JPH0459765A - 新規キノロン―３―カルバルデヒド誘導体およびその塩 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は優れた抗菌活性を有する新規キノロン−３−カ
ルバルデヒド誘導体およびその塩に関する。

従来の技術 特公昭５５−３５３９２号公報および特公昭５６−２０
３１４号公報には６−ホルミルピリドピリミジン誘導体
が開示されている。

また、ジャーナルφオブ・メディシナルφケミストリー
　（Ｊ、Ｍｅｄ、Ｃｈｅｍ、）、３１巻、２２１頁（１
９８８年）にはある種の３−ホルミルキノロン誘導体が
プロドラッグとしてを用であることが記載されている。

しかしながら、本発明化合物のような５位に置換基を持
つキノロン−３−力ルパルプヒト誘４体は未だ知られて
いない。

発明か解決しようとする問題点 本発明は優れた抗菌作用ををする新規キメロン−３−カ
ルバルデヒド誘導体を提供することを目的とする。

問題点を解決するための手段 本発明の化合物は、下記−殺伐（１） （式中、ＸＩはハロゲン原子を意味し、Ｘ２は水素原子
またはハロゲン原子を意味し、 Ｒ＋は低級アルキル基、低級アルケニル基。

シクロアルキル基、または置換基を育していてもよいフ
ェニル基を意味し、 Ｒ２およびＲ３は同一または異なって水素原子、低級ア
ルキル基、アリールアルキル基。

アルキルオキシカルボニル基、アリールアルキルオキシ
カルボニル基またはアシル基を意味し、 Ａはハロゲン原子または下記式で表わされる基 を意味し、ここに Ｙは酸素重子、硫黄原子またはＲｅ　Ｎを意味し、 Ｒ４およびＲ１１は同一または異なって水素原子、低級
アルキル基またはアリールアルキル基を意味し、 ＲＩＩは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基また
はハロゲノ低級アルキル基を意味し、 Ｒ７，Ｒ１１およびＲ８は同一または異なって水素原子
、低級アルキル基またはアシル基を意味し、 ｍは整数０または１を意味し、 ｎは整数３．４または５を意味するａ）で表わされるキ
ノロ／−３−カルバルデヒド誘導体およびその塩である
。

本明細書において、ハロゲン原子としては、例えばフッ
素、塩素または臭素が挙げられる。低級アルキル基とし
ては、例えばメチル、エチル、プロピル、ブチル、イン
ブチル、ｔ〜ブチル、ペンチル、ネオペンチル等が挙げ
られる。低級アルケニル基としては、例えばビニル、ア
リル、１−プロペニル、インプロペニル等が挙げられる
。シクロアルキル基としては、例えばシクロプロピル。

シクロブチル、シクロブチル、シクロヘキシル等が挙げ
られる。また置換基を有していてもよいフェニル基にお
ける置換基としては、例えばハロゲン、低級アルキル、
低級アルキルオキシ、ハロゲノ低級アルキル、ヒドロキ
シ、ニトロ、アミン等が挙げられる。アリール基として
は、例えばフェニル、ナフチル等が挙げられる。アシル
基としては、例えばホルミル、アセチル、プロピオニル
。

ブチリル、インブチリル、ピバロイル、トリフルオロア
セチル、り００アセチル等が挙げられる。

本発明の化合物の塩は、塩酸、リン酸等の無機酸との塩
；酢酸、乳酸、シュウ酸、コハク酸、メタンスルホン酸
、マレイン酸、マロン酸、グルコン酸等の有機酸との塩
；アスパラギン酸、グルタミン酸等の酸性アミノ酸との
塩である。

本発明の化合物はまた、水和物としても存在し得る。従
って、この様な形のものも当然本発明の化合物に包含さ
れる。

本発明の化合物には、不斉炭素原子を有するものが含ま
れ、それらは光学活性体として存在し得る。従って、こ
れらの光学活性体は本発明の化合物に包含される。

更にまた、本発明化合物の中には、複数の不斉炭素原子
を有するものがあり、それらは異なる立体異性体として
存在し得る。これらの立体異性体もまた本発明の化合物
に包含される。

