JPH0454142A - フェノール化合物の分離方法 - Google Patents
フェノール化合物の分離方法Info
- Publication number
- JPH0454142A JPH0454142A JP16259290A JP16259290A JPH0454142A JP H0454142 A JPH0454142 A JP H0454142A JP 16259290 A JP16259290 A JP 16259290A JP 16259290 A JP16259290 A JP 16259290A JP H0454142 A JPH0454142 A JP H0454142A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- compound
- phenol
- phenolic
- exchange resin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は溶液中のフェノール化合物の分離方法に関する
。
。
［従来の技術］
溶液中からフェノール化合物を分離回収する方法として
は、従来活性炭による吸着法がある。活性炭法において
吸着したフェノール化合物を回収する方法としては蒸気
等による熱再生法やアルカリによって溶離回収するアル
カリ再生法が用いられる。
は、従来活性炭による吸着法がある。活性炭法において
吸着したフェノール化合物を回収する方法としては蒸気
等による熱再生法やアルカリによって溶離回収するアル
カリ再生法が用いられる。
また場合によっては、フェノール化合物を溶解すること
のできる有機溶媒により洗浄抽出する溶媒再生法が採ら
れることもある。
のできる有機溶媒により洗浄抽出する溶媒再生法が採ら
れることもある。
さらにはフェノール化合物をその酸性を利用し塩基性イ
オン交換樹脂にイオン交換させ吸着するイオン交換法が
ある。この場合においても吸着したフェノール化合物を
回収するにはアルカリ再生法が用いられる。
オン交換樹脂にイオン交換させ吸着するイオン交換法が
ある。この場合においても吸着したフェノール化合物を
回収するにはアルカリ再生法が用いられる。
［発明が解決しようとする課題］
従前の活性炭法やイオン交換法の欠点はその溶離方法の
不十分性にある。つまり熱再生法には蒸気のような高レ
ベルの熱エネルギーが多量に必要でありエネルギーの損
失が大きい。
不十分性にある。つまり熱再生法には蒸気のような高レ
ベルの熱エネルギーが多量に必要でありエネルギーの損
失が大きい。
アルカリ溶離法ではフェノール化合物はフェノキシトと
して回収されるためこれを元のフェノール型とするため
には回収液に酸を加え塩とフェノールとしたのちフェノ
ール化合物を回収するという複雑な工程を要する。さら
にフェノール化合物にはアルカリ性雰囲気において不安
定な物質が多く製品品質上問題となることがある。
して回収されるためこれを元のフェノール型とするため
には回収液に酸を加え塩とフェノールとしたのちフェノ
ール化合物を回収するという複雑な工程を要する。さら
にフェノール化合物にはアルカリ性雰囲気において不安
定な物質が多く製品品質上問題となることがある。
さらに溶媒再生法においては高価な有機溶媒を多量に使
用することのほか 引火危険性のある有ｌｌ溶媒を保存
使用するという安全上の問題も発生する。
用することのほか 引火危険性のある有ｌｌ溶媒を保存
使用するという安全上の問題も発生する。
本発明はフェノール化合物を塩型に調整した強酸性カチ
オン交換樹脂に吸着させることにより）気や 酸、アル
カリを使用することなしにフェノール化合物を効率的に
分離することを目的とするものである。
オン交換樹脂に吸着させることにより）気や 酸、アル
カリを使用することなしにフェノール化合物を効率的に
分離することを目的とするものである。
［課題を解決するための手段］
本発明者等はこれらの課題を解決するために塩型に調製
した強酸性イオン交換樹脂を吸着剤としてフェノール化
合物を含む溶液を処理することにより該フェノール化合
物を選択的に吸着できることを見出し本発明を完成した
。すなわち、本発明は、フェノール化合物を含有する溶
液を塩型に調整した強酸性カチオン交換樹脂に接触せし
め、該フェノール化合物を吸着させることを特徴とする
フェノール化合物の分離方法を提供するものである。
した強酸性イオン交換樹脂を吸着剤としてフェノール化
合物を含む溶液を処理することにより該フェノール化合
物を選択的に吸着できることを見出し本発明を完成した
。すなわち、本発明は、フェノール化合物を含有する溶
液を塩型に調整した強酸性カチオン交換樹脂に接触せし
め、該フェノール化合物を吸着させることを特徴とする
フェノール化合物の分離方法を提供するものである。
本発明における強酸性イオン交換樹脂としては、スチレ
ン−ジビニルベンゼン共重体のスルホン化物が用いられ
