JPH04504121A - 選択的オキサビシクロアルカン - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、化合物、その農学的に適当な組成物、およびオキサビシクロアルカン を使用して水田のイネの中の望ましくない植物の成長を抑制する方法に関する。

米国特許第４．６７０．０４１号および米国特許第４．　４８６．　２１９号は 、オキサビシクロアルカンおよび植物の成長を抑制するためにそれらの使用を開 示している。

米国特許第４．７９８．６２１号は、イネの中の雑草を抑制する［２゜２．１］ オキサビシクロエーテルを開示している。

発明の要約 本発明は、有効量の式■ ＪＯＣＨｓＱ　式■ 式中 Ｊは であり。

Ｒ３はＣＨ，またはＣＨＩＣＨＩであり、Ｒ２およびＲ３は独立にＨ，ＣＨ，ま たはＣＨ，ＣＨ３であるか、あるいは Ｒ２およびＲ８は一緒になって−（ＣＨｚ）−一であり、ここでｎは４または５ であり、 Ｒ１はＨ，ＣＨ３またはＣＨＩＣＨＩであり、Ｒ，およびＲ１は独立にＣＨ，ま たはＣＨ，Ｉ　Ｃ，Ｈ１であり、Ｒ７はｃｔｔｓまたはＣＨ，ＣＨ３であり、Ｒ ，はＣＨ，、ＣＨＩＣＨＩまたはＣＨ（ＣＨｓ）！であり、Ｑは Ｃ））　Ｑ−４９−５ ＱＪ２　９−１３　９）１４ であり、 ＸはＦＳＣｌまたはＣＨｓであり、 ＹはＨ，ＦまたはＣＩであり、 ＲｏはＨ，ＦＳＣ１％Ｂｒ、ＣＨｌまたはＣＨ，ＣＨ，であり、モしてＲ１゜は ＨＳＦ、ＣＩまたはＣＨｓであり、ただしく１）ＪがＪ−１またはＪ−３であり かつＱがＱ−２であるとき、Ｒ９およびＲ１，の両者はＨでなく、 （２）ＱがＱ−１であるとき、ＪはＪ−１であり、Ｒ１はＣＨ，であり、そして Ｒ１およびＲ８の両者はＣＨＩＣＨｓであり、（３）ＸがＦであるとき、ＹはＨ 以外であり、（４）ＸがＣＩであるとき、ＹはＣＩ以外であり、（５）ＸがＣＨ ３であるとき、ＹはＨであり、（６）ＹがＨであるとき、ＸはＣＩまたはＣＨ８ であり、（７）ＹがＦであるとき、ＸはＦまたはＣＩであり、そして（８）Ｙが ＣＩであるとき、ＸはＦまたはＨである、の化合物を水田のイネの場所に適用す ることによって、水田のイネの中の望ましくない植物の成長を抑制する方法に関 する。

より効率よい雑草の抑制および／またはよりよい耐久性の理由のために、次の方 法は好ましい： １、式中、 Ｒ，はＣＨ８であり、 Ｒ２およびＲ８はＣＨＩＣＨｓであるか、あるいはＲ１およびＲ３は一緒になっ て−（ＣＨｚ）ｎ−であり、ここでｎは４または５であり、Ｒ４はＣＨ，であり 、 Ｒ３およびＲｏはＣＨ，であり、 Ｒ７はＣＨ，またはＣＨ，ＣＨ，であり、そしてＲｓはＣＨ，ＣＨ３またはＣＨ （ＣＨｓ）ｘである、方法。

２、ＪはＪ−１である、好ましい２の方法。

３、ＱはＱ−１である、好ましい２の方法。

４、ＱはＱ−２である、好ましＣ１２の方法。

５、ＱはＱ−３またはＱ−４である、好ましい２の方法。

６、ＱはＱ−５〜Ｑ−１４である、好ましい２の方法。

７、ＪはＪ−２である、好ましい１の方法。

８、ＱはＱ−２である、好ましい７の方法。

９、ＱはＱ−３またはＱ−４である、好ましい７の方法。

１０、ＱはＱ−５〜Ｑ−１４である、好ましい７の方法。

１１、ＪはＪ−３である、好ましい１の方法。

１２、ＱはＱ−２である、好ましい１２の方法。

１３、ＱはＱ−３である、好ましい１２の方法。

１４、ＱはＱ−４好ましい１２の方法。

１５、ＱはＱ−５またはＱ−６である、好ましい１２の方法。

１６、ＱはＱ−７〜Ｑ−１４である、好ましい１２の方法。

１８、作物は移植したジャポニカ・イネである、好ましい１の方法。

１９、作物は移植したインディカ・イネである、好ましい１の方法。

最も効率よい雑草の抑制および／またはよりよい耐久性の理由のために、式■の 化合物が次のものから成る群より選択される方法は好ましい一ジエチルー１−メ チルー２−オキサビシクロ［２，２，２］オクタン、６−玉＞Ｉ’　−［（２− クロロフェニル）メトキシ］−３，３−ジエチル−１−メチル−２−オキサビシ クロ［２，２，２１オクタン、６−ニンＦ−［（２−クロロ−６−フルオロフェ ニル）メトキシ］−３，３−ジエチル−１−メチル−２−オキサビシクロ［２， ２，２］オル）メトキシ］−２−オキサビシクロ［２，２，２１オクタン、アゾ リル）メトキシ１−７−オキサビシクロ［２，２，１１へブタン、円上’７−１ ．４−ジエチル−２−’［（４°−チアゾリル）メトキシ］−７−オキサビシク ロ［２，２，１］へブタン、出土ノー１−メチル−４−（１−メチルエチル）　 −２−［（２°−６°−フルオロピリジル）メトキシ］−７−オキサビシクロ［ ２，２，１］へブタン、および 円上ノー１．４−ジエチル−２−［（２”−４’　−フルオロピリジル）メトキ シ］−７−オキサビシクロ［２，２，１］へブタン、本発明は、また、式中、Ｑ はＱ−２〜Ｑ−１４であり、ただしＪがＪ−１またはＪ−３でありかつＱがＱ− ２であるとき１．Ｒ，およびＲ１゜の両者はＨではない式１″化合物８よ一軸ら を含ｉす６農学的に適当な組成物からなる： より効率よい雑草の抑制および／またはよりよい耐久性の理由のために、次の化 合物は好ましい： １、式中、 Ｒ７はＣＨ，であり、 Ｒ１およびＲ３はＣＨ２ＣＨｓであるか、あるいはＲ２およびＲ３は一緒になっ て−（ＣＨｔ）ｎ−であり、ここでｎは４または５であり、Ｒ４はＣＨ，であり 、 Ｒ３およびＲ６はＣＨ３であり、 Ｒ７はＣＨ３またはＣＨ，ＣＨ３であり、そして　□　”Ｒ８はＣＨｔ　ＣＨｓ またはＣＨ（ＣＨ３）２でふる、　′式Ｉの化合物。

２、ＪはＪ−３である、好ましい１あ化合物。

３、ＪはＪ−２である、好ましい１の化合物。

４、ＪはＪ−１である、好ましい１の化合物。

最も効率よい雑草の抑制および／またはよりよい耐久性の理由のために、次の化 合物はことに好ましい： 五±ヱー１−メチルー４−（１−メチルエチル）　−２−［（４°−チアゾリル ）メトキシ］−７−オキサビシクロ［２，２，１１へブタン、五±’／−１，４ −ジエチル−２−［（４’−チアゾリル）メトキシ］−７−オキサビシクロ［２ ，２，１１へブタン、五±ノー１−メチル−４−（１−メチルエチル）　−２− ［（２’　−６゛−フルオロピリジル）メトキシ］−７−オキサビシクロ［２， ２，１］へブタン、および 円上ヱー１．４−ジエチル−２’７　［（２°　−４゛　−フルオロピリジル） メトキシ］−７−オキサビシクロ［２，２，１１へブタン。

発明の詳細な説明 本発明の式Ｉの化合物の多くはこの分野において知られている。それらは米国特 許第４．６７０．０４１号および米国特許第４．　４８６．　２１９号に記載さ れている方法に従い調製することができる。　゛例示として、ＱはＱ−１であり モしてＪがＪ−１である式Ｉの化合物は、反応の概要■に記載するようにして調 製することができる。

Ｃ）ｔ、Ｃｌ ホルムアミド 前駆体の置換トルエンは、反応の概要１ａに示すようにベンジル位置において臭 素化し、そして副生物はこの分野においてよく知られている精製法（例えば、結 晶化またはクロマトグラフィー）により除去することができる。置換ベンジル臭 素化物は、Ｊ−１アルコールに、ウィリアムソンのエーテル合成により、反応の 概要１ｂにおけるように水素化ナトリウムにより実施して、カップリングするこ とができる。

ＱはＱ−２、Ｑ−３またはＱ−４である式Ｉの化合物は、Ｑ−２であり、６−位 置においてＲ＠＝ＨかつＲ５゜＝Ｆである場合において反応の概要２に示す関係 する方法により調製される。

本発明の化合物の別の合成は、反応の概要３に示す。この手順は、ニコチネート の金属化および塩素化を包含する。

スクシンイミド ３）　？！１ｒ３ 次いで、酸加水分解し、ボランを還元し、そして生ずるアルコールを臭素化して 、置換ニコチニルプロミドを生成し、これをＪ−２アルコールとウィリアムソン のエーテル合成によりカップリングすることができる。

他の変法はＱ＝Ｑ−１４である式Ｉの化合物の場合において使用することができ る。これは反応の概要４に示すように７％ンツズシュ（Ｈａｎｔｚｓｃｈ）型合 成を使用する。

反応の概要１〜４に記載されている方法は、また、反応の概要５に概説されてい る他の種々のＱ基に適用することができる。

適当なペテロサイクルの出発物質、例えば、３．４および５はこの分野において 知られている。反応の概要１〜４に教示されておりそして中間体、４および５に 適用される、類似の官能基の操作は、また、この分野において知られている。

すべての立体異性体（ジアステレオマーおよび対車体）Ｈ玉７）およびエキソ型 ；およびそれらの混合物は、本発明の範囲内に方がされる。

種々の個々の異性体の形態および誘導体の種々の組み合わせは、通常、除草作用 または植物の成長抑制の性質が多少異なる。

次の実施例によって、本発明の化合物の調製をさらに説明する。

実施例１ ４−（クロロメチル）チアゾール塩酸塩４４．２５ｍ１のホルムアミド（１，１ １モル）を含有する容器を０℃に冷却し、そして激しく撹拌しながら２５．００ ０ｇの五塩化リン（０，０５６モル）を滴々添加する。追加が完結した後、２５ ０ｍ１のエーテルを添加し、そしてこの懸濁液を室温において一夜撹拌した。懸 濁液を濾過し、そして固体を１００ｍ１のエーテルで４回粉砕した。ニ緒にした エーテル部分を濃縮して、オレンジ色液体として１８．８９ｇの粗製チオホルム アミドが生じた（３５％の収率）。

粗製チオホルムアミドのこの部分（０，３８５モル）を３１５ｍ１のアセトン中 に溶解し、そしてこれを１２６ｍ１のアセトン中の３１．９５ｇの１．３−ジク ロロアセトン（０，２５２モル）の溶液に添加した。

この混合物を室温において５日間撹拌し、次いで濾過して４−（クロロメチル） チアゾール塩酸塩が灰色の固体として得られた（５０％の収率）。

プロトンＮＭＲスペクトル（ＣＤＣＩｓ、９０ＭＨｚ、ｐｐｍ）；　４゜８１　 （ｓ、２Ｈ）；７．４４　（ｓ、ＩＨ）；８．８６　（ｓ、ＩＨ）。

１８０ｍ１の乾燥テトラヒドロフラン中の鉱油（１７７ミリモル）中の７．０６ ７ｇの水素化ナトリウムの８０％の分散液の撹拌した懸濁液−オキサビシクロ［ ２，２，１］へブタン−２−オール（３５，３ミリモノ１）を添加した。この混 合物を追加のテトラヒドロフランで１５０ｍ１に希釈し、次いで７５ｍ１のジメ チルアセトアミドを添加し、次いで５．８５８ｇの４−（クロロメチル）チアゾ ール塩酸塩（３７，１ミリモル）および５．２６８ｇのヨウ化ナトリウム（３５ ，４ミリモル）を添加した。反応器をアルミニウムはくで包装して光から保護し 、次いで８時間還流し、次いで２．５日間室温において撹拌した。反応混合物を ５００ｍ１の飽和水性塩化アンモニウム溶液および２００ｍ１の水の混合物中に 注ぎ、そしてこれを６０ｍ１のエーテルで４回抽出した。−緒にしたエーテル部 分を１５０ｍ１のブラインで抽出し、乾燥（ＭｇＳＯ４）シ、そして濃縮すると １２．６６９ｇの暗褐色の液体が得れた。これを２５０ｇのシリカで精製し、溶 離剤としてまず石油エーテル中の５％のアセトンで、次いで１０％および２０％ のアセトンを使用すると、２．９６’２ｇの五±ノー１−メチル−４−（１−メ チルエチル）−２−［（４°−チアゾリル）メトキシ］−７−オキサビシクロＣ ２，２，１１へブタンの主要な分画が黄色液体とじてか得れた（３１％の収率） 。

プロトンＮＭＲ（ＣＤＣ１ｓ、９０ＭＨｚ、ｐｐｍ）：　０．９．８　（ｄ、６ Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ）　；　１．４９　（ｓ、３Ｈ）　；　１．３−１’、７　（ｍ 、４Ｈ）；　１．８−２．２　（ｍ、３Ｈ）　；　３．６８　（ｄｄ、ＩＨ，Ｊ ＝２．８．　６゜５Ｈｚ）：４．５７　（ｄ、ＩＨ，Ｊ−１２Ｈｚ）；４．７８ 　（ｄ、ＩＨ。

Ｊ＝１２Ｈｚ）；７．３１　（微細なｍ、ＩＨ）　；　８．７５　（ｄ、ＩＨ， Ｊ＝１．５Ｈｚ）。

炭素ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ、１００ＭＨｚ、ｐｌ）ｍ）：１６．４．１７．９．１ ８．１．３１．６．３２．５．３３．７．４２．２．６６．６．８３．７．８５ ．２．８８．４．１１４．９．１５２．５．１５５．３゜４ｍｌのテトラヒドロ フラン（１２，０ミリモル）中の鉱油（１７７ミリモル）中の水素化ナトリウム の８０％の懸濁液の撹拌した懸濁液に、エチル−７−オキサビシクロ［２，２， １］へブタン−２−オール（２゜９７ミリモル）の溶液を添加した。この混合物 に５ｍｌのテトラヒドロフランを添加し、次いで８５１ｍｇの４−（クロロメチ ル）チアゾール塩酸塩（５，３８ミリモル）および４４５ｍｇのヨウ化ナトリウ ム（２゜９９ミリモル）を添加した。生ずる混合物を窒素下に６時間還流還流さ せた。反応混合物を１００ｍ１の１００ｍ４の飽和水性塩化アンモニウム中に注 ぎ、そしてこれを２０ｍ１のエーテルで３回抽出した。＝緒にしたエーテル層を ５０ｍ１のブラインで抽出し、乾燥（ＭｇＳＯ４）し、そして濃縮すると９６９ ｍｇのオレンジ色の液体が得れた。これを３０ｇのシリカで精製し、溶離剤とし てまず石油エーテル中の５％のアセト７−オキサビシクロ［２，２，１］へブタ ンの淡黄色液体とじてか得れた（２１％の収率）。

プロトンＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ、９０ＭＨｚ、、ｐｐｍ）：　０．９３　（ｔ、３ Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）；０．９８　（ｔ、３Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）；１．３−２ ．３　（ｍ、ｌ０Ｈ）：３．７５（ｄｄ、ＬＨ，Ｊ＝２．５．７Ｈｚ）、；４． ５２（ｄ、ＩＨ，Ｊ＝１２Ｈｚ）：４．７３（ｄ、ＩＨ，Ｊ＝１２Ｈｚ）；７． ２９（微細なｍ、ＩＨ）；８．７７　（ｄ、ＩＨ，Ｊ＝２．５Ｈｚ）。