以下、本発明化合物の製造法について説明する。

（１）　　本発明の化合物は、下記−殺伐（ＩＩ）（式
中、Ａ　、　Ｘｌ、　Ｘ２．　Ｒ１，Ｒ２およびＲ３は
前掲と同じ。） で表わされる化合物にＮ、　Ｎ−ジ置換ホルムアミドと
オキシ塩化リンまたは三塩化リンを反応させることによ
り製造することができる。

本反応は、例えば１，２−ジクロロエタンやジクｏｏベ
ンゼンの如き溶媒中、１０〜１５０℃、好ましくは２０
〜６０℃において、原料化合物（ＩＩ）とＮ、　Ｎ−ジ
置換ホルムアミドおよびオキシ塩化リンまたは三塩化リ
ンとを１〜２０時間撹拌することにより実施できる。

Ｎ、　Ｎ−９１ｍホルムアミドとしては、例えばジメチ
ルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、フェニルメチ
ルホルムアミド等が挙げられる。Ｎ、　Ｎ−ジに換ホル
ムアミドは原料化合物（Ｉｆ）に対して２倍モル以上使
用するのが好ましいが、これを過剰に用いて溶媒として
の役割を兼ねさせるのが便利である。オキシ塩化リンま
たは三塩化リンは原料化合物（ＩＩ）に対して２〜５倍
モル量使用するのが好ましい。

本反応で使用される原料化合物（ＩＩ）は、可能ならば
、反応に関与しないアミン基を保護した形で用い、反応
後常法によりその保護基を除去してもよい。保護基とし
ては、反応によって形成される本発明の化合物の構造を
破壊することなく除去しつるものであれば如何なるもの
でもよく、ペプチド、アミノ酸、核酸、あるいはβ−ラ
クタム系化合物の化学の分野で保護基として通常用いら
れている保護基が使用される。好ましい保護基としては
、例えばアセチル、トリフルオロアセチル。

エトキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニルの如き
易加水分解性基、またはべ／ジル基がその例として挙げ
られる。

原料化合物（Ｉｆ）は、例えば下記の図式に従って製造
することができる。

↓ （■） （式中、Ｘはハロゲン原子を意味し、Ａ。

Ｘ貫、　Ｘ２．　Ｒ１，Ｒ２およびＲ３は前掲と同じ、
）この反応式によれば、カルボン酸（１）をマロン酸エ
ステルと反応させて化合物（２）とし、これを加水分解
してアセチル体（３）を得る。アセチル体（３）にアミ
ン類（ＲＩＮＨ２）を反応させて原料化合物（ＩＩ）を
得ることかできる。

シ）　本発明の化合物は、下記−殺伐 （式中、Ａ　、　Ｘ＋、　Ｘ２．　Ｒ１，ＲＰおよびＲ
３は前掲と同じ。） で表わされる化合物（Ｉ［Ｉ）を脱水素することにより
製造することができる。

本反応は、化合物（Ｉ［Ｉ）に、不活性溶媒（例えばベ
ンゼン、トルエン、キシレン＋　酢ｉｌｌ　工＋　ＪＬ
／　。

ジオキサン、エタノール、ｔ−ブチルアルコール。

ジメチルホルムアミド等）中で、２．３−ジク００り、
６−ジシアツー１．４−ベンゾキノ：／（ＤＤＱ＞。

テトラクロロ−１，４−ベンゾキノン（クロラニル）。

テトラシアノエチレン、パラジウム−炭ｉ、Ｎ−ブロモ
コハク酸イミド（Ｎ　Ｂ　Ｓ　）、二酸化マンガンの如
き通常の脱水素剤を加え、室温または使用する溶媒の沸
点付近で短時間加熱撹拌することにより、あるいは化合
物（Ｉｌｌ）をその融点以上に直接加熱するか、または
ベンゼン、トルエン、ジオキサン、エタノール、ｎ−ヘ
キサン、四塩化炭素。

ジメチルホルムアミド、ジフェニルエーテル等の不活性
溶媒中で加熱することにより実施できる。

本反応に用いられる原料化合物（ＩＩＩ）は、訂記方法
（１）の場合と同様に、可能ならば、反応に関与しない
アミノ基を保護した形で用い、反応後常法によりその保
護基を除去してもよい。

