JPH0466577A - ピリミジン誘導体およびその製造法 - Google Patents
ピリミジン誘導体およびその製造法Info
- Publication number
- JPH0466577A JPH0466577A JP2178204A JP17820490A JPH0466577A JP H0466577 A JPH0466577 A JP H0466577A JP 2178204 A JP2178204 A JP 2178204A JP 17820490 A JP17820490 A JP 17820490A JP H0466577 A JPH0466577 A JP H0466577A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- formula
- pyrimidine
- compound
- carbon atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は強誘電性液晶材料として用いられるスメクチッ
ク液晶化合物に関する。
ク液晶化合物に関する。
〈従来の技術〉
現在、液晶による画像表示装置は広く実用に供され、主
にＴＮ（ツィステッド・ネマチック）型表示方式が採用
されている。
にＴＮ（ツィステッド・ネマチック）型表示方式が採用
されている。
この方式は消費電力が少ないことや、それ自体発光しな
い受光性であるために目の疲労が少ないなどの長所を有
している反面、画像表示の応答速度が遅いという欠点が
ある。
い受光性であるために目の疲労が少ないなどの長所を有
している反面、画像表示の応答速度が遅いという欠点が
ある。
しかるに、近年の画像表示装置は特に高速応答性が要求
される傾向にあり、このために液晶性化合物の応答特性
の改良が盛んに行われているが、上記のＴＮ型表示方式
では、発光型の表示方式たとえば発光ダイオード、エレ
クトロルミネッセンスあるいはプラズマデイスプレー等
と比較して、いまだに応答時間には大きい差がある。
される傾向にあり、このために液晶性化合物の応答特性
の改良が盛んに行われているが、上記のＴＮ型表示方式
では、発光型の表示方式たとえば発光ダイオード、エレ
クトロルミネッセンスあるいはプラズマデイスプレー等
と比較して、いまだに応答時間には大きい差がある。
そのため、受光性で低消費電力である液晶表示の長所を
生かし、しかも高速応答できる新しい表示方式を見出す
努力が続けられ、その一つとしてたとえばアプライド
フィジカル レター（Ａｐｐｌ。
生かし、しかも高速応答できる新しい表示方式を見出す
努力が続けられ、その一つとしてたとえばアプライド
フィジカル レター（Ａｐｐｌ。
Ｐｈｙｓ、 Ｌｅｔｔｅ、、） ３６．８９９（１９
８０）に示されるような、強誘電性液晶の光スイツチン
グ現象を利用した表示デバイスが提藁されている。この
強ｍＮ性液晶はＲ，Ｂ、メイヤーらによって見出された
〔ズルナルド フイリング （Ｊ、 Ｐｈｙｓｉｑｕｅ
、）３６． Ｌ６９（１９７５） ）ものであって、分
子配列上からカイラルスメクチックＣ（以下、Ｓｃ’″
と略記する）相などに属するとされている。
８０）に示されるような、強誘電性液晶の光スイツチン
グ現象を利用した表示デバイスが提藁されている。この
強ｍＮ性液晶はＲ，Ｂ、メイヤーらによって見出された
〔ズルナルド フイリング （Ｊ、 Ｐｈｙｓｉｑｕｅ
、）３６． Ｌ６９（１９７５） ）ものであって、分
子配列上からカイラルスメクチックＣ（以下、Ｓｃ’″
と略記する）相などに属するとされている。
強誘電性を示す相はＳｃ”相のみではなく、カイラルス
メクチックＦ、、Ｇ、、Ｈ，■等の相が強誘電性を示す
ことが知られている。
メクチックＦ、、Ｇ、、Ｈ，■等の相が強誘電性を示す
ことが知られている。
実際に利用される強誘電性液晶素子に使用される強誘電
性液晶材料には多くの特性が要求されるが、それらを満
たすには現在のところ、１つの化合物では応しられず、
いくつかの液晶化合物または非液晶化合物を混合して得
られる強誘電性液晶組成物を使用する必要がある。
性液晶材料には多くの特性が要求されるが、それらを満
たすには現在のところ、１つの化合物では応しられず、
いくつかの液晶化合物または非液晶化合物を混合して得
られる強誘電性液晶組成物を使用する必要がある。
また、強誘電性液晶化合物のみからなる強誘電性液晶組
成物ばかりではなく、特開昭６１４９５１８７号公報に
は非カイラルなスメクチックＣ，Ｆ、Ｇ。
成物ばかりではなく、特開昭６１４９５１８７号公報に
は非カイラルなスメクチックＣ，Ｆ、Ｇ。
Ｈ，Ｉ等の相（以下、Ｓｃ等の相と略称する）を呈する
化合物および組成物を基本物質として、これに強誘電性
液晶相を呈する１種または複数の化合物を混合して全体
