JPH0455423B2 - - Google Patents

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JPH0455423B2
JPH0455423B2 JP59246966A JP24696684A JPH0455423B2 JP H0455423 B2 JPH0455423 B2 JP H0455423B2 JP 59246966 A JP59246966 A JP 59246966A JP 24696684 A JP24696684 A JP 24696684A JP H0455423 B2 JPH0455423 B2 JP H0455423B2
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JP
Japan
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group
formula
carbon atoms
tert
alkyl group
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JP59246966A
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JPS60132954A (ja
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Eichi Sutainberugu Deibitsudo
Sherutsuaa Reimondo
Jee Ruujiii Jon
Pii Korutorano Furanku
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Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
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Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of JPS60132954A publication Critical patent/JPS60132954A/ja
Publication of JPH0455423B2 publication Critical patent/JPH0455423B2/ja
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/04—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
    • C08K5/37—Thiols
    • C08K5/375—Thiols containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
    • C08K5/37—Thiols
    • C08K5/378—Thiols containing heterocyclic rings

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

【発明の詳现な説明】
本発明は新芏なヒドロキシプニルアルキルチ
オアルカン酞のアミド及び該化合物で安定化され
た組成物に関するものである。 プラスチツク及び暹脂、䞊びに最滑油及び鉱油
の様な重合性の有機材料は熱、酞化及び光厩壊を
受けやすい。皮々の基質を安定化する為に非垞に
倚皮の安定剀が圓該技術分野においお知られおい
る。これらの有効性は厩壊の原因及び安定化され
る基質によ぀お異なる。䞀般的に、ある適甚分野
に぀いおどの安定剀が最も有効であり経枈的であ
るかを予知するのは困難である。䟋えば揮発性を
䜎䞋させる為の安定剀の有効性は基質分子の結合
の切断に䟝存するであろう。重合䜓もしくはゎム
の脆化を制限し匟性を保持する為には架橋及び
たたは分子鎖の切断を劚げるこずが必芁であろ
う。倉色を防止するには基質もしくは安定剀に新
しい発色団や着色䜓を生じさせる反応を抑制する
こずが必芁であるず思われる。反応安定性ず䞍盞
溶性の問題も考慮する必芁がある。 本発明のヒドロキシプニルアルキルチオアル
カノむルアミド誘導䜓が該化合物を安定剀ずしお
特に有効か぀有益なものにする望たしい特性を埓
来にない組み合わせで有するこずをみいだした。
該化合物はポリオレフむン類、耐高衝撃性ポリス
チレン、ポリプタゞ゚ン及びスチレン−ブタゞ゚
ンゎムの様なゎム類、䞊びに匟性の保留性及び架
橋、ひび割れ、倉色、臭気の発生及び滲出の抑制
を根本的な必芁条件ずするその他の゚ラストマヌ
を保護する為に特に有効である。 むオり結合を含有するヒンダヌドプノヌルア
ミド誘導䜓のいく぀かは垞態で酞化劣化にさらさ
れる有機材料のための安定剀ずしお、䟋えばアメ
リカ合衆囜特蚱第3780103号にチオアルカン酞の
ヒドロキシベンゞルアミドケミカルアブストラ
クトChemical Abstracts865066m1977
にヒドロキシプニルチオアルカン酞のヒドラゞ
ドそしおケミカルアブストラクトChemical
Abstracts79 6089頁1973にヒドロキシフ
゚ニルチオアルカン酞のアリヌルスルホンアミド
がすでに開瀺されおいる。 本発明の第䞀の目的は、広汎な改良された安定
化性胜特性を瀺すヒドロキシプニルアルキルチ
