JPH0475594A - セロオリゴ糖の製造方法 - Google Patents
セロオリゴ糖の製造方法Info
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Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明はセロビオース等のセロオリゴ糖の製造方法に間
するものであり、更に詳しくはセロオリゴ糖の酵素的製
造方法に間する。セロオリゴ糖とは、例えば、セロビオ
ース、セロトリオース、セロテトラオース、セロペンタ
オース、セロヘキサオース等のグルコースがβ−１，４
結合した比較的低重合の少糖類であり、セルラーゼの基
質または阻害剤や合成品の出発原料その他一般試薬とし
て用いられている。更に、近年は、その機能性が注目さ
れており、食品添加物としての用途も期待されている。
するものであり、更に詳しくはセロオリゴ糖の酵素的製
造方法に間する。セロオリゴ糖とは、例えば、セロビオ
ース、セロトリオース、セロテトラオース、セロペンタ
オース、セロヘキサオース等のグルコースがβ−１，４
結合した比較的低重合の少糖類であり、セルラーゼの基
質または阻害剤や合成品の出発原料その他一般試薬とし
て用いられている。更に、近年は、その機能性が注目さ
れており、食品添加物としての用途も期待されている。
［従来の技術］
セロオリゴ糖を酵素的に製造するには、セルロースにセ
ルラーゼを作用させる方法、及び、セルロースにセロオ
リゴ糖を好収率て生成する極めて特異性の高い特殊なセ
ルラーゼを作用する方法が知られていた（特開平１−２
５６３９４号）。
ルラーゼを作用させる方法、及び、セルロースにセロオ
リゴ糖を好収率て生成する極めて特異性の高い特殊なセ
ルラーゼを作用する方法が知られていた（特開平１−２
５６３９４号）。
［本発明が解決しようとする課題］
しかしながら、市販のセルラーゼを用いた酵素法では、
生成したセロオリゴ糖が更に分解されてグルコースに分
解され、目的とするセロオリゴ糖の収率が極めて低いと
いう欠点があった。又、特異性が高い特殊なセルラーゼ
を作用する方法はそのセルラーゼを得るためにその生産
菌を培養しなければならず、又限外濾過反応器等の設備
が必要でありかつ反応時閉も長い等の欠点を有している
。
生成したセロオリゴ糖が更に分解されてグルコースに分
解され、目的とするセロオリゴ糖の収率が極めて低いと
いう欠点があった。又、特異性が高い特殊なセルラーゼ
を作用する方法はそのセルラーゼを得るためにその生産
菌を培養しなければならず、又限外濾過反応器等の設備
が必要でありかつ反応時閉も長い等の欠点を有している
。
［課題を解決するための手段］
本発明は、以上のような問題点を解決し、一般に市販さ
れている入手容易なセルラーゼ製剤を利用して且つ高収
率でセロオリゴ糖を工業的に製造する方法を提供するこ
とを目的とする。即ち、本発明者らは上記の欠点を解消
するため鋭意検討した結果、一般に市販されている入手
容易なセルラーゼ製剤を用いてのバッチ式酵素反応によ
り、セロオリゴ糖を効率良く生成蓄積せしめる方法を見
いだし本発明を達成したものである。即ち、本発明は、
セルロース系物質からセルラーゼの作用によりセロオリ
ゴ糖を製造する方法において、その反応をグルコノラク
トン及び／またはグルコン酸の存在下で行うことを特徴
とするセロオリゴ糖の製造方法である。以下に本発明の
詳細な説明する。
れている入手容易なセルラーゼ製剤を利用して且つ高収
率でセロオリゴ糖を工業的に製造する方法を提供するこ
とを目的とする。即ち、本発明者らは上記の欠点を解消
するため鋭意検討した結果、一般に市販されている入手
容易なセルラーゼ製剤を用いてのバッチ式酵素反応によ