前述の手順を使用すると、表■〜ｔＶの化合物を調製することができる。

表Ｉ ０ＣＨ２Ｑ ＪはＪ−１である。

ＱはＱ−１である。

表ＩＩ ＪＯＣＨ２Ｑ ＪはＪ−１である。

ＱはＱ−２である。

Ｒｏは３位置にある。

ＲＩ　Ｒ２”３　Ｒ９ＲＩＯ ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３Ｆ　Ｈ ＣＨ３Ｃ１（３ＣＨ２ＣＨ３Ｆ　Ｈ ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３Ｆ　ＨＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ＣＩ　 ＨＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３Ｂｒ　ＨＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３Ｃ Ｈ３ＨＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ＨＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ ２ＣＨ３Ｂｒ　４−ＦＣｌ２　シクロペンチル　Ｆ　Ｈ ＣＨ３シクロペンチル　ＣＩ　Ｈ ＣＨ３シクロペンチル　Ｂｒ　Ｈ ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ３ＣＭ３Ｆ　Ｈ ＣＭ３ＣＭ３ＣＭ３Ｈ６−Ｆ Ｃｌ２　ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３Ｈ４−ＦＣｌ２　シクロペンチル　Ｈ６−Ｆ Ｃｌ３　シクロヘキシル　Ｈ６−Ｆ 表ＩＩａ ０ＣＨｔＱ ＪはＪ−１である。

ＱはＱ−３である。

Ｒｏは２位置にある。

ＲＩ　Ｒ２１３Ｒ９ＲＩＯ ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３Ｆ　Ｈ ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３Ｆ　Ｈ ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３Ｆ　ＨＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ＣＩ　 ＨＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３Ｂ　ｒ　ＨＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ ＣＨ３ＨＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ＨＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３Ｃ Ｈ２ＣＨ３Ｂｒ　４−ＦＣｌ２　シクロペンチル　Ｆ　Ｈ ＣＨ３シクロペンチル　ＣＩ　Ｈ ＣＨ３シクロペンチル　ＣＭ２ＣＭ３ＨＣＭ２ＣＭ３ＣＨ３ｃＨ３Ｆ　Ｈ ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３Ｆ　’　４−Ｆ Ｃ）Ｒ３ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３Ｆ　、　４−ＣＩＣ）１３　シクロペンチル 　Ｆ　４−Ｆ”３　シフ０ヘーｔ−シルＦ　４−Ｃ１０４３ＣＨ３ＣＨ３１４１ ４ ＣＭ、　ＣＭ２ＣＭ３ＣＨ２ＣＨ３ＨＨ表ＩＩｂ ＪＯＣ１１２Ｑ ′　ＪはＪ−１である。

ＱはＱ−４である。

Ｒ９は３位置にある。

ＲＩ　Ｒ２Ｒ３Ｒ９ＲＩＯ ＣＨ３Ｃ１（２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３Ｂｒ　５−ＦＣｌ３　シクロペンチル　ＨＨ ＣＨ３シクロヘキシル　ＨＨ 表ＩＩｃ ０ＣＨｔＱ ＪはＪ−１である。

ＱはＱ−５である。

Ｒ９は４位置にある。

ＲＩ　Ｒ２”３　Ｒ９Ｒ１０ 表ＩＩｄ ＪＯＣＨ２Ｑ ＪはＪ−１である。

ＱはＱ−６である。

Ｒｏは３位置にある。

ＲＩ　Ｒ２Ｒ３Ｒ９ＲＩＯ ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３Ｆ　Ｈ ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３Ｆ　Ｈ ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３Ｆ　ＨＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ＣｌＨ ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３Ｂｒ　ＨＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＭ３ＣＨ ３ＨＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ＨＯ（３ＣＭ２ＣＨ３ＣＨ２ ＣＨ３Ｂｒ　５−ＦＣＨ３シクロペンチル　Ｆ　Ｈ ＣＨ３シクロペンチル　ＣＩ　Ｈ ＣＨ３シクロペンチル　Ｂｒ　Ｈ ＣＨ３シクロペンチル　ＣＨ３Ｈ ＣＨ３シクロヘキシル　ＣＨ３ロ ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３Ｆ　Ｈ ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３ＨＨ Ｃ）ｉ３ＣＨ２ＣＨ３ＣＭ２ＣＭ、、　ＨＨＣＨ３シクロペンチル　ＨＨ ＣＨ３シクロヘキシル　ＨＨ 表ＩＩｅ ０ＣＨ２Ｑ ＪはＪｕｌである。

ＱはＱ−７である。

Ｒｏは４位置にある。

ＲＩ　Ｒ２”３　１９　ＲＩＯ ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３Ｆ　Ｈ ＣＨ３Ｃ８３ＣＨ２Ｃ）１３　Ｆ　Ｈ ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３Ｆ　ＨＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ＢｒＣＨ３ＣＩ　Ｈ ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３Ｂｒ　ＨＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ ３ＨＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ＨＣＨ３ＣＭ２ＣＭ３ＣＨ２ ＣＨ３Ｂｒ　５−ＦＣＨ３シクロペンチル　Ｂｒ　Ｈ ＣＨ３シクロペンチル　ＣＨ３Ｈ ＣＨ３シクロペンチル　ＣＨ２ＣＨ３ＨＣＨ３シクロヘキシル　Ｆ　１（ ＣＨ３シクロヘキシル　ＣＨ３Ｈ ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ３Ｃ）１３　Ｆ　Ｈ ＣＨ３ＣＨ３Ｃ）１３　ＨＨ ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３Ｈ’　ＨＣＨ３シクロペンチル　ＨＨ ＣＨ３シクロヘキシル　ＨＨ 表ＩＩｆ ０ＣＨ２Ｑ ＪはＪ−１である。

Ｑは９−８である。

Ｒ９は５位置にある。

ＲＩＲ２Ｒ３Ｒ９ ＣＨ３ＣＭ３　ＣＭ：ｌ　Ｆ ＣＭ３ＣＭ３Ｃ１４２ＣＨ３Ｆ ＣＭ３ＣＭ２ＣＭ３Ｃ）Ｍ２Ｃ）ｉ３ＦＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３品 ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３Ｂｒ ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３迂Ｈ２ ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３Ｂｒ ＣＨ３シクロペンチル　Ｆ ＣＨ３シクロペンチル　Ｃｌ ＣＨ３シクロペンチル　Ｂｒ ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３Ｆ ＣＨ３ＣＨ３、ＣＨ３Ｈ 表ＩＩｇ ＪＯＣＩｔ２Ｑ ＪはＪ−１である。

ＱはＱ−９である。

Ｒ１は４位置にある。

ＲＩ　Ｒ２Ｒ３Ｒ９ＲＩＧ ＣＭ３ＣＭ３Ｃ）ｔ３ＦＭ ＣＭ３Ｃ１（３Ｃ８２Ｃ８３Ｆ　Ｈ Ｃ８３ＣＭ２Ｃ）Ｍ３Ｃ）ｔ２ＣＭ３Ｆ　ＨＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３Ｃ Ｉ　ＨＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ＨＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ ２ＣＨ３Ｂｒ　５−ＦＣＨ３シクロペンチル　Ｆ　Ｈ ＣＨ３シクロペンチル　ＣＩ　Ｈ ＣＨ３シクロペンチル　Ｂｒ　Ｈ ＣＨ３シクロペンチル　ＣＨ３Ｈ ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３Ｆ　Ｈ ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３ＨＨ ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ＨＨ ＣＨ３シクロペンチル　ＨＨ ＣＨ３シクロヘキシル　ＨＨ 表ＩＩｈ ＪＯＣ１＋２０ ＪはＪ−ｔである。

ＱはＱ−１０である。

Ｒｏは５位置にある。

Ｒ１Ｒ２１３１９ＲＩＯ ＣＨ３ＣＨ３ＣＭ３Ｆ　Ｈ ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ２Ｃ）Ｒ３Ｆ　Ｈ ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３Ｆ　ＨＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ＣＩ　 ＨＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３Ｂｒ　ＨＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ＣＭ２ＣＭ３’ ＣＭ３ＨＣＭ３ＣＨ２ＣＨ３Ｃ）！２ＣＨ３ＣＨ２ＣＭ３ＨＣＨ３Ｃ）１２ｃ） １３　ＣＨ２ＣＨ３Ｂｒ　２−ＦＣＨ３シクロペンチル　Ｆ　Ｈ ＣＨ３シクロペンチル　ＣＩ　Ｈ ＣＨ３シクロペンチル　Ｂｒ　Ｈ ＣＨ３シクロペンチル　ＣＨ３，Ｈ ＣＨ３シクロペンチル　Ｃ）１２Ｃ１（３）ＨＣＨ３シクロヘキシル　Ｆ　Ｈ ＣＨ３シクロヘキシル　ＣＩ　Ｈ ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３Ｆ　Ｈ ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３ＨＨ ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３Ｃ）！２ＣＨ３Ｈ１４表ＩＩｉ ０ＣＨ２Ｑ ＪはＪ−１である。

ＱはＱ−１１である。

Ｒ９は４位置にある。

ＲＩ　Ｒ２Ｒ３Ｒ９ＲＩＯ ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３Ｆ　Ｈ ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３Ｆ　Ｈ ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３Ｆ　ＨＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３Ｃ１’ 　ＨＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２Ｃ）１３　Ｂｒ　ＨＣＨ３Ｃ１（２ＣＨ３Ｃ）１ ２ＣＨ３ＣＨ３ＨＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２Ｃ）１３　ＨＣＨ３Ｃ Ｈ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３Ｂｒ　３−ＦＣＨ３シクロペンチル　Ｆ　Ｈ ＣＨ３シクロペンチル　Ｃ１°　Ｈ ＣＨ３シクロペンチル　ＢＥ　Ｒ ０３シクロペンチル　ＣＨ３Ｈ ＣＨ３シクロペンチル　ＣＨ２ＣＨ３１４ＣＨ３シクロヘキシル　Ｆ　）１ ｃＨ３シクロヘキシル　ＣＭ３Ｍ ＣＨ２ＣＩＩ３　ＣＨ３ＣＨ３Ｆ　Ｈ ＣＨ３Ｃ）（３ＣＨ３ＨＨ ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３Ｃ１２ＣＨ３ＨＨ ″表ＩＩｊ ＪＯＣＨセＱ ＪはＪ−１である。

ＱはＱ−１２である。

Ｒ９は４位置にある。

ｍｌ　Ｒ２Ｒ３１９ＲＩＯ ＣＨ３ＣＭ３ＣＭ３Ｆ　Ｈ ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ｒＨ ＣＨ３ＣＨ２ｃＨ３ＣＨ２ＣＨ３ＦＨ ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２０４３ＣＩ　ＨＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３Ｂｒ 　ＨＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３Ｃ１（２ＣＭ３　Ｃ）１３　’　ＨＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ＨＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３Ｂｒ　５−ＦＣＨ ３シクロペンチル　Ｂｒ　Ｈ ＣＨ３シクロペンチル　ｃＨ３Ｈ ＣＨ３シクロペンチル　ＣＩ（２ＣＨ３１（ＣＨ３シクロヘキシル　Ｆ　Ｈ ＣＨ３シクロヘキシル　ＣＩ　Ｈ ＣＨ３シクロヘキシル　Ｂｒ　Ｈ ＣＨ３シクロヘキシル　Ｃ）Ｒ３１４ ＣＭ２ＣＨ３０１３ＣＭ３Ｆ　Ｈ ＣＨ３ＣＭ３Ｃ）ｆ３ＨＨ ＣＨ３Ｃ）１２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ＨＨＣＨ３シクロペンチル　ＨＨ ＣＨ３シクロヘキシル　ＨＨ 表Ｉｌｋ ”ｌ　Ｒ２Ｒ３Ｒ９ＲＩＯ 表ｌ１ｌ ＩＯＣＨ２Ｑ ＪはＪ−１である。

ＱはＱ−１４である。

Ｒ１は５位置にある。

ＲＩ　Ｒ２Ｒ３Ｒ９ＲＩＯ 表ＩＩＩ ＪＯＣＩＩ２Ｑ ＪはＪ−２である。

ＱはＱ−２である。

Ｒ９は３位置にある。

”４　Ｒ５Ｒ６Ｒ９１１０ ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３Ｆ　Ｈ Ｃｌ（３ＣＭ３ＣＨ３ＣＩ　Ｈ Ｃｌ（３ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３Ｈ ＣＨ３，ＣＨ３，ＣＨ２ＣＨ３Ｂｖ　ＨＣＨ２ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３Ｂｒ　Ｈ ＣＨ３ＣＨｘＣＨ３ＣＨｘＣＨ３Ｂ　ｒ　６−ＦＣＭ３ＣＨ３ＣＨ３Ｈ６−Ｆ ＣＭ３ＣＨ２ＣＭ３ＣＨ２ＣＭ３Ｈ６−ＦＣＭ３ＣＨ３ＣＨ３ＨＨ ＣＭ３Ｃ）（２ＣＭ３ＣＨ２ＣＨ３’　ＨＨ表ｌ１１ａ Ｒ４Ｒ５Ｒ６Ｒ９ＲＩＯ 表ＩＩＩｂ ＪＯＣＩＩ□Ｑ ＪはＪ−２である。

ＱはＱ−４である。

Ｒ，は３位置にある。

Ｒ４Ｒ５Ｒ６Ｒ９ＲＩＯ。

表ＩＩＩｃ ＪＯＣＨ，Ｑ Ｊは１−２である。

ＱはＱ−５である。

Ｒ１は４位置にある。

Ｒ４Ｒ５Ｒ５Ｒ９ＲＩＯ ＣＭ３ＣＨ３ＣＭ３Ｆ　Ｈ ＣＨ３ＣＭ３ＣＨ３ＣＩ　Ｈ ＣＨ３ＣＨ３ＣＩ３　ＣＨ２ＣＨ３Ｈ ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３Ｂｒ　Ｈ ＣＨ２ＣＲ３ＣＨ３ＣＨ３Ｂｒ　Ｈ ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３Ｂｒ　５−ＦＣｌ２　ＣＨ３ＣＨ３ＨＨ ＣＭ３ＣＨ２ＣＭ３ＣＨ２ＣＨ３ＨＨ ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３Ｆ　Ｈ表ＩＩＩｄ ０ＣＨ２Ｑ ＪはＪ−２である。

ＱはＱ−６である。

Ｒ９は３位置にある。

Ｒ４Ｒ５Ｒ６Ｒ９ＲＩＯ ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３Ｆ　１４ ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３ＣＩ　Ｈ ＣＨ３ＣＩ３　ＣＩ３　Ｂ　ｒ　Ｈ’ ＣＨ３Ｃ）Ｒ３ＣＨ３ＣＩ（３Ｈ ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３Ｈ ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３Ｂｒ　Ｈ ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ３Ｃ１（３Ｂｒ　Ｈ ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ロ１２ＣＨ３ｓｒ　５−ＦＣｌ２　ＣＨ３ＣＨ３ＨＨ ＣＨ３Ｃ１（２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ＨＨＣＨ３ｅｌｆ２ＣＭ３Ｃｆｆ２ＣＨ３Ｆ 　）ｆ表ＩＩＩｅ Ｊ（ＸＪＩ２Ｑ ＪはＪ−２である。

ＱはＱ−７である。

Ｒ１は４位置にある。

Ｒ４Ｒ５Ｒ６Ｒ９１１１０ ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３Ｆ　Ｈ ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３ＣＩ　Ｈ ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３Ｂｒ−１４ ＣＨ３ＣＨｊ　ＣＨ３ＣＨ３Ｈ ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３Ｂｒ　Ｈ ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３Ｂｒ　５−ＦＣｌ２　ＣＨ３ＣＨ３ＨＨ ＣＨ３ＣＭ２ＣＭ３ＣＭ２Ｃ１（３ＨＨＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３Ｆ　Ｈ 表ＩＩＩｆ Ｒ４・　１５　１６，１９、。

表ＩＩＩｇ ＪＯＣＨ２Ｑ ＪはＪ−２である。

ＱはＱ−９である。

Ｒ１は４位置にある。

Ｒ４Ｒ５Ｒ６Ｒ９ＲＩＯ ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３Ｆ　Ｈ ＣＭ３ＣＨ３ＣＨ３ＣＩ　Ｈ ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３Ｂｒ　Ｈ ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３，Ｈ ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３Ｈ ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３Ｂｒ　’　ＨＣＨ２ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３Ｂｒ　−Ｈ ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３Ｂｒ　５−ＦＣＨ３ＣＭ３ＣＭ３ＨＨ Ｃ）Ｉ３ＣＨ２ＣＭ３ＣＭ２ＣＨ３ＨＨＣＨ３ＣＭ２ＣＭ３Ｃ１（２Ｃ８３Ｆ　 Ｈ表ｌｌＩｈ ０ＣＨ２Ｑ ＪはＪ−２である。

