JPH0475882B2 - - Google Patents
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Description
産業上の利用分野
本発明は、相乗殺虫作用を有する混合物に関す
る。更に、本発明は、該混合物を、一定の殺虫剤
に対する耐性が強くなつた昆虫類を特殊な殺虫剤
で制御することができ及び／又は絶滅させること
ができる程度に使用する方法にも関連する。 従来技術 はえ、蚊、とうわた属（Asclepias）の植物に
つく各種の虫、タバコの芽につく各種の虫、小麦
粉につく各種の赤錆色の虫等の制御及び絶滅に使
用すべき殺虫剤を開発する場合、特殊な殺虫剤の
商慣習よりも先に考慮しなければならない若干の
フアクターが生じる。まず第１に、殺虫剤は、特
別の昆虫類に対して適度の効能を、殺虫剤の有効
な致死量が実際的であるような程度、すなわち全
部の殺虫剤混合物の有効成分が経済性を保証する
のに適度な低い濃度であり、それによつて不利な
副作用を全く生じないような程度に有しなければ
ならない。副作用に関する限り、殺虫作用を有す
る混合物は一般に噴霧されるか又は他の方法で大
気に導かれるので、混合物の有効成分が目標とさ
れる個体群の上で及びその個体群を越えてヒト、
ペツト又は野生生物等に対して毒性を示さないこ
とは、肝要なことである。毒性に関連して、若干
の殺虫剤は、目標とされる個体群に対して、若干
の殺虫剤は、目標とされる個体群に対して全く致
命的であり、多くの殺虫剤は、それを直接の毒性
反応又は遅延毒性反応が懸念されるためにヒト、
ペツト又は野生生物等に使用することができない
程度に十分な毒性を有する。例えば、一定の殺虫
剤は、雌鳥に遅延毒性反応を起こさせることが測
定された。実際に、毒性について一般に容認され
た試験により、遅延神経毒性が雌鳥に存在するか
どうかを測定することができる。 一定の殺虫剤は、昆虫類の制御及び排除のため
に商業的に連続して使用されたので、昆虫類は、
特殊な殺虫剤に対する耐性機構を強めた。一般
に、殺虫作用は、例えば神経索に沿つてのアセチ
ルコリンステラーゼ酵素の阻害のような昆虫内で
の作用の阻害を伴なつた。しかし、殺虫剤に対す
る耐性は、殺虫剤をアセチルコリンエステラーゼ
の阻害に対して化学的に中和するカルボキシルエ
ステラーゼ酵素のような酸素作用により生じる。
特殊な殺虫剤が利用されることに応じて、カルボ
キシルエステラーゼ酵素は、化学的に結合しうる
か、又はエステラーゼ酵素１分子当り殺虫剤の１
分子又は数分子を化学的に分解しうる。従つて、
このような相互反応は、昆虫類を特殊な殺虫剤に
対して耐性にする。同様に、他の相互作用は、殺
虫剤と、昆虫内の蛋白質又は他の酵素との間で起
こりうる。 他面で、特殊な殺虫剤に対する耐性を克服する
ために、これまでに、殺虫剤に添加した際に、そ
れとの協力剤として作用しかつある程度耐性機構
を克服する特殊な化合物が見い出された。更に、
殺虫剤は効能ある状態に戻される。アレンド
（Arend）等は、西ドイツ国特許公開公報第
2727479号に記載されているような若干の協力剤
を発表した。アレンド（Arend）等による協力剤
は、本発明によるホスフイネートとは異なるが、
一定の有機ホスフイネートを含む広範囲の化合物
を包含する。更に、アレンド（Arend）他は、多
数の殺虫剤それ自体の効果及び殺虫剤と、発表さ
れた協力剤との混合物の効能を記載している。更
に、フクト（Fukuto）は、“ケミストリー・オ
ブ・オーガニツク・インセクチサイズ
（Chemistry of Organic Insecticides）”、1961ア
ン・レブ・エントモル（Ann.Rev.Entomol.）、第
６巻、第313頁、でパラーニトロフエニルジアル
キルホスフイネートの効能及び毒性について論
じ、この場合この化合物の殺虫作用の効能は、家
バエに向けられている。同様に、タホリ
（Tahori）他は、“アンチコリンステラーゼ・ア
クテイビテイ（イン・ザ・メジタレニヤン・フル
ート・フライ）アンド・マウス・トキシテイ・オ
ブ・サム・ニユー・オーガノホスホナス・コンパ
ウンズ〔Anticholinesterase Activity（In the
Mediterranean Fruit Fly ）and Mouse
Toxicity of Some New Orgnophonous
Compound〕”、エント・エキスプ・アンド・アプ
ル（Ent.exp.＆appl.）第９巻（1966）、第99頁、
で一定の有機ホスフイネートを殺虫作用するもの
として開示している。フクト（Fukuto）及びタ
ホリ（Tahori）等は一定の有機ホスフイネート
の殺虫作用について論じ、アレンド（Arend）等
は、多数の他の代表例の中から幾つかの有機ホス
フイネートを殺虫剤に対する協力剤として発表し
ているが、本発明の思想による有機ホスフイネー
トの特別な種類を殺虫作用を有する協力剤として
使用することについては、何ら教示されていない
し、示唆されてもいない。 発明が解決しようとする問題点 本発明の目的は、目標とされる個体群に対して
効能があり、毒性が低い改善された殺虫作用を有
する混合物を得ることである。 なお、本発明の他の目的は、利用される主殺虫
剤に対する昆虫類の耐性を克服する改善された殺
