JPH0459748A - カルボン酸エステル化合物、液晶化合物および液晶組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 発明の技術分野 本発明は新規なカルボン酸エステル化合物および液晶化
合物に関する。さらに詳しくは、本発明は、表示素子な
どに用いられる新規なカルボン酸エステル化合物および
液晶化合物に関する。

ｉ見立星五上ヱｊ 従来から使用されているＯＡ機器などの表示デバイスは
、ＴＮ（ツイストネマチック）モードで駆動するものが
多い。

ところが、この方式を採用した場合、表示されている画
像を変えるためには、液晶化合物の分子位置を変える必
要があるため、駆動時間が長くなり、また液晶化合物の
分子位置を変えるために必要とされる電圧、即ち、消費
電力も大きくなるとの問題がある。

これに対して強誘電性液晶化合物を用いたスイッチング
素子は、液晶化合物の分子の配向方向を変えるだけでス
イッチング素子として機能させることができるので、ス
イッチング時間が非常に短縮される。さらに、強誘電性
液晶化合物のもつ自発分極（Ｐｓ）と電界強度（Ｅ）と
の積（ＰｓＸＥ）が分子の配向方向を変えるための実効
エネルギー強度であるので、消費電力も非常に少なくな
る。そして、このような強誘電性液晶化合物は、印加電
界の方向によって二つの安定状態、すなわち双安定性を
持つので、スイッチングのしきい値特性も非常に良好で
あり、動画用の表示デバイスなどとして用いるのに特に
適している。

このような強誘電性液晶化合物を光スイ・ノチング素子
などに使用する場合、強誘電性液晶化合物には、動作温
度範囲が常温付近ある１ｚ）ｌよそれ以下であること、
動作温度幅が広いこと、スイッチング速度が大きい（速
い）ことおよびスイッチングしきい値電圧が適正な範囲
内にあることなど多くの特性が要求される。

しかしながら、従来公知の強誘電性液晶化合物ニ関シテ
は、例えばＲ，Ｂ、　Ｍｅｙｅｒ、　ｅｔ、　ａｌ、　
、の論文［ジャーｆルーデーフイジーク（Ｊ、　ｄｅ　
Ｐｈｙｓ、　）３６巻Ｌ−６９頁、１９７５年］、田口
雅明、原田隆正の論文［第１１回液晶討論会予稿集１６
８頁、１９８５年］に記載されて１／するように、一般
に動作温度が狭く、また動作温度範囲が広い強誘電性液
晶化合物であっても、その他の特性が十分でない等、強
誘電性液晶物質として実用上満足できるものは得られて
いない。

発明の目的 本発明は、新規なカルボン酸エステル化合物を提供する
ことを目的としている。

さらに本発明は、特に動作温度が広く、スイッチング速
度が大きく、スイッチングしきい値電圧が適正な範囲に
あり、極めて少ない消費電力で作動する等の優れた特性
を有する表示デバイス等を形成し得る液晶化合物を提供
することを目的としている。

発明の概要 本発明のカルボン酸エステル化合物は、下記式％式％ ［ ただし、式［Ａ］において、Ｒ１は、炭素原子数３〜２
０のアルキル基、炭素原子数３〜２０のアルコキシ基お
よび炭素原子数３〜２０のハロゲン化アルキル基よりな
る群から選ばれる一種の基であり、６月よ不整（不斉）
炭素原子を表し、Ｒ２は炭素原子数２〜１０のアルキル
基を表す。

さらに本発明に係る液晶化合物は、上記式［Ａ］で表さ
れることを特徴としている。

また、本発明の液晶組成物は上記式［Ａ］で表される少
なくとも一種類のカルボン酸エステル化合物を含有する
ことを特徴としている。

本発明により新規なカルボン酸エステル化合物が提供さ
れる。このカルボン酸エステル化合物を液晶化合物とし
て用いることにより、動作温度範囲が広くスイッチング
速度が大きく、消費電力が極めて少なく、しかも安定し
たコントラストが得られるなどの優れた特性を有する各
種デバイスを製造することができる。