り、セロオリゴ糖を効率良く生成蓄積せしめる方法を見
いだし本発明を達成したものである。即ち、本発明は、
セルロース系物質からセルラーゼの作用によりセロオリ
ゴ糖を製造する方法において、その反応をグルコノラク
トン及び／またはグルコン酸の存在下で行うことを特徴
とするセロオリゴ糖の製造方法である。以下に本発明の
詳細な説明する。
本発明に用いるセルラーゼは特に限定する必要はなく、
市販セルラーゼ製剤のいずれても用いることが出来る。
市販セルラーゼ製剤のいずれても用いることが出来る。
また主原料としてのセルロース系物質としては特に限定
されないが、脱リグニンされパウダー化された物の方が
より好ましい。またバルブ製造工程て副成する短繊維や
古紙再生工程で発生する再生不可能なセルロース等も用
いることが出来る。反応は、グルコノラクトン及び／ま
たはグルコン酸及び酵素と主原料を含む水懸濁状態で行
う。この時のグルコノラクトン及び／またはグルコン酸
の反応液中の濃度は０．１〜５ Ｗ／Ｗ％、好ましくは
０．５〜２Ｗ／Ｗ％の範囲である。
されないが、脱リグニンされパウダー化された物の方が
より好ましい。またバルブ製造工程て副成する短繊維や
古紙再生工程で発生する再生不可能なセルロース等も用
いることが出来る。反応は、グルコノラクトン及び／ま
たはグルコン酸及び酵素と主原料を含む水懸濁状態で行
う。この時のグルコノラクトン及び／またはグルコン酸
の反応液中の濃度は０．１〜５ Ｗ／Ｗ％、好ましくは
０．５〜２Ｗ／Ｗ％の範囲である。
酵素の反応液中濃度は０．０１〜５Ｗ／Ｗ％、好ましく
は０．１〜ＩＷ／Ｗ％、また主原料の反応液中濃度は０
．１〜１５Ｗ／Ｗ％、好ましくは１〜１０Ｗ／Ｗ％の範
囲であり、これらを適宜組み合わせて用いる。また反応
液のｐＨは３〜６、好ましくは４〜５の範囲で、また反
応温度は３０〜６０℃、好ましくは４５℃〜５５℃の範
囲で行う。反応時閉はセロオリゴ糖の生成が最大になっ
た時点で終了するのが好ましいが、大刀１〜１０時間の
範囲である。酵素反応終了後遠心分離及びケイソウ土濾
過等により未反応残査を除去して清澄液を得る。
は０．１〜ＩＷ／Ｗ％、また主原料の反応液中濃度は０
．１〜１５Ｗ／Ｗ％、好ましくは１〜１０Ｗ／Ｗ％の範
囲であり、これらを適宜組み合わせて用いる。また反応
液のｐＨは３〜６、好ましくは４〜５の範囲で、また反
応温度は３０〜６０℃、好ましくは４５℃〜５５℃の範
囲で行う。反応時閉はセロオリゴ糖の生成が最大になっ
た時点で終了するのが好ましいが、大刀１〜１０時間の
範囲である。酵素反応終了後遠心分離及びケイソウ土濾
過等により未反応残査を除去して清澄液を得る。
次に、イオン交換樹脂による脱イオン処理を行い減圧濃
縮し冷却してセロオリゴ糖の結晶を得ることが出来る。
縮し冷却してセロオリゴ糖の結晶を得ることが出来る。
更に再結晶を繰り返せば極微量共存するグルコースを完
全に除去する事が出来る。尚、結晶収率を向上させる為
にエタノール等のアルコールを添加して冷却する方法も
適用出来る。
全に除去する事が出来る。尚、結晶収率を向上させる為
にエタノール等のアルコールを添加して冷却する方法も
適用出来る。
［作 用］
本発明によるセルラーゼ反応に於てセロオリゴ糖が生成
する機構については明かでないが以下のようなことが推
定された。セルラーゼはセルロース成分をグルコースや
セロオリゴ糖に分解する酵素として一般に知られている
が、その中にＣＸ酵素活性、ＣＸ酵素活性、及びβ−グ
ルコシダーゼ活性等を含むとされている。セルロースが
分解される過程は先ずＣｔ酵素活性やＣｘ酵素活性が働
きセロオリゴ糖を生成しこれにβ−グルコシダーゼ活性
が働きセルロースの最小単位であるグルコースに分解す
るとされている。セルラーゼ反応を行う際にグルコノラ
