JPH0456875B2 - - Google Patents
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Description
本発明は大部分量の潤滑粘度油および少なくと
も１種の小部分量のアルキルフエノールを含有す
る潤滑剤組成物に関する。この潤滑剤は２サイク
ル内燃機関に有用である。より詳細には、本発明
は炭素原子数が少なくとも約10の少なくとも１種
の炭化水素系基を有するアルキルフエノールを含
有するこの様な油に関する。２サイクルエンジン
用油はしばしば使用前または使用中燃料と配合さ
れるので、本発明はまた２サイクル内燃機関用燃
料／潤滑剤混合物に関する。 従来、潤滑剤および燃料添加剤として有用であ
るフエノール系化合物が多種述べられてきた。ア
ルキル化アミノフエノールは潤滑剤用及び燃料用
の添加剤として有用であると米国特許第4320021
号に述べられている。アミノフエノールおよび清
浄剤／分散剤配合物は、特に２サイクル内燃エン
ジン用の潤滑組成物に有用であり、また２サイク
ルエンジン用の添加剤および潤滑剤／燃料混合物
として有用であると、米国特許第4200545号に述
べられている。炭化水素置換メチロールフエノー
ル類は潤滑剤および燃料に有用であると米国特許
第4053428号に記載されている。 過去数十年間にわたつて、ワンケル型エンジン
などのロータリエンジンを含むスパーク点火２サ
ークル（２−ストローク）内燃エンジンの使用が
着実に増えてきた。それらエンジンは現在、動力
芝刈り機および他の動力造園設備、動力チエーン
ソー、ポンプ、発電器、船舶用船外エンジン、ス
ノーモービル、モーターサイクル等に備えられて
いる。 ２サイクルエンジンが作動する条件が次第にき
びしくなるとともに、２サイクルエンジンの使用
が増えてきた結果、この種のエンジンを十分に潤
滑すべく油に対する要求が増えてきた。２サイク
ルエンジンの潤滑につきものの問題としては、ピ
ストンリングのこう着、さび発生、連結棒および
主ベアリングの潤滑不全および炭素及びワニス沈
着物のエンジン内表面上への形成などがある。ワ
ニスのピストンおよびシリンダ壁上の析出生長は
ピストンリングの密封機能の不全の原因となるリ
ングこう着を結果的に生じさせると思われるの
で、ワニスの形成は特に煩わしい問題である。こ
の様な密封不全はシリンダの圧縮損失の原因とな
り、これは２サイクルエンジンが新燃料の排気済
みシリンダ中への充填を引き起こすための吸引に
左右されるため、２サイクルエンジンには特に損
害となる。 ２サイクルエンジンの潤滑につきものの独特な
問題および技術により、２サイクルエンジン潤滑
剤が独特な潤滑剤タイプとして当業者に認められ
てきた。例えば、米国特許第3085975号、第
3004837号および第3753905号を参照。 ここで開示される発明は、エンジンワニス沈着
物およびピストンリング密封不全を解消または低
減させる２サイクルエンジンオイルおよびオイ
ル／燃料配合物用の効果的な添加剤を提供するこ
とにより、これらの問題を最小限にするものであ
る。 本発明は重量で大部分量の少なくとも１種の、
潤滑粘度を有する油および小部分量（重量）の次
式（）の少なくとも１種のフエノール系化合物
よりなる２サイクルエンジン用の潤滑剤組成物を
含むものである。 (R)a−Ar−（OH）b （） （式中、Ｒは炭素原子数が少なくとも平均10の
実質的に飽和した炭化水素系基であり；ａおよび
ｂは、各々、Ar中に存在する芳香核数の３倍ま
での整数であり、ａとｂとの合計はArの有効原
子価数を越えない；およびArは低級アルキル、
低級アルコキシル、ハロ、またはこれらの２種以
上の組合せよりなる任意の置換基を０〜３個有す
る単環、縮合環または結合多核環芳香族基であ
る。 語「フエノール」は、当業界で認められた総称
的な意味で、少なくとも１個の水酸基が芳香族環
の炭素に直接結合したヒドロキシ芳香族化合物を
表わすべく使用するものである。 ２サイクルエンジン用の潤滑油／燃料混合物お
よびワンケルエンジンを含む２サイクルエンジン
を潤滑する方法もまた本発明の範囲内のものであ
る。 以下、潤滑性粘度を有する油について説明す
る。本発明の２サイクルエンジン用油組成物は大
部分量の潤滑性粘度を有する油を含有してなるも
のである。典型的には、この粘度は19.9℃で約
2.0〜約150cstの範囲、より典型的には、98.9℃で
約5.0〜約130cstの範囲である。 これら潤滑性粘度を有する油は天然または合成
油であつてもよい。この様な油の混合物もまたし
ばしば有用である。 天然油としては、パラフイン系、ナフテン系ま
たはパラフイン系／ナフテン系混合系の液状石油
および溶媒処理または酸処理済みの鉱物性潤滑油
がある。石炭または真岩から得られる潤滑性粘度
を有する油もまた有用な基油である。 合成潤滑油としては、重合および共重合オレフ
イン（例えば、ポリブチレン、ポリプロピレン、
プロピレン／イソブチレン共重合体、塩素化ポリ
ブチレン等）；ポリ（１−ヘキサン）、ポリ（１−
オクテン）、ポリ（１−デセン）等およびそれら
の混合物；アルキルベンゼン（例えば、ドデシル
ベンゼン、テトラデシルベンゼン、ジノニルベン
ゼン、ジ−（２−エチルヘキシル）ベンゼン等）；
ポリフエノール類（例えば、ビフエニル類、ター
フエニル類、アルキル化ポリフエニル類等）；ア
ルキル化ジフエニルエーテルおよびアルキル化ジ
フエニルスルフイドおよびそれらの誘導体、類似
体および同族体などの炭化水素油およびハロ置換
炭化水素油が挙げられる。 エチレン、プロピレン、ブチレン、イソブテ
ン、ペンテンおよびそれらの混合物などの炭素原
子数５以下のオレフインを重合することにより製
造される油は典型的な合成ポリマー油である。こ
の様なポリマー油は、米国特許第2278445号、第
2301052号、第2318719号、第2329714号、第
2345574号および第2422443号に示されるように、
当業者には周知である。 アルキレンオキシドポリマー（すなわち、ホモ
ポリマー、インターポリマー、および末端水酸基
がエステル化、エーテル化等によつて変性された
それらの誘導体）は、本発明のためには、特にア
ルカノール燃料との組合せで使用するためには、
公知な合成潤滑油の好ましい部類をなすものであ
る。これらを例示すると、エチレンオキシドまた
はプロピレンオキシドの重合によ調製された油、
これらポリオキシアルキレンポリマーのアルキル
およびアリールエーテル（例えば、平均分子量
1000のメチルポリプロピレングリコールエーテ
ル、分子量500〜1000のポリエチレングリコール
ジフエニルエーテル、分子量1000〜1500のポリプ
ロピレングリコールジエチルエーテル等）、また
はそれらのポリカルボン酸エステル、例えば、酢
酸エステル、C3〜C8混合脂肪酸エステル、また
はテトラエチレングリコールのC13オキソ酸ジエ
ステルなどがある。 他の好適な部類の合成潤滑油としては、ジカル
ボン酸（例えば、フタル酸、コハク酸、アルキル
コハク酸、アルケニルコハク酸、マレイン酸、ア
ゼライン酸、スベリン酸、セバシン酸、フマル
酸、アジピン酸、リノレイン酸二量体、マロン
酸、アルキルマロン酸、アルケニルマロン酸等）
の、種々のアルコール（例えば、ブチルアルコー
ル、ヘキシルアルコール、ドデシルアルコール、
２−エチルヘキシルアルコール、エチレングリコ
ール、ジエチレングリコールモノエーテル、プロ
ピレングリコール等）とのエステルがある。これ
らエステルの具体例を挙げると、ジブチルアジペ
ート、デ（２−エチルヘキシル）セバケート、ジ
−ｎ−ヘキシルフマレート、ジオクチルセバケー
ト、ジイソオクチルアゼレート、ジイソデシルア
ゼレート、ジオクチルフタレート、ジデシルフタ
レート、ジエイコシルセバケート、リノレイン酸
二量体の２−エチルヘキシルジエステル、セバシ
ン酸１モルをテトラエチレングリコール２モルお
よび２−エチルヘキサン酸２モルと反応させるこ
とによつて形成された複数なエステル等がある。 合成油として有用なエステルには、またC5〜
C12のモノカルボン酸と、ネオペンチルグリコー
ル、トリメチロールプロパン、ペンタエリトリト
ール、ジペンタエリトリトール、トリペンタエリ
トリトールなどのポリオールおよびポリオールエ
ーテルとから得られるエステルも含まれる。 ポリアルキル−、ポリアリール−、ポリアルコ
キシ−、またはポリアリロキシ−シロキサン油お
よびシリケート油などのシリコン系油は他の有用
な部類の合成潤滑剤である（例えば、テトラエチ
ルシリケート、テトライソプロピルシリケート、
テトラ−（２−エチルヘキシル）シリケート、テ
トラ−（４−メチル−ヘキシル）シリケート、テ
トラ−（ｐ−tert−ブチル−フエニル）シリケー
ト、ヘキシル−（４−メチル−２−ペントキシジ
シロキサン、ポリ（メチル）シロキサン、ポリ
（メチルフエニル）シロキサン等）。他の合成潤滑
油としては、隣含有酸の液状エステル（例えば、
トリクレジルホスフエート、トリオクチルホスフ
エート、デカンホスホン酸のジエチルエステル
等）、ポリマー系テトラヒドロフラン等がある。 以上に示したタイプの天然または合成いずれか
の未精製、精製および再精製油は本発明の潤滑剤
組成物に使用することができる。未精製油は天然
または合成源から精製処理することなしに直接得
られたものである。例えば、レトルト操作から直
接得られたシエール油、一次蒸留から直接得られ
た石油もしくはエステル化工程から直接得られた
エステル油であつてさらに処理することなしに用
いるものは未精製油である。精製油は１種または
２種以上の特性を向上させるべく１種または２種
以上の精製工程でさらに処理された以外は未精製
油と同様である。多くのこの様な精製技術は当業
者には知られており、例えば、溶媒抽出、二次蒸
留、酸または塩基抽出、濾過、パーコレーシヨン
等がある。再精製油はすでに実際に使用された精
製油に適用して、精製油を得るべく使用される工
程と同様の工程によつて得られる。この様な再精
製油はまた再生または再処理油として知られてお
り、しばしば使用済みの添加剤および油分解生成
物を除去する技術によつてさらに処理される。 アルキルフエノール類：芳香族基、Ar 芳香族基、Arはベンゼン核、ピリジン核、チ
オフエン核、１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン核などの単一芳香族核、または多核芳香族
基であつてもよい。この様な多核基は縮合タイプ
のものであつてもよい、すなわち、少なくとも２
つの芳香族核がナフタレン、アントラセン、アザ
ナフタレンなどに見られるものなど他の核へ２部
位で縮合されているものである。この様な多核芳
香族基はまた少なくとも２つの核（モノまたは多
核のいずれか）が架橋結合を介して互いに結合し
ている結合タイプのものでもよい。この様な架橋
結合は、炭素−炭素単結合、エーテル結合、ケト
結合、スルフイド結合、硫黄原子数２〜６のポリ
スルフイド結合、スルフイニル結合、スルホニル
結合、メチレン結合、アルキレン結合、ジ−（低
級アルキル）メチレン結合、低級アルキレンエー
テル結合、アルキレンケト結合、低級アルキレン
硫黄結合、炭素原子数２〜６の低級アルキレンポ
リスルフイド結合、アミノ結合、ポリアミノ結
合、およびこの様な二価架橋結合の混合結合より
なる群から選択することができる。ある場合、１
つ以上の架橋結合がAr中芳香族核間に存在する
ことができる。例えば、フルオレン核はメチレン
結合および共有結合の両方によつて結合した２個
のベンゼン核を有している。この様な核は３個の
核を有すると考えてもよいが、これら核のうち２
個のみが芳香族である。普通、Arは芳香族核自
体中に炭素原子のみを含有する。 Ar中の縮合、結合または両方の芳香族核数は
式中のａおよびｂの数値を決定する役割を果た
すことができる。例えば、Arが単一の芳香族核
を含有するときは、ａおよびｂは各々別個に１〜
３である。Arが２個の芳香族核を含有する場合
は、ａおよびｂは各々１〜６、すなわち１から存
在する芳香族核の数（例えば、ナフタレン中、２
個の核）の３倍までの整数であることができる。
３核Ar基では、ａおよびｂは各々１〜９の整数
である。かくの如く、例えば、Arがビフエニル
基である場合、ａおよびｂは各々別個に１〜６の
整数であることができる。ａおよびｂの数値は合
計数がArの全有効原子価数を越えることはない。 Ar基であることができる単−環芳香族核は、
一般式ar(Q)n（式中、arは炭素数４〜10の単−環
芳香族核（例えば、ベンゼン）を表わし；各Ｑは
別個に低級アルキル基、低級アルコキシル基、ま
たはハロゲン原子を表わし；ｍは０〜３である）
で表わすことができる。本明細書で使用の語「低
級」は低級アルキルおよび低級アルコキシ基など
の炭素数７またはそれ未満の基を示すものであ
る。ハロゲン原子としては、弗素、塩素、臭素お
よび沃素原子があるが、通常は、弗素および塩素
である。 この様な単−環Ar基の具体例としては、次の
ものが挙げられる。 （式中、Meはメチル；Etはエチル；およびPr
はｎ−プロピルである） Arは、多核縮合環芳香族基であるとき、次の
一般式で表わすことができる。 （式中、ar，Ｑおよびｍは上記で定義の如くで
あり、m′は１〜４、
も１種の小部分量のアルキルフエノールを含有す
る潤滑剤組成物に関する。この潤滑剤は２サイク
ル内燃機関に有用である。より詳細には、本発明
は炭素原子数が少なくとも約10の少なくとも１種
の炭化水素系基を有するアルキルフエノールを含
有するこの様な油に関する。２サイクルエンジン
用油はしばしば使用前または使用中燃料と配合さ
れるので、本発明はまた２サイクル内燃機関用燃
料／潤滑剤混合物に関する。 従来、潤滑剤および燃料添加剤として有用であ
るフエノール系化合物が多種述べられてきた。ア
ルキル化アミノフエノールは潤滑剤用及び燃料用
の添加剤として有用であると米国特許第4320021
号に述べられている。アミノフエノールおよび清
浄剤／分散剤配合物は、特に２サイクル内燃エン
ジン用の潤滑組成物に有用であり、また２サイク
ルエンジン用の添加剤および潤滑剤／燃料混合物
として有用であると、米国特許第4200545号に述
べられている。炭化水素置換メチロールフエノー
ル類は潤滑剤および燃料に有用であると米国特許
第4053428号に記載されている。 過去数十年間にわたつて、ワンケル型エンジン
などのロータリエンジンを含むスパーク点火２サ
ークル（２−ストローク）内燃エンジンの使用が
着実に増えてきた。それらエンジンは現在、動力
芝刈り機および他の動力造園設備、動力チエーン
ソー、ポンプ、発電器、船舶用船外エンジン、ス
ノーモービル、モーターサイクル等に備えられて
いる。 ２サイクルエンジンが作動する条件が次第にき
びしくなるとともに、２サイクルエンジンの使用
が増えてきた結果、この種のエンジンを十分に潤
滑すべく油に対する要求が増えてきた。２サイク
ルエンジンの潤滑につきものの問題としては、ピ
ストンリングのこう着、さび発生、連結棒および
主ベアリングの潤滑不全および炭素及びワニス沈
着物のエンジン内表面上への形成などがある。ワ
ニスのピストンおよびシリンダ壁上の析出生長は
ピストンリングの密封機能の不全の原因となるリ
ングこう着を結果的に生じさせると思われるの
で、ワニスの形成は特に煩わしい問題である。こ
の様な密封不全はシリンダの圧縮損失の原因とな
り、これは２サイクルエンジンが新燃料の排気済
みシリンダ中への充填を引き起こすための吸引に
左右されるため、２サイクルエンジンには特に損
害となる。 ２サイクルエンジンの潤滑につきものの独特な
問題および技術により、２サイクルエンジン潤滑
剤が独特な潤滑剤タイプとして当業者に認められ
てきた。例えば、米国特許第3085975号、第
3004837号および第3753905号を参照。 ここで開示される発明は、エンジンワニス沈着
物およびピストンリング密封不全を解消または低
減させる２サイクルエンジンオイルおよびオイ
ル／燃料配合物用の効果的な添加剤を提供するこ
とにより、これらの問題を最小限にするものであ
る。 本発明は重量で大部分量の少なくとも１種の、
潤滑粘度を有する油および小部分量（重量）の次
式（）の少なくとも１種のフエノール系化合物
よりなる２サイクルエンジン用の潤滑剤組成物を
含むものである。 (R)a−Ar−（OH）b （） （式中、Ｒは炭素原子数が少なくとも平均10の
実質的に飽和した炭化水素系基であり；ａおよび
ｂは、各々、Ar中に存在する芳香核数の３倍ま
での整数であり、ａとｂとの合計はArの有効原
子価数を越えない；およびArは低級アルキル、
低級アルコキシル、ハロ、またはこれらの２種以
上の組合せよりなる任意の置換基を０〜３個有す
る単環、縮合環または結合多核環芳香族基であ
る。 語「フエノール」は、当業界で認められた総称
的な意味で、少なくとも１個の水酸基が芳香族環
の炭素に直接結合したヒドロキシ芳香族化合物を
表わすべく使用するものである。 ２サイクルエンジン用の潤滑油／燃料混合物お
よびワンケルエンジンを含む２サイクルエンジン
を潤滑する方法もまた本発明の範囲内のものであ
る。 以下、潤滑性粘度を有する油について説明す
る。本発明の２サイクルエンジン用油組成物は大
部分量の潤滑性粘度を有する油を含有してなるも
のである。典型的には、この粘度は19.9℃で約
2.0〜約150cstの範囲、より典型的には、98.9℃で
約5.0〜約130cstの範囲である。 これら潤滑性粘度を有する油は天然または合成
油であつてもよい。この様な油の混合物もまたし
ばしば有用である。 天然油としては、パラフイン系、ナフテン系ま
たはパラフイン系／ナフテン系混合系の液状石油
および溶媒処理または酸処理済みの鉱物性潤滑油
がある。石炭または真岩から得られる潤滑性粘度
を有する油もまた有用な基油である。 合成潤滑油としては、重合および共重合オレフ
イン（例えば、ポリブチレン、ポリプロピレン、
プロピレン／イソブチレン共重合体、塩素化ポリ
ブチレン等）；ポリ（１−ヘキサン）、ポリ（１−
オクテン）、ポリ（１−デセン）等およびそれら
の混合物；アルキルベンゼン（例えば、ドデシル
ベンゼン、テトラデシルベンゼン、ジノニルベン
ゼン、ジ−（２−エチルヘキシル）ベンゼン等）；
ポリフエノール類（例えば、ビフエニル類、ター
フエニル類、アルキル化ポリフエニル類等）；ア
ルキル化ジフエニルエーテルおよびアルキル化ジ
フエニルスルフイドおよびそれらの誘導体、類似
体および同族体などの炭化水素油およびハロ置換
炭化水素油が挙げられる。 エチレン、プロピレン、ブチレン、イソブテ
ン、ペンテンおよびそれらの混合物などの炭素原
子数５以下のオレフインを重合することにより製
造される油は典型的な合成ポリマー油である。こ
の様なポリマー油は、米国特許第2278445号、第
2301052号、第2318719号、第2329714号、第
2345574号および第2422443号に示されるように、
当業者には周知である。 アルキレンオキシドポリマー（すなわち、ホモ
ポリマー、インターポリマー、および末端水酸基
がエステル化、エーテル化等によつて変性された
それらの誘導体）は、本発明のためには、特にア
ルカノール燃料との組合せで使用するためには、
公知な合成潤滑油の好ましい部類をなすものであ
る。これらを例示すると、エチレンオキシドまた
はプロピレンオキシドの重合によ調製された油、
これらポリオキシアルキレンポリマーのアルキル
およびアリールエーテル（例えば、平均分子量
1000のメチルポリプロピレングリコールエーテ
ル、分子量500〜1000のポリエチレングリコール
ジフエニルエーテル、分子量1000〜1500のポリプ
ロピレングリコールジエチルエーテル等）、また
はそれらのポリカルボン酸エステル、例えば、酢
酸エステル、C3〜C8混合脂肪酸エステル、また
はテトラエチレングリコールのC13オキソ酸ジエ
ステルなどがある。 他の好適な部類の合成潤滑油としては、ジカル
ボン酸（例えば、フタル酸、コハク酸、アルキル
コハク酸、アルケニルコハク酸、マレイン酸、ア
ゼライン酸、スベリン酸、セバシン酸、フマル
酸、アジピン酸、リノレイン酸二量体、マロン
酸、アルキルマロン酸、アルケニルマロン酸等）
の、種々のアルコール（例えば、ブチルアルコー
ル、ヘキシルアルコール、ドデシルアルコール、
２−エチルヘキシルアルコール、エチレングリコ
ール、ジエチレングリコールモノエーテル、プロ
ピレングリコール等）とのエステルがある。これ
らエステルの具体例を挙げると、ジブチルアジペ
ート、デ（２−エチルヘキシル）セバケート、ジ
−ｎ−ヘキシルフマレート、ジオクチルセバケー
ト、ジイソオクチルアゼレート、ジイソデシルア
ゼレート、ジオクチルフタレート、ジデシルフタ
レート、ジエイコシルセバケート、リノレイン酸
二量体の２−エチルヘキシルジエステル、セバシ
ン酸１モルをテトラエチレングリコール２モルお
よび２−エチルヘキサン酸２モルと反応させるこ
とによつて形成された複数なエステル等がある。 合成油として有用なエステルには、またC5〜
C12のモノカルボン酸と、ネオペンチルグリコー
ル、トリメチロールプロパン、ペンタエリトリト
ール、ジペンタエリトリトール、トリペンタエリ
トリトールなどのポリオールおよびポリオールエ
ーテルとから得られるエステルも含まれる。 ポリアルキル−、ポリアリール−、ポリアルコ
キシ−、またはポリアリロキシ−シロキサン油お
よびシリケート油などのシリコン系油は他の有用
な部類の合成潤滑剤である（例えば、テトラエチ
ルシリケート、テトライソプロピルシリケート、
テトラ−（２−エチルヘキシル）シリケート、テ
トラ−（４−メチル−ヘキシル）シリケート、テ
トラ−（ｐ−tert−ブチル−フエニル）シリケー
ト、ヘキシル−（４−メチル−２−ペントキシジ
シロキサン、ポリ（メチル）シロキサン、ポリ
（メチルフエニル）シロキサン等）。他の合成潤滑
油としては、隣含有酸の液状エステル（例えば、
トリクレジルホスフエート、トリオクチルホスフ
エート、デカンホスホン酸のジエチルエステル
等）、ポリマー系テトラヒドロフラン等がある。 以上に示したタイプの天然または合成いずれか
の未精製、精製および再精製油は本発明の潤滑剤
組成物に使用することができる。未精製油は天然
または合成源から精製処理することなしに直接得
られたものである。例えば、レトルト操作から直
接得られたシエール油、一次蒸留から直接得られ
た石油もしくはエステル化工程から直接得られた
エステル油であつてさらに処理することなしに用
いるものは未精製油である。精製油は１種または
２種以上の特性を向上させるべく１種または２種
以上の精製工程でさらに処理された以外は未精製
油と同様である。多くのこの様な精製技術は当業
者には知られており、例えば、溶媒抽出、二次蒸
留、酸または塩基抽出、濾過、パーコレーシヨン
等がある。再精製油はすでに実際に使用された精
製油に適用して、精製油を得るべく使用される工
程と同様の工程によつて得られる。この様な再精
製油はまた再生または再処理油として知られてお
り、しばしば使用済みの添加剤および油分解生成
物を除去する技術によつてさらに処理される。 アルキルフエノール類：芳香族基、Ar 芳香族基、Arはベンゼン核、ピリジン核、チ
オフエン核、１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン核などの単一芳香族核、または多核芳香族
基であつてもよい。この様な多核基は縮合タイプ
のものであつてもよい、すなわち、少なくとも２
つの芳香族核がナフタレン、アントラセン、アザ
ナフタレンなどに見られるものなど他の核へ２部
