JPH0469391A - ジアルキルホスファイトの製造方法 - Google Patents
ジアルキルホスファイトの製造方法Info
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- JPH0469391A JPH0469391A JP18065490A JP18065490A JPH0469391A JP H0469391 A JPH0469391 A JP H0469391A JP 18065490 A JP18065490 A JP 18065490A JP 18065490 A JP18065490 A JP 18065490A JP H0469391 A JPH0469391 A JP H0469391A
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- phosphorus trichloride
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は農薬、可塑剤、難燃剤などの原料として工業的
に有用なジアルキルホスファイトの製造方法に関する。
に有用なジアルキルホスファイトの製造方法に関する。
（従来の技術）
従来、ジアルキルホスファイトの製造方法としてはいく
つか知られている。それらの概略は下記のとおりである
。
つか知られている。それらの概略は下記のとおりである
。
（ａ）下記式で示されるとおり、１モルの三塩化リンに
３モルのアルコールを作用させる方法（ジャーナル オ
フ ケミカル ソサイエティー第３８０頁（１９５４年
）、有機合成化学協会誌第２６巻（２）第１７３頁（１
９６８年））。
３モルのアルコールを作用させる方法（ジャーナル オ
フ ケミカル ソサイエティー第３８０頁（１９５４年
）、有機合成化学協会誌第２６巻（２）第１７３頁（１
９６８年））。
：１ＲＯＨ＋ ＰＣＩ ｌ、−ｆ（ＲＯ）２ＰＯＨ＋
ＲＣ又＋ ２ＨＣ文（Ｒは、エチル基、イソプロピル基
、ｎ−プロピル基、ｎ−ツチル基を示す。） （ｂ）上記（ａ）の反応の副反応を防止し、目的物の収
率を向上させるためにフタン等の低沸点溶媒を使用して
副生ずる塩化水素を除去する方法（米国特許第２５７０
５１２号明細書）。
ＲＣ又＋ ２ＨＣ文（Ｒは、エチル基、イソプロピル基
、ｎ−プロピル基、ｎ−ツチル基を示す。） （ｂ）上記（ａ）の反応の副反応を防止し、目的物の収
率を向上させるためにフタン等の低沸点溶媒を使用して
副生ずる塩化水素を除去する方法（米国特許第２５７０
５１２号明細書）。
（Ｃ）上記（ａ）の反応においてアルコールと三塩化リ
ンを減圧下に噴射する方法（米国特註第２７９４８２０
号明細書）。
ンを減圧下に噴射する方法（米国特註第２７９４８２０
号明細書）。
（発明か解決しようとする課題）
前記方法のうち、（ａ）の方法によれば、副生ずるモノ
アルキルホスファイト、亜リン酸等を除去するために蒸
留等の操作を必要とするか、蒸留のために加熱すると副
生成物か増え、目的物の収率も低下する。
アルキルホスファイト、亜リン酸等を除去するために蒸
留等の操作を必要とするか、蒸留のために加熱すると副
生成物か増え、目的物の収率も低下する。
また、前記（ｂ） 、 （ｃ）の方法によれば、操作か
簡便てなく、特殊な装置を用いなければならない。した
かって、従来の方法は必ずしも工業的製法としては実用
的ではない。そのため、これらの従来方法に代わり、ジ
アルキルホスファイトを工業的に有利に製造する方法の
開発か要望されている。したかって、本発明は工業的な
ジアルキルホスファイトの製造方法を提供することにあ
る。
簡便てなく、特殊な装置を用いなければならない。した
かって、従来の方法は必ずしも工業的製法としては実用
的ではない。そのため、これらの従来方法に代わり、ジ
アルキルホスファイトを工業的に有利に製造する方法の
開発か要望されている。したかって、本発明は工業的な
ジアルキルホスファイトの製造方法を提供することにあ
る。
本発明者らは、かかる問題点を解決するために鋭意努力
