JPH0451046A - 感光性樹脂組成物及びその感度調節方法 - Google Patents
感光性樹脂組成物及びその感度調節方法Info
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- JPH0451046A JPH0451046A JP2158275A JP15827590A JPH0451046A JP H0451046 A JPH0451046 A JP H0451046A JP 2158275 A JP2158275 A JP 2158275A JP 15827590 A JP15827590 A JP 15827590A JP H0451046 A JPH0451046 A JP H0451046A
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Landscapes
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、水で現像可能な印刷版、特にスクリーン印刷
版の製造に用いることができる感光性樹脂組成物及びそ
の感度調節方法に関する。
版の製造に用いることができる感光性樹脂組成物及びそ
の感度調節方法に関する。
従来、印刷版、特にスクリーン印刷版製造用の水溶性感
光材料としては、ジアゾニウム塩、アジド基含有物質、
重クロム酸塩等が知られている。
光材料としては、ジアゾニウム塩、アジド基含有物質、
重クロム酸塩等が知られている。
しかし、これらの感光材料は、保存安定性が悪いこと、
感度が低いこと、或は公害問題を生じること等の問題点
を有していた。
感度が低いこと、或は公害問題を生じること等の問題点
を有していた。
これに対して、特公昭５６−４０８１４号公報に開示さ
れるように、スチリルピリジニウム基及び／又はスチリ
ルキノリニウム基を付加したポリビニルアルコール誘導
体からなる水溶性感光材料が知られている。この物質は
、光架橋性を有し、非常に高感度、高解像性を備え、し
かも保存安定性に優れる等の多くの利点を有している。
れるように、スチリルピリジニウム基及び／又はスチリ
ルキノリニウム基を付加したポリビニルアルコール誘導
体からなる水溶性感光材料が知られている。この物質は
、光架橋性を有し、非常に高感度、高解像性を備え、し
かも保存安定性に優れる等の多くの利点を有している。
（発明が解決しようとする課題〕
しかし、前記感光性ポリビニルアルコール誘導体は従来
のジアゾニウム塩等に比べて感度が高過ぎるために、こ
れによるスクリーン印刷版の製版時における露光時間が
非常に短くなり、逆に露光時間の管理が困難である等の
問題があった。
のジアゾニウム塩等に比べて感度が高過ぎるために、こ
れによるスクリーン印刷版の製版時における露光時間が
非常に短くなり、逆に露光時間の管理が困難である等の
問題があった。
本発明の課題は、任意に感度調節されると共に露光時間
の管理が容易な、感光性ポリビニルアルコール誘導体か
らなる感光性樹脂組成物を提供することにある。また、
本発明の別の課題は、感光性ポリビニルアルコール誘導
体からなる感光性樹脂組成物の感度を任意に調節する方
法を提供することにある。
の管理が容易な、感光性ポリビニルアルコール誘導体か
らなる感光性樹脂組成物を提供することにある。また、
本発明の別の課題は、感光性ポリビニルアルコール誘導
体からなる感光性樹脂組成物の感度を任意に調節する方
法を提供することにある。
〔課題を解決するための技術手段及び作用〕本発明者ら
は、上記の課題を解決すべく検討を重ねた結果、感光性
ポリビニルアルコール誘導体に特定の光架橋性化合物を
添加することにより、本来の特性である優れた水溶性、
解像性及び保存安定性等を損なわずに、感度を任意に調
節できることを見いだし、本発明を完成するに至った。
は、上記の課題を解決すべく検討を重ねた結果、感光性
ポリビニルアルコール誘導体に特定の光架橋性化合物を
添加することにより、本来の特性である優れた水溶性、
解像性及び保存安定性等を損なわずに、感度を任意に調
節できることを見いだし、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は、スチリルピリジニウム基及び／又はス
チリルキノリニウム基を付加したポリビニルアルコール
誘導体からなる感光性樹脂組成物に、 一般式［エコ （式中、Ｒは水素原子、ハロゲン、低級アルキル基又は
