JPH046162B2 - - Google Patents

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JPH046162B2
JPH046162B2 JP58066306A JP6630683A JPH046162B2 JP H046162 B2 JPH046162 B2 JP H046162B2 JP 58066306 A JP58066306 A JP 58066306A JP 6630683 A JP6630683 A JP 6630683A JP H046162 B2 JPH046162 B2 JP H046162B2
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Ei Oorosukii Jan
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BURENDATSUKUSU GmbH
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BURENDATSUKUSU GmbH
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    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K6/00—Preparations for dentistry
    • A61K6/80—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth
    • A61K6/884—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth comprising natural or synthetic resins
    • A61K6/887—Compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds

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  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
  • Plastic & Reconstructive Surgery (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Dental Preparations (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、特別の充てん材混合物を含有する新
しい歯科修復材料に関する。
重合性化合物、いわゆる「複合材料」ベースに
する歯科充てん材は、１種または数種の重合性単
量体、活性剤、任意に重合触媒および他の成分に
加えて鉱物充てん材を不可欠に含有する。
この充てん材は、その組成および量により、複
合材料から製造された歯科充てん材の物性を決定
する。充てん材の量が多く、しかもその粒径が大
きければ大きい程、物性は良好であるが、しかし
ながら通常研摩性は悪くなる。
従つて、約10ｍμと300ｍμの間の小粒径を有
する充てん材を用いてこのような材料の研摩性を
向上することが試みられているが、しかしなが
ら、このことによつて機械的性質が低下する。
これらのいわゆる「ミクロ充てん材」は、いわ
ゆる光硬化性複合材料、すなわち１相からなり、
しかも充てん材、重合性化合物および露光された
場合にラジカルを形成する重合開始剤を含有する
歯科修復材料の製造に大部分あるいはほとんど独
占的に用いられている。
これは、特にこれらの材料がほとんどの一層大
きい粒径の充てん剤、いわゆる「マクロ充てん
材」によつては到達できないある程度の硬化の深
さを示さなければならないためである。
この欠点を有しない他のマクロ充てん材は、充
てんの重合（硬化）と共に変色を起こす。このこ
とは、次てんの硬化の間の緑がかつたまたは灰色
がかつた変色を生じる異なつた種類のガラスに特
に当てはまる。
さらに、これらの充てんは研摩できない。
従つて、これらの欠点を示さないが、露光され
た場合に重合触媒なしに十分硬化できる、すなわ
ち満足な硬化の深さを有し、変色がなく特に吸
水、収縮が少なく、０に達する低熱膨張率に関す
る良好な物性および特に硬さおよび直径引張強さ
に関するすぐれた機械的性質を有する歯科修復材
料、特に光硬化性材料を開発する必要がある。