ＱはＱ−１０である。

Ｒｏは５位置にある。

ａ４１’５　Ｒ６Ｒ９１１０ 表ｌｌｌ１ ＪＯＣ菖ｂＱ ＪばＪ−２である。

ＱはＱ−１１である。

”　Ｒ９は４位置にある。

Ｒ４Ｒ５Ｒ６Ｒ９ＲＩＯ ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３Ｆ　Ｍ ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３ＣＩＨ ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３Ｂｒ　Ｈ ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３Ｈ ＣＨ３ＣＨ３−ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３Ｈ ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３Ｂｒ　Ｈ ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３Ｂｒ　Ｈ ＣＭ３ＣＭ２ＣＭ３ＣＨ２ＣＨ３Ｂｒ　３ＪＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３、１４Ｈ ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３Ｈ’　ＨＣＭ３ＣＭ２ＣＨ３ＣＭ２ＣＭ３Ｆ’ 　Ｈ表ＩＩＩｊ ＪＯＣＩＩｔＱ ＪはＪ−２である。

ＱはＱ−１２である。

Ｒ４、Ｒ５Ｒ６Ｒ９ＲＩＯ ＣＭ３ＣＭ３ＣＨ３Ｆ　１４ ＣＭ３ＣＭ３ＣＨ３ＣＩ　Ｈ ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３Ｂｒ　Ｈ ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３Ｈ ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３Ｈ ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３Ｂｒ　Ｈ ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３Ｂｒ　Ｈ ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３ＨＨ ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ＨＨ ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ｃＨ３ＦＨ 表ＩＩＩｋ ＪＯＣＨ２Ｑ ＪはＪ−２である。

ＱはＱ−１３である。

Ｒ１は５位置にある。

”４　Ｒ５”６　Ｒ９Ｒｌｏ ＣＭ２ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３Ｂｒ　Ｈ ＣＭ３ＣＭ２ＣＭ３ＣＨ２ＣＨ３Ｂｒ　２−ＦＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３ＨＨ ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３Ｈ１４ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３Ｆ　Ｈ 表ＩＩＩＩ ０ＣＩｂＱ ＪはＪ−２である。

ＱはＱ−１４である。

Ｒ９は５位置にある。

１４　Ｒ５１６Ｒ９ＲＩＯ Ｃ１４３ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３Ｈ 表ＩＶ −一一−――■■−――Ｉト ＪはＪ−３であるＪ ＱはＱ−２である。

Ｒ９は３位置にある。

Ｂフ　Ｒ１８Ｒ９”１０ ＣＨ３Ｃｌ３Ｂｒ　、　Ｈ ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３Ｂｒ　、　Ｈ、 ＣＨ３ＣＭ（Ｃ）ｊ３）２　Ｂｒ　Ｈ ＣＨ３ＣＨ（ＣＨ３）２　Ｆ　、　Ｈ ＣＨ３ＣＨ（ＣＨ３）２ＣＩ　Ｈ ＣＨ３ＣＨ（ＣＨ３）　２　ＣＨ３Ｈ ＣＨ３ＣＭ　（ＣＨ３）　２　ＣＨ２ＣＨ３ＨＣＨ２ＣＨ３ＣＭ２ＣＭ３’Ｆ　 Ｈ ＣＨ２ＣＨ３Ｃ）（２ＣＨ３ＣＩ　Ｈ ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３Ｂｒ　、　ＨＣ）！２ＣＭ３　ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ３Ｈ ＣＨ２ＣＭ３ＣＭ２ＣＭ３ＣＨ２ＣＨ３ＨＣＨ２ＣＨ３ＣＭ２ＣＭ３Ｂｒ　Ｓ− ＦＣＨ２ＣＭ３ＣＭ２ＣＭ３ＢＥ　４−ＣｌＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３Ｂｒ５− ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ｒ３−ＣＨ５Ｃ６−Ｆ ＣＭ３ＣＭ（Ｃｌ３）２Ｈ６−Ｆ 表（Ｖａヤ ＪＯＣＨ！Ｑ ＪはＪ−３である。

ＱはＱ−３である。

Ｒ・は２位置に弗る。

１７　Ｒ６Ｋ、・　ＲＩＯ９ ＣＨ３ＣＨ３Ｂｒ　Ｈ ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ＢＥ　、　Ｈ ＣＨ３ＣＭ（ＣＨ３）２　Ｂｒ　Ｈ ＣＨ３ＣＭ（ＣＨ３）２　Ｆ　Ｈ ＣＨ３Ｃ）ｉ（ＣＨ３）２　ＣＩ　Ｈ ＣＨ３ＣＭ（ＣＨ３）２　ＣＨ３Ｈ ＣＨ３ＣＭ（ＣＨ３）２　ＣＨ２ＣＨ３ＨＣ！ｆ２ｃＨ３ＣＨ２ＣＨ３Ｆ　Ｈ ＣＨ２ＣＭ３　ＣＨ２ＣＨ３ＣＩ　Ｈ ＣＭ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３！５ｒ　Ｈ ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ３Ｈ ＣＭ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ＨＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２Ｃ）（３ＢＥ　５ −ＦＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３Ｂｒ　４−ＣｌＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２Ｃ１（３Ｂｒ 　５−ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３Ｃ１４２ＣＨ３ＨＨ ＣＨ３ＣＭ　（ＣＨ３）　２　ＨＨ ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３Ｆ　４−Ｆ ＣＭ３ＣＭ（Ｃｌ３）２Ｆ　４−Ｆ 表ｎｂ１ ＪＯＣＨ２Ｑ ＪはＪ−３である。

ＱはＱ−４である。

Ｒ１は３位置にある。

Ｒ７Ｒ８Ｒ９ＲＩＯ ＣＨ３ＣＨ３Ｂｒ　Ｈ ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３Ｂｒ　Ｈ ＣＨ３ＣＨ（ＣＨ３）２　Ｂｒ　Ｈ ＣＭ３ＣＨ（ＣＨ３）２　Ｆ　Ｈ ＣＨ３ＣＨ（ＣＨ３）　２　ＣＩ　Ｈ ＣＨ２ＣＨ３ｃＨ２ｃＨ３ＩｃｌＨ ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３Ｂｒ　＝　ＨＣＨ３ＣＨ（ＣＩ３）２ＨＨ 表ＩＶｃ ＪＯＣＨ２Ｑ ＪはＪ−３である。

ＱはＱ−５である、。

Ｒ８は４位置にある。

Ｒ７Ｒ８Ｒ９ＲＩＯ ＣＭ３ＣＭ３Ｂｒ　Ｈ ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３Ｂｒ　Ｈ ＣＨ３ＣＩ（（ＣＩ３）２Ｂｒ　Ｈ ＣＨ３、ＣＭ（ＣＨ３）２　Ｆ　Ｈ ＣＨ３ＣＨ（ＣＨ３）２　ＣＩ　Ｈ ＣＭ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３Ｆ　Ｈ ＣＨ２ＣＨ３ＣＭ２ＣＭ３ＣＩ　Ｈ ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３Ｂｒ　Ｈ Ｃｌ４２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３Ｂｒ　５−ＦＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３Ｂｒ　４− ＣＩＣ）Ｉ３ＣＭ（Ｃ）Ｒ３）２ＨＨ 表ＩＶｄ ０ＣＨｔＱ ＪはＪ＝３である。

ＱはＱ−６である。

９Ｒ，は３位置にある。

Ｒ７Ｒ８Ｒ９ＲＩＯ ＣＨ３ＣＨ３ＢＥ　Ｈ ＣＨ３ＣＭ　（ＣＨ３）　２　Ｙ　Ｈ ＣＨ３ＣＨ（０４３）２　ＣＩ　Ｈ” ＣＨ２ＣＭ３ＣＭ２ＣＭ３Ｆ　’　Ｈ ＣＨ２Ｃ）１３　ＣＨ２ＣＨ３Ｃ１’　ＨＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３Ｂｒ　’　 ＨＣＭ２ＣＭ３ＣＭ２Ｃ１（３ＣＨ３’　ＨＣＨ２ＣＨ３ＣＭ２ＣＭ：ｌ　Ｃ， Ｈ２ＣＯ２ＨＣＭ２ＣＭ３ＣＭ２ＣＨ３Ｂｒ　’　５−ＦＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２Ｃ Ｈ３Ｂｒ　５−ＣｌＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ＨＨ 表ＩＶｅ ＪＯＣＨ，Ｑ ＩはＪ−３である。

ＱはＱ−７である。

Ｒ書は４位置にある。

Ｒ７Ｒ８Ｒ９ＩＬ１０ ＣＨ３ＣＨ３、□　ｓｒ　Ｈ ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３Ｂｒ　Ｈ ＣＨ３ＣＭ　（ＣＨ３）　２　８　ｒ　ＨＣＨ３ＣＭ（ＣＨ３）２　Ｆ　Ｈ ＣＨ３ＣＨ（ＣＨ３）２　ＣＩ　Ｈ ＣＭ２ＣＨｉ　ＣＨ２ＣＨ３Ｆ　Ｍ ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ＣＩ　Ｈ ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３Ｂｒ　Ｈ ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３Ｂｒ　５−ＦＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３Ｂ　ｒ　５’ −ＣＩＣＨ３ＣＭ（ＣＩ３）２８　Ｈ 表ＩＶｆ ＪＯＣＨ２Ｑ ＪはＪ〜３である。

ＱはＱ−８である。

Ｒｏは５位置にある。

Ｒ７ＲＢ　１ｇ ＣＨ３ＣＨ３Ｂｒ ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３Ｂｒ ＣＨ３ＣＭ（ＣＨ３）２　Ｂｒ ＣＨ３ＣＨ（ＣＨ３）　２　Ｆ ＣＨ３ＣＭ（ＣＨ３）２ＣＩ ＣＨ３ＣＭ（ＣＦｉ３）２　ＣＨ３ Ｃ）（３ＣＨ（ＣＨ３）２　ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ＣＭ２ＣＭ３Ｆ ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ＣＩ ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３Ｂｒ ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２Ｃ）１３　ＣＨ３ ＣＮ　２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３Ｂｒ ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３Ｂｒ ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３Ｂｒ ＣＨ３ＣＨ（ＣＨ３）２　Ｈ ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３Ｈ 表ＩＶｇ Ｊα１２Ｑ ＪはＪ−３である。

ＱはＱ−９である。

Ｒ９は４位置にある。

１７　Ｒ８Ｒ９１１１０ ＣＨ３ＣＨ３ＢＥ　Ｈ ＣＨ３ＣＨ２ＣＭ３Ｂｒ　Ｈ ＣＨ３ＣＨ（ＣＨ３）２　Ｂｒ　Ｈ ＣＨ３ＣＭ　（ＣＩ（３）　２　Ｆ　ＨＣＨ３ＣＭ（ＣＨ３）２　ＣＩ　Ｈ ＣＨ３ＣＨ（ＣＨ３）　２　ＣＨ３Ｈ ＣＨ３ＣＭ（ＣＨ３）２　ＣＨ２ＣＨ３ＨＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３Ｆ　Ｈ ＣＨ２Ｃ）Ｉ３ＣＨ２Ｃ３（３ＣＩ　ＨＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３Ｂｒ　Ｈ ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ３Ｈ Ｃ）１２ｃＨ３ＣＨ２ＣＨ３Ｃ１（２ＣＨ３ＨＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ＢＥ　 ５−ＦＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３Ｂｒ　５−ＣｌＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３Ｂｒ 　５−Ｃ）１３ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ＨＨ ＣＨ３ＣＭ　（ＣＨ３）　２　８　Ｈ 表ＩＶｈ ０ＣＨ２Ｑ ＪはＪ−３である。

ＱはＱ−１０である。

Ｒｏは５位置にある。

Ｒ７Ｒ８Ｒ９Ｅｇ。

ＣＨ３ＣＨ３Ｂｒ　Ｈ ＣＨ３ｃＨ２ｃＨ３Ｂｒ　Ｈ ＣＨ３ＣＨ（ＣＨ３）２　Ｂｒ　Ｈ ＣＨ３ＣＭ　（ＣＨ３）　２　’　Ｈ ＣＨ３ＣＭ　（ＣＨ３）　２　ＣＩ　ＨＣＨ３ＣＭ　（ＣＨ３）２　ＣＨ３Ｈ ＣＨ３ＣＨ（ＣＨ３）２　ＣＨ２ＣＨ３ＨＣＭ２ＣＨ３ＣＨ２Ｃ）１３Ｆ　Ｈ ＣＨ２ＣＭ３ＣＨ２ＣＨ３ＣＩ　Ｈ ＣＨ２ＣＪ（３ＣＨ２０１３Ｂｒ　Ｈ ＣＨ２ＣＨ３Ｃ）１２Ｃ１（３Ｃ１（３ＨＣＨ２ＣＨ３ｃＨ２ｃＨ３ｃＨ２ｃＨ ３ＨＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２Ｃｌ（３Ｂｒ　２−ＦＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３Ｂｒ　 ２−ＣＩＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２Ｃ）ｉ３Ｂｒ　２−Ｃ）１３ＣＨ２ＣＨ３０４２Ｃ Ｉ（３ＨＨ ＣＨ３ＣＨ（ＣＨ３）２　ＨＨ 表ＩＶｉ ＪＯＣＩＩ２Ｑ ＪはＪ−３である。

ＱはＱ−１１である。

Ｒ９は４位置にある。

Ｒ７１８Ｒ９ＲＩＯ ＣＨ３ＣＨ３Ｂｒ　Ｈ ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３Ｂｒ　Ｈ ＣＨ３ＣＨ（ＣＨ３）２　Ｂ　ｒ　Ｈ ＣＨ３ＣＨ（ＣＨ３）２　Ｆ　Ｈ ＣＨ３ＣＨ（ＣＨ３）　２　ＣＩ　Ｈ ＣＨ３ＣＨ（ＣＨ３ン２　ＣＨ３Ｈ ＣＨ３ＣＨ（ＣＨ３）　２　ＣＨ２ＣＨ３ＨＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３Ｆ　Ｈ ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ＣＩ　Ｈ ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３Ｂｒ　Ｈ ＣＭ２ＣＭ３ＣＨ２ＣＨ３Ｃ１（３Ｈ ＣＨ２Ｃ８３Ｃ）（２ＣＭ３ＣＭ２ＣＭ３ＨＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３Ｂｒ　２ −ＦＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３Ｂｒ　２−ＣｌＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３Ｂｒ　 ２−ＣＭ３ＣＭ２ＣＭ３Ｃ１（２Ｃ）１３ＨＨ ＣＨ３ＣＨ（ＣＨ３）２ＨＨ 表ＩＶｊ ＪＯＣＩＩ２Ｑ ＪはＪ−３である。

ＱはＱ−１２である。

Ｒｏは５位置にある。

Ｒ７ＲＢ　Ｒｇ　Ｉ１１゜ ＣＨ３ＣＨ３Ｂｒ　Ｈ ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３Ｂｒ　Ｈ ＣＨ３Ｃ）！（ＣＨ３）２　Ｂｒ　Ｈ ＣＨ３ＣＨ（ＣＨ３）２Ｆ　Ｈ ＣＨ３ＣＭ（ＣＨ３）２　ＣＩ　Ｈ ＣＨ３ＣＨ（ＣＨ３）２ＣＨ３Ｈ ＣＨ３ＣＨ（ＣＨ３）２　ＣＨ２ＣＨ３ＨＣＨ２ＣＭ３ＣＨ２ＣＨ３Ｆ　Ｈ ＣＨ２Ｃ）Ｉ３　ＣＨ２ＣＨ３ＣＩ　ＨＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３Ｂｒ　Ｈ ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＭ３ＣＨ３Ｈ ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ｃＨ３ＨＣＨ２Ｃ）１３　ＣＨ２ＣＨ３ＨＨ ＣＨ３ＣＨ（ＣＨ３）２　ＨＨ 表ＩＶｋ ０ＣＨ２Ｑ ＪはＪ−３である。

ＱはＱ−１３である。

Ｒｏは４位置にある。

Ｒ７Ｒ８Ｒ９Ｒ１０ ＣＨ３ＣＨ３Ｂｒ　Ｈ ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３Ｂｒ　Ｈ ＣＨ３ＣＨ（ＣＨ３）２　Ｂｒ　Ｈ ＣＨ３ＣＨ（ＣＨ３）　２　Ｆ　Ｈ ＣＨ３ＣＭ（ＣＨ３）２　ＣＩ　Ｈ ＣＨ３ＣＨ（ＣＨ３）２　ＣＨ３Ｈ ＣＨ３ＣＨ（ＣＨ３）２ｃＨ２ｃＨ３ＨＣＨ２ＣＨ３Ｃ）Ｉ２ＣＨ３Ｆ　Ｈ ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ＣＩ　Ｈ ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３Ｂｒ　Ｈ ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ３Ｈ ＣＩ（２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＭ３ＨＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３Ｂｒ　２ −ＦＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３Ｂｒ　２−ＣＩＣＭ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３Ｂｒ　 ２−ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ＨＨ ＣＨ３ＣＨ（ＣＨ３）　２　ＨＨ 表ＩＶＩ ＪＯＣＩＩ□Ｑ Ｒ９は５位置にある。

