JPH0458455B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0458455B2 JPH0458455B2 JP59129924A JP12992484A JPH0458455B2 JP H0458455 B2 JPH0458455 B2 JP H0458455B2 JP 59129924 A JP59129924 A JP 59129924A JP 12992484 A JP12992484 A JP 12992484A JP H0458455 B2 JPH0458455 B2 JP H0458455B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- pressure
- mbar
- column
- fatty acids
- heated
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 38
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 36
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 36
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 33
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 23
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 22
- 239000011552 falling film Substances 0.000 claims description 18
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 18
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 11
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 claims description 7
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 7
- 239000012043 crude product Substances 0.000 claims description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims description 2
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 claims 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims 1
- 235000014593 oils and fats Nutrition 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 12
- 235000019645 odor Nutrition 0.000 description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 6
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 5
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 5
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 2
- -1 aromatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- SECPZKHBENQXJG-FPLPWBNLSA-N palmitoleic acid Chemical compound CCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O SECPZKHBENQXJG-FPLPWBNLSA-N 0.000 description 2
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 2
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical class CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000049 Carbon (fiber) Polymers 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000021319 Palmitoleic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 description 1
- 239000004917 carbon fiber Substances 0.000 description 1
- SECPZKHBENQXJG-UHFFFAOYSA-N cis-palmitoleic acid Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O SECPZKHBENQXJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 239000000567 combustion gas Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 238000007700 distillative separation Methods 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 235000021588 free fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013021 overheating Methods 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000005086 pumping Methods 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/43—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation
- C07C51/44—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation by distillation
