JPH0475896B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0475896B2 JPH0475896B2 JP60151868A JP15186885A JPH0475896B2 JP H0475896 B2 JPH0475896 B2 JP H0475896B2 JP 60151868 A JP60151868 A JP 60151868A JP 15186885 A JP15186885 A JP 15186885A JP H0475896 B2 JPH0475896 B2 JP H0475896B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- propylene
- phenol
- isopropylphenol
- molar ratio
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
技術分野
本発明はフエノール類のｏ−イソプロピル化方
法に関するものであり、さらに詳しくは 一般式 （R1及びR2はＨまたはC1-2のアルキル基を示し、
但し２，６−ジ置換体を除く） で表わされるフエノール類とプロピレンとをγ−
アルミナ触媒存在下にガス状で反応させることを
特徴とするフエノール類のｏ−イソプロピル化方
法に関するものである。
法に関するものであり、さらに詳しくは 一般式 （R1及びR2はＨまたはC1-2のアルキル基を示し、
但し２，６−ジ置換体を除く） で表わされるフエノール類とプロピレンとをγ−
アルミナ触媒存在下にガス状で反応させることを
特徴とするフエノール類のｏ−イソプロピル化方
法に関するものである。
従来技術
従来、フエノールのｏ−イソプロピル化によ
り、ｏ−イソプロピルフエノールを製造する方法
としては弗化ホウ素、弗酸、無水リン酸等のルイ
ス酸を触媒とする方法がある。これらはその反応
温度が低いという特徴を有するが、その反面副反
応物が多く後処理の際、中和水洗した後でないと
分留出来ないという操作上の欠点がある。またア
ルミニウムフエノラートを触媒として反応を行な
う特公昭33−7535号公報、特公昭49−40456号公
報及び「アンゲヴアンテ・ヘミー」
（Angewandte Chemie）69、699頁（1957）等に
開示された方法は、何れも200−300℃の温度と数
十気圧の圧力を要し、更に反応系からアルミニウ
ムを除く後処理方法も甚だ厄介なものである。
り、ｏ−イソプロピルフエノールを製造する方法
としては弗化ホウ素、弗酸、無水リン酸等のルイ
ス酸を触媒とする方法がある。これらはその反応
温度が低いという特徴を有するが、その反面副反
応物が多く後処理の際、中和水洗した後でないと
分留出来ないという操作上の欠点がある。またア
ルミニウムフエノラートを触媒として反応を行な
う特公昭33−7535号公報、特公昭49−40456号公
報及び「アンゲヴアンテ・ヘミー」
（Angewandte Chemie）69、699頁（1957）等に
開示された方法は、何れも200−300℃の温度と数
十気圧の圧力を要し、更に反応系からアルミニウ
ムを除く後処理方法も甚だ厄介なものである。
このほかに、γ−アルミナを触媒とする特公昭
39−5021号公報及び米国特許第3367981号等の方
法が公知となつているが、これらは300℃の温度
と数十気圧以上の圧力をかけないと反応が起らな
いとされており、特公昭46−3053号公報ではγ−
アルミナの活性が低いために銅、亜鉛、鉄、ニツ
ケル等の硫酸塩を加えた触媒を用い、プロピレン
圧10−40Kg／cm2、250℃という反応条件でｏ−イ
ソプロピルフエノールを合成している。即ち、γ
−アルミナを触媒としてフエノールのｏ−イソプ
ロピル化を行う場合は高温高圧が常識であり、そ
れより温度を下げ圧力を低くしようとすると、助
触媒を添加して活性を強くしなければならないと
いうのが当業者の通念であつた。そのように低い
温度たとえば200℃で然も常圧で反応を行いたい
としても、米国特許第2430190号に示されている
ようにγ−アルミナを触媒とする液相反応では何
ら反応が起らず、プロピレンのかわりにイソプロ
ピルクロリドのようなハロゲン化アルキルを加え
て漸くフエノールのエーテル化がおこる程度のも
のである。
39−5021号公報及び米国特許第3367981号等の方
法が公知となつているが、これらは300℃の温度
と数十気圧以上の圧力をかけないと反応が起らな
いとされており、特公昭46−3053号公報ではγ−
アルミナの活性が低いために銅、亜鉛、鉄、ニツ
ケル等の硫酸塩を加えた触媒を用い、プロピレン
圧10−40Kg／cm2、250℃という反応条件でｏ−イ
ソプロピルフエノールを合成している。即ち、γ
−アルミナを触媒としてフエノールのｏ−イソプ
ロピル化を行う場合は高温高圧が常識であり、そ
れより温度を下げ圧力を低くしようとすると、助
触媒を添加して活性を強くしなければならないと
いうのが当業者の通念であつた。そのように低い