Ｒ７Ｒ８Ｒ９Ｒ１０ ＣＨ３ＣＨ３Ｂｔ　Ｈ ＣＨ３ＣＨ２Ｃ）１３　Ｂｒ　Ｈ ＣＨ３ＣＨ（ＣＨ３）２　Ｂｒ　Ｈ ＣＨ３ＣＨ（ＣＨ３）　２　Ｆ　Ｈ ＣＨ３ＣＭ（ＣＨ３）２　Ｃ１’　Ｈ ＣＩ（３ＣＭ（ＣＨ３）２　ＣＨ３Ｈ ＣＨ３、ＣＨ（ＣＨ３）２　ＣＨ２ＣＨ３ＨＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３Ｆ　ｍ（ ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ＣＩ　Ｈ ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３Ｂｒ　Ｈ Ｃ）（２Ｃ！（３ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ３ＨＣＨ２Ｃ１（３ＣＭ２ＣＨ３Ｃ）ｆ２Ｃ Ｍ３）ＩＣＨ２ＣＭ３ＣＨ２ＣＨ３Ｂｒ　２−ＦＣＨ２ＣＭ３ＣＨ２ＣＨ３Ｂｒ 　２−ＣｌＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３Ｂ　ｒ　２−ＣＨ５ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２Ｃ Ｈ３Ｋ　）（ ＣＨ３ＣＨ（ＣＨ３）２　ＨＨ 配合物および使用 式Ｉの化合物の有用な配合物は、普通の方法で調製することができる。

それらは、ダスト、流体、ペレット、溶液、懸濁液、乳濁液、湿潤性粉末、乳化 性濃縮物、乾燥流動性物質などを包含する。これらの多くは直接適用できる。噴 霧可能な配合物は、適当な媒質中に増量し、そして約１〜数１００リツトル／ヘ クタールの割合の噴霧体積で使用できる。高い強度の組成物は、それ以上の配合 のための中間材料として主として使用される。配合物は、広義には、約１〜９９ 重量％の１種または２種以上の活性成分、および（ａ）約０．１〜２０重量％の １種または２種以上の界面活性剤および（ｂ）約５〜約９９重量％の固体または 液体の１種または２種以上の希釈剤の少な（とも１種を含有する。より詳しくは 、それらは次の概算比率でこれらの成分を含有するであろう：湿潤性粉末　２５ −９０　０−７４　１−１０油懸濁液、乳濁液、溶液　１−５０　４０−９５　 ０−３５（乳化性濃厚物を包含する） 水性懸濁液　１０−５０　４０−８４　１−２０ダスト　１−２５　７０−９９ 　０−５粒体およびペレット　０．１−９５　５−９９．９　０−１５高い強度 の組成物　９０−９９　０−１０　０−２＊活活性針十少なくとも１種の界面活 性剤または希釈剤＝１００％これより低いか、あるいは高いレベルの活性成分は 、もちろん、意図する用途および化合物の物理的性質に依存して存在することが できる。

界面活性剤対活性成分のより高い比は、時には望ましく、そして配合物中の混入 によって、あるいは種混合によって達成される。

典型的な固体の希釈剤は、ワトキンス（Ｗａｔｏｋｆｎｓ）ら、「殺昆虫剤ダス トの希釈剤および坦体のハンドブック（Ｈａｎｄｂｏｏｋｏｆ　Ｉｎ５ｅｃｔｉ ｃｉｄｅ　Ｄｕｓｔ　Ｄｉｌｕｅｎｔｓ　ａｎｄＣａｒｒｉｅｒｓ）Ｊ、第２版 、ドーランドーハンドブックス（Ｄ。

ｒｌａｎｄ　Ｂｏｏｋｓ）、ニュージャーシイ州、カルドウエル、に記載されて いる。湿潤性粉末およびダストのためのより密なもののためには、より吸収性の 希釈剤が好ましい。典型的な液体の希釈剤および溶媒は、マースデン（Ｍａｒｓ ｄｅ）、「溶媒のガイド（ＳｏｌｖｅｎｔｓＧｕｉｄｅ）Ｊ、第２版、インター サイエンス、ニューヨーク、１９５０に記載されている。０．１％より少ない可 溶性は懸濁液濃厚物に好ましい。溶液の濃厚物は、好ましくは、０℃における相 分離に対して安定である「マクカチオンの洗浄剤および乳化剤の年報（ＭｃＣｕ ｔｃｈｅｏｎ’　ｓ　Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ　ａｎｄ　Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ Ａｎｎｕａｌ）Ｊ、ＭＣ・パブリシンングーコーポレーション（ＭＣＰｕｂｌｉ ｓｈｉｎｇ　Ｃｏｒｐ、）、ニュージャーシイ州、リッジウッド、ならびにサイ スリイ（Ｓｉｓｅｌｅｙ）およびウッド（Ｗｏ。

ｄ）、「表面活性剤の百科辞典（Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ　ｏｆ　５ｕｒｆａ ｃｅ　Ａｃｔｉｖｅ　Ａｇｅｎｔｓ）Ｊ、ケミカル・パブリケイション・カンパ ニー・インコーホレーテッド（Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ　Ｃｏ 、、Ｉｎｃ、）、ニューヨーク、１９６４、は、界面活性剤および推奨される用 途を記載している。すべての配合物は、発泡、ケーク化、腐食、微生物の増殖な どを減少するための添加剤の少量を含有することができる。好ましくは、成分は 、意図する用途について、米国環境保護部によって承認を受けるべきである。

このような組成物を調製する方法は、よく知られている。溶液は成分を単に混合 することによって調製される。微細な固体組成物は、配合することにより、通常 、ハンマーミルまたは流体エネルギーミル中の粉砕によってつくられる。懸濁液 は湿式ミリングによって調製される（参照、例えば、米国特許第３，０６０，０ ８４号、Ｌｉｔｔｌｅｒ）ｏ粒体およびペレットは、予備形成した粒体の担体上 の活性物質の噴霧によって、あるいは凝集技術によって作ることができる。参照 、ブロウニング（８２月４日、１４７ページ以降、および、「ベリーの化学工業 ハンドブック（Ｐｅｒｒｙ’　Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’　ｓ　Ｈａｎｄｂｏｏｋ）＜ 第４版、マクグオローーヒル（Ｍｅ　Ｇ　ｒ　ａｗ−Ｈｉ　１１　）　、ニュー ヨーク、１９６３．８〜５９ページ以降。

配合の技術についてのそれ以上の情報は、次を参照：米国特許第３．２３５，３ ６１号（Ｈ，Ｍ、Ｌｏｕｘ、１９６６年２月１５日発行）、第６欄第１６行〜第 ７欄第１９行および実施例１０〜４１、 米国特許第３．３０９．１９２号（Ｒ，Ｗ、Ｌｕｃｌｃｅｎｂａｕｇｈ。

１９６７年３月１４日発行）、第５１１１１第４３行〜第７欄第６２行および実 施例８．１２．１５．３９．４１．５２．５３．５８．１３２．１３８−１４０ ．１６２−１６４．１６６．１６７および１６９−１８２、ｓｌｉ、１９５９年 ６月２３日発行）、第３［第６６行〜第５欄第１７行および実施例１−４、 Ｇ、Ｃ，クリングマン（Ｋｌ　ｉｎｇｍａｎ）、「科学として雑草の抑制（Ｗｅ ｅｄ　Ｃｎｔｏｒｏｌ　ａｓ　ａ　５ｃｉｅｎｃｅ）Ｊ、ジョン・ウィリー・ア ンド・サンズ・インコーホレーテッド（Ｊｏｈｎ　Ｗｉｌｅｙ　ａｎｄ　５ｏｎ ｓ、Ｉｎｃ、）、ニューヨーク、１９６１年、８１−９６ページ、および Ｊ、Ｄ、フライア−（Ｆｒｙｅｒ）およびＳ、　Ａ、　！バンス（Ｅｖａｎｓ） 、「雑草の制御のハンドブック（Ｗｅｅｄ　Ｃｏｎｔｒｏｌ　Ｈａｎｄｂｏｏｋ ）　、第５版、ブラックウェル・サイエンティフィック・パブリケイションズ（ Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ　５ｃｉｅｎｔｉｆｉｃ　Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ）、オ ックスフォード、１９６８年、１０１−１０３ページ。

次の実施例において、すべての部は、特記しない限り、重量による。

ジエチル−１−メチル−２−オキサビシクロ［２，２，２］オクタン５０％ アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム　２％低粘度メチルセルロース　２％ ケイ藻±　４６％ 成分を配合し、次いでハンマーミル内で粗く粉砕して、本質的にすべてが直径１ ０ミクロン以下の活性粒子を生成する。この生成物を再配合した後、包装する。

実施例Ａの湿潤性粉末　５％ アタパルジャイト粒体（米国標準篩Ｎｏ。

２０−４０メツシュ；０．８４−０．４２ｍｍ）　９５％２５％の固体を含有す る湿潤性粉末のスラリーをダブルコーンブレンダー内でアクパルジャイトの粒体 の表面上に噴霧する。粒体を乾燥し、そして包装する。

ジエチル−１−メチル−２−オキサビシクロ［２，２，２］オクタン２５％ 無水硫酸ナトリウム　１０％ 粗製リグニンスルホン酸カルシウム　５％アルキルナフタレンスルホン酸ナトリ ウム　１％カルシウム／マグネシウムベントナイト　５９％成分を配合し、ハン マーミルで微粉砕し、次いで約１２％の水で湿潤させる。この混合物を直径約３ ｍｍの円筒に押出し、これらを約３ｍｍの長さのペレットに切断する。これらは 乾燥後直接使用することができるか、あるいは乾燥したペレットを粉砕して米国 標準篩Ｎｏ、２０篩（約０．８４ｍｍの直径）に通過させる。米国標準篩Ｎｏ、 ４０篩（０，４２ｍｍの開口）上に保持される粒体を使用のために包装し、そし て微細粒子を再循環させることができる。

ジエチル−１−メチル−２−オキサビシフＣＩ　［２，２，２］オクタン０、　 １％ アクパルジャイト粒体（米国標準篩Ｎｏ。

２０−４０メツシユ）　９９．９％ 活性成分を溶媒中に溶解し、そしてダブルコーンブレンダー内で脱ダストした粒 体上に噴霧する。溶液の噴霧が完結した後、材料を加温して溶媒を蒸発させる。

材料を放冷し、次いで包装する。

ジエチル−１−メチル−２−オキサビシクロ［２，，２，２］オクタン１％ Ｎ、　Ｎ−ジメチルホルムアミド　９％アタパルジャイト粒体（米国標準篩Ｎｏ 。

２０−４０メツシユ）　９０％ ０％活性成溶媒中に溶解し、そしてダブルコーンブレンダー内で脱ダストした粒 体上に噴霧する。溶液の噴霧が完結した後、ブレンダーを短時間作動し、次いで 粒体を包装する。

６−玉ヱ上−［（２，６−ジフルオロフェニル）メトキシ］−３，３−ジエチル −１−メチル−２−オキサビシクロ［２，２，２］オクタン４０％ リグニンスルホン酸ナトリウム　２０％モントモリロナイト粘土　４０％ 成分を配合し、ハンマーミル内で粗く粉砕して、次いで空気ミル内で粉砕して本 質的にすべてが直径１０ミクロン以下の活性粒子を生成する。

この材料を再配合し、次いで包装する。

ジエチル−１−メチル−２−オキサビシクロ［２，２，２］オクタン３５％ ポリアルコールカルボン酸エステルおよび油溶性石油スルホネートのブレンド　 ６％キシレン　５９％ 成分を一緒にしそして濾過して溶解しない固体を除去する。この生成物は直接適 用するか、油で増量するか、あるいは水中に乳化することがジエチル−１−メチ ル−２−オキサビシクロＣ２，２，２］オクタン１０％ アタパルジャイト　１０％ ピロフィライト　８０％ ０％活性成アタパルジャイトと配合し、次いでハンマーミルに通過させて、本質 的にすべてが２００ミクロン以下の粒子を生成する。次いで、粉砕した濃厚物を 粉末状ピロフィライトと均質になるまで配合する。

ジエチル−１−メチル−２−オキサビシクロ［２，２，２］オクタン２０％ アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム　４％リグニンスルホン酸ナトリウム 　４％ 低粘度メチルセルロース　３％ アタパルジャイト　６９％ 成分をよ（配合する。ハンマーミル内粉砕して本質的にすべてが１００ミクロン 以下の粒子を生成した後、材料を再配合し、米国標準篩Ｎｏ。

５０篩（０，３ｍｍの開口）を通して篩がけし、そして包装する。

実用性 試験結果が示すように、本発明の化合物は、活性な発芽前およびとくに発芽後の 除草剤である。本発明の化合物の多くは、重要な農学的作物、例えば、オオムギ （Ｈｏｒｄｅｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅ）、トウモロコシ（Ｚｅａ　ｍａｙｓ）、ワ タ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ　ｈｉｒｓｕｔｕｍ）、セイヨウアブラナ（Ｂｒａｓｓ ｉｃａ　ｎａｐｕｓ）、イネ（Ｏｒｙｚａ　５ａｔｉｖａ）、モロコシ（Ｓｏｒ ｇｈｕｍ　ｂｉｃｏｌｏｒ）、ダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ　ｍａｘ）、テンサイ（ Ｂｅｔａ　ｖｕｌｇａｒｉｓ）、およびコムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　ａｅｓｔｉ ｖｕｍ）に対して許容されつる、選択された草および広葉雑草の抑制に有用であ る。

抑制される雑草はは次のものを包含するが、これらに限定されない：イヌエビ（ Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、ブラックグラス（ｂｌａｃ ｋｇｒａｓｓ）（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ　ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、メヒシバ （Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　ｓｐｐ、）、ｊ−ノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ　ｓｐｐ 、）、およびセイバンモロコシ（Ｓ。

ｒｇｈｕｍ　ｈａｌｅｐｅｎｓｅ）ａ本発明の化合物のい（つかの化合物は、高 地および水田のイネの中のイヌエビの抑制にとくに有用である。

水田のイネにおける実用性は、直接種子をまいた水田のイネおよび移植した水田 のイネの両者を包含する。

本発明のいくつかの化合物は、選択した雑草の抑制を望む作物以外の区域、例え ば、貯蔵タンク、駐車場、ドライブイン劇場、掲示板、および線路構造物のまわ りにおける実用性を有する。これらの化合物は、また、作物、例えば、コムギお よびオオムギの休閑地において、およびプランテーション、例えば、パーム、バ ナナ、柑橘類、ゴムなどにおいて有用である。あるいは、本発明の化合物は植物 の成長を変更するために有用である。

本発明の化合物の有効量は、ある数の因子により決定される。これらの因子は、 次のものを包含する：選択する配合物、適用の方法、存在する葉の量、成長条件 など。一般に、本発明の化合物の有効量は約０．０１〜２０ｋｇ／ヘクタールで あり、好ましくは割合の範囲は０．０２〜１ｋｇ／ヘクタールである。当業者は 所望のレベルの雑草の抑制のために必要な適用割合を容易に決定できるであろう 。

本発明の化合物は、他の除草剤、殺虫剤、または殺菌剤と組み合わせて使用する ことができる。次のリストは、混合物中に使用するために適当な除草剤のいくつ かを例示する。本発明の化合物と次の除草剤の１または２以上との組み合わせは 、雑草の抑制にとくに有用であろう。