を強誘電性液晶組成物として得ることが報告されている
。さらにＳｃ等の相を呈する化合物および組成物を基本
物質として、光学活性ではあるが、強誘電性液晶相は呈
しない１種あるいは複数の化合物を混合しても全体とじ
て強誘電性液晶組成物とする報告もある〔モレキュラー
クリスタル アンド リキッド クリスタル（Ｍｏ１
． Ｃｒｙｓｔ、 Ｌｉｇ、 Ｃｒｙｓｔ、） ８９３
２７（１９８２））。
化合物および組成物を基本物質として、これに強誘電性
液晶相を呈する１種または複数の化合物を混合して全体
を強誘電性液晶組成物として得ることが報告されている
。さらにＳｃ等の相を呈する化合物および組成物を基本
物質として、光学活性ではあるが、強誘電性液晶相は呈
しない１種あるいは複数の化合物を混合しても全体とじ
て強誘電性液晶組成物とする報告もある〔モレキュラー
クリスタル アンド リキッド クリスタル（Ｍｏ１
． Ｃｒｙｓｔ、 Ｌｉｇ、 Ｃｒｙｓｔ、） ８９３
２７（１９８２））。
これらのことを総合すると強誘電性液晶相を呈するか否
かに関わらず光学活性である化合物の１種または複数を
基本物質と混合して強誘電性液晶組成物を構成できるこ
とがわかる。
かに関わらず光学活性である化合物の１種または複数を
基本物質と混合して強誘電性液晶組成物を構成できるこ
とがわかる。
これらの基本物質としてはＳｃ等の相を示す種々の化合
物が用いられ、特にスメクチックＣ相を呈する液晶化合
物もしくは混合物が望ましい。
物が用いられ、特にスメクチックＣ相を呈する液晶化合
物もしくは混合物が望ましい。
これらのスメクチックＣを呈する液晶化合物もしくは混
合物の成分としては、フェニルベンゾエート系、ビフェ
ニル系および５−アルキル−２（４−アルコキシフェニ
ル）ピリミジン等の液晶化合物があげられる。
合物の成分としては、フェニルベンゾエート系、ビフェ
ニル系および５−アルキル−２（４−アルコキシフェニ
ル）ピリミジン等の液晶化合物があげられる。
例えば、特開昭６１−２９１６７９号公報および特開昭
６３−３０１８７２号公報にはＳｃ相を有するフェニル
ピリミジン化合物と光学活性化合物との混合物が強誘電
性液晶材料として用いられることが示されている。
６３−３０１８７２号公報にはＳｃ相を有するフェニル
ピリミジン化合物と光学活性化合物との混合物が強誘電
性液晶材料として用いられることが示されている。
〈発明が解決しようとする課題〉
本発明の目的は、高速応答を実現できる強誘電性液晶材
料の成分として有用な新規なスメクチックＣ液晶化合物
を捷供することにある。
料の成分として有用な新規なスメクチックＣ液晶化合物
を捷供することにある。
〈課題を解決するための手段〉
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討の結
果、優れた特性を有するスメクチックＣ液晶化合物を見
い出し本発明に至った。
果、優れた特性を有するスメクチックＣ液晶化合物を見
い出し本発明に至った。
即ち、本発明は、一般代（１）
（式中、Ｒは炭素数３〜２０のアルキル基、炭素数３〜
２０のアルコキシ基、炭素数３〜２０のアルコキシアル
キル基または炭素数３〜２０のアルコキノアルキルオキ
シ基を示し、Ｐは１〜工６の整数を示す。） で示されるピリミジン誘導体、その製造法および上記誘
導体の少なくとも１種を有効成分とする液晶組成物を提
供するものである。
２０のアルコキシ基、炭素数３〜２０のアルコキシアル
キル基または炭素数３〜２０のアルコキノアルキルオキ
シ基を示し、Ｐは１〜工６の整数を示す。） で示されるピリミジン誘導体、その製造法および上記誘
導体の少なくとも１種を有効成分とする液晶組成物を提
供するものである。
以下、本発明の詳細な説明する。
−船人（１）で示されるピリミジン誘導体は、例えば以
下のようにして得ることができる。
下のようにして得ることができる。
即ち、−船人（Ｉ［）
（式中、Ｒは前記と同じ意味を表し、Ｘ、は塩素、臭素
または沃素原子を示す、） で示されるハロゲン化フェニルピリミジン誘導体と、−
船人（Ｉ［［） ％式％（） （式中、ｐは前記と同し意味を表し、Ｘ２は塩素、臭素
または沃素原子を示す。） で示されるグリニア試薬とを触媒の存在下、反応させる
ことにより、目的とするピリミジン誘導体（１）を得る
ことができる。
または沃素原子を示す、） で示されるハロゲン化フェニルピリミジン誘導体と、−
船人（Ｉ［［） ％式％（） （式中、ｐは前記と同し意味を表し、Ｘ２は塩素、臭素
または沃素原子を示す。） で示されるグリニア試薬とを触媒の存在下、反応させる
ことにより、目的とするピリミジン誘導体（１）を得る
ことができる。
該グリニア試薬（Ｉ［［）は、原料のハロゲン化フェニ
ルピリミジン誘導体（Ｉ［）に対して、１当量倍以上、
好ましくは、１．１〜３当量倍使用される。
