JPH0457853A - オキアミからの色素の抽出分離方法 - Google Patents
オキアミからの色素の抽出分離方法Info
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- JPH0457853A JPH0457853A JP2170549A JP17054990A JPH0457853A JP H0457853 A JPH0457853 A JP H0457853A JP 2170549 A JP2170549 A JP 2170549A JP 17054990 A JP17054990 A JP 17054990A JP H0457853 A JPH0457853 A JP H0457853A
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/54—Improvements relating to the production of bulk chemicals using solvents, e.g. supercritical solvents or ionic liquids
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野コ
本発明はオキアミに含まれているアスタキサンチンを主
成分とする赤橙色の色素を分離し高濃度の色素を得る方
法に関し、とくに超臨界状態の二酸化炭素を用いて抽出
分離する方法に関する。
成分とする赤橙色の色素を分離し高濃度の色素を得る方
法に関し、とくに超臨界状態の二酸化炭素を用いて抽出
分離する方法に関する。
［従来の技術］
オキアミに含まれているアスタキサンチンを主成分とす
る赤橙色の色素は、一般にオキアミ生体から有機溶剤を
用いて抽出されている。この抽出物にはオキアミに含ま
れている脂肪類をはじめとして各種の成分が含まれてい
る。とくに色素に介在あるいは結合している不飽和脂肪
酸やそのグリセリンエステル等の酸化分解物が異臭を放
ったりあるいは不飽和脂肪酸等の酸化分解の過程での反
応生成物が色素の退色の原因となるためをこ色素抽出物
中に含まれている色素のみを濃縮して分離することが必
要である。
る赤橙色の色素は、一般にオキアミ生体から有機溶剤を
用いて抽出されている。この抽出物にはオキアミに含ま
れている脂肪類をはじめとして各種の成分が含まれてい
る。とくに色素に介在あるいは結合している不飽和脂肪
酸やそのグリセリンエステル等の酸化分解物が異臭を放
ったりあるいは不飽和脂肪酸等の酸化分解の過程での反
応生成物が色素の退色の原因となるためをこ色素抽出物
中に含まれている色素のみを濃縮して分離することが必
要である。
オキアミの色素の抽出液中から色素を濃縮して分離する
方法として、例えば特開昭６０−４５５８号公報あるい
は特公昭６１−５２１８３号をこｌよ、オキアミをｎ−
ヘキサン、アセトン等の有機溶剤で抽出したオキアミの
色素の抽出液のｐＨを中性にした後、 リパーゼによっ
て脂質を分解する力１、あるいはアルカリを添加して脂
質あるいはその他の夾雑物を分解した液から、色素の液
を分離し、さらにこの色素の液を分子蒸留域いは超臨界
状態の流体によって抽出分離を行うことが提案されてい
る。
方法として、例えば特開昭６０−４５５８号公報あるい
は特公昭６１−５２１８３号をこｌよ、オキアミをｎ−
ヘキサン、アセトン等の有機溶剤で抽出したオキアミの
色素の抽出液のｐＨを中性にした後、 リパーゼによっ
て脂質を分解する力１、あるいはアルカリを添加して脂
質あるいはその他の夾雑物を分解した液から、色素の液
を分離し、さらにこの色素の液を分子蒸留域いは超臨界
状態の流体によって抽出分離を行うことが提案されてい
る。
［発明が解決しようとする課題］
従来提案されているオキアミ色素の濃縮分離方法では、
オキアミの生体中から有機溶剤によるオキアミ色素の液
の抽出工程、中和工程、 リノく−ゼ又はアルカリによ
る脂質、夾雑物の分解工程、夾雑物の分解物とオキアミ
色素の分離工程、分子蒸留又は超臨界状態の流体による
抽出工程という数多くの工程が必要である。
オキアミの生体中から有機溶剤によるオキアミ色素の液
の抽出工程、中和工程、 リノく−ゼ又はアルカリによ
る脂質、夾雑物の分解工程、夾雑物の分解物とオキアミ
色素の分離工程、分子蒸留又は超臨界状態の流体による
抽出工程という数多くの工程が必要である。
また、オキアミに含まれる赤橙色色素はアスタキサンチ
ンを主成分としてビタミンＥの１００ないし１０００倍
もの抗酸化作用があることが報告されており、今後医薬
品原料として利用されることが期待されているが、医薬
品原料として用いる場合には、オキアミ色素の液の抽出