普通名および化学名 アセトクロル：２−クロロ−Ｎ−（ニドキシメチル）−Ｎ−（２−エチル−６− メチルフェニル）アセタミド、アシフルオルフェン：５−［２−クロロ−４−（ トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−二トロ安息香酸、 アクロレイン：２−プロペナール、 アラクロル＝２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジニチルフエニル’）−Ｎ−（メトキ シメチル）アセタミド、 アニロフォス：５−４−クロロ−Ｎ−イソプロビル力ルバニロイルメチルー０． ０−ジメチルホスホロジチオエート、アフトリン：Ｎ−エチル−Ｎ’−（１−メ チルエチル）−６−（メチルチオ）−１，３，５−）リアジン−２，４−ジアミ ン、アミトロール：１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−アミン、ＡＭＳ　：ス ルファミン酸アンモニウム、・アスラム：メチル［（４−アミノフェニル）スル ホニル］カルバメート、 アトラジン：６−クロロ−Ｎ−エチル−Ｎ’−（１−メチルエチル）−１，３， ５−トリアジン−２，４−ジアミン、・パルパン：４−クロロ−２−ブチニル− ３−クロロカルバメート、ベネフィン：Ｎ−ブチルーＮ−エチル−２，６−シニ トロー４−（トリフルオロメチル）ベンゼンアミン、 ベンスルフロンメチル：２−［［［［［（４−ジメトキシ−２−ピリミジニル） アミノ］メチルカルボニル］アミノ］スルホニル］メチル］安息香酸、メチルエ ステル、 ペンスライド：０．０−ビス（１−メチルエチル）Ｓ−［２−［（フェニルスル ホニル）アミノ］エチル］ホスホロジチオエート、ペンタシン：　３−（１−メ チルエチル）−（ｉＨ）−２，１，３−ベンゾチアジアジン−４（３Ｈ）−オン 、２．２−ジオキシド、ベンゾフルオル：Ｎ−［４−（エチルチオ）−２−、（ トリフルオロメチル）フェニルコメタンスルホンアミド、ベンゾイルプロプ：Ｎ −ベンゾイル−Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）−ＤＬ−アラニン、 ビフェノックス：メチル５−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−二トロペン ゾエート、 ブｐマシル＝５−ブロモー５−メチル−３−（１−メチルプロピル）−２，４（ ＩＨ，３Ｈ）ピリミジンジオン、ブロモキシニル：・３．５−ジブロモ−４−ヒ ドロキシベンゾニトリル、ブタクロル：Ｎ−（ブトキシメチル）−２−クロロ− Ｎ−（２，６−ジニチルフエニル）アセタミド、 プチダゾール：　３−　［５−（１，１−ジメチルエチル）　−１，３，４−チ アジアゾル−２−イル］−４−ヒドロキシー１−メチル−２−イミロビル）−２ ，６−シニトロベンゼンアミン、ブチレート：Ｓ−二チルビス（２−メチルプロ ピル）カルバモチオエート、 カコジリン酸：ジメチルアルシニックオキシド、　ＣＤＡＡ：２−クロロ−Ｎ、 Ｎ−２−プロペニルアセタミド、　−ＣＤＡＡ　：　２−クロロ−Ｎ、　Ｎ−ジ ー２−プロペニルアセトアミド、ＣＤＥＣ：　２−クロロアリルジエチルジチオ カルバメート、ＣＧＡ　１４２，４６４：３−（４，６−シメトキシー１．３． ５−トリアジン−２−イル）−１−［２−（２−メトキシエトキシ）フェニルス ルホニル］尿素、 クロランベン＝３−アミノ−２，５−ジクロロ安息香酸、クロルブロムロン：　 ３−（４−ブロモ−３−クロロフェニル］　−１−メトキシ−１−メチル尿素、 クロリムロンエチル＝２−［［［［（４−クロロ−６−メドキシー２−ピリミジ ニル）エチルアミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］安息香酸、エチルエス テル、 クロルメトキシニル：２．４−ジクロロフェニル４−ニトロ−３−メトキシフェ ニルエーテル、 クロルニトロフェン：２．　４．　６−）ジクロロフェニル−４−二トロフェニ ルエーテル、 クロロクスロン：Ｎ’　−［４−（４−クロロフェノキシ）フェニル］−Ｎ、　 Ｎ−ジメチル尿素、 クロルプロファム＝１−メチルエチル３−クロロフェニルカルバメート、 クロルスルフロン：２−クロロ−Ｎ−［［（４−メトキシ−６−メチル−１，３ ，５−トリアジン−２−イル）アミノ］カルボニル］ベンゼンスルホンアミド、 クロルトルロン：Ｎ’−（３−クロロ−４−メ、チルフェニル）−Ｎ。

Ｎ−ジメチル尿素、 シンメチリン：エフソー１−メチル−４−（１−メチルエチル）−２−［（２− メチルフェニル）メトキシ）メトキシ］−７−オキサビシクロ［２，２，１１へ ブタン、 クレトジム：（Ｅ、Ｅ）−（±）−２−［１−［［（３−クロロ−２−プロペニ ル）オキシ］イミノ］プロピル］−５−［２−（エチルチオ）プロピル］−３− ヒドロキシー２−シクロヘキセン−１−オン、クロマシン：２−［（２−クロロ フェニル）メチル］−４．４−ジメチルー３−イソキサゾリジノン、 クロプロキシジム：　（Ｅ、Ｅ）−２−［１−［［（３−クロロ−２＝プロペニ ル）オキシ）イミノコブチル］　−５−［２−（エチルチオ）プロピル］−３− ヒドロキシー２−シクロヘキセン−１−オン、クロビラリド：３．６−ジクロロ −２−ピリジンカルボン酸、ＣＭＡ：ＭＡＡのカルシウム塩、 シアナジン：　２−　［［４−クロロ−６−（エチルアミノ）　−１，３゜５− トリアジン−２−イル］アミノ］−２−メチルプロパンニトリル、シクロエート ：Ｓ−エチルシクロヘキシルエチル力ルバモチオエート、クロルロン：３−シク ロオクチル−１，１−ジメチル尿素、シペルクアト：１−メチルー４−フェニル ピリジニウム、シブラジン：２−クロロ−４−（シクロプロビルアミノ）−６− （イソプロピルアミノ）−３−トリアジン、シブラゾール：Ｎ−［５−（２−ク ロロ−１，１−ジメチルエチル）−１，３，４−チアイジャゾルー２−イル］シ クロプロパンカルボキシアミド、 シプロミド：３°、４°　−ジクロロシクロプロパンカルボキシアニリド、 グラポン：２．２−ジクロロプロパン酸、ダシメト：テトラヒドロ−３，５−ジ メチル−２Ｈ−１，３，５−トリアジン−２−イオン、 ＤＣＰＡニジメチル２．　３．　５．６−テトラクロロ−１，４−ベンゼンジカ ルボキシレート、 デスメジファン：エチル［３−［［（フェニルアミノ）カルボニル］オキシ］フ ェニル］カルバメート、 デスメトリン＝２−（イソプロピルアミノ）−４−（メチルアミノ）−６−（メ チルチオ）−８−トリアジン、シアレート：５−（２，３−ジクロロ−２−プロ ペニル）ビス（１−メチルエチル）カルボチオエート、 ジカンバ＝３．６−ジクロロー２−メトキシ安息香酸、ジクロベニル：２．６− ジクロロベンゾニトリル、　“ジクロルプロプ：　（±）−２−（２，４−ジク ロロフェノキシ）プロパン酸、 ジクロベニル：（±）−２−［４−（２，４−ジクロロフェノキシ）フェノキシ ］プロパン酸、メチルエステル、ジエタチル：Ｎ−（クロロアセデル）−Ｎ−（ ２，６−ジメチルエチル）グリシン、 ジフェンゾクアト：１．２−ジメチル−３，５−ジフェニル−ＩＨ−ピラゾリウ ム、 ジメビペレート：５−１−メチル−１−フェニルエチルピペリジン−１−カルボ チオエート、 ジニトラミン、Ｎ３．Ｎ３−ジエチル−２，４−ジニトロ−６−（トリフルオロ メチル）−１，３，−ベンゼンジアミン、ジノセブ：　２−　（１−メチルプロ ピル）−４，６−シニトロフエノール、 シフエナミド：Ｎ、Ｎ−ジメチル−α−フェニルベンゼンアセタミド、ジプロペ トリン：６−（エチルチオ）　−Ｎ、　Ｎ’　−ビス（１−メチルエチル）　− １，３，５−）リアジン−２，４−ジアミン、ジクアト＝６．７−シヒドロジビ リド［１，２−ａ：２°、１’　−ＣＩピラジニウムイオン、 ジウロン：Ｎ’　−（３，４−ジクロロフェニル）　−Ｎ、　Ｎ−ジメチル尿素 、 ＤＮＯＣ：　２−メチル−４，６−シニトロフエノール、ＤＰＩ−Ｍ６３１６　 ：　３−　［［［［（４−メトキシ−６−メチル−１゜３、　５−）リアジン− ２−イル）アミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］−２−チオフェンカルボ ン酸、メチルエステル、ＤＳＭＡ：ＭＡＡの二ナトリウム塩、 ジムロン：Ｎ−（４−メチルフェニル）　−Ｎ’　−（１−メチル−１−フェニ ルエチル）尿素、 エンドサル：７−オキサシクロ°［２，２，１１へブタン−２，３−ジカルボン 酸、　□ ＥＰＴＣ：　Ｓ−エチルジプロビル力ルバモチオエート、　：ＥＰＴＣ：　Ｓ− エチルジプロビル力ルバモチオエート、ニスプロカルブ（ＳＣ２９５７）：Ｓ− ベンジル−Ｎ−エチル−Ｎ−（１，２−ジメチル）プロピル）チオカルバメート 、エタルフルラリン二Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メチル−２−プロペニル）−２， ６−シニトロー４−（トリフルオロメチル）ベンゼンアミン、エトフメセート： 　（±）−２−エトキシ−２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチル−５−ベンゾフ ラニルメタンスルホネート、Ｅｘｐｒｅｓｓ＠：２−　［［［［Ｎ　（４−メト キシ−６−メチル−１、３，５−）リアジン−２−イル）−Ｎ−メチルアミノ］ カルボニル］アミノ］スルホニル］安息香酸、メチルエステル、フェナク：２． 　ａ、６−ドリクロロベンゼン酢酸、フェノキサブロブ：　（±）−２−［４− ［（６−クロロ−２−ベンゾキサゾリル）オキシ］フェノキシ］プロパン酸、フ ェノロン：Ｎ。Ｎ−ジメチル−Ｎ゛−フェニル尿素、フェヌロンＴＣＡ：フエヌ ロンおよびＴＣＡの塩、フランプロプ：Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−（３−クロロ−４ −フルオロフェニル）−ＤＬ−アラニン、　フルアジフォプ：　（±）−２−［ ４−［［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］オキシ］フェノキシ］ プロパン酸、 フルアジフォプーＰ　：　（Ｒ）−２−［４−［［５−（トリフルオロメチル） −２−ピリジニル］オキシ］フェノキシ］プロパン酸、フルコラリン：Ｎ−（２ −クロロ並チル）−２，６−ジニトロ−Ｎ−プロピル−４−（トリフルオロメチ ル）ベンゼンアミン、フルメツロン：Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ’　−［３−（トリ フルオロメチル）フェニル］尿素、 フルオロコリトン：３−クロロ−４−（クロロメチル）−１−［３−（トリフル オロメチル）フェニル］−２−ピロリジノン、フルオロジフェン：ｐ−ニトロフ ェニルα、α、α−トリフルオロ−２−ニトロ−ｐ−）リルエーテル、 フルオログリコフェン：カルボキシメチル５−［２−クロロ−４−（トリフルオ ロメチル）フェノキシ］−２−二トロペンヅエート、フルリドン：１−メチル− ３−フェニル−５−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］　、−４（ＩＨ） −ビリジノン、フォメサフエン：５−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル ）フェノキシ］　−Ｎ−（メチルスルホニル）−２−二トロベンズアミド、フォ サミン：エチル水素（アミノカルボニル）ホスフェート、グリホセート：Ｎ−（ ホスホノメチル）グリシン、ハロキシフォプ：　２−　［４−［［３−クロロ− ５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］オキシ］フェノキシ］プロパン 酸、ヘキサフレート：ポタシウムへキサフルオロアーゼネート、ヘキサジノン： ３−シクロへキシル−６−（ジメチルアミノ）−１−メチル−１，３，５−トリ アジン−２，４（ＩＨ，３Ｈ）−ジオン、イマザメタベンズ：　６−　（４−イ ソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダシリン−２−イル）−ｍ−ト ルイン酸、メチルエステルおよび６−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オ キソ−２−イミダシリン−２−イル）−ｐ−）ルイン酸、メチルエステル、イマ ザピル：　（±）−２−［４，５−ジヒドロ−４−メチル−４−（１−メチルエ チル）−５−オ“キソーＩＨ−イミダゾルー２−イル］−３−ピリジンカルボン 酸、 イマザクイン：２−［４，５−ジヒドロ−４−メチル−４−（１−メチルエチル ）−５−オキソ−ＩＨ−イミダゾルー２−イル］−３−キノリンカルボン酸、 イソプロピル：　（±）−２−［４，５−ジヒドロ−４−メチル−４−（１−メ チルエチル）−５−オキソ−ＩＨ−イミダゾルー２−イルゴー５−エチル−３− ピリジンカルボン酸、イオキニル：４−ヒドロキシ−３，５−ショートベンゾニ トリル、イソプロバリン：　４−　（１−メチルエチル）−２，６−シニトロー Ｎ。

Ｎ−ジプロピルベンゼンアミン、 イソプロピルン：Ｎ−（４−イソプロピルフェニル）　−Ｎ７．　Ｎ’　−ジメ チル尿素、 イソウロン：Ｎ’−［５−（１，１−ジメチルエチル）−３−イソキサゾリル］ 　−Ｎ、　Ｎ−ジメチル尿素、イソキサベン：Ｎ−［３−（１−エチル−１−メ チルプロピル）−５＝イソキサゾリル］−２，６−ジメトキシベンズアミ下、カ ルブチレート：３−［［（ジメチルアミノ）カルボニル］アミノ］フェニル−（ １，１−ジメチルエチル）カルバメート、ラクトフェン：　（±）−２−エトキ シ−１−メチル−２−オキソエチル５−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチ ル）フェノキシ］−２−二トロペンゾエート、 レナシル：３−シクロベキシル−６，７−シヒドローＩＨ−シクロペンタピリミ ジン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン、リヌロン：Ｎ’　−（３，４−ジクロロ フェニル）−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル尿素、 ＭＡＡ：メチルアルソン酸、 ＭＡＭＡ：ＭＡＡのモノアンモニウム塩、ＭＣＰＡ：　（４−クロロ−２−メチ ルフェノキシ）酢酸、ＭＣＰＢ　：　４−（４−クロロ−２−メチルフェノキシ ）ブタン酸、ＭＯＮ　７２００：Ｓ、Ｓ−ジメチル−２−（ジフルオロメチル） −４−（２−メチルプロピル）−６−（トリフルオロメチル）−３，５−ビリジ メジカルボチオネート、 メコプロプ＝　（±）　−２−（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）プロパン 酸、 メフェナセト：　２−　（２−ペンブチゾリルオキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−フェニ ルアセタミド、 メフルイダイド：Ｎ−［２，４−ジメチル−５−［［（トリフルオロメチル）ス ルホニル】アミノ］フェニル］アセタミド、メタルプロパリン：Ｎ−（２−メチ ル−２−プロペニル’）　−２，６−ジニトロ−Ｎ−プロピル−４−（トリフル オロメチル）ベンゼンアミド、メタベングチアズロン：１．３−ジメチル−３− （２−ペンゾチゾリル）尿素、　・ メタム：メチルカルバモジチオン酸、 メタゾール：２−（３，４−ジクロロフェニル）−４−メチル−１゜２．４−オ キサジ、アゾリジン−３，５−ジオン、メトクスロン：Ｎ”−Ｃ３−クロロ−４ −メトキシフェニル）　−Ｎ。