- C07C51/445—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation by distillation by steam distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/43—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation
- C07C51/44—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation by distillation
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S203/00—Distillation: processes, separatory
- Y10S203/16—Combination
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S203/00—Distillation: processes, separatory
- Y10S203/20—Power plant
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S203/00—Distillation: processes, separatory
- Y10S203/90—Particular type of heating
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Vaporization, Distillation, Condensation, Sublimation, And Cold Traps (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は、天然油脂の分解または例えばパラフ
インの酸化のような合成によつて得られ、減圧下
に加熱し乾燥した6〜24個の炭素原子を有する脂
肪酸の乾燥し加熱された粗製物を所望によろい過
熱した水蒸気の流通下に、流下膜型蒸発装置内で
分別蒸留し、種々の蒸留画分を冷却器内に流下さ
せる脂肪酸の緩和な蒸留の改良方法に関する。
インの酸化のような合成によつて得られ、減圧下
に加熱し乾燥した6〜24個の炭素原子を有する脂
肪酸の乾燥し加熱された粗製物を所望によろい過
熱した水蒸気の流通下に、流下膜型蒸発装置内で
分別蒸留し、種々の蒸留画分を冷却器内に流下さ
せる脂肪酸の緩和な蒸留の改良方法に関する。
[従来技術]
天然起源の脂肪または脂肪の工業的規模での分
解により得られた脂肪酸は、遊離脂肪酸混合物の
ほかに、なお未分解の脂肪酸グリセリド、および
ステリン、ホスフアチド(リン脂質)、脂肪酸重
合体およびそれ以外の分解産物のような脂肪性不
純物、およびその他の不純物を含有している。着
色の原因となる着色安定性の悪いものや不快な臭
いなど製品の価値に影響するものを含む好ましく
ない不純物を除去するために分解した脂肪酸は蒸
留される。
解により得られた脂肪酸は、遊離脂肪酸混合物の
ほかに、なお未分解の脂肪酸グリセリド、および
ステリン、ホスフアチド(リン脂質)、脂肪酸重
合体およびそれ以外の分解産物のような脂肪性不
純物、およびその他の不純物を含有している。着
色の原因となる着色安定性の悪いものや不快な臭
いなど製品の価値に影響するものを含む好ましく
ない不純物を除去するために分解した脂肪酸は蒸
留される。
脂肪酸の蒸留は既に従来から大規模に工業的に
実施されている。初期の脂肪酸蒸留設備は直接の
燃焼ガスで加熱する蒸留器から成つており常圧で
行なわれた。従つて、この場合、蒸留される粗製
脂肪酸は非常な高温で加熱されため、一部、分解
または重合が起こり、どうしても多少は強い着色
があり、その上に不快な臭気が明らかにある蒸留
物しか得られなかつた。そのような方法で製造さ
れた蒸留物の品質ではもはや今日の要求に対応す
ることはできない。
実施されている。初期の脂肪酸蒸留設備は直接の
燃焼ガスで加熱する蒸留器から成つており常圧で
行なわれた。従つて、この場合、蒸留される粗製
脂肪酸は非常な高温で加熱されため、一部、分解
または重合が起こり、どうしても多少は強い着色
があり、その上に不快な臭気が明らかにある蒸留
物しか得られなかつた。そのような方法で製造さ
れた蒸留物の品質ではもはや今日の要求に対応す
ることはできない。
粗製の分解脂肪酸から品質の高い蒸留物を得る
ためには、低い蒸留温度で、従つて高度の減圧下
で、できるだけ短時間に粗製物の蒸留が実施され
なければならない。工業的には、主として2〜10
ミリバール、約260℃の温度で行われ(ウルマン、
工業化学辞典、第11巻、533頁以下、Verlag
Chemie Weinheim、1976)。
ためには、低い蒸留温度で、従つて高度の減圧下
で、できるだけ短時間に粗製物の蒸留が実施され
なければならない。工業的には、主として2〜10
ミリバール、約260℃の温度で行われ(ウルマン、
工業化学辞典、第11巻、533頁以下、Verlag
Chemie Weinheim、1976)。
油および脂肪酸は吸着法によつて精製し、脱色
することができる。主として使用される吸着剤は
天然および/または活性化した酸性白土である。
まれには活性炭も使用される。この吸着法の欠点
は、使用する漂白剤が比較的高価であり、またあ
る程度の量の製品脂肪酸を吸着してしまうため、
場合によつては収量を著しく低下させることであ
る。
することができる。主として使用される吸着剤は
天然および/または活性化した酸性白土である。
まれには活性炭も使用される。この吸着法の欠点
は、使用する漂白剤が比較的高価であり、またあ
る程度の量の製品脂肪酸を吸着してしまうため、
場合によつては収量を著しく低下させることであ
る。
蒸留による精製法では、現在、ほとんどすべて
脂肪酸の分圧を低下させ、それによつて沸点を低
下させるために、多かれ少なかれ水蒸気を添加し
て行なわれ、また蒸留の際に何らかの添加物を使
用する一連の方法がある。三フツ化ホウ素(米国
特許第2583028号)、芳香族カルボン酸(西ドイツ
公報特許第1944473号)、芳香族または脂肪酸アミ
ノ化合物(日本公開特許法第7408/78号、または
米国特許第3471536号)、および還元性金属および
その水酸化物(西ドイツ公開特許第2939242号)
などの使用が記載されている。これらの方法はす
べて上気の物質を添加することによる蒸留分離に
基づいているが、多かれ少なかれ製品の大きな損
失を生じる欠点を有している。その他、粗製混合
物と高温で接触する設備部分に、時折、腐食問題