を重ねた。その結果、蒸留操作をすることなく、極めて
容易な操作て高収率て高純度のジアルキルホスファイト
を製造する方法を見いたした。
を重ねた。その結果、蒸留操作をすることなく、極めて
容易な操作て高収率て高純度のジアルキルホスファイト
を製造する方法を見いたした。
すなわち、本発明によると、次の一般式％式％（）
（たたし１式中、Ｒは炭素数４〜８のアルキル基を示す
。）て示されるアルコールと三塩化リンを不活性溶媒中
で反応させ、該反応溶液を水に加えるか、または該反応
溶液を塩基て中和後、これを水に加えることを特徴とす
る、 一般式 ％式％（） （たたし、式中、Ｒは前記と回し。）て示されるジアル
キルホスファイトの製造方法か提供される。
。）て示されるアルコールと三塩化リンを不活性溶媒中
で反応させ、該反応溶液を水に加えるか、または該反応
溶液を塩基て中和後、これを水に加えることを特徴とす
る、 一般式 ％式％（） （たたし、式中、Ｒは前記と回し。）て示されるジアル
キルホスファイトの製造方法か提供される。
本発明て有効に利用てきる式（ＩＩ）化合物としては、
Ｒとしてはｎ−フチル基、イソブチル基５ｅｃ−フチル
基、ペンチル基、インペンチル基、ヘキシル基、ヘプチ
ル基、オクチル基などの化合物か挙げられる。
Ｒとしてはｎ−フチル基、イソブチル基５ｅｃ−フチル
基、ペンチル基、インペンチル基、ヘキシル基、ヘプチ
ル基、オクチル基などの化合物か挙げられる。
本発明の製造方法における反応式は次のとおりである。
３ＲＯＨ＋ ＰＣす。−一−ラ（ＲＯ）２ ＰＯＨ＋
ＲＣ文＋ ２ＨＣ文不活性 溶 媒 以下、本発明の方法について具体的に説明する。
ＲＣ文＋ ２ＨＣ文不活性 溶 媒 以下、本発明の方法について具体的に説明する。
まず１式（ｎ）のアルコールを、これらのアルコール、
三塩化リンおよび目的物と反応しない溶媒、すなわち不
活性溶媒に溶解してフラスコに入れ、攪拌しながら三塩
化リンを３０分〜３時間、好ましくは３０分〜１時間て
滴下する。この滴下順序はこれと逆にしてもよく、不活
性溶媒に三塩化リンを溶解しておき、そこに式（ＩＩ）
のアルコールを滴下してもよい。−船釣にはこの方法か
エーテル等の副生成物の量か少なくなる傾向にある。
三塩化リンおよび目的物と反応しない溶媒、すなわち不
活性溶媒に溶解してフラスコに入れ、攪拌しながら三塩
化リンを３０分〜３時間、好ましくは３０分〜１時間て
滴下する。この滴下順序はこれと逆にしてもよく、不活
性溶媒に三塩化リンを溶解しておき、そこに式（ＩＩ）
のアルコールを滴下してもよい。−船釣にはこの方法か
エーテル等の副生成物の量か少なくなる傾向にある。
ここて使用される不活性溶媒としては、この反応を円滑
に進める上ても、また反応の進行により副生じて目的物
の分解の原因と考えられる塩酸ガスを溶解しないか、あ
まり溶解しない有機溶媒か好ましい、その例としては１
例えば、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン ｎ−ヘプタン、
ｎ−オクタン等の炭化水素系の溶媒か有効てあつ、また
この反応て生成する塩化アルキル、例えば、塩化ブチル
、塩化ペンチル、塩化ヘキシル、塩化ヘプチル、塩化オ
クチル等も有効であるため、回収して用いてもよい。
に進める上ても、また反応の進行により副生じて目的物
の分解の原因と考えられる塩酸ガスを溶解しないか、あ
まり溶解しない有機溶媒か好ましい、その例としては１
例えば、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン ｎ−ヘプタン、
ｎ−オクタン等の炭化水素系の溶媒か有効てあつ、また
この反応て生成する塩化アルキル、例えば、塩化ブチル
、塩化ペンチル、塩化ヘキシル、塩化ヘプチル、塩化オ
クチル等も有効であるため、回収して用いてもよい。
滴下終了後は、さらに同温度て３０分から１時間攪拌し
て反応を完結させる。この場合、必要に応して、減圧下
にするか、あるいは窒素等の不活性ガスを吹き込んて塩
酸ガスを流出させることも行い得る。
て反応を完結させる。この場合、必要に応して、減圧下