虫作用を有する混合物を得ることである。 なおさらに本発明の他の目的は、有機ホスフイ
ネートの特別な群を協力剤として含む改善された
殺虫作用を有する混合物を得ることである。 なお、本発明のもう１つの目的は、特別の殺虫
剤に対する昆虫の耐性を克服する方法を得ること
も関連する。 本発明の他の目的は、殺虫剤の効能に対する酵
素耐性を、特別の有機ホスフイネート協力剤をそ
の殺虫剤との混合物で添加することによつて克服
する方法を得ることにも関連する。 問題点を解決するための手段 一般に、本発明により改善された殺虫作用を有
する混合物は、主殺虫剤及び式： 〔式中、 ＸはＯ又はＳであり、 ＹはＯ又はＳであり、 R1及びR2はそれぞれアリール基、置換アリー
ル基、複素環式基又は置換複素環式基であり、 R3はＨ又はアルキル基であり、 R4はＰ−Ｙ結合の開裂を簡易化するためのフ
エニル基からの電子受容体である〕を有する有機
ホスフイネートの相乗作用量よりなる。 本発明の思想により改善された殺虫作用を有す
る混合物は、担持剤、主殺虫剤の所定量及び特に
４−ニトロフエニル−ビス−置換−有機ホスフイ
ネートの相乗作用量を含み、この場合ビス−置換
分は、アリール基、置換アリール基、複素環式基
及び置換複素環式基である。最も好ましくは、有
機ホスフイネート協力剤は、上記に定義されたよ
うなビス−置換−有機ホスフイネートであり、こ
の場合置換分は、フエニル基又は２−チエニル基
である。 特別の主殺虫剤に対する耐性を有する昆虫類を
克服するための本発明の思想による方法は、 一般式： 〔式中、 ＸはＯ又はＳであり、 ＹはＯ又はＳであり、 R1及びR2はそれぞれアリール基、置換アリー
ル基、複素環式基又は置換複素環式基であり、 R3はＨ又はアルキル基であり、 R4はNO2、Cl及びNH2によつて例示されるよ
うにＰ−Ｙ結合の開裂を簡易化するためのフエニ
ル基からの電子受容体である〕を有する主殺虫剤
に添加することよりなり、この場合には、有機ホ
スフイネートを相乗作用量で添加し、昆虫類をこ
の混合物に暴露し、それによつてこの協力剤は殺
虫剤の効能に対する昆虫類の耐性機構を中和す
る。 １つの最も好ましい実施態様の場合、本発明方
法は、４−ニトロフエニル−ビス−置換−有機ホ
スフイネートの相乗作用量を主殺虫剤に添加する
ことよりなり、この場合この有機ホスフイネート
の置換分は、アリール基、置換アリール基、複素
環式基又は置換複素環式基である。 本発明の思想に改善された殺虫作用を有する混
合物は、主殺虫剤の効能量、殺虫剤のための担持
剤、安定性で非神経毒性である有機ホスフイネー
ト協力剤よりなり、この場合この有機ホスフイネ
ート協力剤は、昆虫の体内の一定の酵素をホスフ
イニル化することによつて中和し、さもなければ
主殺虫剤の効能を中和するだろう。 １回得られた、担持剤、殺虫剤及び協力剤の混
合物は、昆虫の死亡率の所定の割合を達成するの
に適当な所定量で目標昆虫個体群と接触される。
通常、殺虫作用を有する混合物及び協力剤は担持
剤に溶解され、次にこの担持剤は水中に乳化され
る。更に、本発明の思想による殺虫作用を有する
混合物は、他の方法で、例えば担持剤、殺虫剤及
び協力剤が溶解され及び／又は乳化されるような
油調製；殺虫剤及び協力剤がタルクのような微粒
状化合物上に沈積されるようなダスト調製；なら
びに微粉型混合物が水中への懸濁を可能にする界
面活性剤を含むような湿潤性粉末調製で適用する
ことができるのだけれども、この乳濁液は、目標
昆虫個体群を制御し及び／又は絶滅するために目
標昆虫個体群が存在する拡大された領域にわたつ
て一般に噴霧される。 本発明による殺虫作用を有する混合物に関する
限り、主殺虫剤は公知の殺虫剤又は殺虫剤の混合
物の全てのものであることができ、それは、昆虫
類と接触させ、昆虫類が摂取すると、アセチルコ
リンエステラーゼ酵素作用を阻害するか又は他の
方法で生体の生理的機能を阻害し、こうして昆虫
類の呼気作用を導く。このような主殺虫剤は、制
限されることなしにカルバリル、メチルパラチオ
ン、ピリミホスメチル；リンダン；マラチオン；
及びペルメトリンを包含する。全部の混合物中に
存在する主殺虫剤の量は、向けられるべき目標昆
虫個体群ならびにそれと結び付いて使用される特
別の協力剤に応じて変動する。本発明の内容の開
示により１度見識を得た当業者は、不当な実験を
行なうことなしに死亡率の所望の程度を達成する
ために特別の全混合物中に存在するのに必要とさ
れる主殺虫剤の効能量を測定することができるこ
とは明らかである。更に、後記に示したように、
主殺虫剤と協力剤との相対的な比率は、記載のよ
うに著しく変動することができる。 本発明の思想による殺虫作用を有する有効成分
に対する担持剤は、このような目的のために常用
されかつ作るべき特別の適用型に対して好適であ
る全部の常用の担持剤系であることができる。常
用の担持剤系の例は、エタノール、アセトン及び
シエルフレツクス（Shellflex）210油（Shell
Chemical Companyによつて製造されている鉱
油をベースとする製品）によつて例示されるよう
な油等である。好ましくは、主殺虫剤及び本発明
による協力剤は、担持剤中に溶解され、その後に
この担持剤は、噴霧又は所望される他の適用型の
ために全部の混合物に調製される。しかし、前記
