JPH0454104A - 農園芸用殺虫殺ダニ剤 - Google Patents

農園芸用殺虫殺ダニ剤

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JPH0454104A
JPH0454104A JP16387490A JP16387490A JPH0454104A JP H0454104 A JPH0454104 A JP H0454104A JP 16387490 A JP16387490 A JP 16387490A JP 16387490 A JP16387490 A JP 16387490A JP H0454104 A JPH0454104 A JP H0454104A
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谷沢 欽次
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和彦 坪田
Keiji Tanaka
啓司 田中
Shinji Yokoi
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 (産業上の利用分野) 本発明は殺虫殺ダニ活性が増強され、かつ、薬害が軽減
された農園芸用乳剤組成物に関する。さらに詳しくは、
鉱物油及びポリオキシエチレンアルキルエステル系界面
活性剤並びに、必要に応じてポリオキシエチレンアルキ
ルエーテル系界面活性剤を配合することにより、殺虫殺
ダニ活性が増強され、かつ、薬害が軽減された16員環
マクロライド化合物の農園芸用乳剤組成物に関する。
(従来の技術) ミルベマイシン、アベルメクチン等で代表される殺虫殺
ダニ活性を有する16員環天然マクロライド類及びそれ
らの誘導体(以下ミルベマイシン系化合物と総称する)
は多数知られている。例えば、ミルベマイシン天然物及
びそれらの誘導体は、特開昭50−29742号、54
−107550号、5777686号、 57−120
589号、57−136585号、57139079号
、57−139080号、57−139081号、59
16894号、 59−20284号、59−2028
5号、59−33288号、59−33289号、59
−36681号、59−36682号、59−1087
85号、60−126289号、60−142991号
、6〇−152490号、60−184085号、61
−103884号、62−161788号、63−29
0882号、64−47788号及び特開平1−193
270号等により公知である。
アベルメクチン天然物及びそれらの誘導体は、特開昭5
2−151197号、53−130695号、54−3
5293号、54−61197号、54−61198号
、54−145699号、55−20797号、55−
24165号、57−18684号、57−59892
号、57−150699号、57−206695号、5
852300号、5g−59988号、58−1675
91号、59−141582号、59−205321号
、60−94983号、61−22087号、61−3
6286号、61−200993号、61−23368
6号、61−257989号、61−267582号、
62−29589号、62−59291号、63−12
2688号、63−238083号、6442483号
、特開平1−279892号及び2−72189号等に
より公知である。さらに、これらに類似の16員環マク
ロライド類が特開昭61−10589号、61−118
387号、61−280496号、62−29590号
、62−67087号、64−29378号、64−2
9379号、特開平1−197488号及び1−272
587号等により知られている。これらのマクロライド
は、典型的には下記の一般式で表わされる。
(式中、)R1は、例えば水素原子、ハロゲン原子、ア