を生じることが考えられる。
脂肪酸の分圧を低下させ、それによつて沸点を低
下させるために、多かれ少なかれ水蒸気を添加し
て行なわれ、また蒸留の際に何らかの添加物を使
用する一連の方法がある。三フツ化ホウ素(米国
特許第2583028号)、芳香族カルボン酸(西ドイツ
公報特許第1944473号)、芳香族または脂肪酸アミ
ノ化合物(日本公開特許法第7408/78号、または
米国特許第3471536号)、および還元性金属および
その水酸化物(西ドイツ公開特許第2939242号)
などの使用が記載されている。これらの方法はす
べて上気の物質を添加することによる蒸留分離に
基づいているが、多かれ少なかれ製品の大きな損
失を生じる欠点を有している。その他、粗製混合
物と高温で接触する設備部分に、時折、腐食問題
を生じることが考えられる。
[発明の目的]
本発明の目的は、天然起源の脂肪酸を、単一工
程により、低温で単時間に、好ましからぬ不純物
を除き、高収量を以て相互に蒸留分離し得るのに
役立つ方法を提供することにある。生成物は、公
知方法によつて得られる脂肪酸画分に比べ、再現
性のある色の品質と、高度の着色安定性および臭
いの改善を示すべきである。
程により、低温で単時間に、好ましからぬ不純物
を除き、高収量を以て相互に蒸留分離し得るのに
役立つ方法を提供することにある。生成物は、公
知方法によつて得られる脂肪酸画分に比べ、再現
性のある色の品質と、高度の着色安定性および臭
いの改善を示すべきである。
[発明の構成]
そのため、本発明は天然油脂の分解または例え
ばパラフイン酸化のような合成方法によつて得ら
れ、減圧下に加熱し乾燥した6〜24個の炭素原子
を有する脂肪酸の乾燥し加熱された粗製品を所望
により過熱水蒸気の気流下に、流下膜型蒸留装置
内で分別し、種々の蒸留画分を冷却器内に流下さ
せる改良された脂肪酸の緩和な蒸留方法に関して
おり、 (a) 乾燥工程を90〜100ミリバールの圧力下60〜
80℃で実施し、 (b) 乾燥した粗製物の低沸点留分を蒸発のため5
〜20ミリバールの圧力下212〜224℃に加熱し、 (c) 液体残留物は留去し、 (d) 蒸気は、内部構造が少なくとも2m/sの匹
敵する流通速度において、充填高1m当たり最
高1ミリバールの圧損失を示す精留塔内を流
れ、この場合、塔は最低4段以上の分離棚を有
し、 (e) 蒸気は2個の冷却器内に流下し、 (f) 最初の冷却器からの凝縮液は還流として精留
塔の塔頂部に戻され、 (g) 少量の初留液は2番目の乾燥から除去され、 (h) 側壁口からの還流は主留の取り出し口の下方
に戻され、 () 2番目の流下膜型蒸留装置内で行なわれ
る循環から少量の残留物から除去される ことを特徴としている。
ばパラフイン酸化のような合成方法によつて得ら
れ、減圧下に加熱し乾燥した6〜24個の炭素原子
を有する脂肪酸の乾燥し加熱された粗製品を所望
により過熱水蒸気の気流下に、流下膜型蒸留装置
内で分別し、種々の蒸留画分を冷却器内に流下さ
せる改良された脂肪酸の緩和な蒸留方法に関して
おり、 (a) 乾燥工程を90〜100ミリバールの圧力下60〜
80℃で実施し、 (b) 乾燥した粗製物の低沸点留分を蒸発のため5
〜20ミリバールの圧力下212〜224℃に加熱し、 (c) 液体残留物は留去し、 (d) 蒸気は、内部構造が少なくとも2m/sの匹
敵する流通速度において、充填高1m当たり最
高1ミリバールの圧損失を示す精留塔内を流
れ、この場合、塔は最低4段以上の分離棚を有
し、 (e) 蒸気は2個の冷却器内に流下し、 (f) 最初の冷却器からの凝縮液は還流として精留
塔の塔頂部に戻され、 (g) 少量の初留液は2番目の乾燥から除去され、 (h) 側壁口からの還流は主留の取り出し口の下方
に戻され、 () 2番目の流下膜型蒸留装置内で行なわれ
る循環から少量の残留物から除去される ことを特徴としている。
装填された脂肪酸の精留および精製は−−唯燥
し予熱された後−−類一の精留塔で行なわれる。
湿潤した生成物は精留塔に結合してりる留下膜型
蒸留装置で蒸留分離される。その上部で部分的凝
縮により分離された暗赤色の不快な臭気を有する
低沸点画分が除かれる。これらはとりわけ低分子
の炭化水素、メチレケトンおよびアルデヒドに関
係したものである。粗製脂肪酸の汚れた臭気画分
からの分離はだだ1回の通過で行われる。
し予熱された後−−類一の精留塔で行なわれる。
湿潤した生成物は精留塔に結合してりる留下膜型
蒸留装置で蒸留分離される。その上部で部分的凝
縮により分離された暗赤色の不快な臭気を有する
低沸点画分が除かれる。これらはとりわけ低分子
の炭化水素、メチレケトンおよびアルデヒドに関
係したものである。粗製脂肪酸の汚れた臭気画分
からの分離はだだ1回の通過で行われる。
本発明法に用いられる精留塔は、その機能が異
なる二つの部分に分けられる。最頂部と側壁口の
間に当たる上方部分は低沸点留分を最頂部で濃縮
し、主留分を凝縮する様に働く。下方部分は高沸
点留分の分離と、流下膜型蒸発装置から一緒に上
つて来る小滴を分離することができる。
なる二つの部分に分けられる。最頂部と側壁口の
間に当たる上方部分は低沸点留分を最頂部で濃縮
し、主留分を凝縮する様に働く。下方部分は高沸
点留分の分離と、流下膜型蒸発装置から一緒に上
つて来る小滴を分離することができる。
最頂部で低沸点留分を濃縮し、湿潤蒸気内の高
沸点留分を濃縮するには、所定の分離棚数を必要
とする。通常、この分離棚数は蒸留塔の底部の釜
の構造または充填物の充填高により構造が決定さ
れる。然し、この内部構造は、塔の圧に損失によ
つて湿潤蒸気の圧を高め、従つて湿潤蒸気の温度
が高まることにより、蒸留される脂肪酸の色と臭
い、および収量に不都合な結果を招来することが
ある。
沸点留分を濃縮するには、所定の分離棚数を必要
とする。通常、この分離棚数は蒸留塔の底部の釜
の構造または充填物の充填高により構造が決定さ
れる。然し、この内部構造は、塔の圧に損失によ
つて湿潤蒸気の圧を高め、従つて湿潤蒸気の温度
が高まることにより、蒸留される脂肪酸の色と臭
い、および収量に不都合な結果を招来することが
ある。
圧の損失が少なく、同時に分離効果が優れた内
部構造の開発によつて、本発明による方法が初め
て可能となる。本法において圧の損失が少ない内
部構造は、2m/sの匹敵する流通速度において
圧の損失が高くとも1ミリバール/mまでである
ことによつて示される。そのために、金属性の外
套環(Pallringe)、特にBX−バツクンク(BX−
Packung)(商標)またはメルパツク
(Mellpack)(商標)のような織充填物または規
則的な薄板充填物が挙げられる。
部構造の開発によつて、本発明による方法が初め
て可能となる。本法において圧の損失が少ない内
部構造は、2m/sの匹敵する流通速度において
圧の損失が高くとも1ミリバール/mまでである
