JPH0460451B2 - - Google Patents
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- JPH0460451B2 JPH0460451B2 JP59502195A JP50219584A JPH0460451B2 JP H0460451 B2 JPH0460451 B2 JP H0460451B2 JP 59502195 A JP59502195 A JP 59502195A JP 50219584 A JP50219584 A JP 50219584A JP H0460451 B2 JPH0460451 B2 JP H0460451B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- arnica
- extraction
- extracted
- extract
- flowers
- Prior art date
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- Expired - Lifetime
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Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D11/00—Solvent extraction
- B01D11/02—Solvent extraction of solids
- B01D11/0203—Solvent extraction of solids with a supercritical fluid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
- A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
- A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
- A61K36/28—Asteraceae or Compositae (Aster or Sunflower family), e.g. chamomile, feverfew, yarrow or echinacea
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K39/00—Medicinal preparations containing antigens or antibodies
- A61K39/35—Allergens
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
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- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Natural Medicines & Medicinal Plants (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Mycology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Alternative & Traditional Medicine (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Botany (AREA)
- Medical Informatics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Immunology (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
請求の範囲
１ アルニカ花からアレルゲンを分離するに当
り、乾燥アルニカ花に、31〜90℃及び70〜500バ
ールで臨界超過CO2を用いて高圧抽出を施しかつ
溶出されたアレルゲン物質及び場合によつては同
伴抽出された精油を圧力及び／又は温度低下によ
つて分離することを特徴とするアルニカ花からア
レルゲンを分離する方法。
り、乾燥アルニカ花に、31〜90℃及び70〜500バ
ールで臨界超過CO2を用いて高圧抽出を施しかつ
溶出されたアレルゲン物質及び場合によつては同
伴抽出された精油を圧力及び／又は温度低下によ
つて分離することを特徴とするアルニカ花からア
レルゲンを分離する方法。
２ 分離を50〜70℃及び300バールで実施する請
求の範囲第１項記載の方法。
求の範囲第１項記載の方法。
３ 抽出のために未粉砕乾燥アルニカ花を使用す
る請求の範囲第１項又は第２項記載の方法。
る請求の範囲第１項又は第２項記載の方法。
４ 乾燥アルニカ花からアレルゲンのセスキテル
ペンラクトンを分離する請求の範囲第１項から第
３項までのいづれか１項に記載の方法。
ペンラクトンを分離する請求の範囲第１項から第
３項までのいづれか１項に記載の方法。
５ アレルゲンを含まないアルニカ花薬種を製造
する請求の範囲第１項から第４項までのいづれか
１項に記載の方法。
する請求の範囲第１項から第４項までのいづれか
１項に記載の方法。
技術分野
本発明は、CO2高圧抽出によつてアルニカ花か
らアレルゲンを分離する方法に関する。
らアレルゲンを分離する方法に関する。
背景技術
アルニカ・モンタナ（Arnica montana）L.