ルピリミジン誘導体（Ｉ［）に対して、１当量倍以上、
好ましくは、１．１〜３当量倍使用される。
上記反応に用いられる触媒としては、ニッケル触媒が用
いられ、より具体的には、塩化ニッケル、臭化ニッケル
、ヨウ化ニッケル、ビス（アセチルアセトナト）ニッケ
ル、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）ニッケル
、ジクロロ（１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エ
タン〕ニッケル、ジクロロ（１，３−ビス（ジフェニル
ホスフィノ）プロパン〕ニッケルまたはジクロロ［１，
４−ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン〕ニッケル等
が例示され、これらの中でもジフェニルホスフィノ基ま
たはトリフェニルホスフィン基を有するニッケル触媒が
好ましく使用される。該ニッケル触媒は、通常、原料の
ハロゲン化フェニルピリミジン誘導体（ＩＩ）に対して
０．０１〜５０モル％、好ましくは、０．１〜１０モル
％使用される。
いられ、より具体的には、塩化ニッケル、臭化ニッケル
、ヨウ化ニッケル、ビス（アセチルアセトナト）ニッケ
ル、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）ニッケル
、ジクロロ（１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エ
タン〕ニッケル、ジクロロ（１，３−ビス（ジフェニル
ホスフィノ）プロパン〕ニッケルまたはジクロロ［１，
４−ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン〕ニッケル等
が例示され、これらの中でもジフェニルホスフィノ基ま
たはトリフェニルホスフィン基を有するニッケル触媒が
好ましく使用される。該ニッケル触媒は、通常、原料の
ハロゲン化フェニルピリミジン誘導体（ＩＩ）に対して
０．０１〜５０モル％、好ましくは、０．１〜１０モル
％使用される。
上記反応には通常、溶媒が用いられ、反応溶媒としては
、例えばエチルエーテルもしくはテトラヒドロフラン等
のエーテル類またはベンゼン、トルエンもしくはキシレ
ン等の芳香族炭化水素類等の単独あるいは混合物があげ
られ、これらの溶媒の使用量は特に制限されない。
、例えばエチルエーテルもしくはテトラヒドロフラン等
のエーテル類またはベンゼン、トルエンもしくはキシレ
ン等の芳香族炭化水素類等の単独あるいは混合物があげ
られ、これらの溶媒の使用量は特に制限されない。
上記反応は、通常、−１００〜８０″Ｃ２好ましくは、
−８０〜５０°Ｃで行い、反応時間は特に制限されない
。
−８０〜５０°Ｃで行い、反応時間は特に制限されない
。
反応混合物からのピリミジン誘導体（１）の取り出しは
、通常の後処理、例えば、抽出、分液もしくは濃縮等の
操作を加えることにより行われ、必要に応じて再結晶ま
たはシリカゲルカラムクロマトグラフィー等の方法によ
り、精製することもできる。
、通常の後処理、例えば、抽出、分液もしくは濃縮等の
操作を加えることにより行われ、必要に応じて再結晶ま
たはシリカゲルカラムクロマトグラフィー等の方法によ
り、精製することもできる。
原料であるハロゲン化フェニルピリミジン誘導体（Ｉｔ
）およびグリニア試薬（Ｉ［ｌ）は、公知の方法に準じ
て得ることができる。
）およびグリニア試薬（Ｉ［ｌ）は、公知の方法に準じ
て得ることができる。
本発明の一能代Ｎ）で示されるピリミジン誘導体として
は、例えば以下に示す化合物を挙げることができる。
は、例えば以下に示す化合物を挙げることができる。
５−置換−２−（４−（２−プロペニル）フェニル〕ピ
リミジン ５−置換−２−（４−（３−ブテニル）フェニル〕ピリ
ミジン ５−置換−２−［４−（４−ペンテニル）フェニル］ピ
リミジン ５−ｆ換−２−Ｃ４−（５−へキセニル）フェニル〕ピ
リミジン ５−置換−２−（４−（６−へブテニル）フェニル〕ピ
リミジン ５−置換−２−（４−＜７−オクテニル）フェニル〕ピ
リミジン ５−Ｗ換−２−（４−（８−〕矛ニル）フェニル〕ピリ
ミジン ５−置換−２−Ｃ４−（９−デセニル）フェニル〕ピリ
ミジン ５−置換−２−（４−（１０−ウンデセニル）フェニル
］ピリミジン ５−置換−２−（４−（１１−ドデセニル）フニニル〕
ピリミジン ５−置換−２−Ｃ４−（１２−）リゾセニル）フェニル
］ピリミジン ５−置換−２−（４−（１４−ペンタデセニル）フェニ
ル〕ピリミジン ５−置換−２−［４−（１６−へブタデセニル）フェニ
ル〕ピリミジン。
リミジン ５−置換−２−（４−（３−ブテニル）フェニル〕ピリ
ミジン ５−置換−２−［４−（４−ペンテニル）フェニル］ピ
