JPH0463879B2 - - Google Patents

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JPH0463879B2
JPH0463879B2 JP59057519A JP5751984A JPH0463879B2 JP H0463879 B2 JPH0463879 B2 JP H0463879B2 JP 59057519 A JP59057519 A JP 59057519A JP 5751984 A JP5751984 A JP 5751984A JP H0463879 B2 JPH0463879 B2 JP H0463879B2
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alkali metal
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Pansutaa Peetaa
Mihieru Rudorufu
Kurainshumiito Peetaa
Deshuraa Ururitsuhi
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
    • C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
    • C07F7/1872—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20
    • C07F7/1892—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20 by reactions not provided for in C07F7/1876 - C07F7/1888
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、含硫オルガノ珪素化合物の製法に関
する。 西ドイツ国特許第2141159号明細書には、有利
アルコール性溶液中でアルコキシシリルアルキル
ハロゲン化物とアルカリ金属オリゴスルフイドと
から相応するビス（アルコキシシリルアルキル）
−オリゴスルフイドを製造する方法が記載されて
いる。アルコキシシリル基が簡単に加水分解可能
であるので、この反応は常にほぼ無水の条件下に
実施しなければならない。 この方法の実施は、一方では無水のアルカリ金
属オリゴスルフイドを自由に使用することができ
ずかつ簡単に、加水分解可能であるので困難であ
るが初めに経費をかけて脱水しなければならず、
他方では既に無水のオリゴスルフイドの生成が不
快な副生成物、例えば特に硫化水素の発生を伴う
ので困難でもある。 西ドイツ国特許第2141160号明細書に記載され
た。アルコキシシリルアルキル−メルカプタンと
ジハロゲン加硫黄との反応を行なうビス（アルコ
キシシリルアルキル）−オリゴスルフイドの製法、
又は西ドイツ国特許第2405758号明細書に記載さ
れた。同様にアルコキシシリルアルキル−メルカ
プタンと硫黄とから出発する方法又は西ドイツ国
特許第2542534号明細書に記載された、アルコキ
シシリルアルキル−ハロゲニド、硫化水素金属も
しくは硫化水素アンモニウム及び硫黄から出発す
る方法に関しても前記と同様のことが該当する。 西ドイツ国特許第2712866号明細書に記載の方
法では、アルカリ金属アルコラートをアルコキシ
リシルオルガニルハロゲニド、硫化水素金属もし
くは硫化水素アンモニウム及び硫黄と、有機溶剤
の存在で反応させる。 しかしアルカリ金属アルコラート溶液の製造は
著しい時間的ロスを伴い、この方法の工業的実施
はあり得ない。 本発明の課題は、硫化水素の発生を回避しかつ
同時に時間を節約するオリゴ−及びモノスルフイ
ド化合物の製造を可能にする含硫オルガノ珪素化
合物の製法である。 本発明の目的は、一般式： Ｚ−Alk−Sx−Alk−Ｚ (1) 〔式中Ｚは
【式】 【式】
【式】 を表わし、その際にR1及びR2はその都度同じか
又は異なつていてよく、R1はＣ原子１〜５個を
有する直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基、Ｃ原子
５〜８個を有するシクロアルキル基、ベンジル基
もしくは場合によりメチル、エチル又は塩素によ
り置換されているフエニル基を表わし、R2はＣ
原子１〜５個を有する直鎖状又は分枝鎖状のアル
コキシ基、Ｃ原子５〜８個を有するシクロアルコ
キシ基、フエノキシ基又はベンジルオキシ基を表
わし、AlkはＣ原子１〜10個を有する直鎖状又は
分枝鎖状の二価の飽和炭化水素基を表わし、ｘは
数値1.0〜6.0であつてよい〕の含硫オルガノ珪素