Ｎ−］ジメチル尿素、 メトラクロル＝２−クロロ−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフェニル）−Ｎ−（ ２−メトキシ−１−メチルエチル）アセタミド、・メトリブジン：４−アミノ− ６−（１，１−ジメチルエチル）−３−（メチルチオ）−１，２，４−トリ′ア ジン−５（４Ｈ）−オン、メトスルフ０ジメチル：２−［：［［［（４−メトキ シ−６−メチル−１、３，５−）リアジン−２−イル）アミノ］カルボニル］ア ミノ］スルホニル］安息香酸、メチルエステル、ＭＨ：ｉ、２−ジヒドロ−３， ６−ピリダジンジオン、モリネート：Ｓ−エチルへキサヒドロ−ＩＨ−セビン− １−カルボチオエート、 モノリヌロン：３−（ｐ−クロロフェニル）−１−メトキシ−１−メチル尿素、 モノロン：Ｎ’−（４−クロロフェニル）−Ｎ、Ｎ−ジメチル尿素、モヌロンＴ ＣＡ：モヌロンおよびＴＣＡの塩、ＭＳＭＡ：ＭＡＡの一ナトリウム塩、 ナプロパミドＩＮ、Ｎ−ジエチル−２−（１−ナフタレニルオキシ）プロパンア ミド、 ナツタラム：　２−　［（１−ナフタレニルアミノ）］安息香酸、ネブロン＝１ −ブチル−３−（３，４−ジクロロフェニル）−１−メチル尿素、 ニトラリン：４−（メチルスルホニル）−２，６−シニトローＮ、　Ｎ−ジプロ ピルアラニン、 ニトロフェン、２．４；ジクロロ−１−（４−ニトロフェノキシ）−４−（トリ フルオロメチル）ベンゼン、ニトロフルオルフェン：２−クロロ−１−（４−ニ トロフェノキシ）−４−（トリフルオロメチル）ベンゼン、ルア：Ｎ、Ｎ−ジメ チル−Ｎｏ−（オクタヒドロ−４，７−メタノ−ＬＨ−インデン−５−イル）尿 素３ａα、４α、５α、７α、７ａα−異性体、 ノルフラゾン：４−クロロ−５−（メチルアミノ）　−２−［３−（トリフルオ ロメチル）フェニル］　−３（２Ｈ）−ビリダジノン、オリザリン＝４−（ジプ ロピルアミノ）−３，５−ジニトロベンゼンスルホンアミド、 オキサシアシン：３−［２，４−ジクロロ−５−（１−メチルエトキシ）フェニ ル］　−５−＜１．１−ジメチルエチル）　−１，３，４−オキサジアゾル−２ （３Ｈ）−オン、 オキシフルオルフェン：２−クロロ−１−（３−エトキシ−４−ニトロフェノキ シ）　−４−（）リフルオロメチル）ベンゼン、パラグアト＝１，１°−ジメチ ル−４，４°　−ジビリジニウムイオン、ペグレート：Ｓ−プロピルブチルエチ ル力ルバモチオエート、ベンジメタリン：Ｎ−（１−エチルプロピル）−３，４ −ジメチル−２，６−シニトロベンゼンアミン、 バーフルイドン：ｔ、ｉ、１−トリフルオロ−Ｎ−［２−メチル−４−（フェニ ルスルホニル）フェニルコメタンスルホンアミド、フェンメジファム＋３−［（ メトキシカルボニル）アミノ］フェニル（３−メチルフェニル）カルバメート、 ピクロラム゛：４−アミノ−３，５，ロートリフルオロ−２−ピリジンカルボン 酸、 ＰＰＧ−１０１３：５−　［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキ シ］−２−ニトロアセトフェノンオキシム−〇−酢酸、メチルエステル、 プレテラクロル：α−クロロ−２，６−ジニチルーＮ−（２−プロポキシエチル ）アセトアニリド、 プロジアジン：　２−　［［４−クロロ−６−（シクロプロピルアミノ）−１， ３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］−２−メチルプロパンニトリル、 プロメトリン：Ｎ−（シクロプロピルメチル）−２，６−ジニトロ−Ｎ−プロピ ル−４−（トリフルオロメチル）ベンゼンアミン、プロメトン＝５−メトキシ− Ｎ、　Ｎ’−ビス（１−メチルエチル）−１，３，５−）リアジン−２，４−ジ アミン、プロメトリン：Ｎ、Ｎ’−ビス（１−メチルエチル）−６−（メチルチ オ）　−１，３，５−）リアジン−２，４−ジアミン、プロナミド＝３．５−ジ クロロ−Ｎ−（１，１−ジメチル−２−プロピニル）ベンズアミド、 プロパクロル：２−クロｏ−Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−フェニルアセタミ ド、 プロパニル：Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）プロパンアミ下、プロパジン： ６−クロロ−Ｎ、　Ｎ’−ビス（１−メチルエチル）−１゜３．５−トリアジン −２，４−ジアミン、プロファム＝１−メチルエチルフェニルカルバメート、″ プロスルファリン：’Ｎ−［［４−（ジプロピルアミノ）−３，５−ジニトロフ ェニル］スルホニル］−３，Ｓ−ジメチルスルフリルイミン、プリナクロル：２ −クロロ−Ｎ−（１−メチル−２−プロピニル）アセトアニリド、 ビラゾレート：４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチルピラゾ ル−５−イル−１）−トルエンスルホネート、ピラゾン＝５−アミノー４−クロ ロ−２−フェニル−３（２Ｈ）−ピリダジノン、 ビラゾスルフロンエチル：　Ｓ−［３−（４，６−シメトキシピリミジンー２− イル）ウレアドスルホニル］−１−メチルピラゾール−４−カルボキシレート、 キンクロラク＝３．７−ジクロロ−８−キノリンカルボン酸、キザロフォブエチ ル：　（±）−２−［４−［（６−クロロ−２−キノキサリニル）オキシ］フェ ノキシ］プロパン酸、エチルエステル、セクブメトン二Ｎ−エチル−６−メドキ シーＮ’−（１−メチルプロピル’）−１，３，５−）リアジン−２，４−ジア ミン、セトキシジム：　２−　［１−（エトキシイミノ）ブチル］　−５−［２ −（エチルチオ）プロピル］−３−ヒドロキシー２−シクロヘキセン−１−オン 、 シズロン：Ｎ−（２−メチルシクロヘキシル）−Ｎ゛　−フェニル尿素、シマジ ン：６−クロロ−Ｎ、　Ｎ’　−ジエチル−１，３，５−トリアジン−１２，４ −ジアミン、 ５Ｋ−２３３：　１−　Ｃａ、　・ａ−ジメチルベンジル）−３−（４−メチル フェニル）尿素、 スルホメツロンメチル：２−［［［［（４，，６−シメチルー２−ピリミジニル ）アミノ〕カルボニル］アミノ］スルホニル］安息香酸、メチルエステル、 ＴＣＡニトリクロロ酢酸、 テブチウロン：Ｎ−［５−（１，１−ジメチルエチル）−１，３，５−トリアジ ン−２−イル］　−Ｎ、　Ｎ’　−・ジメチル尿素、　゛テルハシル：５−クロ ロ−３−（１，１−ジメチルエチル）−６ニメチルー２．　４　（ＩＨ，３Ｈ） −ビリジジンジオン、テルブクロル：Ｎ−（ブトキシメチル）−２−クロロ−Ｎ −［２−（１，１−ジメチルエチル）二６−メチルフェニル］アセタミド、チル ブチルアジン：　２−　（ｔ−ブチルアミノ）−４−クロロ−６−（エチルアミ ノ）−ｓ−トリアジン、 テルブトル：２．６−ジーｔ−ブチル−ｐ−トリルメチルカルバメート、 チルブトリン：Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ′　−エチル−６−（メチ ルチオ）−１，３，５−）リアジン−２，４−ジアミン、チオベンカルブ：　Ｓ −［（４−クロロフェニル）メチル］ジエチル力ルバモチオエート、 トリアレート：　Ｓ−（２，３，３−トリクロロ−２−プロペニル）ビス（１− メチルエチル）カルボチオエート、トリクロピル：　［（３，５，６−ドリクロ ロー２−ピリジニル）オキシ］酢酸、 トリジファン：２−（３，５−ジクロロフェニル’）　−２−（２，２゜２−ト リクロロエチル）オキシラン、 トリワラリン：２．６−シニトローＮ、Ｎ−ジプロピル−４−（トリフルオロメ チル）ベンゼンアミン、 トリメツロン：１・−（ｐ−クロロフェニル）　−２，３，３−トリメチルシュ ード尿素、 ２．４−Ｄ：　（２，４−ジクロロフェノキシ）酢酸、２．４−ＤＢ　：　４− （２，４−ジクｑ２９ロ？エノキシタン酸、ベルルｉト：Ｓ−プロピルジプロピ ルカルボチオエート、キシラクロル：２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジメチルフェ ニル）−Ｎ−（１−メチルエチル）アセタミド。

本発明の化合物の除草性は１系列の温室の試験において発見された。

試験の手順および結果は次の通りである：生物学的表　１ 化魚惣　Ｒ７Ｔ３，８Ｑ 生物学的表　２ 化合物ＲＲＲ３Ω □１２ ２２　ＣＨ３Ｃ）１２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３Ｑ−１（Ｘ　ｗ　２−Ｃ１，Ｙ　−Ｈ ）２６　ＣＨ３−（ＣＨ２）４−　Ｑ−１（Ｘ　、　Ｈ，Ｙ　−Ｈ）生物学的表 　３ 何世　１４　Ｒ５Ｒ６Ｑ １６　ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３Ｑ−２（Ｒ９−Ｈ，Ｒ１□　＝　Ｈ）延！Δ オオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅ）、イヌエビ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌ ｏａ　ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、イヌムギ（Ｂ　ｒ　ｏｍｕ　５ｓｅｃａｌｉｎ ｕｓ）、オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ　ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｍ）、）ウモ ロコシ（Ｚｅａ　ｍａｙｓ）　、ワタ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ　ｈｉｒ’ｓｕｔｕ ｍ）、オヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　ｓｐｐ、）、ジャイアント・フォクステ イル（ｇｉａｎｔ　ｆｏｘｔａｉｌ）（Ｓｅｔａｒｉａ　ｆａｂｅｒｉ）、ヒル ガオ（Ｉｐｏｍｏｅａｓｐｐ、）、イネ（Ｏｒｙｚａ　５ａｔｉｖａ）、モロコ シ（Ｓｏｒｇｈｕｍ　ｂｉｃｏｌｏｒ）、ダイス（Ｇｌｙｃｉｎｅ　ｍａｘ）、 テンサイ（Ｂｅｒａ　ｖｕｌｇａｒｉｓ）、ベルベットリーフ（ＡｂｕｔｉＪｏ ｎ　ｔｈｅｏｐｈｒａＳｔｉ）、コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　ａｅｓｔｉｖｕｍ ）および野生カラスムギ（Ａｖｅｎａ　ｆａｔｕａ）の種子およびムラサキハマ スゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｒｏｔｕｎｄｕｓ）の塊茎を植え、そして非植物毒性の 溶媒中に溶解した試験化合物で発芽前に処理した。同時に、これらの作物および 雑草の種を、また、試験化合物の発芽後の適用により処理した。発芽後の処理に ついて、植物は２〜８ｃｍの高さく２〜３葉の段階）の範囲であった。処理した 植物および対照は温室内にほぼ１６日間維持し、次いですべての種を対照と比較 し、そして視的に評価した。表Ａに要約した植物応答の等級は０〜１０の目盛り に基づき、ここで０は作用がないこと、そして１０は完全な抑制である。ダッシ ュ（−）の応答は試験結果がないことを意味する。

表Ａ　化合物　表Ａ　化合物 発芽後　発芽前 オオムギ　８　オオムギ　９ イヌエビ　９　イヌエビ　１０ チートゲラス　０　チートゲラス　９ オナモミ　２　オナモミ　３ トウモロコシ　９　トウモロコシ　ＩＯワタ　０　ワタ　０ オヒシバ　９　オヒシバ　ｌＯ ジャイアント・　９　ジャイアント・　ｌＯフォックステイル　フォックステイ ル ヒルガオ　０　ヒルガオ　０ ハマスゲ　０　ハマスゲ　９ イネ　９　イネ　・　１０ モロコシ　３　モロコシ　１０ ダイズ　２　ダイズ　９ テンサイ　２　テンサイ　ロ ベルベットリーフ　０　ベルベットリーフ　８コムギ　８　コムギ　１０ 野生カラスムギ　９　野生カラスムギ　９表　Ａ　化合物 発芽後 オオムギ　００００４０００２０４００００イヌエビ　７２１０８２０６８０９ ０５９２チートゲラス　００００２００００００００００オナモミ　２１１０１ １２２１０１０１１３トウモロコシ　２　０　０　０　７　０　０　０　５　０ 　６　０　０−０．０ワタ　２０００００００００００８１００オヒシバ　７２ ２０２４２０２０００９９４ジヤイアント・　７３０００００００００００００ フオツクステイル ヒルガオ　ｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏ。

ハマスゲ　０−−０００００５０００−００イネ　５２０００００００００００ ００モロコシ　ｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏ。

ダイズ　０２３０１００１０００００１０テンサイ　ｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏ ｏｏ。

ベルベットリーフ　８６２０１２１３００００６０６コムギ　００００３０００ ００５００００野生カラスムギ　ｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏ　Ｏ。

表　Ａ　化合物 発芽前 オオムギ　００００２０００１０６０００Ｇイヌエビ　９　５　２　０１０　２ １０　９１０　７１０　５１０１０１０チートゲラス　５０００２００８６０８ ００９５オナモミ　４０００−００００００００００トウモロコシ　２０００５ ００５８２７０３−８．３ワタ　２００００００００００００００オヒシバ　９ ９８８８７８９１０２８０９１０８ジヤイアント・　９９９８９８９９１０７１ ０８９１０９フオツクステイル ヒルガオ　１ｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏ。

ハマスゲ　０００１０００００００１００７１００イネ　００００００００００ ７００１００モロコシ　００００８００３７０５００６０ダイズ　００００００ ０４００２００００テンサイ　００００００００００００００４ベルベツトリー フ　５５２０６２２７７０６３０５０コムギ　３０００５００５３０７００００ 野生カラスムギ　０００００３００６０７０００２表　Ａ　化合物 発芽後 オオムギ　００００００９００ イヌエビ　５０２０００９１０ チートゲラス　ｏｏｏｏｏｏｓｏ。

オナモミ　−　１０１１１１１１ トウモロコシ　００００００９００ ワタ　００００００２００ オヒシバ　３３００００５０２ ジヤイアント・　２００２００９００ フオツクステイル ヒルガオ　ｏｏｏｏｏｏｏｏ。

ハマスゲ　ｏｏｏｏｏｏｏｏ。

イネ　０００３００９００ モロコシ　００００００１００ ダイズ　０００２００２０Ｇ テンサイ　０００１０００００ ベルベツトリーフ　００１３００２２０コムギ　００００００７００ 野生カラスムギ　００００００４００ 表　Ａ　化合物 発芽前 オオムギ　０　２　０　８　０　０　８’ＯＯイヌエビ　８７９８９０１０７８ チートゲラス　７３２２５０１０４２ オナモミ　３００−０−２００ トウモロコシ　０００７００８００ ワタ　ｏｏｏｏｏｏｏｏ。

オヒシバ　５６９９９４１０９０ ジヤイアント・　５６７８１００１０９５フオツクステイル ヒルガオ　０００００−１００ ハマスゲ　０−００００４００ イネ　０００５００９００ モロコシ　０００２７０７００ ダイズ　００００２０７００ テンサイ　ｏｏｏｏｏｏｔｏ。

ベルベットリーフ　５３２３１−５１０コムギ　０００３２０７００ 野生カラスムギ　００００５０６００ 表　Ａ　化合物 発芽後 オオムギ　００００００００００６００００００００イヌエビ　３００００００ ０００６０００２００００チートゲラス　ｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏ ｏ。

オナモミ　０００００００００１−０１００００１０トウモロコシ　０Ｏ０００ ０００００７０００，１，００００ワタ　ｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏ ｏ。

オヒシバ　００００００００００３０００００４０２ジヤイアント・　００００ ００００００９００００００００フオツクステイル ヒルガオ　ｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏ。

ハマスゲ　ｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏ。

イネ　００００００００００６００００００００モロコシ　ｏ゛ｏｏｏｏｏｏｏ ｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏ。

ダイズ　００００００００００１００００００００テンサイ　ｏｏｏｏｏｏｏｏ ｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏ。

ベルベットリーフ　００００００００００１０００００００５コムギ　ｏｏｏｏ ｏｏｏｏｏｏ−ｏｏｏｏｏｏｏ。

野生カラスムギ　００　００００００００３００００．００００表　Ａ　化合物 発芽前 オオムギ　００００３０００００７００００００００イヌエビ　８０００７１０ ００４１１０．６９０７０９９９チートゲラス　００００００２００８７０００ ０００３０オナモミ　０１００２０００００２００００００００トウモロコシ　 ００００２３００００６０００２００００ワタ　ｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏ ｏｏｏｏ。

オヒシバ　８５０２８７２２７０１０３９０７０７８７ジヤイアント・　９０７ ５７８０３３２１０８９０９０９９７フオツクステイル ヒルガオ　ｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏ。

ハマスゲ　−７００００００００−００００００００イネ　０００００００００ ０７００００００００モロコシ　００００００００００６００００００００ダイ ズ　００００００００００１００００００００テンサイ　ｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏ ｏｏｏｏｏｏｏｏ。

ベルベットリーフ　１０００１１０００−３３１０１００１０コムギ　００００ ３０００００７０００２００００野生カラスムギ　ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　０　０ 　０　０　０　４　０　０　０　３　０　０　’Ｏ０表　Ａ　化合物 発芽後 オオムギ　ｏｏｏｏｏｏｏｏ。