リミジン ５−ｆ換−２−Ｃ４−（５−へキセニル）フェニル〕ピ
リミジン ５−置換−２−（４−（６−へブテニル）フェニル〕ピ
リミジン ５−置換−２−（４−＜７−オクテニル）フェニル〕ピ
リミジン ５−Ｗ換−２−（４−（８−〕矛ニル）フェニル〕ピリ
ミジン ５−置換−２−Ｃ４−（９−デセニル）フェニル〕ピリ
ミジン ５−置換−２−（４−（１０−ウンデセニル）フェニル
］ピリミジン ５−置換−２−（４−（１１−ドデセニル）フニニル〕
ピリミジン ５−置換−２−Ｃ４−（１２−）リゾセニル）フェニル
］ピリミジン ５−置換−２−（４−（１４−ペンタデセニル）フェニ
ル〕ピリミジン ５−置換−２−［４−（１６−へブタデセニル）フェニ
ル〕ピリミジン。
ここで置換とは、より具体的には、プロピル、ブチル、
ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デ
シル、ウンデシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキセデ
シルで代表されるアルキル基；プロポキシ、ブトキシ、
ペントキシ、ヘキシルオキシ へブチルオキシ、オクチ
ルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ ウンデシルオ
キシドデシルオキシ、テトラデシルオキシ、ヘキサデシ
ルオキシで代表されるアルコキシル基；メトキシエチル
、メトキシプロピル、メトキシブチルメトキシペンチル
、メトキシヘキシル、メトキシヘプチル、メトキシオク
チル、メトキシノニル。
ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デ
シル、ウンデシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキセデ
シルで代表されるアルキル基；プロポキシ、ブトキシ、
ペントキシ、ヘキシルオキシ へブチルオキシ、オクチ
ルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ ウンデシルオ
キシドデシルオキシ、テトラデシルオキシ、ヘキサデシ
ルオキシで代表されるアルコキシル基；メトキシエチル
、メトキシプロピル、メトキシブチルメトキシペンチル
、メトキシヘキシル、メトキシヘプチル、メトキシオク
チル、メトキシノニル。
メトキシデシル、メトキシドデシル、エトキシメチル
エトキシエチル、エトキシプロピル、エトキシブチル
エトキシペンチル、エトキシヘキシル、エトキシへブチ
ル エトキシヘキシル、エトキシへベチル エトキシオ
クチル、エトキンノニル、エトキシデシル、エトキンウ
ンデシル、プロポキシメチル、プロポキンエチル、プロ
ポキンプロピル プロポキシブチル プロポキシペンチ
ルプロポキシへキシル プロポキシへブチル プロポキ
シオクチル、プロポキシノニル、プロポキシデシル５プ
ロポキシウンデシル、ブトギシメチルブトキシエチル、
ブトキシプロピル ブトキシブチル、ブトキシペンチル
、ブトキシヘキシル、フトキシヘプチル、ブトキシオク
チル、ブトキシノニル、ブトキシデシル ペンチルオキ
シメチルペンチルオキシエチル ペンチルオキシプロピ
ルベンチルオキシブチル ペンチルオキシペンチル。
エトキシエチル、エトキシプロピル、エトキシブチル
エトキシペンチル、エトキシヘキシル、エトキシへブチ
ル エトキシヘキシル、エトキシへベチル エトキシオ
クチル、エトキンノニル、エトキシデシル、エトキンウ
ンデシル、プロポキシメチル、プロポキンエチル、プロ
ポキンプロピル プロポキシブチル プロポキシペンチ
ルプロポキシへキシル プロポキシへブチル プロポキ
シオクチル、プロポキシノニル、プロポキシデシル５プ
ロポキシウンデシル、ブトギシメチルブトキシエチル、
ブトキシプロピル ブトキシブチル、ブトキシペンチル
、ブトキシヘキシル、フトキシヘプチル、ブトキシオク
チル、ブトキシノニル、ブトキシデシル ペンチルオキ
シメチルペンチルオキシエチル ペンチルオキシプロピ
ルベンチルオキシブチル ペンチルオキシペンチル。
ペンチルオキシヘキシル、ペンチルオキシオクチル、ペ
ンチルオキシデシル へギシルオキシメチル、ヘキシル
オキシエチル、ヘキシルオキシプロピル、ヘキシルオキ
シブチル、ヘキシルオキシペンチル、ヘキシルオキシヘ
キシル、ヘキシルオキシオクチル へキシルオキシノニ
ル へキシルオキシデシル、ヘプチルオキシメチル、ヘ
プチルオキシエチル、ヘプチルオキシプロピル、ヘプチ
ルオキシエチル へスチルオキシペンチル オクチルオ
キシメチル オクチルオキシエチル オクチルオキシプ
ロピル デシルオキシメチル デソルオキシエチル、デ
シルオキシプロビル、オクチルオキシブチル、デシルオ