アルコキシ基を示し、Ａは 一般式［ＩＩ］、［ｍコ又は［■コ 徴とする感光性樹脂組成物を提供するものであり、同時
にスチリルピリジニウム基及び／又はスチリルキノリニ
ウム基を付加したポリビニルアルコール誘導体からなる
感光性樹脂組成物の感度調節方法をも提供する。
チリルキノリニウム基を付加したポリビニルアルコール
誘導体からなる感光性樹脂組成物に、 一般式［エコ （式中、Ｒは水素原子、ハロゲン、低級アルキル基又は
アルコキシ基を示し、Ａは 一般式［ＩＩ］、［ｍコ又は［■コ 徴とする感光性樹脂組成物を提供するものであり、同時
にスチリルピリジニウム基及び／又はスチリルキノリニ
ウム基を付加したポリビニルアルコール誘導体からなる
感光性樹脂組成物の感度調節方法をも提供する。
本発明に使用される感光性ポリビニルアルコール誘導体
は、 一般式［Ｖ］ で表される基を示し、前記一般式［１１］、［ｍ］及び
［ｒＶ］中のＲ１は水素原子、アルキル基又はアラルキ
ル基を示し、これらはヒドロキシル基、カルバモイル基
、エーテル結合、不飽和結合を含んでもよく、Ｒ２は水
素原子又は低級アルキル基を示し、Ｂは炭素数１〜６の
直鎖状又は分岐状アルキレン基を示し、Ｘ は陰イオン
を示す）で表されるジオレフィン型化合物を添加したこ
とを特（式中、ｍは１〜６の整数を示し、ｎは０又は１
を示し、Ｒ及びＡは前記と同義である）で表される構成
単位を有し、具体例として、ケン化度６０モル％以上の
ポリビニルアルコールの他、酢酸ビニルとこれと共重合
可能な単量体との共重合体のケン化物、及びこれらの部
分アセタール化物等の水酸基に、アセタール化又はアセ
タール交換反応によってスチリルピリジニウム基又はス
チリルキノリニウム基を付加したものを挙げることがで
きる。
は、 一般式［Ｖ］ で表される基を示し、前記一般式［１１］、［ｍ］及び
［ｒＶ］中のＲ１は水素原子、アルキル基又はアラルキ
ル基を示し、これらはヒドロキシル基、カルバモイル基
、エーテル結合、不飽和結合を含んでもよく、Ｒ２は水
素原子又は低級アルキル基を示し、Ｂは炭素数１〜６の
直鎖状又は分岐状アルキレン基を示し、Ｘ は陰イオン
を示す）で表されるジオレフィン型化合物を添加したこ
とを特（式中、ｍは１〜６の整数を示し、ｎは０又は１
を示し、Ｒ及びＡは前記と同義である）で表される構成
単位を有し、具体例として、ケン化度６０モル％以上の
ポリビニルアルコールの他、酢酸ビニルとこれと共重合
可能な単量体との共重合体のケン化物、及びこれらの部
分アセタール化物等の水酸基に、アセタール化又はアセ
タール交換反応によってスチリルピリジニウム基又はス
チリルキノリニウム基を付加したものを挙げることがで
きる。
本発明において添加される一般式［Ｉ］で表されるジオ
レフィン型化合物として、例えば次のような化合物を挙
げることができる。
レフィン型化合物として、例えば次のような化合物を挙
げることができる。
（以下、来貢余白）
前記ジオレフィン型化合物は、例えば、フタルアルデヒ
ドと 一般式［ＶＩ］、［■］又は［■コ （式中、Ｒ’、Ｒ” Ｂ及びＸ−は前記と同義である
） で表される四級塩とを塩基性触媒の存在下に縮合させる
ことにより得られる。このとき、一般式［ＶＩ］、［■
コ又は［■コの化合物はフタルアルデヒドの約２倍モル
量使用することが好ましい。
ドと 一般式［ＶＩ］、［■］又は［■コ （式中、Ｒ’、Ｒ” Ｂ及びＸ−は前記と同義である
） で表される四級塩とを塩基性触媒の存在下に縮合させる
ことにより得られる。このとき、一般式［ＶＩ］、［■
コ又は［■コの化合物はフタルアルデヒドの約２倍モル
量使用することが好ましい。
また、該ジオレフィン型化合物は、感光性ポリビニルア
ルコール誘導体の製造原料であるホルミル基を宥するス
チリルピリジニウム塩又はスチリルキノリニウム塩の合
成時における副生成物としても得られる。
ルコール誘導体の製造原料であるホルミル基を宥するス
チリルピリジニウム塩又はスチリルキノリニウム塩の合
成時における副生成物としても得られる。
これらのジオレフィン型化合物は、感光性ポリビニルア
ルコール誘導体に対して０．０１〜２０重量％の範囲で
添加することが好ましく、添加量を加減することにより
所望の感度に容易に調節することができる。
ルコール誘導体に対して０．０１〜２０重量％の範囲で
添加することが好ましく、添加量を加減することにより
所望の感度に容易に調節することができる。
本発明に係る感光性樹脂組成物には、前記感光性ポリビ