ルキル基、水酸基、メルカプト基又は糖残基等を示し、
R2は、例えば水素原子、水酸基又はオキソ基等を示し
、点線は、単結合又は二重結合を示しくR2が水素原子
のときのみ二重結合でありうる)、R3は、例えばアル
キル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシアル
キル基、アルキルチオアルキル基、シクロアルキルアル
キル基、シクロアルキル又はシクロアルケニル基(以上
の基には場合により、隣り合った2つの炭素原子を含有
するシクロプロパン環、オキシラン環、チイラン環又は
アジリジン環を部分構造として有していてもよく、1個
又は2個以上のアルキル基又はハロゲン原子で置換され
ていてもよい)又は飽和若しくは不飽和の複素環(1個
又は2個以上のアルキル基又はハロゲン原子で置換され
ていてもよい)等を示し、R4は、例えば水素原子、ハ
ロゲン原子又は水酸基等を示し、R5は、例えば水酸基
又はヒドロキシイミノ基等を示し、Aば、酸素原子又は
単結合を示す。
また上記各定義中、水酸基、メルカプト基、ヒドロキシ
イミノ基は、エーテル化、エステル化されていてもよい
。) 本願にいうミルベマイシン系化合物とは、前記した構造
骨格を有する化合物群を総称し、これら化合物から種々
の方法により誘導される誘導体を包含するものである。
上記の置換基は例示的であって、基本骨格を同じくし、
同種の作用を有する天然及び合成の化合物はすべて本発
明に包含される。
(発明が解決しようとする課題) これらのミルベマイシン系化合物は、種々の農業害虫に
対し、高い活性を有することが知られている。しかし、
これらの化合物の欠点として光分解及び酸化を受は易く
、残効性に乏しい点があり、又、ある種の害虫、例えば
、ナミハダニやミカンハダニに対して、殺成虫活性は極
めて高いが、殺卵活性が弱い。さらに、実際の野外での
使用場面では、殺成虫、殺卵活性を評価した室内試験か
ら割り出した有効成分の散布濃度に比べ、かなり高濃度
の散布液を使用しなければ、室内試験から予期した防除
効果が得られないという問題点があった。
このため、実際の使用場面での効力を高める目的で種々
の努力が重ねられ、これまでにビペロニルブトキサイド
やトリフェニルホスフェートの配合による協力作用(米
国特許283849号)、界面活性剤の大量配合(特開
昭64−25706号)、光安定剤の添加、スプレーオ
イルとの混用(特開昭58206507号)等が提案さ
れている。
これらを元に、本発明者らは大幅な効力増強を期待して
鉱物油(以下オイルと称する)と大量の界面活性剤の配
合したミルベマイシン系化合物の乳剤を検討した。しか
しながら、オイルはミルベマイシン系化合物を溶解する
力に乏しく、また界面活性剤との相溶性が悪いうえに、
高濃度で散布すると薬害が生ずる危険性がある。とくに
、精製度が高(オイル自体の薬害が少ないものほど界面
活性剤やその他の溶剤等との相溶性が悪(製剤が2M分
離する傾向があった。また、界面活性剤を大量に配合す
ると、界面活性剤の種類によっては、それ自体の薬害も
加わって、より強い薬害が表れる傾向があった。さらに
、配合乳剤の生物活性は、配合する界面活性剤によって
、極めて高い効果が得られる場合と大幅な効力増強が期
待できない場合があった。例えば、マシン油製剤の薬害
軽減法として提案されているソルビタン脂肪酸エステル
(特公昭62−43968号)や、しよ糖エステル(特
開昭59−122408号、62−263108号)を
乳化剤に用いると、薬害は軽減される傾向はあるが効力
増強効果は乏しくなった。
これらより、本発明者らはミルベマイシン系化合物のオ
イル配合乳剤の殺虫殺ダニ活性を増強するために鋭意検
討を重ね、多くの界面活性剤の中から、ポリオキシエチ
レンアルキルエーテル系界面活性剤を選択したが、これ
らを配合した乳剤では、殺虫殺ダニ活性は増強されるも