ことによつて示される。そのために、金属性の外
套環(Pallringe)、特にBX−バツクンク(BX−
Packung)(商標)またはメルパツク
(Mellpack)(商標)のような織充填物または規
則的な薄板充填物が挙げられる。
上記の精留塔の構造は通常の構造から成つてお
り、下方部分は支持格子、充填物、被覆格子
(Abdeckrost)、分離棚床(主留分−還流)およ
び集合体(主留分)から成り、上方部分は支持格
子、充填物、被覆格子、分離棚床(初留分−還
流)から成つている。
り、下方部分は支持格子、充填物、被覆格子
(Abdeckrost)、分離棚床(主留分−還流)およ
び集合体(主留分)から成り、上方部分は支持格
子、充填物、被覆格子、分離棚床(初留分−還
流)から成つている。
圧の損失をできるだけ少なくするため、格子と
床とは、ここでも蒸気の流通が円滑に行なわれる
ように設計してある。
床とは、ここでも蒸気の流通が円滑に行なわれる
ように設計してある。
添付された系統図に従つて、本発明方法による
製品の流れが順次進行する。ここにおいて符号1
はガス除去装置、2は導入ポンプ、3は予熱器、
4は最初の流下膜型蒸発装置、5は湿潤蒸気回転
ポンプ、6は2番目の流下膜型蒸発装置、7は残
留物冷却器、8は精留塔、9および10は冷却器
(凝縮装置)、11は初留分還流ポンプ、12は初
留還流過熱装置、13はポンプ汲み出し受器、1
4は主留分−還流分−および排出ポンプ、15は
冷却器、16は主留分−還流分過熱装置、17は
初留分−排出ポンプ、18は真空装置、19は水
循環ポンプ、20は蒸気加熱装置である。
製品の流れが順次進行する。ここにおいて符号1
はガス除去装置、2は導入ポンプ、3は予熱器、
4は最初の流下膜型蒸発装置、5は湿潤蒸気回転
ポンプ、6は2番目の流下膜型蒸発装置、7は残
留物冷却器、8は精留塔、9および10は冷却器
(凝縮装置)、11は初留分還流ポンプ、12は初
留還流過熱装置、13はポンプ汲み出し受器、1
4は主留分−還流分−および排出ポンプ、15は
冷却器、16は主留分−還流分過熱装置、17は
初留分−排出ポンプ、18は真空装置、19は水
循環ポンプ、20は蒸気加熱装置である。
粗製の脂肪酸混合物はタンク車からガス除去装
置1に送り込まれる。脂肪酸に溶解していたガス
は真空下で除去される。同時に粗製混合物に含有
されている水分の蒸発が起こる。遊離されたガス
および蒸気は減圧に引かれて、水循環流ポンプ1
9に導かれる。
置1に送り込まれる。脂肪酸に溶解していたガス
は真空下で除去される。同時に粗製混合物に含有
されている水分の蒸発が起こる。遊離されたガス
および蒸気は減圧に引かれて、水循環流ポンプ1
9に導かれる。
ガス除去装置1の中は90〜110ミリバールの圧
で60〜80℃になつている。
で60〜80℃になつている。
導入ポンプ2は粗製脂肪酸を、4バールの蒸気
で加熱されている予熱器3の中へ圧送する。送入
物は140〜150℃の温度となつて予熱器を通過し、
そこから2段加熱式(Diphyl−beheizten)流下
膜型蒸発装置4へ導かれる。5〜20ミリバールの
圧で、214〜224℃の温度で、混合物中の脂肪酸の
大部分は気化する。
で加熱されている予熱器3の中へ圧送する。送入
物は140〜150℃の温度となつて予熱器を通過し、
そこから2段加熱式(Diphyl−beheizten)流下
膜型蒸発装置4へ導かれる。5〜20ミリバールの
圧で、214〜224℃の温度で、混合物中の脂肪酸の
大部分は気化する。
送入物の気化しない部分は、湿潤蒸気回転ポン
プ5によつて流下膜型蒸発装置4の頂部へ再度戻
される。蒸発釜湿潤部を液体は水準面調節装置を
超えるとポンプによつて2番目の流下膜型蒸発装
置6の頂部へ送られる。流下膜型蒸発装置6も同
様に循環を行なつている。この循環から、比較的
少量の残留物が絶えず水準調節装置と冷却器7に
よつて除去される。
プ5によつて流下膜型蒸発装置4の頂部へ再度戻
される。蒸発釜湿潤部を液体は水準面調節装置を
超えるとポンプによつて2番目の流下膜型蒸発装
置6の頂部へ送られる。流下膜型蒸発装置6も同
様に循環を行なつている。この循環から、比較的
少量の残留物が絶えず水準調節装置と冷却器7に
よつて除去される。
精留塔8は、圧の喪失が少ない内部構造に設計
されており、湿潤圧は既に非常に低いので、製品
の色と臭いに関して所望される品質に到達するた
めの水蒸気による脂肪酸混合物のより一層の分圧
低下は原則的に省略することができる。製品の品
質を更に高めることが所望される場合は、過熱水
蒸気を好ましくは最高10%の量まで添加すること
によつて到達することができる。過熱水蒸気を添
加することは、脂肪酸の脱臭が必要である場合、
とりわけ効果がある。
されており、湿潤圧は既に非常に低いので、製品
の色と臭いに関して所望される品質に到達するた
めの水蒸気による脂肪酸混合物のより一層の分圧
低下は原則的に省略することができる。製品の品
質を更に高めることが所望される場合は、過熱水
蒸気を好ましくは最高10%の量まで添加すること
によつて到達することができる。過熱水蒸気を添
加することは、脂肪酸の脱臭が必要である場合、
とりわけ効果がある。
2本の流下膜型蒸発装置4と6は、一定した2
段型初留温度で運転される。これらの蒸発装置か
ら出て行く脂肪酸の温度は、脂肪酸の過熱を緩和
するように調節される。
段型初留温度で運転される。これらの蒸発装置か
ら出て行く脂肪酸の温度は、脂肪酸の過熱を緩和
するように調節される。
2本の蒸発装置4と6で発生された蒸気は一緒
に精留塔8の中へ流入する。この塔は外套環
(Pallringe)または一定の大きさの塔充填物が充
填されており、最低4段の分離棚を有する。それ
は釜の上に立つていて、薄板で細分されており、
従つて、湿潤蒸気と残留物は混合されることはな
い。の最頂部で発生した蒸気は2個の互いに連結
されている冷却器9と10で凝縮滴下する。
に精留塔8の中へ流入する。この塔は外套環
(Pallringe)または一定の大きさの塔充填物が充
填されており、最低4段の分離棚を有する。それ
は釜の上に立つていて、薄板で細分されており、
従つて、湿潤蒸気と残留物は混合されることはな
い。の最頂部で発生した蒸気は2個の互いに連結
されている冷却器9と10で凝縮滴下する。
蒸気の大部分は冷却器9の中で凝縮され、初留
還流液として、ポンプ11と熱交換器12によつ
て一定の温度で精留塔8の塔頂へと戻される。
還流液として、ポンプ11と熱交換器12によつ
て一定の温度で精留塔8の塔頂へと戻される。
塔頂部の下方では、一方において蒸気の低沸点
部が濃縮され、また他方では主留分が凝縮され
る。この主留分は塔頂部の下方にある分離棚で分
別され、ポンプ受器13へ流入する。主留分はそ
こからポンプ14によつて冷却器15を通り設備
の外へ輸送される。この主留分の小部分は、熱交