原料化合物（ＩＩＩ）は、例えば下記の図式に従って製
造することができる。

（以下余白） （３）　　本発明の化合物は、下記−殺伐（式中、Ａ　
、　Ｘｌｌ　Ｘ２．　Ｒ１，Ｒ２およびＲ３は前掲と同
じ。） この反応式によれば、例えばカルボン＠（４）をメタノ
ール中ナトリウムボロヒドリドで還元し、次いで酸の存
在下に加熱脱羨酸して化合物（５）を得る。化合物（５
）にナトリウムメトキシドの存在下にギ酸エチルを作用
させてホルミル基を導入し、原料化合物（Ｉｎ）が得ら
れる。

（式中、Ｒはアリール基を意味し、Ａ、Ｘ＋。

Ｘ２．　Ｒ１，Ｒ２および、Ｒ３は前掲と同じ。）で表
わされる化合物（ＩＶ）を熱分解することにより製造す
ることができる。

本反応は、エチレングリコールやグリセリンの如き溶媒
中塩基の存在下に、原料化合物（ＩＶ）を１００〜２０
０℃、好ましくは１５０〜１８０℃で３０秒〜１０分加
熱撹拌することにより実施できる。

塩基としては、例えば炭酸ナトリウムや炭酸カリウム等
の無機塩基が挙げられる。

本反応で用いられる原料化合物（ＩＶ）は、前記方法（
１）の場合と同様に、可能ならば、反応に関与・しない
アミノ基を保護した形で用い、反応後常法によりその保
護基を除去してもよい。

原料化合物（Ｎ）は、後記参考例に記載の方法あるいは
これに準じた方法で製造しうる。

（４）Ａがハロゲン原子以外の基である本発明の化合物
は、下記一般式 （式中、Ｘはハロゲン原子を意味し、Ｘｌ。

Ｘ２．　Ｒ１，Ｒ２およびＲ３は前掲と同じ、）で表わ
される化合物に下記一般式 （式中、Ａ゛は前記Ａの定義におけるハロゲン原子以外
の基を意味する。） で表わされる化合物を反応させることによって製造する
ことができる。

本反応は不活性溶媒中、１０〜１８０℃、好ましくは２
０〜１３０℃において、原料化合物（Ｖ）と（Ｖｌ）と
を１０分〜２４時間、好ましくは３０分〜３時間撹拌す
ることにより実施できる。

溶媒としては、例えばジメチル士ルムアミドエタノール
、メタノール、アセトニトリル、水。

クロロホルム、ピリジ／等が挙げられる。これらの溶媒
は単独であるいは混合して使用してもよい。

本反応は酸受容体の存在下に原料化合物（Ｖｌ）を原料
化合物（Ｖ）に対して当量ないじゃ一過剰量使用して行
うのが一般的であるが、原料化合物（Ｖｌ）を過剰に用
いて酸受容体としての役割を兼ねさせてもよい。

酸受容体としては、例えばトリエチルアミン。

ジメチルアニリ７．Ｎ、Ｎ−ジインプロピルエチルアミ
ン、１．８−ジアザビシフＯｒ５４．ｏコーマ−ウンデ
セン（ＤＢＵ）、　　ピリジ／の如き訂機塩基、水酸化
ナトリウムや水酸化カリウム等の水酸化物、炭酸ナトリ
ウムや炭酸カリウム等の炭酸塩、重炭酸ナトリウムや重
度酸カリウム等の重炭酸塩等が挙げられる。

本反応で使用される原料化合物（Ｖ）および／または（
Ｖｌ）は、前記方法（１）の場合と同様に、可能ならば
、反応に関与しないアミ７基を保護した形で用い、反応
完了後常法によりその保護基を除去してもよい。

原料化合物（Ｖ）は、例えば前記方法（１）〜（３）の
いずれかにより製造することができる。

■　本発明化合物は、下記一般式（■）（式中、Ｘはハ
ロゲン原子を意味し、Ａ。

Ｘｌ、　Ｘ２およびＲ＋は前掲と同じ。）で表わされる
化合物に下記一般式 ％式％ （式中、Ｒ２およびＲ３は前掲と同じ。）で表わされる
アミｙ類を反応させることによって製造することができ
る。

本反応は訂紀方法（４）と同様の条件下で実施できる。

本反応で使用される原料化合物（■）は、前記方法（皿
）の場合と同様に、可能ならば、反応に関与しないアミ
ノ基を保護した形で用い、反２完了後常法によりその保
護基を除去してもよい。