さらに、少なくともある程度の研摩性を得るこ
とが望ましい。
本発明により、前記の性質を有する歯科修復材
料は、無機充てん材として全組成物の約60重量％
から約90重量％までの量で、それぞれ平均粒径約
0.3ミクロンと約40ミクロンの間、好ましくは0.3
ミクロンと20ミクロンの間を有し、かつ少なくと
も１種の任意にシラン化された無定形充てん材を
好ましくは充てん材混合物の約50重量％から約75
重量％までの量および少なくとも１種の任意のシ
ラン化された結晶性充てん材を好ましくは充てん
材混合物の約10重量％から50重量％まで、特に約
25重量％から約50重量％までの量からなる混合物
を混入することによつて製造できることが分かつ
た。この混合物は、任意にシラン化されたミクロ
充てん材、特に研摩性を向上させる平均粒径約
0.2ミクロンまでを有する微粉シリカを約10重量
まで含有できる。
適当な無定形充てん材は、特に粒径約0.5ミク
ロンと約40ミクロンの間、好ましくは１ミクロン
と20ミクロンの間を有するケイ酸アルミニウムリ
チウムガラス、粉末石英、ホウケイ酸塩ガラス、
ケイ酸アルミニウムバリウム、ホウケイ酸アルミ
ニウムバリウムのような種々のビトレアスガラス
またはガラスセラミツクである。本発明により用
いられる充てん材混合物の１部としてのこれらの
無定形充てん材はＸ線透過性またはＸ線不透過性
であつてもよい。このような適当な充てん材の概
要は、例えばR.L.Bowenによる「ジヤーナル・
オブ・デンタル・リサーチ（Journal of Dental
Research）、Vol.58／５（1979年５月）、1493頁か
ら1501頁、特に1495頁から1498頁までに示されて
いる。
適当なＸ線不透過性充てん材は、特に米国特許
第3801344号、第3808170号および第3975203号明
細書および公告されたドイツ特許出願（公開）第
2347591号明細書に特に記載されている。
本発明による混合物中の好ましい結晶性充てん
材化合物は、結晶性ケイ酸アルミニウム、例えば
沈降ソウ長石から得られたものである。さらに適
当な結晶性充てん材成分は、例えば平均粒径約
0.3ミクロンと40ミクロンの間、好ましくはそれ
ぞれ約0.3ミクロンまたは0.5ミクロンとそれぞれ
20ミクロンまたは10ミクロンの間を有するベータ
ーユークリプタイトのようなケイ酸アルミニウム
リチウム、合成または天然ケイ酸カルシウムなど
である。
本発明による充てん材混合物の完全組成物への
混入性およびその有機成分との相容性を向上させ
るためには、これらの充てん材をオルガノシラン
をもつてシラン化するのが好ましい。このシラン
化は、一般式 （式中、Ｒ、R1、R2、R3は同一または異なつた
有機残基、但し少なくとも１個の残基はOH基ま
たは例えば加水分解によつてOH基に変換し得る
残基、特にアルコキシ基である。） の任意の適当なオルガノシランによつて行うこと
ができる。好ましいオルガノシランは（メタ）ア
クロイルプロピルジヒドロキシメトキシシラン、
（メタ）アクロイル−プロピルヒドロキシジメト
キシシラン、（メタ）アクロイルプロピルトリメ
トキシ−シランまたはこれらの混合物であるが、
しかしまたビニルトリエトキシシランまたはビニ
ルトリ（メトキシエトキシ）シランが適当なシラ
ン化剤の例である。
本発明による歯科修復材料の研摩性を向上させ
るために、ミクロ充てん材、特に平均粒径200ｍ
μより小さい微粉シリカを若干量添加できる。し
かしながら、このミクロ充てん材の量は、硬化さ
れた材料の良好な物性に対する否定的影響を避け
るために、全充てん剤の10重量％を越えてはなら
ない。全充てん材混合物の好ましくは４重量％か
ら８重量％まで、特に約６重量％は前記微粉シリ
カからなる。このミクロ充てん剤はシラン化され
るのが好ましい。適切にシラン化されたシリカ充
てん材は本発明者らの同時出願米国特許出願第
304647号明細書に記載されている。
特に適当な充てん材混合物は、粒径約１ミクロ
ンと約35ミクロンの間（平均約５ミクロン）を有
する任意にシラン化された無定形ケイ酸アルミニ
ウムリチウム50重量％から約75重量％までおよび
平均粒径約0.3ミクロンと約20ミクロンの間、特
に平均0.5ミクロンから１ミクロンまでを有する
任意にシラン化された結晶性ケイ酸アルミニウム
を約25重量％から約50重量％までの好ましくは重
量割合３：１からなる。
前記のように、本発明による歯科補修材料は、
光硬化性生成物、すなわち１相に存在し、しかも
露光された場合に重合する生成物として使用する
に特に適当である。