化合物を製造する方法であり、これは一般式： MeSH (2) 〔式中Meはアルカリ金属もしくは１当量のアル
カリ土類金属原子か又は亜鉛又はアンモニウムを
表わす〕の水素硫化物を有機溶剤中で部分的に又
は完全に溶解し、この分散液もしくは溶液に初め
にアルカリ金属を加え、H2発生の終結後にｘ＞
１である場合には必要な量の硫黄を加え、次いで
直ちに一般式： Ｚ−Alk−Hal (3) 〔式中Ｚ及びAlkは前記のものを表わしかつHal
は塩素原子又は臭素原子である〕の化合物と反応
させ、形成したハロゲン化物を分離しかつ低級ア
ルコールを除去することを特徴とする。 (3)式による出発物質は公知方法で製造すること
ができ，一般に利用できる。 アルカリ金属としては、(2)式のMeが別のもの
を表わす場合でもカリウム又はナトリウムを使用
すると有利である。 有機溶剤としては、(2)式の硫化水素が少なくと
も一部可溶性でありかつアルカリ金属かつまた(3)
式によるオルガノ珪素化合物と反応しない原則的
にすべての極性物質を使用することができる。 有機溶剤としては、例えばメチルアルコール、
エチルアルコール、プロピルアルコール、ブチル
アルコール又はペンチルアルコールのようなＣ原
子１〜５個を有する直鎖状又は分枝鎖状のアルコ
ールを使用すると有利である。Ｃ原子５〜８個の
シクロアルキルアルコール、フエノール又はベン
ジルアルコールも好適である。 例えばエステル交換を回避するために、その都
度R2基に相当するアルコールを使用すると有利
である。場合により、例えばR2が１化合物の中
で異なるものを表わす場合にはアルコールの混合
物を使用することも有利なはずである。 本発明方法を実施する際に、(2)式による化合物
として硫化水素ナトリウム、硫化水素カリウム、
硫化水素カルシウム又は硫化水素アンモニウムを
使用すると有利である。 本発明による反応を実施するに当り、元素状黄
を有利に微分散形で、例えば市販の硫黄末として
使用する。水素硫化物も反応の進行を促進するた
めに有利に粉末形で使用する。 (1)式及び(3)式において、Alkはメチレン並びに
有利にはエチレン、ｉ−プロピレン、ｎ−プロピ
レン、ｉ−ブチレン又はｎ−ブチレンを表わす
が、ｎ−ペンチレン、２−メチルブチレン、３−
メチルブチレン、１，３−ジメチルプロピレン及
び２，３−ジメチルプロピレンを表わしてもよ
い。特に、ｎ−プロピレンが好適である。 水素硫化物とアルカリ金属との反応は既に室温
で自発的に開始しかつ短時間で定量的にかつ溶液
の加熱下に進行する。全反応時間を最短縮するた
めに、生成物の品質又は反応の確実性に対して不
利に作用しない限り高めた温度もしくは使用する
溶剤の沸点まで高めた温度で作業すると有利であ
る。 更に、副生成物の形成を抑制しもしくは殆んど
回避するために、反応を空気及び水（又は湿気）
の遮断下に実施することは推奨される。 水素発生段階では乾燥保護ガス下に作業する
ことができる。反応を威圧下に実施することも有
利であり、若干高めた圧力も除外するものではな
い。 この本発明方法の実施の仕方では、前記のビス
（アルコキシシリルアルキル）−オリゴスルフイド
の合成とは異なり硫化水素は生じない。 西ドイツ国特許第2712866号明細書に記載の方
法に比べて、本発明方法を極めて短い時間で実施
することができかつモノスルフイド化合物も製造
し得る点で特徴的である。 全反応は、実際に定量的に例えば硫化水素ナト
リウム及びナトリウムから出発して式： 2Z−Alk−Hal＋NaSH＋Na＋（ｘ−１）Ｓ→ Ｚ−Alk−Sx−Alk−Ｚ＋1/2H2＋2NaHal 〔式中ｘ＝1.0〜6.0である〕により記載すること
ができる。 該式から反応成分のモル比も明らかである。そ
れらを記載の順序で完全に一緒にした後で、還流
下に撹拌する後反応時間が有利である。反応の終
結後に反応混合を冷却し、それから析出した塩を
取し、その後で有機溶剤を蒸溜により除去す
る。その際に威圧下に作業すると有利である。最
終生成物として生成した、モノスルフイド誘導体
を除いて含硫オルガノ珪素化合物は通常の条件下
に分解されることなく蒸溜することができる。一
般に、それらは蒸溜カン部に捕集され、たいてい
の場合精製せずに直接所望の用途に供給すること
ができる。これらはシリケート填料を含有するゴ
ム混合物中の付着助剤又は補強用添加物として使
用することができる。 次に本発明方法を実施例により詳説する。 本発明方法の適用下に合成した例２以下の(1)式
の含硫オルガノ珪素化合物についてバツチ量、使
用した出発物質及び生成物の分析データと一緒に
表に記載した。 例 １ KPG撹拌機、内部温度計、還流冷却機、固体
もしくは液体配量装置、N2ガス供給装置及び排
ガス管を備えた10−回首フラスコ中に、窒素を
同時に供給しながら初めにエタノール4.25、次
に約95％の硫化水素ナトリウム310ｇ（5.25モル）