キシブチル、で代表されるアルコキシアルキル基：メト
キシエトキシ９メトキシプロポキシ、メトキシブトキシ
、メトキシペンチルオキシ、メトキシへキシルオキシ、
メトキシへブチルオキシ メトキシオクチルオキシメト
キシノニルオキシ、メトギシデシルオキシメトキシドデ
シルオキシ、エトキシエトキシ、エトキシプロポキシ、
エトキシブトキシ２エトキシペンチルオキシ、エトキシ
へキシルオキシ、エトキシへブチルオキシ、エトキシオ
クチルオキシエトキシノニルオキシ、エトキシデシルオ
キシ。
ンチルオキシデシル へギシルオキシメチル、ヘキシル
オキシエチル、ヘキシルオキシプロピル、ヘキシルオキ
シブチル、ヘキシルオキシペンチル、ヘキシルオキシヘ
キシル、ヘキシルオキシオクチル へキシルオキシノニ
ル へキシルオキシデシル、ヘプチルオキシメチル、ヘ
プチルオキシエチル、ヘプチルオキシプロピル、ヘプチ
ルオキシエチル へスチルオキシペンチル オクチルオ
キシメチル オクチルオキシエチル オクチルオキシプ
ロピル デシルオキシメチル デソルオキシエチル、デ
シルオキシプロビル、オクチルオキシブチル、デシルオ
キシブチル、で代表されるアルコキシアルキル基：メト
キシエトキシ９メトキシプロポキシ、メトキシブトキシ
、メトキシペンチルオキシ、メトキシへキシルオキシ、
メトキシへブチルオキシ メトキシオクチルオキシメト
キシノニルオキシ、メトギシデシルオキシメトキシドデ
シルオキシ、エトキシエトキシ、エトキシプロポキシ、
エトキシブトキシ２エトキシペンチルオキシ、エトキシ
へキシルオキシ、エトキシへブチルオキシ、エトキシオ
クチルオキシエトキシノニルオキシ、エトキシデシルオ
キシ。
エトキシウシデシルオキシ、プロポキシエトキシブロボ
キシブロポキシ、プロポキシブトキシ、プロポキシペン
チルオキシ、プロポキシヘキシルオキシ プロポキシへ
ブチルオキシ、プロポキシオクチルオキシ、プロポキシ
ノニルオキシ、プロポキシオクルオキシ ブロポキシウ
ンデソルオキンブトキシエトキシ５ ブトキシプロポキ
シ、ブトキシブトキシ ブトキシペンチルオキシ、ブト
キソヘキシルオキシ、ブトキシへブチルオキソ ブトキ
シオクチルオキシ、ブトキシノニルオキシ フトキシデ
シルオキシ、ベンチルオキシエトギシベンチルオキシプ
口ポキン、ペンチルオキシブトキソ、ペンチルオキシペ
ンチルオキン、ペンチルオキソへキシルオキシ、ペンチ
ルオキシオクチルオキシ、ペンチルオキシデシルオキシ
ヘキソルオキンエトキシ、ヘキシルオキソプロポキン
ヘキシルオキシブトキン へキシルオキノベンチルオ
キソ、ヘキシルオキシヘキンルオキン ヘキシルオキシ
オクチルオキシ ヘキシルオキシノニルオキシ２ヘキシ
ルオキソデシルオキジ へブチルオキシエトキシ、ヘプ
チルオキソプロポキシ へキシルオキシブトキシ へブ
チルオキシペンチルオキシ、オクチルオキシエトキソ、
オクチルオキシプロポキシ、オクチルオクソブトキシ、
デシルオキシエトキシ、デシルオキシブトキシ デシル
オキシブトキシで代表されるアルコキノアルキルオキシ
基である。
キシブロポキシ、プロポキシブトキシ、プロポキシペン
チルオキシ、プロポキシヘキシルオキシ プロポキシへ
ブチルオキシ、プロポキシオクチルオキシ、プロポキシ
ノニルオキシ、プロポキシオクルオキシ ブロポキシウ
ンデソルオキンブトキシエトキシ５ ブトキシプロポキ
シ、ブトキシブトキシ ブトキシペンチルオキシ、ブト
キソヘキシルオキシ、ブトキシへブチルオキソ ブトキ
シオクチルオキシ、ブトキシノニルオキシ フトキシデ
シルオキシ、ベンチルオキシエトギシベンチルオキシプ
口ポキン、ペンチルオキシブトキソ、ペンチルオキシペ
ンチルオキン、ペンチルオキソへキシルオキシ、ペンチ
ルオキシオクチルオキシ、ペンチルオキシデシルオキシ
ヘキソルオキンエトキシ、ヘキシルオキソプロポキン
ヘキシルオキシブトキン へキシルオキノベンチルオ
キソ、ヘキシルオキシヘキンルオキン ヘキシルオキシ
オクチルオキシ ヘキシルオキシノニルオキシ２ヘキシ
ルオキソデシルオキジ へブチルオキシエトキシ、ヘプ
チルオキソプロポキシ へキシルオキシブトキシ へブ
チルオキシペンチルオキシ、オクチルオキシエトキソ、
オクチルオキシプロポキシ、オクチルオクソブトキシ、
デシルオキシエトキシ、デシルオキシブトキシ デシル
オキシブトキシで代表されるアルコキノアルキルオキシ
基である。
本発明のピリミジン誘導体（１）は、そのアルキル鎖の
末端に二重結合を有し、またスメクチックＣ液晶相を有
する化合物である。
末端に二重結合を有し、またスメクチックＣ液晶相を有
する化合物である。
スメクチックＣ液晶相は、従来のネマチック相等の液晶
相とは異なり、適量の光学活性物質を混合することによ
り強誘電性を発現させることができる。このようにスメ