オアルカン酞のある皮のアミドを提䟛するこずで
ある。 皮々の別の目的及び本発明の利点はそれらに関
する以䞋の蚘茉から明らかになるであろう。 本発明の化合物は次匏 〔匏䞭、 及びは独立しおないしであり、 はたたはであり、 R1及びR2は独立しお炭玠原子数ないし12の
アルキル基、炭玠原子数ないしのシクロアル
キル基、プニル基、炭玠原子数ないし12のア
ルキル基によ぀お眮換されたプニル基、炭玠原
子数ないしのアルアルキル基たたは炭玠原子
数ないし12のアルキル基によ぀お眮換された該
アルアルキル基を衚わし、そしおR2はさらに氎
玠原子であるこずができ、 R3及びR4は独立しお氎玠原子、炭玠原子数
ないし12のアルキル基たたはプニル基を衚わ
し、 がの堎合には、 は−NHR5基を衚わし、 R5は氎玠原子、アミノ基、炭玠原子数ない
し18のアルキル基たたは次匏 基䞭、 はないしであり、そしお は盎接結合たたは炭玠原子数ないし10のア
ルキル基を衚わす。で衚わされる基を衚わし、 がの堎合には、 は環に個の窒玠原子を含有し、個の窒玠
原子䞊に自由原子䟡を有するないし員の耇玠
環匏化合物の二䟡基を衚わすか、たたは−HN−
−NH−基基䞭、は前蚘の意味を衚わす。
を衚わし、 がの堎合には、 は次匏 たたは次匏 䞊蚘各基䞭、 はないしであり、そしお R6は炭玠原子数ないしのアルキル基を衚
わす。で衚わされる基を衚わし、そしお がの堎合には、 は次匏 たたは次匏 䞊蚘各基䞭、及びR6は前蚘の意味を衚わ
す。で衚わされる基を衚わす。〕に盞圓する。 䞊蚘構造匏の奜たしい化合物は R2が氎酞基のオルト䜍にあり、 R1が第䞉ブチル基を衚わし、そしお R2がメチル基たたは第䞉ブチル基を衚わす化
合物である。R3及びR4は奜たしくは氎玠原子を
衚わす。 炭玠原子数ないし12のアルキル基は盎鎖たたは
枝分れ鎖のアルキル基䟋えばメチル基、゚チル
基、−プロピル基、む゜プロピル基、−ブチ
ル基、第二ブチル基、第䞉ブチル基、−ペンチ
ル基、第䞉ペンチル基、−ヘキシル基、−゚
チルヘキシル基、−オクチル基、
−テトラメチルブチル基、デシル基たたはドデ
シル基を衚わす。炭玠原子数ないしのアルキ
ル基ずしおのR5は䞊蚘ず同䞀であり、そしおさ
らに䟋えばトリデシル基、テトラデシル基、ヘキ
サデシル基及びオクタデシル基を衚わす。R3は
奜たしくは炭玠原子数ないし12のアルキル基を
衚わす。炭玠原子数ないしのアルキル基ずし
おのR6は䟋えばメチル基、プロピル基、−ブ
チル基及び奜たしくぱチル基を衚わす。 炭玠原子数ないしのシクロアルキル基はシ
クロペンチル基たたは奜たしくはシクロヘキシル
基を衚わす。 R1及びR2がアルアルキル基である堎合には、
それらは䟋えばベンゞル基、α−メチルベンゞル
基たたはαα−ゞメチルベンゞル基を衚わす。 アルキル基によ぀お眮換されたプニル基は䟋
えばトリル基、メシチル基たたはキシリル基を衚
わす。 炭玠原子数ないし10のアルキレン基ずしおの
は䟋えばメチレン基、゚チレン基、プロピレン
基、トリメチレン基、−ゞメチルプロパン
−−ゞむル基、テトラメチレン基、ペンタ
メチレン基、ヘキサメチレン基、オクタメチレン
基たたはデカメチレン基を衚わし、そしお奜たし
くは盎鎖の炭玠原子数ないしのアルキレン基
を衚わす。 もしがであり、そしおが個の窒玠原子
を含有する耇玠環匏化合物の基であるならば、奜
たしい䟋は
【匏】
【匏】
【匏】
【匏】
【匏】
【匏】
【匏】である。 匏で衚わされる奜たしい化合物は がであり、 がであり、そしお が奜たしくはたたは特にである化合物で
ある。
【匏】基ずしお のR5は奜たしくは
【匏】 を衚わす。 がである堎合には、 は奜たしくは−NHR5基 基䞭、R5は炭玠原子数ないし12のアルキ
ル基を衚わす。を衚わす。 がである堎合には、 は奜たしくはHN−−NH−基 基䞭、は炭玠原子数ないしの盎鎖のア
ルキレン基を衚わす。を衚わす。 がである堎合には、 は奜たしくは次匏 で衚わされる基である。 本発明の化合物は次匏 で衚わされるヒドロキシプニルアルキルメルカ
プタン玄モルず、次匏 で衚わされるアクリルアミド玄モルを、陜子受
容䜓及び奜たしくは溶媒の存圚䞋に、公知方法に
埓぀お反応させるこずによ぀お補造するこずがで
きる䞊蚘においお、R1R2R3R4、
及びは前蚘の意味を衚わす。 兞型的な陜子受容䜓はリチナりム塩、第䞉アミ
ン、アルカリ金属、アルカリ金属及びアルカリ土
類金属氎酞化物、炭酞塩等である。溶媒は奜たし
くは極性溶媒䟋えば(a)テトラヒドロフラン、ゞメ
チルホルムアミド、アルコヌル、たたは(b)酞ハロ
ゲン化物を䜿甚した堎合には、芳銙族溶媒等であ
る。反枩枩床は䞀般に25ないし50℃の範囲であ
る。本発明の化合物を補造するための別の方法は
次匏 で衚わされるチオアルキルハリドたたはチオアル
カノ゚ヌトの玄モルを、次匏 −p  で衚わされるアミン玄モルず䞊蚘矀(b)の溶媒及
び陜子受容䜓の存圚䞋に公知方法により反応させ
るこずを意味する 䞊蚘においおR1R2R3R4、及
びは前蚘の意味を衚わし、そしおは塩玠原子
若しくは臭玠原子たたは−OR7基基䞭、R7は
メチル基たたぱチル基を衚わす。を衚わす。 本発明の化合物を補造するために利甚される出
発材料は垂販品であるかたたは公知方法によ぀お
補造するこずができる。 本発明の化合物はプラスチツク、ポリマヌ䞊び
に暹脂、さらに最滑油、埪環油等の鉱物䞊びに合
成流䜓の様な有機材料の安定化に特に有効であ
る。 本発明の化合物が特に有甚ずなる基質はポリ゚
チレン及びポリプロピレンの様なポリオレフむ