位で縮合されているものである。この様な多核芳
香族基はまた少なくとも２つの核（モノまたは多
核のいずれか）が架橋結合を介して互いに結合し
ている結合タイプのものでもよい。この様な架橋
結合は、炭素−炭素単結合、エーテル結合、ケト
結合、スルフイド結合、硫黄原子数２〜６のポリ
スルフイド結合、スルフイニル結合、スルホニル
結合、メチレン結合、アルキレン結合、ジ−（低
級アルキル）メチレン結合、低級アルキレンエー
テル結合、アルキレンケト結合、低級アルキレン
硫黄結合、炭素原子数２〜６の低級アルキレンポ
リスルフイド結合、アミノ結合、ポリアミノ結
合、およびこの様な二価架橋結合の混合結合より
なる群から選択することができる。ある場合、１
つ以上の架橋結合がAr中芳香族核間に存在する
ことができる。例えば、フルオレン核はメチレン
結合および共有結合の両方によつて結合した２個
のベンゼン核を有している。この様な核は３個の
核を有すると考えてもよいが、これら核のうち２
個のみが芳香族である。普通、Arは芳香族核自
体中に炭素原子のみを含有する。 Ar中の縮合、結合または両方の芳香族核数は
式中のａおよびｂの数値を決定する役割を果た
すことができる。例えば、Arが単一の芳香族核
を含有するときは、ａおよびｂは各々別個に１〜
３である。Arが２個の芳香族核を含有する場合
は、ａおよびｂは各々１〜６、すなわち１から存
在する芳香族核の数（例えば、ナフタレン中、２
個の核）の３倍までの整数であることができる。
３核Ar基では、ａおよびｂは各々１〜９の整数
である。かくの如く、例えば、Arがビフエニル
基である場合、ａおよびｂは各々別個に１〜６の
整数であることができる。ａおよびｂの数値は合
計数がArの全有効原子価数を越えることはない。 Ar基であることができる単−環芳香族核は、
一般式ar(Q)n（式中、arは炭素数４〜10の単−環
芳香族核（例えば、ベンゼン）を表わし；各Ｑは
別個に低級アルキル基、低級アルコキシル基、ま
たはハロゲン原子を表わし；ｍは０〜３である）
で表わすことができる。本明細書で使用の語「低
級」は低級アルキルおよび低級アルコキシ基など
の炭素数７またはそれ未満の基を示すものであ
る。ハロゲン原子としては、弗素、塩素、臭素お
よび沃素原子があるが、通常は、弗素および塩素
である。 この様な単−環Ar基の具体例としては、次の
ものが挙げられる。 （式中、Meはメチル；Etはエチル；およびPr
はｎ−プロピルである） Arは、多核縮合環芳香族基であるとき、次の
一般式で表わすことができる。 （式中、ar，Ｑおよびｍは上記で定義の如くで
あり、m′は１〜４、
【式】は２個の炭素原子
を２個の隣接環の各々の環の一部とするように２
個の環を縮合する一対の縮合結合を表わす。） 縮合環芳香族基Arの具体例としては、次のも
のが挙げられる。 芳香族基Arは、結合多核芳香族基である場合、
次の一般式で表わすことができる。 ar（―Log−ar）w―― 式中、ｗは１〜約20の整数、arは上記の如くで
あり；ar基全体の有効（すなわち、遊離）原子価
数が少なくとも３であり；Ｑおよびｍは既述の通
りであり；各Logは炭素−炭素単結合、エーテル
結合（例えば、−CH2−Ｏ−CH2−）、ケト結合
（例えば、
個の環を縮合する一対の縮合結合を表わす。） 縮合環芳香族基Arの具体例としては、次のも
のが挙げられる。 芳香族基Arは、結合多核芳香族基である場合、
次の一般式で表わすことができる。 ar（―Log−ar）w―― 式中、ｗは１〜約20の整数、arは上記の如くで
あり；ar基全体の有効（すなわち、遊離）原子価
数が少なくとも３であり；Ｑおよびｍは既述の通
りであり；各Logは炭素−炭素単結合、エーテル
結合（例えば、−CH2−Ｏ−CH2−）、ケト結合
（例えば、
【式】）、スルフイド結合（例えば、
−Ｓ−）、硫黄結合数２〜６のポリスルフイド結
合（例えば、−S2〜6−）、スルフイニル結合（例え
ば、−Ｓ(O)−）、スルホニル結合（例えば、−Ｓ(O)2
−）、低級アルキレン結合（例えば、−CH2−，−
CH2−CH2−，−CH−Ｏ（R0）Ｈ−、等）、ジ
（低級アルキル）−メチレン結合（例えば、−
CR2 0）、低級アルキレンエーテル結合（例えば、
−CH2O−，−CH2O−CH2−，−CH2−CH2O−，
−CH2CH2OCH2CH2−，
合（例えば、−S2〜6−）、スルフイニル結合（例え
ば、−Ｓ(O)−）、スルホニル結合（例えば、−Ｓ(O)2
−）、低級アルキレン結合（例えば、−CH2−，−
CH2−CH2−，−CH−Ｏ（R0）Ｈ−、等）、ジ
（低級アルキル）−メチレン結合（例えば、−
CR2 0）、低級アルキレンエーテル結合（例えば、
−CH2O−，−CH2O−CH2−，−CH2−CH2O−，
−CH2CH2OCH2CH2−，
【式】
【式】等）、低級アルキレ
ンケト結合（例えば、
【式】
【式】）、低級アルキレンスルフイ
ド結合（例えば、低級アルキレンエーテル結合中
の１個または２個以上の−Ｏ−が−Ｓ−に代わつ
たもの）、低級アルキレンポリスルフイド結合
（例えば、１個または２個以上の−Ｏ−が−S2〜6
基に代わつたもの）、アミノ結合（例えば、
の１個または２個以上の−Ｏ−が−Ｓ−に代わつ
たもの）、低級アルキレンポリスルフイド結合
（例えば、１個または２個以上の−Ｏ−が−S2〜6
基に代わつたもの）、アミノ結合（例えば、
【式】−CH2N−，−CH2NCH2
−，−alk−Ｎ−（但し、alkは低級アルキレン）、
等）、ポリアミノ結合（例えば、−Ｎ（alkN）1〜10
（但し、遊離のＮ原子価はＨ原子またはR0基が占
めている）、およびこの様な架橋結合の混合結合
（各R0は低級アルキル基）から個々に選択された
架橋結合である。 Arの具体例には、Arが結合多核芳香族基であ
る場合、次のものがある。 通常、すべてこれらのAr基はＲ基および−OH
基（および架橋基）を除いて不飽和である。 コスト、入手性、性能などの理由で、Ar基は、
普通、ベンゼン核、低級アルキレン架橋ベンゼン
核、またはナフタレン核である。かくの如く、典
型的なAr基は、有効原子価数が３〜５であり、
それらのうち１個または２個が水酸基で満たされ
てもよく、残りの原子価ができるだけ水酸基に対
してオルトまたはパラ位のいずれかであるベンゼ
ン核またはナフタレン核である。好ましくは、
Arは有効原子価が３〜４であり、１個が水酸基
で満たされ、残りの２または３個が水酸基に対し
てオルト位またはパラ位のいずれかであることが
できるベンゼン核である。 実質的に飽和した炭化水素系基Ｒ 本発明の２サイクルエンジン用油に使用される
フエノール系化合物は、芳香族基Arに直接結合
した脂肪族炭素原子数が少なくとも約10の実質的
に飽和した一価の炭化水素系基Ｒを含有してい
る。このＲ基は好ましくは脂肪族炭素原子数が少
なくとも30でかつ最高約400までである。この様
な基は１つ以上存在することができるが、通常、
芳香族基Ar中の各芳香族核ごとにせいぜい２ま
たは３個にすぎない。存在するＲ基の合計数は式
中の「ａ」についての数値によつて示される。
通常、炭化水素系基は、脂肪族炭素原子数が少な
くとも約30、より典型的には少なくとも約50で、
かつ最高約400、より典型的には約300までであ
る。 炭素原子数が少なくとも10の炭化水素系基を例
示すると、ｎ−デシル、ｎ−ドデシル、テトラプ
ロペニル、ｎ−オクタデシル、オレイル、クロロ
オクタデシル、トリアコンタニル等がある。一般
に、炭化水素系基Ｒは、エチレン、プロピレン、
ブテン−１、イソブテン、ブタジエン、イソプレ
ン、１−ヘキセン、１−オクタンなどの炭素数２
〜10のモノ−およびジ−オレフインのホモ−また
はインターポリマー（例えば、コポリマー、ター
ポリマー）から生じる。典型的には、これらオレ
フインは１−モノオレフインである。しかしなが
ら、Ｒ基は、高分子量アルケン（例えば、１−テ
トラコンテン）およびその塩素化およびヒドロ塩
素化類似体、脂肪族石油留分、特にパラフインワ
ツクスおよびそのクラツキング化、塩素化および
ヒドロ塩素化類似体、白油、チーグラ−ナツタ法
によつて生成したもの（例えば、ポリ（エチレ
ン）グリース）、および当業者に公知な他のもの
などの他の源から生成させることができる。Ｒ基
中のどの不飽和も当業界で公知な過程による水添
によつて減少または排除してもよい。 本明細書で使用の語「炭化水素系」とは、分子
の残部に直接結合した１個の炭素原子を有しかつ
本発明の内部範囲内で主として炭化水素性質のあ
る基を示すものである。従つて、炭化水素系基は
非炭化水素基を、後者が前者の主たる炭化水素性
を著しくは変えないならば、炭素原子各10ごとに
１個まで含有することができる。当業者はこの様
な基を気づくであろう。例えば、ヒドロキシ、ハ
ロ（特にクロロおよびフルオロ）、アルコキシ、
アルキルメルカプト、アルキルスルホキシ等があ
る。しかしながら、通常は、炭化水素系基Ｒは純
粋にヒドロカルビルであり、この様な非炭化水素
基を全く含有しない。 炭化水素系基Ｒは実質的に飽和しており、すな
わち、存在する炭素−炭素単結合各10ごとに１個
にすぎない炭素−炭素不飽和結合を含有する。通
常、基Ｒは存在する炭素−炭素結合各50ごとに１
個にすぎない炭素−炭素非芳香族不飽和結合を含
有する。 本発明の２サイクルエンジン用油に使用される
フエノール類の炭化水素系基はまた性質が実質的
に脂肪族である。すなわち、これら基はＲ基中の
炭素原子各10ごとに、１個にすぎない炭素原子数
６以下の非脂肪族基（シクロアルキル、シクロア
ルケニルまたは芳香族基）を含有する。しかしな
がら、通常、Ｒ基は炭素原子各50ごとに１個にす
ぎないこの様な非脂肪族基を含有し、多くの場
合、全く含有しない。すなわち、典型的なＲ基は
純粋に脂肪族である。典型的には、これら純粋に
脂肪族のＲ基はアルキル基またはアルケニル基で
ある。 炭素原子数が平均30以上の実質的に飽和した炭
化水素系基Ｒの具体例としては次のものが挙げら
れる。 炭素原子数約35〜約70のポリ（エチレン／プ
ロピレン）基の混合基 炭素原子数約30〜約50の酸化的または機械的
に分解したポリ（エチレン／プロピレン）基の
混合基 炭素原子数約80〜約150のポリ（プロピレ
ン／１−ヘキセン）基の混合基 炭素原子数平均50〜75のポリ（イソブテン）
基の混合基 基Ｒの好ましい源は、ブテン含有量が35〜75重
量％およびイソブテン含有量が30〜60重量％の
C4精油所ストリームを三塩化アルミニウムまた
は三弗化硼素などのルイス酸触媒の存在下で重合
することによつて得られるポリイソブテンであ
る。これらポリブテンは次の形のイソブテンくり
返し単位を主として（全くり返し単位の80％以
上）含有する。 本発明の２サイクルエンジン用油に使用される
フエノール類の芳香族基Arへの炭化水素系基Ｒ
の付加は当業者には周知の多くの技術によつて達
成することができる。特に好適な技術は、オレフ
イン（例えば、オレフイン性結合を含有するポリ
マー）またはそのハロゲン化またはヒドロハロゲ
ン化類似体がフエノールと反応するフリーデルク
ラスト反応である。反応はルイス酸触媒（例え
ば、三弗化硼素およびそれとエーテル、フエノー
ル類、弗化水素等との錯体、塩化アルミニウム、
臭化アルミニウム、二塩化亜鉛、等）の存在下で
起こる。この様な反応を行う方法および条件は当
業者には周知である。例えば、「エンサイクロペ
デイア・オブ・ケミカル・テクノロジー」第１
巻、894〜895頁（インターサイエンス パブリツ
シヤーズ、デビジヨン・オブ・ジヨン・ウイリ
ー・アンドCo.、N.Y.、1963）の標題「アルキレ
ーシヨン・オブ・フエノールズ」（カークオズマ
ー）の論文を参照。炭化水素系基Ｒを芳香族基
Arに付加させるための同様に周知な適切でかつ
有利な他の技術当業者には容易に思い浮かぶであ
ろう。 式の考察によりわかるように、本発明の２サ
イクルエンジン用油に使用されるフエノール類は
水酸基および上述の如きＲ基の各々の少なくとも
１つを含有する。上記基の各々はAr基中の芳香
族核の一部である炭素原子に付加しなければなら
ない。しかしながら、それらは１つ以上の芳香族
核がAr基中に存在するならば各々同一の環に結
合する必要はない。 任意の置換基（R″） 上述のように、芳香族基Arは、低級アルキル、
低級アルコキシル、ハロまたはこれらの任意の２
種以上の組合せである任意の置換を最高３つまで
含有してもよい。これら置換基はAr中の芳香族
核の一部である炭素原子に結合してもよい。しか
しながら、これら置換基は１つ以上の環がAr中
に存在するならば同一芳香族環に付加する必要は
ない。 他の好ましい態様において、本発明の２サイク
ルエンジン用油に使用されるフエノール類は上記
置換基の各々１つおよび単一の芳香族環、より好
ましくはベンゼンを１つ含有する。この好ましい
部類のフエノール類は次式（）で表わすことが
できる。 （式中、R′基は水酸基に対してオルト位また
はパラ位にある脂肪族炭素原子数約10〜約400の
炭化水素系基；R″は低級アルキル、低級アルコ
キシルあるいはハロゲン原子；およびｚは０また
は１である。） 通常、ｚは０〜２、R′実質的に飽和した純粋
に脂肪族基である。しばしば、R′は−OH置換に
対してパラ位のアルキルまたはアルケニル基であ
る。 本発明のさらにより好ましい態様において、フ
エノールは次式（）のものである。 （式中、R′は単独重合または共重合C2〜101−オ
レフインから誘導され、脂肪族炭素原子数平均約
30〜約300のものであり、R″およびｚは上記と同
様である。） 通常、Ｒはエチレン、プロプレン、ブチレンお
よびそれらの混合物から誘導される。典型的に
は、Ｒは重合イソブテンから誘導される。往々に
して、Ｒは脂肪族炭素原子数が少なくとも約50の
ものであり、ｚは０である。 次の実施例は本発明の２サイクルエンジン用油
に使用する典型的なアルキルフエノール類の好例
の調製について説明するものである。当業者には
容易に明らかであるように、他の技術によつて調
製されたアルキルフエノールもまた使用すること
もできる。これら実施例および本明細書のいずれ
においても、別段明記しないかぎり、部およびパ
ーセントはすべて「重量部」および「重量％」と
し、温度はすべて「℃」とする。 実施例 Ａ−１ フエノールを、数平均分子量がほぼ1000（気相
浸透圧法）のポリイソブテンと、三弗化硼素フエ
ノール錯体触媒の存在下で反応させることによつ
て、アルキル化フエノールを調製した。かくの如
く形成された生成物をまず230℃／760torr（蒸気
温度）まで、次いで205℃蒸気温度／50torrまで
にストリツピングして、精製アルキル化フエノー
ルを得た。 実施例 Ａ−２ ポリイソブテンが数平均分子量約1400のもので
ある以外は、実施例Ａ−１の過程をくり返した。 実施例 Ａ−３ 粘度が99℃で1306SUSでありかつ塩素を4.7％
含有するポリブテニルクロリド（4885部）を、フ
エノール1700部、硫酸処理粘土118部および塩化
亜鉛141部よりなる混合物に110゜〜155℃で４時間
の間に添加した。次いで、混合物を155゜〜185℃
に３時間保ち、その後珪藻土により濾過した。濾
液の真空ストリツピングを165℃／0.5torrまで行
つた。残液を再び珪藻土により濾過した。濾液は
OH含有量1.88％の置換フエノールであつた。 実施例 Ａ−５ 数平均分子量wが1000（VPO）でかつ塩素を
4.2％含有するポリ塩化ブテニル4220部、フエノ
ール1516部およびトルエン2500部よりなる混合物
に、塩化アルミニウム（76部）を60℃でゆつくり
添加した。反応混合物を表面下の窒素ガスパージ
下95℃に1.5時間保つた。塩酸（37.5％水溶液50
部）を室温で添加し、混合物を1.5時間放置した。
混合物を合計2500部の水で５回洗浄し、次いで、
215℃／1torrまで真空ストリツピングを行つた。
残液を珪藻土により150℃で濾過して清澄度を向
上させた。濾液は、OH含有量が1.39％、Cl含有
量が0.46％および数平均分子量oが898（VPO）
である置換フエノールであつた。 実施例 Ａ−６ 実施例Ａ−５に記載の置換フエノール1399部、
トルエン200部、水50部および37.5％塩酸水溶液
２部よりなる混合物に、パラホルムアルデヒド
（38部）を50℃で添加して、この温度に１時間保
つた。次いで、混合物を150℃／15torrまで真空
ストリピングし、残液を珪藻土により濾過した。
濾液は、OH含有量が1.60％、oが1688（GPC）
および重量数平均分子量wが2934（GPC）であ
る所望の生成物であつた。 実施例 Ａ−８ 撹拌器および還流コンデンサを備えた反応器
に、ポリプロピレン（o803）10重量％および軽
鉱油90重量％よりなる混合物に溶解された（42
％）o900の0.5ｇモルｐ−ポリプロピルフエノ
ール1070ｇ、NaOH40ｇおよびイソ−オクタン
200mlを添加した。ホルムアルデヒド2.08モルを
供すべきホルマリン（37％CH2O）170ｇをゆつ
くり添加しながら、上記生成溶液を撹拌かつ加熱
した。反応混合物を撹拌かつ250〓まで加熱し、
この時、窒素を注入してイソオクタンの除去を助
勢した。残液を300〓に２時間保つた。この液状
残液を濾過して固形NaOHを除去した。濾液は
所望の生成物の油溶液であつた。 本発明に有用なアルキル化フエノールの他の実
施例を表Ａに示す。
等）、ポリアミノ結合（例えば、−Ｎ（alkN）1〜10
（但し、遊離のＮ原子価はＨ原子またはR0基が占
めている）、およびこの様な架橋結合の混合結合
（各R0は低級アルキル基）から個々に選択された
架橋結合である。 Arの具体例には、Arが結合多核芳香族基であ
る場合、次のものがある。 通常、すべてこれらのAr基はＲ基および−OH
基（および架橋基）を除いて不飽和である。 コスト、入手性、性能などの理由で、Ar基は、
普通、ベンゼン核、低級アルキレン架橋ベンゼン
核、またはナフタレン核である。かくの如く、典
型的なAr基は、有効原子価数が３〜５であり、
それらのうち１個または２個が水酸基で満たされ
てもよく、残りの原子価ができるだけ水酸基に対
してオルトまたはパラ位のいずれかであるベンゼ
ン核またはナフタレン核である。好ましくは、
Arは有効原子価が３〜４であり、１個が水酸基
で満たされ、残りの２または３個が水酸基に対し
てオルト位またはパラ位のいずれかであることが
できるベンゼン核である。 実質的に飽和した炭化水素系基Ｒ 本発明の２サイクルエンジン用油に使用される
フエノール系化合物は、芳香族基Arに直接結合
した脂肪族炭素原子数が少なくとも約10の実質的
に飽和した一価の炭化水素系基Ｒを含有してい
る。このＲ基は好ましくは脂肪族炭素原子数が少
なくとも30でかつ最高約400までである。この様
な基は１つ以上存在することができるが、通常、
芳香族基Ar中の各芳香族核ごとにせいぜい２ま
たは３個にすぎない。存在するＲ基の合計数は式
中の「ａ」についての数値によつて示される。
通常、炭化水素系基は、脂肪族炭素原子数が少な
くとも約30、より典型的には少なくとも約50で、
かつ最高約400、より典型的には約300までであ
る。 炭素原子数が少なくとも10の炭化水素系基を例
示すると、ｎ−デシル、ｎ−ドデシル、テトラプ
ロペニル、ｎ−オクタデシル、オレイル、クロロ
オクタデシル、トリアコンタニル等がある。一般
に、炭化水素系基Ｒは、エチレン、プロピレン、
ブテン−１、イソブテン、ブタジエン、イソプレ
ン、１−ヘキセン、１−オクタンなどの炭素数２
〜10のモノ−およびジ−オレフインのホモ−また
はインターポリマー（例えば、コポリマー、ター
ポリマー）から生じる。典型的には、これらオレ
フインは１−モノオレフインである。しかしなが
ら、Ｒ基は、高分子量アルケン（例えば、１−テ
トラコンテン）およびその塩素化およびヒドロ塩
素化類似体、脂肪族石油留分、特にパラフインワ
ツクスおよびそのクラツキング化、塩素化および
ヒドロ塩素化類似体、白油、チーグラ−ナツタ法
によつて生成したもの（例えば、ポリ（エチレ
ン）グリース）、および当業者に公知な他のもの
などの他の源から生成させることができる。Ｒ基
中のどの不飽和も当業界で公知な過程による水添
によつて減少または排除してもよい。 本明細書で使用の語「炭化水素系」とは、分子
の残部に直接結合した１個の炭素原子を有しかつ
本発明の内部範囲内で主として炭化水素性質のあ
る基を示すものである。従つて、炭化水素系基は
非炭化水素基を、後者が前者の主たる炭化水素性
を著しくは変えないならば、炭素原子各10ごとに
１個まで含有することができる。当業者はこの様
な基を気づくであろう。例えば、ヒドロキシ、ハ
ロ（特にクロロおよびフルオロ）、アルコキシ、
アルキルメルカプト、アルキルスルホキシ等があ
る。しかしながら、通常は、炭化水素系基Ｒは純
粋にヒドロカルビルであり、この様な非炭化水素
基を全く含有しない。 炭化水素系基Ｒは実質的に飽和しており、すな
わち、存在する炭素−炭素単結合各10ごとに１個
にすぎない炭素−炭素不飽和結合を含有する。通
常、基Ｒは存在する炭素−炭素結合各50ごとに１
個にすぎない炭素−炭素非芳香族不飽和結合を含
有する。 本発明の２サイクルエンジン用油に使用される
フエノール類の炭化水素系基はまた性質が実質的
に脂肪族である。すなわち、これら基はＲ基中の
炭素原子各10ごとに、１個にすぎない炭素原子数
６以下の非脂肪族基（シクロアルキル、シクロア
ルケニルまたは芳香族基）を含有する。しかしな
がら、通常、Ｒ基は炭素原子各50ごとに１個にす
ぎないこの様な非脂肪族基を含有し、多くの場
合、全く含有しない。すなわち、典型的なＲ基は
純粋に脂肪族である。典型的には、これら純粋に
脂肪族のＲ基はアルキル基またはアルケニル基で
ある。 炭素原子数が平均30以上の実質的に飽和した炭
化水素系基Ｒの具体例としては次のものが挙げら
れる。 炭素原子数約35〜約70のポリ（エチレン／プ
ロピレン）基の混合基 炭素原子数約30〜約50の酸化的または機械的
に分解したポリ（エチレン／プロピレン）基の
混合基 炭素原子数約80〜約150のポリ（プロピレ
ン／１−ヘキセン）基の混合基 炭素原子数平均50〜75のポリ（イソブテン）
基の混合基 基Ｒの好ましい源は、ブテン含有量が35〜75重
量％およびイソブテン含有量が30〜60重量％の
C4精油所ストリームを三塩化アルミニウムまた
は三弗化硼素などのルイス酸触媒の存在下で重合
することによつて得られるポリイソブテンであ
る。これらポリブテンは次の形のイソブテンくり
返し単位を主として（全くり返し単位の80％以
上）含有する。 本発明の２サイクルエンジン用油に使用される
フエノール類の芳香族基Arへの炭化水素系基Ｒ
の付加は当業者には周知の多くの技術によつて達
成することができる。特に好適な技術は、オレフ
イン（例えば、オレフイン性結合を含有するポリ
マー）またはそのハロゲン化またはヒドロハロゲ
ン化類似体がフエノールと反応するフリーデルク
ラスト反応である。反応はルイス酸触媒（例え
ば、三弗化硼素およびそれとエーテル、フエノー
ル類、弗化水素等との錯体、塩化アルミニウム、
臭化アルミニウム、二塩化亜鉛、等）の存在下で
起こる。この様な反応を行う方法および条件は当
業者には周知である。例えば、「エンサイクロペ
デイア・オブ・ケミカル・テクノロジー」第１
巻、894〜895頁（インターサイエンス パブリツ
シヤーズ、デビジヨン・オブ・ジヨン・ウイリ
ー・アンドCo.、N.Y.、1963）の標題「アルキレ
ーシヨン・オブ・フエノールズ」（カークオズマ
ー）の論文を参照。炭化水素系基Ｒを芳香族基
Arに付加させるための同様に周知な適切でかつ
有利な他の技術当業者には容易に思い浮かぶであ