のように、固体担持剤のような他の型の担持剤を
使用することもできる。全部の殺虫剤混合物は、
殺虫剤を有する担持剤の油及びその中に溶解され
た協力剤とともに普通に、特別の担持剤、殺虫剤
及び協力剤に有利に適合する特別の乳化剤ならび
に水を含む。他の化合物への乳化剤の適合は、噴
霧又は他の適用型に対して水中の担持剤の油を含
有する殺虫剤−協力剤の適当な乳化を達成するこ
とを支持する。このようなことは、農業従事者、
園芸従事者、家庭の主婦又は他の使用者は一般に
水中油型乳濁液を調製するので、特に重要なこと
である。他の常用の添加剤は、同様に存在するこ
とができる。 本発明による殺虫剤のための協力剤である特別
の有機ホスフイネートは、式： 〔式中、 ＸはＯ又はＳであり、 ＹはＯ又はＳであり、 R1及びR2はそれぞれアリール基、置換アリー
ル基、複素環式基又は置換複素環式基であり、 R3はＨ又はアルキル基であり、 R4はNO2、Cl及びNH2によつて例示されるよ
うにＰ−Ｙ結合の開裂を簡易化するためのフエニ
ル基からの電子受容体である〕によつて規定され
るような有機ホスフイネートを包含する。 前記一般式に対して適当な置換分の例は、制限
されることなしに
る。更に、本発明は、該混合物を、一定の殺虫剤
に対する耐性が強くなつた昆虫類を特殊な殺虫剤
で制御することができ及び／又は絶滅させること
ができる程度に使用する方法にも関連する。 従来技術 はえ、蚊、とうわた属（Asclepias）の植物に
つく各種の虫、タバコの芽につく各種の虫、小麦
粉につく各種の赤錆色の虫等の制御及び絶滅に使
用すべき殺虫剤を開発する場合、特殊な殺虫剤の
商慣習よりも先に考慮しなければならない若干の
フアクターが生じる。まず第１に、殺虫剤は、特
別の昆虫類に対して適度の効能を、殺虫剤の有効
な致死量が実際的であるような程度、すなわち全
部の殺虫剤混合物の有効成分が経済性を保証する
のに適度な低い濃度であり、それによつて不利な
副作用を全く生じないような程度に有しなければ
ならない。副作用に関する限り、殺虫作用を有す
る混合物は一般に噴霧されるか又は他の方法で大
気に導かれるので、混合物の有効成分が目標とさ
れる個体群の上で及びその個体群を越えてヒト、
ペツト又は野生生物等に対して毒性を示さないこ
とは、肝要なことである。毒性に関連して、若干
の殺虫剤は、目標とされる個体群に対して、若干
の殺虫剤は、目標とされる個体群に対して全く致
命的であり、多くの殺虫剤は、それを直接の毒性
反応又は遅延毒性反応が懸念されるためにヒト、
ペツト又は野生生物等に使用することができない
程度に十分な毒性を有する。例えば、一定の殺虫
剤は、雌鳥に遅延毒性反応を起こさせることが測
定された。実際に、毒性について一般に容認され
た試験により、遅延神経毒性が雌鳥に存在するか
どうかを測定することができる。 一定の殺虫剤は、昆虫類の制御及び排除のため
に商業的に連続して使用されたので、昆虫類は、
特殊な殺虫剤に対する耐性機構を強めた。一般
に、殺虫作用は、例えば神経索に沿つてのアセチ
ルコリンステラーゼ酵素の阻害のような昆虫内で
の作用の阻害を伴なつた。しかし、殺虫剤に対す
る耐性は、殺虫剤をアセチルコリンエステラーゼ
の阻害に対して化学的に中和するカルボキシルエ
ステラーゼ酵素のような酸素作用により生じる。
特殊な殺虫剤が利用されることに応じて、カルボ
キシルエステラーゼ酵素は、化学的に結合しうる
か、又はエステラーゼ酵素１分子当り殺虫剤の１
分子又は数分子を化学的に分解しうる。従つて、
このような相互反応は、昆虫類を特殊な殺虫剤に
対して耐性にする。同様に、他の相互作用は、殺
虫剤と、昆虫内の蛋白質又は他の酵素との間で起
こりうる。 他面で、特殊な殺虫剤に対する耐性を克服する
ために、これまでに、殺虫剤に添加した際に、そ
れとの協力剤として作用しかつある程度耐性機構
を克服する特殊な化合物が見い出された。更に、
殺虫剤は効能ある状態に戻される。アレンド
（Arend）等は、西ドイツ国特許公開公報第
2727479号に記載されているような若干の協力剤
を発表した。アレンド（Arend）等による協力剤
は、本発明によるホスフイネートとは異なるが、
一定の有機ホスフイネートを含む広範囲の化合物
を包含する。更に、アレンド（Arend）他は、多
数の殺虫剤それ自体の効果及び殺虫剤と、発表さ
れた協力剤との混合物の効能を記載している。更
に、フクト（Fukuto）は、“ケミストリー・オ
ブ・オーガニツク・インセクチサイズ
（Chemistry of Organic Insecticides）”、1961ア
ン・レブ・エントモル（Ann.Rev.Entomol.）、第
６巻、第313頁、でパラーニトロフエニルジアル
キルホスフイネートの効能及び毒性について論
じ、この場合この化合物の殺虫作用の効能は、家
バエに向けられている。同様に、タホリ
（Tahori）他は、“アンチコリンステラーゼ・ア
クテイビテイ（イン・ザ・メジタレニヤン・フル
ート・フライ）アンド・マウス・トキシテイ・オ
ブ・サム・ニユー・オーガノホスホナス・コンパ
ウンズ〔Anticholinesterase Activity（In the
Mediterranean Fruit Fly ）and Mouse
Toxicity of Some New Orgnophonous