工程において使用した有機溶剤の残留を完全に防ぐため
に脱溶媒等の工程が必要となる。
ンを主成分としてビタミンＥの１００ないし１０００倍
もの抗酸化作用があることが報告されており、今後医薬
品原料として利用されることが期待されているが、医薬
品原料として用いる場合には、オキアミ色素の液の抽出
工程において使用した有機溶剤の残留を完全に防ぐため
に脱溶媒等の工程が必要となる。
また、処理工程を経ていないオキアミを直接に超臨界状
態の二酸化炭素等で抽出することも考えられるが、オキ
アミに含まれている大量の水分や各種の有用成分が同時
に抽出されるために色素のみを濃縮して分離することは
困難であった。
態の二酸化炭素等で抽出することも考えられるが、オキ
アミに含まれている大量の水分や各種の有用成分が同時
に抽出されるために色素のみを濃縮して分離することは
困難であった。
［課題を解決するための手段］
本発明者らは、上記のような課題を解決すべく鋭意研究
を重ねた結装 本発明を想到した。
を重ねた結装 本発明を想到した。
オキアミは、タンパク質などの有用な成分が多く含まれ
ているので加工食品の原料等の用途に使用されている。
ているので加工食品の原料等の用途に使用されている。
これらの用途のなか［こｔよオキアミをそのまま使用す
るのではなくオキアミ中に含まれているタンノ（り質を
分離してアミノ酸原料などに利用することが行われてい
るが、こうしたアミノ酸原料の採取の用途に利用された
タンノくり質などを除去したオキアミの殻は、従来廃棄
もしくは養殖魚の餌として利用されるのみであった。
るのではなくオキアミ中に含まれているタンノ（り質を
分離してアミノ酸原料などに利用することが行われてい
るが、こうしたアミノ酸原料の採取の用途に利用された
タンノくり質などを除去したオキアミの殻は、従来廃棄
もしくは養殖魚の餌として利用されるのみであった。
本発明者らは、オキアミからタンノくり質などの成分を
採取した残りの殻を、色素の製造原料とすることにより
オキアミから超臨界状態の流体を用いてオキアミの色素
の液を抽出するとし１う簡単な方法を採用することによ
って特別な前処理工程を経ることなくオキアミの色素を
製造することをみいだしたものである。
採取した残りの殻を、色素の製造原料とすることにより
オキアミから超臨界状態の流体を用いてオキアミの色素
の液を抽出するとし１う簡単な方法を採用することによ
って特別な前処理工程を経ることなくオキアミの色素を
製造することをみいだしたものである。
すなわち、オキアミ中のタンノ（り質などの有用な成分
を酵素によって分解した後に濾過等の方法によって得ら
れる残渣であるオキアミ殻を原料として、超臨界状態の
流体によって色素を抽出するものである。
を酵素によって分解した後に濾過等の方法によって得ら
れる残渣であるオキアミ殻を原料として、超臨界状態の
流体によって色素を抽出するものである。
本発明における超臨界状態の流体とは、臨界温度および
臨界圧力を超過した状態の流体であって、二酸化炭素で
は３１℃以上、７５．３Ｋｇ／ｃｍ２以上、プロパンで
は９６．７℃以上、４３．４Ｋｇ／ ｃ ｍ ２以上、
エチレンでは９，９℃以上、 ５２，２Ｋ ｇ ／ ｃ
ｍ ２以上の状態にあるものを言う。これらの流体は
、液体に近い密度と気体に近し１大きな拡散定数を有し
ていることを特徴としており各種の有機物の抽出分離に
用いられてしする。とくをこ本発明の方法では、超臨界
状態の流体として二酸イヒ炭素を用いるものであるが、
二酸化炭素を用しｈると、色素の抽出分離に必要な工程
が簡略化される（ｆカ）りではなく、抽出剤として用い
る二酸化炭素ｔｉたとえ抽出した色素中に残留しても危
険性が全くなく、得られた色素は医薬品の分野をはじめ
として多くの分野で問題なく利用することが可能となる
。
臨界圧力を超過した状態の流体であって、二酸化炭素で
は３１℃以上、７５．３Ｋｇ／ｃｍ２以上、プロパンで
は９６．７℃以上、４３．４Ｋｇ／ ｃ ｍ ２以上、
エチレンでは９，９℃以上、 ５２，２Ｋ ｇ ／ ｃ
ｍ ２以上の状態にあるものを言う。これらの流体は
、液体に近い密度と気体に近し１大きな拡散定数を有し
ていることを特徴としており各種の有機物の抽出分離に
用いられてしする。とくをこ本発明の方法では、超臨界
状態の流体として二酸イヒ炭素を用いるものであるが、
二酸化炭素を用しｈると、色素の抽出分離に必要な工程
が簡略化される（ｆカ）りではなく、抽出剤として用い
る二酸化炭素ｔｉたとえ抽出した色素中に残留しても危
険性が全くなく、得られた色素は医薬品の分野をはじめ
として多くの分野で問題なく利用することが可能となる
。
さらに抽出剤として用いる超臨界状態の二酸化炭素は、
炭化水素類のように空気中での爆発あるいは燃焼の危険