のの、薬害も強くなる傾向が認められた。そこで、殺虫
殺ダニ活性を増強したままで、薬害が軽減された乳剤処
方を得るべ(検討を重ねた。
(課題を解決するための手段) その結果、ポリオキシエチレンアルキルエステル系界面
活性剤を用いると薬害を生ずることな(殺虫殺ダニ活性
が大幅に増強され、しかも、意外なことに、ポリオキシ
エチレンアルキルエーテル系とポリオキシエチレンアル
キルエステル系界面活性剤を併用すると、ポリオキシエ
チレンアルキルエーテル系界面活性剤による薬害が大幅
に軽減されることを見出し本発明を完成した。
(発明の構成) 即ち、本発明組成物は、殺虫殺ダニ剤として有効な16
員環マクロライド化合物の一種又は二種以上、10乃至
80重量%の鉱物油及び5乃至50重量%のポリオキシ
エチレンアルキルエステル系界面活性剤、さらに、必要
なら、2乃至30重量%のポリオキシエチレンアルキル
エーテル系界面活性を含有することを特徴とする農園芸
用乳剤組成物である。
本発明において、組成物中に占めるミルベマイシン系化
合物の含有量は、有効成分とオイルや界面活性剤との比
率を一定以上に保ち、かつ製剤として安定なものを作る
必要から、5重量%以下、好ましくは3重量%以下であ
ることが望ましい。
本願にいう鉱物油とは、H園芸用病害虫防除用として使
用されるものはすべて使用でき、一般に夏マシン、冬マ
シン油等と称されるものの他に、潤滑油として一般的に
使用される鉱物油や、ボリブテン並ひに流動パラフィン
等をも包含する。オイルの物理性にはとくに限定はなく
、粘度が高すぎて製剤の流動性が損なわれるようなこと
がない限りいずれも使用できるが、薬害面からはスルホ
ン価8以下、アニリン点90℃以上のものがとくに好適
である。
本願にいうポリオキシエチレンアルキルエステル系界面
活性剤とは、通常高級脂肪酸と称される炭素数が8乃至
20の飽和又は不飽和脂肪酸にエチレンオキサイドを付
加させたノニオン界面活性剤である。好適な脂肪酸とし
ては、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステ
アリン酸、オレイン酸、リノール酸、リルン酸等をあげ
ることができる。原料脂肪酸は、合1品でも天然品でも
よく、通常炭素数が異なる脂肪酸の混合物であるが、オ
イルとの相溶性及び製剤の耐寒性の面から、ラウリン酸
のような比較的炭素数の少ないものや、オレイン酸、リ
ノール酸のような二重結合を有するものがより好ましい
。エチレンオキサイドの付加モル数は乳剤の所要HLB
によって適宜選択すれば良いが、一般に高付加物になる
と凝固点が高くなり、オイルとの相溶性が悪くなって耐
寒性が劣るようになるので、通常20モル以下、好まし
くは平均的に10モル以下のものを使用するのがよい。
乳化安定性を向上するために炭素数の異なるものやエチ
レンオキサイドの付加モル数が異なるものを2種以上配
合することも有利な方法である。また、エチレンオキサ
イドの一部をプロピレンオキサイドで置換したものも乳
化安定性を向上させたり、・稀釈液の起泡性を抑制する
ために有効である。
本願にいうポリオキシエチレンアルキルエーテル系界面
活性剤を構成するアルキル基は、炭素数が8乃至20の
飽和又は不飽和のアルキル基である。原料アルコールは
合成品でも天然品でも良く1通常は炭素数が異なるアル
コールの混合物である。好適なアルコールはラウリルア
ルコール、ミリスチルアルコール、パルミチルアルコー
ル、ステアリルアルコール、オレイルアルコール等を生
体としたものをあげることができるが、オイルとの相溶
性及び製剤の耐寒性の面からラウリルアルコールのよう
な比較的炭素数の少ないものや、オレイルアルコールの
ような二重結合を有するアルコールを主体とするものが
より好ましい。エチレンオキサイドの付加モル数は、乳
剤の所要HLBによって適宜選択すれば良いが、一般に
高付加物になると凝固点が高くなり、オイルとの相溶性
