JPH046712B2 - - Google Patents
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- JPH046712B2 JPH046712B2 JP61110194A JP11019486A JPH046712B2 JP H046712 B2 JPH046712 B2 JP H046712B2 JP 61110194 A JP61110194 A JP 61110194A JP 11019486 A JP11019486 A JP 11019486A JP H046712 B2 JPH046712 B2 JP H046712B2
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Description
［発明の目的］
本発明は、新規な液晶性化合物および該化合物
を含有する液晶組成物に関する。
液晶物質およびその組成物は、その液晶相にお
ける誘電率の異方性（△εと略記する）および光
の屈析率の異方性（△ｎと略記する）を利用して
種々の表示装置に使用され、その表示方式には
TN型（ねじれマチツク型）、DS型（動的散乱
型）、ゲスト・ホスト型、DAP型など各種の方式
に分けられる。これに用いられる液晶材料は単独
ではその表示素子の諸特性すなわち液晶温度範
囲、動作電圧、応答性能などで実用的な使用に耐
えるものがなく、実用的には数種の液晶化合物あ
るいは液晶化合物に非液晶化合物を混合して用い
られる。
本発明の目的は、液晶組成物の成分に用いるこ
とにより、表示素子の諸特性を向上できる化合物
および該化合物を含有する液晶組成物を提供する
ことである。
［発明の構成］
本発明は、一般式
（式中、R1、R2は、それぞれ独立に炭素数１
〜12のアルキル基を示す。）
で表わされるトランス−２−｛４−（５−アルキル
ピリミジニル−２）フエニル｝−５−アルキル−
１，３−ジオキサン化合物および該化合物を含有
する液晶組成物である。
本発明の化合物の製造法の一例を示すと下記の
反応式のようになる。
（式中、R1、R2は、それぞれ独立に炭素数１
〜12のアルキル基を示す。）
まず、ｐ−置換ベンゾニトリル（）をエタノ
ール中で塩化水素ガスおよびエタノールと反応さ
せてｐ−置換ベンズイミデート塩酸塩（）を得
る。次にこの化合物（）をアルコール溶媒中で
アンモニアガスと反応させて、ｐ−置換ベンズア
ミジン塩酸塩（）を得る。
次に化合物（）とα−アルキル−β−ジメチ
ルアミノアクロレイン（）とを適当な塩基触媒
の存在下に縮合環化反応を行わせて目的の化合物
（）を得る。塩基触媒としては、アルカリ金属
アルコラート、水酸化ナトリウム、１，８−ジア
ザビシクロ〔5.4.0〕−ウンデセンなどを用いるこ
とができる。
本発明の化合物に、比較的高い温度域に巾広い
ネマチツク相を有する液晶性化合物である。該化
合物は３個の６員環を有する化合物としては粘度
が小さく、また、ほかの既存の液晶性化合物例え
ばエステル系、シツフ塩基系、アゾキシ系、ビフ
エニル系、シクロヘキサン系、ピリジン系、ピリ
ジミン系などの液晶化合物との相溶性が良い。該
化合物は熱、光、電気、空気や水分などに対して
も安定であり、液晶相において無色である。
本発明の化合物の液晶相における誘電率異方性
（以下△εと略記する）は正であり、光の屈折率
の異方性値（以下△ｎと略記する）も大きい。
従つて上に述べた本発明の化合物の特性を利用
して、該化合物を成分として既存の液晶物質に混
合することにより、各種の液晶表示素子用に適し
た液晶組成物を構成することができる。例えば、
TN型表示素子用液晶組成物の成分として本発明
の化合物を用いると、組成物の粘度をさほど上昇
させることなく、また表示素子の駆動電圧も殆ん
ど上昇させずに、表示素子の使用温度範囲を高温
側に拡張することができる。
本発明の液晶組成物においては（）式で表わ
される化合物のほかに、低温度域に液晶相を有す
る成分を含有させて実用の温度領域を広くするこ
とが望ましい。
［実施例］
以下に実施例により本発明を詳細に説明する
が、本発明はこれらの実施例に限られるものでは
ない。
実施例 １
トランス−２−｛４−（５−エチルピリミジニル
−２）フエニル｝−５−プロピル−１，３−ジ
オキサン
４−（トランス−５−プロピル−１，３−ジオ
キサニル−２）ベンズアミジン塩酸塩5.0ｇ
（0.018mol）とα−エチル−β−ジメチルアミノ
アクロレイン2.2ｇ（0.018mol）をナトリウムメ
チラート1.4ｇ（0.026mol）を無水メタノール50
mlに溶解したナトリウムメチラート溶液に加え
た。ついで攪拌しながら２時間煮沸した後にメタ
ノールを留去した。反応残渣に水100mlとトルエ
ン100mlを加え生成物を抽出し、抽出液を水洗後、
無水硫酸ナトリウムにてトルエン層を乾燥し、そ
の後にトルエンを留去して残つた固形物をエタノ
ールで再結晶を３回行なつて目的のトランス−２
−｛４−（５−エチルピリミジニル−２）フエニ
ル｝−５−プロピル−１，３−ジオキサン3.9ｇ
（0.012mol）を得た。
この化合物の元素分析値は次の如く、理論値と
よく一致した。
[Object of the Invention] The present invention relates to a novel liquid crystal compound and a liquid crystal composition containing the compound. Liquid crystal materials and their compositions can be used in various display devices by utilizing the anisotropy of dielectric constant (abbreviated as Δε) and the anisotropy of optical refractive index (abbreviated as Δn) in the liquid crystal phase. The display method is
It can be divided into various types such as TN type (twisting type), DS type (dynamic scattering type), guest-host type, and DAP type. The liquid crystal materials used alone cannot withstand practical use due to the characteristics of the display element, such as liquid crystal temperature range, operating voltage, response performance, etc., and for practical purposes, several types of liquid crystal compounds or liquid crystal compounds are used. It is used in combination with a non-liquid crystal compound. An object of the present invention is to provide a compound that can improve various characteristics of a display element when used as a component of a liquid crystal composition, and a liquid crystal composition containing the compound. [Structure of the invention] The present invention is based on the general formula (In the formula, R 1 and R 2 each independently have a carbon number of 1
~12 alkyl groups. ) trans-2-{4-(5-alkylpyrimidinyl-2)phenyl}-5-alkyl-
A 1,3-dioxane compound and a liquid crystal composition containing the compound. An example of the method for producing the compound of the present invention is shown in the following reaction formula. (In the formula, R 1 and R 2 each independently have a carbon number of 1