イヌエビ　ｏｏｏｏｏｏｏｏ。

チートゲラス　ｏｏｏｏｏｏｏｏ。

オナモミ　ｏｏｏｏｏｏｔｏ。

トウモロコシ　００００００２００ ワタ　ｏｏｏｏｏｏｏｏ。

オヒシバ　００００００１００ ジヤイアント・　０００００　２００ フオツクステイル ヒルガオ　ｏｏｏｏｏｏｏｏ。

ハマスゲ　ｏｏ　−−ｏｏｏｏ。

イネ　ｏｏｏｏｏｏｏｏ。

モロコシ　０００００００００ ダイズ　ｏｏｏｏｏｏｏｏ。

テンサイ　ｏｏｏｏｏｏｏｏ。

ベルベットリーフ　０００３０６０００コムギ　ｏｏｏｏｏｏｏｏｏ　’ 野生カラスムギ　ｏｏｏｏｏｏｏｏ。

表　Ａ　化合物 発芽前 オオムギ　００００００３００ イヌエビ　００２８９０１０００ チートゲラス　００００００４００ オナモミ　ｏｏｏｏｏ−ｏ−。

トウモロコシ　００００００３００ ワタ　ｏｏｏｏｏｏｏｏ。

オヒシバ　０５０３９３１０１０ ジヤイアント・　０２２８７０１０３０フオツクステイル ヒルガオ　ｏｏｏｏｏｏｏｏ。

ハマスゲ　ｏｏ−ｏｏｏｏｏ。

イネ　０００１０００００ モロ叶　０００２００２００ ダイズ　０００４０００００ テンサイ　ｏｏｏｏｏｏｏｏ。

ベルベットリーフ　００００００１００コムギ　００００００２００ 野生カラスムギ　００００００２００ 表Ａ　化合物　表Ａ　化合物 発芽後　発芽前 オオムギ　０　オオムギ　０ イヌエビ　０　イヌエビ　０ チートゲラス　０　チートゲラス　０ オナモミ　０　オナモミ　０ トウモロコシ　０　トウモロコシ　Ｏ ワタ　０　ワタ　Ｏ オヒシバ　０　オヒシバ　０ ヒルガオ　０　ヒルガオ　０ ハマスゲ　０　ハマスゲ　０ イネ　０　イネ　Ｏ モロコシ　０　モロコシ　０ ダイズ　０　ダイス　０ テンサイ　ロ　テンサイ　Ｏ ベルベットリーフ　０　ベルベットリーフ　０コムギ　０　コムギ　０ 野生カラスムギ　０　野生カラスムギ　０試験Ｂ オオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅ）、イヌエビ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌ ｏａ　ｃｒｕｓ−ｇａｌｌ’ｉ）、ブラックグラス（ｂｌａｃｋｇｒａｓｓ）（ Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ　ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉ ａ　ｍｅｄｉａ）、オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ　ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｍ Ｌ　）ウモロコシ（Ｚｅａ　ｍａｙｓ）、ワタ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ　ｈｉｒｓ ｕｔｕｍ）、オヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　ｓｐｐ、）、ダウニー・ブロウム （ｄｏｗｎｙ　ｂｒｏｍｅ）（Ｂｒｏｍｕｓ　ｔｅｃｔｏｒｕｍ）、ジャイアン ト・フォクステイル（ｇｉａｎｔ　ｆｏｘｔａｉｌ）（Ｓｅｔａｒｉａｅｒｉ） 、グリー：ｚ−７オクステイル（ｇｒｅｅｎ　ｆｏｘｔａｉｌ）（Ｓｅｔａｒｉ ａ　ｖｉｒｉｄｉｓ）、シロバナチ言つセンアサガオ（Ｄａｔｕｒａ　ｓｔｒａ ｍｏｎｉｕｍ）、セイバンモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ　ｈａｌｅｐｅｎｓｅ）、 シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ　ａｌｂｕｍ）、ヒルガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ　 ｓｐｐ、）、セイヨウアブラナ（Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｎａｐｕｓ）、イネ（Ｏｒ ｙｚａ　５ａｔｉｖａ）、シックルボッド（ｓｉｃｋｌｅｐｏｄ）（Ｃａｓｓｉ ａ　ｏｂｔｕｓｆｏｌｉａ）、ダイス（Ｇｌｙｃｉｎｅ　ｍａｘ）、テンサイ（ Ｂｅｔａ　ｖｕｌｇａｒｉｓ）、テイーウイード（ｔｅａｗｅｅｄ）（Ｓｉｄａ 　５ｐｉｎｏｓａ）、ベルベットリーフ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ　ｔｈｅｏｐｈｒａ ｓ　ｔ　ｉ）　、コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　ａｅｓｔｉｖ”ｍ）野生ソバ（Ｐ ｏｌｙｇｏｎｕｍ　ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）おＪカラスムギ（Ａｖｅｎａ　ｆ ａｔｕａ）の種子およびムラサキノ（Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｒｏｔｕｎｄｕｓ）の塊 茎を植え、モしてノ；性の溶媒中に溶解した試験化合物で発芽前に処理した。同 時に、の作物および雑草の種を、また、試験化合物の発芽後の適用により処理し た。発芽後の処理について、植物は２〜８ｃｍの高さく２〜３葉の段階）の範囲 であった。処理した植物および対照は温室内にほぼ２４日間維持し、次いですべ ての種を対照と比較し、モして視的に評価した。表Ｂに要約した植物応答の等級 はθ〜１０の目盛りに基づき、ここで０は作用がないこと、そして１０は完全な 抑制である。ダッシュ（−）の応　答は試験結果がないことを意味する。

表Ｂ　化合物　表Ｂ　化合物 発芽前　発芽後 オオムギ　４　オオムギ　０４９ イヌエビ　１０　イヌエビ　ｏ　ｉｏ　ｉ。

ブラックグラス　７　ブラックグラス　０′２１０ハコベ　０　ハコベ　５０４ オナモミ　３　オナモミ　−　３０ トウモロコシ　４　トウモロコシ　０８５ワタ　２　ワタ　０２０ オヒシバ　１０　オヒシバ　７８６ ダウニイ・ブロウム　３　ダウニイ・ブロウム　０２９セイバンモロコシ　７　 セイバンモロコシ　０６８ヒルガオ　０　シロザ　３　ｌＯ− ハマスゲ　０　ヒルガオ　６３０ セイヨウアブラナ　２　ハマスゲ　４０５シツクルボツド　０　セイヨウアブラ ナ　０８０ダ、イズ　０　イネ　０３２ テンサイ　０　シックルボッド　０００テイーウイード　３　ダイズ　０３０ ベルベツトリーフ　３　テンサイ　０５０コムギ　３　ティーウィード　４３０ 野生ソバ　０　ベルベットリニフ　０４０野生カラスムギ　５　コムギ　００９ 野生ソバ　０５６ 野生カラスムギ　００９ 表Ｂ　化合物 割合（２５０ｇ　／ヘクタール）　５　６．　１３　１５発芽前 オオムギ　０　３　５　９ イヌエビ　１０　１０　１０　１０ ブラツクグラス　０　５　１０　７ ハコベ　１０　０　９　７ オナモミ　８　２　０　７ トウモロコシ　３　３　１０　６ ワタ　３　０　０　６ オヒシバ　１０　９　１０　１０ ダウニイ・ブロウム　０　２　４　１０ジヤイアント・フォックステイル　６　 ９　１０　１０グリーン・フォクステイル　６　９　１０　１０シロバナチヨウ センアサガオ　０　０　３　４セイバンモロコシ　５　５　０　９ シロザ　８　−　９　− ヒルガオ　０　０　０　６ ハマスゲ　０　０　４　７ セイヨウアブラナ　−０００ イネ　５−．１０７ シツクルポツド　４　０　０　５ ダイズ　０　０　３　３ テンサイ　−００４ テイーウイード　８　３　６　５ ベルベツトリーフ　５　３　８　１０ コムギ　０　２　５　７ 野生ソバ　−０３７ 野生カラスムギ　−４１０８ 表Ｂ　化合物 割合（１２５ｇ／ヘクタール’）　５　１３　１５発芽後 オオムギ　０　２　０ イヌエビ　０　７　９ ティーウィード　３　４　４ ベルベツトリーフ　３−１０ コムギ　０　３　６ 野生ソバ　−３３ 野生カラスムギ　−８６ 表Ｂ　化合物 割合（６２ｇ　／ヘクタール）　１３ 発芽後 オオムギ　０ イヌエビ　４ ブラツクグラス　０ ハコベ　０ オナモミ　０ トウモロコシ　０゜ ダウニイ・ブロウム　０ ジヤイアント・フォックステイル　０ グリーン・フォクステイル　０ シロバナチヨウセンアサガオ　０ セイバンモロコシ　０ シロザ　３ ヒルガオ　０ ハマスゲ　０ セイヨウアブラナ　０ イネ　Ｏ シックルボッド　０ ベルベツトリーフ　０ コムギ　０ 野生ソバ　０ 野生カラスムギ　０ 表Ｂ　化合物 割合（６２ｇ　／ヘクタール）　５　６　１３　１５発芽前 オオムギ　０　２　５　４ イヌエビ　１０　１０　１０　１０ ブラツクグラス　０　２　８　３ ハコベ　７　０　３　３ オナモミ　−　００ トウモロコシ　２　２　０　２ ワタ　０　０　０　４ オヒシバ　８　７　１０　１０ ダウニイ・ブロウム　０　０　２　５ ジヤイアント・フォックステイル　２　７　１０　１０グリーン・フォクステイ ル　０　６　１０　１０シロバナチヨウセンアサガオ　０　０　０　３セイバン モロコシ　０３０　ｆｉ シロザ　５　−　０　− ヒルガオ　０　０　０　５ ハマスゲ　−００４ セイヨウアブラナ　５　０　０　０ イネ　２　２　９　３ シツクルボツド　０　０　０　０ ダイズ　０　０　０　２ テンサイ　−０００ テイーウイード　０　０　０　３ ベルベツトリーフ　０　０　０　５ コムギ　０　０　０　６ 野生ソバ　−０００ 野生カラスムギ　−２０５ 表Ｂ　化合物 割合（３１ｇ　／ヘクタール）１３ 発芽後 オオムギ　０ イヌエビ　Ｏ ブラックグラス　０ ハコベ　０ トウモロコシ　０ ダウニイ・ブロウム　０ ジヤイアント・フォックステイル　０ グリーン・フォクステイル　０ セイバンモロコシ　０ シロザ　２ ヒルガオ　０ ハマスゲ　０ セイヨウアブラナ　０ イネ　０ シツクルボツド　０ テイーウイード　０ ベルベツトリーフ　０ コムギ　０ 野生ソバ　０ 野生カラスムギ　０ 表Ｂ　化合物 割合（３１ｇ／ヘクタール）　５　６　１３　１５発芽前 オオムギ　０　０　０　２ イヌエビ　４　８　８　１０ ブラツクグラス　−０６０ ハコベ　３　０　０　０ オナモミ　−００３ トウモロコシ　０　−　０　０ ワタ　０　０　０　３ オヒシバ　５　３　９　９ ダウニイ・ブロウム　０　０　０　４ ジヤイアント・フォックステイル　０　４　７　７グリーン・フォクステイル　 ０　３　４　６シロバナチヨウセンアサガオ　０　０　０　３セイバンモロコシ 　０　０　０　５ シロザ　０　−　−　− ヒルガオ　０　０　０　４ ハマスゲ　０　０　０　３ セイヨウアブラナ　５　０　０　０ イネ　０　０　２　２ シツクルボツ′）″　０　０　０　０ ダイズ　０　０　０　０ テンサイ　−０００ テイーウイード　０　０　０　３ ベルベツトリーフ　０　０　０　３ コムギ　０　０　０　３ 野生ソバ　−０００ 野生カラスムギ　−００３ 試験Ｃ プラスチックのポットをシルトローム土で部分的に充填した。次いで、土を水で 飽和した。２．０〜２．５葉の段階のインシカ（Ｉｎｄｉｃａ）およびジャポニ カ（Ｊａｐａｎｉｃａ）のイネ（Ｏｒ）ｙｚａ　５ａｔｉｖａ）の実生、イヌエ ビ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓ−ｇａｌＩｆ）、ホタルイ（Ｓｃｉｒｐ ｕｓ　ｍｕｃｒｏｎａｔｕｓ）、ダック・サラド（ｄｕｃｋ　５ａｌａｄ）（Ｈ ｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ　ｌ　ｉｍｏｓａＬおよびアンブレラ・セック（ｕｍｂ ｒｅｌｌａ　ｓｅ、ｄｇｅ）（Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ）の種子、 およびオモダカ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ　ｓｐｐ、）およびヒシ（Ｅｌｅｏｃｈ ａｒｉｓｓ　ｐ　ｐ、、　）の芽が出た塊茎をこの土に植えた。植えた数日後、 水面を土の表面より３ｃｍ上に上げ、そしてこの水面を試験を通じて維持した。

化学的処理は非植物毒性溶媒中で配合し、そして水田の水に直接適用した。処理 した植物および対照を温室内でほぼ２１日間維持し、次いですべての種を対照と 比較し、そして視的に評価した。表Ｃに要約した植物応答の等級はθ〜１０の目 盛りに基づき、ここで０は作用がないこと、モして１０は完全な抑制である。ダ ッシュ（−）の応答は試験結果がないことを意味する。

表　Ｃ化合物 割合（５００ｇ　／ヘクタール）　５　６　７　１３水田 オモダカ　ｏ−ｏ’。

イヌエビ　１０’　１０　１０　１０ ホタルイ　１０　１０　１０　８ ダツク・サラド　−　１０１０’ＩＯ インデイカ・イネ　８　９　２　・　８ジヤポニカ・イネ　９　７　３　９ アンブレラ・セック　１０　１０　１Ｑ　１０ヒシ　９　７　０　７ 表　Ｃ化合物 割合（２５０ｇ　／ヘクタール）’５　６　７　ｒａ水田 オモダカ　０−０・　０ イヌエビ　１０　９　ｔｏ　１０ ホタルイ　９　９　９　８ ダツク・サラド　−　１０　１０　１０インデイカ・イネ　７　６　０　２ ジヤポニカ・イネ　８　４　０　７ アンブレラ・セック　１０　１０　１０．　１０ヒシ　８　４　０　７ 表　Ｃ化合物 割合（１２５ｇ／ヘクタール）　５　６　７　１３水田 オモダカ　０　−　０　０ イヌエビ　ｉｏ　ｔｏ　ｓ　ｉｏ。

ホタルイ　９　０　０　０ ダツク・サラド　８　０　８ インデイカ・イネ　３　０　０　０ ジヤポニカ・イネ　６　０　０　０ アンブレラ・セック　１０　９　０　１０ヒシ　８　４　０　０ 表　Ｃ化合物　− 割合（６４ｇ　／ヘクタール＞　５　６　７　１３水田 オモダカ　０　−　０　０ イヌエビ　１０　７　０．．１０ ホタルイ　８　０　０　０ ダツク・サラド　６　０　フ ィンディ力・イネ　３　０　０．．０ ジヤポニカ・イネ　４　０　０　０ アンブレラ・セック　９　５　０　．１０ヒシ　７　０　０　０ 表　Ｃ化合物 割合（３２ｇ　／ヘクタール）　５　６　７　１３水田 オモダカ　０　０　０ イヌエビ　９　０　０　８ ホタルイ　０　０　０　０ ダツク・サラド　０　０　０ インデイカ・イネ　２　０　０　０ ジヤポニカ・イネ　２　０　０　０ アンブレラ・セッジ　６　０　０　０ ヒシ　０　０　０　０ 試験り この試験は、直接種子をまいたおよび移植したジャポニカ（Ｊａｐ。

ｎ１ｃａ）イネ（Ｏｒｙｚａ　５ａｔｉｖａ）に対する作物の安全性を使用する 、２つの成長段階におけるイヌエビ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａｃｒｕｓ−ｇａｌ ｌｉ）のための本発明の化合物の除草作用を例示する。

ジャポニカ・イネ（変種Ｍ２０２）を、２ｃｍの広い空洞のトレー内のメトロミ ックス（ｍｅｔ　ｒｏｍｉｘ）中で、植物が３葉段階になるまで、成長させた。

次いで、シルトローム上を充填し、土のスルホニル尿素より上の１ｃｍの水の深 さまで前以て水を充満させた、直径１０ｃｍのポットの中に実生を移植した。３ 日後、水のレベルを次いで３ｃｍの深さに上昇させた。試験化合物を非植物毒性 溶媒中で、水のレベルが３ｃｍに上昇した後１日に、水田の水に直接適用した。