ろう。 式の考察によりわかるように、本発明の２サ
イクルエンジン用油に使用されるフエノール類は
水酸基および上述の如きＲ基の各々の少なくとも
１つを含有する。上記基の各々はAr基中の芳香
族核の一部である炭素原子に付加しなければなら
ない。しかしながら、それらは１つ以上の芳香族
核がAr基中に存在するならば各々同一の環に結
合する必要はない。 任意の置換基（R″） 上述のように、芳香族基Arは、低級アルキル、
低級アルコキシル、ハロまたはこれらの任意の２
種以上の組合せである任意の置換を最高３つまで
含有してもよい。これら置換基はAr中の芳香族
核の一部である炭素原子に結合してもよい。しか
しながら、これら置換基は１つ以上の環がAr中
に存在するならば同一芳香族環に付加する必要は
ない。 他の好ましい態様において、本発明の２サイク
ルエンジン用油に使用されるフエノール類は上記
置換基の各々１つおよび単一の芳香族環、より好
ましくはベンゼンを１つ含有する。この好ましい
部類のフエノール類は次式（）で表わすことが
できる。 （式中、R′基は水酸基に対してオルト位また
はパラ位にある脂肪族炭素原子数約10〜約400の
炭化水素系基；R″は低級アルキル、低級アルコ
キシルあるいはハロゲン原子；およびｚは０また
は１である。） 通常、ｚは０〜２、R′実質的に飽和した純粋
に脂肪族基である。しばしば、R′は−OH置換に
対してパラ位のアルキルまたはアルケニル基であ
る。 本発明のさらにより好ましい態様において、フ
エノールは次式（）のものである。 （式中、R′は単独重合または共重合C2〜101−オ
レフインから誘導され、脂肪族炭素原子数平均約
30〜約300のものであり、R″およびｚは上記と同
様である。） 通常、Ｒはエチレン、プロプレン、ブチレンお
よびそれらの混合物から誘導される。典型的に
は、Ｒは重合イソブテンから誘導される。往々に
して、Ｒは脂肪族炭素原子数が少なくとも約50の
ものであり、ｚは０である。 次の実施例は本発明の２サイクルエンジン用油
に使用する典型的なアルキルフエノール類の好例
の調製について説明するものである。当業者には
容易に明らかであるように、他の技術によつて調
製されたアルキルフエノールもまた使用すること
もできる。これら実施例および本明細書のいずれ
においても、別段明記しないかぎり、部およびパ
ーセントはすべて「重量部」および「重量％」と
し、温度はすべて「℃」とする。 実施例 Ａ−１ フエノールを、数平均分子量がほぼ1000（気相
浸透圧法）のポリイソブテンと、三弗化硼素フエ
ノール錯体触媒の存在下で反応させることによつ
て、アルキル化フエノールを調製した。かくの如
く形成された生成物をまず230℃／760torr（蒸気
温度）まで、次いで205℃蒸気温度／50torrまで
にストリツピングして、精製アルキル化フエノー
ルを得た。 実施例 Ａ−２ ポリイソブテンが数平均分子量約1400のもので
ある以外は、実施例Ａ−１の過程をくり返した。 実施例 Ａ−３ 粘度が99℃で1306SUSでありかつ塩素を4.7％
含有するポリブテニルクロリド（4885部）を、フ
エノール1700部、硫酸処理粘土118部および塩化
亜鉛141部よりなる混合物に110゜〜155℃で４時間
の間に添加した。次いで、混合物を155゜〜185℃
に３時間保ち、その後珪藻土により濾過した。濾
液の真空ストリツピングを165℃／0.5torrまで行
つた。残液を再び珪藻土により濾過した。濾液は
OH含有量1.88％の置換フエノールであつた。 実施例 Ａ−５ 数平均分子量wが1000（VPO）でかつ塩素を
4.2％含有するポリ塩化ブテニル4220部、フエノ
ール1516部およびトルエン2500部よりなる混合物
に、塩化アルミニウム（76部）を60℃でゆつくり
添加した。反応混合物を表面下の窒素ガスパージ
下95℃に1.5時間保つた。塩酸（37.5％水溶液50
部）を室温で添加し、混合物を1.5時間放置した。
混合物を合計2500部の水で５回洗浄し、次いで、
215℃／1torrまで真空ストリツピングを行つた。
残液を珪藻土により150℃で濾過して清澄度を向
上させた。濾液は、OH含有量が1.39％、Cl含有
量が0.46％および数平均分子量oが898（VPO）
である置換フエノールであつた。 実施例 Ａ−６ 実施例Ａ−５に記載の置換フエノール1399部、
トルエン200部、水50部および37.5％塩酸水溶液
２部よりなる混合物に、パラホルムアルデヒド
（38部）を50℃で添加して、この温度に１時間保
つた。次いで、混合物を150℃／15torrまで真空
ストリピングし、残液を珪藻土により濾過した。
濾液は、OH含有量が1.60％、oが1688（GPC）
および重量数平均分子量wが2934（GPC）であ
る所望の生成物であつた。 実施例 Ａ−８ 撹拌器および還流コンデンサを備えた反応器
に、ポリプロピレン（o803）10重量％および軽
鉱油90重量％よりなる混合物に溶解された（42
％）o900の0.5ｇモルｐ−ポリプロピルフエノ
ール1070ｇ、NaOH40ｇおよびイソ−オクタン
200mlを添加した。ホルムアルデヒド2.08モルを
供すべきホルマリン（37％CH2O）170ｇをゆつ
くり添加しながら、上記生成溶液を撹拌かつ加熱
した。反応混合物を撹拌かつ250〓まで加熱し、
この時、窒素を注入してイソオクタンの除去を助
勢した。残液を300〓に２時間保つた。この液状
残液を濾過して固形NaOHを除去した。濾液は
所望の生成物の油溶液であつた。 本発明に有用なアルキル化フエノールの他の実
施例を表Ａに示す。
【表】
一般に、本発明の２サイクルエンジン用潤滑油
組成物は潤滑性粘度の油またはその混合物を約98
〜約55％含有する。典型的な組成物は油を約96〜
約70％含有する。現在好ましい油は鉱油および鉱
油／合成ポリマーおよび／またはエステル油混合
物である。分子量約250〜約1000（蒸気相浸透圧法
によつて測定）のポリブテン、およびペンタエリ
トリトールおよびトリメチロールプロパンなどの
ポリオールの脂肪酸エステル油は典型的な有用な
合成油である。 これら油組成物は上記の如き少なくとも１種の
アルキルフエノールを約２〜約30％、典型的には
約１〜約20％含有してもよい。灰生成タイプまた
は無灰タイプの補助清浄剤および分散剤、酸化防
止剤、カツプリング剤、流動点降下剤、極圧剤、
着色安定剤、および消泡剤などの他の添加剤もま
た存在することができる。好ましい態様におい
て、清浄剤／分散剤は本発明の潤滑組成物中に存
在する。 (B) 清浄剤／分散剤 一般に、本発明の潤滑剤に使用してもよい清浄
剤／分散剤(B)は当業者に公知な物質であり、多く
の本、論文および特許に記載されてきた。清浄
剤／分散剤の具体例については下記に多くの参照
特許とともに記載する。 (B) (i) 有機硫黄酸、カルボン酸またはフエノー
ル類の中性または塩基性金属塩 これら塩を製造すべく使用される金属の選択は
通常不可欠のものではなく、従つて、事実上いず
れの金属も使用することができる。入手性コスト
および効果の理由で、ある種の金属がより普通に
用いられる。それらにはアルカリ金属およびアル
カリ土類金属（すなわち、フランシウムおよびラ
ジウムを除く第Ａ族および第Ａ族の金属があ
る。アルミニウム、アンチモン、砒素、クロム、
モリブデン、タングステン、マンガン、鉄、コバ
ルト、ニツケルおよび銅などの第Ｂ族金属なら
びに多価金属もまた使用することができる。これ
ら金属の２種以上のイオン混合物を含有する塩は
しばしば使用される。 これら塩は中性または塩基性でもよい。中性塩
は塩アニオン中に存在する酸性基を中和するにち
ようど十分な量の金属カチオンを含有し、塩基性
塩は過剰量の金属カチオンを含有し、しばしば過
塩基化、超塩基化または極塩基化塩と呼ばれる。 これら塩基性および中性塩は、スルホン酸、ス
ルフアミン酸、チオスルホン酸、スルフイン酸、
スルフエニン酸、部分エステル硫酸、亜硫酸およ
びチオ硫酸などの油溶性有機硫黄含有酸の塩であ
つてもよい。一般に、それらは炭素環状または脂
肪族スルホン酸の塩である。 炭素環状スルホン酸としては、単または多核芳
香族または環状脂肪族化合物がある。油溶性スル
ホン酸塩は多くは次式（），（XI）で表わすこと
ができる。 〔Rx−Ｔ−（SO3）y〕zMb （） 〔R′−（SO3）a〕dMb （XI） 上記式中、Ｍは上記の如き金属カチオンまたは
水素のいずれかであり；Ｔは、例えば、ベンゼ
ン、ナフタレン、アントラセン、フエナントレ
ン、ジフエニレンオキシド、チアントレン、フエ
ノチオキシン、ジフエニレンスルフイド、フエノ
チアジン、ジフエニルオキシド、ジフエニルスル
フイド、ジフエニルアミン、シクロヘキサン、石
油ナフテン、デカヒドロ−ナフタレン、シクロペ
ンタンなどの環状核；式（）中のＲはアルキ
ル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキ
ル、カルボアルコキシアルキルなどの脂肪族基；
ｘは少なくとも１、およびRxおよびＴは炭素原
子数が合計少なくとも約15である。式（XI）中の
R′は炭素原子数が少なくとも約15の脂肪族基で
あり、Ｍは金属カチオンまたは水素のいずれかで
ある。R′基の例としては、アルキル、アルケニ
ル、アルコキシアルキル、カルボアルコキシアル
キル等がある。R′の具体例は、ペトロラタム、
飽和および不飽和パラフインワツクス、および炭
素原子数約15〜7000またはそれ以上の重合C2，
C3，C4，C5，C6等のオレフインを含むポリオレ
フインから誘導されたものである。上記式中の基
Ｔ，ＲおよびR′は、上記列挙したもののほかに、
例えば、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、ニ
トロ、アミノ、ニトロソ、スルフイド、ジスルフ
イドなどの他の無機または有機置換基をもまた含
有することができる。式（）中、ｘ，ｙ，ｚお
よびｂは少なくとも１であり、同様に、式（XI）
中、ａ，ｂおよびｄは少なくとも１である。 次のものは上記式（）および（XI）の範囲内
に入る油溶性スルホン酸の具体例であり、この様
な例は本発明に有用なこの種のスルホン酸の塩を
例証すべきものであることは理解できよう。すな
わち、列挙したあらゆるスルホン酸については、
その相応する中性および塩基性金属塩もまた例示
されると理解されよう。この様なスルホン酸とし
ては、マホガニスルホン酸；ブライトストツクス
ルホン酸；セーボルト粘度が100〓で約100秒から
210〓で約200秒までの潤滑油留分から得られるス
ルホン酸；ペトロラタムスルホン酸；例えば、ベ
ンゼン、ナフタレン、フエノール、ジフエニルエ
ーテル、ナフタレンジスルフイド、ジフエニルア
ミン、チオフエン、α−クロロナフタレン等のモ
ノ−およびポリ−ワツクス置換スルホン酸および
ポリスルホン酸；アルキルベンゼンスルホン酸
（アルキル基は炭素原子数が少なくとも８のも
の）、セチルフエノールモノ−スルフイドスルホ
ン酸、ジセチルチアントレンジスルホン酸、ジラ
ウリルα−ナフチルスルホン酸、ジカプリルニト
ロナフタレンスルホン酸、およびデシルベンゼン
「塔底油」スルホン酸などのアルカリールスルホ
ン酸などの他の置換スルホン酸、が挙げられる。 後者は、ベンゼンをプロピレン四量体またはイ
ソブテン三量体でアルキル化してベンゼン環に
１，２，３または４以上の分岐鎖C12置換基を導
入したものから得られた酸である。ドデシルベン
ゼン塔底油、主にモノ−およびジ−ドデシルベン
ゼンの混合物は家庭用清浄剤の製造における副生
物として得られる。直鎖アルキルスルホン酸塩
（LAS）の製造中形成されたアルキル化塔底油か
ら得られた同様の生成物もまた本発明に使用のス
ルホン酸塩を製造するに有用である。 例えば、SO3との反応による、清浄剤製造副生
物からのスルホン酸塩の生成は当業者には周知で
ある。例えば、「エンサイクロペデイ・オブ・ケ
ミカル・テクノロジー」、第２版、19巻、291頁お
よび次頁（ジヨンウイリー＆サンズ、N.
Y.1969，）のカークーオスマーによる論文「スル
ホネート」を参照。 中性および塩基性スルホン酸塩およびこれらを
製造する技術についての他の説明は次の米国特許
に見ることができる。2174110；2174506；
2174508；2193824；2197800；2202781；
2212786；2213360；2228598；2223676；
2239974；2263312；2276090；2276097；
2315514；2319121；2321022；2333568；
2333788；2335259；2337552；2347568；
2366027；2374193；2383319；3312618；
3471403；3488284；3595790；および3798012。ま
た、これらスルホン酸塩としては、パラフインワ
ツクススルホン酸、不飽和パラフインワツクスス
ルホン酸、ヒドロキシ置換パラフインワツクスス
ルホン酸、ヘキサプロピレンスルホン酸、テトラ
アミレンスルホン酸、ポリイソブテン（炭素原子
数20〜7000またはそれ以上）スルホン酸、クロロ
置換パラフインワツクススルホン酸、ニトロ−パ
ラフインワツクススルホン酸、などの脂肪族スル
ホン酸；石油ナフテンスルホン酸、セチルシクロ
ペンチルスルホン酸、ラウリルシクロヘキシルス
ルホン酸、ビス（ジ−イソブチル）シクロヘキシ
ルスルホン酸、モノ−またはポリ−ワツクス置換
シクロヘキシルスルホン酸などの環状脂肪族スル
ホン酸も含まれる。 本明細書に記載のスルホン酸またはその塩につ
いては、ここでは、石油製品から誘導されるスル
ホン酸またはその塩をすべて網羅すべく語「石油
スルホン酸」または「石油スルホン酸塩」を用い
るものである。特に有益な群の石油スルホン酸
は、硫酸法による石油白油の製造からの副生物と
して得られるマホガニスルホン酸（これらは赤味
がかつた茶かつ色のためそのように呼ばれてい
る）である。 一般に、上記の合成および石油スルホン酸の第
Ａ族、Ａ族およびＢ族金属中性および塩基
性塩は本発明の実施に有用である。 本発明に使用する好適な中性および塩基性塩を
製造することができるカルボン酸としては、ナフ
テン酸、アルキルまたはアルケニル置換シクロペ
ンタン酸、アルキルまたはアルケニル置換シクロ
ヘキサン酸、アルキルまたはアルケニル置換芳香
族カルボン酸などの脂肪族、環状脂肪族、および
芳香族−塩基性および多塩基性カルボン酸があ
る。脂肪族酸は一般に炭素原子数が少なくとも
８、好ましくは少なくとも12のものである。通
常、これら酸は炭素原子数が約400にすぎないも
のである。一般に、脂肪族炭素鎖が分岐している
場合、酸は炭素原子数が同じでも、より油溶性で
ある。環状脂肪族および脂肪族カルボン酸は飽和
または不飽和のものでもよい。具体例を挙げる
と、２−エチルヘキサン酸、α−リノレン酸、プ
ロピレン四量体置換マレイン酸、ベヘニン酸、イ
ソステアリン酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、パ
ルミトレイン酸、リノール酸、ラウリン酸、オレ
イン酸、リシノール酸、ウンデシル酸、ジオクチ
ルシクロペンタンカルボン酸、ミリスチン酸、ジ
ラウリルデカヒドロナフタレンカルボン酸、ステ
アリル−オクタヒドロインデンカルボン酸、パル
ミチン酸、さらにはトール油酸およびロジン酸な
ど２種以上のカルボン酸の市販混合物がある。 本発明に使用の塩を調製するに有用な好ましい
群の油溶性カルボン酸は油溶性芳香族カルボン酸
である。これら酸は次の一般式（XII）で表わされ
る。 式中、R*は脂肪族炭素原子数が少なくとも４
で、約400を越えない脂肪族炭化水素系基であ
り；ａは１〜４の整数；Ar*は炭素原子数が最高
約14までの多価芳香族炭化水素核であり、各Ｘは
別個に硫黄または酸素原子；およびｍは１〜４の
整数であり、R*およびａは式（XII）で表わされ
る各酸分子についてR*基がなす脂肪族炭素数が
平均少なくとも８である程度である。Ar*で表わ
される芳香族核の例としては、ベンゼン、ナフタ
レン、アントラセン、フエナントレン、インデ
ン、フルオレン、ビフエニル等から誘導される多
価芳香族基がある。一般に、Ar*で表わされる基
は、フエニレンおよびナフチレンなどのベンゼン
またはナフタレンから誘導される多価核、例え
ば、メチルフエニレン、エトキシフエニレン、ニ
トロフエニレン、イソプロピルフエニレン、ヒド
ロキシフエニレン、メルカプトフエニレン、Ｎ，
Ｎ−ジエチルアミノフエニレン、クロロフエニレ
ン、ジプロポキシフエニレン、トリエチルナフチ
レン、およびそれらの同様な三価、四価、五価核
である。 R*基は通常、純粋にヒドロカルビル基、好ま
しくはアルキルまたはアルケニル基などの基であ
る。しかしながら、R*基は、フエニル、シクロ
アルキル（例えば、シクロヘキシル、シクロペン
チル等）などの少数の置換基を含有することがで
き、かつR*基の主として炭化水素性質が保持さ
れるならば、ニトロ、アミノ、ハロ（例えば、ク
ロロ、ブロモ等）、低級アルコキシ、低級アルキ
ルメルカプト、オキソ置換基（すなわち、＝Ｏ）、
チオ基（すなわち、＝Ｓ）、−NH−，−Ｏ−，−Ｓ
−などの介在基などの非炭化水素基を含有するこ
とができる。R*基中に存在する非炭素原子いず
れもがR*基の全重量の約10％より多くの割合を
占めないかぎり、炭化水素性質は本発明のために
は保持される。 R*基の例を挙げると、ブチル、イソブチル、
ペンチル、オクチル、ノニル、ドデシル、ドコシ
ル、テトラコンチル、５−クロロヘキシル、４−
エトキシペンチル、２−ヘキセニル、ｅ−シクロ
ヘキシルオクチル、４−（ｐ−クロロフエニル）−
オクチル、２，３，５−トリエチルヘプチル、２
−エチル−５−メチルオクチル、およびポリクロ
ロプレン、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ
イソブチレン、エチレン／プロピレンコポリマ
ー、塩素化オレフインポリマー、酸化エチレン／
プロピレンコポリマーなどの重合オレフインから
誘導された置換基がある。同様に、基Ar*は非炭
化水素置換基、例えば、低級アルコキシ、低級ア
ルキルメルカプト、ニトロ、ハロ、炭素原子数４
未満のアルキルまたはアルケニル基、ヒドロキ
シ、メルカプトなどのさまざまな置換基を含有し
てもよい。 特に有用なカルボン酸は次式（）のもので
ある。 式中、R*，Ｘ，Ar*，ｍおよびａは式（）
に記載の如くであり、Ｐは１〜４の整数、通常１
または２である。この群の範囲内で、特に好まし
い部類の油溶性カルボン酸は次式（）のもの
である。 式中、R**は炭素原子数が少なくとも４から約
400までの脂肪族炭化水素基；ａは１〜３の整
数；ｂは１または２；ｃは０，１または２、好ま
しくは１であり、R**およびａは酸分子あたり脂
肪族置換基中の脂肪族炭素原子数が少なくとも平
均約12である程度である。この後者の群の油溶性
カルボン酸のなかでは、各脂肪族炭化水素置換基
あたりの炭素原子数が少なくとも平均16でありか
つ１分子あたりの置換基数が１〜３である脂肪族
炭化水素置換サリチル酸が特に有用である。脂肪
族炭化水素置換基が重合オレフイン、特にポリエ
チレン、ポリプロピレン、ポリイソブチレン、エ
チレン／プロピレンコポリマーなどの原子数約30
〜400の平均炭素含有量の重合低級１−モノオレ
フインから誘導されたものであるこの様なサリチ
ル酸から調製された塩も有用である。 上記の式（XII）および（）に相当するカル
ボン酸は周知であり、当業界で公知な過程により
調製することができる。上記式で示されるタイプ
のカルボン酸およびこれらの中性および塩基性金
属塩を調製する方法は周知であり、例えば、米国
特許第2197832号；第2197835号；第2252662号；
第2252664号；第2714092号；第3410798号；およ
び第3595791号などに開示されている。 本発明に使用の他のタイプの中性および塩基性
カルボン酸塩は次の一般式（）のアルケニル
コハク酸から誘導されるものである。 式中、R*は式（XII）に記載のものと同様であ
る。この様な塩およびその製造手段は米国特許第
3271130号、第3567637号、および第3632610号に
記載されている。 上記のスルホン酸、カルボン酸およびこれらの
いずれか２種または３種以上の混合物を製造する
技術が詳細に記載されている他の特許には、次の
米国特許がある。2501731；2616904；2616905；
2616906；2616911；2616924；2616925；
2617049；2777874；3027325；3256186；
3282835；3384585；3373108；3368396；
3342733；3320162；3312618；3318809；
3471403；3488284；3595790；および3629109.フ
エノール類の中性および塩基性塩（一般にフエネ
ートとして知られているもの）もまた本発明の組
成物に有用であり、当業者には周知である。これ
らフエネートが形成されるフエノール類は次の一
般式（）のものである。 （R*）o−（Ar*）−（XH）n （） 式中、R*，ｎ，Ar*およびｍは式XIIについて
記載したものと同じである。例としては、式XIIに
ついて記載した同じ例もまた適用できる。 普通に入手できるフエネートは次の一般式（
）のフエノール類から製造されたものである。 式中、ａは１〜３の整数；ｂは１または２の整
数；ｚは０または１；R′は炭素原子数が平均30
〜約400の実質的に飽和した炭化水素系置換基；
およびＲは低級アルキル基、低級アルコキシ基、
ニトロ基およびハロ基よりなる群から選択された
基である。 本発明に使用する特定部類のフエネートは、上
記の如きフエノールを、イオウ、ハロゲン化イオ
ウ、またはスルフイドまたはヒドロスルフイド塩
などの硫化剤で硫化させることによつて製造され
た塩基性（すなわち、過塩基化等）の第Ａ族金
属硫化フエネートである。これら硫化フエネート
を製造する技術は米国特許第2680096号；第
3036971号；および第3775321号に記載されてい
る。 有用な他のフエネートとしては、アルキレン
（例えば、メチレン）橋状結合したフエノール類
から製造されたものがある。これらは単環または
多環フエノール類をアルデヒドまたはケトンと、
典型的には酸または塩基触媒の存在下で反応させ
ることによつて製造される。この様な結合フエネ
ートならびに硫化フエネートは米国特許第
3350038号に、特に、その６〜８欄に詳細に記載
されている。 当然、上記の有機イオウ含有酸、カルボン酸お
よびフエノール類の２種以上の中性および塩基性
塩の混合物を本発明の組成物に使用することがで
きる。通常、中性および塩基性塩はナトリウム、
リチウム、マグネシウム、カルシウムまたはバリ
ウム塩であり、これらのいずれか２種以上の混合
塩も含まれる。 (B) (ii) ヒドロカルビル置換アミン 本発明の組成物を製造するに使用されるヒドロ
カルビル置換アミンは当業者には周知であり、多
くの特許に記載されている。これら特許のなかに
は、米国特許第3275554号；第3438757号，第
3454555号，第3565804号，第3755433号，および
第3822209号がある。 典型的なヒドロカルビルアミンは次の一般式
（）を有するものである。 式中、Ａは水素、炭素原子数１〜10のヒドロカ
ルビル基または炭素原子数１〜10のヒドロカルビ
ル基；Ｘは水素、炭素原子数１〜10のヒドロカル
ビル基または炭素原子数１〜10のヒドロキシヒド
ロカルビル基であり、ＡおよびＮとともに炭素原
子数12までの５〜６員環を形成してもよい；Ｕは