クトン及び／またはグルコン酸を加えると、これにより
β−グルコシダーゼ活性が阻害され従ってセロオリゴ糖
が蓄積されたものと考えられる。
する機構については明かでないが以下のようなことが推
定された。セルラーゼはセルロース成分をグルコースや
セロオリゴ糖に分解する酵素として一般に知られている
が、その中にＣＸ酵素活性、ＣＸ酵素活性、及びβ−グ
ルコシダーゼ活性等を含むとされている。セルロースが
分解される過程は先ずＣｔ酵素活性やＣｘ酵素活性が働
きセロオリゴ糖を生成しこれにβ−グルコシダーゼ活性
が働きセルロースの最小単位であるグルコースに分解す
るとされている。セルラーゼ反応を行う際にグルコノラ
クトン及び／またはグルコン酸を加えると、これにより
β−グルコシダーゼ活性が阻害され従ってセロオリゴ糖
が蓄積されたものと考えられる。
［実施例］
以下実施例を挙げて本発明を更に詳しく説明する。
尚、実施例におけるセロオリゴ糖の分離定量方法は下記
に示す高速液体クロマトグラフィー（以下ＨＰＬＣと略
す）により行った。
に示す高速液体クロマトグラフィー（以下ＨＰＬＣと略
す）により行った。
（１）測定機器
ＨＰＬＣ用ボンブ：ウォーターズ製ＭＯＤＥＬ示差屈折
率検出器：昭和電工■製５ＨＯＤＥＸＲＩ ５Ｅ−６
１ クロマトデーター処理装置：日立製８３３Ａ形（２）測
定条件 カラム： ４．６ｍｍｌＤＸ２５ｃｍ 充填剤：東ソー■製ＴＳＫｇｅ ｌＡｍ１ ｄ ｅ−８
０（５μｍ） カラム温度＝８０℃ 溶出溶媒ニアセトニトリル／水：６／４流速：１ｍｌ／
ｍ＋ｎ 注入量： １０ｔＬ１ 実施例１ セルラーゼ（商品名：メイセラーゼ、明治製菓株式会社
製）２ｇ、セルロースパウダー（商品名：に−５・パウ
ダー１００メツシユ、株式会社興人製）２０ｇ、及び１
０ｇのグルコノラクトンをｌＬの０．１Ｍ酢酸緩衝液ｐ
Ｈ５に添加し、５０℃に加温し攪拌しながら酵素反応を
行った。４時間反応後、遠心分離により上澄液を得た。
率検出器：昭和電工■製５ＨＯＤＥＸＲＩ ５Ｅ−６
１ クロマトデーター処理装置：日立製８３３Ａ形（２）測
定条件 カラム： ４．６ｍｍｌＤＸ２５ｃｍ 充填剤：東ソー■製ＴＳＫｇｅ ｌＡｍ１ ｄ ｅ−８
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ダー１００メツシユ、株式会社興人製）２０ｇ、及び１
０ｇのグルコノラクトンをｌＬの０．１Ｍ酢酸緩衝液ｐ
Ｈ５に添加し、５０℃に加温し攪拌しながら酵素反応を
行った。４時間反応後、遠心分離により上澄液を得た。
上澄液は更にラジオライト＃５００を用いるケイソウ土
纏過により清澄化し清澄液９６０ ｍ ｌを得た。この
清澄液の糖組成は）（ＰＬＣ分析の結果グルコース１．
０４ｍｇ／ｍｌ、 セロビオース６．２９ｍｇ／ｍ１
１ セロトリオース０ 、２２ ｍ ｇ ／ ｍ Ｉ
であった。
纏過により清澄化し清澄液９６０ ｍ ｌを得た。この
清澄液の糖組成は）（ＰＬＣ分析の結果グルコース１．
０４ｍｇ／ｍｌ、 セロビオース６．２９ｍｇ／ｍ１
１ セロトリオース０ 、２２ ｍ ｇ ／ ｍ Ｉ
であった。
次にこの清澄液を樹脂量５０ ｍ ｌのダイヤイオン５
ＫＩＢ（Ｈ型、三菱化成！りカラム及び樹脂量１００ｍ
１のダイヤイオンＷＡ３０ （ＯＨ型、三菱化成製）カ
ラムに連続的に通液した（ＳＶ＝５）。得られた通過液
はエバポレーターにより減圧濃縮（４０℃）して約１２
ｍ１（Ｂｘ約６０度）とした。これにエタノールを４ｍ
ｌ添加し４℃で放置した。−液放置後白色結晶４．５ｇ
を得た。次に、これを約９ ｍ ｌの熱水に溶解し先と
同様に冷却して再結晶品約３．１ｇを得た。この再結晶
孔をＨＰＬＣで分析した結果は第１図のよってあった。
ＫＩＢ（Ｈ型、三菱化成！りカラム及び樹脂量１００ｍ