~12 alkyl groups. ) First, p-substituted benzonitrile ( ) is reacted with hydrogen chloride gas and ethanol in ethanol to obtain p-substituted benzimidate hydrochloride ( ). This compound () is then reacted with ammonia gas in an alcohol solvent to obtain p-substituted benzamidine hydrochloride (). Next, compound () and α-alkyl-β-dimethylaminoacrolein () are subjected to a condensation cyclization reaction in the presence of a suitable base catalyst to obtain the desired compound (). As the base catalyst, alkali metal alcoholates, sodium hydroxide, 1,8-diazabicyclo[5.4.0]-undecene, etc. can be used. The compound of the present invention is a liquid crystalline compound having a wide nematic phase in a relatively high temperature range. The compound has a low viscosity for a compound having three 6-membered rings, and is compatible with other existing liquid crystal compounds such as esters, Schiff bases, azoxys, biphenyls, cyclohexanes, pyridines, pyridimines, etc. Good compatibility with liquid crystal compounds. The compound is stable against heat, light, electricity, air and moisture, and is colorless in the liquid crystal phase. The dielectric anisotropy (hereinafter abbreviated as Δε) in the liquid crystal phase of the compound of the present invention is positive, and the anisotropy value of the optical refractive index (hereinafter abbreviated as Δn) is also large. Therefore, by utilizing the properties of the compound of the present invention described above and mixing the compound as a component with existing liquid crystal materials, it is possible to construct a liquid crystal composition suitable for various liquid crystal display devices. . for example,
When the compound of the present invention is used as a component of a liquid crystal composition for a TN display element, the viscosity of the composition does not increase significantly, and the driving voltage of the display element hardly increases, and the operating temperature of the display element can be maintained. The range can be extended to higher temperatures. In addition to the compound represented by the formula (), the liquid crystal composition of the present invention preferably contains a component having a liquid crystal phase in a low temperature range to widen the practical temperature range. [Examples] The present invention will be explained in detail below with reference to Examples, but the present invention is not limited to these Examples. Example 1 Trans-2-{4-(5-ethylpyrimidinyl-2)phenyl}-5-propyl-1,3-dioxane 4-(trans-5-propyl-1,3-dioxanyl-2)benzamidine hydrochloride 5.0g
(0.018 mol) and α-ethyl-β-dimethylaminoacrolein 2.2 g (0.018 mol), sodium methylate 1.4 g (0.026 mol) and anhydrous methanol 50
ml of sodium methylate solution. The mixture was then boiled for 2 hours with stirring, and then methanol was distilled off. Add 100 ml of water and 100 ml of toluene to the reaction residue to extract the product, wash the extract with water,
The toluene layer was dried with anhydrous sodium sulfate, and then the toluene was distilled off, and the remaining solid was recrystallized three times with ethanol to obtain the desired trans-2.
-{4-(5-ethylpyrimidinyl-2)phenyl}-5-propyl-1,3-dioxane 3.9 g
(0.012mol) was obtained. The elemental analysis values of this compound were in good agreement with the theoretical values as shown below.
【表】
またこの混合物のCN点は128℃、NI点は180℃
であつた。
実施例 ２〜６
実施例１に準じた方法で合成した化合物とその
物性値を実施例１の結果とともに表１に示す。
表の相転移点の欄において、Ｃは結晶相、Ｎ
はネマチツク、は等方性液体相を示す。
表における△ｎ、△εおよび20℃における粘
度η20はフエニルシクロヘキサン系液晶組成物と
の混合系の物性値から外挿法により求めた値であ
る。[Table] Also, the CN point of this mixture is 128℃, and the NI point is 180℃
It was hot. Examples 2 to 6 Compounds synthesized by a method similar to Example 1 and their physical property values are shown in Table 1 together with the results of Example 1. In the phase transition point column of the table, C is a crystalline phase, N
indicates a nematic, and indicates an isotropic liquid phase. In the table, Δn, Δε, and viscosity η 20 at 20° C. are values determined by extrapolation from the physical property values of the mixed system with the phenylcyclohexane liquid crystal composition.