炭素原子数２〜10のアルキレン基；R2は炭素原
子数約30〜400の脂肪族炭化水素；ａは０〜10の
整数；ｂは０〜１の整数；ａ＋2bは１〜10の整
数；ｃは１〜５の整数で、平均として１〜４の範
囲であり、分子中の窒素原子数に等しいかあるい
はそれ未満；ｘは０〜１の整数；ｙは０〜１の整
数；およびｘ＋ｙは１に等しい。 この式を解釈するにおいて、R2およびＨは式
の大括弧内の不足窒素原子価に付加していること
は理解できよう。かくの如き、例えば、この式に
は、R2が末端窒素に付加した亜属の式、および
R2が非末端窒素原子に付加した異性体の亜属式
が含まれる。R2に付加していない窒素原子は水
素またはAXN置換基を保有してもよい。 本発明に有用でかつ上記の式に含まれるヒドロ
カルビルアミンとしては、次の一般式（）の
モノアミンがある。 AXNR2 （） この様なモノアミンを例示すると、次のものが
ある。 ポリ（プロピレン）アミン Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ポリ（エチレン／プロ
ピレン）アミン（モノマーモル比50：50） ポリ（イソブテン）アミン Ｎ，Ｎ−ジ（ヒドロキシエチル）−Ｎ−ポリ
（イソブテン）アミン ポリ（イソブテン／１−ブテン／２−ブテン）
アミン（モノマーモル比50：25：25） Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−ポリ（イ
ソブテン）アミン Ｎ−ポリ（１−ブテン）−アニリン Ｎ−ポリ（イソブテン）−モルホリン 上記の一般式（）で含まれるヒドロカルビ
ルアミンのなかには、次の一般式（）のポリ
アミンがある。 この様なポリアミン例示すると、次のものがあ
る。 Ｎ−ポリ（イソブテン）エチレンジアミン Ｎ−ポリ（プロピレン）トリメチレンジアミン Ｎ−ポリ（１−ブテン）ジエチレントリアミン N′，N′−ポリ（イソブテン）テトラエチレン
ペンタミン Ｎ，Ｎ−ジメチル−N′−ポリ（プロピレン）−
１，３−プロピレンジアミン 本発明の組成物を形成するに有用なヒドロカル
ビル置換アミンとしては、上記一般式（）に
含まれない所定のＮ−アミノ−ヒドロカルビルモ
ルホリンがある。これらヒドロカルビル置換アミ
ノヒドロカルビルモルホリンは次の一般式（
XI）のものである。 式中、R2は炭素原子数約30〜約400の脂肪族炭
化水素基；Ａは水素、炭素原子数１〜10のヒドロ
カルビル基または炭素原子数１〜10のヒドロキシ
ヒドロカルビル基；およびＵは炭素原子数２〜10
のアルキレン基である。これらヒドロカルビル置
換アミノヒドロカルビルモルホリンならびに式
（）に記載のポリアミンは本発明の組成物を
調製するに使用される典型的なヒドロカルビル置
換アミンの範囲内のものである。 (B) (iii) アシル化窒素含有化合物 炭素原子数が少なくとも10の置換基を有し、か
つカルボン酸系アシル化剤をアミノ化合物と反応
させることによつて製造された多くのアシル化窒
素含有化合物は当業者に知られている。この様な
組成物において、アシル化剤はイミド、アミド、
アミジン、またはアシロキシアンモニウム結合を
介してアミノ化合物に連結している。炭素原子数
10の置換基は分子カルボン酸アシル化剤誘導の部
分、または分子のアミノ化合物誘導の部分のいず
れかにあつてもよい。しかしながら、好ましくは
それはアシル化剤部分にある。アシル化剤はギ酸
およびそのアシル化用誘導体から炭素原子数
5000，10000または20000までの高分子量脂肪族置
換基を有するアシル化剤までとさまざまなものが
ある。アミノ化合物はアンモニウム自体から炭素
原子数約30までの脂肪族置換基を有するアミンま
でとさまざまなものがある。 本発明の組成物を製造するに有用な典型的な部
類のアシル化されたアミノ化合物は、炭素原子数
が少なくとも10の置換基を有するアシル化剤およ
び少なくとも１つの−NH基が存在する窒素化合
物を反応させることによつて製造されたものであ
る。典型的には、アシル化剤は置換コハク酸また
はプロピオン酸などのモノ−またはポリカルボン
酸（またはその反応性同等物）であり、アミノ化
合物はポリアミンまたはポリアミン混合物、最も
典型的には、エチレンポリアミン混合物である。
この様なアシル化剤中の脂肪族置換基は、しばし
ば、炭素原子数が少なくとも約50で、最高約400
までのものである。通常、この置換基はフエノー
ル類(A)のR′基と同属の部類に属し、従つて、
R′について上記で述べた好ましいもの、例およ
び制限は同等にこの脂肪族置換基に当てはまる。
これらアシル化された化合物を製造するに有用な
アミノ化合物の典型例には、次のものがある。 (1) 次の一般式（XII）のポリアルキレンポリア
ミン 式中、各Ｒは別個に水素原子またはC1〜12の
炭化水素系基であり、少なくとも１個のＲは水
素原子；ｎは１〜10の数；およびＵはC2〜10のア
ルキレン基である。 (2) 次式（）の複素環式基置換ポリアミン 式中、ＲおよびＵは上記のものと同様；ｍは
０または１〜10の数；m′は１〜10の数；および
Ｙは酸素または二価の硫黄原子あるいはＮ−Ｒ
基である。 (3) 次の一般式（）の芳香族ポリアミン Ar（NR2）y （） 式中、Arは炭素原子数６〜約20の芳香族核；
各Ｒは上記のものと同様；およびｙは２〜約８
である。ポリアルキレンポリアミン(1)の具体例と
しては、エチレンジアミン、テトラ（エチレン）
ペンタミン、トリ（トリメチレン）テトラミン、
１，２−プロピレンジアミン等がある。複素環式
基置換ポリアミン(2)の具体例としては、Ｎ−２−
アミノエチルピペラジン、Ｎ−２−およびＮ−３
−アミノプロピルモルホリン、Ｎ−３−（ジメチ
ルアミノ）プロピルピペラジン等がある。芳香族
ポリアミン(3)の具体例としては、種々の異性体系
フエニレンジアミン、種々の異性体系ナフタレン
ジアミン等がある。 有用なアシル化された窒素化合物が多くの特許
に記載されてきた。これらの特許には、米国特許
第3172892号；第3219666号；第3272746号；第
3310492号；第3341542号；第3444170号；第
3455831号；第3455832号；第3576743号；第
3630904号；第3632511号；および第3804763号が
ある。この部類の典型的なアシル化された窒素含
有化合物は、ポリイソブテン（炭素原子数約50〜
約400のもの）置換コハク酸無水物アシル化剤
（例えば、無水物、酸、エステル等）を、１分子
あたりのアミノ窒素原子数が３〜約７で、かつア
ンモニアとエチレンクロリドとの縮合により生じ
るエチレン単位数が約１〜約６であるエチレンポ
リアミン混合物と反応させることによつて製造さ
れたものである。このタイプのアシル化されたア
ミノ化合物の開示が充分になされていることを考
慮すると、これらの性質および調製方法について
さらに論じることはここでは必要ない。それより
も、上記の特許では、アシル化されたアミノ化合
物およびその調製方法を開示しているのでそれを
参照されたい。 この部類に属す他のタイプのアシル化窒素化合
物は前記のアルキレンアミンを前記の置換コハク
酸またはその無水物および炭素原子数２〜約22の
脂肪族モノカルボン酸と反応させることによつて
製造されたものである。これらタイプのアシル化
窒素化合物において、コハク酸対モノカルボン酸
のモル比は約１：0.1〜約１：１の範囲に及ぶ。
典型的なモノカルボン酸はギ酸、酢酸、ドデカン
酸、ブタン酸、オレイン酸、ステアリン酸、イソ
ステアリン酸として知られるステアリン酸異性体
の市販混合物、トリル酸等である。この様な物質
は米国特許第3216936号および第3250715号により
十分に記載されている。 本発明の組成物を製造するに有用なさらに他の
タイプのアシル化窒素化合物は、炭素原子数約12
〜30の脂肪酸と、前記のアルキレンアミン、典型
的には、２〜８個のアミノ基を含有するエチレ
ン、プロピレンまたはトリメチレンポリアミンお
よびそれらの混合物、との反応性成物である。脂
肪モノカルボン酸は一般に炭素原子数12〜30の直
鎖および分岐鎖脂肪カルボン酸の混合物である。
広く使用されているタイプのアシル化窒素化合物
は、前記のアルキレンポリアミンを、直鎖脂肪酸
５〜約30モル％および分岐鎖脂肪酸約70〜約95モ
ル％よりなる脂肪酸混合物と反応させることによ
つて製造される。市販混合物のなかには、商業上
イソステアリン酸として広く知られているものが
ある。これら混合物は、米国特許第2812342号お
よび第3260671号に記載されているように、不飽
和脂肪酸の二量体化による副生物として製造され
る。 分岐鎖脂肪酸としては、また、分岐鎖がフエニ
ルおよびシクロヘキシルステアリン酸およびクロ
ロステアリン酸に見られる如き、性質上アルキル
でないものがある。分岐鎖脂肪カルボン酸／アル
キレンポリアミン生成物は当業界で広く説明され
てきた。例えば、米国特許第3110673号；第
3251853号；第3326801号；第3337459号；第
3405064号；第3429674号；第3857791号を参照。
これらの特許には、潤滑油配合物に使用する脂肪
酸／ポリアミン縮合物が開示されている。 (B) (iv) フエノール類、アルデヒドおよびアミノ
化合物の窒素含有縮合物 本発明の清浄剤／分散剤を製造するに有用なフ
エノール／アルデヒド／アミノ化合物縮合物に
は、総称的にマンニツヒ縮合物と呼ばれるものが
含まれる。一般に、それらは、少なくとも１個の
水素原子が芳香族炭素に結合した炭化水素置換フ
エノール（例えば、アルキル基が炭素原子数少な
くとも約30〜約40のものであるアルキルフエノー
ル）などの少なくとも１種の活性水素化合物を、
少なくとも１種のアルデヒドまたはアルデヒド生
成物質（典型的には、ホルムアルデヒド又はホル
ムアルデヒド前駆体）および少なくとも１個の
NH基を有する少なくとも１種のアミノまたはポ
リアミノ化合物と、同時にまたは順次反応させる
ことによつて製造される。アミノ化合物として
は、炭素原子数１〜30の炭化水素置換基または炭
素原子数１〜約30のヒドロキシ置換炭化水素置換
基を有する第一または第二モノアミンがある。他
のタイプの典型的なアミノ化合物には、アシル化
窒素含有化合物について述べているなかで記載し
たポリアミンがある。 モノアミンの例としては、メチルエチルアミ
ン、メチルオクタデシルアミン、アニリン、ジエ
チルアミン、ジエタノールアミン、ジプロピルア
ミン等がある。次の特許には、本発明の組成物を
製造するに使用することができるマンニツヒ縮合
物の広範囲の記載がある。 米 国 特 許 2459112 3413347 3558743 2962442 3442808 3586629 2984550 3448047 3591598 3036003 3454497 3600372 3166516 3459661 3634515 3236770 3461172 3649229 3355270 3493520 3697574 3368972 3539633 これら特許では、潤滑剤組成物中のマンニツヒ
縮合物の製造および用途について開示している。 硫黄含有反応物質から製造された縮合物もまた
本発明の組成物に使用することができる。この様
な硫黄含有縮合物は米国特許第3368972号；第
3649229号；第3600372号；第3649659号および第
3741896号に記載されている。一般に、本発明の
組成物を製造するに使用される縮合物は炭素原子
数約６〜約400、より典型的には、30〜約250のア
ルキル置換基を有するフエノールから製造され
る。これら典型的な縮合物は、ホルムアルデヒド
またはC2〜7の脂肪族アルデヒドおよび(B)(iii)のなか
で記載したアシル化窒素含有化合物を製造するに
使用されるものなどのアミノ化合物から製造され
る。 これら好ましい縮合物は、フエノール系化合物
約１モル部を、アルデヒド約１〜約２モル部およ
びアミノ化合物約１〜約５当量部（アミノ化合物
の１当量はその分子量を存在する＝NH基の数で
割つたものである）と反応させることによつて調
製される。この様な縮合反応を行う条件は上記の
特許が実証するように、当業者には周知である。 本発明に使用する特に好ましい部類の縮合生成
物は米国特許出願第451644号（1974年３月15日出
願、現在放棄）に開示されるように２工程法によ
つて製造されたものである。簡単に述べると、こ
れら窒素含有縮合物は、(1)炭素原子数が少なくと
も約30で、最高約400までの脂肪族または環状脂
肪族置換基を含有する少なくとも１種のヒドロキ
シ芳香族化合物を、低級脂肪族C1〜7アルデヒドま
たはての可逆性ポリマーと、アルカリ金属水酸化
物などのアルカリ試薬の存在下、約150℃までの
温度で反応させ；(2)かくの如く形成された中間反
応混合物を実質的に中和させ；(3)中和済みの中間
体を、少なくとも１個の−NH−基を有するアミ
ノ基を含有する少なくとも１種の化合物と反応さ
せるとによつて製造される。 より好ましくは、これら２工程縮合物は、(a)炭
素原子数約30〜約250の炭化水素系置換基を有す
るフエノール（この置換基はプロピレン、１−ブ
テン、２−ブテン、またはイソブテンのポリマー
から誘導されたものである）、(b)ホルムアルデヒ
ドまたはその可逆性ポリマー（例えば、トリオキ
サン、パラホルムアルデヒド）あるいはその官能
性同等物（例えば、メチロール）、および(c)窒素
原子数２〜10のエチレンポリアミンなどのアルキ
レンポリアミンから製造される。この好ましい部
類の縮合物に関するさらに詳細は上記の米国特許
出願第451644号に見ることができる（２工程縮合
物について開示しているので参照のこと）。 (B)(v) 置換ポリカルボン酸のエステル 本発明における清浄剤／分散剤として有用なエ
ステルは脂肪族炭素原子数が少なくとも30（好ま
しくは約50〜約750）の実質的に脂肪族、実質的
に飽和した炭化水素系置換基の置換基を有する置
換カルボン酸の誘導体である。ここで使用の語
「炭化水素系基」とは、分子の残部に直接付加し
た炭素原子を有しかつ本発明の内容内で主として
炭化水素性質のある基を示すものである。この様
な基としては、次のもの挙げられる。 (1) 炭化水素基；すなわち、当業者には公知のタ
イプの脂肪族基、芳香族−および脂肪族−基置
換脂肪族基等。 (2) 置換炭化水素基；すなわち、本発明の内容内
で基の主たる炭化水素性質を変えない非炭化水
素置換基を含有する基。当業者は好適な置換基
を気づくであろう。例としては、ハロ、ニト
ロ、ヒドロキシ、アルコキシ、カルボアルコキ
シ、およびアルキルチオがある。 (3) ヘテロ基；すなわち、本発明の内容内で性質
が主として炭化水素であるが、炭素以外の原子
がその外は炭素原子で構成された鎖または環中
に存在する基。好適なヘテロ原子は当業者には
明らかであろう。例えば、窒素、酸素、および
硫黄がある。 一般に、せいぜい３つまで、好ましくは、せい
ぜい１つまでの置換基またはヘテロ原子が炭化水
素系基中炭素原子各10ごとに存在する。 置換カルボン酸（およびエステル、アミドおよ
びイミドを含むその誘導体）は普通、不飽和酸、
または無水物、エステル、アミドまたはイミドな
どのその誘導体を、所望の炭化水素系基の源でア
ルキル化することによつて調製される。好適な不
飽和酸およびその誘導体としては、アクリル酸、
メタクリル酸、マレイン酸、マレイン酸無水物、
フマル酸、イタコン酸、イタコン酸無水物、シト
ラコン酸、シトラコン酸無水物、メサコン酸、グ
ルタコン酸、クロロマレイン酸、アコニツト酸、
クロトン酸、メチルクロトン酸、ソルビン酸、３
−ヘキセン酸、10−デセン酸および２−ペンテン
−１，３，５−トリカルボン酸が挙げられる。特
に好ましいものは不飽和ジカルボン酸およびその
誘導体、特にマレイン酸、フマル酸、およびマレ
イン酸である。 好適なアルキル化剤としては、炭素原子数約２
〜約10、通常約２〜約６の重合可能なオレフイン
モノマーおよびその極性置換基含有誘導体のホモ
ポリマーおよびインターポリマーがある。この様
なポリマーは実質的に飽和しており（すなわち、
それらは約５％に過ぎないオレフイン結合を含有
している）、かつ実質的に脂肪族（すなわち、脂
肪族モノオレフインから誘導された単位を少なく
とも約80％、好ましくは少なくとも約95重量％含
有している）である。この様なポリマーを生成さ
せるべく使用してもよいモノマーを例示すると、
エチレン、プロピレン、１−ブテン、２−ブテ
ン、イソブテン、１−オクタン、および１−デセ
ンがある。不飽和単位はいずれも、１，３−ブタ
ジエンおよびイソプレンなどの共役ジエン；１，
４−ヘキサジエン、１，４−シクロヘキサジエ
ン、５−エチリデン−２−ノルボルネンおよび
１，６−オクタジエンなどの非共役ジエン；およ
び１−イソプロピリデン−3a，４，７，−7a−テ
トラヒドロインデン、１−イソプロピリデンジシ
クロペンタジエンおよび２−（２−メチレン−４
−メチル−３−ペンテニル）〔2.2.1〕ビシクロ−
５−ヘプテンなどのトリエンから誘導してもよ
い。 ポリマーの好ましい第１の部類は、プロピレ
ン、１−ブテン、イソブテンおよび１−ヘキセン
などの末端オレフインよりなる。この部類のうち
で特に好ましいものは主としてイソブテン単位よ
りなるポリブテンである。好ましい第二の部類
は、エチレン、C3〜8α−モノオレフインおよび非
共役ジエン（これは特に好ましい）およびトリエ
ンよりなる群から選択されたポリエンのターポリ
マーよりなる。これらターポリマーの例として
は、イー・アイ・デユポン・デ・ネモアス社製の
「オルトレウム2052」があり、これはエチレン基
約48モル％、プロピレン基48モル％および１，４
−ヘキサジエン基４モル％を含有し、かつ固有粘
度が1.35（30℃で四塩化炭素100ml中ポリマー8.2
ｇ）であるターポリマーである。 置換カルボン酸およびその誘導体の調製方法は
当業界で周知であり、詳細には説明するまでもな
い。例えば、米国特許第3272746号、第3522179号
および第4234435号を参照。ポリマー対不飽和酸
またはその誘導体のモル比は、生成物の所望タイ
プによつて異なるが、１であつても、１より大き
くても小さくてもよい。 不飽和酸またはその誘導体がマレイン酸、フマ
ル酸またはマレイン酸無水物である場合、アルキ
ル化生成物は置換コハク酸またはその誘導体であ
る。これら置換コハク酸およびその誘導体は本発
明の組成物を調製するために特に好ましい。 エステルは、上記のコハク酸と、一価および多
価アルコールなどの脂肪族化合物またはフエノー
ル類およびナフトール類などの芳香族化合物でも
よいヒドロキシ化合物とのエステルである。本発
明のエステルを誘導することができる芳香族ヒド
ロキシ化合物の具体例を挙げると、フエノール、
β−ナフトール、α−ナフトール、クレゾール、
レゾシノール、カテコール、ｐ，p′−ジヒドロキ
シビフエニル、２−クロロフエノール、２，４−
ジブチルフエノール、プロペン三量体置換フエノ
ール、ジドデシルフエノール、４，4′−メチレン
−ビス−フエノール、α−デシル−β−ナフトー
ル、ポリイソブテン（分子量1000）置換フエノー
ル、ヘプチルフエノールとホルムアルデヒド0.5
モルとの縮合生成物、オクチルフエノール／３セ
トン縮合生成物、ジ（ヒドロキシフエニル）オキ
シド、ジ（ヒドロキシフエニル）スルフイド、ジ
（ヒドロキシフエニル）ジスルフイド、および４
−シクロヘキシルフエノールなどがある。フエノ
ールおよびアルキル置換基を３種まで有するアル
キル化フエノール類は好ましい。アルキル置換基
の各々は炭素原子数100またはそれ以上のもので
もよい。 エステルを誘導することができるアルコールは
好ましくは炭素原子数約40までのものである。こ
のアルコールとしては、メタノール、エタノー
ル、イソオクタノール、ドデカノール、シクロヘ
キサノール、シクロペンタノール、ベヘニルアル
コール、ヘキサトリアコンタノール、ネオペンチ
ルアルコール、イソブチルアルコール、ベンジル
アルコール、β−フエニルエチルアルコール、２
−メチルシクロヘキサノール、Ｂ−クロロエタノ
ール、エチレングリコールモノメチルエーテル、
エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチ
レングリコールモノプロピルエーテル、トリエチ
レングリコールモノドデシルエーテル、エチレン
グリコールモノオレエート、ジエチレングリコー
ルモノステアレート、sec−ペンチルアルコール、
tert−ブチルアルコール、５−ブロモ−ドデカノ
ール、ニトロ−オクタデカノールおよびグリセロ
ールジオレエートなどの一価アルコールであつて
もよい。多価アルコールは好ましくは水酸基を２
〜約10個含有するものである。これらの例を挙げ
ると、例えば、エチレングリコール、ジエチレン
グリコール、トリエチレングリコール、テトラエ
チレングリコール、ジプロピレングリコール、ト
リプロピレングリコール、ジブチレングリコー
ル、トリブチレングリコール、およびアルキレン
基が炭素原子数２〜約８である他のアルキレング
リコールなどがある。他の有用な多価アルコール
としては、グリセロール、グリセロールモノオレ
エート、グリセロールモノステアレート、グリセ
ロールモノメチルエーテル、ペンタエリトリトー
ル、９，10−ジヒドロキシステアリン酸、９，10
−ジヒドロキシステアリン酸メチルエステル、
１，２−ブタンジオール、２，３−ヘキサンジオ
ール、２，４−ヘキサンジオール、ピナコール、
エリトリトール、アラビトール、ソルビトール、
マンニトール、１，２−シクロヘキサンジオー
ル、およびキシレングリコールなどがある。糖、
デンプン、セルロースなどの炭水化物も同様に本
発明のエステルを生成させることができる。炭水
化物の例としては、グルコース、フクラクトー
ス、サクロース、ラムノース、マンノース、グリ
セリルアルデヒドおよびガラクトースがある。 特に好ましい部類の多価アルコールは、水酸基
を少なくとも３個有し、そのうちのいくつかが、
オクタン酸、オレイン酸、ステアリン酸、リノル
酸、ドデカン酸またはオール油酸などの炭素原子
数約８〜約30のモノカルボン酸でエステル化され
た多価アルコールである。この様な部分エステル
化多価アルコールの例としては、ソルビトールモ
ノオレエート、ソルビトールジステアレート、グ
リセロールモノオレエートグリセロールモノステ
アレート、エリトリトールジドデカノエートがあ
る。 エステルはまた、アリルアルコール、シンナミ
ルアルコール、プロパルジルアルコール、１−シ
クロヘキセン−３−オール、およびオレイルアル
コールなどの不飽和アルコールから誘導してもよ
い。本発明のエステルを生成させることが可能な
アルコールのさらに他の部類は、例えば、オキシ
−アルキレン基、アミノアルキレン基、アミノア
リーレン基、オキシアリーレン基を１つ以上有す
るオキシアルキレン置換、オキシアリーレン置
換、アミノアルキレン置換およびアミノアリーレ
ン置換アルコールを含むエーテルアルコールおよ
びアミノアルコールよりなるものである。これら
アルコールを例示すると、セルソルブ、カルビト
ール、フエノキシエタノール、ヘプチルフエニル
−（オキシプロピレン）6−Ｈ、オクチル−（オキシ
エチレン）30−Ｈ、フエニル−（オキシオクチレ
ン）2−Ｈ、モノ（ヘプチルフエニル−オキシプロ
ピレン）置換グリセロール、ポリ（スチレンオキ
シド）、アミノ−エタノール、３−アミノエチル
−ペンタノール、ジ（ヒドロキシエチル）アミ
ン、ｐ−アミノフエノール、トリ（ヒドロキシプ
ロピル）アミン、Ｎ−ヒドロキシエチルエチレン
ジアミン、Ｎ，Ｎ，N′，N′−テトラヒドロキシ