ニルアルコール誘導体及びジオレフィン型化合物以外に
、必要に応じて、通常用いられる種々の添加剤、例えば
重合体エマルジョン、光重合性不飽和化合物、光重合開
始剤等を配合することができ、さらに無機質固形物、界
面活性剤、着色剤、消泡剤等も任意に使用できる。
ニルアルコール誘導体及びジオレフィン型化合物以外に
、必要に応じて、通常用いられる種々の添加剤、例えば
重合体エマルジョン、光重合性不飽和化合物、光重合開
始剤等を配合することができ、さらに無機質固形物、界
面活性剤、着色剤、消泡剤等も任意に使用できる。
重合体エマルジョンとして、酢酸ビニルエマルジョン、
アクリル系エマルジョン、エチレン−酢酸ビニルエマル
ジョン、エチレン−アクリルエマルジョン、ＳＢＲラテ
ックス、塩化ビニルエマルジョン、塩化ビニリデンエマ
ルジョン、シリコン樹脂エマルジョン等を挙げることが
できる。光重合性不飽和化合物として、アクリロイル基
、メタクリロイル基、ビニルエーテル基、アクリルアミ
ド基、メタクリルアミド基等の光活性基を１個以上有す
るものを挙げることができる。また、光重合開始剤とし
ては、上記の光重合性不飽和化合物の光重合のために使
用するものは殆ど全て使用できる。
アクリル系エマルジョン、エチレン−酢酸ビニルエマル
ジョン、エチレン−アクリルエマルジョン、ＳＢＲラテ
ックス、塩化ビニルエマルジョン、塩化ビニリデンエマ
ルジョン、シリコン樹脂エマルジョン等を挙げることが
できる。光重合性不飽和化合物として、アクリロイル基
、メタクリロイル基、ビニルエーテル基、アクリルアミ
ド基、メタクリルアミド基等の光活性基を１個以上有す
るものを挙げることができる。また、光重合開始剤とし
ては、上記の光重合性不飽和化合物の光重合のために使
用するものは殆ど全て使用できる。
本発明に係る感光性樹脂組成物は、常法に従ってスゲリ
ーン上に塗布し、乾燥した後、露光、現像することによ
りスクリーン印刷版を製造することができる。また、該
感光性樹脂組成物をプラスチックフィルム上に塗布して
スクリーン製版用既感光性フィルムを作成し、該フィル
ムをスクリーン版面に水等を用いて貼付は乾燥した後、
露光、現像してスクリーン印刷版を製造することもでき
る。
ーン上に塗布し、乾燥した後、露光、現像することによ
りスクリーン印刷版を製造することができる。また、該
感光性樹脂組成物をプラスチックフィルム上に塗布して
スクリーン製版用既感光性フィルムを作成し、該フィル
ムをスクリーン版面に水等を用いて貼付は乾燥した後、
露光、現像してスクリーン印刷版を製造することもでき
る。
以下、本発明の実施例を比較例と対比させて説明するが
、本発明はこれらに限定されるものではない。
、本発明はこれらに限定されるものではない。
〈実施例１〉
ポリビニルアルコール（平均重合度１７００、ケン化度
８８モル％）に、アセタール化反応によりＮ−メチル−
４−（ｐ−ホルミルスチリル）ピリジニウムメトサルフ
ェートを付加して、反応液を大量のアセトンに注加し、
樹脂を沈殿させ、これをメタノールで十分に洗浄し、乾
燥してスチリルピリジニウム基を付加（１，２モル％）
したポリビニルアルコール誘導体を得た。
８８モル％）に、アセタール化反応によりＮ−メチル−
４−（ｐ−ホルミルスチリル）ピリジニウムメトサルフ
ェートを付加して、反応液を大量のアセトンに注加し、
樹脂を沈殿させ、これをメタノールで十分に洗浄し、乾
燥してスチリルピリジニウム基を付加（１，２モル％）
したポリビニルアルコール誘導体を得た。
該ポリビニルアルコール誘導体の１２．５％水溶液３０
重量部に、エチレン−酢酸ビニルエマルジョン（商品名
「エバデイックＥＰ−１ｌｌ、大日本インキ化学工業社
製）（固形分５５％）１７重量部、及び下記のジオレフ
ィン型化合物ＣＨ３−”ｅｃＨ＝ｃＨＯＣＨ＝Ｃ）ｌ＠
ＣＨ３ＣＨ３ＳＯ４ＣＨ３ＳＯ４ の１％水溶液Ｉｆｉ量部を添加混合して感光液とした。
重量部に、エチレン−酢酸ビニルエマルジョン（商品名
「エバデイックＥＰ−１ｌｌ、大日本インキ化学工業社
製）（固形分５５％）１７重量部、及び下記のジオレフ
ィン型化合物ＣＨ３−”ｅｃＨ＝ｃＨＯＣＨ＝Ｃ）ｌ＠
ＣＨ３ＣＨ３ＳＯ４ＣＨ３ＳＯ４ の１％水溶液Ｉｆｉ量部を添加混合して感光液とした。
前記感光液を、２３０メツシユのポリエステルスクリー
ン版にパケットを用いて３回塗布及び乾燥（３０〜４０
℃）を縁り返し、厚さ１５μｍ（スクリーン厚さを含ま