Compound〕”、エント・エキスプ・アンド・アプ
ル（Ent.exp.＆appl.）第９巻（1966）、第99頁、
で一定の有機ホスフイネートを殺虫作用するもの
として開示している。フクト（Fukuto）及びタ
ホリ（Tahori）等は一定の有機ホスフイネート
の殺虫作用について論じ、アレンド（Arend）等
は、多数の他の代表例の中から幾つかの有機ホス
フイネートを殺虫剤に対する協力剤として発表し
ているが、本発明の思想による有機ホスフイネー
トの特別な種類を殺虫作用を有する協力剤として
使用することについては、何ら教示されていない
し、示唆されてもいない。 発明が解決しようとする問題点 本発明の目的は、目標とされる個体群に対して
効能があり、毒性が低い改善された殺虫作用を有
する混合物を得ることである。 なお、本発明の他の目的は、利用される主殺虫
剤に対する昆虫類の耐性を克服する改善された殺
虫作用を有する混合物を得ることである。 なおさらに本発明の他の目的は、有機ホスフイ
ネートの特別な群を協力剤として含む改善された
殺虫作用を有する混合物を得ることである。 なお、本発明のもう１つの目的は、特別の殺虫
剤に対する昆虫の耐性を克服する方法を得ること
も関連する。 本発明の他の目的は、殺虫剤の効能に対する酵
素耐性を、特別の有機ホスフイネート協力剤をそ
の殺虫剤との混合物で添加することによつて克服
する方法を得ることにも関連する。 問題点を解決するための手段 一般に、本発明により改善された殺虫作用を有
する混合物は、主殺虫剤及び式： 〔式中、 ＸはＯ又はＳであり、 ＹはＯ又はＳであり、 R1及びR2はそれぞれアリール基、置換アリー
ル基、複素環式基又は置換複素環式基であり、 R3はＨ又はアルキル基であり、 R4はＰ−Ｙ結合の開裂を簡易化するためのフ
エニル基からの電子受容体である〕を有する有機
ホスフイネートの相乗作用量よりなる。 本発明の思想により改善された殺虫作用を有す
る混合物は、担持剤、主殺虫剤の所定量及び特に
４−ニトロフエニル−ビス−置換−有機ホスフイ
ネートの相乗作用量を含み、この場合ビス−置換
分は、アリール基、置換アリール基、複素環式基
及び置換複素環式基である。最も好ましくは、有
機ホスフイネート協力剤は、上記に定義されたよ
うなビス−置換−有機ホスフイネートであり、こ
の場合置換分は、フエニル基又は２−チエニル基
である。 特別の主殺虫剤に対する耐性を有する昆虫類を
克服するための本発明の思想による方法は、 一般式： 〔式中、 ＸはＯ又はＳであり、 ＹはＯ又はＳであり、 R1及びR2はそれぞれアリール基、置換アリー
ル基、複素環式基又は置換複素環式基であり、 R3はＨ又はアルキル基であり、 R4はNO2、Cl及びNH2によつて例示されるよ
うにＰ−Ｙ結合の開裂を簡易化するためのフエニ
ル基からの電子受容体である〕を有する主殺虫剤
に添加することよりなり、この場合には、有機ホ
スフイネートを相乗作用量で添加し、昆虫類をこ
の混合物に暴露し、それによつてこの協力剤は殺
虫剤の効能に対する昆虫類の耐性機構を中和す
る。 １つの最も好ましい実施態様の場合、本発明方
法は、４−ニトロフエニル−ビス−置換−有機ホ
スフイネートの相乗作用量を主殺虫剤に添加する
ことよりなり、この場合この有機ホスフイネート
の置換分は、アリール基、置換アリール基、複素
環式基又は置換複素環式基である。 本発明の思想に改善された殺虫作用を有する混
合物は、主殺虫剤の効能量、殺虫剤のための担持
剤、安定性で非神経毒性である有機ホスフイネー
ト協力剤よりなり、この場合この有機ホスフイネ
ート協力剤は、昆虫の体内の一定の酵素をホスフ
イニル化することによつて中和し、さもなければ
主殺虫剤の効能を中和するだろう。 １回得られた、担持剤、殺虫剤及び協力剤の混
合物は、昆虫の死亡率の所定の割合を達成するの
に適当な所定量で目標昆虫個体群と接触される。
通常、殺虫作用を有する混合物及び協力剤は担持
剤に溶解され、次にこの担持剤は水中に乳化され
る。更に、本発明の思想による殺虫作用を有する
混合物は、他の方法で、例えば担持剤、殺虫剤及
び協力剤が溶解され及び／又は乳化されるような
油調製；殺虫剤及び協力剤がタルクのような微粒
状化合物上に沈積されるようなダスト調製；なら
びに微粉型混合物が水中への懸濁を可能にする界
面活性剤を含むような湿潤性粉末調製で適用する
ことができるのだけれども、この乳濁液は、目標
昆虫個体群を制御し及び／又は絶滅するために目
標昆虫個体群が存在する拡大された領域にわたつ
て一般に噴霧される。 本発明による殺虫作用を有する混合物に関する
限り、主殺虫剤は公知の殺虫剤又は殺虫剤の混合
物の全てのものであることができ、それは、昆虫
類と接触させ、昆虫類が摂取すると、アセチルコ
リンエステラーゼ酵素作用を阻害するか又は他の
方法で生体の生理的機能を阻害し、こうして昆虫
類の呼気作用を導く。このような主殺虫剤は、制
限されることなしにカルバリル、メチルパラチオ
ン、ピリミホスメチル；リンダン；マラチオン；
及びペルメトリンを包含する。全部の混合物中に
存在する主殺虫剤の量は、向けられるべき目標昆
虫個体群ならびにそれと結び付いて使用される特
別の協力剤に応じて変動する。本発明の内容の開
示により１度見識を得た当業者は、不当な実験を
