JPH0458467B2 - - Google Patents
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- JPH0458467B2 JPH0458467B2 JP12308384A JP12308384A JPH0458467B2 JP H0458467 B2 JPH0458467 B2 JP H0458467B2 JP 12308384 A JP12308384 A JP 12308384A JP 12308384 A JP12308384 A JP 12308384A JP H0458467 B2 JPH0458467 B2 JP H0458467B2
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Landscapes
- Quinoline Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
産業上の利用分野
本発明は免疫調節作用、抗アレルギー作用及び
消炎鎮痛作用を有する新規２（1H）−キノロン誘
導体に関し、さらに詳しくは３，６−ジヒドロキ
シ−３−メトキシカルボニル−３，４−ジヒドロ
−２（1H）−キノロン（以下、化合物〔〕と称
する）及びその塩に係る。 発明の目的 本発明の目的は免疫調節剤、抗アレルギー剤及
び消炎鎮痛剤の有効成分となり得る化合物〔Ｉ〕
とその塩を提供することにある。 発明の構成 本発明の化合物〔〕は上記の化合構造式を有
し、その３位及び／又は６位のヒドロキシル基
に、医薬上許容される強塩基性化合物、例えば水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシ
ウムなどを作用させることにより、化合物〔〕
の塩を容易に得ることができる。本発明の化合物
〔〕及びその塩は、免疫調節作用、抗アレルギ
ー作用及び消炎鎮痛作用を有し、従つて、免疫調
節剤、抗アレルギー剤及び消炎鎮痛剤の薬効成分
として極めて有用である。 尚、本発明の化合物〔〕は、そのラセミ体及
び光学異性体をも包含する。 本発明の化合物〔〕は、例えば米糖より容易
に単離することができる。単離手段としては、溶
媒抽出、カラムクロマトグラフイー、薄層クロマ
トグラフイーなどの公知の分離方法が採用され
る。米糖から化合物〔〕を単離する方法の一例
を述べれば、望ましくは乾燥状態にある米糖を、
メタノール、エタノール、イソプロパノールなど
の低級アルコールに常温乃至50℃で浸漬してアル
コール可溶分を米糖から抽出し、第１次抽出液を
得る。この第１次抽出液に必要ならば低級アルコ
ールを加え、さらに疎水性溶媒（例えばｎ−ヘキ
サン）と水を加えて充分に混合し、混合液を静置
するか遠心分離にかけることによつて分層させ、
低級アルコールを含有し、脂質を含まない水溶液
を分取する。次にこの水溶液を減圧濃縮又は減圧
乾固した後、改めて低級アルコールを加えてアル
コール可溶物をこれに溶解させ、アルコール不溶
物（糖質）をアルコール溶液から除去して第２次
抽出液を得る。 こうして得た第２次抽出液を望ましくは減圧濃
縮した後、これに低級アルコールとクロロホルム
の混合液を添加して混合し、生成するタール様物
質を沈降させて上澄液を採取する。次いでこの上
澄液を減圧乾固させて得られる物質を低級アルコ
ールに溶解し、そのアルコール溶液をカラムクロ
マトグラフイー又は薄膜クロマトグラフイーにか
けることにより、目的物たる化合物〔〕を単離
することができる。 カラムクロマトグラフイーの担体には、例えば
シリカゲル、活性アルミナ、硝酸銀シリカゲルな
どが使用可能であり、溶離剤としては、例えばｎ
−ヘキサン、ベンゼン、ジエチルエーテル、クロ
ロホルム、酢酸エチル、アセトン、メタノール、
エタノール及びこれらの混合物が使用可能であ
る。 以下、実施例を掲げて本発明をさらに説明す
る。 実施例 乾燥した米糖10Kgを40℃に加温したメタノール
50に１時間浸漬して抽出を行ない、得られた第
１次抽出液を減圧下に５まで濃縮する。この濃
縮液にｎ−ヘキサン10及び水10を加えて40℃
で振りまぜた後、これを静置すると、メタノール
を含む水性溶液が下層に分離されるので、これを
分液して水性溶液を得る。次にこの水性溶液を減
圧下に蒸発乾固し、乾固物に純メタノール５を
加えて糖質を析出させ、析出物を濾過で除去する
ことにより、メタノール溶液（第２次抽出液）を
得る。このメタノール溶液を蒸発乾固した後、メ
タノール・クロロホルム混合溶液（容積比２：
８）５を加え、生成するタール様物質を沈降さ
せ、上澄液を分離する。次いで、この上澄液を蒸
発乾固してから改めてこれにメタノールを加え、
メタノール溶液を調製する。 他方、メルク社製のKieselgel 60Gで厚さ0.5mm
の薄層を作り、120℃で１時間これを活性化させ