このような組成物は、１種またはそれ以上の光
重合開始剤を含有する。この目的に特に適してい
るものは、ベンゾインおよびその誘導体、特にベ
ンゾインメチルエーテル、ベンジルおよびベンジ
ル誘導体、例えば４，４−オキシジベンジル、ま
たは他のジカルボニル化合物、例えばジアセチ
ル、２，３−ペンタンジオンまたは金属カルボニ
ル、キノンまたはその誘導体のようなカルボニル
化合物である。光重合開始剤の量は、全組成物の
約0.01重量％から約５重量％までである。
これらの光硬化性、例えば光重合性配合物はい
わゆる重合促進剤を含有するのが好ましい。これ
らは重合開始剤が存在する場合に重合反応を促進
する物質である。既知の促進剤は、例えばｐ−ト
ルイジン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｐ−トルイジン、
Ｎ，Ｎ−ジ（ヒドロキシエチル）−ｐ−トルイジ
ンのようなアミン、トリヘキシルアミンのような
トリアルキルアミン、Ｎ，Ｎ，N′，N′−テトラ
アルキルアルキレンジアミンのようなポリアミ
ン、バルビツル酸、およびジアルキルバルビツル
酸およびスルフイミドが、好ましくは全組成物の
約0.01重量％から約５重量％までの量である。適
当な開始剤は、例えばG.M.Brauerらによる「ジ
ヤーナル・オブ・デンタル・リサーチ（Journal
of Dental Research）」Vol.58／No.10（1979）、
1994頁から2000頁までに記載されている。
好ましい光硬化性歯科修復材料は、粒径約１ミ
クロンと約20ミクロンの間を有する好ましくはシ
ラン化された無定形充てん材、特にケイ酸アルミ
ニウムリチウム、約60重量％から約75重量％まで
（充てん剤混合物で計算して）および粒径約0.5ミ
クロンから約１ミクロンまでを有する好ましくは
シラン化された結晶性充てん材、特にケイ酸アル
ミニウム、約25重量％から約40重量％までからな
る無機充てん材混合物を全組成物の約60重量％か
ら約90重量％まで含有する。この充てん材混合物
は、平均粒径0.2ミクロンより小さい好ましくは
シラン化された微粉シリカを10重量％まで、好ま
しくは約６重量％まで含有してもよい。
また、原理的には、本発明による歯科修復材料
を、重合触媒、例えば過酸化物を含有する１相と
この過酸化物用の促進剤、例えば有機アミンを含
有する他相の２つの別個の相で存在する配合物と
して適用できる。この２相の混合は歯の充てんの
直前に行われ、好ましくはリライナーまたは接着
剤を備える充てんされる開放か洞において重合が
起こる。
重合が開始された場合にラジカルの形成の下に
分解する適切な過酸化物は、例えば過酸化ベンゾ
イルのような過酸化アシル、クモールヒドロペル
オキシド、過酸化尿素、tert−ブチルヒドロペル
オキシドまたはペルベンゾエートおよびシリルペ
ルオキシドの、好ましくは全組成物の約0.01重量
％から約５重量％まで、特に約0.5重量％から2.5
重量％までである。
若しも、これらの分離相組成物の１相が重合開
始剤を含有するならば、前記の型の促進剤、好ま
しくはアミンまたはバルビツル酸またはその誘導
体、例えばジアルキルバルビツル酸を他相に添加
するのが望ましい。
原理的には、提案されたこの目的に適したすべ
ての化合物は、本発明による歯科修復材料中の重
合性単量体として使用できる。
特に、ビスフエノール、特にビスフエノールＡ
と「ビス−GMA」として知られるグリシジルメ
タクリレート、１，６−ヘキサンジオールメタク
リレート、１，４−ブタンジオールジメタクリレ
ート、トリーまたはテトラエチレングリコールジ
メタクリレートのような種々のアルカンジオール
ジメタクリレート、ビス−（２−メタクロイルプ
ロピル）フタレート、イソフタレート、またはテ
レフタレート、トリメチロール−プロパンジーお
よびトリメタクリレートから得られた既知の反応
生成物および特に例えばドイツ公告特許出願（公
開）第2312559号明細書に記載されたようなジイ
ソシアナートおよびヒドロキシアルキルメタクリ
レートから得られた反応生成物、米国特許第
3629187号明細書による（ジ）イソシアナートお
よび２，２−プロパンビス−３−（４−フエノキ
シ）−１，２−ヒドロキシプロパン−１−メタク
リレートから得られた付加物および特にヨーロツ
パ公告特許出願第44352号明細書に記載されたイ
ソシアナートおよびメタクリロイルアルキルエー
テル、アルコキシベンゼンおよびアルコキシシク
ロアルカンからそれぞれ得られた付加物は適当な
例として挙げられる。