発明の詳細な説明 次に本発明のカルボン酸エステル化合物について具体的
に説明する。

本発明のカルボン酸エステル化合物は、次式％式％ ［］ ただし、式［Ａ］において、Ｒ１は、炭素原子数３〜２
０のアルキル基、炭素原子数３〜２０のアルコキシ基お
よび炭素原子数３〜２０のハロゲン化アルキル基よりな
る群から選ばれる一種の基であり、ＣｌＩ４よ不整炭素
原子を表し、Ｒ２は炭素原子数２〜１０のアルキル基を
表す。

上記式［Ａ］において、Ｒ１が炭素原子数３〜２０のア
ルキル基である場合には、このようなアルキル基は、直
鎖状、分校状および脂環状のいずれの形態であってもよ
いが、Ｒ１が直鎖状のアルキル基であるカルボン酸エス
テルの分子は、分子がまっ直ぐに伸びた剛直構造をとる
ため、優れた液晶性を示す。このような直鎖状のアルキ
ル基としては、炭素原子数６〜２０のアルキル基が好ま
しく、このような直鎖状のアルキル基の具体的な例とし
ては、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基
、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、テトラデシル
基、ヘキサデシル基およびオクタデシル基などを挙げる
ことができる。

また、Ｒ１が炭素原子数３〜２０のハロゲン化アルキル
基である場合には、ハロゲン化アルキル基の例としては
、上記のようなアルキル基の水素原子の少なくとも一部
が、Ｆ、ＣＱ、Ｂｒおよび工などのハロゲン原子で置換
された基を挙げることができる。

また、Ｒ１が炭素原子数３〜２０のアルコキシ基である
場合には、このようなアルコキシ基の例としては、上記
のようなアルキル基を有するアルコキシ基を挙げること
ができる。このようなアルコキシ基の具体的な例として
は、ヘキソキシ基、ヘプトキシ基、オクチルオキシ基、
ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基
、ドデシルオキシ基、テトラデシルオキシ基、ヘプタデ
シルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基およびオクタデシ
ルオキシ基を挙げることができる。

本発明のカルボン酸エステル化合物を液晶化合物として
使用する場合には、式［Ａ］において、Ｒ１がアルコキ
シ基、特に炭素原子数７〜１６であるアルコキシ基であ
る化合物の有用性が高い。

また、上記式［Ａ］において、Ｒ２は炭素原子数２〜１
０、好ましくは２〜６のアルキル基を表す。

このようなアルキル基の具体的な例としては、エチル基
、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘ
プチル基およびオクチル基を挙げることができる。この
ようなアルキル基のうちでも、ヘキシル基（−０６Ｈｌ
ｓ　）を有する化合物が液晶化合物として特に有用性が
高い。

上記のようなＲ２で表される基は、不整炭素原子Ｃ＊に
結合しており、そしてこの不整炭素原子には水素原子お
よびメチル基＜−ＣＲ２）が結合していると共に、残余
の結合手は、エステル結合でｐ−フェニレン基（一つ目
のフェニレン基）と結合している。

このｐ−フェニレン基は、エステル結合を介して、別の
ｐ−フェニレン基（二つ目のフェニレン基）と結合して
いる。

さらにこのフェニレン基は、エステル結合を介して２．
６−ナフタレン基と結合している。

特に本発明のカルボン酸エステル化合物を液晶化合物と
して使用する場合には、分子全体が直線状になることが
好ましく、このため液晶化合物としては、二個のｐ−フ
ェニレン基と２，６−ナフタレン基とがそれぞれエステ
ル結合を介して結合した本発明の化合物が特に優れてい
る。

このナフタレン基の他の一方の結合手は、上記のＲ１と
結合している。

従って、上記式［Ａ］で表される本発明のカルボン酸エ
ステル化合物としては具体的には、例えば次式［１］〜
［１６］で表される化合物を挙げることができる。

［４］ ［５］ ［６コ ＜ｎ−ｃ、６Ｈ３３）−ｏ＃ｃｏｏ（うｘｃｏｏ　（４
Σｃｏｏ−ｔ’ｕ＜ｃｍ２）、、−Ｃ’　３Ｈ３ ・・・　［１］ ［７コ （ｒｒ−Ｃ，ｔ＋Ｈ２９）−０ｅＣ００ｅＣＯＯＧＣＯ
Ｏ−（’Ｈ（０１２）ｓ　”ａ＆３ ・・・［２コ ・・・　［８］ （ｎ−Ｃ，２Ｈ２６）−０＃ｃｏＱ豊ｃｏｏＧｃ００−
９”１ｌ（ＣＩ＋Ｊ−ｒｃＨ。