ン特に耐衝撃性ポリスチレンを含むポリスチレ
ンABS暹脂ブタゞ゚ンゎム、EPM
EPDMSBR及びニトリルゎムの様な゚ラスト
マヌである。 䞀般に安定化しうるポリマヌずしおは以䞋の䟋
をあげるこずができる  モノオレフむン及びゞオレフむンのポリマ
ヌ、䟋えば堎合により架橋しおいおもよいポリ
゚チレン、ポリプロピレン、ポリむ゜ブチレ
ン、ポリブテン−、ポリメチルペンテン−
、ポリむ゜プレンたたはポリブタゞ゚ン、䞊
びにシクロオレフむン䟋えばシクロペンテン、
シクロペンタゞ゚ンたたはノルボルネンの重合
䜓。  で瀺したポリマヌの混合物、䟋えばポプ
ロピレンずポリむ゜ブチレンの混合物。  モノオレフむン及びゞオレフむン同士たたは
他のビニルモノマヌずのコポリマヌ、たずえ
ば、゚チレンプロピレン コポリマヌ、プロ
ピレンブテ−−゚ン コポリマヌ、プロピ
レンむ゜ブチレン コポリマヌ、゚チレン
ブテ−−゚ン コポリマヌ、プロピレンブ
タゞ゚ン コポリマヌ、む゜ブチレンむ゜プ
レン コポリマヌ、゚チレンアルキルアクリ
レヌト コポリマヌ、゚チレンアルキルメタ
クリレヌトコポリマヌ、゚チレンビニルアセ
テヌト コポリマヌたたぱチレンアクリル
酞コポリマヌおよびそれらの塩むオノマヌ
ならびに゚チレンずプロピレンおよびヘキサゞ
゚ン、ゞシクロペンタゞ゚ンたたぱチリデン
ノルボルネンの様なゞ゚ンずのタヌポリマヌ。  ポリスチレン、ポリヌ−メチルスチレ
ン。  スチレンたたはメチルスチレンずゞ゚ンたた
はアクリル誘導䜓ずのコポリマヌ、たずえば、
スチレンブタゞ゚ン、スチレンアクリロニ
トリル、スチレン゚チルメタクリレヌト、ス
チレンブタゞ゚ン゚チルアクリレヌト、ス
チレンアクリロニトリルメチルアクリレヌ
トスチレンコポリマヌずたずえば、ポリアク
リレヌト、ゞ゚ンポリマヌたたぱチレンプ
ロピレンゞ゚ンタヌポリマヌの様な他のポリ
マヌから埗られる耐衝撃性混合物さらにたた
スチレンのブロツクポリマヌ、たずえば、スチ
レンブタゞ゚ンスチレン、スチレンむ゜
プレンスチレン、スチレン゚チレンブチ
レンスチレンたたはスチレン゚チレンプ
ロピレンスチレン。  スチレンのグラフトコポリマヌ、たずえば、
スチレンの結合したポリブタゞ゚ン、スチレン
およびアクリロニトリルの結合したポリブタゞ
゚ン、スチレンおよびアルキルアクリレヌトた
たはメタクリレヌトの結合したポリブタゞ゚
ン、スチレンおよびアクリロニトリルの結合し
た゚チレンプロピレンゞ゚ンタヌポリマ
ヌ、スチレンおよびアクリロニトリルの結合し
たポリアクリレヌトたたはポリメタクリレヌ
ト、スチレンおよびアクリロニトリルの結合し
たアクリレヌトブタゞ゚ンコポリマヌ、䞊び
にこれらずに挙げたコポリマヌずの混合
物、たずえば、ABSMBSASAもしくは
AESポリマヌずしお知られるコポリマヌ混合
物。  ハロゲン含有ポリマヌ、たずえば、ポリクロ
ロプレン、塩玠化ゎムたたは塩玠化たたはクロ
ロスルホン化ポリ゚チレン、゚ピクロロヒドリ
ンのホモ及びコポリマヌ、ハロゲン含有ビニル
化合物のポリマヌ、たずえば、ポリ塩化ビニ
ル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフツ化ビニルた
たはポリフツ化ビニリデンならびにこれらの
コポリマヌ、たずえば、塩化ビニル塩化ビニ
リデン、塩化ビニル酢酞ビニルたたは塩化ビ
ニリデン酢酞ビニルコポリマヌ。  αβ−䞍飜和酞およびその誘導䜓から誘導
されるポリマヌ、たずえば、ポリアクリレヌト
およびポリメタクリレヌト、ポリアクリルアミ
ドおよびポリアクリロニトリル。  に挙げたモノマヌ同士のコポリマヌたた
はに挙げたモノマヌず他の䞍飜和モノマヌ
ずのコポリマヌ、たずえば、アクリロニトリ
ルブタゞ゚ンコポリマヌ、アクリロニトリ
ルアルキルアクリレヌトコポリマヌ、アクリ
ロニトリルアルコキシアルキルアクリレヌト
たたはアクリロニトリルハロゲン化ビニルコ
ポリマヌたたはアクリロニトリルアルキルメ
タアクリレヌトブタゞ゚ンタヌポリマヌ。 10 䞍飜和アルコヌルおよびアミンから誘導され
るポリマヌたたはそれらのアシル誘導䜓たたは
それらのアセタヌル誘導䜓、たずえば、ポリピ
ニルアルコヌル、ポリ酢酞ビニル、ポリステア
リン酞ビニル、ポリビニルベンゟ゚ヌト、ポリ
ビニルマレ゚ヌト、ポリビニルブチラヌル、ポ
リアリルフタレヌトたたはポリアリルメラミ
ン。 11 環状゚ヌテルのホモポリマヌおよびコポリマ
ヌ、䟋えば、ポリアルキレングリコヌル、ポリ
゚チレンオキシド、ポリプロピレンオキシドた
たはこれらずビス−グリシゞル゚ヌテルずのコ
ポリマヌ。 12 ポリアセタヌル、たずえば、ポリオキシメチ
レン、ならびにコモノマヌずしお゚チレンオキ
シドを含有するポリオキシメチレン。 13 ポリプニレンオキシドおよびポリプニレ
ンスルフむド、䞊びにポリプニレンオキシド
ずポリスチレンの混合物。 14 片偎に末端氎酞基を持ち、反察偎に脂肪族も
しくは芳銙族ポリむ゜シアネヌトを有するポリ
゚ヌテル、ポリ゚ステルたたはポリブタゞ゚ン
から誘導されるポリりレタン、䞊びにそれらの
前駆物質ポリむ゜シアネヌト、ポリオヌルも
しくはプレポリマヌ。 15 ゞアミンおよびゞカルボン酞から、および
たたはアミノカルボン酞たたは盞圓するラクタ
ムから誘導されるポリアミドおよびコポリアミ
ド、たずえば、ポリアミド、ポリアミド、
ポリアミド、ポリアミド10、ポリア
ミド11、ポリアミド12、ポリ−−ト
リメチルヘキサメチレン−テレフタルアミドた
たはポリ−ヌプニレン−む゜フタルアミ