ない）の感光膜を形成した。
ン版にパケットを用いて３回塗布及び乾燥（３０〜４０
℃）を縁り返し、厚さ１５μｍ（スクリーン厚さを含ま
ない）の感光膜を形成した。
前記スクリーン版の感光膜にプリント配線用ポジフィル
ムを真空蒸着し、４ＫＷの超高圧水銀灯（オーク社製）
で１ｍの距離から露光時間を種々変えて露光した。その
後、ポジフィルムを除去し、２０℃の水に２分間浸漬後
、２０℃の水で２分間シャワー洗浄して未露光部分を洗
い流し、乾燥してスクリーン印刷版を得た。
ムを真空蒸着し、４ＫＷの超高圧水銀灯（オーク社製）
で１ｍの距離から露光時間を種々変えて露光した。その
後、ポジフィルムを除去し、２０℃の水に２分間浸漬後
、２０℃の水で２分間シャワー洗浄して未露光部分を洗
い流し、乾燥してスクリーン印刷版を得た。
前記印刷版の解像性等を各露光時間において比較したと
ころ、最良の結果を与える露光時間（最適露光時間）は
３０秒であった。この印刷版は、耐水性及び耐溶剤性も
良好であり、線幅７０μｍの解像力を有し、これを用い
て、エツチングレジスト（商品名「プラスファインＰＥ
Ｒ−１４９ＢＪ、反応化学工業社製）で基板の銅面に印
刷したところ、にじみ、かすれがなく、良好な印刷性を
示した。
ころ、最良の結果を与える露光時間（最適露光時間）は
３０秒であった。この印刷版は、耐水性及び耐溶剤性も
良好であり、線幅７０μｍの解像力を有し、これを用い
て、エツチングレジスト（商品名「プラスファインＰＥ
Ｒ−１４９ＢＪ、反応化学工業社製）で基板の銅面に印
刷したところ、にじみ、かすれがなく、良好な印刷性を
示した。
なお、本実施例で得られた感光液は、液状或はスクリー
ン版に感光膜を形成した状態で１年間保存しても問題な
く製版に使用でき、良好な保存安定性を示した。
ン版に感光膜を形成した状態で１年間保存しても問題な
く製版に使用でき、良好な保存安定性を示した。
〈実施例２〉
ジオレフィン型化合物の１％水溶液１重量部を４重量部
とした以外は、実施例１と同様にして感光液を調製し、
スクリーン印刷版を得た。
とした以外は、実施例１と同様にして感光液を調製し、
スクリーン印刷版を得た。
製版時における最適露光時間は８０秒であった。この印
刷版は、耐水性及び耐溶剤性も良好であり、線幅７０μ
ｍの解像力を有し、これを用いて、エツチングレジスト
（商品名「プラスファイン ＰＥＲ−１４９ＢＪ、反応
化学工業社製）で基板の銅面に印刷したところ、にじみ
、かすれがなく、良好な印刷性を示した。
刷版は、耐水性及び耐溶剤性も良好であり、線幅７０μ
ｍの解像力を有し、これを用いて、エツチングレジスト
（商品名「プラスファイン ＰＥＲ−１４９ＢＪ、反応
化学工業社製）で基板の銅面に印刷したところ、にじみ
、かすれがなく、良好な印刷性を示した。
なお、本実施例で得られた感光液も、実施例１と同様に
、液状或はスクリーン版に感光膜を形成した状態で１年
間保存しても問題なく製版に使用でき、良好な保存安定
性を示した。
、液状或はスクリーン版に感光膜を形成した状態で１年
間保存しても問題なく製版に使用でき、良好な保存安定
性を示した。
（比較例１〉
ジオレフィン型化合物を添加しなかった以外は、実施例
１と同様にして感光液を調製し、スクリーン印刷版を得
た。
１と同様にして感光液を調製し、スクリーン印刷版を得
た。
しかし、製版時に場ける最適露光時間は１０秒以下であ
り、適正な印刷版を再現性よく作成することが困難であ
った。
り、適正な印刷版を再現性よく作成することが困難であ
った。
以上のように、本発明では、スチリルピリジニウム基及
び／又はスチリルキノリニウム基を付加したポリビニル
アルコール誘導体からなる感光性樹脂組成物の感度を、
ジオレフィン型化合物の添加により、本来の特性を損な
うことなく任意に調節でき、露光時間の管理が容易にな
ると共に所望の印刷版を再現性よく製造することができ
る。
び／又はスチリルキノリニウム基を付加したポリビニル
アルコール誘導体からなる感光性樹脂組成物の感度を、
ジオレフィン型化合物の添加により、本来の特性を損な
うことなく任意に調節でき、露光時間の管理が容易にな
ると共に所望の印刷版を再現性よく製造することができ
る。
以上
特許出願人 互応化学工業株式会社
代理人 弁理士 安 藤 惇 逸
Claims (2)
- （１）スチリルピリジニウム基及び／又はスチリルキノ
リニウム基を付加したポリビニルアルコール誘導体から