クチックＣ相を有する液晶は、強誘電性液晶材料の成分
という見地からは最も重要な物質である。
相とは異なり、適量の光学活性物質を混合することによ
り強誘電性を発現させることができる。このようにスメ
クチックＣ相を有する液晶は、強誘電性液晶材料の成分
という見地からは最も重要な物質である。
本発明のスメクチックＣ液晶性を有するピリミジン誘導
体は、単独または複数個からなるスメクチックＣ混合物
の形で少くとも一つの光学活性化合物と混合することに
より強誘電性液晶材料を構成することができる。
体は、単独または複数個からなるスメクチックＣ混合物
の形で少くとも一つの光学活性化合物と混合することに
より強誘電性液晶材料を構成することができる。
〈発明の効果〉
本発明により新規なスメクチックＣ液晶化合物が提供さ
れ、該スメクチック液晶化合物を光学活性化合物と併せ
て用いることにより、優れた強誘電性液晶材料が提供さ
れる。
れ、該スメクチック液晶化合物を光学活性化合物と併せ
て用いることにより、優れた強誘電性液晶材料が提供さ
れる。
〈実施例〉
以下、実施例により本発明をより詳細に説明す実施例１
ジエチルエーテル１００１１１に５−デシルオキシ２−
（４−ブロモフェニル）ピリミジン３．９１ ｇとジ
クロロ（１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパ
ン〕ニッケル０．０８ｇを加えて１０°Ｃに冷却後、３
−ブテニルマグネシウムプロミドのジエチルエーテル溶
液（０，３Ｍ溶液、５０ｄ）を滴下し、そのまま室温で
６時間、還流温度で１時間攪拌した。
（４−ブロモフェニル）ピリミジン３．９１ ｇとジ
クロロ（１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパ
ン〕ニッケル０．０８ｇを加えて１０°Ｃに冷却後、３
−ブテニルマグネシウムプロミドのジエチルエーテル溶
液（０，３Ｍ溶液、５０ｄ）を滴下し、そのまま室温で
６時間、還流温度で１時間攪拌した。
反応終了後、水２００ｄに注入し、抽出、分液操作のの
ち、有機層は減圧下に濃縮し、うす茶色の残渣を得た。
ち、有機層は減圧下に濃縮し、うす茶色の残渣を得た。
これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；
トルエン／ヘキサン）で精製して、５デシルオキシ−２
−（４−（３−ブテニル）フェニル〕ピリミジン３．１
ｇ（収率８５％）を得た。
トルエン／ヘキサン）で精製して、５デシルオキシ−２
−（４−（３−ブテニル）フェニル〕ピリミジン３．１
ｇ（収率８５％）を得た。
ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ２ ６０ＭＨ２）８ （ｐｐｍ
） ：０．７〜３．０ （２３Ｈ，ｍ）４．１ （
２Ｈ，ｔ、 −ＣＨ２Ｏ−）４．７ 〜５．３ （２
Ｈ，ｍ、 ＝ＣＨ，）５．５〜６．２ （Ｉ Ｈ，
ｍ、 −ＣＨ＝）実施例２ ジエチルエーテル１００紙に５−へキシルオキシエトキ
シ−２−（４−クロロフェニル）ピリミジン３．３５ｇ
とジクロロ〔１，４−ビス（ジフェニルホスフィノ）ブ
タン〕ニッケル０．０７ｇを加えて、１０゛Ｃに冷却後
、８−ノネニルマグネシウムプロミドのジエチルエーテ
ル ｄ）を滴下し、そのまま室温で６時間、還流温度で１時
間攪拌した。
） ：０．７〜３．０ （２３Ｈ，ｍ）４．１ （
２Ｈ，ｔ、 −ＣＨ２Ｏ−）４．７ 〜５．３ （２
Ｈ，ｍ、 ＝ＣＨ，）５．５〜６．２ （Ｉ Ｈ，
ｍ、 −ＣＨ＝）実施例２ ジエチルエーテル１００紙に５−へキシルオキシエトキ
シ−２−（４−クロロフェニル）ピリミジン３．３５ｇ
とジクロロ〔１，４−ビス（ジフェニルホスフィノ）ブ
タン〕ニッケル０．０７ｇを加えて、１０゛Ｃに冷却後
、８−ノネニルマグネシウムプロミドのジエチルエーテ
ル ｄ）を滴下し、そのまま室温で６時間、還流温度で１時
間攪拌した。
反応終了後、水２００ｄに注入し、抽出、分液操作のの
ち、有機層は減圧下に濃縮し、白色残渣を得た。
ち、有機層は減圧下に濃縮し、白色残渣を得た。
これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（７８出液
；トルエン／ヘキサン）で精製して、５ヘキシルオキシ
エトキシ−２− ［４−（８−ノネニル）フェニル］ピ
リミジン２．４ｇ（収率５６％）を得た。
；トルエン／ヘキサン）で精製して、５ヘキシルオキシ
エトキシ−２− ［４−（８−ノネニル）フェニル］ピ
リミジン２．４ｇ（収率５６％）を得た。
実施例３〜７
実施例１において、５−デシルオキシ−２（４−ブロモ
フェニル）ピリミジンに代えて表１の化合物を、３−ブ
テニルマグネシウムプロミドに代えて表−１のグリニア
試薬を用いる以外は実施例１に準じて反応、後処理を行