１のダイヤイオンＷＡ３０ （ＯＨ型、三菱化成製）カ
ラムに連続的に通液した（ＳＶ＝５）。得られた通過液
はエバポレーターにより減圧濃縮（４０℃）して約１２
ｍ１（Ｂｘ約６０度）とした。これにエタノールを４ｍ
ｌ添加し４℃で放置した。−液放置後白色結晶４．５ｇ
を得た。次に、これを約９ ｍ ｌの熱水に溶解し先と
同様に冷却して再結晶品約３．１ｇを得た。この再結晶
孔をＨＰＬＣで分析した結果は第１図のよってあった。
即ち、標準物質との比較からセロビオース９６．６％、
セロトリオース３．４％であった。また、得られた結晶
は、アーモンドβ−グルコシダーゼ（シグマ製）により
完全にグルコースに分解されたことからこれらはセロオ
リゴ糖であるといえる。
セロトリオース３．４％であった。また、得られた結晶
は、アーモンドβ−グルコシダーゼ（シグマ製）により
完全にグルコースに分解されたことからこれらはセロオ
リゴ糖であるといえる。
実施例２
セルラーゼとしてセルラーゼオノズ力（株式会社ヤクル
ト製）を、またグルコノラクトンの代わりにグルコン酸
を用いた以外は実施例】と全く同一条件で反応を行いこ
の反応液より実施例１と同様の方法により清澄液９５５
ｍ ｌを得た。この清澄液の糖組成はＨＰＬＣ分析の
結果グルコース０．８２ｍｇ／ｍｌ、セロビオース５ｍ
ｇ／ｍｌ セロトリオース０．１７ｍｇ／ｍ１であっ
た。その後も実施例１と同様の処理を行い、再結晶孔２
ｇを得た。このものの糖組成も、ＨＰＬＣ分析の結果実
施例１とほぼ同様であった。
ト製）を、またグルコノラクトンの代わりにグルコン酸
を用いた以外は実施例】と全く同一条件で反応を行いこ
の反応液より実施例１と同様の方法により清澄液９５５
ｍ ｌを得た。この清澄液の糖組成はＨＰＬＣ分析の
結果グルコース０．８２ｍｇ／ｍｌ、セロビオース５ｍ
ｇ／ｍｌ セロトリオース０．１７ｍｇ／ｍ１であっ
た。その後も実施例１と同様の処理を行い、再結晶孔２
ｇを得た。このものの糖組成も、ＨＰＬＣ分析の結果実
施例１とほぼ同様であった。
比較ｆＩＡ１
グルコノラクトンを添加しないこと以外は実施例Ｉと全
く同し条件で反応を行った。次にこの反応液より実施例
１と同様の方法により清澄液９６５ｍ１を得た。この清
澄液の糖組成はＨＰＬＣ分析の結果グルコース５．７１
ｍｇ／ｍｌ、セロビオース０．９６ｍｇ／ｍｌであった
。このように目的とするセロビオースの収率は低く、多
くはグルコースに変化してしまっていた。
く同し条件で反応を行った。次にこの反応液より実施例
１と同様の方法により清澄液９６５ｍ１を得た。この清
澄液の糖組成はＨＰＬＣ分析の結果グルコース５．７１
ｍｇ／ｍｌ、セロビオース０．９６ｍｇ／ｍｌであった
。このように目的とするセロビオースの収率は低く、多
くはグルコースに変化してしまっていた。
［発明の効果コ
比較例１からも明らかなように市販セルラーゼ製剤をそ
のまま用いるセルラーゼ反応ではセロオリゴ糖の生成が
極めて低くセロオリゴ糖の製造方法として不適であるが
、本発明の方法を用いれば一般に人手容易な市販セルラ
ーゼ製剤によってもセロオリゴ糖の製造が可能である。
のまま用いるセルラーゼ反応ではセロオリゴ糖の生成が
極めて低くセロオリゴ糖の製造方法として不適であるが
、本発明の方法を用いれば一般に人手容易な市販セルラ
ーゼ製剤によってもセロオリゴ糖の製造が可能である。
従って、特殊なセルラーゼを特に必要としない。また限
外濾過反応器等の設備も特に必要ではなく、かつ反応時
間も短い等セロオリゴ糖の工業的製造方法として極めて
有効である。
外濾過反応器等の設備も特に必要ではなく、かつ反応時
間も短い等セロオリゴ糖の工業的製造方法として極めて
有効である。
第１図は実施例１において得られた最終生成物の糖組成
を示すＨＰＬＣのクロマトグラムである。