がない。また、二酸化炭素は臨界温度および臨界圧力が
比較的低いので、温度、圧力を変化させることによって
、溶解特性を変化させることを容易に行うことが可能で
あり、色素の抽出分離に適した溶解特性の抽出剤で抽出
を行うことができる。
炭化水素類のように空気中での爆発あるいは燃焼の危険
がない。また、二酸化炭素は臨界温度および臨界圧力が
比較的低いので、温度、圧力を変化させることによって
、溶解特性を変化させることを容易に行うことが可能で
あり、色素の抽出分離に適した溶解特性の抽出剤で抽出
を行うことができる。
本発明の方法は、オキアミ酸を原料として超臨界状態の
二酸化炭素で色素を抽出するものであるが、その際に効
率的な色素の抽出分離を行うための抽出圧力、温度、分
画方法等の抽出条件、原料のオキアミ酸の含水率を検討
し、本発明の方法を完成させるに至った。
二酸化炭素で色素を抽出するものであるが、その際に効
率的な色素の抽出分離を行うための抽出圧力、温度、分
画方法等の抽出条件、原料のオキアミ酸の含水率を検討
し、本発明の方法を完成させるに至った。
以下に図面を参照して本発明を説明する。
第１図は本発明の方法を実施する複数の分離槽の切換手
段を有する装置のフローシートを示す。
段を有する装置のフローシートを示す。
抽出剤である二酸化炭素は液体二酸化炭素貯槽１から過
冷却器２を通過した後にポンプ３で所定の圧力に加圧さ
ね 続いて熱交換器４において所定の温度に加温されて
、超臨界状態の二酸化炭素としてオキアミ酸を充填した
抽出槽５に供給される。
冷却器２を通過した後にポンプ３で所定の圧力に加圧さ
ね 続いて熱交換器４において所定の温度に加温されて
、超臨界状態の二酸化炭素としてオキアミ酸を充填した
抽出槽５に供給される。
原料のオキアミ酸は、主としてキチン質、蛋白質、 ト
リグリセライドエステル、ジグリセライドエステル、モ
ノグリセライドエステル（油分）、色素（アスタキサン
チン）を含むもので、凍結したオキアミを解凍後タンパ
ク分解酵素によってタンパク質を分解したエキス分を濾
過した際に得られる残渣で、平均粒径２００μｍの粉状
体であり、乾燥したものは通常６％ないし８％含水率を
有している。
リグリセライドエステル、ジグリセライドエステル、モ
ノグリセライドエステル（油分）、色素（アスタキサン
チン）を含むもので、凍結したオキアミを解凍後タンパ
ク分解酵素によってタンパク質を分解したエキス分を濾
過した際に得られる残渣で、平均粒径２００μｍの粉状
体であり、乾燥したものは通常６％ないし８％含水率を
有している。
超臨界状態の二酸化炭素はオキアミ酸の油分、色素を溶
解する特性をもつためオキアミ酸からこの２成分のみが
抽出されるが、これらの２成分を分取するために、抽出
操作は２段階に分けて行われる。
解する特性をもつためオキアミ酸からこの２成分のみが
抽出されるが、これらの２成分を分取するために、抽出
操作は２段階に分けて行われる。
すなわち、第１段の抽出は含有するアスタキサンチンの
濃度に相当する色素濃度が３０ｍｇ／１００ｇのオキア
ミ殻１重量部に対して温度３５℃ないし５０℃で、圧力
が相対的に低圧である圧力１００ Ｋ ｇ ／ ｃ ｍ
２ないし２５０ Ｋ ｇ ／ ｃ ｍ ２の超臨界状
態の二酸化炭素を３０重量部ないし４０重量部を通じて
オキアミ酸に含まれる油分を抽出する。
濃度に相当する色素濃度が３０ｍｇ／１００ｇのオキア
ミ殻１重量部に対して温度３５℃ないし５０℃で、圧力
が相対的に低圧である圧力１００ Ｋ ｇ ／ ｃ ｍ
２ないし２５０ Ｋ ｇ ／ ｃ ｍ ２の超臨界状
態の二酸化炭素を３０重量部ないし４０重量部を通じて
オキアミ酸に含まれる油分を抽出する。
油分を含有する超臨界状態の二酸化炭素は、減圧弁６で
圧力４０ Ｋ ｇ ／ ｃ ｍ ２ないし６０ Ｋ ｇ
／ ｃｍ２まで減圧されて切換弁１１を通って第１分
離槽７へ導かれる。
圧力４０ Ｋ ｇ ／ ｃ ｍ ２ないし６０ Ｋ ｇ
／ ｃｍ２まで減圧されて切換弁１１を通って第１分
離槽７へ導かれる。
第１分離槽７内で油分を分離した気体状態の二酸化炭素
は、切換弁１３および減圧弁９で更に減圧されて断熱膨
張し、凝縮器１０で液化された後に水分離器１５を経て
、液体二酸化炭素貯槽１へ戻されて循環使用される。
は、切換弁１３および減圧弁９で更に減圧されて断熱膨
張し、凝縮器１０で液化された後に水分離器１５を経て
、液体二酸化炭素貯槽１へ戻されて循環使用される。
続いて、超臨界状態の二酸化炭素の圧力を第１段階の抽
出時の圧力よりも相対的に高圧として抽出槽５に供給す
る。すなわち、抽出槽へ供給する超臨界状態の二酸化炭
素を温度３０℃ないし５０℃、圧力を３００ Ｋ ｇ
／ ｃ ｍ ２ないし５００Ｋｇ／ｃｍ２として、オキ
アミ殻１重量部に対して３０重量部ないし４０重量部を