が悪くなって耐寒性が悪くなるので、通常は20モル以
下、好ましくは、平均的に10モル以下のものを使用す
るのがよい。乳化安定性を向上させるために、アルキル
基の異なるものやエチレンオキサイドの付加モル数が異
なるものを2種以上配合することも有利な方法である。
また、エチレンオキサイドの一部をプロピレンオキサイ
ドで置換したものも乳化安定性を向上させたり、稀釈液
の気泡性を抑制するために有効である。これらポリオキ
シエチレンアルキルエーテル系界面活性剤は対象とする
作物によっては薬害発生の傾向があり、あまり大量の配
合はできないが、先のポリオキシエチレンアルキルエス
テル系界面活性剤がオイルと相溶性が悪く、配合比率に
よっては製剤が2層分離するなど物理性の点で間題を生
ずる場合があるので両者のつなぎの溶剤としての意味か
らも2%以上配合するとなお良い。
これらポリオキシエチレンアルキルエステル系界面活性
剤とポリオキシエチレンアルキルエーテル系界面活性剤
の配合比率は、薬害軽減という点で前者の方が多いこと
が望ましい。前者の量が少な(でも後者の羊独使用に比
べると薬害軽減作用は認められるが、不十分な場合もあ
る。ミルベマイシン系化合物の殺虫殺ダニ活性の増強と
いう点では、オイルとこれらの界面活性剤を合計した配
合量は製剤中多いほど望ましく、ミルベマイシン系化合
物の含量や稀釈倍数によっても異なるが、通常、オイル
を10%以上、好ましくは20%0%以上配、上記ポリ
オキシエチレンアルキルエステル系界面活性剤とポリオ
キシエチレンアルキルエーテル系界面活性剤との合計量
が4%以上、好ましくは10%以上になるように配合す
るのが望ましい。効力増強のためには散布液中における
これらオイルや界面活性剤の濃度が高い方が望ましいか
ら、これより少量の配合では、効力増強作用が十分でな
かったり、稀釈倍数が小さくなりすぎたりして不経済に
なる。
本発明の組成物には、通常ミルベマイシン系化合物を溶
解し界面活性剤及びオイルとの相溶性を保つために溶媒
を配合する。また、必要に応じて、通常の農薬製剤中に
配合されるその他の界面活性剤や協力剤、安定剤、色素
等通常の農薬製剤に配合しつる種々の添加剤、さらには
、その他の殺虫殺ダニ活性や殺菌活性を有する農薬活性
成分を含有することができる。
その他の界面活性剤としては、−M的なノニオン性、ア
ニオン性、カチオン性、両性の界面活性剤を用いること
ができるが、対象となる作物に対する薬害や他の農薬と
の混用性の面からノニオン性又はアニオン性の界面活性
剤が望ましく、得られる製剤物性の面からは、できれば
粘度の低い液状又は適当な有機溶媒に溶解して粘度の低
い液状になるものが望ましい。これら界面活性剤は単独
で用いてもよいし、2種以上を混合して用いてもよい。
好ましい界面活性剤としては、例えば、ポリオキシアル
キレンアルキルエーテル又はポリオキシアルキレンアル
キルアリルエーテルのリン酸エステル又は硫酸エステル
及びそれらの塩、高級アルコール硫酸エステル塩、アル
キルベンゼンスルホン酸の塩、ジアルキルスルホサクシ
ネートの塩等のアニオン界面活性剤、ポリオキシアルキ
レンアルキルアリルエーテル、ポリプロピレングリコー
ルエチレンオキサイド付加物、ソルビタンの脂肪酸エス
テル及びポリオキシアルキレンソルビタンの脂肪酸エス
テル、アセチレングリコール、グリセロールボレート又
はポリオキシアルキレングリセロールポレートの脂肪酸
エステル、グリセリン又はペンクエリスリトールの脂肪
酸エステル、高級脂肪族アミン及び脂肪酸アミドのアル
キレンオキサイド付加物等のノニオン界面活性剤、分子
中にパーフルオロアルキル基を有する各種のフッ素系界
面活性剤等をあげることができる。
有機溶媒は、活性成分を溶解し、かつオイルや界面活性
剤とも相溶することが必要で、例えばシクロヘキサノン
、脂肪酸エステル類、キシレンやメチルナフタレン等の