（キク科）は、数世紀以来中央ヨーロツパの薬宝
の中の極めて重要な薬用植物の一つである。アル
ニカ花（Flores Arnicae）については、全ドイ
ツ薬局方に単行文が見出される。多数のアルニカ
製剤はアルニカ・モンタナの抽出物を含有してい
る。アルニカ製剤の適用の重点は外部使用であ
る。作用は防腐性、消炎性及び血液凝固促進性で
あると特徴づけられている。従つてアルニカ抽出
物は就中創傷治療軟膏において使用されるが、し
かしまた毛髪用油、ローシヨン、薬草シヤンプー
においても使用される。内部適用の場合には、呼
吸及び循環促進性ならびに吸収促進性が認められ
ている。
（キク科）は、数世紀以来中央ヨーロツパの薬宝
の中の極めて重要な薬用植物の一つである。アル
ニカ花（Flores Arnicae）については、全ドイ
ツ薬局方に単行文が見出される。多数のアルニカ
製剤はアルニカ・モンタナの抽出物を含有してい
る。アルニカ製剤の適用の重点は外部使用であ
る。作用は防腐性、消炎性及び血液凝固促進性で
あると特徴づけられている。従つてアルニカ抽出
物は就中創傷治療軟膏において使用されるが、し
かしまた毛髪用油、ローシヨン、薬草シヤンプー
においても使用される。内部適用の場合には、呼
吸及び循環促進性ならびに吸収促進性が認められ
ている。
アルニカ製剤の薬理作用は、特定の含有物質、
就中精油、フラボノイドグリコシド及び最近の研
究で見出されたセスキテルペンラクトンに起因す
る。アルニカ花の含有物質に関する詳細な論文
は、雑誌“フアルマツイー・イン・ウンゼレル・
ツアイト（Phamazie inunserer Zeit）”、第10
巻、１〜７頁（1981）に掲載されている。
就中精油、フラボノイドグリコシド及び最近の研
究で見出されたセスキテルペンラクトンに起因す
る。アルニカ花の含有物質に関する詳細な論文
は、雑誌“フアルマツイー・イン・ウンゼレル・
ツアイト（Phamazie inunserer Zeit）”、第10
巻、１〜７頁（1981）に掲載されている。
しかしアルニカ抽出物、例えばアルニカチンキ
を不適切に適用すると、アレルギー性接触皮膚炎
の危険が生じる。このような症例は、“デル・ハ
ウトアールツト（Der Hautarzt）”10〜17頁
（1980）に多数記載されている。接触アレルゲン
としては、セスキテルペンラクトン、ヘレナリ
ン、ヘレナリンアセテート及びヘレナリン−メタ
クリレートが挙げられている。
を不適切に適用すると、アレルギー性接触皮膚炎
の危険が生じる。このような症例は、“デル・ハ
ウトアールツト（Der Hautarzt）”10〜17頁
（1980）に多数記載されている。接触アレルゲン
としては、セスキテルペンラクトン、ヘレナリ
ン、ヘレナリンアセテート及びヘレナリン−メタ
クリレートが挙げられている。
ところで、液状CO2を用いるアルニカ花の適当
な処理によつて、前記セスキテルペンラクトン
を、薬理作用にとつて重要な他の含有物質、すな
わちフラボノイドグリコシド及び精油の一部を一
緒に捕捉することなく、定量的に抽出することが
できることが見出された。
な処理によつて、前記セスキテルペンラクトン
を、薬理作用にとつて重要な他の含有物質、すな
わちフラボノイドグリコシド及び精油の一部を一
緒に捕捉することなく、定量的に抽出することが
できることが見出された。
発明の開示
したがつて本発明の対象は、アルニカ花からア
レルゲンを分離するに当り、乾燥アルニカ花に31
〜90℃及び70〜500バールで臨界超過CO2を用い
て高圧抽出を施しかつ溶出されたアレルゲン物質
及び場合によつては同伴抽出された精油を圧力及
び／又は温度低下によつて分離することを特徴と
する前記アレルゲンの分離方法である。
レルゲンを分離するに当り、乾燥アルニカ花に31
〜90℃及び70〜500バールで臨界超過CO2を用い
て高圧抽出を施しかつ溶出されたアレルゲン物質
及び場合によつては同伴抽出された精油を圧力及
び／又は温度低下によつて分離することを特徴と
する前記アレルゲンの分離方法である。
抽出のために、乾燥アルニカ花を例えば滑りロ
ーラーを用いて高圧で粉砕することによつて砕解
してもよい。しかしこの場合には、アレルゲンの
セスキテルペンラクトンの他に精油が定量的に抽
出されるという欠点がある。従つて未粉砕花に抽
出を施すのが有利であつて、この場合にはセスキ
テルペンラクトン分は同様に定量的に抽出される
けれども、精油の主要部分は薬理作用を有する他
の物質と共に被抽出薬種の中に残存している。こ
れは通常アレルゲンを含まないアルニカ抽出物、
チンキ等の抽出製造に用いられる。
ーラーを用いて高圧で粉砕することによつて砕解
してもよい。しかしこの場合には、アレルゲンの
セスキテルペンラクトンの他に精油が定量的に抽
出されるという欠点がある。従つて未粉砕花に抽
出を施すのが有利であつて、この場合にはセスキ
テルペンラクトン分は同様に定量的に抽出される
けれども、精油の主要部分は薬理作用を有する他
の物質と共に被抽出薬種の中に残存している。こ
れは通常アレルゲンを含まないアルニカ抽出物、
チンキ等の抽出製造に用いられる。
二酸化炭素を用いて圧力下に抽出を行うことは
原理的には公知であつて、多数の文献、例えばケ
ミストリー・アンド・インダストリー
（Chemistry and industry）12、385〜405頁
（1982）ならびにヨーロツパ特許第23680号及び同
第58365号明細書に記載されている。
原理的には公知であつて、多数の文献、例えばケ
ミストリー・アンド・インダストリー
（Chemistry and industry）12、385〜405頁