を装入した。その乳状溶液に塊状のナトリウム
115ｇ（5.0モル）を添加した。激しい水素の発生
及び還流温度までの温度上昇下にナトリウムは30
分間で溶解した。約30℃に冷却した溶液に硫黄
481ｇ（15.0モル）を一度に添加し、次いで直ち
にクロロプロピルトリエトキシシラン合計2408ｇ
（10.0モル）を配置し始めた。その際にカン部の
温度は再び還流温度まで上昇した。約50分後に、
シラン成分を完全に添加した後で、混合物を更に
1.5時間還流下に撹拌し、その後冷却し、ザイツ
（Seitz）圧力過機を介して過し、過機上に
残留する塩をエタノール２×200mlで洗浄した。
回転式蒸発器を使つて圧力約100ミリバール及び
120℃までの温度で液からエタノールを除去し
た後で、明黄色の澄明な液体として所望の生成物
ビス（３−トリエトキシシリルプロピル）−テト
ラスルフイドが2.66Kg（理論量の98.7％）の量で
残留した。 予測した構造をNMR及びIRの分光分析により
固定することができた。屈折率n21 Dは1.4938であ
つた。分析データは次の通りであつた： Ｓ Ｃ Ｈ 理論値 23.79％ 40.12％ 7.86％ 実測値 23.40％ 38.80％ 8.15％ Si 理論値 10.42％ 実測値 10.28％ 次に、例２〜９も例１と同様に実施した。 モノスルフイド誘導体に関する場合には、ナト
リウムの反応後に当然硫黄を更に添加せずに、直
ちにハロゲノオルガニルアルコキシシランの配量
を開始した。次の表１に例２〜９のデータを掲載
する。
【表】
【表】
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式： Ｚ−Alk−Sx−Alk−Ｚ (1) 〔式中Ｚは 【式】【式】【式】 を表わし、その際にR1及びR2はそれぞれ同じか
    又は異なつていてよく、R1はＣ原子１〜５個を
    有する直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基、Ｃ原子
    ５〜８個を有するシクロアルキル基、ベンジル基
    もしくはメチル、エチル又は塩素により置換され
    ていてよいフエニル基を表わし、R2はＣ原子１
    〜５個を有する直鎖状又は分枝鎖状のアルコキシ
    基、Ｃ原子５〜８個を有するシクロアルコキシ
    基、フエノキシ基又はベンジルオキシ基を表わ
    し、AlkはＣ原子１〜10個を有する直鎖状又は分
    枝鎖状の二価の飽和炭化水素基を表わし、ｘは数
    値1.0〜6.0であつてよい〕の含硫オルガノ珪素化
    合物を製造する方法において、一般式： MeSH (2) 〔式中Meはアルカリ金属もしくは１当量のアル
    カリ土類金属原子か又は亜鉛もしくはアンモニウ
    ムを表わす〕の水素硫化物を有機溶剤中で部分的
    に又は完全に溶解し、この分散液もしくは溶液に
    初めにアルカリ金属を加え、H2発生の終結後に
    ｘ＞１の場合には必要な量の硫黄を加え、次いで
    直ちに一般式： Ｚ−Alk−Hal (3) 〔式中Ｚ及びAlkは前記のものを表わしかつHal
    は塩素原子又は臭素原子である〕の化合物と反応
    させ、形成したハロゲン化物を分離しかつ低級ア
    ルコールを除去することを特徴とする含硫オルガ
    ノ珪素化合物の製法。 ２ 溶剤としてその都度R2基に相当するアルコ
    ールもしくは芳香族ヒドロキシル化合物を使用す
    る特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３ アルカリ金属としてナトリウム又はカリウム
    を使用する特許請求の範囲第１項又は第２項記載
    の方法。
JP59057519A 1983-03-29 1984-03-27 含硫オルガノ珪素化合物の製法 Granted JPS59184192A (ja)

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DE3311340.8 1983-03-29
DE19833311340 DE3311340A1 (de) 1983-03-29 1983-03-29 Verfahren zur herstellung von schwefelhaltigen organosiliciumverbindungen

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JPS59184192A JPS59184192A (ja) 1984-10-19
JPH0463879B2 true JPH0463879B2 (ja) 1992-10-13

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