行なうことなしに死亡率の所望の程度を達成する
ために特別の全混合物中に存在するのに必要とさ
れる主殺虫剤の効能量を測定することができるこ
とは明らかである。更に、後記に示したように、
主殺虫剤と協力剤との相対的な比率は、記載のよ
うに著しく変動することができる。 本発明の思想による殺虫作用を有する有効成分
に対する担持剤は、このような目的のために常用
されかつ作るべき特別の適用型に対して好適であ
る全部の常用の担持剤系であることができる。常
用の担持剤系の例は、エタノール、アセトン及び
シエルフレツクス（Shellflex）210油（Shell
Chemical Companyによつて製造されている鉱
油をベースとする製品）によつて例示されるよう
な油等である。好ましくは、主殺虫剤及び本発明
による協力剤は、担持剤中に溶解され、その後に
この担持剤は、噴霧又は所望される他の適用型の
ために全部の混合物に調製される。しかし、前記
のように、固体担持剤のような他の型の担持剤を
使用することもできる。全部の殺虫剤混合物は、
殺虫剤を有する担持剤の油及びその中に溶解され
た協力剤とともに普通に、特別の担持剤、殺虫剤
及び協力剤に有利に適合する特別の乳化剤ならび
に水を含む。他の化合物への乳化剤の適合は、噴
霧又は他の適用型に対して水中の担持剤の油を含
有する殺虫剤−協力剤の適当な乳化を達成するこ
とを支持する。このようなことは、農業従事者、
園芸従事者、家庭の主婦又は他の使用者は一般に
水中油型乳濁液を調製するので、特に重要なこと
である。他の常用の添加剤は、同様に存在するこ
とができる。 本発明による殺虫剤のための協力剤である特別
の有機ホスフイネートは、式： 〔式中、 ＸはＯ又はＳであり、 ＹはＯ又はＳであり、 R1及びR2はそれぞれアリール基、置換アリー
ル基、複素環式基又は置換複素環式基であり、 R3はＨ又はアルキル基であり、 R4はNO2、Cl及びNH2によつて例示されるよ
うにＰ−Ｙ結合の開裂を簡易化するためのフエニ
ル基からの電子受容体である〕によつて規定され
るような有機ホスフイネートを包含する。 前記一般式に対して適当な置換分の例は、制限
されることなしに
【式】
【式】及び
【式】
のR1基；Ｓ及びＯのＸ基；Ｏ又はＳのＹ基；Ｈ
及びCH3のR3基ならびにNO2、Cl、NH2のR4基
を包含する。本発明による最も好ましい有機ホス
フイネートは、式： 〔式中、R1及びR2はそれぞれフエニル基又は２
−チエニル基である〕を有する。 調製の場合、本発明による特別の相乗殺虫作用
を有する調製剤、特に前記のような協力剤は、単
独で含有させることができるか又は主殺虫剤に対
して前記したような方法で他の公知の協力剤と組
合せて含有させることができる。 本発明による協力剤として役に立つ特別のホス
フイネートは、何らの遅延神経毒性の特性を示さ
ない。同様のことの確認は、M.K.ジヨンソン
（Johnson）による“ジヤーナル・オブ・ニユロ
ケミストリー（Journal of Neurochemistry）”、
第23巻、第785頁〜第789頁、の論文に記載されて
いる。ジヨンソン（Johnson）は、“レビユー
ズ・イン・バイオケミカル・トキシコロジー
（Reviews in Biochemical Toxicolo−gy）”、第
４巻、第141頁〜第212頁で、遅延神経毒性を生ぜ
しめる有機燐化合物のために２つの酵素−燐結合
が離脱基の結合とともに存在する必要があること
を述べている。ジヨソン（Johnson）によつて実
際に評価された有機ホスフイネートは、本発明の
思想によるものを全く包含しないが、直接炭素−
燐結合をR1及びR2の位置で前記のビス−置換ホ
スフイネートの場合と同様の方法で有する。本発
明による好ましい有機ホスフイネート協力剤は、
４−ニトロフエニルジフエニルホスフイネート及
び４−ニトロフエニル−ビス−（２−チエニル）
ホスフイネートであり、これら双方は、殺虫剤の
協力剤接触崩壊によつて封鎖されないとしても主
殺虫剤と結び付いてカルボキシエステラーゼ機構
が存在する昆虫類に使用する場合に改善された結
果を示す。 実施例 次に、本発明を実施例につき詳説する。 例 １〜22 本発明の思想によるホスフイネートの効能をト
リボリウム・カスタネウム（Tribolium
castaneum）の成虫（小麦粉につく種類の赤錆色
の虫）につき測定し、試験を行なつた。それぞれ
の実施例中で、試験される生成物又は混合物をシ
エルフレツクス（Shellflex）210及びクロロホル
ムに溶解し、この溶液をワツトマン濾紙１に加
え、その後にクロロホルムを蒸発させた。その後
に、この成虫を含浸ワツトマン濾紙１上で25℃で
24時間閉じ込め、成虫の死亡率の百分率を24時間
後に測定した。40匹の成虫それぞれの数回の反復
試験を行なつた。試験した特別の化合物それ自体
及び殺虫剤と協力剤との混合物は、使用した用量
及び測定された死亡率の百分率について第表に
記載する。
及びCH3のR3基ならびにNO2、Cl、NH2のR4基
を包含する。本発明による最も好ましい有機ホス
フイネートは、式： 〔式中、R1及びR2はそれぞれフエニル基又は２
−チエニル基である〕を有する。 調製の場合、本発明による特別の相乗殺虫作用
を有する調製剤、特に前記のような協力剤は、単
独で含有させることができるか又は主殺虫剤に対