ｕ− ｌ１３ しＲ３ ・・　・　［１０コ ［１１］ ［１２］ ［１６コ 本発明のカルボン酸エステル化合物は、公知の合成技術
を組み合わせて利用することにより製造することができ
る。

例えば、上記のカルボン酸エステル化合物は、以下に示
す合成経路に従って合成することができる。なお、以下
に示す反応経路の例においては、Ｒ１がアルコキシ基で
ある場合を例にして、本発明のカルボン酸エステル化合
物の合成例について説明している。

［１３コ （以下余白） ′−″３ ［１４コ ｌ−１′３ ［１５コ すなわち、例えば、まず、６−ｎ−アルコキシナフタレ
ン−２−カルボン酸と４−ヒドロキシ安息香酸ベンジル
エステルとを、４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノピリジンお
よび塩化メチレンを溶媒として用い、Ｎ、Ｎ’−ジシク
ロへキシルカルボジイミドなどのエステル化剤の存在下
に反応させることにより、４−（６”−ｎ−フルフキシ
ー２°−ナフトイルオキシ）安息香酸ベンジルエステル
を得る。

上記のようにして得られた４−（６°−ｎ−アルコキシ
−２°−ナフトイルオキシ）安息香酸ベンジルエステル
をテトラヒドロフラン等の溶媒に投入してパラジウム−
炭素等の還元触媒の存在下に水素ガスを用いて還元する
ことにより、４−（６°−ｎ−アルコキシ−２゛−ナフ
トイルオキシ）安息香酸を得る。

次いで、４−Ｎ、　Ｎ−ジメチルアミノピリジン及び塩
化メチレンを溶媒として用いて、Ｎ、Ｎ’−ジシクロへ
キシルカルボジイミド溶液を滴下しながら、ヒドロキシ
安息香酸と不整炭素を有するアルコールとから得られる
エステル化合物と、上記工程で得られた４−（６°−ｎ
−アルコキシ−２°−ナフトイルオキシ）安息香酸とを
反応させることにより、本発明のカルボン酸エステル化
合物を得ることができる。

なお、上記方法は、本発明のカルボン酸エステル化合物
の製造方法の一例であり、本発明のカルボン酸エステル
化合物は、このような製造方法により限定的に解釈され
るべきではない。

上記のようにして得られた式［Ａ］で表されるカルボン
酸エステル化合物は、有機化合物の合成原料等として使
用することができる他、例えば液晶化合物として好適に
使用することができる。

そして、このようなカルボン酸エステル化合物のうち、
液晶化合物としては、Ｒ１が炭素原子数６〜１８のアル
コキシ基であり、Ｒ２がヘキシル基である化合物、特に
式［５］で表される化合物が優れた液晶特性を示す。

この液晶化合物［５］の相転移温度を表１に示す。なお
以下に示す表などにおいて、Ｃｒｙ、は結晶相、Ｓｍ　
Ｃ”はカイラルスメクチックＣ相、ＳｍＡはスメクチッ
クＡ相、ＩＳＯは等方性液体を表わす。

ＪＩ３ ・・・［５］ 表１ ［５］　　　１００℃　　　１３７℃　　　１８１℃本
発明の液晶化合物には、表１に例示したように、広い温
度範囲でスメクチック相を呈する化合物が多い。

従来液晶化合物を単独で使用した場合に、この化合物の
ように広範囲の温度でスメクチック相を示す液晶化合物
はほとんど知られていない。

そして、本発明の液晶化合物は、スメクチック相を示す
温度が広いだけでなく、このような液晶化合物を用いて
製造された光スイツチング素子は、高速応答性にも優れ
ている。

本発明の液晶化合物は、単独で使用することもできるが
、他の液晶化合物と混合して液晶組成物として使用する
ことが好ましい。例えば、本発明の液晶化合物は、カイ
ラルスメクチック液晶組成物の主剤あるいは、他のスメ
クチックＡを示す化合物を主剤とする液晶組成物の助剤
として使用することができる。

すなわち、強誘電性を示す液晶化合物は、電圧を印加す
ることにより、光スイツチング現象を誘発し、この現象
を利用することにより、応答性のよい表示装置を作製す
ることができる（例えば特開昭５６−１０７２１６号公
報、特開昭５９−１１８７４４号公開公報参照、特願平
２−１１６６３９２号明細書参照）。

