である請求項１０〜１１の１項また は双方に記載の使用。
  13. １３．脂肪族ジイソシアナートを使用する請求項１０〜１２の１項またはそれ以 上に記載の使用。
  14. １４．５００〜２５００の数平均分子量を有するポリエチレングリコールを使用 する請求項１０〜１３の１項またはそれ以上に記載の使用。
  15. １５．アルコキシシラン基を末端に有するポリウレタンが、ポリエチレングリコ ール、トリメチロールプロパン、および所望により１〜６個の炭素原子を有する 脂肪族ジメチロールカルボン酸の混合物とジイソシアナートとの反応によって得 られたものである請求項１０〜１４の１項またはそれ以上に記載の使用。
  16. １６．４００〜２０００の数平均分子量を有するポリテトラヒドロフラン、Ｃ１ ２〜１８脂肪酸ジエタノールアミド、脂肪族Ｃ８〜２２脂肪酸のモノグリセリド および／または一般式（ＩＩ）：▲数式、化学式、表等があります▼（ＩＩ）（ 式中、ｘは５〜１５の数である） で示されるポリシロキサン、好ましくは４００〜２０００の数平均分子量を有す るポリテトラヒドロフランを疎水性ジオールおよび／またはポリオールとして使 用する請求項１０〜１５の１項またはそれ以上に記載の使用。
  17. １７．一般式（Ｉ）（ここで、基ＲおよびＲ１は同一または異なってもよく、メ チルまたはエチルであり、Ｘはアミノ基、ｎは０または１、ｑは２〜３の整数で ある）で示されるアルコキシシランを使用する請求項１０〜１６の１項またはそ れ以上に記載の使用。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104004159A (zh) * 2014-06-16 2014-08-27 旭川化学（苏州）有限公司 一种聚氨酯树脂及其制备方法和应用

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4002418A1 (de) * 1990-01-27 1991-08-01 Henkel Kgaa Griffmittel fuer leder, enthaltend alkoxysilangruppenterminierte polyurethane
US5354808A (en) * 1992-12-08 1994-10-11 Minnesota Mining And Manufacturing Company Polyurethanes including pendant hindered amines and compositions incorporating same
CA2149652A1 (en) * 1992-12-08 1994-06-23 Minnesota Mining And Manufacturing Company Room temperature curable silane-terminated polyurethane dispersions
US5554686A (en) * 1993-08-20 1996-09-10 Minnesota Mining And Manufacturing Company Room temperature curable silane-terminated polyurethane dispersions
DE19852621A1 (de) * 1998-11-14 2000-05-18 Hansa Textilchemie Gmbh Permanentes Mittel zum Ausrüsten von Fasern oder aus Faser bestehenden Produkten
WO2000039179A1 (en) * 1998-12-30 2000-07-06 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Superabsorbent and elastic polymeric material including polyethylene glycol and polytetramethylene ether glycol soft segments and methods of making same
JP2003535919A (ja) * 1998-12-30 2003-12-02 キンバリー クラーク ワールドワイド インコーポレイテッド ポリエチレングリコールおよびポリテトラメチレンエーテルグリコール軟質セグメントを含む、超吸収性弾性ポリマー材料およびその製法
US6605552B2 (en) 2000-12-01 2003-08-12 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Superabsorbent composites with stretch
ES2340756B1 (es) * 2010-01-18 2011-07-21 Antonio Oliva Gurgui Compuesto para la fabricacion de una marca al agua en un material laminar textil y composicion, material, procedimiento y uso correspondientes.
CN103304766A (zh) * 2013-06-24 2013-09-18 西安工程大学 羊绒制品用有机硅改性聚氨酯易护理整理剂及其制备方法
CN112724353A (zh) * 2020-12-03 2021-04-30 广东湛丰精细化工有限公司 一种超稳定聚氨酯防水剂及其制备方法

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ZA742665B (en) * 1973-05-08 1975-04-30 Commw Scient Ind Res Org Amine-modified polyurethane and treatment of textile materials
US4039517A (en) * 1974-05-29 1977-08-02 Dai-Ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd. Hydrophilic and thermoreactive urethane compositions with improved properties

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104004159A (zh) * 2014-06-16 2014-08-27 旭川化学（苏州）有限公司 一种聚氨酯树脂及其制备方法和应用

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