トリメチレンジアミン等がある。ほとんどの場
合、アルキレン基が炭素原子数１〜約８であるオ
キシ−アルキレン基を約150まで有するエーテル
アルコールは好ましい。 エステルは、コハク酸のジエステル、または酸
性エステル、すなわち部分エステル化コハク酸、
ならびに部分エステル化多価アルコールまたはフ
エノール類、すなわち遊離のアルコール性または
フエノール性水酸基を有するエステルでもよい。
上記例示のエステルの混合物も同様に本発明の範
囲内のものと考えられる。 エステルは数種の方法のうちの１つによつて調
製してもよい。生成されるエステルの利点および
優れた特性のために好ましい方法では、好適なア
ルコールまたはフエノールと、実質的に炭化水素
置換コハク酸無水物との反応を要する。エステル
化は通常、約100℃以上の温度、好ましくは150℃
〜300℃間の温度で行なわれる。 副生物として形成された水は、エステル化が進
行する過程で蒸留によつて除去される。混合およ
び温度調整を容易にすべくエステル化に溶媒を使
用してもよい。溶媒はまた反応混合物からの水の
除去を容易にする。有用な溶媒としては、キシレ
ン、トルエン、ジフエニルエーテル、クロロベン
ゼンおよび鉱油がある。 上記方法の修正態様では、置換コハク酸無水物
の代わりに相応のコハク酸を使用することを伴
う。しかし、コハク酸は約100℃以上の温度で容
易に脱水作用を受け、かくしてその無水物に転化
され、次いでアルコール反応物質との反応により
エステル化される。この点で、コハク酸はこの方
法においてはその無水物と実質的に同等物である
と思われる。 コハク酸反応物質およびヒドロキシ反応物質の
使用すべき相対割合は所望生成物のタイプおよび
ヒドロキシ反応物質の分子中に存在する水酸基の
数によつてほとんど決まる。例えば、コハク酸半
エステル、すなわち２個の酸基のうち１方のみが
エステル化されたエステル、の形成では、置換コ
ハク酸反応物質各１モルにつき１モルの一価アル
コールを使用することを要する一方、コハク酸ジ
エステルの形成では、この酸各１モルにつき２モ
ルのアルコールを使用することを必要とする。他
方、六価アルコール１モルをコハク酸６モルほど
と化合させて、アルコールの６個の水酸基の各々
がコハク酸の２酸基の一方でエステル化されたエ
ステルを形成してもよい。かくの如く、コハク酸
と多価アルコールとの最大割合はヒドロキシ反応
物質の分子中に存在する水酸基の数によつて決定
される。本発明のためには、等モル量のコハク酸
反応物質およびヒドロキシ反応物質の反応によつ
て得られるエステルは特性が優れており、従つて
好ましいものであることがわかつた。 エステル化は、硫酸、ピリジンヒドロクロライ
ド、塩酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンス
ルホン酸、隣酸などの触媒またはいずれか他の公
知なエステル化触媒の存在下で行うことが有利で
ある場合がある。反応における触媒の量は反応混
合物の0.01重量％と小ない量、よりしばしば約
0.1％〜約５％の量でよい。 本発明のエステルは同様に、置換コハク酸また
はその無水物と、エポキシドまたはエポキシド／
水混合物との反応によつて得てもよい。この様な
反応は、酸またはその無水物とグリコールとの反
応と同様である。例えば、生成物は置換コハク酸
とエチレンオキシド１モルとの反応によつて調製
してもよい。同様に、置換コハク酸とエチレンオ
キシド２モルとの反応によつて得てもよい。この
様な反応に使用するための市販の他のエポキシド
としては、例えば、プロピレンオキシド、スチレ
ンオキシド、１，２−ブチレンオキシド、２，３
−ブチレンオキシド、エピクロルヒドリン、シク
ロヘキセンオキシド、１，２−オクチレンオキシ
ド、エポキシ化大豆油、９，10−エポキシ−ステ
アリン酸メチルエステル、およびブタジエンモノ
エポキシドがある。ほとんどの場合、エポキシド
はアルキレン基が炭素原子数２〜約８であるアル
キレオキシド、または脂肪酸が炭素原子数約30ま
ででありかつエステル基が炭素原子数約８までの
低級アルコールから誘導されたものであるエポキ
シ化脂肪酸エステルである。 本発明のエステルを調製するために上記の工程
においてコハク酸またはその無水物の代わりに置
換コハク酸ハロゲン化物を使用してもよい。この
様なハロゲン化物としては、酸ジブロマイド、酸
ジクロライド、酸モノクロライド、および酸モノ
ブロマイドでよい。置換コハク酸およびその無水
物は、例えば、マレイン酸と、高分子量オレフイ
ンまたは前述のオレフインポリマーの塩素化によ
り得られる如きハロゲン化炭化水素との反応によ
つて調製することができる。この反応では、反応
物質を好ましくは約100゜〜約250℃の温度でただ
単に加熱するだけでよい。この様な反応による生
成物はアルケニルコハク酸無水物である。アルケ
ニル基は水添してアルキル基としてもよい。無水
物は水または水蒸気処理によつて水和して相応の
酸としてもよい。コハク酸またはその無水物を調
製するために有用な他の方法では、イタコン酸ま
たはその無水物をオレフインまたは塩素化炭化水
素と通常約100℃〜約250℃の範囲内の温度で反応
させればよい。コハク酸ハロゲン化物は、コハク
酸またはその無水物と、三臭化燐、五塩化燐、ま
たは塩化チオニルなどのハロゲン化剤との反応に
よつて調製することができる。コハク酸系化合物
を調製するこれらの方法および他の方法は当業界
では周知であり、ここでさらに詳細に説明するま
でもない。 本発明のエステルを調製するさらに他の方法も
利用可能である。例えば、マレイン酸またはその
無水物を上述の如きアルコールと反応させてマレ
イン酸モノ又はジエステルを成し、次いでこのエ
ステルをオレフインまたは上述の如き塩素化炭化
水素と反応させることによつて、エステルを得て
もよい。また、イタコン酸またはその無水物をま
ずエステル化し、次いでこのエステル中間体をオ
レフインまたは塩素化炭化水素と、上記の条件と
同様の条件下で反応させることによつてエステル
を得てもよい。 次の例証的実施例は本発明の組成物に有用な模
範的な清浄剤／分散剤の調整を説明するものであ
る。 実施例 Ｂ−１ アルキルフエニルスルホン酸（蒸気相浸透圧法
による平均分子量450）油溶液906部、鉱油564部、
トルエン600部、酸化マグネシウム98.7部および
水120部よりなる混合物に、二酸化炭素を78〜85
℃の温度で約3ft3／hr.の割合で７時間吹込んだ。
反応混合物を炭酸化全体にわたつて一定に撹拌し
た。炭酸化後、反応混合物を165℃／20torrまで
ストリツピングし、残液を濾過した。濾液は金属
比約３の所望の過塩素化マグネシウムスルホン酸
塩であつた。 実施例 Ｂ−２ 鉱油323部、水4.8部、塩化カルシウム0.74部、
石灰76部、およびメチルアルコール128部よりな
る混合物を調製し、約50℃の温度まで加温した。
この混合物に、平均分子量（蒸気相浸透圧計測）
500のアルキルフエニルスルホン酸1000部を混合
しながら添加した。次いで、この混合物に、二酸
化炭素を約50℃の温度で約5.4lbs.／hrの割合で
2.5時間吹込んだ。炭酸化後、油をさらに102部添
加し、混合物から揮発性物質のストリツピングを
50mm．圧下約150〜155℃の温度で行つた。残液を
濾過し、濾液はカルシウム含有量約3.7％および
金属比約1.7の過塩基化カルシウムスルホン酸塩
の所望の油溶液であつた。 実施例 Ｂ−３ 塩素化ポリイソブテン（平均塩素含有量4.3％
および平均炭素原子数82）をマレイン酸無水物と
約200℃で反応させることによつてポリイソブテ
ニルコハク酸無水物を調製した。このポリイソブ
テニルコハク酸無水物はケン化価が90であつた。
このコハク酸無水物1.246部およびトルエン100部
よりなる混合物に酸化バリウム76.7部を25℃で透
加した。混合物を115℃まで加熱し、水125部を１
時間にわたつて一滴ずつ添加した。次いで、混合
物を酸化バリウムすべてが反応するまで150℃で
還流させた。ストリツピングおよび濾過を行つ
て、バリウム含有量4.7％の濾液を得た。 実施例 Ｂ−４ 塩素化ポリイソブテン（分子量約950および塩
素含有量5.6％のもの）1500部、化学量論上テト
ラエチレンペンタミンに相当する平均組成のアル
キレンポリアミン285部、およびベンゼン1200部
よりなる混合物を加熱して還流した。次いで、ベ
ンゼンを除去しながら、混合物の温度を170℃ま
で４時間にわたつてゆつくり上げた。冷却した
後、混合物をヘキサン／無水エタノール（１：
１）等モル量混合物で希釈した。この混合物を加
熱還流し、1/3容量の炭酸ナトリウム10％水溶液
を添加した。撹拌後、混合物を冷却すると、諸相
に分離した。有機相を水洗し、ストリツピングを
行つて窒素含有量4.5％の所望のポリイソブテニ
ルポリアミンを得た。 実施例 Ｂ−５ トルエン140部、ケン化価109のポリイソブテニ
ルコハク酸無水物（蒸気相浸透圧法で分子量約
850のポリイソブテンから調製されたもの）400
部、および化学量論上テトラエチレンペンタミン
に相当する平均組成を有するエチレンアミン混合
物63.6部よりなる混合物を、水／トルエン共沸物
を除去しながら、150℃まで加熱した。次いで、
反応混合物をトルエンが蒸留し終るまで150℃に
加熱した。残液のアシル化ポリアミンは窒素含有
量が4.7％であつた。 実施例 Ｂ−６ 110〜150℃で加熱された市販ジエチレントリア
ミン1.133部に、イソステアリン酸6820部を２時
間にわたつてゆつくり添加した。混合物を150℃
に１時間保ち、次いでさらに１時間にわたつて
180℃まで加熱した。さらに、混合物を205℃まで
0.5時間にわたつて加熱したが、この加熱全体に
わたつて、混合物に窒素を吹込んで揮発分を除去
した。混合物を計11.5時間205゜〜203℃に保ち、
次いで230℃／20torrまでストツピングして窒素
を6.2％含有する残液として所望のアシル化ポリ
アミンを得た。 実施例 Ｂ−７ ポリプロピル置換フエノール（蒸気相浸透圧計
測で分子量約900のもの）50部、鉱油（100〓で粘
度が100SUSである溶媒精製パラフイン油）500
部、およびジメチルアミン9.5％水溶液130部（ア
ミン12部に相当）よりなる混合物に、ホルムアル
デヒド37％水溶液22部（アルデヒド８部に相当）
を１時間にわたつて一滴ずつ添加した。この添加
中、反応温度を100℃までゆつくり上げ、混合物
に窒素を吹込みながら、この温度に３時間保つ
た。冷却した後の反応混合物に、トルエン100部
およびブチルアルコール混合物50部を添加した。
有機相をリトマス紙に対しての中性まで水で３回
洗浄し、濾過し、200℃／５〜10torrまでストリ
ツピングした。残液は窒素を0.45％含有する目的
生成物の油溶液であつた。 実施例 Ｂ−８ 鉱油140部、ケン化価105のポリイソブテン（分
子量1000）置換コハク酸無水物174部およびイソ
ステアリン酸23部よりなる混合物を90℃で調製し
た。この混合物に、全体組成がテトラエチレンペ
ンタミンの組成に相当するポリアルキレンアミン
混合物17.6部を80゜〜100℃で1.3時間にわたつて添
加した。反応は発熱反応であつた。混合物に、窒
素を225℃で５ポンド／hr.の割合で３時間吹込ん
だ結果、水性留分47部を得た。混合物を225℃で
１時間乾燥し、100℃まで冷却し、濾過して油溶
液中所望の目的生成物を得た。 実施例 Ｂ−９ 分子量1000のポリイソブテンを塩素含有量4.5
％まで塩素化し、次いで塩素化ポリイソブテンを
1.2モルのマレイン酸無水物とともに150℃〜220
℃の温度で加熱することによつて、実質的に炭化
水素置換したコハク酸無水物を調製した。かくの
如く得られたコハク酸無水物は酸価が130であつ
た。このコハク酸無水物874ｇ（１モル）および
ネオペンチルグリコール104ｇ（１モル）よりな
る混合物を240゜〜250℃／30mm．で12時間混合し
た。残液はグリコールの一方および両方の水酸基
のエステル化より生じたエステルの混合物であつ
た。これはケン化価が101およびアルコール性水
酸基含有量が0.2％であつた。 実施例 Ｂ−10 実施例１の実質的に炭化水素置換したコハク酸
無水物のジメチルエステルを次のようにして調製
した。コハク酸無水物2185ｇ、メタノール480ｇ
および1000c.c.よりなる混合物を、反応混合物中に
塩化水素を３時間吹込みながら、50゜〜65℃で加
熱した。次いで、混合物を60゜〜65℃で加熱し、
ベンゼンに溶解、水洗、乾燥および濾過した。濾
液を150℃／60mm．で加熱して揮発性成分を除去
した。残液は上記のジメチルエステルであつた。 実施例 Ｂ−11 カルボン酸エステルを次のようにして調製し
た。高分子量カルボン酸（塩素化ポリイソブチレ
ンおよびアクリル酸を１：１の当量比で反応させ
ることによつて調製された平均分子量982のもの）
3240部を、ソルビトール200部および希釈油1000
部よりなる混合物に、115゜〜125℃の温度を保ち
ながら1.5時間にわたつてゆつくり添加した。次
いで、希釈油をさらに400部添加し、窒素を吹込
みながら、混合物を約195゜〜205℃に16時間保つ
た。次いで、希釈油をさらに755部添加し、混合
物を140℃まで冷却し、濾過した。濾液は所望エ
ステルの油溶液であつた。 実施例 Ｂ−12 エステルを次の如く調製した。平均分子量1018
のカルボン酸（塩素化ポリイソブテンをアクリル
酸と反応させることによつて調製したもの）658
部をペンタエリトリトール22部とともに約180゜〜
205℃の温度を保ちながら約18時間加熱し、その
間混合物中に窒素を吹込んだ。次いで、混合物を
濾過し、濾液は所望のエステルであつた。 実施例 Ｂ−13 ペンタエリトリトール408部および油1100部よ
りなる120℃まで加熱された混合物に、120℃まで
予め加熱された実施例Ｂ−９の酸2946部、キシレ
ン225部、およびジエチレングリコールジメチル
エーテル95部をゆつくり添加した。この混合物を
窒素雰囲気および環流条件下195゜〜205℃で加熱
し、22mm（Hg）圧下140℃までストリツピング
し、濾過した。濾液は所望エステルであつた。こ
れを全油含有量40％まで希釈した。 最も広い概念において、本発明はフエノール系
化合物(A)を含有する２サイクルエンジン用潤滑剤
および潤滑剤／燃料に関する。この様な潤滑剤お
よび潤滑剤／燃料は一般に油100部あたりフエノ
ール系化合物を約１〜30重量部含有する。好まし
い態様において、本発明はフエノール系化合物(A)
と清浄剤／分散剤(B)との混合物を含有するさらに
改良された２サイクルエンジン用潤滑剤および潤
滑剤／燃料油に関する。 これら油組成物は上記のように少なくとも１種
のフエノール系化合物(A)を約１〜30％、典型的に
は約５〜約20％、および少なくとも１種の清浄
剤／分散剤(B)を約１〜約30％、典型的には２〜約
20％含有する。これら油におけるフエノール対清
浄剤／分散剤の重量比は約１：10〜約10：１とさ
まざまである。粘度指数（V.I）向上剤、潤滑剤、
酸化防止剤、カツプリング剤、流動点降下剤、極
圧剤、色安定剤、および消泡剤などの他の添加剤
もまた存在することができる。 ポリマー系V.I向上剤は潤滑剤フイルム強さお
よび潤滑性を向上させるべく、および／またはエ
ンジンの清浄性を向上させるべくブライトストツ
ク代用物として使用されてきており、また現在も
使用されている。２サイクルエンジン用燃料が油
滑剤を含有しているかどうかを確認する目的でか
つ指示すべく染料を使用してもよい。成分の可溶
性を良好にしかつ燃料／潤滑剤の耐水性を向上す
べく、有機界面活性剤などのカツプリング剤を同
生成物中に配合してある。 耐摩耗性および潤滑性向上剤、特に硫化マツコ
ウ鯨油代用品および他の脂肪酸、およびひまし油
などの植物油は、空転動作などの特定適用に、お
よび燃料／潤滑剤の非常に高い比の場合に使用さ
れる。清浄剤すなわち燃焼室沈着物変性剤は、良
好なスパークプラグライフを促進すべくかつ炭素
沈着物を除去すべく時々使用することがある。こ
の適用については、ハロゲン化化合物および／ま
たは燐含有物質を使用してもよい。 銹および腐食防止剤はすべてのタイプのものを
２サイクルエンジン用油組成物中に配合してもよ
い。芳香剤または脱臭剤が美的のために時々使用
される。 合成ポリマー（例えば、数平均分子量が約750
〜約15000（気相浸透圧法またはゲル浸透クロマト
グラフイによつて測定）の範囲にあるポリイソブ
テン）、ポリエーテル（例えば、ポリ（オキシエ
チレン−オキシプロピレン）エーテル）、および
エステル油（例えば、上記のエステル油）などの
減摩剤もまた本発明の油組成物に使用することが
できる。ブライトストツクなどの天然油留分（石
油からの従来の潤滑油製造中形成された比較的粘
性生成物）もまたこの目的で使用することができ
る。この留分は通常２サイクルエンジン用油中に
全油組成物の約３〜約20％の量存在する。 約30〜90゜の範囲で沸騰する石油ナフサなどの
希釈剤（例えば、ストツダード溶剤）もまた本発
明の油組成物中に、典型的には５〜25％の量含有
することができる。 表Ｂに、本発明の保証的な２サイクルエンジン
用油潤滑剤組成物をいくつか記載する。
組成物は潤滑性粘度の油またはその混合物を約98
〜約55％含有する。典型的な組成物は油を約96〜
約70％含有する。現在好ましい油は鉱油および鉱
油／合成ポリマーおよび／またはエステル油混合
物である。分子量約250〜約1000（蒸気相浸透圧法
によつて測定）のポリブテン、およびペンタエリ
トリトールおよびトリメチロールプロパンなどの
ポリオールの脂肪酸エステル油は典型的な有用な
合成油である。 これら油組成物は上記の如き少なくとも１種の
アルキルフエノールを約２〜約30％、典型的には
約１〜約20％含有してもよい。灰生成タイプまた
は無灰タイプの補助清浄剤および分散剤、酸化防
止剤、カツプリング剤、流動点降下剤、極圧剤、
着色安定剤、および消泡剤などの他の添加剤もま
た存在することができる。好ましい態様におい
て、清浄剤／分散剤は本発明の潤滑組成物中に存
在する。 (B) 清浄剤／分散剤 一般に、本発明の潤滑剤に使用してもよい清浄
剤／分散剤(B)は当業者に公知な物質であり、多く
の本、論文および特許に記載されてきた。清浄
剤／分散剤の具体例については下記に多くの参照
特許とともに記載する。 (B) (i) 有機硫黄酸、カルボン酸またはフエノー
ル類の中性または塩基性金属塩 これら塩を製造すべく使用される金属の選択は
通常不可欠のものではなく、従つて、事実上いず
れの金属も使用することができる。入手性コスト
および効果の理由で、ある種の金属がより普通に
用いられる。それらにはアルカリ金属およびアル
カリ土類金属（すなわち、フランシウムおよびラ
ジウムを除く第Ａ族および第Ａ族の金属があ
る。アルミニウム、アンチモン、砒素、クロム、
モリブデン、タングステン、マンガン、鉄、コバ
ルト、ニツケルおよび銅などの第Ｂ族金属なら
びに多価金属もまた使用することができる。これ
ら金属の２種以上のイオン混合物を含有する塩は
しばしば使用される。 これら塩は中性または塩基性でもよい。中性塩
は塩アニオン中に存在する酸性基を中和するにち
ようど十分な量の金属カチオンを含有し、塩基性
塩は過剰量の金属カチオンを含有し、しばしば過
塩基化、超塩基化または極塩基化塩と呼ばれる。 これら塩基性および中性塩は、スルホン酸、ス
ルフアミン酸、チオスルホン酸、スルフイン酸、
スルフエニン酸、部分エステル硫酸、亜硫酸およ
びチオ硫酸などの油溶性有機硫黄含有酸の塩であ
つてもよい。一般に、それらは炭素環状または脂
肪族スルホン酸の塩である。 炭素環状スルホン酸としては、単または多核芳
香族または環状脂肪族化合物がある。油溶性スル
ホン酸塩は多くは次式（），（XI）で表わすこと
ができる。 〔Rx−Ｔ−（SO3）y〕zMb （） 〔R′−（SO3）a〕dMb （XI） 上記式中、Ｍは上記の如き金属カチオンまたは
水素のいずれかであり；Ｔは、例えば、ベンゼ
ン、ナフタレン、アントラセン、フエナントレ
ン、ジフエニレンオキシド、チアントレン、フエ
ノチオキシン、ジフエニレンスルフイド、フエノ
チアジン、ジフエニルオキシド、ジフエニルスル
フイド、ジフエニルアミン、シクロヘキサン、石
油ナフテン、デカヒドロ−ナフタレン、シクロペ
ンタンなどの環状核；式（）中のＲはアルキ
ル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキ
ル、カルボアルコキシアルキルなどの脂肪族基；
ｘは少なくとも１、およびRxおよびＴは炭素原
子数が合計少なくとも約15である。式（XI）中の
R′は炭素原子数が少なくとも約15の脂肪族基で
あり、Ｍは金属カチオンまたは水素のいずれかで
ある。R′基の例としては、アルキル、アルケニ
ル、アルコキシアルキル、カルボアルコキシアル
キル等がある。R′の具体例は、ペトロラタム、
飽和および不飽和パラフインワツクス、および炭
素原子数約15〜7000またはそれ以上の重合C2，
C3，C4，C5，C6等のオレフインを含むポリオレ
フインから誘導されたものである。上記式中の基
Ｔ，ＲおよびR′は、上記列挙したもののほかに、
例えば、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、ニ
トロ、アミノ、ニトロソ、スルフイド、ジスルフ
イドなどの他の無機または有機置換基をもまた含
有することができる。式（）中、ｘ，ｙ，ｚお
よびｂは少なくとも１であり、同様に、式（XI）
中、ａ，ｂおよびｄは少なくとも１である。 次のものは上記式（）および（XI）の範囲内
に入る油溶性スルホン酸の具体例であり、この様
な例は本発明に有用なこの種のスルホン酸の塩を
例証すべきものであることは理解できよう。すな
わち、列挙したあらゆるスルホン酸については、
その相応する中性および塩基性金属塩もまた例示
されると理解されよう。この様なスルホン酸とし
ては、マホガニスルホン酸；ブライトストツクス
ルホン酸；セーボルト粘度が100〓で約100秒から
210〓で約200秒までの潤滑油留分から得られるス
ルホン酸；ペトロラタムスルホン酸；例えば、ベ
ンゼン、ナフタレン、フエノール、ジフエニルエ
ーテル、ナフタレンジスルフイド、ジフエニルア
ミン、チオフエン、α−クロロナフタレン等のモ
ノ−およびポリ−ワツクス置換スルホン酸および
ポリスルホン酸；アルキルベンゼンスルホン酸
（アルキル基は炭素原子数が少なくとも８のも
の）、セチルフエノールモノ−スルフイドスルホ
ン酸、ジセチルチアントレンジスルホン酸、ジラ
ウリルα−ナフチルスルホン酸、ジカプリルニト
ロナフタレンスルホン酸、およびデシルベンゼン
「塔底油」スルホン酸などのアルカリールスルホ
ン酸などの他の置換スルホン酸、が挙げられる。 後者は、ベンゼンをプロピレン四量体またはイ
ソブテン三量体でアルキル化してベンゼン環に
１，２，３または４以上の分岐鎖C12置換基を導
入したものから得られた酸である。ドデシルベン
ゼン塔底油、主にモノ−およびジ−ドデシルベン
ゼンの混合物は家庭用清浄剤の製造における副生
物として得られる。直鎖アルキルスルホン酸塩
（LAS）の製造中形成されたアルキル化塔底油か
ら得られた同様の生成物もまた本発明に使用のス
ルホン酸塩を製造するに有用である。 例えば、SO3との反応による、清浄剤製造副生
物からのスルホン酸塩の生成は当業者には周知で
ある。例えば、「エンサイクロペデイ・オブ・ケ
ミカル・テクノロジー」、第２版、19巻、291頁お
よび次頁（ジヨンウイリー＆サンズ、N.