（1982）ならびにヨーロツパ特許第23680号及び同
第58365号明細書に記載されている。
抽出は、70〜500バール、好ましくは300バール
の圧力でかつ31〜90℃の温度、好ましくは50〜70
℃で臨界超過CO2を用いて行われる。抽出物の分
離は圧力及び温度低下によつて行われる。未粉砕
薬種の抽出所要時間は約３〜６時間である。
の圧力でかつ31〜90℃の温度、好ましくは50〜70
℃で臨界超過CO2を用いて行われる。抽出物の分
離は圧力及び温度低下によつて行われる。未粉砕
薬種の抽出所要時間は約３〜６時間である。
抽出前及び後の薬種中の含有物質の測定は薄層
クロマトグラフイーにより定量的に行われる。抽
出の完全度はCO2−抽出物の相応の検査によつて
判断することができる。
クロマトグラフイーにより定量的に行われる。抽
出の完全度はCO2−抽出物の相応の検査によつて
判断することができる。
フラボノイドグリコシド検査は原則的には
DAB7（付録２、116頁以下）により行う： 乾燥アルニカ花（アルニカ・モンタナ、Flos）
に、フラボノイド検査のためにメタノール（薬種
１ｇ当りメタノール20ml）を用いて抽出を施す。
次に濾過し、濾液を蒸発濃縮して２mlとする。こ
の抽出液をクロロホルム／メタノール（３：１）
中に溶かす。試料100μ1を珪酸ゲルGF254板上に
スポツトしかつ酢酸エチル／蟻酸（無水）／酢
酸／H2O（100：11：11：26）で展開して薄層ク
ロマトグラフイーを行う。検出はメタノール中の
ジフエニルボリルオキシエチルアミンの１％溶液
を噴霧して行う。
DAB7（付録２、116頁以下）により行う： 乾燥アルニカ花（アルニカ・モンタナ、Flos）
に、フラボノイド検査のためにメタノール（薬種
１ｇ当りメタノール20ml）を用いて抽出を施す。
次に濾過し、濾液を蒸発濃縮して２mlとする。こ
の抽出液をクロロホルム／メタノール（３：１）
中に溶かす。試料100μ1を珪酸ゲルGF254板上に
スポツトしかつ酢酸エチル／蟻酸（無水）／酢
酸／H2O（100：11：11：26）で展開して薄層ク
ロマトグラフイーを行う。検出はメタノール中の
ジフエニルボリルオキシエチルアミンの１％溶液
を噴霧して行う。
セスキテルペンラクトン検査は、C.ヴイルウー
ン（Willuhn）及びH.D.シエーフエル
（Scha¨fer）、フアルマツオイテイツシエ・ツアイ
トウング（Pharmazeutische Zeitung）123、
1803〜1808頁（1978）により行うことができる： 薬種つまり抽出後の残存物５ｇにベンゾール40
mlを用いて10分間低温抽出を施し、濾過しかつベ
ンゾール５mlで後洗浄する。ベンゾール抽出液を
60〜70℃で蒸発濃縮し、残留物から60％エタノー
ル30mlを用いて振出を行い、次に濾過する。CO2
−抽出物（100mg）をベンゾール10ml中に熱時に
溶かし、濾過しかつ同量の60％エタノールを用い
て４回振出を施す。
ン（Willuhn）及びH.D.シエーフエル
（Scha¨fer）、フアルマツオイテイツシエ・ツアイ
トウング（Pharmazeutische Zeitung）123、
1803〜1808頁（1978）により行うことができる： 薬種つまり抽出後の残存物５ｇにベンゾール40
mlを用いて10分間低温抽出を施し、濾過しかつベ
ンゾール５mlで後洗浄する。ベンゾール抽出液を
60〜70℃で蒸発濃縮し、残留物から60％エタノー
ル30mlを用いて振出を行い、次に濾過する。CO2
−抽出物（100mg）をベンゾール10ml中に熱時に
溶かし、濾過しかつ同量の60％エタノールを用い
て４回振出を施す。
エタノールを除去しかつ水相を補充して20mlに
した後、それぞれ５mlのクロロホルムで５回振出
を行う。集めたクロロホルム抽出液をCaCl2によ
り脱水しかつ蒸発濃縮する。黄色同伴物質を除去
するために、残留物をベンゾール0.5ml中に取り、
中性酸化アルミニウム90〔メルク（Merck）社、
活性段階１〕20ｇにより石油エーテル／ベンゾー
ル／クロロホルム／メタノール（５：４：１：
２）混合物を用いてクロマトグラフイーを行う。
溶離液の最初の10mlを棄てる。次の20mlを蒸発乾
固し、DC分析のためにベンゾール0.3ml中に取
る。
した後、それぞれ５mlのクロロホルムで５回振出
を行う。集めたクロロホルム抽出液をCaCl2によ
り脱水しかつ蒸発濃縮する。黄色同伴物質を除去
するために、残留物をベンゾール0.5ml中に取り、
中性酸化アルミニウム90〔メルク（Merck）社、
活性段階１〕20ｇにより石油エーテル／ベンゾー
ル／クロロホルム／メタノール（５：４：１：
２）混合物を用いてクロマトグラフイーを行う。
溶離液の最初の10mlを棄てる。次の20mlを蒸発乾
固し、DC分析のためにベンゾール0.3ml中に取
る。
試料（20〜30μ1）を珪酸ゲルF254−薄層板（メ
ルク社）上にスポツトしかつｎ−ペンタン／エー
テル（８：17）で展開する。検出は、ツインメル
マン（Zimmermann）試薬〔エタノール中のｍ
−ジニトロベンゾール及び1.25N KOH（１：１）
の２％溶液〕を噴霧した後紫外線下で行う。
ルク社）上にスポツトしかつｎ−ペンタン／エー
テル（８：17）で展開する。検出は、ツインメル
マン（Zimmermann）試薬〔エタノール中のｍ
−ジニトロベンゾール及び1.25N KOH（１：１）
の２％溶液〕を噴霧した後紫外線下で行う。
精油の含量測定はDAB8により行う。
実施例
例 １
精油0.12ml／100ｇを含有する未粉砕乾燥アル