換器16を通り、塔の上部へ還流として側壁口の
下方に戻る。塔の下方では、釜から一緒に上つて
来る液体の小滴を分離すると同時に、高沸点の着
色物を精留によつて分離する。
部が濃縮され、また他方では主留分が凝縮され
る。この主留分は塔頂部の下方にある分離棚で分
別され、ポンプ受器13へ流入する。主留分はそ
こからポンプ14によつて冷却器15を通り設備
の外へ輸送される。この主留分の小部分は、熱交
換器16を通り、塔の上部へ還流として側壁口の
下方に戻る。塔の下方では、釜から一緒に上つて
来る液体の小滴を分離すると同時に、高沸点の着
色物を精留によつて分離する。
蒸気の残りの部分は冷却器10で凝縮され、ポ
ンプ17で除去される。
ンプ17で除去される。
装置には、この他、冷却器を有する3段式蒸気
噴出凝縮器から成る真空ポンプ18、水蒸気ポン
プ19、および蒸気加熱器20が含まれている。
噴出凝縮器から成る真空ポンプ18、水蒸気ポン
プ19、および蒸気加熱器20が含まれている。
[実施例]
発明の詳細については、更に後述する実施例に
よつて説明する。
よつて説明する。
本発明に基づく方法について、獣脂の分解によ
り得られた脂肪酸混合物(実施例1)、および最
初の蒸留残留分の脂肪の分解により得られた残留
脂肪酸(実施例2)を用いて試験した。獣脂から
得られたオレイン系脂肪酸は、約85%までがオレ
イン酸またはステアリン酸から成つており、残留
分脂肪酸は、約66%までがオレイン酸またはステ
アリン酸から成つており、残りは大部分がパルミ
チン酸およびパルミトレイン酸であつた。
り得られた脂肪酸混合物(実施例1)、および最
初の蒸留残留分の脂肪の分解により得られた残留
脂肪酸(実施例2)を用いて試験した。獣脂から
得られたオレイン系脂肪酸は、約85%までがオレ
イン酸またはステアリン酸から成つており、残留
分脂肪酸は、約66%までがオレイン酸またはステ
アリン酸から成つており、残りは大部分がパルミ
チン酸およびパルミトレイン酸であつた。
脂肪酸の色はロヒボンド比色計により、
5.25″の長さのキユベツトを用いて測定した。
5.25″の長さのキユベツトを用いて測定した。
色の品質の評価には加熱試験により実施した。
即ち、本発明によつて得られた製品検体を125ml
の広口ビーカーに高さ5cmまで加え、全部同時
に、60℃で72時間、加熱器の中に放置した。色の
評価に関しては後述する。
即ち、本発明によつて得られた製品検体を125ml
の広口ビーカーに高さ5cmまで加え、全部同時
に、60℃で72時間、加熱器の中に放置した。色の
評価に関しては後述する。
検体の臭いは、従来の製品構成から得た検体と
定性的に比較して評価した。
定性的に比較して評価した。
実施例 1
仕込原料: 獣脂−脂肪酸
圧 3ミリバール 塔頂
9ミリバール 塔下部
温度 216℃
流下膜型蒸発装置4
220℃
流下膜型蒸発装置6
水蒸気 8% 原料に対して
初留回収量 2% 原料に対して
主留分還流率 20% 主留分に対して
色調 4
黄色(ロビボント比色計5.25″)
0.6 赤色
残留物酸化 85
主留の臭い 微かにあり、不快臭なし
実施例 2
原料: 残留物−脂肪酸
実験条件 実施例1と同じ
主留分還流率 50%
主留分に対して 色調 10 黄色(ロビボンド比色計5.25″) 1.6
赤色 [発明の効果] ここに示す方法は、色の品質が良く、着色安定
性が高い脂肪酸を提供する。今日公知方法の技術
水準に比べて、臭いが薄く、しかも快適である点
で優れている製品が一段と高い収量で得られる。
主留分に対して 色調 10 黄色(ロビボンド比色計5.25″) 1.6
赤色 [発明の効果] ここに示す方法は、色の品質が良く、着色安定
性が高い脂肪酸を提供する。今日公知方法の技術
水準に比べて、臭いが薄く、しかも快適である点
で優れている製品が一段と高い収量で得られる。
図面は、本発明の蒸留方法に用いられる装置の
一例を示す模式図である。 1……ガス除去装置、2……導入ポンプ、3…
…予熱器、4……最初の流下膜型蒸発装置、5…
…湿潤蒸気回転ポンプ、6……2番目の流下膜型
蒸発装置、7……残留物冷却器、8……精留塔、
9および10……冷却器(凝縮装置)、11……
初留分還流ポンプ、12……初留還流加熱装置、
13……ポンプ汲み出し受器、14……主留分−
還流分−および排出ポンプ、15……冷却器、1
6……主留分−還流分加熱装置、17……初留分
−排出ポンプ、18……真空装置、19……水循
環ポンプ、20……蒸気加熱装置。
一例を示す模式図である。 1……ガス除去装置、2……導入ポンプ、3…
…予熱器、4……最初の流下膜型蒸発装置、5…
…湿潤蒸気回転ポンプ、6……2番目の流下膜型
蒸発装置、7……残留物冷却器、8……精留塔、
9および10……冷却器(凝縮装置)、11……
初留分還流ポンプ、12……初留還流加熱装置、
13……ポンプ汲み出し受器、14……主留分−
還流分−および排出ポンプ、15……冷却器、1
6……主留分−還流分加熱装置、17……初留分
−排出ポンプ、18……真空装置、19……水循
環ポンプ、20……蒸気加熱装置。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 天然油脂の分解または合成によつて得られ、
減圧下に加熱し乾燥した6〜24個の炭素原子を有
する脂肪酸の乾燥し加熱した粗製品を所望により
過熱水蒸気の流通下に、流下膜型蒸留装置内で分
別蒸留し、種々の蒸留画分を冷却器内に流下させ
る方法において、 (a) 乾燥工程を90〜100ミリバールの圧力下60〜
80℃で実施し、 (b) 乾燥した粗製物の低沸点留分を蒸発のため5
〜20ミリバールの圧力下212〜224℃に加熱し、 (c) 液体残留物は留去し、 (d) 蒸気は、内部構造が少なくとも2m/sの匹
敵する流通速度において充填高1m当たり最高
1ミリバールの圧損失を示す精留塔内を流れ、
この場合、塔は最低4段以上の分離棚を有し、 (e) 蒸気は2個の冷却器内に流下し、 (f) 最初の冷却器からの凝縮液は還流として精留
塔の塔頂部に戻され、 (g) 主流は側壁口から塔外に取り出され、 (h) 側壁口からの還流は主留分の取り出し口の下
方に戻され、 () 2番目の流下膜型蒸留装置内で行なわれ
る循環から少量の残留物が除去される ことを特徴とする改良された脂肪酸の緩和な蒸留
方法。 2 所望により0〜10%の過熱水蒸気を2番目の
流下膜型蒸留装置6に導入する第1項に記載の方
法。 3 精留塔8の4段の分離棚のうち、1個は主留
分取り出し口の上方に、3個は主留分取り出し口
の下方に設置することが特徴とする第1項または
第2項に記載の方法。 4 2番目の冷却器10から初留分として除去す
る取り出し率を、流入量に対し0.5〜5%の量と