る。イオン交換樹脂にはゲル型とマクロポーラス型があ
るがどちらの形態のものも本発明に供することができる
。この種の強酸性イオン交換樹脂はレバチソ）Ｓ１００
、同５１０９、同ＭＤ３１３６ Ｂ、同ＴＳＷ４０、同
５ＰＩＩ２（以上バイエル社製）、ダイヤイオン５ＫＩ
Ｂ、同ＰＫ２０８、同ＰＫ２１２（三菱化成社製）、ダ
ウエックスＨＣＲ−５１５０Ｗｘ１．５ＤＷＸ２（ダウ
ケミカル社製）、アンバーライトｌＲ１２０、同ｌＲ１
２２、同２００Ｃ（以上ロームアンドハース社製）など
各種の商標で市販されているものがいずれも好適に使用
可能である。これら強酸性イオン交換樹脂を本目的に供
するには塩型に調製しておく必要がある。この塩橋とし
てはＬｉ、Ｎａ、に、Ｃａ、Ｃｕ、Ｐｂなどのうちから
一種または二種以上が適宜用いられる。イオン交換樹脂
を塩型とするには公知のごとくＨ型のイオン交換樹脂を
目的塩の水酸化物例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウムあるいは目的塩のハロゲン化塩、硫酸塩などの水溶
液と接触処理すればよい。
ン−ジビニルベンゼン共重体のスルホン化物が用いられ
る。イオン交換樹脂にはゲル型とマクロポーラス型があ
るがどちらの形態のものも本発明に供することができる
。この種の強酸性イオン交換樹脂はレバチソ）Ｓ１００
、同５１０９、同ＭＤ３１３６ Ｂ、同ＴＳＷ４０、同
５ＰＩＩ２（以上バイエル社製）、ダイヤイオン５ＫＩ
Ｂ、同ＰＫ２０８、同ＰＫ２１２（三菱化成社製）、ダ
ウエックスＨＣＲ−５１５０Ｗｘ１．５ＤＷＸ２（ダウ
ケミカル社製）、アンバーライトｌＲ１２０、同ｌＲ１
２２、同２００Ｃ（以上ロームアンドハース社製）など
各種の商標で市販されているものがいずれも好適に使用
可能である。これら強酸性イオン交換樹脂を本目的に供
するには塩型に調製しておく必要がある。この塩橋とし
てはＬｉ、Ｎａ、に、Ｃａ、Ｃｕ、Ｐｂなどのうちから
一種または二種以上が適宜用いられる。イオン交換樹脂
を塩型とするには公知のごとくＨ型のイオン交換樹脂を
目的塩の水酸化物例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウムあるいは目的塩のハロゲン化塩、硫酸塩などの水溶
液と接触処理すればよい。
本発明における吸着操作の一例としては塩型イオン交換
樹脂をカラムに充填し被処理液を上向流あるいは下向流
により通液するカラム式があげられるほかバッチ式によ
っても差し支えない、カラム操作時の流体速度には制限
はないが、通常ＳＶ（ｈｒ−’ ）０． １〜Ｉ ００
の範囲、好ましくは０゜３〜６０ （ｈｒ−’ ）の範
囲である。
樹脂をカラムに充填し被処理液を上向流あるいは下向流
により通液するカラム式があげられるほかバッチ式によ
っても差し支えない、カラム操作時の流体速度には制限
はないが、通常ＳＶ（ｈｒ−’ ）０． １〜Ｉ ００
の範囲、好ましくは０゜３〜６０ （ｈｒ−’ ）の範
囲である。
本発明によって吸着したフェノール化合物を溶離するた
めには特殊な溶離剤は必要とせず該フェノール化合物を
吸着したイオン交換樹脂に水を接触させることにより簡
単に溶離することができるが都合により有Ｉ！溶剤、あ
るいは有機溶剤と水の混合物などを使用することも可能
である。
めには特殊な溶離剤は必要とせず該フェノール化合物を
吸着したイオン交換樹脂に水を接触させることにより簡
単に溶離することができるが都合により有Ｉ！溶剤、あ
るいは有機溶剤と水の混合物などを使用することも可能
である。
上記の吸着溶離方法を実施するための操作温度に制限は
ないが通常０°Ｃ〜１００″Ｃの範囲で操作される。ま
た吸着時の操作温度と溶離時の操作温度は同一であって
も同一でなくても良いが相対的に低温で吸着する方が高
い吸着容量を得ることができ高温で溶離する方が熔離剤
量を低減できるので有利である。
ないが通常０°Ｃ〜１００″Ｃの範囲で操作される。ま
た吸着時の操作温度と溶離時の操作温度は同一であって
も同一でなくても良いが相対的に低温で吸着する方が高
い吸着容量を得ることができ高温で溶離する方が熔離剤
量を低減できるので有利である。
本発明を適用できるフェノール化合物はフェノール類、
多価フェノール類ならびにこれらの置換誘導体でありフ
ェノール、カテコール、レゾルシン、ヒドロキノン、オ
ルシン、ウルシオール、ピロガロール、フロログルシン
、ヒドロキシヒドロキノン、サリチル酸、オキシ安息香
酸、プロトカテチュ酸、ゲンチシン酸、レゾルシル酸、
オルセリン酸、カフェー酸、ウンベル酸、没食子酸、オ
キシフタル酸 ならびにこれらのアルキル誘導体、なら
びにアセチル化誘導体などが例示される。
多価フェノール類ならびにこれらの置換誘導体でありフ
ェノール、カテコール、レゾルシン、ヒドロキノン、オ
ルシン、ウルシオール、ピロガロール、フロログルシン
、ヒドロキシヒドロキノン、サリチル酸、オキシ安息香