して前記したような方法で他の公知の協力剤と組
合せて含有させることができる。 本発明による協力剤として役に立つ特別のホス
フイネートは、何らの遅延神経毒性の特性を示さ
ない。同様のことの確認は、M.K.ジヨンソン
（Johnson）による“ジヤーナル・オブ・ニユロ
ケミストリー（Journal of Neurochemistry）”、
第23巻、第785頁〜第789頁、の論文に記載されて
いる。ジヨンソン（Johnson）は、“レビユー
ズ・イン・バイオケミカル・トキシコロジー
（Reviews in Biochemical Toxicolo−gy）”、第
４巻、第141頁〜第212頁で、遅延神経毒性を生ぜ
しめる有機燐化合物のために２つの酵素−燐結合
が離脱基の結合とともに存在する必要があること
を述べている。ジヨソン（Johnson）によつて実
際に評価された有機ホスフイネートは、本発明の
思想によるものを全く包含しないが、直接炭素−
燐結合をR1及びR2の位置で前記のビス−置換ホ
スフイネートの場合と同様の方法で有する。本発
明による好ましい有機ホスフイネート協力剤は、
４−ニトロフエニルジフエニルホスフイネート及
び４−ニトロフエニル−ビス−（２−チエニル）
ホスフイネートであり、これら双方は、殺虫剤の
協力剤接触崩壊によつて封鎖されないとしても主
殺虫剤と結び付いてカルボキシエステラーゼ機構
が存在する昆虫類に使用する場合に改善された結
果を示す。 実施例 次に、本発明を実施例につき詳説する。 例 １〜22 本発明の思想によるホスフイネートの効能をト
リボリウム・カスタネウム（Tribolium
castaneum）の成虫（小麦粉につく種類の赤錆色
の虫）につき測定し、試験を行なつた。それぞれ
の実施例中で、試験される生成物又は混合物をシ
エルフレツクス（Shellflex）210及びクロロホル
ムに溶解し、この溶液をワツトマン濾紙１に加
え、その後にクロロホルムを蒸発させた。その後
に、この成虫を含浸ワツトマン濾紙１上で25℃で
24時間閉じ込め、成虫の死亡率の百分率を24時間
後に測定した。40匹の成虫それぞれの数回の反復
試験を行なつた。試験した特別の化合物それ自体
及び殺虫剤と協力剤との混合物は、使用した用量
及び測定された死亡率の百分率について第表に
記載する。
【表】
ルホスフイネート
【表】
第表に記載した結果から明らかなように、担
持剤は勿論予想されたように殺虫作用を全く有し
ない。しかし、例２及び例３の場合、本発明によ
る特別の有機ホスフイネートの好ましい代表例
は、鉱油製品中での２％の用量率で全く死亡率を
生じなかつた。しかし、４−ニトロフエニル−ジ
フエニルホスフイネート（例５）及び４−ニトロ
フエニル−ビス−（２−チエニル）ホスフイネー
ト（例６）をカルバリル殺虫剤と結び付けて使用
する場合には、カルバリル殺虫剤のみの死亡率
（例４）よりも高い死亡率の重要な増大を認めた。
同様に、マラチオン、メチルパラチオン、ピリミ
ホスメチル及びペルメトリンを用いると、同様の
結果は明らかであり、すなわち主殺虫剤と、４−
ニトロフエニル−ジフエニルホスフイネート又は
４−ニトロフエニル−ビス−（２−チエニル）ホ
スフイネートとの混合物は、殺虫剤のみを使用す
る場合よりも成虫の死亡率の高い百分率を生じ
た。それ故に、第表により、相乗効果は主殺虫
剤を本発明による協力剤の有機ホスフイネートと
一緒に使用することによつて達成されることが明
らかに証明される。 例 23〜26 例23〜26は、ヘチオチス・ビレスセンス
（Heliothis virescens）（タバコの芽につく種類
の虫）に対する４−ニトロフエニル−ビス−（２
−チエニル）ホスフイネートの相乗作用の他の試
験を示す。特別の有効成分をアセトンに溶解し、
この溶液をタバコの芽につく体重35mgの各種の虫
の幼虫の腹部にイスコ（Isco）型式Ｍのマイクロ
アプリケーターにより塗布した。死亡率を試験し
たときに動くことができない幼虫の数として48時
間後に評価した。この実施例及び結果の詳細は、
第表に記載されている。
持剤は勿論予想されたように殺虫作用を全く有し
ない。しかし、例２及び例３の場合、本発明によ
る特別の有機ホスフイネートの好ましい代表例
は、鉱油製品中での２％の用量率で全く死亡率を
生じなかつた。しかし、４−ニトロフエニル−ジ
フエニルホスフイネート（例５）及び４−ニトロ
フエニル−ビス−（２−チエニル）ホスフイネー
ト（例６）をカルバリル殺虫剤と結び付けて使用
する場合には、カルバリル殺虫剤のみの死亡率
（例４）よりも高い死亡率の重要な増大を認めた。
同様に、マラチオン、メチルパラチオン、ピリミ
ホスメチル及びペルメトリンを用いると、同様の
結果は明らかであり、すなわち主殺虫剤と、４−
ニトロフエニル−ジフエニルホスフイネート又は
４−ニトロフエニル−ビス−（２−チエニル）ホ
スフイネートとの混合物は、殺虫剤のみを使用す
る場合よりも成虫の死亡率の高い百分率を生じ
た。それ故に、第表により、相乗効果は主殺虫
剤を本発明による協力剤の有機ホスフイネートと
一緒に使用することによつて達成されることが明
らかに証明される。 例 23〜26 例23〜26は、ヘチオチス・ビレスセンス
（Heliothis virescens）（タバコの芽につく種類