原料化合物（■）は、例えば前記方法（１）〜（４）の
いずれかに準じた方法によって製造することができる。

この様にして製造される本発明の化合物は、常法に従い
単離、精製される。単離、精製条件によって、塩の形や
遊離の形で得られるが、これらは目的に応じて相互に変
換され、目的とする形の本発明の化合物が製造される。

本発明の化合物の立体異性体は通常の方法、例えば分別
結晶、クロマトグラフィ分離等により、互いに分離する
ことができる。なお、特定の立体配置を有する原料化合
物を用い、上記方法によって対応する特定の立体配置を
有する本発明の化合物を製造することもできる。

本発明の化合物の光学活性体は、公知の方法を適用する
ことによって、分離することが可能である。

発明の効果 かくして得られる化合物（Ｉ）およびその塩はいずれも
新規化合物であり、それらは優れた感染防御効果を示す
ので、抗菌剤として価値あるものである。

本発明の化合物の感染防御効果について、以下にデータ
を挙げる。

１以下の実験条件下でＥ　Ｄｓｏ値を測定し、その結果
を上記表中に示した。

使用動物：　５ｔｄ−ｄｄＹ系雄性マウス（平均体重２
０ｇ） 感染菌量と感染方法：５Ｘ１０３　生菌／マウスを腹腔
内に注射した。

投与方法：化合物を０．４％カルボキシメチルセルロー
スに溶かし、これ を感染直後に１同経口投与した。

結果の判定方法：感染７日後の生存率からプロビット法
によりＥＤｓｏ値を 算出した。

上記の表から明らかなように、本発明の化合物は優れた
ｉｎ　ＶｉＶＯ感染防御効果を示す。

また、本発明の化合物は動物での一般毒性試験において
良好な安全性を示す。

さらにまた、本発明の化合物の水に対する溶解度は、実
施例１■の化合物が約１２゜８■ｇ／ｍｌ、実施例２■
の化合物が約７．８−ｇ／ｍｌとかなり大きい。

従って、本発明の化合物は、経口用抗菌剤としてばかり
でな（注射用抗菌剤としても有用な化合物である。

本発明の化合物をヒトに抗菌剤として使用する場合、そ
の投与量は、年令２体重、屈伏、投与経路等により異な
るが、１日当り５ｇ＠〜５ｇを１回ないし数回に分けて
投与することが推奨される。

投与経路は経口、非経口のいずれでもよい。

本発明の化合物は原末のままでもよいが、通常製剤用担
体と共に調製された形で投与される。その具体例として
は、錠剤、液剤、カプセル剤、顆粒剤、細粒剤、散剤、
シロップ剤、注射剤、軟膏剤等が挙げられる。これらの
製剤は常法に従って調製される。経口用製剤担体として
は、デンプン。

マンニット、　［＆セルロース、ＣＭＣＮａ、　水、　
　：ｃタノール等の製剤分野において常用され、かつ本
発明の化合物と反応しない物質が用いられる。注射用担
体としては、水、生理食塩水、グルコース溶液、輸液剤
等の注射剤の分野で常用される担体が挙げられる。

また、上記の液剤および軟膏剤は、耳鼻咽喉科や眼科に
おける治療においても使用されつる。

本発明の化合物は、上述したように、それ自身抗菌剤と
して有用であるばかりでな（、これを酸化することによ
り、優れた抗菌活性を示す下記−殺伐 （式中、Ａ　、　ＸＩ、　Ｘ２．　Ｒ１，Ｒ２およびＲ
３Ｌ才前掲と同じ。） で表わされるキノロンカルボン酸化合物に調導されるの
で、医薬品製造の中間体としても価値ある化合物である
。

実施例 次に実施例および参考例を挙げて本発明イし合物の製造
法を具体的に説明する。

参考例　１ ５−ベンジルオキシカルボキサミド−１−シクロプロピ
ル−ａ８−ジフルオロ−７−（シス−へ５−ジメチル−
１−ピペラジニル）−１，４−ジヒドロ−４−オキソキ
ノリン−３−カルボン酸：公知化合物５−アミ／−１−
シクロプロピル−ａ８−ジフルオロ−７−（シス−３，
５−ジメチル１−ピペラジニル）−１，４−ジヒドロ−
４−オキソキノリン−３−カルボン酸２．３６ｇと　０
．５Ｎ苛性ソーダ水溶液２４■１の混合物を水冷し、こ
れにべ／ジルオキシカルボニルクロリドのア七トン（２
４曹１）溶液を加える。反応液を水冷下に３０分、室温
で２時間撹拌した後、酢酸で中和する。結晶を濾取し水
洗した後、クロロホルム−メタノールから再結晶して、
目的物２．１０ｇを得る。ｍ．ｐ、２６８〜２６９℃。