ド、䞊びにこれらずポリ゚ヌテル、たずえば、
ポリ゚チレングリコヌル、ポリプロピレングリ
コヌルたたはポリテトラメチレングリコヌルず
のコポリマヌ。 16 ポリ尿玠、ポリむミドおよびポリアミド−む
ミド。 17 ゞカルボン酞およびゞオヌルから、および
たたはヒドロキシカルボン酞たたは盞圓するラ
クトンから誘導されるポリ゚ステルたずえば、
ポリ゚チレンテレフタレヌト、ポリブチレンテ
レフタレヌト、ポリ−−ゞメチロヌル−
シクロヘキサンテレフタレヌト、ポリ−〔
−−ヒドロキシプニル−プロパン〕テ
レフタレヌトおよびポリヒドロキシベンゟ゚ヌ
ト、ならびに末端氎酞基をも぀ポリ゚ヌテルか
ら誘導されるブロツク−コポリ゚ヌテル−゚ス
テル。 18 ポリカヌボネヌト。 19 ポリスルホン、ポリ゚ヌテル−スルホン及び
ポリ゚ヌテルケトン。 20 䞀方の成分がアルデヒド、他方の成分がプ
ノヌル、尿玠たたはメラミンであるものから誘
導される架橋ポリマヌ、たずえば、プノヌ
ルホルムアルデヒド暹脂、尿玠ホルムアル
デヒド暹脂およびメラミンホルムアルデヒド
暹脂。 21 也性および䞍也性アルキド暹脂。 22 飜和および䞍飜和ゞカルボン酞ず倚䟡アルコ
ヌルずのコポリ゚ステル及び架橋剀ずしおのビ
ニル化合物から誘導される、䞍飜和ポリ゚ステ
ル暹脂ならびにそのハロゲン原子を含む難燃性
の倉性暹脂。 23 眮換アクリル酞゚ステル、たずえば、゚ポキ
シアクリレヌト、りレタン−アクリレヌトたた
はポリ゚ステル−アクリレヌトから誘導される
熱硬化性アクリル暹脂。 24 架橋剀ずしおメラミン暹脂、尿玠暹脂、ポリ
む゜シアネヌトたたぱポキシ暹脂を混合した
アルキド暹脂、ポリ゚ステル暹脂およびアクリ
レヌト暹脂。 25 ポリ゚ポキシド、たずえば、ビス−グリシゞ
ル゚ヌテルたたは脂環匏ゞ゚ポキシドから誘導
される架橋゚ポキシ暹脂。 26 倩然のポリマヌ、たずえば、セルロヌス、ゎ
ム、れラチンおよびそれらを重合同族䜓方法で
化孊倉性した誘導䜓、たずえば、酢酞セルロヌ
ス、プロピオン酞セルロヌスおよびセルロヌス
ブチレヌト、たたはメチルセルロヌスの様なセ
ルロヌス゚ヌテル。 27 䞊蚘のポリマヌの混合物、䟋えばPP
EPDM、ポリアミドEPDMたたはABS
PVCEVAPVCABSPVSMBS
PCABSPBTPABS。 28 玔粋なモノマヌ化合物たたはこれらの混合物
である倩然および合成有機材料、たずえば、鉱
油、動物および怍物脂肪、油およびワツクス、
たたは合成゚ステルたずえば、フタレヌト、
アゞペヌト、ホスプヌトたたはトリメリテヌ
トをベヌスずする、油、脂肪およびワツク
ス、ならびにポリマヌ甚可塑剀ずしおたたは繊
維玡瞟油ずしお䜿甚し埗る適圓な重量比で混合
された合成゚ステルず鉱油ずの混合物、ならび
に䞊蚘材料の氎性゚マルゞペン。 29 倩然たたは合成ゎムの氎性゚マルゞペン、た
ずえば、倩然ラテツクスたたはカルボキシ化ス
チレンブタゞ゚ンコポリマヌのラテツクス。 䞀般的に本発明の安定剀は安定化組成物に察
し、玄0.01ないし玄重量の割合で䜿甚する
が、この倀は個々の基質および䜿甚䟋に応じお倉
えるこずができる。奜たしい範囲は玄0.05ないし
玄であるが、0.1ないし玄が特に奜たし
い。 本発明の安定剀は、有機ポリマヌから成圢品を
補造する前の郜合の良い任意の段階で、慣甚技術
によ぀お有機ポリマヌ䞭に容易に混入しうる。䟋
えば本安定剀は也燥粉末䜓ずしおポリマヌに混合
するこずもでき、あるいは安定剀の懞濁液たたは
乳化液をポリマヌの溶液、懞濁液たたは乳化液ず
混合するこずもできる。本発明の安定化組成物は
所望により皮々の垞甚の添加剀、䟋えば䞋蚘のも
のを含有するこずができる。  酞化防止剀 1.1. アルキル化された䟡プノヌル、䟋えば −ゞ−第䞉ブチル−−メチルプノ
ヌル、−第䞉ブチル−−ゞメチルプ
ノヌル、−ゞ−第䞉ブチル−−゚チル
プノヌル、−ゞ−第䞉ブチル−−
−ブチルプノヌル、−ゞ−第䞉ブチル
−−む゜ブチルプノヌル、−ゞ−シ
クロペンチル−−メチルプノヌル、−
α−メチルシクロヘキシル−−ゞメチ
ルプノヌル、−ゞ−オクタデシル−
−メチルプノヌル、−トリ−シク
ロヘキシルプノヌル、−ゞ−第䞉ブチ
ル−−メトキシメチルプノヌル。 1.2. アルキル化されたヒドロキノン、䟋えば
−ゞ−第䞉ブチル−−メトキシプノ
ヌル、−ゞ−第䞉ブチル−ヒドロキノ
ン、−ゞ−第䞉アミル−ヒドロキノン、
−ゞプニル−−オクタデシルオキシ
プノヌル。 1.3. ヒドロキシル化されたチオゞプニル゚ヌ
テル、䟋えば、 2′−チオ−ビス−−第䞉ブチル−
−メチルプノヌル、2′−チオ−ビス−
−オクチルプノヌル、4′−チオ−ビ
ス−−第䞉ブチル−−メチルプノヌ
ル、4′−チオ−ビス−−第䞉ブチル−
−メチルプノヌル。 1.4. アルキリデン−ビスプノヌル、䟋えば
2′−メチレン−ビス−−第䞉ブチル−
−メチルプノヌル、2′−メチレン−
ビス−第䞉ブチル−−゚チルプノヌ
ル、2′−メチレン−ビス−〔−メチル−
−α−メチルシクロヘキシル−プノヌ
ル〕、2′−メチレン−ビス−−メチル−
−シクロヘキシルプノヌル、2′−メ
チレン−ビス−−ノニル−−メチルプ
ノヌル、2′−メチレン−ビス−〔−α
−メチルベンゞル−−ノニルプノヌル〕、
2′−メチレン−ビス−〔−αα−ゞメ
チルベンゞル−−ノニルプノヌル〕、
2′−メチレン−ビス−−ゞ−第䞉ブチ
ルプノヌル、2′−゚チリデン−ビス−
−ゞ−第䞉ブチルプノヌル、
2′−゚チリデン−ビス−−第䞉ブチル−
−む゜ブチルプノヌル、4′−メチレン