する第1項〜第3項のいずれかに記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3322535.4 | 1983-06-23 | ||
| DE3322535A DE3322535A1 (de) | 1983-06-23 | 1983-06-23 | Verbessertes verfahren zur schonenden destillation von fettsaeuren |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6019746A JPS6019746A (ja) | 1985-01-31 |
| JPH0458455B2 true JPH0458455B2 (ja) | 1992-09-17 |
Family
ID=6202127
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59129924A Granted JPS6019746A (ja) | 1983-06-23 | 1984-06-23 | 脂肪酸の緩和な蒸留方法 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4595461A (ja) |
| EP (1) | EP0132570B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6019746A (ja) |
| BR (1) | BR8403014A (ja) |
| DE (2) | DE3322535A1 (ja) |
| GB (1) | GB2142017B (ja) |
| MY (1) | MY101303A (ja) |
| PH (1) | PH21592A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7318982B2 (en) | 2003-06-23 | 2008-01-15 | A123 Systems, Inc. | Polymer composition for encapsulation of electrode particles |
| US7338734B2 (en) | 2001-12-21 | 2008-03-04 | Massachusetts Institute Of Technology | Conductive lithium storage electrode |
| US7553584B2 (en) | 2000-10-20 | 2009-06-30 | Massachusetts Institute Of Technology | Reticulated and controlled porosity battery structures |
| US7579112B2 (en) | 2001-07-27 | 2009-08-25 | A123 Systems, Inc. | Battery structures, self-organizing structures and related methods |
| US9065093B2 (en) | 2011-04-07 | 2015-06-23 | Massachusetts Institute Of Technology | Controlled porosity in electrodes |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2637197B1 (fr) * | 1986-05-22 | 1992-05-15 | Dow Chemical Co | Systeme et procede de distillation |
| US4783242A (en) * | 1986-05-22 | 1988-11-08 | The Dow Chemical Company | Distillation system and process |
| EP0360890A1 (en) * | 1988-09-27 | 1990-04-04 | The Dow Chemical Company | Distillation system and process |
| DE3826119A1 (de) * | 1988-08-01 | 1990-02-08 | Henkel Kgaa | Verfahren zum sauerkatalysierten spalten von fettsaeure-glyceriden sowie anlage zum kontinuierlichen spalten von fettsaeure-glyceriden |
| US4846934A (en) * | 1988-09-19 | 1989-07-11 | Lockheed Corporation | Soil and groundwater remediation system |
| US4966654A (en) * | 1988-09-19 | 1990-10-30 | Awd Technologies, Inc. | Soil and groundwater remediation system |
| US5352335A (en) * | 1992-11-09 | 1994-10-04 | Albemarle Corporation | Groundwater treatment process |
| DE19531806C1 (de) * | 1995-08-30 | 1997-04-10 | Henkel Kgaa | Verfahren zur schonenden Destillation von Fettsäuren |
| DE19531805B4 (de) * | 1995-08-30 | 2007-01-18 | Cognis Ip Management Gmbh | Verfahren zur Herstellung gereinigter Fettsäurefraktionen bestimmter Zusammensetzung aus einem Rohfettsäuregemisch |
| EP1417288B1 (en) | 2001-07-23 | 2018-08-29 | Cargill, Incorporated | Method and apparatus for processing vegetable oils |
| EP1598414B1 (en) * | 2004-03-31 | 2007-02-28 | Cognis IP Management GmbH | Process for obtaining fatty acids with improved odour, colour and heat stability |