にするか、あるいは窒素等の不活性ガスを吹き込んて塩
酸ガスを流出させることも行い得る。
反応終了後は、速やかに反応溶液を水に加えて不純物と
ともに塩酸を水層に分液除去し、水洗することか重要で
ある。この場合、反応溶液の入った容器に水を注入して
もよいか１反応溶液を水に加えるほうかやや収率かよい
。またあらかしめ反応溶液に溶存する塩酸ガスをアンモ
ニアガス等の塩基で中和して水を加えるなどにより生成
した式（Ｉ）のジアルキルホスファイトを副生じた塩酸
ガスによる分解から保護することかてきる。
ともに塩酸を水層に分液除去し、水洗することか重要で
ある。この場合、反応溶液の入った容器に水を注入して
もよいか１反応溶液を水に加えるほうかやや収率かよい
。またあらかしめ反応溶液に溶存する塩酸ガスをアンモ
ニアガス等の塩基で中和して水を加えるなどにより生成
した式（Ｉ）のジアルキルホスファイトを副生じた塩酸
ガスによる分解から保護することかてきる。
これまては、生成したジアルキルホスファイトを水と接
触させると加水分解を受けるとされ、避けられてきた。
触させると加水分解を受けるとされ、避けられてきた。
事実、ジメチルホスファイト、ジエチルホスファイト、
シーｎ−プロピルホスファイト、ジイソプロピルホスフ
ァイトは容易に加水分解される。また、これらのジアル
キル（Ｃ＋〜Ｃ３）ホスファイトは塩酸ガスによっても
分解する。しかしなから、本発明により得られる式（Ｉ
）のジアルキルホスファイトのアルキル基の炭素数か４
〜８の化合物は、反応により副生ずる塩酸ガスの存在下
ても分解の速度か遅く、有機溶媒を含む反応液を水中に
入れても安定に取扱うことかできる。
シーｎ−プロピルホスファイト、ジイソプロピルホスフ
ァイトは容易に加水分解される。また、これらのジアル
キル（Ｃ＋〜Ｃ３）ホスファイトは塩酸ガスによっても
分解する。しかしなから、本発明により得られる式（Ｉ
）のジアルキルホスファイトのアルキル基の炭素数か４
〜８の化合物は、反応により副生ずる塩酸ガスの存在下
ても分解の速度か遅く、有機溶媒を含む反応液を水中に
入れても安定に取扱うことかできる。
本発明ては上記方法により得た式（Ｉ）のジアルキルホ
スファイトを含む有機層は、芒硝脱水して、そのまま減
圧下に溶媒を留去すれば、残液液としてほとんど純品の
式（１）化合物を得ることかできる。したかって、本発
明の方法によれば蒸留操作をしなくても高純度、高収率
て目的物を得ることかてきる。
スファイトを含む有機層は、芒硝脱水して、そのまま減
圧下に溶媒を留去すれば、残液液としてほとんど純品の
式（１）化合物を得ることかできる。したかって、本発
明の方法によれば蒸留操作をしなくても高純度、高収率
て目的物を得ることかてきる。
なお、本発明の方法にしたかって１式（ＩＩ）のアルコ
ールと三塩化リンを反応させて、この反応溶液を水に加
えることなく、または水に反応溶液を加えることなく溶
媒を留去すると１式（Ｉ）化合物は、加熱によって分解
を伴って不純物を生成して収率の低下をきたすとともに
、目的とする式ＣＩ）のジアルキルホスファイトの蒸留
操作か不可欠となる。
ールと三塩化リンを反応させて、この反応溶液を水に加
えることなく、または水に反応溶液を加えることなく溶
媒を留去すると１式（Ｉ）化合物は、加熱によって分解
を伴って不純物を生成して収率の低下をきたすとともに
、目的とする式ＣＩ）のジアルキルホスファイトの蒸留
操作か不可欠となる。
以下、具体的な実施例をあげて本発明の詳細な説明する
。
。
実施例１ シーｎ−ブチルホスファイトの製 方法
三塩化リン １０９．９ｇ （０，８モル）とｎヘキサ
ン ２００ｍ文を窒素置換した１文容量の４０フラスコ
に仕込み、攪拌しなか６０℃まで冷却した。この反応溶
液を０〜１０°Ｃに保ちなからｎ−ブタノール １７７
．９ｇ （２，４モル）を１時間で滴下した。滴下終了
後、さらに同温度て３０分間攪拌して反応を完結させた
。そして、この反応溶液を水中に往ぎ込み、有機層を分
離した。これを水洗後、無水芒硝て脱水して減圧下に有
機溶媒を留去して濃縮し、目的とするシ〜ｎフチルホス