通じ、切換弁１１および１３を閉じて、切換弁１２およ
び１４を開いて減圧弁６により４０ Ｋ ｇ ／ ｃ
ｍ ２ないし６０ Ｋ ｇ ／ ｃｍ２とした抽出物を
含む二酸化炭素は第２分離槽８へ導かれる。第２分離槽
８において気体状態となった二酸化炭素は、第１段階の
抽出工程と同様にして液体二酸化炭素貯槽１に戻され
第２分離槽８からは色素濃度が２，０００ｍｇ／１００
ｇないし１０ 、ＯＯＯｍｇ／＋００ｇという色素濃度
の非常に大きな色素が得られる。
出時の圧力よりも相対的に高圧として抽出槽５に供給す
る。すなわち、抽出槽へ供給する超臨界状態の二酸化炭
素を温度３０℃ないし５０℃、圧力を３００ Ｋ ｇ
／ ｃ ｍ ２ないし５００Ｋｇ／ｃｍ２として、オキ
アミ殻１重量部に対して３０重量部ないし４０重量部を
通じ、切換弁１１および１３を閉じて、切換弁１２およ
び１４を開いて減圧弁６により４０ Ｋ ｇ ／ ｃ
ｍ ２ないし６０ Ｋ ｇ ／ ｃｍ２とした抽出物を
含む二酸化炭素は第２分離槽８へ導かれる。第２分離槽
８において気体状態となった二酸化炭素は、第１段階の
抽出工程と同様にして液体二酸化炭素貯槽１に戻され
第２分離槽８からは色素濃度が２，０００ｍｇ／１００
ｇないし１０ 、ＯＯＯｍｇ／＋００ｇという色素濃度
の非常に大きな色素が得られる。
以上の様に低圧、高圧の２段階の抽出を連続的に行うこ
とによって色素濃度の高い色素が得られるが、複数の分
離槽を設けて、分離槽を切り換えることによって効率的
な捕集が可能である。
とによって色素濃度の高い色素が得られるが、複数の分
離槽を設けて、分離槽を切り換えることによって効率的
な捕集が可能である。
また、上記のように圧力を変えて２段階の抽出を行わな
くとも、同一圧力で同様の抽出分離を行うことも可能で
ある。
くとも、同一圧力で同様の抽出分離を行うことも可能で
ある。
すなわち、第２図に示すような抽出操作によっても高濃
度の色素の抽出分離も可能である。第２図を参照して説
明すると、液体二酸化炭素貯槽１から二酸化炭素は、過
冷却器２を通ってポンプ３へ送られ 所定の圧力まで加
圧される。続いて熱交換器４で所定の温度に加熱されて
超臨界状態の流体とさね あらかじめオキアミ酸を充填
した抽出槽５へ供給される。
度の色素の抽出分離も可能である。第２図を参照して説
明すると、液体二酸化炭素貯槽１から二酸化炭素は、過
冷却器２を通ってポンプ３へ送られ 所定の圧力まで加
圧される。続いて熱交換器４で所定の温度に加熱されて
超臨界状態の流体とさね あらかじめオキアミ酸を充填
した抽出槽５へ供給される。
オキアミ殻１重量部（色素濃度３０ ｍ ｇ ／ １０
０ｇ）に対して、３０重量部ないし５ｏ重量部の温度３
５℃ないし５０℃、圧力３００Ｋｇ／ｃｍ２なしゝし５
００ Ｋ ｇ ／ ｃ ｍ ２とした超臨界状態の二酸
イヒ炭素を通じる。抽出槽において抽出初期には油分力
；、その後は高濃度の色素が抽出さね 抽出物を含んだ
超臨界状態の二酸化炭素は、減圧弁６で圧力を４０ Ｋ
ｇ ／ ｃ ｍ ２ないし６０ Ｋ ｇ ／ ｃ ｍ
２と減圧されて第１分離槽７へ導かれる。
０ｇ）に対して、３０重量部ないし５ｏ重量部の温度３
５℃ないし５０℃、圧力３００Ｋｇ／ｃｍ２なしゝし５
００ Ｋ ｇ ／ ｃ ｍ ２とした超臨界状態の二酸
イヒ炭素を通じる。抽出槽において抽出初期には油分力
；、その後は高濃度の色素が抽出さね 抽出物を含んだ
超臨界状態の二酸化炭素は、減圧弁６で圧力を４０ Ｋ
ｇ ／ ｃ ｍ ２ないし６０ Ｋ ｇ ／ ｃ ｍ
２と減圧されて第１分離槽７へ導かれる。
第１分離槽から出た二酸化炭素は、減圧弁９でさらに減
圧さＬＭ縮器１０で液化された後、水分離器１５を経て
、液体二酸化炭素貯槽１へ戻される。
圧さＬＭ縮器１０で液化された後、水分離器１５を経て
、液体二酸化炭素貯槽１へ戻される。
この抽出方法では、抽出の初期から比較的高圧の超臨界
状態の二酸化炭素を使用するためｌこ、油分とともに色
素も抽出さね 色素の損失となるので、オキアミ殻１重
量部に対して超臨界状態の二酸化炭素を１５重量部ない
し２５重量部を供給して抽出を行った後に第１分離槽７
の下部をこ設しすだ抜き出し弁１６から油分を主とする
抽出物力ζ分離される。続いてオキアミ殻１重量部に対
して超臨界状態の二酸化炭素を１５重量部ないし２５重
量部を供給することにより、第１分離槽内に色素濃縮物
が得られる。
状態の二酸化炭素を使用するためｌこ、油分とともに色
素も抽出さね 色素の損失となるので、オキアミ殻１重
量部に対して超臨界状態の二酸化炭素を１５重量部ない
し２５重量部を供給して抽出を行った後に第１分離槽７
の下部をこ設しすだ抜き出し弁１６から油分を主とする
抽出物力ζ分離される。続いてオキアミ殻１重量部に対