ニカ花1000ｇを、高圧抽出装置の抽出容器中で温
度70℃及び圧力300バールで６時間抽出した。分
離は20℃及び60バールで行つた。
ニカ花1000ｇを、高圧抽出装置の抽出容器中で温
度70℃及び圧力300バールで６時間抽出した。分
離は20℃及び60バールで行つた。
枯草風の芳香を有する黄褐色のペースト状油出
物が得られた。
物が得られた。
抽出物の収量は2.8重量％であつた。さらに水
30mlが分離され、デカンテーシヨン及び絞出しに
よつて除去された。抽出物及び被抽出薬種の分析
により次の結果が得られた： ａ 抽出物 精油：0.06ml／100ｇの乾燥原料 水 ：3.1ml／100ｇの乾燥原料 セスキテルペンラクトン：薄層クロマトグラフ
イーにより検出できる フラボノイドグリコシド：検出できない ｂ 被抽出薬種 セスキテルペンラクトン：微量しか検出できな
い フラボノイドグリコシド：薄層クロマトグラフ
イーによりイソケルシトリン、アスト
ラガリン、ルテオリン−７−グリコシ
ド等が検出できる 精油：0.05ml／100ｇの被抽出薬種 例 ２ 乾燥アルニカ花1000ｇを、滑りローラーを用い
て圧力60tで砕解し、次に70℃、300バールでこれ
に４時間抽出を施した。分離は22℃、65バールで
行つた。
30mlが分離され、デカンテーシヨン及び絞出しに
よつて除去された。抽出物及び被抽出薬種の分析
により次の結果が得られた： ａ 抽出物 精油：0.06ml／100ｇの乾燥原料 水 ：3.1ml／100ｇの乾燥原料 セスキテルペンラクトン：薄層クロマトグラフ
イーにより検出できる フラボノイドグリコシド：検出できない ｂ 被抽出薬種 セスキテルペンラクトン：微量しか検出できな
い フラボノイドグリコシド：薄層クロマトグラフ
イーによりイソケルシトリン、アスト
ラガリン、ルテオリン−７−グリコシ
ド等が検出できる 精油：0.05ml／100ｇの被抽出薬種 例 ２ 乾燥アルニカ花1000ｇを、滑りローラーを用い
て圧力60tで砕解し、次に70℃、300バールでこれ
に４時間抽出を施した。分離は22℃、65バールで
行つた。
抽出物6.5重量％及び水25mlが分離された。水
はデカンテーシヨン及び絞出しによつて除去し
た。
はデカンテーシヨン及び絞出しによつて除去し
た。
抽出物は、セスキテルペンラクトン全量及び精
油2.2ml／100ｇ（0.14ml／100ｇの乾燥原料に相
当する）を含有していた。フラボノイドグリコシ
ドは検出できなかつた。
油2.2ml／100ｇ（0.14ml／100ｇの乾燥原料に相
当する）を含有していた。フラボノイドグリコシ
ドは検出できなかつた。
被抽出薬種にはもはやセスキテルペンラクトン
は検出できず、他方精油の含量は0.02ml／100ｇ
であつた。フラボノイドグリコシドは完全に得ら
れた。
は検出できず、他方精油の含量は0.02ml／100ｇ
であつた。フラボノイドグリコシドは完全に得ら
れた。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3319184.0 | 1983-05-27 | ||
| DE19833319184 DE3319184A1 (de) | 1983-05-27 | 1983-05-27 | Verfahren zur abtrennung von allergenen aus arnikablueten mittels co(pfeil abwaerts)2(pfeil abwaerts)-hochdruckextraktion |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60501456A JPS60501456A (ja) | 1985-09-05 |
| JPH0460451B2 true JPH0460451B2 (ja) | 1992-09-28 |
Family
ID=6199971
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59502195A Granted JPS60501456A (ja) | 1983-05-27 | 1984-05-19 | Ｃｏ↓２高圧抽出によつてアルニカ花からアレルゲンを分離する方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0144368A1 (ja) |
| JP (1) | JPS60501456A (ja) |
| DE (1) | DE3319184A1 (ja) |
| ES (1) | ES532847A0 (ja) |
| IT (1) | IT1180170B (ja) |
| WO (1) | WO1984004683A1 (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1190129B (it) * | 1986-06-17 | 1988-02-10 | Indena Spa | Procedimento di estrazione di frutti oleaginosi |
| DE3637826C1 (en) * | 1986-11-06 | 1988-05-11 | Hopfenextraktion Hvg Barth | Process for extracting natural dyes from walnut shells and henna |