Y.1969，）のカークーオスマーによる論文「スル
ホネート」を参照。 中性および塩基性スルホン酸塩およびこれらを
製造する技術についての他の説明は次の米国特許
に見ることができる。2174110；2174506；
2174508；2193824；2197800；2202781；
2212786；2213360；2228598；2223676；
2239974；2263312；2276090；2276097；
2315514；2319121；2321022；2333568；
2333788；2335259；2337552；2347568；
2366027；2374193；2383319；3312618；
3471403；3488284；3595790；および3798012。ま
た、これらスルホン酸塩としては、パラフインワ
ツクススルホン酸、不飽和パラフインワツクスス
ルホン酸、ヒドロキシ置換パラフインワツクスス
ルホン酸、ヘキサプロピレンスルホン酸、テトラ
アミレンスルホン酸、ポリイソブテン（炭素原子
数20〜7000またはそれ以上）スルホン酸、クロロ
置換パラフインワツクススルホン酸、ニトロ−パ
ラフインワツクススルホン酸、などの脂肪族スル
ホン酸；石油ナフテンスルホン酸、セチルシクロ
ペンチルスルホン酸、ラウリルシクロヘキシルス
ルホン酸、ビス（ジ−イソブチル）シクロヘキシ
ルスルホン酸、モノ−またはポリ−ワツクス置換
シクロヘキシルスルホン酸などの環状脂肪族スル
ホン酸も含まれる。 本明細書に記載のスルホン酸またはその塩につ
いては、ここでは、石油製品から誘導されるスル
ホン酸またはその塩をすべて網羅すべく語「石油
スルホン酸」または「石油スルホン酸塩」を用い
るものである。特に有益な群の石油スルホン酸
は、硫酸法による石油白油の製造からの副生物と
して得られるマホガニスルホン酸（これらは赤味
がかつた茶かつ色のためそのように呼ばれてい
る）である。 一般に、上記の合成および石油スルホン酸の第
Ａ族、Ａ族およびＢ族金属中性および塩基
性塩は本発明の実施に有用である。 本発明に使用する好適な中性および塩基性塩を
製造することができるカルボン酸としては、ナフ
テン酸、アルキルまたはアルケニル置換シクロペ
ンタン酸、アルキルまたはアルケニル置換シクロ
ヘキサン酸、アルキルまたはアルケニル置換芳香
族カルボン酸などの脂肪族、環状脂肪族、および
芳香族−塩基性および多塩基性カルボン酸があ
る。脂肪族酸は一般に炭素原子数が少なくとも
８、好ましくは少なくとも12のものである。通
常、これら酸は炭素原子数が約400にすぎないも
のである。一般に、脂肪族炭素鎖が分岐している
場合、酸は炭素原子数が同じでも、より油溶性で
ある。環状脂肪族および脂肪族カルボン酸は飽和
または不飽和のものでもよい。具体例を挙げる
と、２−エチルヘキサン酸、α−リノレン酸、プ
ロピレン四量体置換マレイン酸、ベヘニン酸、イ
ソステアリン酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、パ
ルミトレイン酸、リノール酸、ラウリン酸、オレ
イン酸、リシノール酸、ウンデシル酸、ジオクチ
ルシクロペンタンカルボン酸、ミリスチン酸、ジ
ラウリルデカヒドロナフタレンカルボン酸、ステ
アリル−オクタヒドロインデンカルボン酸、パル
ミチン酸、さらにはトール油酸およびロジン酸な
ど２種以上のカルボン酸の市販混合物がある。 本発明に使用の塩を調製するに有用な好ましい
群の油溶性カルボン酸は油溶性芳香族カルボン酸
である。これら酸は次の一般式（XII）で表わされ
る。 式中、R*は脂肪族炭素原子数が少なくとも４
で、約400を越えない脂肪族炭化水素系基であ
り；ａは１〜４の整数；Ar*は炭素原子数が最高
約14までの多価芳香族炭化水素核であり、各Ｘは
別個に硫黄または酸素原子；およびｍは１〜４の
整数であり、R*およびａは式（XII）で表わされ
る各酸分子についてR*基がなす脂肪族炭素数が
平均少なくとも８である程度である。Ar*で表わ
される芳香族核の例としては、ベンゼン、ナフタ
レン、アントラセン、フエナントレン、インデ
ン、フルオレン、ビフエニル等から誘導される多
価芳香族基がある。一般に、Ar*で表わされる基
は、フエニレンおよびナフチレンなどのベンゼン
またはナフタレンから誘導される多価核、例え
ば、メチルフエニレン、エトキシフエニレン、ニ
トロフエニレン、イソプロピルフエニレン、ヒド
ロキシフエニレン、メルカプトフエニレン、Ｎ，
Ｎ−ジエチルアミノフエニレン、クロロフエニレ
ン、ジプロポキシフエニレン、トリエチルナフチ
レン、およびそれらの同様な三価、四価、五価核
である。 R*基は通常、純粋にヒドロカルビル基、好ま
しくはアルキルまたはアルケニル基などの基であ
る。しかしながら、R*基は、フエニル、シクロ
アルキル（例えば、シクロヘキシル、シクロペン
チル等）などの少数の置換基を含有することがで
き、かつR*基の主として炭化水素性質が保持さ
れるならば、ニトロ、アミノ、ハロ（例えば、ク
ロロ、ブロモ等）、低級アルコキシ、低級アルキ
ルメルカプト、オキソ置換基（すなわち、＝Ｏ）、
チオ基（すなわち、＝Ｓ）、−NH−，−Ｏ−，−Ｓ
−などの介在基などの非炭化水素基を含有するこ
とができる。R*基中に存在する非炭素原子いず
れもがR*基の全重量の約10％より多くの割合を
占めないかぎり、炭化水素性質は本発明のために
は保持される。 R*基の例を挙げると、ブチル、イソブチル、
ペンチル、オクチル、ノニル、ドデシル、ドコシ
ル、テトラコンチル、５−クロロヘキシル、４−
エトキシペンチル、２−ヘキセニル、ｅ−シクロ
ヘキシルオクチル、４−（ｐ−クロロフエニル）−
オクチル、２，３，５−トリエチルヘプチル、２
−エチル−５−メチルオクチル、およびポリクロ
ロプレン、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ
イソブチレン、エチレン／プロピレンコポリマ
ー、塩素化オレフインポリマー、酸化エチレン／
プロピレンコポリマーなどの重合オレフインから
誘導された置換基がある。同様に、基Ar*は非炭
化水素置換基、例えば、低級アルコキシ、低級ア
ルキルメルカプト、ニトロ、ハロ、炭素原子数４
未満のアルキルまたはアルケニル基、ヒドロキ
シ、メルカプトなどのさまざまな置換基を含有し
てもよい。 特に有用なカルボン酸は次式（）のもので
ある。 式中、R*，Ｘ，Ar*，ｍおよびａは式（）
に記載の如くであり、Ｐは１〜４の整数、通常１
または２である。この群の範囲内で、特に好まし
い部類の油溶性カルボン酸は次式（）のもの
である。 式中、R**は炭素原子数が少なくとも４から約
400までの脂肪族炭化水素基；ａは１〜３の整
数；ｂは１または２；ｃは０，１または２、好ま
しくは１であり、R**およびａは酸分子あたり脂
肪族置換基中の脂肪族炭素原子数が少なくとも平
均約12である程度である。この後者の群の油溶性
カルボン酸のなかでは、各脂肪族炭化水素置換基
あたりの炭素原子数が少なくとも平均16でありか
つ１分子あたりの置換基数が１〜３である脂肪族
炭化水素置換サリチル酸が特に有用である。脂肪
族炭化水素置換基が重合オレフイン、特にポリエ
チレン、ポリプロピレン、ポリイソブチレン、エ
チレン／プロピレンコポリマーなどの原子数約30
〜400の平均炭素含有量の重合低級１−モノオレ
フインから誘導されたものであるこの様なサリチ
ル酸から調製された塩も有用である。 上記の式（XII）および（）に相当するカル
ボン酸は周知であり、当業界で公知な過程により
調製することができる。上記式で示されるタイプ
のカルボン酸およびこれらの中性および塩基性金
属塩を調製する方法は周知であり、例えば、米国
特許第2197832号；第2197835号；第2252662号；
第2252664号；第2714092号；第3410798号；およ
び第3595791号などに開示されている。 本発明に使用の他のタイプの中性および塩基性
カルボン酸塩は次の一般式（）のアルケニル
コハク酸から誘導されるものである。 式中、R*は式（XII）に記載のものと同様であ
る。この様な塩およびその製造手段は米国特許第
3271130号、第3567637号、および第3632610号に
記載されている。 上記のスルホン酸、カルボン酸およびこれらの
いずれか２種または３種以上の混合物を製造する
技術が詳細に記載されている他の特許には、次の
米国特許がある。2501731；2616904；2616905；
2616906；2616911；2616924；2616925；
2617049；2777874；3027325；3256186；
3282835；3384585；3373108；3368396；
3342733；3320162；3312618；3318809；
3471403；3488284；3595790；および3629109.フ
エノール類の中性および塩基性塩（一般にフエネ
ートとして知られているもの）もまた本発明の組
成物に有用であり、当業者には周知である。これ
らフエネートが形成されるフエノール類は次の一
般式（）のものである。 （R*）o−（Ar*）−（XH）n （） 式中、R*，ｎ，Ar*およびｍは式XIIについて
記載したものと同じである。例としては、式XIIに
ついて記載した同じ例もまた適用できる。 普通に入手できるフエネートは次の一般式（
）のフエノール類から製造されたものである。 式中、ａは１〜３の整数；ｂは１または２の整
数；ｚは０または１；R′は炭素原子数が平均30
〜約400の実質的に飽和した炭化水素系置換基；
およびＲは低級アルキル基、低級アルコキシ基、
ニトロ基およびハロ基よりなる群から選択された
基である。 本発明に使用する特定部類のフエネートは、上
記の如きフエノールを、イオウ、ハロゲン化イオ
ウ、またはスルフイドまたはヒドロスルフイド塩
などの硫化剤で硫化させることによつて製造され
た塩基性（すなわち、過塩基化等）の第Ａ族金
属硫化フエネートである。これら硫化フエネート
を製造する技術は米国特許第2680096号；第
3036971号；および第3775321号に記載されてい
る。 有用な他のフエネートとしては、アルキレン
（例えば、メチレン）橋状結合したフエノール類
から製造されたものがある。これらは単環または
多環フエノール類をアルデヒドまたはケトンと、
典型的には酸または塩基触媒の存在下で反応させ
ることによつて製造される。この様な結合フエネ
ートならびに硫化フエネートは米国特許第
3350038号に、特に、その６〜８欄に詳細に記載
されている。 当然、上記の有機イオウ含有酸、カルボン酸お
よびフエノール類の２種以上の中性および塩基性
塩の混合物を本発明の組成物に使用することがで
きる。通常、中性および塩基性塩はナトリウム、
リチウム、マグネシウム、カルシウムまたはバリ
ウム塩であり、これらのいずれか２種以上の混合
塩も含まれる。 (B) (ii) ヒドロカルビル置換アミン 本発明の組成物を製造するに使用されるヒドロ
カルビル置換アミンは当業者には周知であり、多
くの特許に記載されている。これら特許のなかに
は、米国特許第3275554号；第3438757号，第
3454555号，第3565804号，第3755433号，および
第3822209号がある。 典型的なヒドロカルビルアミンは次の一般式
（）を有するものである。 式中、Ａは水素、炭素原子数１〜10のヒドロカ
ルビル基または炭素原子数１〜10のヒドロカルビ
ル基；Ｘは水素、炭素原子数１〜10のヒドロカル
ビル基または炭素原子数１〜10のヒドロキシヒド
ロカルビル基であり、ＡおよびＮとともに炭素原
子数12までの５〜６員環を形成してもよい；Ｕは
炭素原子数２〜10のアルキレン基；R2は炭素原
子数約30〜400の脂肪族炭化水素；ａは０〜10の
整数；ｂは０〜１の整数；ａ＋2bは１〜10の整
数；ｃは１〜５の整数で、平均として１〜４の範
囲であり、分子中の窒素原子数に等しいかあるい
はそれ未満；ｘは０〜１の整数；ｙは０〜１の整
数；およびｘ＋ｙは１に等しい。 この式を解釈するにおいて、R2およびＨは式
の大括弧内の不足窒素原子価に付加していること
は理解できよう。かくの如き、例えば、この式に
は、R2が末端窒素に付加した亜属の式、および
R2が非末端窒素原子に付加した異性体の亜属式
が含まれる。R2に付加していない窒素原子は水
素またはAXN置換基を保有してもよい。 本発明に有用でかつ上記の式に含まれるヒドロ
カルビルアミンとしては、次の一般式（）の
モノアミンがある。 AXNR2 （） この様なモノアミンを例示すると、次のものが
ある。 ポリ（プロピレン）アミン Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ポリ（エチレン／プロ
ピレン）アミン（モノマーモル比50：50） ポリ（イソブテン）アミン Ｎ，Ｎ−ジ（ヒドロキシエチル）−Ｎ−ポリ
（イソブテン）アミン ポリ（イソブテン／１−ブテン／２−ブテン）
アミン（モノマーモル比50：25：25） Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−ポリ（イ
ソブテン）アミン Ｎ−ポリ（１−ブテン）−アニリン Ｎ−ポリ（イソブテン）−モルホリン 上記の一般式（）で含まれるヒドロカルビ
ルアミンのなかには、次の一般式（）のポリ
アミンがある。 この様なポリアミン例示すると、次のものがあ
る。 Ｎ−ポリ（イソブテン）エチレンジアミン Ｎ−ポリ（プロピレン）トリメチレンジアミン Ｎ−ポリ（１−ブテン）ジエチレントリアミン N′，N′−ポリ（イソブテン）テトラエチレン
ペンタミン Ｎ，Ｎ−ジメチル−N′−ポリ（プロピレン）−
１，３−プロピレンジアミン 本発明の組成物を形成するに有用なヒドロカル
ビル置換アミンとしては、上記一般式（）に
含まれない所定のＮ−アミノ−ヒドロカルビルモ
ルホリンがある。これらヒドロカルビル置換アミ
ノヒドロカルビルモルホリンは次の一般式（
XI）のものである。 式中、R2は炭素原子数約30〜約400の脂肪族炭
化水素基；Ａは水素、炭素原子数１〜10のヒドロ
カルビル基または炭素原子数１〜10のヒドロキシ
ヒドロカルビル基；およびＵは炭素原子数２〜10
のアルキレン基である。これらヒドロカルビル置
換アミノヒドロカルビルモルホリンならびに式
（）に記載のポリアミンは本発明の組成物を
調製するに使用される典型的なヒドロカルビル置
換アミンの範囲内のものである。 (B) (iii) アシル化窒素含有化合物 炭素原子数が少なくとも10の置換基を有し、か
つカルボン酸系アシル化剤をアミノ化合物と反応
させることによつて製造された多くのアシル化窒
素含有化合物は当業者に知られている。この様な
組成物において、アシル化剤はイミド、アミド、
アミジン、またはアシロキシアンモニウム結合を
介してアミノ化合物に連結している。炭素原子数
10の置換基は分子カルボン酸アシル化剤誘導の部
分、または分子のアミノ化合物誘導の部分のいず
れかにあつてもよい。しかしながら、好ましくは
それはアシル化剤部分にある。アシル化剤はギ酸
およびそのアシル化用誘導体から炭素原子数
5000，10000または20000までの高分子量脂肪族置
換基を有するアシル化剤までとさまざまなものが
ある。アミノ化合物はアンモニウム自体から炭素
原子数約30までの脂肪族置換基を有するアミンま
でとさまざまなものがある。 本発明の組成物を製造するに有用な典型的な部
類のアシル化されたアミノ化合物は、炭素原子数
が少なくとも10の置換基を有するアシル化剤およ
び少なくとも１つの−NH基が存在する窒素化合
物を反応させることによつて製造されたものであ
る。典型的には、アシル化剤は置換コハク酸また
はプロピオン酸などのモノ−またはポリカルボン
酸（またはその反応性同等物）であり、アミノ化
合物はポリアミンまたはポリアミン混合物、最も
典型的には、エチレンポリアミン混合物である。
この様なアシル化剤中の脂肪族置換基は、しばし
ば、炭素原子数が少なくとも約50で、最高約400
までのものである。通常、この置換基はフエノー
ル類(A)のR′基と同属の部類に属し、従つて、
R′について上記で述べた好ましいもの、例およ
び制限は同等にこの脂肪族置換基に当てはまる。
これらアシル化された化合物を製造するに有用な
アミノ化合物の典型例には、次のものがある。 (1) 次の一般式（XII）のポリアルキレンポリア
ミン 式中、各Ｒは別個に水素原子またはC1〜12の
炭化水素系基であり、少なくとも１個のＲは水
素原子；ｎは１〜10の数；およびＵはC2〜10のア
ルキレン基である。 (2) 次式（）の複素環式基置換ポリアミン 式中、ＲおよびＵは上記のものと同様；ｍは
０または１〜10の数；m′は１〜10の数；および
Ｙは酸素または二価の硫黄原子あるいはＮ−Ｒ
基である。 (3) 次の一般式（）の芳香族ポリアミン Ar（NR2）y （） 式中、Arは炭素原子数６〜約20の芳香族核；
各Ｒは上記のものと同様；およびｙは２〜約８
である。ポリアルキレンポリアミン(1)の具体例と
しては、エチレンジアミン、テトラ（エチレン）
ペンタミン、トリ（トリメチレン）テトラミン、
１，２−プロピレンジアミン等がある。複素環式
基置換ポリアミン(2)の具体例としては、Ｎ−２−
アミノエチルピペラジン、Ｎ−２−およびＮ−３
−アミノプロピルモルホリン、Ｎ−３−（ジメチ
ルアミノ）プロピルピペラジン等がある。芳香族
ポリアミン(3)の具体例としては、種々の異性体系
フエニレンジアミン、種々の異性体系ナフタレン
ジアミン等がある。 有用なアシル化された窒素化合物が多くの特許
に記載されてきた。これらの特許には、米国特許
第3172892号；第3219666号；第3272746号；第
3310492号；第3341542号；第3444170号；第
3455831号；第3455832号；第3576743号；第
3630904号；第3632511号；および第3804763号が
ある。この部類の典型的なアシル化された窒素含
有化合物は、ポリイソブテン（炭素原子数約50〜
約400のもの）置換コハク酸無水物アシル化剤
（例えば、無水物、酸、エステル等）を、１分子
あたりのアミノ窒素原子数が３〜約７で、かつア
ンモニアとエチレンクロリドとの縮合により生じ
るエチレン単位数が約１〜約６であるエチレンポ
リアミン混合物と反応させることによつて製造さ
れたものである。このタイプのアシル化されたア
ミノ化合物の開示が充分になされていることを考
慮すると、これらの性質および調製方法について
さらに論じることはここでは必要ない。それより
も、上記の特許では、アシル化されたアミノ化合
物およびその調製方法を開示しているのでそれを
参照されたい。 この部類に属す他のタイプのアシル化窒素化合
物は前記のアルキレンアミンを前記の置換コハク
酸またはその無水物および炭素原子数２〜約22の
脂肪族モノカルボン酸と反応させることによつて
製造されたものである。これらタイプのアシル化
窒素化合物において、コハク酸対モノカルボン酸
のモル比は約１：0.1〜約１：１の範囲に及ぶ。
典型的なモノカルボン酸はギ酸、酢酸、ドデカン
酸、ブタン酸、オレイン酸、ステアリン酸、イソ
ステアリン酸として知られるステアリン酸異性体
の市販混合物、トリル酸等である。この様な物質
は米国特許第3216936号および第3250715号により
十分に記載されている。 本発明の組成物を製造するに有用なさらに他の
タイプのアシル化窒素化合物は、炭素原子数約12
〜30の脂肪酸と、前記のアルキレンアミン、典型
的には、２〜８個のアミノ基を含有するエチレ
ン、プロピレンまたはトリメチレンポリアミンお
よびそれらの混合物、との反応性成物である。脂
肪モノカルボン酸は一般に炭素原子数12〜30の直
鎖および分岐鎖脂肪カルボン酸の混合物である。
広く使用されているタイプのアシル化窒素化合物
は、前記のアルキレンポリアミンを、直鎖脂肪酸
５〜約30モル％および分岐鎖脂肪酸約70〜約95モ
ル％よりなる脂肪酸混合物と反応させることによ
つて製造される。市販混合物のなかには、商業上
イソステアリン酸として広く知られているものが
ある。これら混合物は、米国特許第2812342号お
よび第3260671号に記載されているように、不飽
和脂肪酸の二量体化による副生物として製造され
る。 分岐鎖脂肪酸としては、また、分岐鎖がフエニ
ルおよびシクロヘキシルステアリン酸およびクロ
ロステアリン酸に見られる如き、性質上アルキル
でないものがある。分岐鎖脂肪カルボン酸／アル
キレンポリアミン生成物は当業界で広く説明され
てきた。例えば、米国特許第3110673号；第
3251853号；第3326801号；第3337459号；第
3405064号；第3429674号；第3857791号を参照。
これらの特許には、潤滑油配合物に使用する脂肪
酸／ポリアミン縮合物が開示されている。 (B) (iv) フエノール類、アルデヒドおよびアミノ
化合物の窒素含有縮合物 本発明の清浄剤／分散剤を製造するに有用なフ
エノール／アルデヒド／アミノ化合物縮合物に
は、総称的にマンニツヒ縮合物と呼ばれるものが
含まれる。一般に、それらは、少なくとも１個の
水素原子が芳香族炭素に結合した炭化水素置換フ
エノール（例えば、アルキル基が炭素原子数少な
くとも約30〜約40のものであるアルキルフエノー
ル）などの少なくとも１種の活性水素化合物を、
少なくとも１種のアルデヒドまたはアルデヒド生
成物質（典型的には、ホルムアルデヒド又はホル
ムアルデヒド前駆体）および少なくとも１個の
NH基を有する少なくとも１種のアミノまたはポ
リアミノ化合物と、同時にまたは順次反応させる
ことによつて製造される。アミノ化合物として
は、炭素原子数１〜30の炭化水素置換基または炭
素原子数１〜約30のヒドロキシ置換炭化水素置換
基を有する第一または第二モノアミンがある。他
のタイプの典型的なアミノ化合物には、アシル化
窒素含有化合物について述べているなかで記載し
たポリアミンがある。 モノアミンの例としては、メチルエチルアミ
ン、メチルオクタデシルアミン、アニリン、ジエ
チルアミン、ジエタノールアミン、ジプロピルア
ミン等がある。次の特許には、本発明の組成物を
製造するに使用することができるマンニツヒ縮合
物の広範囲の記載がある。 米 国 特 許 2459112 3413347 3558743 2962442 3442808 3586629 2984550 3448047 3591598 3036003 3454497 3600372 3166516 3459661 3634515 3236770 3461172 3649229 3355270 3493520 3697574 3368972 3539633 これら特許では、潤滑剤組成物中のマンニツヒ
縮合物の製造および用途について開示している。 硫黄含有反応物質から製造された縮合物もまた
本発明の組成物に使用することができる。この様
な硫黄含有縮合物は米国特許第3368972号；第
3649229号；第3600372号；第3649659号および第
3741896号に記載されている。一般に、本発明の
組成物を製造するに使用される縮合物は炭素原子
数約６〜約400、より典型的には、30〜約250のア
ルキル置換基を有するフエノールから製造され
る。これら典型的な縮合物は、ホルムアルデヒド
またはC2〜7の脂肪族アルデヒドおよび(B)(iii)のなか
で記載したアシル化窒素含有化合物を製造するに
使用されるものなどのアミノ化合物から製造され
る。 これら好ましい縮合物は、フエノール系化合物
約１モル部を、アルデヒド約１〜約２モル部およ
びアミノ化合物約１〜約５当量部（アミノ化合物
の１当量はその分子量を存在する＝NH基の数で
割つたものである）と反応させることによつて調
製される。この様な縮合反応を行う条件は上記の
特許が実証するように、当業者には周知である。 本発明に使用する特に好ましい部類の縮合生成
物は米国特許出願第451644号（1974年３月15日出
願、現在放棄）に開示されるように２工程法によ
つて製造されたものである。簡単に述べると、こ
れら窒素含有縮合物は、(1)炭素原子数が少なくと
も約30で、最高約400までの脂肪族または環状脂
肪族置換基を含有する少なくとも１種のヒドロキ
シ芳香族化合物を、低級脂肪族C1〜7アルデヒドま