そして、このような表示装置に使用できる強誘電性液晶
化合物は、カイラルスメクチックＣ相、カイラルスメク
チックＦ相、カイラルスメクチックＣ相、またはカイラ
ルスメクチックＨ相、カイラルスメクチックＩ相、カイ
ラルスメクチックＪ相あるいはカイラルスメクチックに
相のいずれかの相を示す化合物である。しかし、カイラ
ルスメクチックＣ相（Ｓｍ　Ｃ”相）以外ではこのよう
な液晶化合物を用いた表示素子は一般に応答速度が大き
い（遅い）ため、従来では応答速度の小さい（速い）カ
イラルスメクチックＣ相で駆動させることが実用上有利
であるとされていた。

しかしながら、本発明者らが既に提案したようなスメク
チックＡ相における表示素子の駆動法（特願昭６２−１
５７８０８号明細書）を利用することにより、本発明の
強誘電性液晶化合物は、カイラルスメクチックＣ相だけ
でなくスメクチックＡ相で使用することができる。従っ
て、本発明の液晶化合物を他の液晶化合物に配合するこ
とにより、液晶温度が広く、さらに電気光学対応が高速
化した液晶組成物を得ることができる。

本発明の液晶化合物を用いて液晶組成物を製造する場合
、上述のように、この液晶化合物は、主剤と−して使用
することもでき、また助剤として使用することもできる
。

このような本発明の液晶化合物を含む液晶組成物におい
て、上記式［Ａ］で表わされる液晶化合物の含有率は、
用いられる液晶化合物の特性、組成物の粘度、動作温度
、用途などを考慮して適宜設定することができる。特に
液晶組成物中における液晶物質の合計重量に対して、こ
の液晶化合物を通常は１〜９９重量％の範囲、好ましく
は５〜７５重量％の範囲の量で用いる。

また、本発明の液晶化合物は、液晶組成物中に１種また
は２種以上配合されていてもよい。

このような液晶組成物において、上記式［Ａ］で表わさ
れる液晶化合物と共に配合することができるカイラルス
メクチックＣ相を呈する化合物の例としては、（＋）−
４’−（２”−メチルブチルオキシ）フェニル−６−オ
クチルオキシナフタレン−２−カルボン酸エステル、 ４°−デシルオキシフェニル−６−（（＋）−２”−メ
チルブチルオキシ）ナフタレン−２−カルボン酸エステ
ル、さらに、上記のカイラルスメクチックＣ相を呈する
化合物以外の化合物で、上記の式［Ａ］で表されるカル
ボン酸エステル化合物を配合することにより、液晶組成
物を構成することができる液晶化合物の例としては、 ＣＨ３０−＠−ＣＨ＝Ｎ＜ｌｅか４Ｈ。

（ｃ６ｕ、３）ｏ＠−ＣＨ＝Ｎ＠ＣＮ のようなシッフ塩基系液晶化合物、 のようなアゾキシ系液晶化合物、 （Ｃ４Ｈ９）０久Ｄｃｏｏ＠ｃａｕ　＋　５（Ｃ７Ｈ１
５）ｏＧｃｏｏ＠ｃＮ のような安息香酸エステル系液晶化合物、を挙げること
ができる。

のようなシクロへキシルカルボン酸エステル系液晶化合
物、 のようなフェニル系液晶化合物、 のようなターフェニル系液晶化合物、 のようなフェニルシクロヘキシル系液晶化合物、および のようなピリミジン系液晶化合物に代表されるネマチッ
ク系の液晶化合物をはじめとして、さらに塩酸コレステ
リン、ノナン酸コレステリンおよびオレイン酸コレステ
リンなどのコレステリック系の液晶化合物並びに公知の
スメクチック系の液晶化合物を挙げることができる。

なお、本発明に係る液晶化合物を用いて例えば表示素子
などを形成する際には、上記の液晶化合物に加えてさら
に、例えば、電導性賦与剤および寿命向上剤など、通常
の液晶化合物と共に用いられる添加剤を配合してもよい
。