| AU607027B2 (en) * | 1987-12-16 | 1991-02-21 | Unilever Plc | Process for the extraction of lactones from lipid material and use of the extract thus obtained for flavouring foodstuffs |
| NL8900652A (nl) * | 1989-03-16 | 1990-10-16 | Leti Lab | Primair-toxische stoffen of allergenen, isoleerbaar uit plantaardig materiaal, alsmede werkwijzen ter bereiding ervan en de toepassing ervan. |
| EP0464298B1 (en) * | 1990-07-05 | 1995-06-21 | INDENA S.p.A. | Echinacea extracts, a process for the preparation thereof and formulations containing them |
| US5120558A (en) * | 1991-05-01 | 1992-06-09 | Norac Technologies Inc. | Process for the supercritical extraction and fractionation of spices |
| CA2072400C (en) | 1991-07-05 | 2003-08-19 | Jayaprakash B. Nair | Supercritical extraction of taxanes |
| FR2843125B1 (fr) | 2002-08-02 | 2012-11-16 | Coletica | Principes actifs stimulant les beta-defensives humaines de type 2 et/ou de type 3, et compositions cosmetiques ou pharmaceutiques comprenant de tels principes actifs |
| CN118987678B (zh) * | 2024-08-27 | 2025-11-18 | 浙江省林业科学研究院 | 一种箬竹叶萜类和精油同步制备方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE789002A (fr) * | 1971-09-22 | 1973-01-15 | Sori Soc Rech Ind | Procede d'obtention d'un extrait d'arnica montana |
| DE2844781A1 (de) * | 1978-10-13 | 1980-04-24 | Hag Ag | Verfahren zur extraktiven bearbeitung von pflanzlichen und tierischen materialien |
| DE2931395A1 (de) * | 1979-08-02 | 1981-02-26 | Henkel Kgaa | Verfahren zur herstellung von gewuerzextrakten |
| DE3105557A1 (de) * | 1981-02-16 | 1982-09-09 | Henkel Kgaa | "verfahren zur gewinnung von inhaltsstoffen der kamille durch extraktion mit kohlendioxid" |
-
1983
- 1983-05-27 DE DE19833319184 patent/DE3319184A1/de not_active Withdrawn
-
1984
- 1984-05-19 WO PCT/EP1984/000151 patent/WO1984004683A1/de not_active Ceased
- 1984-05-19 JP JP59502195A patent/JPS60501456A/ja active Granted
- 1984-05-19 EP EP84901998A patent/EP0144368A1/de not_active Withdrawn
- 1984-05-25 ES ES532847A patent/ES532847A0/es active Granted
- 1984-05-25 IT IT21097/84A patent/IT1180170B/it active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES8502864A1 (es) | 1985-02-01 |
| IT8421097A0 (it) | 1984-05-25 |
| EP0144368A1 (de) | 1985-06-19 |
| DE3319184A1 (de) | 1984-11-29 |
| IT8421097A1 (it) | 1985-11-25 |
| IT1180170B (it) | 1987-09-23 |
| WO1984004683A1 (fr) | 1984-12-06 |
| JPS60501456A (ja) | 1985-09-05 |
| ES532847A0 (es) | 1985-02-01 |
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