参考例　２ Ｎ’−ベンゼンスルホニル−Ｎ−　［５−ベンジルオキ
シカルボキサミド−１−シクロプロピル−ａ８−ジフル
オロ−７−（シス−３．５−ジメチル−１−ピペラジニ
ル）−１．４−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カ
ルボコヒドラジド：５−ベンジルオキシカルボキサミド
−１−シクロプロピル−ａ８−ジフルオロ−７−（シス
ーａ５ージメチルー１ーピペラジニル）−１．４−ジヒ
ドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸５．３ｇ＋
　　）リエチルアミン２．８■１およびクロロホルムの
混合物を水冷し、これにクロル炭酸エチル１、１５■１
を滴下して撹拌する。この反応液にベンゼンスルホニル
ヒドラジド２．５８ｇのエタノール溶液を加え、室温で
１時間撹拌する。生成物をクロロホルム−メタノールか
ら再結晶して、目的物８、４２ｇを得る。ｍ．　９．　
２２５〜２２６℃。

実施例　１ ５−アミノ−１−シクロプロピル−６、８−ジフルオロ
−７−（シス−３．５−ジメチル−１−ピペラジニル）
−１．４−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルバ
ルデヒド： Ｃ１１Ｎ’−ベンゼンスルホニル−Ｎ−［５−ベンジル
オキシカルボキサミド−１−シクロプロピル−ａ８−ジ
フルオロ−７−（シス−３．５−ジメチル−１−ピペラ
ジニル）−１．４−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３
−カルボ］ヒドラジド７、６ｇとエチレングリコール７
６１の混合物を１７０℃に加熱し、これに無水炭酸ナト
リウム２．３７ｇを加えて同温度で加熱する。反応液の
発泡が収まった時点で水２０論１を加え水冷する。反応
液をクロロホルム　１５０　ｍｌで抽出し、抽出液を乾
燥後濃縮する。残渣をシリカゲルクロマトグラフィによ
り精製して、５−ベンジルオキシカルボキサミド＝１−
シクロプロピル−ａ８−ジフルオロ−７−（シス−３．
５−ジメチル−１−ピペラジニル）−１、４−ジヒドロ
−４−オキソキノリン−３−カルバルデヒド３．４ｇを
得る。クロロホルム−メタノールから再結晶する。ｍ．
　ｐ．　２３７〜２３８℃。

（２）　上記化合物２．８４ｇと２０％塩酸３ｏ−１の
混合物を２時間加熱還流する。反応液を減圧で濃縮乾固
し、残渣を水２０■１に嬉かし水冷する。析出する結晶
を濾取し、メタノールから再結晶して、目的物の塩酸塩
１．８ｇを得る。

ｍ．　Ｐ．　２９０〜２９５℃（分解）。

（３）　　上記化合物に水を加え、２０％苛性ソーダ水
溶液でアルカリ性としクロロホルムで抽出する。

抽出液を水洗し乾燥した後、濃縮する。残渣をエタノー
ルから再結晶して目的物を得る。

ｍ．　Ｐ．　２１９　〜２２０℃。

参考例　３ ５−ベンジルオキシカポキサミド−１−シクロプロピル
−６−フルオロ−７−（シス−３．５−ジメチル−１−
ピペラジニル）−１．４−ジヒドロ−４−オキンキノリ
ン−３−カルボ７＠：公知化合物５−アミノ−１−シク
ロプロピル−６−フルオロ−７−（シスーａ５ージメチ
ルー１ーピペラジニル）−１．４−ジヒドロ−４−オキ
ソキノリン−３−カルボフ酸２．２５ｇ，ベノジルオキ
シ力ルポニルクロリド　ｌ，７２■１および０．、５　
Ｎ　苛性ソーダ水溶液２４−１を用い、参考例１と同様
に反応処理して、目的物２．１０ｇを得る。クロロホル
ム−メタノールから再結晶する。