本発明の液晶化合物と上記のような液晶化合物および他
の添加剤を通常の方法により混合することにより液晶組
成物とすることができる。

このような液晶組成物を使用する液晶素子を調製するこ
とができる。

上記のような液晶組成物を用いた液晶素子の断面の一例
を第１図に示す。

この液晶素子は、第１図に示すように、基本的には、２
枚の透明基板（以下基板ともいう）１ａ。

１ｂとこの２枚の基板１ａ、　ｌｂによって構成される
間隙３とからなるセル＆およびこのセルの間隙３に充填
された液晶組成物４より構成されている。

この基板１ａ、　ｌｂは、少なくとも一方が透明である
ことが必要であり、通常は、基板として、ガラスあるい
はポリカーボネート等の透明プラスチック等が使用され
る。

このような基板１ａ、　ｌｂの内の少なくともいずれか
一方の基板の、少なくともこの基板が液晶組成物と対面
する面（基板の内面）には、通常は、酸化インジウム−
スズ等からなる電極５ａ、　５ｂが設けられている。ま
た、基板として、上記のような基板上に透明電極が一体
的に形成された透明電極基板を使用することもできる。

さらに、上記のような基板の液晶組成物に接する少なく
とも一方の面には配向制御ＰＬ６ａ、６ｂが設けられて
いる。配向制御膜は、一方の基板に設けられていればよ
いが、両者に配向側ｍｉが紋けられていることが好まし
い。第１図には、配向制御膜がそれぞれの基板に一枚づ
つ、合計二枚設けられた態様が示されており、この配向
制御膜は６ａ、　６ｂで示されている。このような配向
ｆｌＪ御膜は、例えば、ポリイミド、ポリビニルアルコ
ール、ポリアミドイミド、ポリエステル、ポリカーボネ
ート、ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、ポリ酢
酸ビニル、ポリアミド、ポリスチレン、シロキサンポリ
イミド、セルロース樹脂、メラミン樹脂、ユリャ樹脂、
アクリル樹脂あるいは導電性ポリマーなとの高分子化合
物から形成される高分子膜；環化ゴム系フォトレジスト
、フェノールノボラック系フォトレジスト、ポリメチル
メタクリレート、エポキシ化１．４−ポリブタジェンの
ような電子線フォトレジストの硬化体から形成される膜
；および、５ｉｎＳ　Ｓｉｎ、、Ｇｅ０１Ａ１２０．、
ｙ２ｏ、、ＺｒＯ，、ＭｇＦ２およびＣｅＦ、などの無
機化合物から形成される蒸着膜である。配向制御膜とし
ては、特にポリアミド膜あるいは斜方蒸着されたＳｉＯ
膜あるいはＧｅＯ膜のような無機化合物の蒸着膜が好ま
しい。このような配向制御膜はいずれか一方の基板の液
晶と対面する面に設けられていればよいが、それぞれの
基板の液晶組成物と対面する面に一枚づつ、合計二枚設
けられていることが好ましい。

このような配向制御膜は、基板の液晶と接する面に、上
記のような樹脂を例えばスピンコード法等により塗布す
る方法、このように塗布した後に加熱処理する方法、樹
脂フィルムを貼着する方法、感光性樹脂を塗布した後、
エネルギー線を照射して硬化させる方法、無機材料蒸着
する方法等のように、使用する材料に対応させて種々の
方法を採用して形成することができる。

さらに、この配向制御膜は、配向処理されていることが
好ましい。ここで、配向処理とは、液晶分子を所定の方
向に配列させるための処理のことをいい、例えばポリイ
ミドを用いた場合には、ポリイミドを、例えば布などで
一方向にこする等して行うラビング法により、このポリ
イミドに配向処理を施すことができる。

このような配向制御膜の厚さは通常０．００５〜０．２
５ｐｍ、好ましくは０．０１〜０．１５　ｐｍの範囲内
にある。

それぞれの基板に配向制御膜を配置する場合、上記のよ
うな配向制御膜は、この配向制御膜によって規制される
液晶化合物の方向が一定になるように配置すればよい。

殊に、一方の配向制御膜の規制力によって配向される液
晶化合物と他方の配向制御膜の規制力によって配向され
る液晶化合物とが、略平行になるように二枚の配向制御
膜を配置することが好ましい。このように配向制御膜を
配置することにより、セル内に注入された液晶組成物の
初期配向性が向上して、コントラスト等に優れた液晶素
子が得られる。