| US20080282606A1 (en) * | 2007-04-16 | 2008-11-20 | Plaza John P | System and process for producing biodiesel |
| DE102008008872B4 (de) * | 2008-02-13 | 2010-04-29 | Lurgi Gmbh | Verfahren zum Herstellen von Fettalkoholen |
| WO2015109402A1 (en) * | 2014-01-21 | 2015-07-30 | 1Nsite Technologies Ltd. | Evaporator sump and process for separating contaminants resulting in high quality steam |
| CN112587948A (zh) * | 2020-11-30 | 2021-04-02 | 常州市金坛区维格生物科技有限公司 | 一种脂肪酸甲酯精馏方法 |
| CN115920632B (zh) * | 2023-01-10 | 2023-07-21 | 淄博颐康环保科技有限公司 | 一种三氟化硼络合物的裂解装置及方法 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2224984A (en) * | 1936-08-19 | 1940-12-17 | Armour & Co | Fatty acid distillation |
| US2564078A (en) * | 1947-12-16 | 1951-08-14 | Du Pont | Fractionating column |
| US2804427A (en) * | 1955-10-27 | 1957-08-27 | Jack F Suriano | Method and apparatus for deodorizing oils and fats |
| AT274743B (de) * | 1967-09-28 | 1969-09-25 | Krems Chemie Gmbh | Verfahren und Vorrichtung zur kontinuierlichen Fraktionierung von Tallöl oder andern organischen Mehrstoffgemischen |
| US3697387A (en) * | 1968-05-16 | 1972-10-10 | Buss Ag | Process and device for the purification of a mixture of organic substances of high molecular weight |
| DE1944473B2 (de) * | 1969-09-02 | 1973-04-19 | Verfahren zur herstellung hitzebestaendiger und lichtstabiler fettsaeuren | |
| US4089880A (en) * | 1975-03-13 | 1978-05-16 | Sullivan Systems Inc. | Proces for refining fatty oils |
| JPS5239613A (en) * | 1975-09-22 | 1977-03-28 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | Process for recovery of high purity fatty acid and/or resin acid and s terols |
| DE2637689C3 (de) * | 1976-08-21 | 1980-09-25 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Reinigungsc^nlellender organischer Produkte |
| US4166773A (en) * | 1977-12-22 | 1979-09-04 | Union Carbide Corporation | Continuous process for separating high boiling, heat sensitive materials |
| DE3129883A1 (de) * | 1981-07-29 | 1983-02-17 | Feld & Hahn Gmbh, 5413 Bendorf | Verfahren und vorrichtung zur reinigung eines rohfettsaeure-gemisches |
-
1983
- 1983-06-23 DE DE3322535A patent/DE3322535A1/de not_active Withdrawn
-
1984
- 1984-04-11 US US06/599,089 patent/US4595461A/en not_active Expired - Lifetime
- 1984-06-04 GB GB08414230A patent/GB2142017B/en not_active Expired
- 1984-06-05 PH PH30769A patent/PH21592A/en unknown
- 1984-06-15 DE DE8484106857T patent/DE3461545D1/de not_active Expired
- 1984-06-15 EP EP84106857A patent/EP0132570B1/de not_active Expired
- 1984-06-20 BR BR8403014A patent/BR8403014A/pt not_active IP Right Cessation
- 1984-06-23 JP JP59129924A patent/JPS6019746A/ja active Granted
-
1987
- 1987-04-28 MY MYPI87000552A patent/MY101303A/en unknown
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7553584B2 (en) | 2000-10-20 | 2009-06-30 | Massachusetts Institute Of Technology | Reticulated and controlled porosity battery structures |
| US7579112B2 (en) | 2001-07-27 | 2009-08-25 | A123 Systems, Inc. | Battery structures, self-organizing structures and related methods |