試験結果が得られるまで、この３ｃｍの水のレベルを維持した。

直接種子をまいたイネのために、根が現れるまで、ジャポニカ・イネ（変種Ｍ２ ０２）を湿潤したバーラップ上で前以て発芽させた。均一に発芽した種子を選択 し、そして直径ｌＱｃｍのポット内のシルトローム上の表面上に配置した。種子 を水でカバーしないで土の表面を泥の状態に保持するために十分な水を添加した 。処理前の１日に、水のレベルを土の表面より上の３ｃｍに上昇させ、そして実 験を通じてこのレベルに維持した。試験の化学物質を非植物毒性溶媒中に溶解し 、イネの実生が１．５葉の段階になったとき、適用した。

イヌエビの種子をシルトローム上の中に均一に混合した。この種子−土の混合物 を２ｃｍの深さで、シルトローム上で部分的に充填鴫な直径１０ｃｍのポットの 中に配置した。土の表面に水を充満させないで土を泥の状態に保持するために十 分な水を添加した。処理前の１日に、ポットを３ｃｍの深さに水を充満させ、そ してこの水のレベルに試験の間維持した。試験の化学物質を非植物毒性溶媒中に 溶解し、イヌエビが１葉または２葉の段階になったとき、水田の水に直接適用し た。すべての種のための植える時間は、試験の化学物質がすべての植物に同時に 適用されるように、予定した。

表りに示す植物の応答の等級は、試験の化学物質後１４日に記録した。

これらの等級は０〜１０の目盛りで報告し、ここでＯは障害がないことであり、 モして１０は植物の死である。ダッシュ（−）は試験結果がないことを意味する 。

表り 水１）　化合物 割合（１０００ｇ／ヘクタール） イヌエビ（１葉）ｔｏ　１０　１０　１０イヌエビ（２葉）　１０　１０　１０ 　１０イネ（直接種子をまいた）　２６７３ イネ（移植した’）　２３００ 割合（５００ｇ　／ヘクタール） イヌエビ（１葉’）　１０　１０−１０イヌエビ（２葉）　１０　１Ｇ　−１０ イネ（直接種子をまいた）　０　２　２イネ（移植した）　０　０　０ 割合（２５０ｇ　／ヘクタール） イヌエビ（１葉）　１０　１０　１ｏ　１Ｇイヌエビ（２葉）１０　１０　１０ 　９イネ（直接種子をまいた＞　ｏｏｏ。

イネ（移植した＞　ｏｏｏ。

割合（１００ｇ／ヘクタール） イヌエビ（１葉＞　１０　１０　１０　１０イヌエビ（２葉）　９　９　１０　 Ｆ３イネ（直接種子をまいた）　ｏｏｏ。

イネ（移植した＞　ｏｏｏ。

割合（４０ｇ　／ヘクタール） イヌエビ（１葉）　７　９　５　１０ イヌエビ（２葉）　４６６４ イネ（直接種子をまいた）　ｏｏｏ。

イネ（移植した）　ｏｏｏ。

割合（１６ｇ／ヘクタール） イヌエビ（１葉）　６８０３ イヌエビ（２葉）　０３００ イネ（直接種子をまいた＞　ｏｏｏ。

イネ（移植した）　０００Ｇ スペクトルのデータの表 化合物　データ ４　プロトンＮＩＩＲ（ＣＤＣＩｓ、　２００１１Ｈｚ、　ｐｐｍ）　：　１． ０（Ｉｌ、６１’ｌ）、１．４−１．６（ｍ。

７Ｈ）、　１．９−２．２（ｍ、３Ｈ）、　３．５８（ｓ、１Ｂ）、　４．５（ ｑ、２１）、　７．２６（■、ＩＨ）、７．７（ｓ、１１）、　８．５５（−９ ２Ｈ）。

５　プロトンＮｉ１Ｒ（ＣＤＣ１１，９０ＭＨｚ、　ｐｐ＋ｗ）　：　０．９８ （ｄ、　６Ｈ，Ｊ＝７１１ｚ）、１．４９（ｓ、３Ｈ）、　１．３−１．７（園 、４■）、　１．８−２．２（鳳、３Ｈ）、３．６８（ｄｄ、ＩＩＩ、Ｊ禦２． ８゜６、５ＩＩｚ）、４．５７（ｄ、　１１．　Ｊ−１２Ｈｚ）、４．７８（ｄ 、　ＬＨ，Ｊ−１２Ｈｚ）、７．３１（細い鴎。

ＬＨ）、８．７５（ｄ、　ＩＨ，Ｊ＝１．５Ｈｚ）。

炭素ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ、　１００　）［Ｈｚ、　ｐｐｍ）　：　１６．４．１ ？、９．１８．１．３１．６゜３２．５．３３．７．４２．２．６６．６．８３ ．７．８５．２．８８．４．１１４．９．１５２．５゜１５５、３゜ ８　プロトンＮＩＩＲ（ＣＤＣＩｓ、　２００　ＭＨｚ、　ｐｐｍ）　：　１． ０（ｄ、６Ｈ）、１．５（ｍ、　８Ｈ）、２、０（ｍ、　２Ｈ）、２．５（ｓ、 　３Ｈ）、３．６（ｄｄ、　ＬＨ）、４．５９（Ｑ、　２８）、７．０（ｄｄ、 　ＩＨ）、７．３１（ｄ、　ＩＨ）、７．５６（ｔ、　ＩＨ）。

１３　赤外（純粋）　：　２９９０．１６０５．１５８０．１４３０．１１１０ ．９２０（広い）、７９０１７１０ＣＩｌ−’。

１４　プロトンＮＭＲ（ＣＤＣＩｇ、　２００　ＭＨｚ、　ｐｐｍ）　：　０． ９５（ｔ、６Ｈ）、１．３−２．３（ｍ。

１０Ｈ）、２．５（ｓ、　３Ｈ）、３．７（ｄｄ、　］　ＩＴ）、４．５（ｑ、 　２Ｆ＋）、７．０（ｄ、　ｌ１ｌ）、７．４（ｄ。

１１）、７．５５（ｔ、　ＩＨ）。

赤外（純粋）　：　２９８０．１５９０．１５８０．１４５５．１１００（広い ）、７８０．１５　プロトンＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ、　９０１１Ｈｚ、　ｐｐａ＋ ）　：　０．９３（ｔ、　３ｔｌ、　Ｊ４．５Ｈｚ）、０、９８（ｔ、　３Ｈ， Ｊ４．５Ｈｚ）、１．３−２．３（ｍ、　ｌ０Ｈ）、３．７５（ｄｄ、　ＩＨ， Ｊ−２，５゜７Ｈｚ）、４．５２（ｄ、　ＩＬ　Ｊ−１２Ｈｚ）、４．７３（ｄ 、　ＬＨ，Ｊ−１２Ｈｚ）、７．２９（細い、ｍ、ＩＩＩ）、８、７７（ｄ、　 ＩＨ，Ｊ□２．５Ｈｚ）。

１６　プロトンＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ、　２００　Ｍｔｌｚ、　ｐｐｍ）　：　１ ．１−１．６（ｍ、　ＩＩＨ）、１．８（ｍ。

３Ｈ）、１．９−２．２ＣＩ１１．２＋’ｌ）、３．２（ｄｄ、　ＬＨ）、４． ６（ｑ、、２Ｂ）、７．１（ｄｄ、　ＩＨ）、７、５−７．７（ｍ、　２Ｈ）、 Ｉｌｌ、　４５（ｄｄ、　ＩＨ）。

赤外（純粋）　：　２９７０．１５９０．１５８０．１４５０．１４３０．１３ ６０．１１００．９６０．７５０．７２０ｃｍ”。

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Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、有効量の式Ｉ ＪＯＣＨ２Ｑ式Ｉ 式中 Ｊは ▲数式、化学式、表等があります▼Ｊ−１，▲数式、化学式、表等があります▼ Ｊ−２または▲数式、化学式、表等があります▼Ｊ−３であり， Ｒ１はＣＨ３またはＣＨ２ＣＨ３であり、Ｒ２およびＲ３は独立にＨ、ＣＨ３ま たはＣＨ２ＣＨ３であるか、あるいは Ｒ２およびＲ３は一緒になって−（ＣＨ２）ｎ−であり、ここでｎは４または５ であり、 Ｒ４はＨ、ＣＨ３またはＣＨ２ＣＨ３であり、Ｒ５およびＲ６は独立にＣＨ３ま たはＣＨ２ＣＨ３であり、Ｒ７はＣＨ３またはＣＨ２ＣＨ３であり、Ｒ８はＣＨ ３、ＣＨ２ＣＨ３またはＣＨ（ＣＨ３）２であり、Ｑは ▲数式、化学式、表等があります▼Ｑ−１▲数式、化学式、表等があります▼Ｑ −２▲数式、化学式、表等があります▼Ｑ−３▲数式、化学式、表等があります ▼Ｑ−４▲数式、化学式、表等があります▼Ｑ−５▲数式、化学式、表等があり ます▼Ｑ−６▲数式、化学式、表等があります▼Ｑ−７▲数式、化学式、表等が あります▼Ｑ−８▲数式、化学式、表等があります▼Ｑ−９▲数式、化学式、表 等があります▼Ｑ−１０▲数式、化学式、表等があります▼Ｑ−１１▲数式、化 学式、表等があります▼Ｑ−１２▲数式、化学式、表等があります▼Ｑ−１３ま たは▲数式、化学式、表等があります▼Ｑ−１４であり、 ＸはＦ、ＣｌまたはＣＨ３であり、 ＹはＨ、ＦまたはＣｌであり、 Ｒ９はＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３またはＣＨ２ＣＨ３であり、そしてＲ１０は Ｈ、Ｆ、ＣｌまたはＣＨ３であり、ただし（１）ＪがＪ−１またはＪ−３であり かつＱがＱ−２であるとき、Ｒ９およびＲ１０の両者はＨでなく、 （２）ＱがＱ−１であるとき、ＪはＪ−１であり、Ｒ１はＣＨ３であり、そして Ｒ２およびＲ３の両者はＣＨ２ＣＨ３であり、（３）ＸがＦであるとき、ＹはＨ 以外であり、（４）ＸがＣｌであるとき、ＹはＣｌ以外であり、（５）ＸがＣＨ ３であるとき、ＹはＨであり、（６）ＹがＨであるとき、ＸはＣｌまたはＣＨ３ であり、（７）ＹがＦであるとき、ＸはＦまたはＣｌであり、そして（８）Ｙが Ｃｌであるとき、ＸはＦまたはＨである、の化合物を水田のイネの場所に適用す ることによって、水田のイネの中の望ましくない植物の成長を抑制する方法。 ２、式中、 Ｒ１はＣＨ３であり、 Ｒ２およびＲ３はＣＨ２ＣＨ３であるか、あるいはＲ２およびＲ３は一緒になっ て−（ＣＨ２）ｎ−であり、ここでｎは４または５であり、Ｒ４はＣＨ３であり 、 Ｒ５およびＲ６はＣＨ３であり、 Ｒ７はＣＨ３またはＣＨ２ＣＨ３であり、そしてＲ８はＣＨ２ＣＨ３またはＣＨ （ＣＨ３）２である、上記第１項記載の方法。 ３、ＪはＪ−１である、上記第２項記載の方法。 ４、ＱはＱ−１である、上記第２項記載の方法。 ５、作物は移植したジャポニカ・イネである、上記第２項記載の方法。 ６、作物は移植したインディカ・イネである、上記第２項記載の方法。 ７、抑制される雑草の例はイヌエビである、上記第２項記載の方法。 ８、式Ｉの化合物は６−エンド−［（２，６−ジフルオロフェニル）メトキシ］ −３，３−ジエチル−１−メチル−２−オキサビシクロ［２，２，２］オクタン である、上記第１項記載の方法。 ９、式Ｉの化合物は６−エンド−［（２−クロロフェニル）メトキシ］−３，３ −ジエチル−１−メチル−２−オキサビシクロ［２，２，２１オクタンである、 上記第１項記載の方法。 １０、式Ｉの化合物は６−エンド−［（２−クロロ−６−フルオロフェニル）メ トキシ］−３，３−ジエチル−１−メチル−２−オキサビシクロ［２，２，２］ オクタンである、上記第１項記載の方法。 １１、式Ｉの化合物は３，３−ジエチル−１−メチル−６−エンド−［（２−メ チルフェニル）メトキシ］−２−オキサビシクロ［２，２，２］オクタンである 、上記第１項記載の方法。 １２、式Ｉの化合物はエキソ−１−メチル−４−（１−メチルエチル）−２−〔 （４′−チアゾリル）メトキシ］−７−オキサビシクロ〔２，２，１］ヘプタン である、上記第１項記載の方法。 １３、式Ｉの化合物はエキソ−１，４−ジエチル−２−［（４′−チアゾリル） メトキシ］−７−オキサビシクロ［２，２，１］ヘプタンである、上記第１項記 載の方法。 １４、式Ｉの化合物はエキソ−１−メチル−４−（１−メチルエチル）−２−［ （２′−６′−フルオロピリジル）メトキシ］−７−オキサビシクロ［２，２， １］ヘプタンである、上記第１項記載の方法。 １５、式Ｉの化合物はエキソ−１，４−ジエチル−２−［（２′−４−フルオロ ピリジル）メトキシ］−７−オキサビシクロ［２，２，１］ヘプタンである、上 記第１項記載の方法。 ［（６′−チアゾリル）メトキシ］−７−オキサビシクロ［２，２，１］ヘプタ ンである、上記第１項記載の方法。 １６、式中、ＱはＱ−２〜Ｑ−１４であり、ただしＪがＪ−１またはＪ−３であ りかつＱがＱ−２であるとき、Ｒ９およびＲ１０の両者はＨではない、式Ｉの上 記第１項記載の化合物。 １７、式中、 Ｒ１はＣＨ３であり、 Ｒ２およびＲ３はＣＨ２ＣＨ３であるか、あるいはＲ２およびＲ３は一緒になっ て−（ＣＨ２）ｎ−であり、ここでｎは４または５であり、Ｒ４はＣＨ３であり 、 Ｒ５およびＲ６はＣＨ３であり、 Ｒ７はＣＨ３またはＣＨ２ＣＨ３であり、そしてＲ８はＣＨ２ＣＨ３またはＣＨ （ＣＨ３）２である、式Ｉの上記第１６項記載の化合物。 １８、ＪはＪ−３である、上記第１７項記載の化合物。 １９、ＪはＪ−２である、上記第１７項記載の化合物。 ２０、ＪはＪ−１である、上記第１７項記載の化合物。 ２１、エキソ−１−メチル−４−（１−メチルエチル）−２−［（４−チアゾリ ル）メトキシ］−７−オキサビシクロ〔２，２，１］ヘプタンである、上記第１ ７項記載の化合物。 ２２、エキソ−１，４−ソエチル−２−［（４′−チアゾリル）メトキシ］−７ −オキサビシクロ［２，２，１］ヘプタンである、上記第１７項記載の化合物。 ２３、エキソ−１−メチル−４−（１−メチルエチル）−２−［（２−６′−フ ルオロピリジル）メトキシ］−７−オキサビシクロ［２，２，１］ヘプタンであ る、上記第１４項記載の化合物。 ２４、エキソ−１，４−ジエチル−２−［（２′−４′−フルオロピリジル）メ トキシ］−７−オキサビシクロ［２，２，１］ヘプタンである、上記第１４項記 載の化合物。 ２５、有効量の上記第１６項記載の化合物および界面活性剤、固体の希釈剤また は液体希釈剤の少なくとも１種からなる、望ましくない植物の成長を抑制する農 学的に適当な組成物。 ２６、有効量の上記第１７項記載の化合物および界面活性剤、固体の希釈剤また は液体希釈剤の少なくとも１種からなる、望ましくない植物の成長を抑制する農 学的に適当な組成物。 ２７、有効量の上記第１８項記載の化合物および界面活性剤、固体の希釈剤また は液体希釈剤の少なくとも１種からなる、望ましくない植物の成長を抑制する農 学的に適当な組成物。 ２８、有効量の上記第２１項記載の化合物および界面活性剤、固体の希釈剤また は液体希釈剤の少なくとも１種からなる、望ましくない植物の成長を抑制する農 学的に適当な組成物。 ２９、有効量の上記第２２項記載の化合物および界面活性剤、固体の希釈剤また は液体希釈剤の少なくとも１種からなる、望ましくない植物の成長を抑制する農 学的に適当な組成物。 ３０、有効量の上記第２３項記載の化合物および界面活性剤、固体の希釈剤また は液体希釈剤の少なくとも１種からなる、望ましくない植物の成長を抑制する農 学的に適当な組成物。 ３１、有効量の上記第２４項記載の化合物および界面活性剤、固体の希釈剤また は液体希釈剤の少なくとも１種からなる、望ましくない植物の成長を抑制する農 学的に適当な組成物。