液晶組成物が充填されるセルには、上記のように配向制
御膜６ａ、　６ｂが形成された二枚の基板１ａ、　ｌｂ
によって液晶物質を充填する間隙３が形成されている。

このような間隙３は、例えば基板１ａ、　ｌｂを、その
周囲にスペーサ７を介して配置することにより形成する
ことができる。このようにスペーサ７を配置することに
より、液晶組成物を充填するための間隙３を確保するこ
とができると共に、液晶組成物の漏洩を防止することも
できる。なお、間隙３は、上記のような側壁を形成する
スペーサを用いて形成することができると共に、液晶組
成物中に所定の粒子径を有する粒子（内部スペーサ）を
配合することにより形成することもできる。

このようにして形成される間隙の幅は、通常１．５〜７
μｍ、好ましくは１．８〜５μｍの範囲内にある。

このような液晶素子においては、さらに、例えば光導電
膜、光遮断膜、光反射膜などの各種薄膜が設けられてい
てもよい。

このような液晶素子においては、上記のようなセルの間
隙３に本発明のカルボン酸エステル化合物を含む液晶組
成物が配向された状態で充填されている。

そして、このようにして形成されたセルの外側には、少
なくとも一枚の偏向板が配置される。第１図において、
偏向板は８ａ、　８ｂで示されている。この偏向板８ａ
、　８ｂは、偏向面が通常は７０〜１１０度になるよう
に両者の配置関係が設定される。さらに、このような二
枚の偏向板の間に、液晶化合物が充填され初期配向され
た液晶素子１０（セルとセルの間隙に充填された液晶組
成物）を、偏向板８ａ、液晶素子１０および偏向板８ｂ
を透過した光線が最明状態もしくは最暗状態になるよう
に王者の位置関係を決定することが好ましい。

上記のような液晶素子は、例えば次の方法で駆動させる
ことができる。

第１の方法は、配向された液晶化合物が充填されている
薄膜セルを２枚の偏光板の間に介在させ、この薄膜セル
に外部電界を印加し、強誘電性液晶化合物の配向ベクト
ルを変えることにより、２枚の偏光板の偏光性と強誘電
性液晶化合物の複屈折とを利用して表示を行う方法であ
る。

このような薄膜セル内で、カイラルスメクチック相を形
成させると、液晶化合物は双安定性を示す。この特性を
利用すると、電界を反転させて−方の安定状態から他の
安定状態に液晶化合物を移行させることができる。そし
て、この２つの安定状態を利用して光スイッチングを行
うことができる。

本発明の液晶化合物のうちで、カイラルスメクチック相
を呈する強誘電性液晶化合物は自発分極を有するから、
−変電圧を印加すると電界消去後もメモリー効果を有す
る。そこでこのメモリー効果を利用すれば薄膜セルに電
圧を印加し続ける一定の状態を維持することができる。

従って、このような薄膜セルを有する表示デバイスでは
消費電力の低減を図ることができる。さらに、この場合
、表示デバイスのコントラストは安定であり、しかも非
常に鮮明になる。

また、カイラルスメクチック液晶化合物を用いたスイッ
チング素子では、分子の配向方向を変えるだけでスイッ
チングが可能であり、電界強度の一次項が駆動に作用す
るため、低電圧駆動が可能になる。

さらに、このスイッチング素子を用いれば、数十マイク
ロ秒以下の高速応答を実現できるので、各素子の走査時
間は大幅に短縮され、走査線の多い大画面のデイスプレ
ィを製造することができる。

また、本発明の液晶化合物は、双安定性を有しないスメ
クチックＡ相においても、電界が加わると、誘起的に分
子が傾くので、この性質を利用して光スイッチングを行
うことができる。さらに、本発明の液晶化合物は、対称
性の低い液晶相においても、２つ以上の安定状態を示す
のでスメクチックＡ相の場合と同様にして光スイッチン
グを行うことができる。

本発明の液晶化合物を用いた第２の表示方法は、本発明
の液晶化合物と二色性色素とを混合し、色素の二色性を
利用する方法であり、この方法は、強誘電性液晶化合物
の配向方向を変えることにより色素による光の吸収波長
を変えて表示を行う方法である。この場合に使用する色
素は通常二色性色素であり、このような二色性色素の例
としては、アゾ色素、ナフトキノン系色素、シアニン系
色素およびアントラキノン系色素などを挙げることがで
きる。