ファイト １５４．０ｇを得た。このものをガスクロマ
ドクラフィーにより標品を用いて内挿分析したところ、
純度９９，０％、１ｔ１９８．１％てあった。
ン ２００ｍ文を窒素置換した１文容量の４０フラスコ
に仕込み、攪拌しなか６０℃まで冷却した。この反応溶
液を０〜１０°Ｃに保ちなからｎ−ブタノール １７７
．９ｇ （２，４モル）を１時間で滴下した。滴下終了
後、さらに同温度て３０分間攪拌して反応を完結させた
。そして、この反応溶液を水中に往ぎ込み、有機層を分
離した。これを水洗後、無水芒硝て脱水して減圧下に有
機溶媒を留去して濃縮し、目的とするシ〜ｎフチルホス
ファイト １５４．０ｇを得た。このものをガスクロマ
ドクラフィーにより標品を用いて内挿分析したところ、
純度９９，０％、１ｔ１９８．１％てあった。
実施例２ シーｎ−ブチルホスファイトの製造方法
三塩化リン １０９．９ｇ （０，８モル）とｎヘキサ
ン ２００ ｍ ｌを窒素置換したｌ又容量の４０フラ
スコに仕込み、攪拌しなから０°Ｃまて冷却した。この
反応溶液を０〜１０℃に保ちなからｎ−ツタノール １
７７．９ｇ （２，４モル）を１時間て滴下した。滴下
終了後、さらに同温度て３０分間攪拌して反応を完結さ
せた。そして同温度に保ちなからアンモニアガス１．６
モルを吹き込み中和した後、これを水中に注ぎ込み、有
機層を分離した。これを水洗後、無水芒硝で脱水して減
圧下に有機溶媒を留去して濃縮し、目的とするシーｎ−
ブチルホスファイト １５３．６ｇを得た。このものを
ガスクロマドクラフィーにより標品を用いて内挿分析し
たところ、純度９８．１％、収率９７．０％であった。
ン ２００ ｍ ｌを窒素置換したｌ又容量の４０フラ
スコに仕込み、攪拌しなから０°Ｃまて冷却した。この
反応溶液を０〜１０℃に保ちなからｎ−ツタノール １
７７．９ｇ （２，４モル）を１時間て滴下した。滴下
終了後、さらに同温度て３０分間攪拌して反応を完結さ
せた。そして同温度に保ちなからアンモニアガス１．６
モルを吹き込み中和した後、これを水中に注ぎ込み、有
機層を分離した。これを水洗後、無水芒硝で脱水して減
圧下に有機溶媒を留去して濃縮し、目的とするシーｎ−
ブチルホスファイト １５３．６ｇを得た。このものを
ガスクロマドクラフィーにより標品を用いて内挿分析し
たところ、純度９８．１％、収率９７．０％であった。
実施例３ シーｎ−へキシルホスファイトの智造亙諧
三塩化リン ６８．７ｇ （０，５モル）とｎヘキシル
クロライド １５０ｍＪ１を窒素置換した５００ｍｆｆ
１容量の４０フラスコに仕込み、攪拌しなから０°Ｃま
て冷却した。この反応溶液を０〜１０℃に保ちなからｎ
−ヘキサノール １５３゜３ｇ （１，５モル）を１時
間て滴下した。滴下終了後、窒素ガスを吹き込みなから
、さらに同温度て３０分間撹拌して反応を完結させた。
クロライド １５０ｍＪ１を窒素置換した５００ｍｆｆ
１容量の４０フラスコに仕込み、攪拌しなから０°Ｃま
て冷却した。この反応溶液を０〜１０℃に保ちなからｎ
−ヘキサノール １５３゜３ｇ （１，５モル）を１時
間て滴下した。滴下終了後、窒素ガスを吹き込みなから
、さらに同温度て３０分間撹拌して反応を完結させた。
そしてこの反応溶液を水の中に注ぎ込み、有機層を分離
し、これを水洗後、無水芒硝て脱水して減圧下に有機溶
媒を留去して濃縮し、目的とするシーｎ−へキシルホス
ファイト １２５．５ｇを得た。このものをガスクロマ
トグラフィーにより標品を用いて内挿分析したところ、
純度９８．０％、収率９７．９％であった。
し、これを水洗後、無水芒硝て脱水して減圧下に有機溶
媒を留去して濃縮し、目的とするシーｎ−へキシルホス
ファイト １２５．５ｇを得た。このものをガスクロマ
トグラフィーにより標品を用いて内挿分析したところ、
純度９８．０％、収率９７．９％であった。
実施例４ ジーｎ−へキシルホスファイトの製造亙君
ｎ−ヘキサノール １５３．３ｇ （１，５モル）とｎ
−ヘキサン １５０ｍ文を窒素置換した５００ｍＪ１容
量の４０フラスコに仕込み、攪拌しなから０℃まて冷却