酸、プロトカテチュ酸、ゲンチシン酸、レゾルシル酸、
オルセリン酸、カフェー酸、ウンベル酸、没食子酸、オ
キシフタル酸 ならびにこれらのアルキル誘導体、なら
びにアセチル化誘導体などが例示される。
またこれらのフェノール化合物を含有する溶液は、特に
限定するものではないが、水または水を主体とする溶媒
の溶液が好ましい。このうち、該フェノール化合物の濃
度は、限定的ではないが、通常、０．００１〜２Ｑｗｔ
、％程度である。
限定するものではないが、水または水を主体とする溶媒
の溶液が好ましい。このうち、該フェノール化合物の濃
度は、限定的ではないが、通常、０．００１〜２Ｑｗｔ
、％程度である。
以下に実施例で本発明の詳細な説明する。以下において
％は溶液中の重量基準濃度である。溶液中の組成成分分
析には液体クロマトグラフィーを用いた。
％は溶液中の重量基準濃度である。溶液中の組成成分分
析には液体クロマトグラフィーを用いた。
実施例１
直径１６．０ｍｍのカラムにバイエル社製強酸性陽イオ
ン交換樹脂レバチッ）ＴＳＷ４０に型を高さ５００ｍｍ
まで充填しジャケットに温水を流通させ温度を維持する
ようにした。 被処理原液であるフェノール化合物溶液
としてはフェノール１．０％ Ｎ ａ ｚｓ Ｏａ
１％の組成を持つ水溶液を用いた。
ン交換樹脂レバチッ）ＴＳＷ４０に型を高さ５００ｍｍ
まで充填しジャケットに温水を流通させ温度を維持する
ようにした。 被処理原液であるフェノール化合物溶液
としてはフェノール１．０％ Ｎ ａ ｚｓ Ｏａ
１％の組成を持つ水溶液を用いた。
上記カラムを３０°Ｃに保ち原液をＳ Ｖ ２ （ｈｒ
）の流速で下向流により４００ｍ１供給しカラム出口よ
り処理液４００ｍ１を得た。処理液の組成はフェノール
０．０１％以下、Ｎ ａ ｚｓ Ｏ４０，９２％であっ
た。
）の流速で下向流により４００ｍ１供給しカラム出口よ
り処理液４００ｍ１を得た。処理液の組成はフェノール
０．０１％以下、Ｎ ａ ｚｓ Ｏ４０，９２％であっ
た。
上記吸着操作に引続きカラム温度を３０°Ｃに保ち槽動
剤として純水をＳＶ２の流速で下向流により４００ｍ１
供給しカラム出口より溶離液４００ｍ１を得た。溶離液
の組成はフェノール０．９６％ Ｎａ、ｓＯ，０，０６
％であった。
剤として純水をＳＶ２の流速で下向流により４００ｍ１
供給しカラム出口より溶離液４００ｍ１を得た。溶離液
の組成はフェノール０．９６％ Ｎａ、ｓＯ，０，０６
％であった。
実施例２
被処理原液であるフェノール化合物溶液としてはヒドロ
キノン１．５％ シクロヘキサノール１．５％の組成を
持つ水溶液を用いた。
キノン１．５％ シクロヘキサノール１．５％の組成を
持つ水溶液を用いた。
実施例１の強酸性陽イオン交換樹脂をバイエル社製レバ
チットＭＤＳ１３６８Ｎａ型に替えさらの？８離時のカ
ラム温度を６０°Ｃとし他は同し条件として次の結果を
得た。
チットＭＤＳ１３６８Ｎａ型に替えさらの？８離時のカ
ラム温度を６０°Ｃとし他は同し条件として次の結果を
得た。
処理液中濃度 溶離液中濃度
ヒドロキノン ０．０１％ １．３４％シクロヘ
キサノール １．４３％ ０．０９％これから明らかな
ごとく、フェノール化合物たるヒドロキノンは本発明の
カチオン交換樹脂により効果的に吸着分離されているの
に対し、しからざる化合物のシクロヘキサノールは実質
的に、吸着分離されないのである。
キサノール １．４３％ ０．０９％これから明らかな
ごとく、フェノール化合物たるヒドロキノンは本発明の
カチオン交換樹脂により効果的に吸着分離されているの
に対し、しからざる化合物のシクロヘキサノールは実質
的に、吸着分離されないのである。
実施例３〜７
実施例２と同じカラム条件で原液として表１に示すフェ
ノール化合物を含む溶液を用い他は同し条件で吸着処理
した結果を表１に示す。
ノール化合物を含む溶液を用い他は同し条件で吸着処理
した結果を表１に示す。
［発明の効果および産業上の利用可能性］本発明の方法
によれば、従来のイオン交換法のように強塩基性の雰囲
気に物質を曝すことなく選択的な吸着が可能でありさら
には活性炭法、イオン交換法などの従来技術では達成さ
れなかった溶離剤としての酸、アルカリあるいは水蒸気
を使用することなしに目的のフェノール化合物を効果的
に分離することができるので好適である。
によれば、従来のイオン交換法のように強塩基性の雰囲
気に物質を曝すことなく選択的な吸着が可能でありさら
には活性炭法、イオン交換法などの従来技術では達成さ
れなかった溶離剤としての酸、アルカリあるいは水蒸気
を使用することなしに目的のフェノール化合物を効果的
に分離することができるので好適である。
表１
Claims (4)
- （１）フェノール化合物を含有する溶液を塩型に調整し
た強酸性カチオン交換樹脂に接触せしめ、該フェノール
化合物を吸着させることを特徴とするフェノール化合物
の分離方法。 - （２）フェノール化合物がフェノール、カテコール、レ