なお、本発明の液晶化合物を含む液晶組成物を用いた液
晶素子では、上記の表示方法の他に、通常利用されてい
る各種表示方法で採用することもできる。すなわち、本
発明の液晶化合物を含有する液晶組成物を用いた液晶素
子は、スタティック駆動、単純マトリックス駆動および
複合マトリックス駆動などの電気アドレス表示、光アド
レス表示、熱アドレス表示ならびに電子ビームアドレス
表示等の駆動方式により駆動させることができる。

このような液晶素子は、ホワイトティラー型カラー表示
用デバイス、コレステリックネマチック相転移を表示用
デバイス、ＴＮ型セルにおけるリバースドメイン発生防
止用デバイスなどの各種デバイスとして使用することが
できる。

また、上記のような液晶素子は、熱書き込み型表示素子
、レーザー書き込み型表示素子などの記憶型液晶表示素
子に使用することができる。

さらに、強誘電性を有する液晶化合物を用いた素子は、
上記のような用途の他、光シヤツターや液晶プリンター
などの光スイツチング素子、圧電素子および焦電素子な
どの液晶素子に好ましく使用することができる。

発明の効果 本発明により新規なカルボン酸エステル化合物が提供さ
れる。

この新規なカルボン酸エステル化合物は、光学活性であ
り、しかもナフタレン環と二個のベンゼン環とがそれぞ
れエステル結合で結合しているため、室温を含む広い温
度範囲でスメクチック相を示し、強誘電性液晶化合物と
して好ましく使用することができる。

この液晶化合物に、同種および／または他種の液晶化合
物を配合することによって、この液晶化合物が有してい
る強誘電性を損なうことなく、温度範囲を広域化させる
ことができる。

従って、このような液晶化合物あるいは液晶組成物を用
いることにより、広い温度範囲で高速応答性を有する表
示素子等を得ることができる。

また、この液晶化合物あるいはこの液晶化合物を含む液
晶組成物は、広い温度範囲でスメクチック相を示し、反
強誘電性化合物として好ましく使用することができる。

さらに、このような素子を用いて製造した液晶デイスプ
レィの走査時間は、大幅に短縮される。

また、本発明の液晶化合物は自発分極を有しているので
、これを薄膜セルに充填して用いることにより、電界消
去後もメモリー効果を有するデバイスを得ることができ
る。

このようなデバイスでは、消費電力の低減化を図ること
ができると共に、安定したコントラストが得られる。ま
た低電圧駆動も可能である。このようなデバイスは、カ
ルボン酸エステル化合物のスメクチック相を利用してい
るので、広い温度範囲で使用される光スイツチング素子
に好ましく用いられる。

次に本発明の実施例を示すが、本発明はこれらの実施例
に限定されるものではない。

Ｘ鳳旦ユ ４−［４°−（６”−計デシルオキシー２−ナフトイル
オキシ）ベンゾイルオキシ］−安息香酸Ｒ−１”’−メ
チルヘプチルエステルの合成 第１段階 ６−デシルオキシナフタレン−２−カルボン酸１．６２
ｇ（５ミリモル）、４−ヒドロキシ安息香酸ベンジルエ
ステル１．１４ｇ（５ミリモル）、４−Ｎ、　Ｎ−ジメ
チルアミノピリジン０．１２ｇ（１ミリモル）および塩
化メチレン２０ｍ１の混合物に、ＮＮ′−ジシクロへキ
シルカルボジイミド１．０３ｇ（５ミリモル）を含む塩
化メチレン溶液１０ｍ１を、攪拌下に１時間をかけて滴
下した。

さらに常温で１０時間反応させた。

反応混合物を濾過し、得られた濾液を濃縮した。

濃縮物をカラムクロマトグラフィを用いて分離すること
により、白色固体である、４−（６°−ｎ−デシルオキ
シ−２°−ナフトイルオキシ）安息香酸ベンジルエステ
ル２．３０ｇ（４，２８ミリモル）を得た。

第２段階 第１段階で得られた４−（６°−ｎ−デシルオキシ−２
°−ナフトイルオキシ）安息香酸ベンジルエステル２゜
１５ｇ（４ミリモル）、５％パラジウム−炭素触媒１ｇ
１　テトラハイドロフラン３０ｍ１からなる混合物中に
、室温で、攪拌下に水素ガスを８時間吹き込んだ。