もち論、適当な単量体の混合物もまた使用でき
る。
最後に、充てんの暗色化を避けるために高分子
化合物をベースとする歯科充てん材料に紫外線安
定剤を添加するのが望ましい。特に適当な紫外線
安定剤は２−ヒドロキシ−４−４−メトキシベン
ゾフエノンである。他の好ましい材料は２−
（2′−ヒドロキシ−5′−メチルフエニル）ベンゾ
トリアゾールであるが、しかしながら原理的には
生理的に不活性な各紫外線吸収剤はこの目的に適
している。ヒドロキノン、ｐ−ベンゾキノン、ｐ
−ブチルヒドロキシトルエンなどが例示できる。
後者の化合物もまた硬化された充てんにおいて酸
化防止剤として働くことができる。
歯科充てん材に通常用いられる物質の概説は
R.L.Bowenによる「ジヤーナル・オブ・デンタ
ル・リサーチ（Journal of Dental Research）」、
Vol.58／５（1979年５月）、1493頁および1503頁ま
での論文およびJ.F.Lannによるこの補遺、1504
頁から1506頁までに示されている。
充てんされた歯の部分の外観をできるだけ自然
に調整するために、複合材料は染料または顔料を
少量含有できる。
下記の例は、本発明を具体的に説明している。
混合物Ａ グリシジルメタクリレートとビスフエノールＡ
（ビス−GMA）の反応生成物 80重量％ １，６−ヘキサンジオールジメタクリレート
20重量％ ベンジル 0.75 ジエチルアミノエ チルメタクリレート 0.75 （DEAEM） ２−（2′−ヒドロキシ−5′−メチルフエニル） ベンゾトリアゾール 0.4 重量部／混合物A100部 混合物Ｂ ビス−GMA 70重量％ １，６−ヘキサンジオールジメタクリレート
18重量％ トリメチロールプロパントリメタクリレート
12重量％ ベンジル 0.5 DEAEM 0.4 重量部／混合物B100部 混合物Ｃ ビス−GMA 66.5重量％ １，６−ヘキサンジオールジメタクリレート
25重量％ エトキシル化ビスフエノールＡジメタクリレート
3.5重量％ （EBA） ３−メタクロイル２−ヒドロキシ−プロポキシト
ルエンのメチレン−４，4′，Ｎ，N′−ビスシクロ
ヘキシルカーバメート 1.5重量％ トリエチレングリコールジメタクリレート
3.5重量％ ベンジル 0.66 DEAEM 0.82 ２−（2′−ヒドロキシ−5′−メチルフエニル） ベンゾトリアゾール 0.13 重量部／混合物C100重量部 例 例から例までは、先行技術による組成物を
示しているものでなく、また本発明の範囲内には
ない。
例 混合物Ａ 100重量部 無定形石英粉末 330重量部 （粒径〜５ミクロン） 硬化された材料の性質 硬化の深さ：3.2mm 研摩性：なし。
外観：不十分、非常に透明性、帯緑色。
例 混合物Ｂ 100重量部 シラン化された無定形石英粉末 （粒径〜５ミクロン） 125重量部 シラン化されたシリカ （粒径〜20.5ミリミクロン） 45重量部 硬化された材料の性質 硬化の深さ：2.5mm 研摩性：良好 外観：良。硬化された材料は帯黄色を示した。
例 混合物Ｃ 100重量部 ケイ酸アルミニウムリチウムガラス、粒径１ミク
ロンから35ミクロンまで、平均４ミクロン
500重量部 硬化された材料の性質 硬化の深さ：5.0mm 研摩性：なし。
外観：余りに透明、帯灰色。
例１から例７までは、本発明による組成物であ
る。
例 １ 混合物Ａ 100重量部 シラン化された無定形石英粉末（平均粒径５ミク
ロン以下） 250重量部 結晶性ケイ酸アルミニウムリチウム（平均粒径１
ミクロンから35ミクロンまで、平均４ミクロン）
100重量部 硬化された材料の性質 硬化の深さ：3.7mm 研摩性：良好 外観：優秀、硬化された材料の光学的性質は、変
色もなく自然歯の構造に相当する。
例 ２ 混合物Ｂ 100重量部 シラン化されたホウケイ酸塩ガラス（粒径0.5ミ
クロンから35ミクロンまで、平均３ミクロン）
450重量部 シラン化された結晶性 ケイ酸アルミニウム（平均粒径0.5ミクロンから
１ミクロンまで） 150重量部 硬化された材料の性質 硬化の深さ：4.0mm 研摩性：良好 外観：優秀、硬化された材料の光学的性質は、変
色もなく自然の歯の構造のものに相当する。
例 ３ 混合物Ｃ 100重量部 ケイ酸アルミニウムリチウムガラス（粒径１ミク
ロンから35ミクロンまで、平均４ミクロン）
450重量部 シラン化された結晶性 ケイ酸アルミニウム（平均粒径0.5ミクロンから
1.5ミクロンまで） 150重量部 硬化された材料の性質 硬化の深さ：4.2mm 研摩性：良好 外観：優秀。硬化された材料の光学的性質は、変