たはての可逆性ポリマーと、アルカリ金属水酸化
物などのアルカリ試薬の存在下、約150℃までの
温度で反応させ；(2)かくの如く形成された中間反
応混合物を実質的に中和させ；(3)中和済みの中間
体を、少なくとも１個の−NH−基を有するアミ
ノ基を含有する少なくとも１種の化合物と反応さ
せるとによつて製造される。 より好ましくは、これら２工程縮合物は、(a)炭
素原子数約30〜約250の炭化水素系置換基を有す
るフエノール（この置換基はプロピレン、１−ブ
テン、２−ブテン、またはイソブテンのポリマー
から誘導されたものである）、(b)ホルムアルデヒ
ドまたはその可逆性ポリマー（例えば、トリオキ
サン、パラホルムアルデヒド）あるいはその官能
性同等物（例えば、メチロール）、および(c)窒素
原子数２〜10のエチレンポリアミンなどのアルキ
レンポリアミンから製造される。この好ましい部
類の縮合物に関するさらに詳細は上記の米国特許
出願第451644号に見ることができる（２工程縮合
物について開示しているので参照のこと）。 (B)(v) 置換ポリカルボン酸のエステル 本発明における清浄剤／分散剤として有用なエ
ステルは脂肪族炭素原子数が少なくとも30（好ま
しくは約50〜約750）の実質的に脂肪族、実質的
に飽和した炭化水素系置換基の置換基を有する置
換カルボン酸の誘導体である。ここで使用の語
「炭化水素系基」とは、分子の残部に直接付加し
た炭素原子を有しかつ本発明の内容内で主として
炭化水素性質のある基を示すものである。この様
な基としては、次のもの挙げられる。 (1) 炭化水素基；すなわち、当業者には公知のタ
イプの脂肪族基、芳香族−および脂肪族−基置
換脂肪族基等。 (2) 置換炭化水素基；すなわち、本発明の内容内
で基の主たる炭化水素性質を変えない非炭化水
素置換基を含有する基。当業者は好適な置換基
を気づくであろう。例としては、ハロ、ニト
ロ、ヒドロキシ、アルコキシ、カルボアルコキ
シ、およびアルキルチオがある。 (3) ヘテロ基；すなわち、本発明の内容内で性質
が主として炭化水素であるが、炭素以外の原子
がその外は炭素原子で構成された鎖または環中
に存在する基。好適なヘテロ原子は当業者には
明らかであろう。例えば、窒素、酸素、および
硫黄がある。 一般に、せいぜい３つまで、好ましくは、せい
ぜい１つまでの置換基またはヘテロ原子が炭化水
素系基中炭素原子各10ごとに存在する。 置換カルボン酸（およびエステル、アミドおよ
びイミドを含むその誘導体）は普通、不飽和酸、
または無水物、エステル、アミドまたはイミドな
どのその誘導体を、所望の炭化水素系基の源でア
ルキル化することによつて調製される。好適な不
飽和酸およびその誘導体としては、アクリル酸、
メタクリル酸、マレイン酸、マレイン酸無水物、
フマル酸、イタコン酸、イタコン酸無水物、シト
ラコン酸、シトラコン酸無水物、メサコン酸、グ
ルタコン酸、クロロマレイン酸、アコニツト酸、
クロトン酸、メチルクロトン酸、ソルビン酸、３
−ヘキセン酸、10−デセン酸および２−ペンテン
−１，３，５−トリカルボン酸が挙げられる。特
に好ましいものは不飽和ジカルボン酸およびその
誘導体、特にマレイン酸、フマル酸、およびマレ
イン酸である。 好適なアルキル化剤としては、炭素原子数約２
〜約10、通常約２〜約６の重合可能なオレフイン
モノマーおよびその極性置換基含有誘導体のホモ
ポリマーおよびインターポリマーがある。この様
なポリマーは実質的に飽和しており（すなわち、
それらは約５％に過ぎないオレフイン結合を含有
している）、かつ実質的に脂肪族（すなわち、脂
肪族モノオレフインから誘導された単位を少なく
とも約80％、好ましくは少なくとも約95重量％含
有している）である。この様なポリマーを生成さ
せるべく使用してもよいモノマーを例示すると、
エチレン、プロピレン、１−ブテン、２−ブテ
ン、イソブテン、１−オクタン、および１−デセ
ンがある。不飽和単位はいずれも、１，３−ブタ
ジエンおよびイソプレンなどの共役ジエン；１，
４−ヘキサジエン、１，４−シクロヘキサジエ
ン、５−エチリデン−２−ノルボルネンおよび
１，６−オクタジエンなどの非共役ジエン；およ
び１−イソプロピリデン−3a，４，７，−7a−テ
トラヒドロインデン、１−イソプロピリデンジシ
クロペンタジエンおよび２−（２−メチレン−４
−メチル−３−ペンテニル）〔2.2.1〕ビシクロ−
５−ヘプテンなどのトリエンから誘導してもよ
い。 ポリマーの好ましい第１の部類は、プロピレ
ン、１−ブテン、イソブテンおよび１−ヘキセン
などの末端オレフインよりなる。この部類のうち
で特に好ましいものは主としてイソブテン単位よ
りなるポリブテンである。好ましい第二の部類
は、エチレン、C3〜8α−モノオレフインおよび非
共役ジエン（これは特に好ましい）およびトリエ
ンよりなる群から選択されたポリエンのターポリ
マーよりなる。これらターポリマーの例として
は、イー・アイ・デユポン・デ・ネモアス社製の
「オルトレウム2052」があり、これはエチレン基
約48モル％、プロピレン基48モル％および１，４
−ヘキサジエン基４モル％を含有し、かつ固有粘
度が1.35（30℃で四塩化炭素100ml中ポリマー8.2
ｇ）であるターポリマーである。 置換カルボン酸およびその誘導体の調製方法は
当業界で周知であり、詳細には説明するまでもな
い。例えば、米国特許第3272746号、第3522179号
および第4234435号を参照。ポリマー対不飽和酸
またはその誘導体のモル比は、生成物の所望タイ
プによつて異なるが、１であつても、１より大き
くても小さくてもよい。 不飽和酸またはその誘導体がマレイン酸、フマ
ル酸またはマレイン酸無水物である場合、アルキ
ル化生成物は置換コハク酸またはその誘導体であ
る。これら置換コハク酸およびその誘導体は本発
明の組成物を調製するために特に好ましい。 エステルは、上記のコハク酸と、一価および多
価アルコールなどの脂肪族化合物またはフエノー
ル類およびナフトール類などの芳香族化合物でも
よいヒドロキシ化合物とのエステルである。本発
明のエステルを誘導することができる芳香族ヒド
ロキシ化合物の具体例を挙げると、フエノール、
β−ナフトール、α−ナフトール、クレゾール、
レゾシノール、カテコール、ｐ，p′−ジヒドロキ
シビフエニル、２−クロロフエノール、２，４−
ジブチルフエノール、プロペン三量体置換フエノ
ール、ジドデシルフエノール、４，4′−メチレン
−ビス−フエノール、α−デシル−β−ナフトー
ル、ポリイソブテン（分子量1000）置換フエノー
ル、ヘプチルフエノールとホルムアルデヒド0.5
モルとの縮合生成物、オクチルフエノール／３セ
トン縮合生成物、ジ（ヒドロキシフエニル）オキ
シド、ジ（ヒドロキシフエニル）スルフイド、ジ
（ヒドロキシフエニル）ジスルフイド、および４
−シクロヘキシルフエノールなどがある。フエノ
ールおよびアルキル置換基を３種まで有するアル
キル化フエノール類は好ましい。アルキル置換基
の各々は炭素原子数100またはそれ以上のもので
もよい。 エステルを誘導することができるアルコールは
好ましくは炭素原子数約40までのものである。こ
のアルコールとしては、メタノール、エタノー
ル、イソオクタノール、ドデカノール、シクロヘ
キサノール、シクロペンタノール、ベヘニルアル
コール、ヘキサトリアコンタノール、ネオペンチ
ルアルコール、イソブチルアルコール、ベンジル
アルコール、β−フエニルエチルアルコール、２
−メチルシクロヘキサノール、Ｂ−クロロエタノ
ール、エチレングリコールモノメチルエーテル、
エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチ
レングリコールモノプロピルエーテル、トリエチ
レングリコールモノドデシルエーテル、エチレン
グリコールモノオレエート、ジエチレングリコー
ルモノステアレート、sec−ペンチルアルコール、
tert−ブチルアルコール、５−ブロモ−ドデカノ
ール、ニトロ−オクタデカノールおよびグリセロ
ールジオレエートなどの一価アルコールであつて
もよい。多価アルコールは好ましくは水酸基を２
〜約10個含有するものである。これらの例を挙げ
ると、例えば、エチレングリコール、ジエチレン
グリコール、トリエチレングリコール、テトラエ
チレングリコール、ジプロピレングリコール、ト
リプロピレングリコール、ジブチレングリコー
ル、トリブチレングリコール、およびアルキレン
基が炭素原子数２〜約８である他のアルキレング
リコールなどがある。他の有用な多価アルコール
としては、グリセロール、グリセロールモノオレ
エート、グリセロールモノステアレート、グリセ
ロールモノメチルエーテル、ペンタエリトリトー
ル、９，10−ジヒドロキシステアリン酸、９，10
−ジヒドロキシステアリン酸メチルエステル、
１，２−ブタンジオール、２，３−ヘキサンジオ
ール、２，４−ヘキサンジオール、ピナコール、
エリトリトール、アラビトール、ソルビトール、
マンニトール、１，２−シクロヘキサンジオー
ル、およびキシレングリコールなどがある。糖、
デンプン、セルロースなどの炭水化物も同様に本
発明のエステルを生成させることができる。炭水
化物の例としては、グルコース、フクラクトー
ス、サクロース、ラムノース、マンノース、グリ
セリルアルデヒドおよびガラクトースがある。 特に好ましい部類の多価アルコールは、水酸基
を少なくとも３個有し、そのうちのいくつかが、
オクタン酸、オレイン酸、ステアリン酸、リノル
酸、ドデカン酸またはオール油酸などの炭素原子
数約８〜約30のモノカルボン酸でエステル化され
た多価アルコールである。この様な部分エステル
化多価アルコールの例としては、ソルビトールモ
ノオレエート、ソルビトールジステアレート、グ
リセロールモノオレエートグリセロールモノステ
アレート、エリトリトールジドデカノエートがあ
る。 エステルはまた、アリルアルコール、シンナミ
ルアルコール、プロパルジルアルコール、１−シ
クロヘキセン−３−オール、およびオレイルアル
コールなどの不飽和アルコールから誘導してもよ
い。本発明のエステルを生成させることが可能な
アルコールのさらに他の部類は、例えば、オキシ
−アルキレン基、アミノアルキレン基、アミノア
リーレン基、オキシアリーレン基を１つ以上有す
るオキシアルキレン置換、オキシアリーレン置
換、アミノアルキレン置換およびアミノアリーレ
ン置換アルコールを含むエーテルアルコールおよ
びアミノアルコールよりなるものである。これら
アルコールを例示すると、セルソルブ、カルビト
ール、フエノキシエタノール、ヘプチルフエニル
−（オキシプロピレン）6−Ｈ、オクチル−（オキシ
エチレン）30−Ｈ、フエニル−（オキシオクチレ
ン）2−Ｈ、モノ（ヘプチルフエニル−オキシプロ
ピレン）置換グリセロール、ポリ（スチレンオキ
シド）、アミノ−エタノール、３−アミノエチル
−ペンタノール、ジ（ヒドロキシエチル）アミ
ン、ｐ−アミノフエノール、トリ（ヒドロキシプ
ロピル）アミン、Ｎ−ヒドロキシエチルエチレン
ジアミン、Ｎ，Ｎ，N′，N′−テトラヒドロキシ
トリメチレンジアミン等がある。ほとんどの場
合、アルキレン基が炭素原子数１〜約８であるオ
キシ−アルキレン基を約150まで有するエーテル
アルコールは好ましい。 エステルは、コハク酸のジエステル、または酸
性エステル、すなわち部分エステル化コハク酸、
ならびに部分エステル化多価アルコールまたはフ
エノール類、すなわち遊離のアルコール性または
フエノール性水酸基を有するエステルでもよい。
上記例示のエステルの混合物も同様に本発明の範
囲内のものと考えられる。 エステルは数種の方法のうちの１つによつて調
製してもよい。生成されるエステルの利点および
優れた特性のために好ましい方法では、好適なア
ルコールまたはフエノールと、実質的に炭化水素
置換コハク酸無水物との反応を要する。エステル
化は通常、約100℃以上の温度、好ましくは150℃
〜300℃間の温度で行なわれる。 副生物として形成された水は、エステル化が進
行する過程で蒸留によつて除去される。混合およ
び温度調整を容易にすべくエステル化に溶媒を使
用してもよい。溶媒はまた反応混合物からの水の
除去を容易にする。有用な溶媒としては、キシレ
ン、トルエン、ジフエニルエーテル、クロロベン
ゼンおよび鉱油がある。 上記方法の修正態様では、置換コハク酸無水物
の代わりに相応のコハク酸を使用することを伴
う。しかし、コハク酸は約100℃以上の温度で容
易に脱水作用を受け、かくしてその無水物に転化
され、次いでアルコール反応物質との反応により
エステル化される。この点で、コハク酸はこの方
法においてはその無水物と実質的に同等物である
と思われる。 コハク酸反応物質およびヒドロキシ反応物質の
使用すべき相対割合は所望生成物のタイプおよび
ヒドロキシ反応物質の分子中に存在する水酸基の
数によつてほとんど決まる。例えば、コハク酸半
エステル、すなわち２個の酸基のうち１方のみが
エステル化されたエステル、の形成では、置換コ
ハク酸反応物質各１モルにつき１モルの一価アル
コールを使用することを要する一方、コハク酸ジ
エステルの形成では、この酸各１モルにつき２モ
ルのアルコールを使用することを必要とする。他
方、六価アルコール１モルをコハク酸６モルほど
と化合させて、アルコールの６個の水酸基の各々
がコハク酸の２酸基の一方でエステル化されたエ
ステルを形成してもよい。かくの如く、コハク酸
と多価アルコールとの最大割合はヒドロキシ反応
物質の分子中に存在する水酸基の数によつて決定
される。本発明のためには、等モル量のコハク酸
反応物質およびヒドロキシ反応物質の反応によつ
て得られるエステルは特性が優れており、従つて
好ましいものであることがわかつた。 エステル化は、硫酸、ピリジンヒドロクロライ
ド、塩酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンス
ルホン酸、隣酸などの触媒またはいずれか他の公
知なエステル化触媒の存在下で行うことが有利で
ある場合がある。反応における触媒の量は反応混
合物の0.01重量％と小ない量、よりしばしば約
0.1％〜約５％の量でよい。 本発明のエステルは同様に、置換コハク酸また
はその無水物と、エポキシドまたはエポキシド／
水混合物との反応によつて得てもよい。この様な
反応は、酸またはその無水物とグリコールとの反
応と同様である。例えば、生成物は置換コハク酸
とエチレンオキシド１モルとの反応によつて調製
してもよい。同様に、置換コハク酸とエチレンオ
キシド２モルとの反応によつて得てもよい。この
様な反応に使用するための市販の他のエポキシド
としては、例えば、プロピレンオキシド、スチレ
ンオキシド、１，２−ブチレンオキシド、２，３
−ブチレンオキシド、エピクロルヒドリン、シク
ロヘキセンオキシド、１，２−オクチレンオキシ
ド、エポキシ化大豆油、９，10−エポキシ−ステ
アリン酸メチルエステル、およびブタジエンモノ
エポキシドがある。ほとんどの場合、エポキシド
はアルキレン基が炭素原子数２〜約８であるアル
キレオキシド、または脂肪酸が炭素原子数約30ま
ででありかつエステル基が炭素原子数約８までの
低級アルコールから誘導されたものであるエポキ
シ化脂肪酸エステルである。 本発明のエステルを調製するために上記の工程
においてコハク酸またはその無水物の代わりに置
換コハク酸ハロゲン化物を使用してもよい。この
様なハロゲン化物としては、酸ジブロマイド、酸
ジクロライド、酸モノクロライド、および酸モノ
ブロマイドでよい。置換コハク酸およびその無水
物は、例えば、マレイン酸と、高分子量オレフイ
ンまたは前述のオレフインポリマーの塩素化によ
り得られる如きハロゲン化炭化水素との反応によ
つて調製することができる。この反応では、反応
物質を好ましくは約100゜〜約250℃の温度でただ
単に加熱するだけでよい。この様な反応による生
成物はアルケニルコハク酸無水物である。アルケ
ニル基は水添してアルキル基としてもよい。無水
物は水または水蒸気処理によつて水和して相応の
酸としてもよい。コハク酸またはその無水物を調
製するために有用な他の方法では、イタコン酸ま
たはその無水物をオレフインまたは塩素化炭化水
素と通常約100℃〜約250℃の範囲内の温度で反応
させればよい。コハク酸ハロゲン化物は、コハク
酸またはその無水物と、三臭化燐、五塩化燐、ま
たは塩化チオニルなどのハロゲン化剤との反応に
よつて調製することができる。コハク酸系化合物
を調製するこれらの方法および他の方法は当業界
では周知であり、ここでさらに詳細に説明するま
でもない。 本発明のエステルを調製するさらに他の方法も
利用可能である。例えば、マレイン酸またはその
無水物を上述の如きアルコールと反応させてマレ
イン酸モノ又はジエステルを成し、次いでこのエ
ステルをオレフインまたは上述の如き塩素化炭化
水素と反応させることによつて、エステルを得て
もよい。また、イタコン酸またはその無水物をま
ずエステル化し、次いでこのエステル中間体をオ
レフインまたは塩素化炭化水素と、上記の条件と
同様の条件下で反応させることによつてエステル
を得てもよい。 次の例証的実施例は本発明の組成物に有用な模
範的な清浄剤／分散剤の調整を説明するものであ
る。 実施例 Ｂ−１ アルキルフエニルスルホン酸（蒸気相浸透圧法
による平均分子量450）油溶液906部、鉱油564部、
トルエン600部、酸化マグネシウム98.7部および
水120部よりなる混合物に、二酸化炭素を78〜85
℃の温度で約3ft3／hr.の割合で７時間吹込んだ。
反応混合物を炭酸化全体にわたつて一定に撹拌し
た。炭酸化後、反応混合物を165℃／20torrまで
ストリツピングし、残液を濾過した。濾液は金属
比約３の所望の過塩素化マグネシウムスルホン酸
塩であつた。 実施例 Ｂ−２ 鉱油323部、水4.8部、塩化カルシウム0.74部、
石灰76部、およびメチルアルコール128部よりな
る混合物を調製し、約50℃の温度まで加温した。
この混合物に、平均分子量（蒸気相浸透圧計測）
500のアルキルフエニルスルホン酸1000部を混合
しながら添加した。次いで、この混合物に、二酸
化炭素を約50℃の温度で約5.4lbs.／hrの割合で
2.5時間吹込んだ。炭酸化後、油をさらに102部添
加し、混合物から揮発性物質のストリツピングを
50mm．圧下約150〜155℃の温度で行つた。残液を
濾過し、濾液はカルシウム含有量約3.7％および
金属比約1.7の過塩基化カルシウムスルホン酸塩
の所望の油溶液であつた。 実施例 Ｂ−３ 塩素化ポリイソブテン（平均塩素含有量4.3％
および平均炭素原子数82）をマレイン酸無水物と
約200℃で反応させることによつてポリイソブテ
ニルコハク酸無水物を調製した。このポリイソブ
テニルコハク酸無水物はケン化価が90であつた。
このコハク酸無水物1.246部およびトルエン100部
よりなる混合物に酸化バリウム76.7部を25℃で透
加した。混合物を115℃まで加熱し、水125部を１
時間にわたつて一滴ずつ添加した。次いで、混合
物を酸化バリウムすべてが反応するまで150℃で
還流させた。ストリツピングおよび濾過を行つ
て、バリウム含有量4.7％の濾液を得た。 実施例 Ｂ−４ 塩素化ポリイソブテン（分子量約950および塩
素含有量5.6％のもの）1500部、化学量論上テト
ラエチレンペンタミンに相当する平均組成のアル
キレンポリアミン285部、およびベンゼン1200部
よりなる混合物を加熱して還流した。次いで、ベ
ンゼンを除去しながら、混合物の温度を170℃ま
で４時間にわたつてゆつくり上げた。冷却した
後、混合物をヘキサン／無水エタノール（１：
１）等モル量混合物で希釈した。この混合物を加
熱還流し、1/3容量の炭酸ナトリウム10％水溶液
を添加した。撹拌後、混合物を冷却すると、諸相
に分離した。有機相を水洗し、ストリツピングを
行つて窒素含有量4.5％の所望のポリイソブテニ
ルポリアミンを得た。 実施例 Ｂ−５ トルエン140部、ケン化価109のポリイソブテニ
ルコハク酸無水物（蒸気相浸透圧法で分子量約
850のポリイソブテンから調製されたもの）400
部、および化学量論上テトラエチレンペンタミン
に相当する平均組成を有するエチレンアミン混合
物63.6部よりなる混合物を、水／トルエン共沸物
を除去しながら、150℃まで加熱した。次いで、
反応混合物をトルエンが蒸留し終るまで150℃に
加熱した。残液のアシル化ポリアミンは窒素含有
量が4.7％であつた。 実施例 Ｂ−６ 110〜150℃で加熱された市販ジエチレントリア
ミン1.133部に、イソステアリン酸6820部を２時
間にわたつてゆつくり添加した。混合物を150℃
に１時間保ち、次いでさらに１時間にわたつて
180℃まで加熱した。さらに、混合物を205℃まで
0.5時間にわたつて加熱したが、この加熱全体に
わたつて、混合物に窒素を吹込んで揮発分を除去
した。混合物を計11.5時間205゜〜203℃に保ち、
次いで230℃／20torrまでストツピングして窒素
を6.2％含有する残液として所望のアシル化ポリ
アミンを得た。 実施例 Ｂ−７ ポリプロピル置換フエノール（蒸気相浸透圧計
測で分子量約900のもの）50部、鉱油（100〓で粘
度が100SUSである溶媒精製パラフイン油）500
部、およびジメチルアミン9.5％水溶液130部（ア
ミン12部に相当）よりなる混合物に、ホルムアル
デヒド37％水溶液22部（アルデヒド８部に相当）
を１時間にわたつて一滴ずつ添加した。この添加
中、反応温度を100℃までゆつくり上げ、混合物
に窒素を吹込みながら、この温度に３時間保つ
た。冷却した後の反応混合物に、トルエン100部
およびブチルアルコール混合物50部を添加した。
有機相をリトマス紙に対しての中性まで水で３回
洗浄し、濾過し、200℃／５〜10torrまでストリ
ツピングした。残液は窒素を0.45％含有する目的
生成物の油溶液であつた。 実施例 Ｂ−８ 鉱油140部、ケン化価105のポリイソブテン（分
子量1000）置換コハク酸無水物174部およびイソ
ステアリン酸23部よりなる混合物を90℃で調製し
た。この混合物に、全体組成がテトラエチレンペ
ンタミンの組成に相当するポリアルキレンアミン
混合物17.6部を80゜〜100℃で1.3時間にわたつて添
加した。反応は発熱反応であつた。混合物に、窒
素を225℃で５ポンド／hr.の割合で３時間吹込ん
だ結果、水性留分47部を得た。混合物を225℃で
１時間乾燥し、100℃まで冷却し、濾過して油溶
液中所望の目的生成物を得た。 実施例 Ｂ−９ 分子量1000のポリイソブテンを塩素含有量4.5
％まで塩素化し、次いで塩素化ポリイソブテンを
1.2モルのマレイン酸無水物とともに150℃〜220
℃の温度で加熱することによつて、実質的に炭化
水素置換したコハク酸無水物を調製した。かくの
如く得られたコハク酸無水物は酸価が130であつ
た。このコハク酸無水物874ｇ（１モル）および
ネオペンチルグリコール104ｇ（１モル）よりな
る混合物を240゜〜250℃／30mm．で12時間混合し
た。残液はグリコールの一方および両方の水酸基
のエステル化より生じたエステルの混合物であつ
た。これはケン化価が101およびアルコール性水
酸基含有量が0.2％であつた。 実施例 Ｂ−10 実施例１の実質的に炭化水素置換したコハク酸
無水物のジメチルエステルを次のようにして調製
した。コハク酸無水物2185ｇ、メタノール480ｇ
および1000c.c.よりなる混合物を、反応混合物中に
塩化水素を３時間吹込みながら、50゜〜65℃で加
熱した。次いで、混合物を60゜〜65℃で加熱し、
ベンゼンに溶解、水洗、乾燥および濾過した。濾
液を150℃／60mm．で加熱して揮発性成分を除去
した。残液は上記のジメチルエステルであつた。 実施例 Ｂ−11 カルボン酸エステルを次のようにして調製し
た。高分子量カルボン酸（塩素化ポリイソブチレ
ンおよびアクリル酸を１：１の当量比で反応させ
ることによつて調製された平均分子量982のもの）
3240部を、ソルビトール200部および希釈油1000
部よりなる混合物に、115゜〜125℃の温度を保ち
ながら1.5時間にわたつてゆつくり添加した。次
いで、希釈油をさらに400部添加し、窒素を吹込
みながら、混合物を約195゜〜205℃に16時間保つ
た。次いで、希釈油をさらに755部添加し、混合