した。この反応溶液を０〜１０℃に保ちなから三塩化リ
ン ６８．７ｇ （０゜５モル）を１時間で滴下した。
−ヘキサン １５０ｍ文を窒素置換した５００ｍＪ１容
量の４０フラスコに仕込み、攪拌しなから０℃まて冷却
した。この反応溶液を０〜１０℃に保ちなから三塩化リ
ン ６８．７ｇ （０゜５モル）を１時間で滴下した。
滴下終了後、実施例１と同様の操作をして目的とするシ
ーｎ−へキシルホスファイト １２５．２ｇを得た。こ
のものをガスクロマトグラフィーにより標品を用いて内
挿分析したところ、純度９７．２％、収率９７．２％て
あった。
ーｎ−へキシルホスファイト １２５．２ｇを得た。こ
のものをガスクロマトグラフィーにより標品を用いて内
挿分析したところ、純度９７．２％、収率９７．２％て
あった。
実施例５ シーｎ−オクチルホスファイトの製裏君
三塩化リン ６８．７ｇ （０，５モル）とヘキサン
１５０ｍ文を窒素置換した５００ｍ文容量の４０フラス
コに仕込み、攪拌しながら０℃まで冷却した。この反応
溶液に０〜１０℃に保ちなからｎ−オクタノール １９
５．０ｇ （１，５（ル）を１時間て滴下した０滴下終
了後、実施例１と同様の操作をして目的とするシーｎ−
オクチルホスファイト １５１．０ｇを得た。このもの
をクロマトクラフィーにより標品を用いて内挿分析した
ところ、純度９８．８％、収率９７．４％てあった。
１５０ｍ文を窒素置換した５００ｍ文容量の４０フラス
コに仕込み、攪拌しながら０℃まで冷却した。この反応
溶液に０〜１０℃に保ちなからｎ−オクタノール １９
５．０ｇ （１，５（ル）を１時間て滴下した０滴下終
了後、実施例１と同様の操作をして目的とするシーｎ−
オクチルホスファイト １５１．０ｇを得た。このもの
をクロマトクラフィーにより標品を用いて内挿分析した
ところ、純度９８．８％、収率９７．４％てあった。
参考例１ シーハーフチルホスファイトの製造方法
三塩化リン １０９．９ｇ （０，８モル）とｎ−ヘキ
サン ２００ｍ！Ｑを窒素Ｍ＃した５００ｍ文容量の４
０フラスコに仕込み、攪拌しなから０℃まて冷却した。
サン ２００ｍ！Ｑを窒素Ｍ＃した５００ｍ文容量の４
０フラスコに仕込み、攪拌しなから０℃まて冷却した。
この溶液を０〜ｌＯ°Ｃに保ちなからｎ−フタノール
１７７．９ｇ （２，４４ニル）を１時間て滴下した。
１７７．９ｇ （２，４４ニル）を１時間て滴下した。
滴下終了後、さらに同温度て３０分間攪拌して反応を完
結させた。そして、減圧下、塩酸ガスを脱気しなから濃
縮し、シーハーフチルホスファイト １５５．Ｏｇを得
た。このものをガスクロマドクラフィーにより標品を用
いて内挿分析したところ、純度８９．９％、収率８９．
７％てあった。
結させた。そして、減圧下、塩酸ガスを脱気しなから濃
縮し、シーハーフチルホスファイト １５５．Ｏｇを得
た。このものをガスクロマドクラフィーにより標品を用
いて内挿分析したところ、純度８９．９％、収率８９．
７％てあった。
これを減圧蒸留して沸点８７〜８８°（／ｌｍｍＨｇと
してシーハーフチルホスファイト１３８７ｇを得た。こ
のものをガスクロマトグラフィーにより分析したところ
、純度９９．９％、収率８９．２％てあった。
してシーハーフチルホスファイト１３８７ｇを得た。こ
のものをガスクロマトグラフィーにより分析したところ
、純度９９．９％、収率８９．２％てあった。
参考例２ ジメチルホスファイトの製造方法三塩化リン
４１．２ｇ （０，３モル）とｎ−ヘキサン １００
ｍ文を窒素置換した３００ｍ文容量の４０フラスコに仕
込み、攪拌しなから０°Ｃまて冷却した。この溶液を０
〜１０℃に保ちなからメタノール ２８．８ｇ（０，９
モル）を１時間て滴下した０滴下終了後、さらに同温度
て３０分間攪拌して反応を完結させた。そして、この反
応溶液を水の中に注ぎ込み、有機層を分離した。
４１．２ｇ （０，３モル）とｎ−ヘキサン １００
ｍ文を窒素置換した３００ｍ文容量の４０フラスコに仕
込み、攪拌しなから０°Ｃまて冷却した。この溶液を０
〜１０℃に保ちなからメタノール ２８．８ｇ（０，９
モル）を１時間て滴下した０滴下終了後、さらに同温度