を示すＨＰＬＣのクロマトグラムである。
Claims (1)
- セルロース系物質からセルラーゼの作用によりセロオリ
ゴ糖を製造する方法において、その反応をグルコノラク
トン及び／またはグルコン酸の存在下で行うことを特徴
とするセロオリゴ糖の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18525490A JP2866157B2 (ja) | 1990-07-16 | 1990-07-16 | セロオリゴ糖の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18525490A JP2866157B2 (ja) | 1990-07-16 | 1990-07-16 | セロオリゴ糖の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0475594A true JPH0475594A (ja) | 1992-03-10 |
| JP2866157B2 JP2866157B2 (ja) | 1999-03-08 |
Family
ID=16167600
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18525490A Expired - Fee Related JP2866157B2 (ja) | 1990-07-16 | 1990-07-16 | セロオリゴ糖の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2866157B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2014142325A1 (ja) | 2013-03-15 | 2014-09-18 | 国立大学法人長岡技術科学大学 | セルラーゼ生産菌の変異株、セルラーゼの製造方法およびセロオリゴ糖の製造方法 |
| CN104805137A (zh) * | 2014-01-24 | 2015-07-29 | 华东理工大学 | 一种生物转化木质纤维素生产葡萄糖酸的方法 |
-
1990
- 1990-07-16 JP JP18525490A patent/JP2866157B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2014142325A1 (ja) | 2013-03-15 | 2014-09-18 | 国立大学法人長岡技術科学大学 | セルラーゼ生産菌の変異株、セルラーゼの製造方法およびセロオリゴ糖の製造方法 |
| US10059932B2 (en) | 2013-03-15 | 2018-08-28 | Nagaoka University Of Technology | Mutant of cellulase-producing microorganism, production method of cellulase and production method of cello-oligosaccharide |
| CN104805137A (zh) * | 2014-01-24 | 2015-07-29 | 华东理工大学 | 一种生物转化木质纤维素生产葡萄糖酸的方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2866157B2 (ja) | 1999-03-08 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
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