次いで、反応混合物を濾過助剤であるセライトを用いて
濾過し、さらに得られた濾液を濃縮して白色固体である
４−（６’−ｎ−デシルオキシー２°−ナフトイルオキ
シ）安息香酸１．５７　ｇ　（３，５２ミリモル）を得
た。

第３段階 第２段階で得られた４−（６’−ｎ−デシルオキシー２
°−ナフトイルオキシ）安息香酸０．４５ｇ（１ミリモ
ル）、４−ヒドロキシ安息香厳Ｒ−１°−メチルヘプチ
ルエステル０．２１ｇ（１ミリモル）、４−Ｎ、　Ｎ−
ジメチルアミノピリジン０．０１２ｇ　（０，１ミリモ
ル）および塩化メチレン１０ｍ１の混合物に、Ｎ、Ｎ’
−ジシクロへキシルカルボイミド０．２１ｇ（１ミリモ
ル）を含む塩化メチレン溶液２ｍｌを室温で、攪拌下１
時間かけて滴下した。

さらに、室温で８時間反応させた。

反応混合物を濾過し、得られた濾液を濃縮した。

濃縮物をカラムクロマトグラフィーを用いて分離するこ
とにより、無色の半固体０．５２ｇを得た。

この半固体について、ＦＤ−マススペクトルを測定した
ところ、Ｍ／ｅの値は６９６であった。

そして、この半固体に関する分析の結果、得られた化合
物が目的とする４−［４’　−（６″’−ｎ−デシルオ
キシ−２′°−ナフトイルオキシ′）ベンゾイルオキシ
］−安息香酸Ｒ−１”’−メチルヘプチルエステルであ
ると同定した。

実施例２ 実施例１で得られた化合物の相転移温度を測定した結果
、前記衣１に示した値を得た。

実施例３ 実施例１で得られた化合物４９重量％および次式で示す
化合物［ＢＪ５１重量％からなる組成物を調製し、この
組成物の相転移温度を測定した。

結果を表２に示す。

表２ １０・・・液晶素子 ［５］

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. （１）次式［Ａ］で表されることを特徴とするカルボン
   酸エステル化合物； ▲数式、化学式、表等があります▼ ・・・［Ａ］ ［ただし、式［Ａ］において、Ｒ＾１は、炭素原子数３
   〜２０のアルキル基、炭素原子数３〜２０のアルコキシ
   基および炭素原子数３〜２０のハロゲン化アルキル基よ
   りなる群から選ばれる一種の基であり、Ｃ＊は不整炭素
   原子を表し、Ｒ＾２は炭素原子数２〜１０のアルキル基
   を表す］。
2. （２）次式［Ａ］で表されることを特徴とする液晶化合
   物； ▲数式、化学式、表等があります▼ ・・・［Ａ］ ［ただし、式［Ａ］において、Ｒ＾１は、炭素原子数３
   〜２０のアルキル基、炭素原子数３〜２０のアルコキシ
   基および炭素原子数３〜２０のハロゲン化アルキル基よ
   りなる群から選ばれる一種の基であり、Ｃ＊は不整炭素
   原子を表し、Ｒ＾２は炭素原子数２〜１０のアルキル基
   を表す］。
3. （３）上記式［Ａ］において、Ｒ＾１は、炭素原子数７
   〜１６のアルコキシ基であり、かつＲ＾２は、ヘキシル
   基であることを特徴とする請求項第２項記載の液晶化合
   物。
4. （４）次式［Ａ］で表される少なくとも一種類のカルボ
   ン酸エステル化合物を含むことを特徴とする液晶組成物
   ； ▲数式、化学式、表等があります▼ ・・・［Ａ］ ［ただし、式［Ａ］において、Ｒ＾１は、炭素原子数３
   〜２０のアルキル基、炭素原子数３〜２０のアルコキシ
   基および炭素原子数３〜２０のハロゲン化アルキル基よ
   りなる群から選ばれる一種の基であり、Ｃ＊は不整炭素
   原子を表し、Ｒ＾２は炭素原子数２〜１０のアルキル基
   を表す］。
5. （５）上記式［Ａ］において、Ｒ＾１は、炭素原子数７
   〜１６のアルコキシ基であり、かつＲ＾２は、ヘキシル
   基であることを特徴とする請求項第４項記載の液晶組成
   物。