ような芳香族系溶媒、パークロルエチレンやトリクロル
エタンのような塩素化炭化水素系溶媒、フタル酸、アジ
ピン酸、マレイン酸、フマール酸等のエステルのごとき
可塑剤も使用することができる。これらの溶媒は単独で
使用しても、2種以上を配合して使用してもよい。これ
らのうち、とくにシクロヘキサノンはミルベマイシン系
化合物に対する溶解力が高いので有用である。また、ポ
リオキシエチレンアルキルエステル系界面活性剤とオイ
ルは、オイルの種類や配合比率によっては相溶しない場
合があるが、両者を相溶させるための溶剤としては高級
脂肪酸のエステルやアジピン酸、コハク酸、リンゴ酸等
の多塩基酸のエステルが有利である。
協力剤はビベロニルブトキサイド、トリフェニルホスフ
ェートのごとき一般に用いられるものを使用することが
できる。
安定剤は種々の光安定剤や酸化防止剤、pH調節剤、色
素等通常の農薬製剤に配合しつるものを配合することが
できる。
本発明の組成物は、必要に応じて加温しながら全組成物
を均一に溶解することにより得ることができる。
溶解方法は有効成分を少量の溶媒及び/又はオイルに溶
解したのち界面活性剤を加えて均一に混合溶解するのが
もっとも効率的であるが、有効成分を界面活性剤の一部
又は全部に溶解したのち、必要量の溶媒を加えて稀釈し
てもよいし、予め界面活性剤と溶媒とを均一に溶解混合
したのち有効成分を添加して溶解させてもよい。この際
、有効成分を予め適当な乾式又は湿式の粉砕機により粉
砕しておけば、より容易に溶解させることができる。こ
れらのいずれかの工程で、必要に応じて協力剤、安定剤
、色素やその他の農薬活性成分等を配合する。
製造設備は、一般に農薬の乳剤や液剤を生産するための
撹拌機付きタンクがあれば十分であるが、本願の有効成
分は前述のとおり比較的温媒に洛けにくいので、適当な
加温装置を有するものがあればなお良い。
本発明の組成物は一般の農薬乳剤や液剤と同様の包装形
態に小分は包装されるが、本願の有効成分は光や酸化に
対して不安定な場合があるので、このような場合には着
色瓶などの遮光包装及びガラス瓶のような空気透過性の
低い包装が望ましい。容器としてはガラス、種々の材料
の合成樹脂、あるいは金属性の瓶や缶等を使用すること
ができる。
本組成物は最終的に水に稀釈して散布されるから、製品
は粘度が低いことが望ましく、自然条件下での通常の保
管条件で分離や固化を生じることのない均一な液状物で
なければならない。
本組成物は水に稀釈すると乳化白濁して均一な稀釈液と
なる。ミルベマイシン系化合物の活性は極めて高いから
一般に製剤中の有効成分の含量は低い。従って、稀釈時
に油滴やクリームあるいは結晶の分離を生じ均一な稀釈
液とならないものは有効成分が分離してしまう可能性が
あり、物理性の面で好ましくないので、処方組みに当た
っては厳寒に乳化安定剤の良い組み合わせを選択する必
要がある。
本発明の理解をさらに深めるために、以下に試験例及び
実施例を掲げて説明するが、本願発明がこれらによって
限定されるものでないことは言うまでもない。
(試験例1)ミカンハダニに対する防除効果試験 第1.2及び3表に示す処方により、ミルベマイシンA
x+A41.o%を含有する乳剤を調製した。これらの
サンプルを用いて、ミカンハダニに対する防除効果試験
を実施した。ミカンの木は屋外に置いたボット植えの温
州ミカンの3年本を用い、薬剤は各サンプルの1000
倍液を薬液が滴り落ちる寸前まで十分に散布した。散布
後1週間ごとにダニの寄生数を測定し、次式により防除
効率を算出した。
防除効率 (1−CIlΣτ、1T1□/ T、Σ”=−+ Ca
t)X100但し、n:散布後の調蒼回数、CI、、無
散布区の散布部密度、C1,:無散布区の散布後1回目
調査の密度、Tゎ、散布区の散布部密度、T1.:散布
区の散布後i回目調査の密度 処理4週後及び6週後の結果を第4表に示した。数値は