ゾルシン、ヒドロキノン、オルシン、ウルシオール、ピ
ロガロール、フロログルシン、ヒドロキシヒドロキノン
およびそれらの誘導体である特許請求の範囲第１項記載
の分離方法。 - （３）フェノール化合物がフェノール酸類およびそれら
の誘導体である特許請求の範囲第１項記載の分離方法。 - （４）フェノール酸類がサリチル酸、オキシ安息香酸、
プロトカテチュ酸、ゲンチシン酸、レゾルシル酸、オル
セリン酸、カフェー酸、ウンベル酸、没食子酸、オキシ
フタル酸およびそれらの誘導体である特許請求の範囲第
３項記載の分離方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16259290A JP2866711B2 (ja) | 1990-06-22 | 1990-06-22 | フェノール化合物の分離方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16259290A JP2866711B2 (ja) | 1990-06-22 | 1990-06-22 | フェノール化合物の分離方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0454142A true JPH0454142A (ja) | 1992-02-21 |
| JP2866711B2 JP2866711B2 (ja) | 1999-03-08 |
Family
ID=15757522
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16259290A Expired - Lifetime JP2866711B2 (ja) | 1990-06-22 | 1990-06-22 | フェノール化合物の分離方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2866711B2 (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998042651A1 (en) * | 1997-03-21 | 1998-10-01 | Kabushiki Kaisha Ueno Seiyaku Oyo Kenkyujo | Process for separating and purifying alkali metal salts of hydroxynaphthalenecarboxylic acids |
| KR100357023B1 (ko) * | 1999-08-05 | 2002-10-18 | 학교법인고려중앙학원 | 벤조퀴논과 하이드로퀴논의 분리제 및 분리방법 |
| JP2006308415A (ja) * | 2005-04-28 | 2006-11-09 | Kao Corp | ヒドロキシヒドロキノン量の測定法 |
| JP2007054058A (ja) * | 2005-07-29 | 2007-03-08 | Kao Corp | コーヒー組成物の製造方法 |
| JP2007054057A (ja) * | 2005-07-29 | 2007-03-08 | Kao Corp | コーヒー組成物の製造方法 |
| JP2007195458A (ja) * | 2006-01-26 | 2007-08-09 | T Hasegawa Co Ltd | 風味の改善された茶抽出処理物の製造方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100469751C (zh) * | 2006-07-24 | 2009-03-18 | 乐山三江生化科技有限公司 | 没食子酸除微量金属杂质的精制方法 |
-
1990
- 1990-06-22 JP JP16259290A patent/JP2866711B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998042651A1 (en) * | 1997-03-21 | 1998-10-01 | Kabushiki Kaisha Ueno Seiyaku Oyo Kenkyujo | Process for separating and purifying alkali metal salts of hydroxynaphthalenecarboxylic acids |
| KR100357023B1 (ko) * | 1999-08-05 | 2002-10-18 | 학교법인고려중앙학원 | 벤조퀴논과 하이드로퀴논의 분리제 및 분리방법 |
| JP2006308415A (ja) * | 2005-04-28 | 2006-11-09 | Kao Corp | ヒドロキシヒドロキノン量の測定法 |