−ビス−−ゞ−第䞉ブチルプノヌ
ル、4′−メチレン−ビス−−第䞉ブチ
ル−−メチルプノヌル、−ビス−
−第䞉ブチル−−ヒドロキシ−−メチ
ルプニル−ブタン、−ゞ−−第䞉
ブチル−−メチル−−ヒドロキシベンゞ
ル−−メチルプノヌル、−ト
リス−−第䞉ブチル−−ヒドロキシ−
−メチルプニル−ブタン、−ビス−
−第䞉ブチル−−ヒドロキシ−−メチ
ルプニル−−−ドデシルメルカプトブ
タン、゚チレングリコヌルビス−〔−ビ
ス−3′−第䞉ブチル−4′−ヒドロキシプニ
ル−ブチレヌト〕、ゞ−−第䞉ブチル−
−ヒドロキシ−−メチルプニル−ゞシク
ロペンタゞ゚ン、ゞ−〔−3′−第䞉ブチル−
2′−ヒドロキシ−5′−メチル−ベンゞル−
−第䞉ブチル−−メチル−プニル〕テレフ
タレヌト。 1.5. ベンゞル化合物、䟋えば −トリ−−ゞ−第䞉ブチ
ル−−ヒドロキシベンゞル−−
トリメチルベンれン、ビス−−ゞ−第
䞉ブチル−−ヒドロキシベンゞルスルフむ
ド、−ゞ−第䞉ブチル−−ヒドロキシ
ベンゞル−メルカプト酢酞む゜オクチル゚ステ
ル、ビス−−第䞉ブチル−−ヒドロキシ
−−ゞメチルベンゞル−ゞチオヌルテ
レフタレヌト、−トリス−
−ゞ−第䞉ブチル−−ヒドロキシベンゞル
む゜シアヌレヌト、−トリス−
−第䞉ブチル−−ヒドロキシ−−ゞメ
チルベンゞルむ゜シアヌレヌト、−ゞ
−第䞉ブチル−−ヒドロキシベンゞル−リン
酞ゞオクタデシル゚ステル、−ゞ−第䞉
ブチル−−ヒドロキシベンゞル−リン酞モノ
゚チル゚ステルのカルシりム塩。 1.6. アシルアミノプノヌル、䟋えば −ヒドロキシ−ラりリル酞アニリド、−
ヒドロキシ−ステアリン酞アニリド、−
ビス−オクチルメルカプト−−−第
䞉ブチル−−ヒドロキシアニリノ−−ト
リアゞン、−−ゞ−第䞉ブチル−
−ヒドロキシプニル−カルバミン酞オクチ
ル゚ステル。 1.7. β−−ゞ−第䞉ブチル−−ヒド
ロキシプニルプロピオン酞の䟡たたは倚
䟡アルコヌル、䟋えばメタノヌル、オクタデカ
ノヌル、−ヘキサンゞオヌル、ネオペン
チルグリコヌル、チオゞ゚チレングリコヌル、
ゞ゚チレングリコヌル、トリ゚チレングリコヌ
ル、ペンタ゚リスリトヌル、トリス−ヒドロキ
シ゚チルむ゜シアヌレヌト、ゞヒドロキシ゚チ
ルシナり酞ゞアミドずの゚ステル。 1.8. β−−第䞉ブチル−−ヒドロキシ−
−メチルプニルプロピオン酞の䟡たた
は倚䟡アルコヌル、䟋えばメタノヌル、オクタ
デカノヌル、−ヘキサンゞオヌル、ネオ
ペンチルグリコヌル、チオゞ゚チレングリコヌ
ル、ゞ゚チレングリコヌル、トリ゚チレングリ
コヌル、ペンタ゚リトリトヌル、トリス−ヒド
ロキシ゚チルむ゜シアヌレヌト、ゞヒドロキシ
゚チルシナり酞ゞアミドずの゚ステル。 1.9. β−−ゞ−第䞉ブチル−−ヒド
ロキシプニルプロピオン酞のアミド、䟋え
ば N′−ビス−−ゞ−第䞉ブチル−
−ヒドロキシプニルプロピオニルヘキサ
メチレンゞアミン、N′−ビス−−
ゞ−第䞉ブチル−−ヒドロキシプニルプロ
ピオニルトリメチレンゞアミン、N′−
ビス−−ゞ−第䞉ブチル−−ヒドロ
キシプニルプロピオニルヒドラゞン。  玫倖線吞収剀および光安定剀 2.1. −2′−ヒドロキシプニル−ベンズト
リアゟヌルの䟋えば5′−メチル−、3′5′−ゞ
−第䞉ブチル−、5′−第䞉ブチル−、5′−
−テトラメチルブチル−、−ク
ロロ−3′5′−ゞ−第䞉ブチル−、−クロロ
−3′−第䞉ブチル−5′−メチル−、3′−第二ブ
チル−5′−第䞉ブチル−、4′−オクトキシ−、
3′5′−ゞ−第䞉アミル−、および3′5′−ビ
ス−αα−ゞメチルベンゞル−誘導䜓。 2.2. −ヒドロキシベンゟプノンの、䟋えば
−ヒドロキシ−、−メトキシ−、−オク
トキシ、−デシルオキシ−、−ドデシルオ
キシ−、−ペンゞルオキシ−、2′4′−
トリヒドロキシ−および2′−ヒドロキシ−
4′−ゞメトキシ−誘導䜓。 2.3. 堎合により眮換された安息銙酞゚ステル、
䟋えばプニルサリチレヌト、−第䞉ブチル
−プニルサリチレヌト、オクチルプニルサ
リチレヌト、ゞベンゟむルレゟルシノヌル、ビ
ス−−第䞉ブチルベンゟむル−レゟルシノ
ヌル、ベンゟむルレゟルシノヌル、−ゞ
−第䞉ブチル−−ヒドロキシ安息銙酞
−ゞ−第䞉ブチル−プニル゚ステル、および
−ゞ−第䞉ブチル−−ヒドロキシ安息
銙酞ヘキサデシル゚ステル。 2.4. アクリレヌト、䟋えばα−シアノ−ββ
−ゞプニル−アクリル酞゚チル゚ステルもし
くはむ゜オクチル゚ステル、α−カルボメトキ
シ−ケむヒ酞メチル゚ステル、α−シアノ−β
−メチル−−メトキシ−ケむヒ酞メチル゚ス
テルもしくはブチル゚ステル、α−カルボメト
キシ−−メトキシ−ケむヒ酞メチル゚ステ
ル、−β−カルボメトキシ−β−シアノビ
ニル−−メチル−むンドリン。 2.5. ニツケル化合物、䟋えば所望により−ブ
チルアミン、トリ゚タノヌルアミンたたは−
シクロヘキシル−ゞ゚タノヌルアミンのような
他の配䜍子を含む2′−チオ−ビス−〔−
−テトラメチルブチルプ
ノヌル〕の錯䜓たたは錯䜓などの
ニツケル錯䜓、ニツケルゞブチルゞチオ−カル
バメヌト、−ヒドロキシ−−ゞ−第䞉
ブチル−ベンゞル−ホスホン酞のモノアルキル
゚ステル䟋えばメチル、゚チルたたはブチル゚
ステルのニツケル塩、ケトキシムのニツケル錯
䜓䟋えば−ヒドロキシ−−メチル−プニ
ルりンデシルケトンオキシムのニツケル錯䜓、
所望により他の配䜍子を含んでもよい、−フ
゚ニル−−ラりロむル−−ヒドロキシ−ピ
ラゟヌルのニツケル錯䜓。 2.6. 立䜓障害アミン、䟋えばビス−
−テトラメチルピペリゞルセバケヌ