ｍ．　ｐ．　２６７〜２６８℃。

参考例　４ Ｎ’−ペンゼ／スルホニル−Ｎ−　［５−ベンジルオキ
シカルボキサミド〜１−シクロプロピル−６−フルオロ
−７−（シス−３，５−ジメチル−１−ピペラジニル）
−１．４−ジヒドｏ−４−オキソキノリン−３−カルボ
］ヒドラジド： ５ーベンジルオキシカポキサミド−１−シクロプロピル
−６−フルオロ−７−（シス−３，５−ジメチル−１−
ピペラジニル）−１，４−ジヒドロ−４−オキシキノリ
ンー３−カルボ７ｍ　３．４ｇを参考例２と同様に反応
処理して、目的物３．８３ｇを得ル。クロロホルム−メ
タノールから再結晶する。

ｍ、　ｐ、　２３０〜２３２℃。

実施例　２ ６−アミノ−１−シクロプロピル−６−フルオロ−７−
（シス−３，５−ジメチル−１−ピペラジニル）−１，
４−ジヒドロ−４−オキソキノリ／３−カルバルデヒド
： （ＩＮＮ’−ベンゼンスルホニル−Ｎ−［５−ベンジル
オキシカルボキサミド−１−シクロプロピル−６−フル
オロ−７−（シス−へ５−ジメチル−１−ピペラジニル
）−１，４−ジヒド＋＝＋−４−オキンキノリン−３−
カルボ］ヒドラジド３．２ｇを実施例１（１）と同様に
反応処理して、５−ベンジルオキシカルボキサミド−１
−シクロプロピル−６〜フルオロ−７−（シス−３，５
−ジメチル−１ピペラジニル）−１，４−ジヒドロ−４
−オキソキノリン−３−カルバルデヒド　１．５３ｇを
得る。クロロホルム−メタノールから再結晶スる。

ｍ、　ｌ）、　２３７〜２３８℃。

■　上記化合物を実施例１■と同様に反応処理して、目
的物の塩酸塩を得る。水から再結晶する。

ｍ、　ｐ、　２８５〜２９０℃（分解）。

（３）　　上記化合物を実施例１（３）と同様に処理し
て目的物を得る。酢酸エチルから再結晶する。

ｍ、　Ｉ）、　２２３〜２２４℃。

参考例　５ ５−アミ／−１−シクロプロピル−８，８−ジフルオロ
−７−（シス−３，５−ジメチル−１−ピペラジニル）
−１，４−ジヒドロ−４−オキソキノリ７−３−カルボ
７！ｌ： ５−アミノ−１−シクロプロピルルミ８−ジフルオロ−
７−（シス−３，５−ジメチル−！−ピペラジニル）−
１，４〜ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルバル
デヒド１．９ｇと８０％酢酸水溶液の混合物を水冷し、
これに二酸化クロム　１．５ｇを８０％酢酸水溶液に溶
かした液を加える。反応液を室温で一夜撹拌した後溶媒
を留去する。残渣に水を加え、苛性ソーダ水溶液で中和
する。結晶を濾取し、水洗後乾燥して、目的物１．３０
ｇを得る。ｍ、　ｐ、　２５８〜２６０℃。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 　一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘ＿１はハロゲン原子を意味し、 Ｘ＿２は水素原子またはハロゲン原子を意味し、 Ｒ＿１は低級アルキル基、低級アルケニル基、シクロア
   ルキル基、または置換基を有していてもよいフェニル基
   を意味し、 Ｒ＿２およびＲ＿３は同一または異なって水素原子、低
   級アルキル基、アリールアルキル基、アルキルオキシカ
   ルボニル基、アリールアルキルオキシカルボニル基また
   はアシル基を意味し、 Ａはハロゲン原子または下記式で表わされる基 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
   式、表等があります▼ を意味し、ここに Ｙは酸素原子、硫黄原子または−Ｒ＿９−Ｎを意味し、 Ｒ＿４およびＲ＿５は同一または異なって水素原子、低
   級アルキル基またはアリールアルキル基を意味し、 Ｒ＿６は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基また
   はハロゲノ低級アルキル基を意味し、 Ｒ＿７、Ｒ＿８およびＲ＿９は同一または異なって水素
   原子、低級アルキル基またはアシル基を意味し、 ｍは整数０または１を意味し、 ｎは整数３、４または５を意味する。） で表わされるキノロン−３−カルバルデヒド誘導体およ
   びその塩。