同一処理2連区の平均値である。ポリオキシエチレンア
ルキルエーテル系界面活性剤を単用したサンプルでは、
界面活性剤の配合量が多いと高い防除効果を示したが、
果実に対して薬害を生じた。この薬害は星用区では10
%以下では認められなくなったが、防除効果は低下した
。界面活性剤の合計量を30%に固定し、ポリオキシエ
チレンアルキルエーテル系界面活性剤を減量した分だけ
ポリオキシエチレンアルキルエステル系界面活性剤を配
合したサンプルの殺ダニ効果は極めて高く、安定した効
果を示した。薬害は両界面活性剤を配合することにより
顕著に軽減されたが、ポリオキシエチレンアルキルエー
テル系界面活性剤の量がポリオキシエチレンアルキルエ
ステル系界面活性剤の量より多い場合にはわずかに薬斑
らしきものが認められた。ポリオキシエチレンアルキル
エステル系界面活性剤のみを30%配合した場合は薬害
は認められなかったが、乳剤を2℃で保存すると、製剤
が2層分離した。これらのサンプルと同じ量の界面活性
剤を配合しても、他の種類の界面活性剤を乳化剤として
用いた場合や、マシン油の代わりに他の溶剤を用いた場
合の防除効率は著しく低(、実用性に乏しかった。
(試験例2)ブチトマトに対する薬害試験第1表のサン
プルをそれぞれ250倍に稀釈した液をブチトマトの果
実に散布し、薬害の程度を比較観察した。結果を第5表
に示す。
ポリオキシエチレンアルキルエーテル系界面活性剤のみ
を乳化剤とした場合、ブチトマトに対する薬害は乳化剤
の減量に伴い軽減の仰向を示したものの、10%配合で
ははっきりと薬害とわかる程度のリング状薬斑の発生が
みられ、5%配合でも比率は少なくなるが薬害らしき薬
斑の発生が認められた。また、5%配合では、界面活性
剤の不足により、稀釈液の乳化安定性が悪く、しばらく
静置するとクリームの浮上がみられた。一方、乳化剤の
配合量を合計で30%に固定し、ポリオキシエチレンア
ルキルエーテル系界面活性剤を減量した分だけポリオキ
シエチレンアルキルエステル系界面活性剤を加えた乳剤
の場合には、華に前者を減量した分収上の薬害軽減作用
が認められた。
とくに、前者と後者の比率が1以下の場合には、薬害は
ほとんど認められず、実用的に全く問題にならなかった
(:t、験例3)いもご新葉に対する薬害試験第2表の
サンプルを500倍に稀釈した液をいちごの葉面に散布
し、薬害の程度を評価した。結果を第6表に示す。ポリ
オキシエチレンアルキルエーテル系界面活性剤のみを乳
化剤とした場合、いちご葉に対する薬害は乳化剤の減量
に伴い軽減の傾向を示したが、10%配合では部分的に
葉裏が褐変した葉がみられ、5%配合でもとくに新葉に
萎縮がみられた。また5%配合では界面活性剤の不足に
より稀釈液の乳化安定性が悪く、しばら(静置するとク
リームの浮上がみられた。一方、乳化剤の配合量を合計
で30%に固定し、ポリオキシエチレンアルキルエーテ
ル系界面活性剤を減量した分だけポリオキシエチレンア
ルキルニスアル系界面活性剤を加えた乳剤の場合には、
筆法処方に比べて前者の減量に伴う薬害軽減の傾向が顕
著で、ポリオキシエチレンアルキルエーテル系界面活性
剤を15%配合しても薬害はみられなかった。
(実施例) 第7表に本発明の実施例の処方を示す。これらの処方に
より調製したサンプルの柑橘におけるミカンハダニに対
する効力は極めて高(、薬害の点でも実用上問題はなか
った。また、物理性とくに乳化安定性や耐寒性の点でも
十分に実用に耐えるものであった。
(発明の効果) 以上のように、本発明の組成物によれば16員環マクロ
ライド化合物の殺虫殺ダニ活性を高め、かつ、薬害を軽
減することができる。このような組成物は農業の発展に
寄与するばかりでなく、少ない有効成分で目的を達する
ことができるため、環境保護や経済面でも有益な意義を
有するものである。
言言七くくに 第4表 温州ミカンを用いたミカンハダニに対する防除効果と薬