して超臨界状態の二酸化炭素を１５重量部ないし２５重
量部を供給することにより、第１分離槽内に色素濃縮物
が得られる。
本方法で得られる油分中の色素濃度は、 １０ｍｇ／１
００ｇないし３０ ｍ ｇ ／ １００ｇであり、色素
濃縮物中の色素濃度は、２ 、ＯＯＯｍｇ／ｌｏＯｇな
いし１０，０００ｍｇ／１００ｇであった。
００ｇないし３０ ｍ ｇ ／ １００ｇであり、色素
濃縮物中の色素濃度は、２ 、ＯＯＯｍｇ／ｌｏＯｇな
いし１０，０００ｍｇ／１００ｇであった。
この方法では、抽出の初期から比較的高圧の超臨界状態
の二酸化炭素を利用するために、若干の色素が初期抽出
物である油分に含まれることになるが、前記の低色 高
圧の２段階の超臨界状態の二酸化炭素を用いる方法に比
べて抽出時間の短縮が可能となるという特徴を有してい
る。
の二酸化炭素を利用するために、若干の色素が初期抽出
物である油分に含まれることになるが、前記の低色 高
圧の２段階の超臨界状態の二酸化炭素を用いる方法に比
べて抽出時間の短縮が可能となるという特徴を有してい
る。
また、第３図には連続的に複数の分離槽を設け、各分離
槽の設定圧力および温度を変えることによって分離条件
を変えて色素を効率よく回収できる方法を示す。
槽の設定圧力および温度を変えることによって分離条件
を変えて色素を効率よく回収できる方法を示す。
以下第３図を参照して説明する。
二酸化炭素は液体二酸化炭素貯槽１から、過冷却器２を
通ってポンプ３へ送られて所定の圧力まで加圧される。
通ってポンプ３へ送られて所定の圧力まで加圧される。
その後、熱交換器４で所定の温度に加熱されて超臨界状
態として、あらかじめオキアミ殻を充填した抽出槽５へ
供給される。
態として、あらかじめオキアミ殻を充填した抽出槽５へ
供給される。
ここで抽出槽５へ供給される超臨界状態の二酸化炭素は
温度３５℃ないし５０’Ｃ，圧力３００Ｋｇ ／ ｃ
ｍ ２ないし５００Ｋｇ／ｃｍ２のものである。
温度３５℃ないし５０’Ｃ，圧力３００Ｋｇ ／ ｃ
ｍ ２ないし５００Ｋｇ／ｃｍ２のものである。
抽出槽内でオキアミ殻より油分と色素が抽出さね この
油分と色素を含む超臨界状態の二酸化炭素は減圧弁６で
減圧さね 高圧分離槽１７へ導かれる。
油分と色素を含む超臨界状態の二酸化炭素は減圧弁６で
減圧さね 高圧分離槽１７へ導かれる。
高圧分離槽１７は、抽出槽内より低圧の温度３５℃ない
し５０℃ 圧力１００ Ｋ ｇ ／ ｃ ｍ ２ないし
３００ Ｋ ｇ ／ ｃ ｍ ２の超臨界状態に保たれ
ており、槽内には色素濃縮物が捕集さね 油分を含む超
臨界状態の二酸化炭素は減圧弁１８で減圧され低圧分離
槽１９に導かれる。
し５０℃ 圧力１００ Ｋ ｇ ／ ｃ ｍ ２ないし
３００ Ｋ ｇ ／ ｃ ｍ ２の超臨界状態に保たれ
ており、槽内には色素濃縮物が捕集さね 油分を含む超
臨界状態の二酸化炭素は減圧弁１８で減圧され低圧分離
槽１９に導かれる。
低圧分離槽１７は温度２０℃ないし３０’Ｃ，圧力４０
Ｋ ｇ ／ ｃ ｍ ２ないし６０ Ｋ ｇ ／ ｃ
ｍ ２ガス状態に保た札 槽内では油分が捕集さね
二酸化炭素は減圧弁９で更に減圧されて、凝縮器１０で
液化された後、水分離器１５で含まれている水分を除去
した後に液体二酸化炭素貯槽１へ戻される。
Ｋ ｇ ／ ｃ ｍ ２ないし６０ Ｋ ｇ ／ ｃ
ｍ ２ガス状態に保た札 槽内では油分が捕集さね
二酸化炭素は減圧弁９で更に減圧されて、凝縮器１０で
液化された後、水分離器１５で含まれている水分を除去
した後に液体二酸化炭素貯槽１へ戻される。
この方法を用いるとオキアミ殻１重量部（色素濃度３０
ｍｇ／１００ｇ）に対し比較的高圧の圧力３００Ｋｇ／
ｃｍ２ないし５００Ｋｇ／ｃｍ２の超臨界状態の二酸化
炭素を３０重量部ないし４０重量部通じることにより高
圧分離槽に色素濃度が２，０００ｍｇ７１００ｇないし
１０，０００ｍｇ／ｌｏｏｇの色素を得ることができ、
低圧分離槽には色素濃度の低い油分を抽出物として得る
ことができる。
ｍｇ／１００ｇ）に対し比較的高圧の圧力３００Ｋｇ／
ｃｍ２ないし５００Ｋｇ／ｃｍ２の超臨界状態の二酸化
炭素を３０重量部ないし４０重量部通じることにより高
圧分離槽に色素濃度が２，０００ｍｇ７１００ｇないし
１０，０００ｍｇ／ｌｏｏｇの色素を得ることができ、
低圧分離槽には色素濃度の低い油分を抽出物として得る
ことができる。
抽出槽に供給する超臨界状態の二酸化炭素の圧力を当初
は、３００ Ｋ ｇ ／ ｃ ｍ ２より低圧の比較的
低圧の超臨界状態の二酸化炭素を供給し、後に比較的高
圧の超臨界状態の二酸化炭素を供給する方法は、初期抽
出物中に色素はほとんど抽出されないので、色素の取得
量は多くなるが、抽出に長時間を有し、一方、比較的高
圧の３００ Ｋ ｇ ／ ｃ ｍ２ないし５００ Ｋ