ト、ビス−−ペンタメチ
ルピペリゞルセバケヌト、ビス−
−ペンタメチルピペリゞル−ブ
チル−−ゞ−第䞉ブチル−−ヒドロキ
シベンゞル−マロン酞、ビス−
−ペンタチルピペリゞル゚ステル、
−ヒドロキシ゚チル−−テトラ
メチル−−ヒドロキシピペリゞンずコハク酞
ずの瞮号生成物、N′−−
テトラメチルピペリゞル−ヘキサメチレンゞ
アミンおよび−第䞉オクチルアミノ−
−ゞクロロ−−−トリアゞンずの
瞮合生成物、トリス−−テト
ラメチルピペリゞルニトリロトリアセテヌ
ト、テトラキス−−テトラメ
チル−−ピペリゞル−−ブ
タンテトラカルボン酞、1′−−゚
タンゞむル−ビス−−テトラ
メチル−ピペラゞノン。 2.7.シナり酞ゞアミド、䟋えば4′−ゞ−オク
チルオキシ−オキサニリド、2′−ゞ−オク
チルオキシ−5′−ゞ−第䞉ブチル−オキサ
ニリド、2′−ゞ−ドデシルオキシ−
5′−ゞ−第䞉ブチル−オキサニリド、−゚ト
キシ−2′−゚チル−オキサニリド、−N′−ビ
ス−−ゞメチルアミノプロピル−オキサア
ミド、−゚トキシ−−第䞉ブチル−2′−゚
チルオキサリニドおよびこれず−゚トキシ−
2′−゚チル−4′−ゞ−第䞉ブチルオキサニ
リドずの混合物、オルト−およびパラ−メトキ
シ−二眮換オキサリニドの混合物および−お
よび−゚トキシ−二眮換オキサリニドの混合
物。  金属䞍掻性化剀、䟋えばN′−ゞプニ
ルシナり酞ゞアミド、−サリチラル−N′−
サリチロむルヒドラゞン、N′−ビス−サ
リチロむルヒドラゞン、N′−ビス−
−ゞ−第䞉ブチル−−ヒドロキシプニル
プロピオニル−ヒドラゞン、−サリチロむ
ルアミノ−−トリアゟヌル、ビス−
ベンゞリデン−シナり酞ゞヒドラゞド。  ホスフむツトおよびホスホナむト、䟋えばト
リプニルホスフむツト、ゞプニルアルキル
ホスフむツト、プニルゞアルキルホスフむツ
ト、トリノニルプニルホスフむツト、ト
リラりリルホスフむツト、トリオクタデシルホ
スフむツト、ゞステアリル−ペンタ゚リトリト
ヌルゞオスフむツト、トリス−−ゞ−
第䞉ブチルプニルホスフむツト、ゞむ゜デ
シル−ペンタ゚リトリトヌルゞホスフむツト、
ゞ−−ゞ−第䞉ブチルプニル−ペン
タ゚リトリトヌルゞホスフむツト、トリステア
リル−゜ルビトヌルトリホスフむツト、テトラ
キス−−ゞ−第䞉ブチルプニル−
4′−ビプニレンゞホスホナむト。  過酞化物分解化合物、䟋えばβ−チオ−ゞプ
ロピオン酞の゚ステル、䟋ずしおはラりリル、
ステアリル、ミリスチルたたはトリデシル゚ス
テル、メルカプトベンズむミダゟヌルたたは
−メルカプトベンズむミダゟヌルの亜鉛塩、ゞ
ブチルゞチオカルバミド酞亜鉛、ゞオクタデシ
ルゞスルフむド、ペンタ゚リトリトヌルテトラ
キス−β−ドデシルメルカプトプロピオネ
ヌト。  ポリアミド安定剀、䟋えばペり化物および
たたは燐化合物ず共に甚いる銅塩および䟡マ
ンガンの塩。  塩基性補助安定剀、䟋えばメラミン、ポリビ
ニルピロリドン、ゞシアンゞアミド、トリアリ
ルシアヌレヌト、尿玠誘導䜓、ヒドラゞン誘導
䜓、アミン、ポリアミド、ポリりレタン、高玚
脂肪酞のアルカリ金属塩およびアルカリ土類金
属塩、䟋えばステアリン酞カルシりム、ステア
リン酞亜鉛、ステアリン酞マグネシりム、リシ
ノヌル酞ナトリりムおよびパルミチン酞カリり
ム、ピロカテコヌルアンチモンたたはピロカテ
コヌル亜鉛。  造栞剀、䟋えば−第䞉ブチル安息銙酞、ア
ゞピン酞およびゞプニル酢酞。  充填剀および補匷剀、䟋えば炭酞カルシり
ム、珪酞塩、ガラス繊維、石綿、タルク、カオ
リン、雲母、硫酞バリりム、金属酞化物および
金属氎酞化物、カヌボンブラツクおよび黒鉛。 10 他の添化剀、䟋えば可塑剀、最滑剀、乳化
剀、顔料、螢光増癜剀、消炎剀、静電防止剀、
発泡剀およびゞラりリルチオゞプロピオネヌト
たたはゞステアリルチオプロピオネヌトのよう
なチオ盞乗剀。 以䞋の実斜䟋で本発明を具䜓的に説明する。こ
れらの実斜䟋においお、特に蚀及しない限り、郚
は党お重量によ぀お䞎える。 実斜䟋  N′−ヘキサメチレン−ビス〔−
−ゞ−−ブチル−−ヒドロキシベンゞルチ
オプロピオンアミド 攪拌埌、枩床蚈、冷华噚及び添加ロヌトを備え
たフラスコに、−−ゞ−第䞉ブチル−
−ヒドロキシペンゞルチオプロピオニルクロ
ラむド13.720.04モルをトル゚ン70mlに溶
かした溶液を入れた。そのフラスコを℃及び窒
玠雰囲気䞋に氷济䞊に眮き、その埌−ヘキ
サンゞアミン2.320.02モル、トリ゚チルア
ミン40.5及びトル゚ン30mlを30分間にわた぀お
それに加えた。曎に攪拌を続けお、次にトル゚ン
50mlを加えお、攪拌を容易にした。匕き続いお生
成した沈殿物をトル゚ン及びゞ゚チル゚ヌテルで
掗い、残぀た溶媒を取り陀き、そしお残留物をク
ロマトグラフむヌにより粟補した。そのようにし
お埗たガラスを枩めたシクロヘキサンで粉砕し、
そしお過した。次に生成した癜色結晶を再結晶
しお、所望の生成物融点126ないし130℃を埗
た。 分 析 C42H68N2O4S2 蚈算倀 C69.2H9.4S8.8N3.8 実枬倀 C69.1H9.3S8.7N3.6。 実斜䟋 ないし 衚に挙げた化合物を実斜䟋に蚘茉した䞀般
的な方法に埓぀お補造した。
【衚】
【衚】 実斜䟋  −第䞉ブチル−〔−−第䞉ブチル−−
メチル−−ヒドロキシベンゞルチオプロピオ
ンアミド 攪拌機、冷华噚、枩床蚈及び添加ロヌトを備え
たフラスコを、窒玠雰囲気䞋に眮き、その䞭に
−第䞉ブチルアクリルアミド12.70.10モル、
トリ゚チルアミン0.2及びメタノヌル100mlを入