害薬害;+:果実の水滴が滴り落ちる部分にリング状薬
斑が認められるもの。
:薬害力栓く認められないもの 第7表 実施例処方(つづき) 処方No。
ソルベツソ100 ニューコール564 ” 2.5 2.0 (前者≧80%、後者≦20%)

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、殺虫殺ダニ剤として有効な16員環マクロライド化
    合物の一種又は二種以上、10乃至80重量%の鉱物油
    及び5乃至50重量%のポリオキシエチレンアルキルエ
    ステル系界面活性剤を含有する、農園芸用乳剤組成物。 2、2乃至30重量%のポリオキシエチレンアルキルエ
    ーテル系界面活性剤を含有する、特許請求の範囲第1項
    に記載の農園芸用乳剤組成物。 3、鉱物油の量が20重量%以上であって、かつ、ポリ
    オキシエチレンアルキルエステル系界面活性剤とポリオ
    キシエチレンアルキルエーテル系界面活性剤の合計量が
    10重量%以上である、特許請求の範囲第1項乃至第2
    項に記載の農園芸用乳剤組成物。 4、ポリオキシエチレンアルキルエステル系界面活性剤
    がポリオキシエチレンラウリン酸エステル及び/又はポ
    リオキシエチレンオレイン酸エステルである、特許請求
    の範囲第1項乃至第3項に記載の農園芸用乳剤組成物。 5、ポリオキシエチレンアルキルエーテル系界面活性剤
    がポリオキシエチレンラウリルエーテル及び/又はポリ
    オキシエチレンオレイルエーテルである、特許請求の範
    囲第2項乃至第4項に記載の農園芸用乳剤組成物。 6、16員環マクロライド化合物が、下記一般式で表さ
    れる化合物である、特許請求の範囲第1項乃至第5項に
    記載の農園芸用乳剤組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R^1は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル
    基、水酸基、メルカプト基又は糖残基を示し、R^2は
    、水素原子、水酸基又はオキソ基を示し、点線は、単結
    合又は二重結合を示し(R^2が水素原子のときのみ二
    重結合でありうる)、R^3は、アルキル基、アルケニ
    ル基、アルキニル基、アルコキシアルキル基、アルキル
    チオアルキル基、シクロアルキルアルキル基、シクロア
    ルキル基、シクロアルケニル基(以上の基には場合によ
    り、隣り合った2つの炭素原子を含有するシクロプロパ
    ン環、オキシラン環、チイラン環又はアジリジン環を部
    分構造として有していてもよく、1個又は2個以上のア
    ルキル基又はハロゲン原子で置換されていてもよい)又
    は飽和若しくは不飽和の複素環(1個又は2個以上のア
    ルキル基又はハロゲン原子で置換されていてもよい)を
    示し、R^4は、水素原子、ハロゲン原子又は水酸基を
    示し、R^5は、水酸基又はヒドロキシイミノ基を示し
    、Aは、酸素原子又は単結合を示す。 また上記各定義中、水酸基、メルカプト基及びヒドロキ
    シイミノ基は、エーテル化、エステル化されていてもよ
    い。) 7、16員環マクロライド化合物が、一般式において、
    R^1が、水素原子、4′−(α−L−オレアンドロシ
    ル)−α−L−オレアンドロシルオキシ又は4′−(4
    ″−メチルアミノ−α−L−オレアンドロシル)−α−
    L−オレアンドロシルオキシを示し、R^2が、水素原
    子又は水酸基を示し、点線が、単結合又は二重結合を示
    し(R^2が水素原子のときのみ二重結合でありうる)
    、R^3が、α−分枝炭素数3乃至8アルキル基、炭素
    数3乃至8アルケニル基、炭素数3乃至8アルコキシア