ｇ ／ ｃ ｍ ２の超臨界状態の二酸化炭素を用いて
抽出の当初は油分を抽出し、その後に色素の濃縮物を抽
出するという経時的に抽出物を分離する方法は、装置の
構成が簡単であり抽出時間は短いものの初期抽出物とし
て得られる油分中に色素がいくぶん含まれるために色素
の取得量が減少するという問題点を有しているが、第３
図に示す設定した圧力および温度が異なる複数の分離槽
を設け、連続的に抽出条件の異なる成分の抽出物を得る
方法は、前記の二者の方法よりも優れている。
は、３００ Ｋ ｇ ／ ｃ ｍ ２より低圧の比較的
低圧の超臨界状態の二酸化炭素を供給し、後に比較的高
圧の超臨界状態の二酸化炭素を供給する方法は、初期抽
出物中に色素はほとんど抽出されないので、色素の取得
量は多くなるが、抽出に長時間を有し、一方、比較的高
圧の３００ Ｋ ｇ ／ ｃ ｍ２ないし５００ Ｋ
ｇ ／ ｃ ｍ ２の超臨界状態の二酸化炭素を用いて
抽出の当初は油分を抽出し、その後に色素の濃縮物を抽
出するという経時的に抽出物を分離する方法は、装置の
構成が簡単であり抽出時間は短いものの初期抽出物とし
て得られる油分中に色素がいくぶん含まれるために色素
の取得量が減少するという問題点を有しているが、第３
図に示す設定した圧力および温度が異なる複数の分離槽
を設け、連続的に抽出条件の異なる成分の抽出物を得る
方法は、前記の二者の方法よりも優れている。
また、本発明において原料として使用するオキアミ酸（
色素濃度３０ｍｇ／］ＯＯｇ）は、オキアミ酸の水分の
含有量を１０重量％ないし３０重量％と高めて抽出を行
うことによって抽出速度、特に初期抽出速度を早めるこ
とが可能となるので・ 比較的高圧の３００ Ｋ ｇ
／ ｃ ｍ ２ないし５００Ｋｇ／Ｃｍ２の超臨界状態
の二酸化炭素を用いた際の抽出の初期に得られる油分の
抽出物中に含まれる色素の量を低下させることが可能と
なるので油分中に含まれて失われる色素の量の低下を防
止することができる。
色素濃度３０ｍｇ／］ＯＯｇ）は、オキアミ酸の水分の
含有量を１０重量％ないし３０重量％と高めて抽出を行
うことによって抽出速度、特に初期抽出速度を早めるこ
とが可能となるので・ 比較的高圧の３００ Ｋ ｇ
／ ｃ ｍ ２ないし５００Ｋｇ／Ｃｍ２の超臨界状態
の二酸化炭素を用いた際の抽出の初期に得られる油分の
抽出物中に含まれる色素の量を低下させることが可能と
なるので油分中に含まれて失われる色素の量の低下を防
止することができる。
水を添加したために、水が色素とともに抽出されるが、
水と色素は容易に２層分離することができるので、水を
加えたことはなんら色素の抽出分離には障害とはならな
い。
水と色素は容易に２層分離することができるので、水を
加えたことはなんら色素の抽出分離には障害とはならな
い。
しかしながら、含水率が３０％を越えると抽出初期の抽
出速度の低下が見られるので水の量を３０％より多くす
ることは好ましくない。
出速度の低下が見られるので水の量を３０％より多くす
ることは好ましくない。
オキアミ酸の含水率は、オキアミの処理工程での乾燥状
態を制御することによって調整することが好ましいが、
乾燥状態の比較的水分の含有量の小さいオキアミ酸を用
いる場合には抽出工程の前にオキアミ酸に水を散布した
後に十分に混和することが必要となる。
態を制御することによって調整することが好ましいが、
乾燥状態の比較的水分の含有量の小さいオキアミ酸を用
いる場合には抽出工程の前にオキアミ酸に水を散布した
後に十分に混和することが必要となる。
［作用］
本発明は、オキアミに含まれているアスタキサンチンか
らなる色素を製造する際に、オキアミからタンパク分解
酵素によってタンパク質などの成分を採取した残りの殻
を、色素の製造原料とし、超臨界状態の二酸化炭素を抽
出剤として抽出したものであって、有機溶剤による特別
な前処理工程を経ることなくオキアミの色素を製造する
ことができる。
らなる色素を製造する際に、オキアミからタンパク分解
酵素によってタンパク質などの成分を採取した残りの殻
を、色素の製造原料とし、超臨界状態の二酸化炭素を抽
出剤として抽出したものであって、有機溶剤による特別
な前処理工程を経ることなくオキアミの色素を製造する
ことができる。
［実施例コ
以下に本発明の実施例を示し、さらに詳細に本発明を説
明する。
明する。
実施例１
タンパク分解酵素としてプロテアーゼを用い、凍結オキ
アミを解凍後４７℃ないし４８℃で２時間タンパク分解
反応を行った後に、液体を濾過して分離した残渣を乾燥
して含水率６％のオキアミ酸を得た。このオキアミ酸（
色素濃度３０ ｍ ｇ ７１００ｇ）６Ｋｇを容積２５
リツトルの抽出槽に充填し、抽出槽の温度を４０℃に保
持し、温度４０’Ｃ１圧力２００ Ｋ ｇ ／ ｃ ｍ