る。この薄層に、先に調製したメタノール溶液を
線状にスポツトし、メタメール・クロロホルム混
合溶媒（容積比１：９）で10cm展開させ、Rf値
＝0.26の部分を集めてメタノールで抽出する。し
かる後、このメタノールを抽出液からメタノール
を留去することにより、３，６−ジヒドロキシ−
３−メトキシカルボニル−３，４−ジヒドロ−２
（1H）−キノロン500mgを得た。 当該化合物の物理的及び化学的性状は下記の通
りである。 外観：黄褐色結晶性粉末 融点：67〜68℃ 比旋光度：〔α〕D＝−3.8°（C1.0MeOH） 溶解性：水及び低級アルコールに易溶。酢酸エチ
ル、クロロホルム、ベンゼンに難溶。 味：水溶液は苦味を呈する。 元素分析値（C11H11O5として）
消炎鎮痛作用を有する新規２（1H）−キノロン誘
導体に関し、さらに詳しくは３，６−ジヒドロキ
シ−３−メトキシカルボニル−３，４−ジヒドロ
−２（1H）−キノロン（以下、化合物〔〕と称
する）及びその塩に係る。 発明の目的 本発明の目的は免疫調節剤、抗アレルギー剤及
び消炎鎮痛剤の有効成分となり得る化合物〔Ｉ〕
とその塩を提供することにある。 発明の構成 本発明の化合物〔〕は上記の化合構造式を有
し、その３位及び／又は６位のヒドロキシル基
に、医薬上許容される強塩基性化合物、例えば水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシ
ウムなどを作用させることにより、化合物〔〕
の塩を容易に得ることができる。本発明の化合物
〔〕及びその塩は、免疫調節作用、抗アレルギ
ー作用及び消炎鎮痛作用を有し、従つて、免疫調
節剤、抗アレルギー剤及び消炎鎮痛剤の薬効成分
として極めて有用である。 尚、本発明の化合物〔〕は、そのラセミ体及
び光学異性体をも包含する。 本発明の化合物〔〕は、例えば米糖より容易
に単離することができる。単離手段としては、溶
媒抽出、カラムクロマトグラフイー、薄層クロマ
トグラフイーなどの公知の分離方法が採用され
る。米糖から化合物〔〕を単離する方法の一例
を述べれば、望ましくは乾燥状態にある米糖を、
メタノール、エタノール、イソプロパノールなど
の低級アルコールに常温乃至50℃で浸漬してアル
コール可溶分を米糖から抽出し、第１次抽出液を
得る。この第１次抽出液に必要ならば低級アルコ
ールを加え、さらに疎水性溶媒（例えばｎ−ヘキ
サン）と水を加えて充分に混合し、混合液を静置
するか遠心分離にかけることによつて分層させ、
低級アルコールを含有し、脂質を含まない水溶液
を分取する。次にこの水溶液を減圧濃縮又は減圧
乾固した後、改めて低級アルコールを加えてアル
コール可溶物をこれに溶解させ、アルコール不溶
物（糖質）をアルコール溶液から除去して第２次
抽出液を得る。 こうして得た第２次抽出液を望ましくは減圧濃
縮した後、これに低級アルコールとクロロホルム
の混合液を添加して混合し、生成するタール様物
質を沈降させて上澄液を採取する。次いでこの上
澄液を減圧乾固させて得られる物質を低級アルコ
ールに溶解し、そのアルコール溶液をカラムクロ
マトグラフイー又は薄膜クロマトグラフイーにか
けることにより、目的物たる化合物〔〕を単離
することができる。 カラムクロマトグラフイーの担体には、例えば
シリカゲル、活性アルミナ、硝酸銀シリカゲルな
どが使用可能であり、溶離剤としては、例えばｎ
−ヘキサン、ベンゼン、ジエチルエーテル、クロ
ロホルム、酢酸エチル、アセトン、メタノール、
エタノール及びこれらの混合物が使用可能であ
る。 以下、実施例を掲げて本発明をさらに説明す
る。 実施例 乾燥した米糖10Kgを40℃に加温したメタノール
50に１時間浸漬して抽出を行ない、得られた第
１次抽出液を減圧下に５まで濃縮する。この濃
縮液にｎ−ヘキサン10及び水10を加えて40℃
で振りまぜた後、これを静置すると、メタノール
を含む水性溶液が下層に分離されるので、これを
分液して水性溶液を得る。次にこの水性溶液を減
圧下に蒸発乾固し、乾固物に純メタノール５を
加えて糖質を析出させ、析出物を濾過で除去する
ことにより、メタノール溶液（第２次抽出液）を
得る。このメタノール溶液を蒸発乾固した後、メ
タノール・クロロホルム混合溶液（容積比２：
８）５を加え、生成するタール様物質を沈降さ
せ、上澄液を分離する。次いで、この上澄液を蒸
発乾固してから改めてこれにメタノールを加え、
メタノール溶液を調製する。 他方、メルク社製のKieselgel 60Gで厚さ0.5mm
の薄層を作り、120℃で１時間これを活性化させ
る。この薄層に、先に調製したメタノール溶液を
線状にスポツトし、メタメール・クロロホルム混
合溶媒（容積比１：９）で10cm展開させ、Rf値
＝0.26の部分を集めてメタノールで抽出する。し
かる後、このメタノールを抽出液からメタノール
を留去することにより、３，６−ジヒドロキシ−