なる感光性樹脂組成物に、 一般式［ I ］ ▲数式、化学式、表等があります▼［ I ］ （式中、Ｒは水素原子、ハロゲン、低級アルキル基又は
アルコキシ基を示し、Ａは 一般式［II］、［III］又は［IV］ ▲数式、化学式、表等があります▼［II］ ▲数式、化学式、表等があります▼［III］ ▲数式、化学式、表等があります▼［IV］ で表される基を示し、前記一般式［II］、［III］及び
［IV］中のＲ＾１は水素原子、アルキル基又はアラルキ
ル基を示し、これらはヒドロキシル基、カルバモイル基
、エーテル結合、不飽和結合を含んでもよく、Ｒ＾２は
水素原子又は低級アルキル基を示し、Ｂは炭素数１〜６
の直鎖状又は分岐状アルキレン基を示し、Ｘ＾−は陰イ
オンを示す）で表されるジオレフィン型化合物を添加し
たことを特徴とする感光性樹脂組成物。 - （２）スチリルピリジニウム基及び／又はスチリルキノ
リニウム基を付加したポリビニルアルコール誘導体から
なる感光性樹脂組成物に請求項１記載の一般式［ I ］
で表されるジオレフィン型化合物を添加することを特徴
とする感光性樹脂組成物の感度調節方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2158275A JP2578010B2 (ja) | 1990-06-17 | 1990-06-17 | 感光性樹脂組成物及びその感度調節方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2158275A JP2578010B2 (ja) | 1990-06-17 | 1990-06-17 | 感光性樹脂組成物及びその感度調節方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0451046A true JPH0451046A (ja) | 1992-02-19 |
| JP2578010B2 JP2578010B2 (ja) | 1997-02-05 |
Family
ID=15668046
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2158275A Expired - Fee Related JP2578010B2 (ja) | 1990-06-17 | 1990-06-17 | 感光性樹脂組成物及びその感度調節方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2578010B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002356473A (ja) * | 2001-05-29 | 2002-12-13 | Yuichiro Haramoto | 液晶化合物と同様な化学構造を持ち、電子輸送性ｅｌ素子として応用可能なビオロゲン誘導体およびその製造方法 |
| CN101241304B (zh) | 2007-02-09 | 2012-05-09 | 上海中大科技发展有限公司 | 一种耐水环保型圆网制版感光胶 |
| CN101592864B (zh) | 2008-05-30 | 2012-07-11 | 上海中大科技发展有限公司 | 单组份水乳型圆网制版感光材料 |
-
1990
- 1990-06-17 JP JP2158275A patent/JP2578010B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002356473A (ja) * | 2001-05-29 | 2002-12-13 | Yuichiro Haramoto | 液晶化合物と同様な化学構造を持ち、電子輸送性ｅｌ素子として応用可能なビオロゲン誘導体およびその製造方法 |
| CN101241304B (zh) | 2007-02-09 | 2012-05-09 | 上海中大科技发展有限公司 | 一种耐水环保型圆网制版感光胶 |
| CN101592864B (zh) | 2008-05-30 | 2012-07-11 | 上海中大科技发展有限公司 | 单组份水乳型圆网制版感光材料 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2578010B2 (ja) | 1997-02-05 |
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