色もなく、自然歯の構造のものに相当する。
例 ４ 混合物Ｃ 100重量部 シラン化されたホウケイ酸塩ガラス（粒径0.5ミ
クロンから35ミクロンまで、平均３ミクロン）
450重量部 結晶性ケイ酸アルミニウムリチウム（ベーターユ
ークリプタイト）（平均粒径１ミクロン）
100重量部 硬化された材料の性質 硬化の深さ：4.4mm 研摩性：良好 外観：優秀。硬化された材料の光学的性質は、変
色もなく、自然歯の構造のものに相当する。
例 ５ 混合物Ｂ 100重量部 シラン化された無定形石英粉末（粒径＜５ミクロ
ン） 150重量部 シラン化された結晶性 ケイ酸アルミニウムリチウム（ベーターユークリ
プタイト）（平均粒径１ミクロン） 150重量部 シラン化された沈降シリカ（粒径30ミリミクロン
から150ミリミクロンまで） 20重量部 硬化された材料の性質 硬化の深さ：3.6mm 研摩性：優秀 外観：良好。変色は検出できず。
例 ６ 混合物Ｃ 100重量部 ケイ酸アルミニウムリチウム（粒径１ミクロンか
ら35ミクロンまで、平均４ミクロン） 250重量部 結晶性ケイ酸アルミニウム（平均粒径0.5ミクロ
ンから１ミクロンまで） 250重量部 硬化された材料の性質 硬化の深さ：3.1mm 研摩性：良好 外観：良好。自然歯構造よりもわずかに不透明。
例 ７ 混合物Ｃ 100重量部 ケイ酸アルミニウムリチウムガラス（粒径１ミク
ロンから35ミクロンまで、平均４ミクロン）
500重量部 結晶性ケイ酸アルミニウムリチウム（ベーターユ
ークリプタイト）（平均粒径１ミクロン）
60重量部 硬化された材料の性質 硬化の深さ：5.5mm 研摩性：良好。
外観：良好。わずかに透明。
硬化の深さは、40秒の暴露後に硬化ランプ（型
「トランスルツクス（Translux）」）によつて測定
した。
この結果から、本発明による歯科修復組成物の
優秀なことが分かる。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 少なくとも、一種の重合性（メタ）アクリル
    系化合物及び、全組成物の約60重量％から約90重
    量％までの無機充てん材化合物の混合物を含み、
    前記充てん材混合物が、 (a) 無定形充てん材の（充てん材混合物の）50重
    量％から90重量％まで、 (b) 結晶性ケイ酸アルミニウム、結晶性ケイ酸カ
    ルシウム又は、その混合物10重量％から50重量
    ％まで、および (c) 平均粒子径200ミリミクロンより大きくない
    ミクロ充てん材の充てん材混合物の10重量％ま
    で、 を実質的に含むことを特徴とする歯科修復材料。 ２ 少なくともひとつの充てん材混合物の成分が
    シラン化されたものである、特許請求の範囲第１
    項記載の歯科修復材料。 ３ 前記充てん材混合物のｂ成分が、シラン化さ
    れたケイ酸アルミニウム、シラン化されたケイ酸
    カルシウム又は、その混合物である、特許請求の
    範囲第２項記載の歯科修復材料。 ４ 前記充てん材混合物が約50から約75重量％の
    無定形ケイ酸リチウムアルミニウム、約25から約
    50重量％の結晶性ケイ酸アルミニウムであり、こ
    れらは0.1ミクロンよりも大きくない平均粒径を
    有する、特許請求の範囲第１項記載の歯科修復材
    料。 ５ 前記重合性（メタ）アクリル系化合物光硬化
    性であり、 (a) 前記無定形充てん材が前記充てん材混合物の
    60重量％から75重量％で、粒径１から20ミクロ
    ンを有し、 (b) 結晶性充てん材が25重量％から40重量％で、
    粒径0.5から１ミクロンを有し、および (c) 前記ミクロ充てん材が平均粒径200ミリミク
    ロンより大きくない、 特許請求の範囲第１項記載の歯科修復材料。 ６ 少なくともひとつの無機充てん材がシラン化
    されたものである特許請求の範囲第６項記載の歯
    科修復材料。
JP58066306A 1982-04-15 1983-04-14 歯科修復材料および光硬化性歯科修復材料 Granted JPS58189105A (ja)

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US06/368,743 US4388069A (en) 1982-04-15 1982-04-15 Dental restorative material

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