２の超臨界状態の二酸化炭素を１時間当り６０Ｋｇの
供給速度で４時間供給し、圧力を５０Ｋｇ／ｃｒｎ２、
温度３０℃とした分離槽において二酸化炭素と液体とを
分離し、分離槽の下部の抜き出し弁から色素濃度７．１
ｍ ｇ ／ １００ｇの抽出物を１３９８ｇを得た。
アミを解凍後４７℃ないし４８℃で２時間タンパク分解
反応を行った後に、液体を濾過して分離した残渣を乾燥
して含水率６％のオキアミ酸を得た。このオキアミ酸（
色素濃度３０ ｍ ｇ ７１００ｇ）６Ｋｇを容積２５
リツトルの抽出槽に充填し、抽出槽の温度を４０℃に保
持し、温度４０’Ｃ１圧力２００ Ｋ ｇ ／ ｃ ｍ
２の超臨界状態の二酸化炭素を１時間当り６０Ｋｇの
供給速度で４時間供給し、圧力を５０Ｋｇ／ｃｒｎ２、
温度３０℃とした分離槽において二酸化炭素と液体とを
分離し、分離槽の下部の抜き出し弁から色素濃度７．１
ｍ ｇ ／ １００ｇの抽出物を１３９８ｇを得た。
さらに抽出槽中に温度４０℃、圧力４００Ｋｇ／Ｃｍ２
の超臨界状態の二酸化炭素を１時間当り６０Ｋｇの供給
速度で４時間供給し、分離槽の圧力を５０Ｋｇ／ｃｍ２
、温度を３０℃として先の抽出の残渣から色素濃度８３
３１ｍｇ／１００ｇの高濃度の色素１３．４ｇを得た。
の超臨界状態の二酸化炭素を１時間当り６０Ｋｇの供給
速度で４時間供給し、分離槽の圧力を５０Ｋｇ／ｃｍ２
、温度を３０℃として先の抽出の残渣から色素濃度８３
３１ｍｇ／１００ｇの高濃度の色素１３．４ｇを得た。
実施例２
実施例１で原料としたものと同一の成分のオキアミ酸（
色素濃度３０ｍｇ／１００ｇ）６Ｋｇを容積２５リツト
ルの抽出槽に充填し、抽出槽の温度を４０℃に保持し、
温度４０’Ｃ，圧力４００Ｋｇ／ｃｍ”の超臨界状態の
二酸化炭素を１時間当り６０Ｋｇの供給速度で２時間供
給し、圧力を５０Ｋｇ／ｃｍ２、温度３０℃とした分離
槽の下部の抜き出し弁から抽出物を取り出して色素濃度
４２．８ｍｇ／１００ｇの抽出物を１７０３ｇを得た。
色素濃度３０ｍｇ／１００ｇ）６Ｋｇを容積２５リツト
ルの抽出槽に充填し、抽出槽の温度を４０℃に保持し、
温度４０’Ｃ，圧力４００Ｋｇ／ｃｍ”の超臨界状態の
二酸化炭素を１時間当り６０Ｋｇの供給速度で２時間供
給し、圧力を５０Ｋｇ／ｃｍ２、温度３０℃とした分離
槽の下部の抜き出し弁から抽出物を取り出して色素濃度
４２．８ｍｇ／１００ｇの抽出物を１７０３ｇを得た。
さらに抽出槽中に引き続き温度４０℃、圧力４００ Ｋ
ｇ ／ ｃ ｍ ２の超臨界状態の二酸化炭素を１時
間当り６０Ｋｇの供給速度で抽出開始から５時間供給し
、圧力を５０Ｋｇ／ｃｍ２、温度３０℃とした分離槽に
おいて色素濃度５８７４ｍｇ／１００ｇの高濃度の色素
Ｌｏｇを得た。
ｇ ／ ｃ ｍ ２の超臨界状態の二酸化炭素を１時
間当り６０Ｋｇの供給速度で抽出開始から５時間供給し
、圧力を５０Ｋｇ／ｃｍ２、温度３０℃とした分離槽に
おいて色素濃度５８７４ｍｇ／１００ｇの高濃度の色素
Ｌｏｇを得た。
実施例３
実施例１で原料としたものと同一の成分のオキアミ殻（
色素濃度３０ｍｇ／１００ｇ） ２５０ ｇを容積１リ
ツトルの抽出槽に充填し、抽出槽の温度を４０℃に保持
し、温度４０’Ｃ，圧力４００Ｋｇ／Ｃｍ２の超臨界状
態の二酸化炭素を１時間当り２５ Ｋ ｇの供給速度で
２．５時間供給し、抽出槽で得られる抽出物を含む超臨
界状態の二酸化炭素は超臨界状態に保持した高圧分離槽
に供給した。
色素濃度３０ｍｇ／１００ｇ） ２５０ ｇを容積１リ
ツトルの抽出槽に充填し、抽出槽の温度を４０℃に保持
し、温度４０’Ｃ，圧力４００Ｋｇ／Ｃｍ２の超臨界状
態の二酸化炭素を１時間当り２５ Ｋ ｇの供給速度で
２．５時間供給し、抽出槽で得られる抽出物を含む超臨
界状態の二酸化炭素は超臨界状態に保持した高圧分離槽
に供給した。
高圧分離槽は温度４０′ｃ 圧力２５０ Ｋ ｇ ／
ｃｍ２に保持し、低圧分離槽での抽出物は減圧弁を介し
て２０℃で６０ Ｋ ｇ ／ ｃ ｍ ２に保持した低
圧分離槽に供給した。
ｃｍ２に保持し、低圧分離槽での抽出物は減圧弁を介し
て２０℃で６０ Ｋ ｇ ／ ｃ ｍ ２に保持した低
圧分離槽に供給した。
この結果 高圧分離槽からは色素濃度７０７２ｍ ｇ
／ １００ｇの色素を０．４４ｇ得ることができ。
／ １００ｇの色素を０．４４ｇ得ることができ。
低圧分離槽からは色素濃度６ 、２’ｍ ｇ ／ ｌ０
０ｇの色素を７０．５７ ｇを得た。
０ｇの色素を７０．５７ ｇを得た。
実施例４
実施例１で使用したものと同一の成分のオキアミ殻６Ｋ
ｇに水を散布した後に十分に混和させてＭｌ、料の含水
率を変化させて色素の抽出分離を行った。
ｇに水を散布した後に十分に混和させてＭｌ、料の含水
率を変化させて色素の抽出分離を行った。