| JP2007054058A (ja) * | 2005-07-29 | 2007-03-08 | Kao Corp | コーヒー組成物の製造方法 |
| JP2007054057A (ja) * | 2005-07-29 | 2007-03-08 | Kao Corp | コーヒー組成物の製造方法 |
| JP2007195458A (ja) * | 2006-01-26 | 2007-08-09 | T Hasegawa Co Ltd | 風味の改善された茶抽出処理物の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2866711B2 (ja) | 1999-03-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2091365C1 (ru) | Способ удаления примесей с*001-с*001*000-алкилйодидов из жидких карбоновых кислот с*002-с*006 и/или соответствующих ангидридов кислот, содержащих также примеси ионов металлов | |
| RU2254325C2 (ru) | Способ удаления органических иодидов, содержащих 10 - 16 атомов углерода, из органических сред | |
| EP0196173B1 (en) | Removal of iodide compounds from non-aqueous organic media | |
| RU2118204C1 (ru) | Способ удаления коррозионных металлических загрязнений из жидких композиций и способ получения карбоновой кислоты и/или ее ангидрида | |
| CN102781900A (zh) | 从含有琥珀酸铵的发酵液纯化琥珀酸 | |
| KR100601773B1 (ko) | [ｆ-18]-플루오라이드 이온의 제조 방법 | |
| AU2001245941A2 (en) | Method of removing organic iodides from organic media | |
| AU2001245941A1 (en) | Method of removing organic iodides from organic media | |
| JP2004181352A (ja) | 非水液状物の精製方法 | |
| JPH0454142A (ja) | フェノール化合物の分離方法 | |
| JP2004181351A (ja) | 非水液状物の精製方法 | |
| US5300653A (en) | Separation method of amino acids | |
| US5278339A (en) | Process for the recovery of cyclohexanedicarboxylic acids | |
| JP2002114778A (ja) | イオン交換樹脂を使用したニコチンの無水精製法 | |
| JPH0489435A (ja) | アクリル化合物の回収法 | |
| JP5858697B2 (ja) | ガレート型カテキンの精製方法及び精製装置 | |
| FI78321B (fi) | Avlaegsnande av sulfongrupper innehaollande extraherbara aemnen ur vattenloesningar av socker med anvaendning av akrylgrupper innehaollande anjonbytarhartser. | |
| JP2780098B2 (ja) | タリウムの回収方法 | |
| JP2009084673A (ja) | 特定金属イオンの選択的分離回収方法 | |
| JP2004216282A (ja) | フッ化物イオンの除去方法 | |
| US4718946A (en) | Selective removal of sulfonic resin extractables with acrylic anion exchange resins | |
| JPS61189266A (ja) | トリプトフアンの濃縮法 | |
| JP2664495B2 (ja) | 被汚染又は使用済プロセススルホランの精製又は再生方法 | |
| JPS6355117A (ja) | ガリウム及びインジウムの分別回収方法 | |
| US3145167A (en) | Removing phenols from aqueous media |