の虫）に対する４−ニトロフエニル−ビス−（２
−チエニル）ホスフイネートの相乗作用の他の試
験を示す。特別の有効成分をアセトンに溶解し、
この溶液をタバコの芽につく体重35mgの各種の虫
の幼虫の腹部にイスコ（Isco）型式Ｍのマイクロ
アプリケーターにより塗布した。死亡率を試験し
たときに動くことができない幼虫の数として48時
間後に評価した。この実施例及び結果の詳細は、
第表に記載されている。
【表】
第表から認めることができるように、４−ニ
トロフエニル−ビス−（２−チエニル）ホスフイ
ネートは、幼虫１匹当り33μｇの用量で全く死亡
率を示さないが、この同様の量は、メチルパラチ
オン17.5μｇと混合した場合、メチルパラチオン
のみの幼虫１匹当り17.5μｇの用量を越えて50％
の死亡率の増大を生じた。このようなことは、４
−ニトロフエニル−ビス−（２−チエニル）ホス
フイネートの相乗作用を示す。 例 27〜31 例27〜31の場合、４−ニトロフエニル−ビス−
（２−チエニル）−ホスフイネートの相乗作用の効
能を同様にマラチオンと一緒にオンコペルトウ
ス・フアスシアトウス（Oncopeltus fasciatus）
（とうわた属（Asclepias）の植物につく大型の
虫）に対して試験した。試験される詳細の化合物
をアセトンに溶解し、この溶液をイスコ（Isco）
型マイクロアプリケーターにより体重4.5mgの若
虫の腹部に塗布した。死亡率を48時間後に試験し
たときに動くことができない若虫の数として試験
した。第表には、試験される詳細の化合物、用
量及び死亡率が記載してある。
トロフエニル−ビス−（２−チエニル）ホスフイ
ネートは、幼虫１匹当り33μｇの用量で全く死亡
率を示さないが、この同様の量は、メチルパラチ
オン17.5μｇと混合した場合、メチルパラチオン
のみの幼虫１匹当り17.5μｇの用量を越えて50％
の死亡率の増大を生じた。このようなことは、４
−ニトロフエニル−ビス−（２−チエニル）ホス
フイネートの相乗作用を示す。 例 27〜31 例27〜31の場合、４−ニトロフエニル−ビス−
（２−チエニル）−ホスフイネートの相乗作用の効
能を同様にマラチオンと一緒にオンコペルトウ
ス・フアスシアトウス（Oncopeltus fasciatus）
（とうわた属（Asclepias）の植物につく大型の
虫）に対して試験した。試験される詳細の化合物
をアセトンに溶解し、この溶液をイスコ（Isco）
型マイクロアプリケーターにより体重4.5mgの若
虫の腹部に塗布した。死亡率を48時間後に試験し
たときに動くことができない若虫の数として試験
した。第表には、試験される詳細の化合物、用
量及び死亡率が記載してある。
【表】
第表から再び認めることができるように、４
−ニトロフエニル−ビス−（２−チエニル）ホス
フイネートは、マラチオンと混合した場合に相乗
作用を示した。実際に、マラチオンを若虫１匹当
り0.22μｇの用量で塗布した場合の例27で認めら
れるように、10匹の中２匹の死亡率が観察され、
これに反してマラチオンの1/2の用量を同量の４
−ニトロフエニル−ビス−（２−チエニル）ホス
フイネートと混合した場合には、死亡率は、10匹
の中９匹に増大した。４−ニトロフエニル−ビス
−（２−チエニル）ホスフイネートのみを使用し
た場合には、殺虫作用は、全く現われなかつた。 例１〜31から認めることができるように、本発
明による特別のビス−置換−有機ホスフイネート
は、全ての場合に主殺虫剤との相乗作用を証明し
た。実施例から認めることができるように、協力
剤対主殺虫剤の相対的用量は、0.5：１重量部〜
約５：１重量部の範囲内にある。しかし、上記の
ように、特殊な主殺虫剤の特別の効能及び実際の
封鎖機構に応じて、協力剤と殺虫剤との割合は、
殺虫剤１部に対して協力剤約0.25部ないし約10部
の範囲内で著しく変動しうる。このように、使用
される特別の殺虫剤及び協力剤についての経済的
配慮が考慮されている。 本発明をさらに詳細に記載すれば、当業者にと
つて本発明の範囲から出発することなしに本発明
に対する変法及び変形を得ることができること
は、明らかなことである。従つて、本発明の範囲
は、これに係属した特許請求の範囲によつてのみ
定められるはずである。
−ニトロフエニル−ビス−（２−チエニル）ホス
フイネートは、マラチオンと混合した場合に相乗
作用を示した。実際に、マラチオンを若虫１匹当
り0.22μｇの用量で塗布した場合の例27で認めら
れるように、10匹の中２匹の死亡率が観察され、
これに反してマラチオンの1/2の用量を同量の４
−ニトロフエニル−ビス−（２−チエニル）ホス
フイネートと混合した場合には、死亡率は、10匹
の中９匹に増大した。４−ニトロフエニル−ビス
−（２−チエニル）ホスフイネートのみを使用し
た場合には、殺虫作用は、全く現われなかつた。 例１〜31から認めることができるように、本発
明による特別のビス−置換−有機ホスフイネート
は、全ての場合に主殺虫剤との相乗作用を証明し
た。実施例から認めることができるように、協力
剤対主殺虫剤の相対的用量は、0.5：１重量部〜
約５：１重量部の範囲内にある。しかし、上記の
ように、特殊な主殺虫剤の特別の効能及び実際の
封鎖機構に応じて、協力剤と殺虫剤との割合は、
殺虫剤１部に対して協力剤約0.25部ないし約10部