    ルキル基、炭素数3乃至8アルキルチオアルキル基、炭
    素数3乃至8シクロアルキル−α−分枝炭素数2乃至5
    アルキル基、炭素数3乃至8シクロアルキル基又は炭素
    数5乃至8シクロアルケニル基(以上の基は場合により
    、隣り合った2つの炭素原子を含有するシクロプロパン
    環、オキシラン環、チイラン環又はアジリジン環を部分
    構造として有していてもよく、1個又は2個以上のアル
    キル基又はハロゲン原子で置換されていてもよい)又は
    3乃至6員環の酸素原子若しくは硫黄原子を含有する飽
    和又は不飽和複素環(炭素数1乃至4アルキル基又はハ
    ロゲン原子で置換されていてもよい)を示し、R^4が
    水素原子を示し、R^5が水酸基を示し、Aが単結合を
    示す、特許請求の範囲第6項に記載の農園芸用乳剤組成
    物。 8、16員環マクロライド化合物が、アベルメクチンB
    _1_a及びB_1_bから選ばれる、特許請求の範囲
    第6項に記載の農園芸用乳剤組成物。 9、16員環マクロライド化合物が、一般式において、
    R^1が水素原子を、R^2がオキソ基を、点線が単結
    合を、R^3が、1−メチル−1−プロペニル、1−メ
    チル−1−ブテニル又は1,3−ジメチル−1−ブテニ
    ルを、R^4が水素原子を、R^5が水酸基を、Aが単
    結合をそれぞれ示す、特許請求の範囲第6項に記載の農
    園芸用乳剤組成物。 10、16員環マクロライド化合物が、一般式において
    、R^1が、ピバロイルオキシ、α−メチルベンジルカ
    ルボニルオキシ、α,α−ジメチルベンジルカルボニル
    オキシ又は2−フェニルエチルオキシを、R^2が水素
    原子を、点線が単結合を、R^3が、メチル、エチル又
    はイソプロピルを、R^4が水素原子を、R^5が水酸
    基を、Aが単結合をそれぞれ示す、特許請求の範囲第6
    項に記載の農園芸用乳剤組成物。 11、16員環マクロライド化合物が、一般式において
    、R^1が水素原子を、R^2が水素原子を、点線が単
    結合を、R^3がメチル又はエチルを、R^4が水素原
    子を、R^5がアセトキシ又はプロピオニルオキシを、
    Aが酸素原子をそれぞれ示す、特許請求の範囲第6項に
    記載の農園芸用乳剤組成物。 12、16員環マクロライド化合物が、ミルベマイシン
    A_3、A_4、D、C_1、C_2、F、α_1_1
    、α_1_2、α_1_3、α_1_4及びα_1_5
    から選ばれる、特許請求の範囲第6項に記載の農園芸用
    乳剤組成物。 13、16員環マクロライド化合物が、ミルベマイシン
    α_1_1、α_1_4から選ばれる、特許請求の範囲
    第6項に記載の農園芸用乳剤組成物。 14、16員環マクロライド化合物が、ミルベマイシン
    A_3、A_4から選ばれる、特許請求の範囲第6項に
    記載の農園芸用乳剤組成物。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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JPH05339104A (ja) * 1992-06-04 1993-12-21 Sumitomo Chem Co Ltd 種子処理用水和剤希釈液の調製方法
JP2017008077A (ja) * 2010-09-14 2017-01-12 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se ピリピロペン殺虫剤及び補助剤を含有する組成物

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