【表】 実施例 ７ （使用例 １）【table】 Example 7 (Usage example 1)
【式】 30重量部[Formula] 30 parts by weight
【式】 40重量部[Formula] 40 parts by weight
【式】 30重量部
からなる液晶組成物(A)のNI点は、52.1℃、20℃
における粘度η20は23.4cP、△εは11.2（ε″＝15.9、
ε⊥＝4.7）でこれをセル厚10μｍTNセルに封入
したもののしきい値電圧は15.4V、飽和電圧は
21.3Vであり、△ｎは0.119（ne＝1.609、np＝
1.490）であつた。
該液晶組成物(A)85重量部に本発明の実施例１に
示す化合物トランス−２−｛４−（５−エチルピリ
ミジニル−２）フエニル｝−５−プロピル−１，
３−ジオキサンを15重量部加えた液晶組成物の
NI点は、69.0℃と上昇し、η20は27.1cPとわずか
に上昇した。また、この組成物を前述のTNセル
に封入したしきい値電圧は1.58V、飽和電圧は
2.16Vとほとんど変化しなかつた。さらに△ｎは
0.128（ne＝1.621、np＝1.493）と上昇した。
［発明の効果］
前述したように本発明によつて提供されるトラ
ンス−２−｛４−（５−アルキルピリミジニル−
２）フエニル｝−５−アルキル−１，３−ジオキ
サン化合物はデイスプレイ用の液晶材料として有
用である。
また、かかる新規物質が液晶成分として提供さ
れることによつて液晶材料の選択の範囲が広くな
るという利点も生れた。[Formula] The NI point of liquid crystal composition (A) consisting of 30 parts by weight is 52.1℃ and 20℃
The viscosity η 20 at is 23.4 cP, △ε is 11.2 (ε″=15.9,
ε⊥=4.7), and when this is sealed in a TN cell with a cell thickness of 10 μm, the threshold voltage is 15.4V and the saturation voltage is
21.3V, △n is 0.119 (n e = 1.609, n p =
1.490). The compound trans-2-{4-(5-ethylpyrimidinyl-2)phenyl}-5-propyl-1, shown in Example 1 of the present invention, was added to 85 parts by weight of the liquid crystal composition (A).
Liquid crystal composition containing 15 parts by weight of 3-dioxane
The NI point increased to 69.0°C, and η 20 slightly increased to 27.1cP. Furthermore, when this composition was sealed in the aforementioned TN cell, the threshold voltage was 1.58V, and the saturation voltage was
There was almost no change at 2.16V. Furthermore, △n is
It increased to 0.128 (n e = 1.621, n p = 1.493). [Effects of the Invention] As described above, trans-2-{4-(5-alkylpyrimidinyl-
2) Phenyl}-5-alkyl-1,3-dioxane compounds are useful as liquid crystal materials for displays. Further, by providing such a new substance as a liquid crystal component, there is an advantage that the range of selection of liquid crystal materials is widened.
Claims (1)
〜12のアルキル基を示す。） で表わされるトランス−２−｛４−（５−アルキル
ピリミジニル−２）フエニル｝−５−アルキル−
１，３−ジオキサン化合物。 ２ 一般式 （式中、R1、R2は、それぞれ独立に炭素数１
〜12のアルキル基を示す。） で表わされるトランス−２−｛４−（５−アルキル
ピリミジニル−２）フエニル｝−５−アルキル−
１，３−ジオキサン化合物を含有する液晶組成
物。[Claims] 1. General formula (In the formula, R 1 and R 2 each independently have a carbon number of 1
~12 alkyl groups. ) trans-2-{4-(5-alkylpyrimidinyl-2)phenyl}-5-alkyl-
1,3-dioxane compound. 2 General formula (In the formula, R 1 and R 2 each independently have a carbon number of 1
~12 alkyl groups. ) trans-2-{4-(5-alkylpyrimidinyl-2)phenyl}-5-alkyl-
A liquid crystal composition containing a 1,3-dioxane compound.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61110194A JPS62267284A (en) | 1986-05-14 | 1986-05-14 | Pyrimidinylphenyldioxane compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61110194A JPS62267284A (en) | 1986-05-14 | 1986-05-14 | Pyrimidinylphenyldioxane compound |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62267284A JPS62267284A (en) | 1987-11-19 |
| JPH046712B2 true JPH046712B2 (en) | 1992-02-06 |
Family
ID=14529432
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61110194A Granted JPS62267284A (en) | 1986-05-14 | 1986-05-14 | Pyrimidinylphenyldioxane compound |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62267284A (en) |
-
1986
- 1986-05-14 JP JP61110194A patent/JPS62267284A/en active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62267284A (en) | 1987-11-19 |
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