の範囲内で著しく変動しうる。このように、使用
される特別の殺虫剤及び協力剤についての経済的
配慮が考慮されている。 本発明をさらに詳細に記載すれば、当業者にと
つて本発明の範囲から出発することなしに本発明
に対する変法及び変形を得ることができること
は、明らかなことである。従つて、本発明の範囲
は、これに係属した特許請求の範囲によつてのみ
定められるはずである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 主殺虫剤及び協力剤よりなる相乗殺虫作用を
有する混合物において、該協力剤が式： 〔式中、 ＸはＯ又はＳであり、 ＹはＯ又はＳであり、 R1及びR2はそれぞれアリール基、置換アリー
ル基、複素環式基又は置換複素環式基であり、 R3はＨ又はアルキル基であり、 R4はＰ−Ｙ結合の開裂を簡易化するためのフ
エニル基からの電子受容体である〕を有する化合
物よりなることを特徴とする、相乗殺虫作用を有
する混合物。 ２ R1及びR2がフエニル基である、特許請求の
範囲第１項記載の混合物。 ３ R1及びR2が２−チエニル基である、特許請
求の範囲第１項記載の混合物。 ４ 主殺虫剤がマラチオン、メチルパラチオン、
カルバリル、ピリミホス、ペルメトリン及びリン
ダンから構成されている群から選択された１つで
ある、特許請求の範囲第１項記載の混合物。 ５ 担持剤に溶解されている、特許請求の範囲第
１項記載の混合物。 ６ 担持剤、乳化剤及び水に溶解されている、特
許請求の範囲第１項記載の混合物。 ７ ＸがＯであり、ＹがＯであり、R3がＨであ
り、かつR4がNO2である、特許請求の範囲第１
項記載の混合物。 ８ R1及びR2がフエニル基である、特許請求の
範囲第７項記載の混合物。 ９ R1及びR2が２−チエニル基である、特許請
求の範囲第７項記載の混合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US55553583A | 1983-11-28 | 1983-11-28 | |
| US555535 | 1983-11-28 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60185707A JPS60185707A (ja) | 1985-09-21 |
| JPH0475882B2 true JPH0475882B2 (ja) | 1992-12-02 |
Family
ID=24217638
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24983584A Granted JPS60185707A (ja) | 1983-11-28 | 1984-11-28 | 相乗殺虫作用を有する混合物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0147064A3 (ja) |
| JP (1) | JPS60185707A (ja) |
| AU (1) | AU571613B2 (ja) |
| CA (1) | CA1273293A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH661408A5 (de) * | 1984-07-31 | 1987-07-31 | Ciba Geigy Ag | Schaedlingsbekaempfungsmittel. |
| JP4856110B2 (ja) * | 2008-03-01 | 2012-01-18 | 株式会社東芝 | チェンサーチ装置およびチェンサーチ方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3557259A (en) * | 1966-06-22 | 1971-01-19 | Fmc Corp | Mono-omega-alkynyl di(aryl- or aralkyl) phosphinates |
-
1984
- 1984-11-26 CA CA000468579A patent/CA1273293A/en not_active Expired
- 1984-11-26 EP EP84308178A patent/EP0147064A3/en not_active Withdrawn
- 1984-11-27 AU AU35916/84A patent/AU571613B2/en not_active Ceased
- 1984-11-28 JP JP24983584A patent/JPS60185707A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60185707A (ja) | 1985-09-21 |
| CA1273293A (en) | 1990-08-28 |
| AU571613B2 (en) | 1988-04-21 |
| EP0147064A3 (en) | 1985-08-14 |
| AU3591684A (en) | 1985-06-06 |
| EP0147064A2 (en) | 1985-07-03 |
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