３−メトキシカルボニル−３，４−ジヒドロ−２
（1H）−キノロン500mgを得た。 当該化合物の物理的及び化学的性状は下記の通
りである。 外観：黄褐色結晶性粉末 融点：67〜68℃ 比旋光度：〔α〕D＝−3.8°（C1.0MeOH） 溶解性：水及び低級アルコールに易溶。酢酸エチ
ル、クロロホルム、ベンゼンに難溶。 味：水溶液は苦味を呈する。 元素分析値（C11H11O5として）
【表】
紫外吸収
λEtOH
max：265nｍ，325nｍ
Ε１％
１cm（265nｍ）＝353.4
核磁気共鳴吸収（第１図及び第２図参照）1
H NMR（CD3OD、400MHz）
δppm＝2.97（1H、ｄ、Ｊ＝15.4）
＝3.03（1H、ｄ、Ｊ＝15.4）
＝3.49（3H、Ｓ）
＝6.67（1H、dd、Ｊ＝8.3、2.3）
＝6.70（1H、dd、Ｊ＝8.3、0.6）
＝6.84（1H、dd、Ｊ＝2.3、0.6）
（CD3ODのシグナルを3.30ppmとした時）13
C NMR（DMSO−d6、50MHz）
δppm＝41.5、50.7、72.9、109.6、
112.1、115.0、131.7、133.8、
152.3、168.8、177.4
（DMSO−d6を39.5′として）
質量スペクトル（第３図参照）
ｍ／Ｚ 237（M+、C11H11NO5）、
219（Ｍ−H2O）、
185、177（Ｍ−C2H4O2）、
164、135（Ｍ−C4H6O3）
赤外スペクトル（第４図参照……KBr錠剤法）
第１図は実施例で得た本発明の化合物〔〕の
1H核磁気共鳴スペクトルを、第２図は同じく化
合物〔〕の13C核磁気共鳴スペクトルを示す。
第３図は実施例で得た本発明の化合物〔〕のマ
ススペクトルを、第４図は同じく化合物〔〕の
赤外スペクトルを示す。
1H核磁気共鳴スペクトルを、第２図は同じく化
合物〔〕の13C核磁気共鳴スペクトルを示す。
第３図は実施例で得た本発明の化合物〔〕のマ
ススペクトルを、第４図は同じく化合物〔〕の
赤外スペクトルを示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 で示される３，６−ジヒドロキシ−３−メトキシ
カルボニル−３，４−ジヒドロ−２（1H）−キノ
ロン又はその塩。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12308384A JPS611666A (ja) | 1984-06-15 | 1984-06-15 | 新規２（１ｈ）−キノロン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12308384A JPS611666A (ja) | 1984-06-15 | 1984-06-15 | 新規２（１ｈ）−キノロン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS611666A JPS611666A (ja) | 1986-01-07 |
| JPH0458467B2 true JPH0458467B2 (ja) | 1992-09-17 |
Family
ID=14851772
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12308384A Granted JPS611666A (ja) | 1984-06-15 | 1984-06-15 | 新規２（１ｈ）−キノロン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS611666A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113893094B (zh) | 2014-03-06 | 2023-07-21 | 宝洁公司 | 三维基底 |
| WO2017034796A1 (en) | 2015-08-26 | 2017-03-02 | The Procter & Gamble Company | Absorbent articles having three-dimensional substrates and indicia |
| TWI817867B (zh) * | 2022-12-15 | 2023-10-01 | 大江生醫股份有限公司 | 1,2,3,4-四氫喹啉類化合物用於改善動脈粥狀硬化的用途 |
-
1984
- 1984-06-15 JP JP12308384A patent/JPS611666A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS611666A (ja) | 1986-01-07 |
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