れた。混合物を40℃に加熱し、その埌−第䞉ブ
チル−−メチル−−ヒドロキシベンゞルメル
カプタン22.10.105モル及びメタノヌル50
mlを時間にわた぀おそれに加えた。反応を40℃
でさらに時間、そしお次に宀枩でさらに18時間
続けた。未反応のメルカプタンが存圚するため、
觊媒ずしおベンゞルトリメチルアンモニりムフル
オリド0.1の添加䞊びに40℃及び宀枩でさらに
反応を行なうこずが必芁であ぀た。次にメタノヌ
ルを陀去し、クロマトグラフむヌによ぀お粟補を
行な぀た。半固䜓生成物を埗た。 分 析 C19H31NO2 蚈算倀 C67.6H9.3S9.5N4.2 実枬倀 C67.9H8.9S9.3N4.3。 実斜䟋 ないし10 衚に挙げた化合物は実斜䟋に蚘茉した䞀般
的方法に埓぀お補造した。
【衚】
【衚】 実斜䟋 11 −ドデシル−−ゞ−第䞉ブチル−
−ヒドロキシベンゞルチオアセトアミド 攪拌機、枩床蚈及び冷华噚を備えたフラスコ
に、窒玠雰囲気䞋に−ドデシルアミン18.54
0.1モル及びチオグリコヌル酞9.210.1モ
ルを入れた。生成したスラリヌを140℃で10時
間反応させた。その埌、−ゞ−第䞉ブチル
−−ゞメチル−アミノメチルプノヌル26.35
0.1モル及びむゟブロパノヌル100mlを予想
される珟堎反応生成物、即ち−ドデシル−β−
メルカプトアセトアミドに加えた。その反応は還
流䞋80℃で10時間続けた。む゜プロパノヌル
を陀き、そしおその生成物をフラツシナクロマト
グラフむヌによ぀お単離した。融点43ないし46℃
の灰癜色結晶を、枛圧䞋に溶媒を陀去した埌に回
収した。 分 析 C29H51NO2 蚈算倀 C72.9H10.8S6.7N2.9 実枬倀 C73.0H10.8S6.7N3.0。 実斜䟋 12 本実斜䟋は耐衝撃性ポリスチレンに぀いおの本
発明安定剀の安定化効果を瀺す。 本実斜䟋で甚いた実隓方法においおは、スチレ
ンモノマヌに溶解したポリブタゞ゚ンゎム〔フア
むダヌストヌンFirestone−DIENE55〕の
重量溶液をロヌルミルで調補する。この時点で
指定した量の安定剀も混入する。重合埌に詊隓配
合物をビンから陀去しやすくする為にステアリン
酞亜鉛500ppmを添加する。ビンをやたばリボン
型攪拌機を付けた重合装眮にねじ蟌む。倚くの垂
販のIPS塊重合は熱により反応を開始するので実
隓方法においおは開始剀は䜿甚しない。窒玠雰囲
気状態にした埌、反応䜓を1/2時間以内に121℃に
加熱する。充分に攪拌しながらモノマヌの30ない
し35が重合するたで2.5時間121℃で加熱し
続ける。攪拌速床は粒子の倧きさがないし4ÎŒm
のゎムを埗られる様に調敎する。ビンを重合装眮
から取りはずし、窒玠でガスシヌルし、ふたを締
めた埌、完党に重合するたで流動床砂济䞭に攟眮
する。ビンを济䞭で䞋蚘の様に加熱する100℃
で時間加熱し枩床を平衡状態にし、140℃にな
るたで時間加熱した埌さらに時間圓たり10℃
ず぀䞊昇させお時間で最高220℃にする。暹脂
を冷华した埌ビンをこわしおガラスをずり陀く。
ポリマヌブロツクの平均重量は600をわずかに
超えおいる。このブロツクを200℃でか぀圧力が
mmHgの真空オヌブンに入れ、党おの揮発分を
陀去する為にポリマヌを45分間加熱する。ブロツ
クをオヌブンから取り出し盎ちに205℃に加熱し
た油圧プレス䞭に入れ、枚のアルミホむルには
さみ厚いスラブに圧瞮する分間加熱プレス、
分間冷圧プレス。スラブを手のこで分割した
埌、各片を粒状化する。 党おのバツチを205℃で抌し出した埌ペレツト
化する。ペレツトを205℃で125mi3.175mm
の匕匵詊隓片に圧瞮成型する。この詊隓片を匷制
通颚炉䞭の回転棚に眮いたガラスプレヌト䞊で
150℃で゚ヌゞングする。他の詊隓片を匷制通颚
炉䞭の回転棚に吊䞋げ、80℃で゚ヌゞングする。
詊隓片の黄色床指数を皮々の間隔で
ASTMD1925−63Tに埓぀お調べる。同様に詊隓
片の䌞び率を定期的にむンストロン匕匵詊
隓装眮Instron Tensile Testing Apparatus
Instron Engineering Corporationマサチナヌ
セツツを甚いおASTMD638に埓぀おmm分
の匕匵速床で枬定する。
【衚】
【衚】  ゞラりリルチオゞプロピオネヌト
【衚】  ゞラりリルチオゞプロピオネヌ
ト
実斜䟋 13 本実斜䟋はABS暹脂に぀いおの本発明安定剀
の安定化効果を瀺す。 䞋蚘のアクリロニトリル−ブタゞ゚ン−スチレ
ンラテツクスをABSラテツクスに乳化成分を加
え、均䞀にブレンドするこずによ぀お調補した。 郚 ABSラテツクス40重量、ゎム 625 実斜䟋の化合物  トル゚ン 40 アルキルアリヌルポリ゚ヌテルアルコヌル〔ト
リトンTriton−100〕  æ°Ž 150 比范甚の察照ラテツクスを安定剀を䜿甚せずに
調補した。 各々の堎合に぀いお、生成したラテツクスを系
を凝固するために15重量の硫酞ナトリりム氎溶
液に90℃で加えた。次にその混合物を過しお、
固䜓を90℃の氎で回掗぀た。フむルタヌケヌク
から埗た湿぀た固䜓を熱安定性を詊隓するために
差動走査熱量蚈DSCで枬定する。Tmax䟡が
高くなるほど、熱安定性が倧きくなるこずを瀺し
おいる。埗られた結果は䞋蚘のずおりである DSC動的 Tmax℃ 察照安定剀なし 160 安定化ラテツクス実斜䟋 215 このようにしお実斜䟋12及び13は、ベヌス暹脂
ず比范しお、本発明の化合物が著しくより良奜な
特性を備えおいるこずを瀺しおいる。 芁玄するず、本発明は皮々の有機材料においお