物を140℃まで冷却し、濾過した。濾液は所望エ
ステルの油溶液であつた。 実施例 Ｂ−12 エステルを次の如く調製した。平均分子量1018
のカルボン酸（塩素化ポリイソブテンをアクリル
酸と反応させることによつて調製したもの）658
部をペンタエリトリトール22部とともに約180゜〜
205℃の温度を保ちながら約18時間加熱し、その
間混合物中に窒素を吹込んだ。次いで、混合物を
濾過し、濾液は所望のエステルであつた。 実施例 Ｂ−13 ペンタエリトリトール408部および油1100部よ
りなる120℃まで加熱された混合物に、120℃まで
予め加熱された実施例Ｂ−９の酸2946部、キシレ
ン225部、およびジエチレングリコールジメチル
エーテル95部をゆつくり添加した。この混合物を
窒素雰囲気および環流条件下195゜〜205℃で加熱
し、22mm（Hg）圧下140℃までストリツピング
し、濾過した。濾液は所望エステルであつた。こ
れを全油含有量40％まで希釈した。 最も広い概念において、本発明はフエノール系
化合物(A)を含有する２サイクルエンジン用潤滑剤
および潤滑剤／燃料に関する。この様な潤滑剤お
よび潤滑剤／燃料は一般に油100部あたりフエノ
ール系化合物を約１〜30重量部含有する。好まし
い態様において、本発明はフエノール系化合物(A)
と清浄剤／分散剤(B)との混合物を含有するさらに
改良された２サイクルエンジン用潤滑剤および潤
滑剤／燃料油に関する。 これら油組成物は上記のように少なくとも１種
のフエノール系化合物(A)を約１〜30％、典型的に
は約５〜約20％、および少なくとも１種の清浄
剤／分散剤(B)を約１〜約30％、典型的には２〜約
20％含有する。これら油におけるフエノール対清
浄剤／分散剤の重量比は約１：10〜約10：１とさ
まざまである。粘度指数（V.I）向上剤、潤滑剤、
酸化防止剤、カツプリング剤、流動点降下剤、極
圧剤、色安定剤、および消泡剤などの他の添加剤
もまた存在することができる。 ポリマー系V.I向上剤は潤滑剤フイルム強さお
よび潤滑性を向上させるべく、および／またはエ
ンジンの清浄性を向上させるべくブライトストツ
ク代用物として使用されてきており、また現在も
使用されている。２サイクルエンジン用燃料が油
滑剤を含有しているかどうかを確認する目的でか
つ指示すべく染料を使用してもよい。成分の可溶
性を良好にしかつ燃料／潤滑剤の耐水性を向上す
べく、有機界面活性剤などのカツプリング剤を同
生成物中に配合してある。 耐摩耗性および潤滑性向上剤、特に硫化マツコ
ウ鯨油代用品および他の脂肪酸、およびひまし油
などの植物油は、空転動作などの特定適用に、お
よび燃料／潤滑剤の非常に高い比の場合に使用さ
れる。清浄剤すなわち燃焼室沈着物変性剤は、良
好なスパークプラグライフを促進すべくかつ炭素
沈着物を除去すべく時々使用することがある。こ
の適用については、ハロゲン化化合物および／ま
たは燐含有物質を使用してもよい。 銹および腐食防止剤はすべてのタイプのものを
２サイクルエンジン用油組成物中に配合してもよ
い。芳香剤または脱臭剤が美的のために時々使用
される。 合成ポリマー（例えば、数平均分子量が約750
〜約15000（気相浸透圧法またはゲル浸透クロマト
グラフイによつて測定）の範囲にあるポリイソブ
テン）、ポリエーテル（例えば、ポリ（オキシエ
チレン−オキシプロピレン）エーテル）、および
エステル油（例えば、上記のエステル油）などの
減摩剤もまた本発明の油組成物に使用することが
できる。ブライトストツクなどの天然油留分（石
油からの従来の潤滑油製造中形成された比較的粘
性生成物）もまたこの目的で使用することができ
る。この留分は通常２サイクルエンジン用油中に
全油組成物の約３〜約20％の量存在する。 約30〜90゜の範囲で沸騰する石油ナフサなどの
希釈剤（例えば、ストツダード溶剤）もまた本発
明の油組成物中に、典型的には５〜25％の量含有
することができる。 表Ｂに、本発明の保証的な２サイクルエンジン
用油潤滑剤組成物をいくつか記載する。
【表】
同一の２サイクルエンジンにおいて、潤滑剤
は、燃料とともに燃焼室中に直接注入することも
できるし、あるいは燃焼室に入る直前の燃料中へ
注入することもできる。本発明の２サイクルエン
ジン用潤滑剤はこのタイプのエンジンに使用する
ことができる。 当業者には周知のように、２サイクルエンジン
用潤滑剤は、しばしば、燃料に直接添加されて
油／燃料混合物を形成し、この混合物は次いでエ
ンジンシリンダ中に導入される。この様な潤滑
剤／燃料油混合物は本発明の範囲内のものであ
る。この種の潤滑剤／燃料混合物は一般に油１部
あたり燃料を約15〜250部、典型的には約50〜100
部含有する。 ２サイクルエンジンに使用される燃料は当業者
には周知であり、通常、炭化水素質石油留分燃料
（例えば、ASTM明細書Ｄ−439−73によつて規
定される如きモータガソリン）などの普通液状の
燃料を大部分量含有する。この様な燃料はまた、
アルコール、エーテル、有機ニトロ化合物等（例
えば、メタノール、エタノール、ジエチルエーテ
ル、メチルエチルエーテル、ニトロメタン）の非
炭化水素質物質も含有することができ、またコー
ン、ムラサキウマゴヤシ、シエルおよび石灰など
の植物または鉱物源から得られる液状燃料である
場合には本発明の範囲内のものである。この様な
燃料混合物の例としては、ガソリンとエタノー
ル、ジーゼル燃料とエーテル、ガソリンとニトロ
メタン等の組合せのものがある。特に好ましいの
はガソリン、すなわち、ASTM沸点が10％蒸留
点での60℃、90％蒸留点での約205℃までの炭化
水素類の混合物である。 ２サイクルエンジン用燃料はまた当業者には周
知である他の添加剤を含有する。これら他の添加
剤としては、テトラアルキル鉛化合物などのアン
チノツク剤、ハローアルカン（例えば、エチレン
クロライドおよびエチレンジブロマイド）などの
鉛清掃剤、染料、セタン向上剤、２，６−ジ−
tert−ブチル−４−メチルフエノールなどの酸化
防止剤、アルキル化コハク酸およびその無水物な
どの防錆剤、菌発育阻止剤、ガム防止剤、金属消
活剤、解乳剤、上方シリンダ潤滑剤、凍結防止剤
などがある。本発明は鉛含有組成物同様、鉛を含
有しない燃料でも有用である。 本発明に包含される潤滑剤／燃料組成物の一例
はモータガソリンと上記実施例Ｃに記載の潤滑剤
混合物との潤滑剤１部に対してガソリン50部の比
（重量）での配合物である。 本発明の組成物を含有する濃縮物もまた本発明
の範囲内のものである。これら濃縮物は通常、清
浄剤／分散剤を含有し、あるいは含有せずに、上
記の油の１種または２種以上を約20〜約80％およ
び１種または２種以上のフエノール系化合物を約
20〜約80％含有してなる。当業者には容易にわか
るように、この様な濃縮物はまた種々のタイプの
上記補助添加剤を１種または２種以上含有するこ
とができる。これら本発明の濃縮物を以下に例示
する。 実施例 Ｈ 実施例Ａ−１に記載の油溶液78.2部を、実施例
Ｂ−２に記載の油溶液21.8部と室温で混合するこ
とによつて、２サイクルエンジン用油を処理する
ための濃縮物を調製した。
は、燃料とともに燃焼室中に直接注入することも
できるし、あるいは燃焼室に入る直前の燃料中へ
注入することもできる。本発明の２サイクルエン
ジン用潤滑剤はこのタイプのエンジンに使用する
ことができる。 当業者には周知のように、２サイクルエンジン
用潤滑剤は、しばしば、燃料に直接添加されて
油／燃料混合物を形成し、この混合物は次いでエ
ンジンシリンダ中に導入される。この様な潤滑
剤／燃料油混合物は本発明の範囲内のものであ
る。この種の潤滑剤／燃料混合物は一般に油１部
あたり燃料を約15〜250部、典型的には約50〜100
部含有する。 ２サイクルエンジンに使用される燃料は当業者
には周知であり、通常、炭化水素質石油留分燃料
（例えば、ASTM明細書Ｄ−439−73によつて規
定される如きモータガソリン）などの普通液状の
燃料を大部分量含有する。この様な燃料はまた、
アルコール、エーテル、有機ニトロ化合物等（例
えば、メタノール、エタノール、ジエチルエーテ
ル、メチルエチルエーテル、ニトロメタン）の非
炭化水素質物質も含有することができ、またコー
ン、ムラサキウマゴヤシ、シエルおよび石灰など
の植物または鉱物源から得られる液状燃料である
場合には本発明の範囲内のものである。この様な
燃料混合物の例としては、ガソリンとエタノー
ル、ジーゼル燃料とエーテル、ガソリンとニトロ
メタン等の組合せのものがある。特に好ましいの
はガソリン、すなわち、ASTM沸点が10％蒸留
点での60℃、90％蒸留点での約205℃までの炭化
水素類の混合物である。 ２サイクルエンジン用燃料はまた当業者には周
知である他の添加剤を含有する。これら他の添加
剤としては、テトラアルキル鉛化合物などのアン
チノツク剤、ハローアルカン（例えば、エチレン
クロライドおよびエチレンジブロマイド）などの
鉛清掃剤、染料、セタン向上剤、２，６−ジ−
tert−ブチル−４−メチルフエノールなどの酸化
防止剤、アルキル化コハク酸およびその無水物な
どの防錆剤、菌発育阻止剤、ガム防止剤、金属消
活剤、解乳剤、上方シリンダ潤滑剤、凍結防止剤
などがある。本発明は鉛含有組成物同様、鉛を含
有しない燃料でも有用である。 本発明に包含される潤滑剤／燃料組成物の一例
はモータガソリンと上記実施例Ｃに記載の潤滑剤
混合物との潤滑剤１部に対してガソリン50部の比
（重量）での配合物である。 本発明の組成物を含有する濃縮物もまた本発明
の範囲内のものである。これら濃縮物は通常、清
浄剤／分散剤を含有し、あるいは含有せずに、上
記の油の１種または２種以上を約20〜約80％およ
び１種または２種以上のフエノール系化合物を約
20〜約80％含有してなる。当業者には容易にわか
るように、この様な濃縮物はまた種々のタイプの
上記補助添加剤を１種または２種以上含有するこ
とができる。これら本発明の濃縮物を以下に例示
する。 実施例 Ｈ 実施例Ａ−１に記載の油溶液78.2部を、実施例
Ｂ−２に記載の油溶液21.8部と室温で混合するこ
とによつて、２サイクルエンジン用油を処理する
ための濃縮物を調製した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 重量で大半量の少なくとも１種の潤滑性粘度
油、並びにピストンリングこう着を制御しかつエ
ンジン清浄性を促進するに十分な小部分量の次式
の少なくとも１種のフエノール系化合物(A)よりな
る２サイクルエンジン用潤滑剤組成物。 (R)a−Ar−（OH）b （式中、Ｒは脂肪族炭素原子数が平均少なくと
も10である実質的に飽和した炭化水素系基；ａお
よびｂは各々別個にAr中に存在する芳香族核の
数の１〜３倍までの整数であり、ａとｂとの合計
はArの有効原子価を越えない；およびArは、低
級アルキル、低級アルコキシ、ハロおよびこれら
の２種以上の組合せよりなる任意の置換基を０〜
３個有する単環、縮合または結合多核環芳香族基
である。） ２ Ｒが脂肪族炭化素原子数平均少なくとも30で
最高約400までのものであることを特徴とする特
許請求の範囲第１項に記載の組成物。 ３ Ｒが純粋にヒドロカルビル置換基であること
を特徴とする特許請求の範囲第２項に記載の組成
物。 ４ Ｒがアルキルまたはアルケニルであることを
特徴とする特許請求の範囲第３項に記載の組成
物。 ５ Ｒが単独重合または共重合C2〜C10オレフイ
ンから誘導されたものであることを特徴とする特
許請求の範囲第２項に記載の組成物。 ６ オレフインがエチレン、プロピレン、ブチレ
ン、およびそれらの混合物よりなる群から選択さ
れた１−オレフインであることを特徴とする特許
請求の範囲第５項に記載の組成物。 ７ 任意の置換基はArに付加したものが全くな
いことを特徴とする特許請求の範囲第１項に記載
の組成物。 ８ ａおよびｂが各々１であることを特徴とする
特許請求の範囲第１項に記載の組成物。 ９ Arは存在する芳香族核がエーテル結合また
はアルキレン結合を介して連結されている結合多
核芳香族基であることを特徴とする特許請求の範
囲第１項に記載の組成物。 １０ フエノール系化合物(A)が次式のアルキル化
フエノールであることを特徴とする特許請求の範
囲第１項記載の組成物。 （式中、R′は脂肪族炭素原子数が平均約10〜
約400である実質的に飽和した炭化水素置換基；
R″は低級アルキル、低級アルコキシ、およびハ
ロよりなる群から選択された基；およびｚは０〜
２である。） １１ R′が炭素原子数少なくとも約50の純粋に
ヒドロカルビル脂肪族基であり、かつC2〜C10の
１−モノオレフインおよびそれらの混合物よりな
る群から選択されたオレフインのポリマーまたは
インターポリマーから誘導されたものであること
を特徴とする特許請求の範囲第１０項に記載の組
成物。 １２ ｚが０であることを特徴とする特許請求の
範囲第１１項に記載の組成物。 １３ 小部分量の清浄剤／分散剤を含有すること
を特徴とする特許請求の範囲第１項に記載の組成
物。 １４ 清浄剤／分散剤が有機硫黄含有酸、カルボ
ン酸またはフエノールの中性または塩基性金属塩
であることを特徴とする特許請求の範囲第１３項
に記載の組成物。 １５ 清浄剤／分散剤が次の群(i)〜(v)から選択さ
れた少なくとも１種の清浄剤／分散剤であること
を特徴とする特許請求の範囲第１４項に記載の組
成物。 (i) 有機硫黄含有酸、フエノールまたはカルボン
酸の少なくとも１種の中性または塩基性金属塩 (ii) ヒドロカルビル置換基が実質的に脂肪族であ
り、かつ炭素原子数少なくとも12のものである
少なくとも１種のヒドロカルビル置換アミン (iii) カルボン酸系アシル化剤を少なくとも１つの
−NH−基を含有する少なくとも１種のアミノ
化合物と反応させて製造された炭素原子数が少
なくとも10の置換基を有する少なくとも１種の
アシル化窒素含有化合物であつて、アシル化剤
がイミド、アミド、アミジンまたはアシロキシ
アンモニウム結合を介してアミノ化合物に結合
されているアシル化窒素含有化合物 (iv) フエノール、アルデヒドおよび少なくとも１
つの−NH−を有するアミノ化合物の少なくと
も１種の窒素含有縮合物 (v) 置換ポリカルボン酸の少なくとも１種のエス
テル １６ Ｒが脂肪族炭素原子数平均少なくとも30で
約400までのものであることを特徴とする特許請
求の範囲第１５項に記載の組成物。 １７ Ｒが純粋にヒドロカルビル置換であること
を特徴とする特許請求の範囲第１６項に記載の組
成物。 １８ Ｒがアルキルまたはアルケニルであること
を特徴とする特許請求の範囲第１７項に記載の組
成物。 １９ Ｒが単独重合または共重合C2〜C10オレフ
インから誘導されたものであることを特徴とする
特許請求の範囲第１５項に記載の組成物。 ２０ オレフインがエチレン、プロピレン、ブチ
レン、およびそれらの混合物よりなる群から選択
された１−オレフインであることを特徴とする特
許請求の範囲第１８項に記載の組成物。 ２１ 任意の置換基はArに付加したものが全く
ないことを特徴とする特許請求の範囲第１５項に
記載の組成物。 ２２ ａおよびｂは各々１であることを特徴とす
る特許請求の範囲第１５項に記載の組成物。 ２３ Arは存在する芳香族核がエーテル結合ま
たはアルキレン結合を介して連結されている結合
多核芳香族基であることを特徴とする特許請求の
範囲第１５項に記載の組成物。 ２４ フエノール系化合物(A)が次式のアルキル化
フエノールであることを特徴とする特許請求の範
囲第１５項に記載の組成物。 （式中、R′は脂肪族炭素原子数が平均約10〜
約400の実質的に飽和した炭化水素置換基；R″は
低級アルキル、低級アルコキシ、およびハロより
なる群から選択された基；およびｚは０〜２であ
る。） ２５ R′が炭素原子数少なくとも約50の純粋に
ヒドロカルビル脂肪族基でありかつC2〜C10の１
−モノオレフインおよびそれらの混合物よりなる
群から選択されたオレフインのポリマーまたはイ
ンターポリマーから誘導されたものであることを
特徴とする特許請求の範囲第２４項に記載の組成
物。 ２６ ｚが０であることを特徴とする特許請求の
範囲第２５項に記載の組成物。 ２７ 清浄剤／分散剤が(i)有機硫黄含有酸、フエ
ノールまたはカルボン酸の少なくとも１種の中性
または塩基性金属塩であることを特徴とする特許
請求の範囲第１５項に記載の組成物。 ２８ 清浄剤／分散剤が有機スルホン酸の少なく
とも１種の塩基性金属塩であることを特徴とする
特許請求の範囲第２６項に記載の組成物。 ２９ 金属が少なくとも１種の第族、第族ま
たは第族の金属であることを特徴とする特許請
求の範囲第２８項記載の組成物。 ３０ 清浄剤／分散剤が少なくとも１種のアルカ
リ土類金属スルホン酸塩であることを特徴とする
特許請求の範囲第２８項に記載の組成物。 ３１ スルホン酸塩が炭素原子数少なくとも約８
のアルキル基が置換したベンゼンスルホン酸塩で
あることを特徴とする特許請求の範囲第３０項に
記載の組成物。 ３２ 清浄剤／分散剤が少なくとも１種のヒドロ
カルビル置換アミンであることを特徴とする特許
請求の範囲第１５項に記載の組成物。 ３３ ヒドロカルビルアミンが次の一般式のもの
であることを特徴とする特許請求の範囲第３２項
に記載の組成物。 （式中、Ａは水素、炭素原子数１〜10のヒドロ
カルビル基、または炭素原子数１〜10のヒドロキ
シヒドロカルビル基；Ｘは水素、炭素原子数１〜
10のヒドロカルビル基、または炭素原子数１〜10
のヒドロキシヒドロカルビル基であり、Ａおよび
Ｎとともに炭素原子数12までの５〜６員環を形成
してもよい；Ｕは炭素原子数２〜10のアルキレン
基；R2は炭素原子数約30〜400の脂肪族炭化水素
基；ａは０〜10の整数；ｂは０〜１の整数；ａ＋
2bは１〜10の整数；ｃは１〜５の整数で、１〜
４の範囲の平均でありかつ分子中の窒素原子数に
等しいかまたはそれ未満である；ｘは０〜１の整
数；ｙは０〜１の整数；およびｘ＋ｙは１に等し
い。） ３４ ヒドロカルビルアミンが、一般式 のポリアミンであることを特徴とする特許請求の
範囲第３３項に記載の組成物。 ３５ アミンが一般式AXNR2（但し、Ａ，Ｘお
よびR2は上記のものと同様）のモノアミンであ
ることを特徴とする特許請求の範囲第３３項に記
載の組成物。 ３６ ヒドロカルビル置換アミンが次の一般式の
ヒドロカルビル置換アミノヒドロカルビルモルホ
リンであることを特徴とする特許請求の範囲第３
２項に記載の組成物。 （式中、R2は炭素原子数約300〜約400の脂肪
族炭化水素基；Ａは水素、炭素原子数１〜10のヒ
ドロカルビル基、または炭素原子数１〜10のヒド
ロキシヒドロカルビル基；およびＵは炭素原子数
２〜10のアルキレン基である。） ３７ 清浄剤／分散剤が、(iii)カルボン酸系アシル
化剤を少なくとも１つの−NH−基を有する少な
くとも１種のアミノ化合物と反応させて、アシル
化剤をアミノ化合物にイミド、アミド、アミジン
またはアシロキシアンモニウム結合を介して結合
することによつて製造された脂肪族炭素原子数少
なくとも10の置換基を有する少なくとも１種のア
シル化窒素含有化合物であることを特徴とする特
許請求の範囲第１５項に記載の組成物。 ３８ アミノ化合物が次の一般式のアルキレンポ
リアミンであることを特徴とする特許請求の範囲
第３７項に記載の組成物。 （式中、Ｕは炭素原子数２〜10のアルキレン
基；各R″′は別個に水素原子、低級アルキル基又
は低級ヒドロキシアルキル基で、少なくとも１個
のR″′は水素原子であり、ｎは１〜10である。） ３９ アシル化剤が炭素原子数少なくとも約30の
脂肪族ヒドロカルビル置換基を含有するモノまた
はポリカルボン酸あるいはその反応同等物である
ことを特徴とする特許請求の範囲第３８項に記載
の組成物。 ４０ 置換基がC2〜C10の１−モノオレフインま
たはそれらの混合物の単独ポリマーまたはインタ
ーポリマーから形成されたものであることを特徴
とする特許請求の範囲第３９項に記載の組成物。 ４１ ホモまたはインターポリマーがエチレン、
プロピレン、１−ブテン、２−ブテン、イソブテ
ン、またはそれらの混合物のポリマーであること
を特徴とする特許請求の範囲第４０項に記載の組
成物。 ４２ アシル化剤が炭素原子数12〜30の少なくと
も１種のモノカルボン酸またはその反応同等物で
あることを特徴とする特許請求の範囲第３８項に
記載の組成物。 ４３ アシル化剤が炭素の直鎖および分岐鎖を有
する脂肪酸混合物またはその反応同等物であるこ
とを特徴とする特許請求の範囲第４２項に記載の
組成物。 ４４ アミノ化合物がアミノ基数少なくとも２〜
約８のエチレン、プロピレンもしくはトリメチレ
ンポリアミンまたはこれらポリアミンの混合物で
あることを特徴とする特許請求の範囲第４３項に
記載の組成物。 ４５ 清浄剤／分散剤が(iv)フエノールと、アルデ
ヒドと、少なくとも１つの−NH−基を有するア
ミノ化合物との窒素含有縮合物であることを特徴
とする特許請求の範囲第１５項に記載の組成物。 ４６ フエノールが炭素原子数少なくとも約30の
アルキル基が置換したフエノールであることを特
徴とする特許請求の範囲第４５項に記載の組成
物。 ４７ アルデヒドがホルムアルデヒドまたはその
反応同等物であることを特徴とする特許請求の範
囲第４６項に記載の組成物。 ４８ アミノ化合物が次式のものであることを特
徴とする特許請求の範囲第４７項に記載の組成
物。 （式中、Ｕは炭素原子数２〜10のアルキレン
基；各R″′は別個に水素原子、低級アルキル基ま
たは低級ヒドロキシアルキル基で、少なくとも１
個のR″′は水素原子であり；およびｎは１〜10で
ある。） ４９ 縮合物が、フエノールをアルデヒドとアル
カリ触媒の存在下150℃までの温度で反応させ、
次いで、得られた中間反応混合物を中和させ、そ
の後この中和した中間反応混合物を少なくとも１
個の−NH−基を有する少なくとも１種のアミノ
化合物と反応させることによつて製造されたもの
であることを特徴とする特許請求の範囲第４８項
に記載の組成物。 ５０ 清浄剤／分散剤が(v)少なくとも１種の置換
ポリカルボン酸エステルであることを特徴とする
特許請求の範囲第１５項に記載の組成物。 ５１ エステルが、実質的に飽和した重合オレフ
イン置換コハク酸と炭素原子数40までの一価また
は多価脂肪族アルコールとの酸性エステル、ジエ
ステルおよびそれらの混合物であり、該重合オレ
フイン置換基は脂肪族炭素原子数が少なくとも約
50、分子量が約700ないし約5000およびオレフイ
ン結合数が置換基中の炭素−炭素共有結合の全数
に対して約５％までであることを特徴とする特許
請求の範囲第５０項に記載の組成物。 ５２ ヒドロキシ化合物が脂肪族炭素原子数40ま
でのかつ水酸基数２〜約10の多価アルコールであ
ることを特徴とする特許請求の範囲第５１項に記
載の組成物。 ５３ 多価アルコールが水酸基を少なくとも３個
有するものであり、かつ炭素原子数８〜30の脂肪
族炭化水素モノカルボン酸で部分エステル化され
ていることを特徴とする特許請求の範囲第５１項
に記載の組成物。 ５４ フエノール対清浄剤／分散剤全量の重量比
が約１：10〜約10：１の範囲にあることを特徴と
する特許請求の範囲第１３項に記載の組成物。 ５５ フエノール対清浄剤／分散剤全量の重量比
が約１：10〜約10：１の範囲にあることを特徴と
する特許請求の範囲第１５項に記載の組成物。 ５６ 重量で大半量の少なくとも１種の潤滑性粘
度油、並びにピストンリングこう着を制御しかつ
エンジン清浄性を促進するに十分な小部分量の次
式の少なくとも１種のフエノール系化合物(A)より
なる２サイクルエンジン用潤滑剤組成物を潤滑剤
とすることを特徴とする２サイクル内燃エンジン
に使用する潤滑剤／燃料混合物。 (R)a−Ar−（OH）b （式中、Ｒは脂肪族炭素原子数が平均少なくと
も10である実質的に飽和した炭化水素系基；ａお
よびｂは各々別個にAr中に存在する芳香族核の
数の１〜３倍までの整数であり、ａとｂとの合計
はArの有効原子価を越えない；およびArは、低
級アルキル、低級アルコキシ、ハロおよびこれら
の２種以上の組合せよりなる任意の置換基を０〜
３個有する単環、縮合または結合多核環芳香族基
である。）
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