ない、表−１に示す結果を得た。
フェニル）ピリミジンに代えて表１の化合物を、３−ブ
テニルマグネシウムプロミドに代えて表−１のグリニア
試薬を用いる以外は実施例１に準じて反応、後処理を行
ない、表−１に示す結果を得た。
実施例８および９
液晶化合物を用いて表−２に示す液晶組成物を調製した
。調製は所定の化合物を所定の重量秤量したものを試料
ビン中で加熱溶融しながら混合することにより行った。
。調製は所定の化合物を所定の重量秤量したものを試料
ビン中で加熱溶融しながら混合することにより行った。
［液晶素子製造法１
酸化インジウム透明電極が設けられているガラス基板上
にポリイミド系高分子極を設け、〜定方向にガーゼを用
いてラビングし、２枚の基板のラビング方向が平行にな
るようにガラスファイノ＼（径５μｍ）をスペーサーと
して液晶セルを組立て、これに上記液晶組成物を真空封
入して液晶素子を得た。
にポリイミド系高分子極を設け、〜定方向にガーゼを用
いてラビングし、２枚の基板のラビング方向が平行にな
るようにガラスファイノ＼（径５μｍ）をスペーサーと
して液晶セルを組立て、これに上記液晶組成物を真空封
入して液晶素子を得た。
この液晶素子を偏光子と組合せ、温度可変ブレト上で電
界を２０Ｖに印加し、極性を反転させなから相変化を観
察した。
界を２０Ｖに印加し、極性を反転させなから相変化を観
察した。
結果を表−２に示す。
Claims (3)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは炭素数３〜２０のアルキル基、炭素数３〜
２０のアルコキシ基、炭素数３〜２０のアルコキシアル
キル基または炭素数３〜２０のアルコキシアルキルオキ
シ基を示し、ｐは１〜１６の整数を示す。） で示されるピリミジン誘導体。 - （２）一般式▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは前記と同じ意味を表わし、Ｘ＿１は塩素、
臭素または沃素原子を示す。） で示されるハロゲン化フェニルピリミジン誘導体に、一
般式 Ｘ＿２Ｍｇ（ＣＨ＿２）＿ｐＣＨ＝ＣＨ＿２（式中、ｐ
は前記と同じ意味を表わし、Ｘ＿２は、塩素、臭素また
は沃素原子を示す。） で示されるグリニア試薬を触媒の存在下反応させること
を特徴とする請求項１記載のピリミジン誘導体の製造法
。 - （３）請求項１記載のピリミジン誘導体を有効成分とし
て１種以上含有することを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2178204A JPH0466577A (ja) | 1990-07-04 | 1990-07-04 | ピリミジン誘導体およびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2178204A JPH0466577A (ja) | 1990-07-04 | 1990-07-04 | ピリミジン誘導体およびその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0466577A true JPH0466577A (ja) | 1992-03-02 |
Family
ID=16044397
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2178204A Pending JPH0466577A (ja) | 1990-07-04 | 1990-07-04 | ピリミジン誘導体およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0466577A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0754685A3 (de) * | 1995-07-17 | 1997-05-07 | Rolic Ag | Derivate von alkoxyalkoxysubstituierten Stickstoff-Heterocyclen |
| CN106566561A (zh) * | 2016-10-26 | 2017-04-19 | 中节能万润股份有限公司 | 一种氰基苯嘧啶类液晶单体的制备方法 |
-
1990
- 1990-07-04 JP JP2178204A patent/JPH0466577A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0754685A3 (de) * | 1995-07-17 | 1997-05-07 | Rolic Ag | Derivate von alkoxyalkoxysubstituierten Stickstoff-Heterocyclen |