て３０分間攪拌して反応を完結させた。そして、この反
応溶液を水の中に注ぎ込み、有機層を分離した。
この有機層をガスクロマトグラフィーにより分析したと
ころ、ジメチルホスファイトのピークはなかった。
ころ、ジメチルホスファイトのピークはなかった。
（ハ）発明の効果
本発明の製法によると、従来の製法に比べて極めて容易
な操作て農薬、可塑剤、難燃剤などの原料として有用な
ジアルキル（Ｃ４〜８）ホスファイトの高純度品を高収
率て得ることかてきる。
な操作て農薬、可塑剤、難燃剤などの原料として有用な
ジアルキル（Ｃ４〜８）ホスファイトの高純度品を高収
率て得ることかてきる。
したかって１本発明の方法はジアルキルホスファイトの
Ｔ末的な製造方法として有用である。
Ｔ末的な製造方法として有用である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ＲＯＨ（II） （ただし、式中、Ｒは炭素数４〜８のアルキル基を示す
。）で示されるアルコールと三塩化リンとを不活性溶媒
中で反応させ、得られた反応溶液を水に加えるか、また
は該反応溶液を塩基で中和後、これを水に加えることを
特徴とする、 一般式 （ＲＯ）＿２ＰＯＨ（ I ） （ただし、式中、Ｒは前記と同じ。）で示されるジアル
キルホスファイトの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18065490A JPH0469391A (ja) | 1990-07-10 | 1990-07-10 | ジアルキルホスファイトの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18065490A JPH0469391A (ja) | 1990-07-10 | 1990-07-10 | ジアルキルホスファイトの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0469391A true JPH0469391A (ja) | 1992-03-04 |
Family
ID=16086984
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18065490A Pending JPH0469391A (ja) | 1990-07-10 | 1990-07-10 | ジアルキルホスファイトの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0469391A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012528122A (ja) * | 2009-05-28 | 2012-11-12 | ストレイトマーク・ホールディング・アーゲー | 亜リン酸ジアルキルの製造のための方法 |
| JP2012528123A (ja) * | 2009-05-28 | 2012-11-12 | ストレイトマーク・ホールディング・アーゲー | 亜リン酸ジアルキルの製造のための方法 |
| CN109422772A (zh) * | 2017-08-31 | 2019-03-05 | 双键化工股份有限公司 | 磷系极压耐磨剂的制备方法 |
-
1990
- 1990-07-10 JP JP18065490A patent/JPH0469391A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012528122A (ja) * | 2009-05-28 | 2012-11-12 | ストレイトマーク・ホールディング・アーゲー | 亜リン酸ジアルキルの製造のための方法 |
| JP2012528123A (ja) * | 2009-05-28 | 2012-11-12 | ストレイトマーク・ホールディング・アーゲー | 亜リン酸ジアルキルの製造のための方法 |
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