| US7338734B2 (en) | 2001-12-21 | 2008-03-04 | Massachusetts Institute Of Technology | Conductive lithium storage electrode |
| US8852807B2 (en) | 2001-12-21 | 2014-10-07 | Massachusetts Institute Of Technology | Conductive lithium storage electrode |
| US7318982B2 (en) | 2003-06-23 | 2008-01-15 | A123 Systems, Inc. | Polymer composition for encapsulation of electrode particles |
| US9065093B2 (en) | 2011-04-07 | 2015-06-23 | Massachusetts Institute Of Technology | Controlled porosity in electrodes |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB2142017B (en) | 1987-08-12 |
| EP0132570A1 (de) | 1985-02-13 |
| US4595461A (en) | 1986-06-17 |
| GB2142017A (en) | 1985-01-09 |
| PH21592A (en) | 1987-12-11 |
| EP0132570B1 (de) | 1986-12-03 |
| BR8403014A (pt) | 1985-05-28 |
| GB8414230D0 (en) | 1984-07-11 |
| JPS6019746A (ja) | 1985-01-31 |
| DE3322535A1 (de) | 1985-01-10 |
| MY101303A (en) | 1991-09-05 |
| DE3461545D1 (en) | 1987-01-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0458455B2 (ja) | ||
| US4039395A (en) | Purification of acetic acid | |
| CA2239791C (en) | Separation of middle boilers from a mixture of low, middle and high boilers | |
| US6254735B1 (en) | Process for separating medium boiling substances from a mixture of low, medium and high boiling substances | |
| CZ298267B6 (cs) | Zpusob prípravy kyseliny (meth)akrylové | |
| US4720326A (en) | Process for working-up aqueous amine solutions | |
| US3431181A (en) | Method of separating methanol from low boiling aliphatic esters and water by azeotropic distillation with a hydrocarbon | |
| JP3901351B2 (ja) | アクロレインを含む気体流れの精製のためのプラント | |
| US4838997A (en) | Deodorization process for triglyceride oil | |
| US2485329A (en) | Ether purification | |
| US3527677A (en) | Process for dehydration of aqueous acrylic acid solutions by extractive - azeotropic distillation with 2-ethylhexanol or 2-ethylhexylacrylate | |
| US3803005A (en) | Method for recovery of trichlorethylene from oil waste by plural stage distillation | |
| JP2002544141A (ja) | アゼライン酸濃縮の工程 | |
| US3391063A (en) | Plural distillation for purifying propylene oxide contaminated with methyl formate | |
| US4229261A (en) | Process for separating water from organic multiple component mixtures by distillation | |
| US3893893A (en) | Apparatus for the recovery of trichlorethylene from oil waste | |
| US2854385A (en) | Treatment of acetic acid and mixtures thereof | |
| US2261704A (en) | Process for producing acrolein of high concentration | |
| US2556248A (en) | Ether purification by distillation and adsorption | |
| US3360541A (en) | Manufacture of adiponitrile | |
| RU2007383C1 (ru) | Способ очистки диэтилмалеата | |
| US4233227A (en) | Phthalic anhydride formation and separation | |
| WO2001046109A1 (en) | Process for enhanced acetone removal from carbonylation processes | |
| JPS5892638A (ja) | メタクリル酸の連続的エステル化法 | |
| RU2109724C1 (ru) | Способ выделения изоамилового спирта |