| CN106566561A (zh) * | 2016-10-26 | 2017-04-19 | 中节能万润股份有限公司 | 一种氰基苯嘧啶类液晶单体的制备方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2722195B2 (ja) | スメクテイツク液晶相 | |
| US6149837A (en) | Phenylacetylene compound and liquid crystal composition comprising the same | |
| US6623810B2 (en) | Phenylacetylene compound, liquid crystal composition, and liquid crystal element produced with the same | |
| JP2764331B2 (ja) | ２，３‐ジフルオロビフエニル化合物 | |
| JP2782444B2 (ja) | フツ素化オリゴフエニル化合物および液晶材料におけるそれらの使用 | |
| JP2526282B2 (ja) | 大きな屈折率異方性を有する新規な液晶化合物 | |
| JPH01275549A (ja) | ２，３―ジフルオロフエノール誘導体 | |
| EP0360622B1 (en) | Novel optically active benzene derivatives, process for producing the same and liquid-crystalline composition containing said derivatives as liquid-crystalline compound and light switching elements | |
| US5013479A (en) | Optically active ether derivatives, preparation process therefor, liquid crystal materials and an optical switching element | |
| JPH0466577A (ja) | ピリミジン誘導体およびその製造法 | |
| JP4338229B2 (ja) | キラルドープ剤 | |
| JP2799743B2 (ja) | 光学活性な芳香族化合物、その製造法、これを有効成分とする液晶組成物およびこれを用いてなる液晶素子 | |
| US5702638A (en) | Phenanthridine derivatives, and their use in liquid-crystalline mixtures | |
| JP4010826B2 (ja) | インデン化合物およびその製造方法、液晶組成物および液晶電気光学素子 | |
| JPH02503678A (ja) | オクタフルオロビフエニル化合物 | |
| US5366657A (en) | Geminal dimethylalkyl compounds, process for their preparation and their use in liquid-crystalline mixtures | |
| US5326871A (en) | Optically active pyrimidine compound, process for producing the same and liquid crystal composition containing the same | |
| JPH04178369A (ja) | フェニルピリミジン誘導体、その製造法、それを有効成分とする液晶組成物およびこれを用いてなる液晶素子 | |
| JP2946891B2 (ja) | 光学活性なニトリル誘導体およびその製造法 | |
| JP2743506B2 (ja) | 光学活性なエステル誘導体、その製造法、それを有効成分とする液晶組成物およびこれを用いる液晶素子 | |
| JP2727679B2 (ja) | 複素環式化合物、その製造法、それを有効成分とする液晶組成物およびこれを用いてなる液晶素子 | |
| JP2727681B2 (ja) | 光学活性な芳香族二環化合物、その製造法、それを有効成分とする液晶組成物およびこれを用いる液晶素子 | |
| JPH02121936A (ja) | トラン化合物 | |
| JP2805887B2 (ja) | 光学活性なフェニルエタノール誘導体、その製造法、それを有効成分とする液晶組成物およびこれを用いてなる液晶素子 | |
| JP3170913B2 (ja) | 光学活性なピリミジン化合物、その製造法および液晶組成物 |