顕著な安定化䜜甚を瀺す化合物矀を提䟛するこず
が芋い出された。特蚱請求の範囲においお定矩し
た本発明の範囲からはずれるこずなしに、比率、
操䜜及び材料を倉化させおもよい。

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  次匏 〔匏䞭、 及びは独立しおないしであり、 はたたはであり、 R1及びR2は独立しお炭玠原子数ないし12の
    アルキル基、炭玠原子数ないしのシクロアル
    キル基、プニル基、炭玠原子数ないし12のア
    ルキル基によ぀お眮換されたプニル基、炭玠原
    子数ないしのアルアルキル基たたは炭玠原子
    数ないし12のアルキル基によ぀お眮換された該
    アルアルキル基を衚わし、そしおR2はさらに氎
    玠原子であるこずができ、 R3及びR4は独立しお氎玠原子、炭玠原子数
    ないし12のアルキル基たたはプニル基を衚わ
    し、 がの堎合には、 は−NHR5基を衚わし、 R5は氎玠原子、アミノ基、炭玠原子数ない
    し18のアルキル基たたは次匏 基䞭、 はないしであり、そしお は盎接結合たたは炭玠原子数ないし10のア
    ルキレン基を衚わす。で衚わされる基を衚わし、 がの堎合には、 は環に個の窒玠原子を含有し、個の窒玠
    原子䞊に自由原子䟡を有するないし員の耇玠
    環匏化合物の二䟡基を衚わすか、たたは−HN−
    −NH−基基䞭、は前蚘の意味を衚わす。
    を衚わし、 がの堎合には、 は次匏 たたは次匏 䞊蚘各基䞭、 はないしであり、そしお R6は炭玠原子数ないしのアルキル基を衚
    わす。で衚わされる基を衚わし、そしお がの堎合には、 は次匏 たたは次匏 䞊蚘各基䞭、及びR6は前蚘の意味を衚わ
    す。で衚わされる基を衚わす。〕で衚わされる化
    合物。  前蚘匏においお、 R2が氎酞基に察しおオルト䜍にある特蚱請求
    の範囲第項蚘茉の化合物。  前蚘匏においお、 R1が第䞉ブチル基を衚わし、そしお R2がメチル基たたは第䞉ブチル基を衚わす特
    蚱請求の範囲第項蚘茉の化合物。  前蚘匏においお、 がである特蚱請求の範囲第項蚘茉の化合
    物。  前蚘匏においお、 がである特蚱請求の範囲第項蚘茉の化合
    物。  前蚘匏においお、 がたたはである特蚱請求の範囲第項蚘
    茉の化合物。  前蚘匏においお、 がである特蚱請求の範囲第項蚘茉の化合
    物。  前蚘匏においお、 R3が−CH2−NH−−CHCH2である
    特蚱請求の範囲第項蚘茉の化合物。  前蚘匏においお、 がであり、そしお が−NHR3ここで、R3は炭玠原子数ない
    し12のアルキル基を衚わす。を衚わす特蚱請求
    の範囲第項蚘茉の化合物。  前蚘匏においお、 がであり、そしお が−HN−−NH−ここで、は炭玠原
    子数ないしの盎鎖のアルキレン基を衚わす。
    を衚わす特蚱請求の範囲第項蚘茉の化合物。  前蚘匏においお、 がであり、そしお が次匏 で衚わされる基を衚わす特蚱請求の範囲第項蚘
    茉の化合物。  次匏 〔匏䞭、 及びは独立しおないしであり、 はたたはであり、 R1及びR2は独立しお炭玠原子数ないし12の
    アルキル基、炭玠原子数ないしのシクロアル
    キル基、プニル基、炭玠原子数ないし12のア
    ルキル基によ぀お眮換されたプニル基、炭玠原
    子数ないしのアルアルキル基たたは炭玠原子
    数ないし12のアルキル基によ぀お眮換された該
    アルアルキル基を衚わし、そしおR2はさらに氎
    玠原子であるこずができ、 R3及びR4は独立しお氎玠原子、炭玠原子数
    ないし12のアルキル基たたはプニル基を衚わ
    し、 がの堎合には、 は−NHR5基を衚わし、 R5は氎玠原子、アミノ基、炭玠原子数ない
    し18のアルキル基たたは次匏 基䞭、 はないしであり、そしお は盎接結合たたは炭玠原子数ないし10のア
    ルキレン基を衚わす。で衚わされる基を衚わし、 がの堎合には、 は環に個の窒玠原子を含有し、個の窒玠
    原子䞊に自由原子䟡を有するないし員の耇玠
    環匏化合物の二䟡基を衚わすか、たたは−HN−
    −NH−基基䞭、は前蚘の意味を衚わす。
    を衚わし、 がの堎合には、 は次匏 たたは次匏 䞊蚘各基䞭、 はないしであり、そしお R6は炭玠原子数ないしのアルキル基を衚
    わす。で衚わされる基を衚わし、そしお がの堎合には、 は次匏 たたは次匏 䞊蚘各基䞭、及びR6は前蚘の意味を衚わ
    す。で衚わされる基を衚わす。〕で衚わされる化
    合物の安定化有効量で安定化された酞化、熱及び
    化孊線により厩壊を受けやすい有機材料よりなる
    材料の組成物。  有機材料が合成ポリマヌである特蚱請求の
    範囲第項蚘茉の組成物。  前蚘ポリマヌがポリオレフむン、耐衝撃性
    ポリスチレン、ABS暹脂、ブタゞ゚ンゎム、
    EPMEPDMSBR及びニトリルゎムからなる
    矀から遞択される特蚱請求の範囲第項蚘茉の
    組成物。
JP59246966A 1983-11-21 1984-11-21 新芏なヒドロキシフェニルアルキルチオアルカン酞のアミド及び該化合物で安定化された組成物 Granted JPS60132954A (ja)

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