容積２５リツトルの抽出槽に含水率の異なるオキアミ殻
を充填して抽出槽の温度を４０℃に保持し、温度４０″
ｃ、圧力４００ Ｋ ｇ ／ ｃ ｍ ２の超臨界状態
の二酸化炭素を供給し、圧力を５０ Ｋ ｇ ／ Ｃｍ
２、温度３０℃とした分離槽において分離し、抽出の開
始時から得られた油分の分画物の量及び油分の分画が終
了の後に得られた色素の量および抽出時間を表１に示す
。
を充填して抽出槽の温度を４０℃に保持し、温度４０″
ｃ、圧力４００ Ｋ ｇ ／ ｃ ｍ ２の超臨界状態
の二酸化炭素を供給し、圧力を５０ Ｋ ｇ ／ Ｃｍ
２、温度３０℃とした分離槽において分離し、抽出の開
始時から得られた油分の分画物の量及び油分の分画が終
了の後に得られた色素の量および抽出時間を表１に示す
。
［以下余白コ
表１
い色素を抽出分離することができる。
第１図は本発明の方法を実施するために使用する複数の
分離槽を切り換える抽出装置のフローシートを示し、第
２図は本発明の方法を実施するために同一の圧力で２種
の成分を分画する際に使用する装置のフローシートを示
し、第３図は本発明の方法を実施するために使用する圧
力の異なる分離槽を有する装置のフローシートを示す。 ［発明の効果］ 本発明は、オキアミ殻からアスタキサンチンを含む赤橙
色の色素を超臨界状態の二酸化炭素で抽出するものであ
り、従来オキアミから有用な成分を採取して廃棄物とし
て取り扱われていたオキアミ殻を原料として有効に利用
するものであり・ しかも有機溶剤などを使用すること
がないので、有機溶剤の分離工程も必要でなく簡単な工
程でかつ食品あるいは医薬品の分野においても安全性の
高液体二酸化炭素貯槽・・・１、過冷却器・・・２、ポ
ンプ・・・３、熱交換器・・・４、抽出槽・・・５、減
圧弁・・・６、第１分離槽・・・７、第２分離槽・・・
８、減圧弁・・・９、凝縮器・・・１０、切換弁・・・
１１、１２、１３、１４、水分離器・・・１５、抜き出
し弁・・・１６．高圧分離槽・・・１７、減圧弁・・・
１８、低圧分離槽・・・１９特許出願人 クロリンエン
ジニアズ株式会社（外１名）
分離槽を切り換える抽出装置のフローシートを示し、第
２図は本発明の方法を実施するために同一の圧力で２種
の成分を分画する際に使用する装置のフローシートを示
し、第３図は本発明の方法を実施するために使用する圧
力の異なる分離槽を有する装置のフローシートを示す。 ［発明の効果］ 本発明は、オキアミ殻からアスタキサンチンを含む赤橙
色の色素を超臨界状態の二酸化炭素で抽出するものであ
り、従来オキアミから有用な成分を採取して廃棄物とし
て取り扱われていたオキアミ殻を原料として有効に利用
するものであり・ しかも有機溶剤などを使用すること
がないので、有機溶剤の分離工程も必要でなく簡単な工
程でかつ食品あるいは医薬品の分野においても安全性の
高液体二酸化炭素貯槽・・・１、過冷却器・・・２、ポ
ンプ・・・３、熱交換器・・・４、抽出槽・・・５、減
圧弁・・・６、第１分離槽・・・７、第２分離槽・・・
８、減圧弁・・・９、凝縮器・・・１０、切換弁・・・
１１、１２、１３、１４、水分離器・・・１５、抜き出
し弁・・・１６．高圧分離槽・・・１７、減圧弁・・・
１８、低圧分離槽・・・１９特許出願人 クロリンエン
ジニアズ株式会社（外１名）
Claims (5)
- （１）オキアミが含有する色素を抽出分離する方法にお
いて、オキアミをタンパク分解酵素によつて分解してタ
ンパク質を除去した残渣であるオキアミ殻を原料として
、超臨界状態の二酸化炭素を抽出剤として色素を抽出分
離することを特徴とするオキアミからの色素の抽出分離
方法。 - （２）抽出分離が超臨界状態の二酸化炭素の圧力を２段
階に変えて、オキアミ殻の抽出物を分画することを特徴
とする請求項１記載のオキアミからの色素の抽出分離方
法。 - （３）抽出分離が超臨界状態の二酸化炭素の圧力を変え
ずに抽出物を経時的に分離することによって分画するこ
とを特徴とする請求項１記載のオキアミからの色素の抽
出分離方法。 - （４）抽出分離が抽出槽において抽出された成分を条件
の異なる複数の分離槽によって分画することを特徴とす
る請求項１記載のオキアミからの色素の抽出分離方法。 - （５）オキアミ殻の水分の含有率が１０％ないし３０％
であることを特徴とする請求項１ないし４のいずれか１
項に記載のオキアミからの色素の抽出分離方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2170549A JP2963152B2 (ja) | 1990-06-28 | 1990-06-28 | オキアミからの色素の抽出分離方法 |
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