温度たとえば200℃で然も常圧で反応を行いたい
としても、米国特許第2430190号に示されている
ようにγ−アルミナを触媒とする液相反応では何
ら反応が起らず、プロピレンのかわりにイソプロ
ピルクロリドのようなハロゲン化アルキルを加え
て漸くフエノールのエーテル化がおこる程度のも
のである。
クレゾール、エチルフエノール等のアルミナ触
媒によるｏ−イソプロピル化に関しては僅かに西
独特許第586150号に記載されているのみで、然も
その反応は250−350℃と高温で行われている。然
しながら本発明者等の追試によると、このような
高温範囲ではジイソプロピル化が主反応となり、
ｏ−イソプロピル化を主反応とする本発明の主旨
から逸脱するものであることを認めた。
媒によるｏ−イソプロピル化に関しては僅かに西
独特許第586150号に記載されているのみで、然も
その反応は250−350℃と高温で行われている。然
しながら本発明者等の追試によると、このような
高温範囲ではジイソプロピル化が主反応となり、
ｏ−イソプロピル化を主反応とする本発明の主旨
から逸脱するものであることを認めた。
目 的
本発明の目的は従来技術の欠点を克服したフエ
ノール類のｏ−イソプロピル化方法を提供するこ
とである。
ノール類のｏ−イソプロピル化方法を提供するこ
とである。
構 成
従来技術のうちでγ−アルミナを触媒とする方
法の利点とする所は、反応液の中和洗浄等の処理
を行わず直接そのまま蒸留にかけられるという点
である。よつて本発明者等は、γ−アルミナを用
いて高くとも250℃以下の温度で、然も常圧でフ
エノールのｏ−イソプロピル化が起る反応条件を
求めて鋭意研究をすすめた。所が驚くべきこと
に、温度等の適当な条件を選ぶことによりγ−ア
ルミナを触媒として常圧ガス状でフエノールのｏ
−イソプロピル化が起こり得ることを発見し、本
発明を完成するに至つた。即ち反応温度150−250
℃、好ましくは170−240℃でγ−アルミナ上にフ
エノールとプロピレンとの混合ガスを常圧で導入
し、得られた反応液を分留することにより高純度
のｏ−イソプロピルフエノールを収率よく取得出
来たのである。
法の利点とする所は、反応液の中和洗浄等の処理
を行わず直接そのまま蒸留にかけられるという点
である。よつて本発明者等は、γ−アルミナを用
いて高くとも250℃以下の温度で、然も常圧でフ
エノールのｏ−イソプロピル化が起る反応条件を
求めて鋭意研究をすすめた。所が驚くべきこと
に、温度等の適当な条件を選ぶことによりγ−ア
ルミナを触媒として常圧ガス状でフエノールのｏ
−イソプロピル化が起こり得ることを発見し、本
発明を完成するに至つた。即ち反応温度150−250
℃、好ましくは170−240℃でγ−アルミナ上にフ
エノールとプロピレンとの混合ガスを常圧で導入
し、得られた反応液を分留することにより高純度
のｏ−イソプロピルフエノールを収率よく取得出
来たのである。
すなわち、本発明者等は、
一般式
（R1及びR2はＨまたはC1-2のアルキル基を示し、
但し２，６−ジ置換体を除く） で表わされるフエノール類とプロピレンとを、γ
−アルミナ触媒存在下に常圧ガス状で、反応温度
150−250℃、好ましくは170−240℃、プロピレ
ン：フエノール類＝１：１−10、好ましくは１：
１−３のモル比で反応を行うことを特徴とするフ
エノール類のｏ−イソプロピル化方法を提供する
ことによつて前記目的が達成できることを見出し
た。
但し２，６−ジ置換体を除く） で表わされるフエノール類とプロピレンとを、γ
−アルミナ触媒存在下に常圧ガス状で、反応温度
150−250℃、好ましくは170−240℃、プロピレ
ン：フエノール類＝１：１−10、好ましくは１：
１−３のモル比で反応を行うことを特徴とするフ
エノール類のｏ−イソプロピル化方法を提供する
ことによつて前記目的が達成できることを見出し
た。
上記一般式(1)で示されるフエノール類としては
フエノール、クレゾール類（ｏ−、ｍ−、ｐ−）、
エチルフエノール類（ｏ−、ｍ−、ｐ−）、キシ
レノール及びジエチルフエノール類（２，３−、
２，４−、２，５−、３，４−、３，５−）等が
含まれるが、本発明の方法の一例としてフエノー
ルを取上げて、そのｏ−イソプロピル化方法につ
いて以下述べることとする。
フエノール、クレゾール類（ｏ−、ｍ−、ｐ−）、
エチルフエノール類（ｏ−、ｍ−、ｐ−）、キシ
レノール及びジエチルフエノール類（２，３−、
２，４−、２，５−、３，４−、３，５−）等が
含まれるが、本発明の方法の一例としてフエノー
ルを取上げて、そのｏ−イソプロピル化方法につ
いて以下述べることとする。
ｏ−イソプロピルフエノールは最近、農薬原料
として漸く需要増加を示しているアルキルフエノ
ールであつて、廉価且つ大量に市場に供給し得る
ことを可能にする本発明の方法は工業的価値の極
めて高いものである。
として漸く需要増加を示しているアルキルフエノ
ールであつて、廉価且つ大量に市場に供給し得る
ことを可能にする本発明の方法は工業的価値の極
めて高いものである。
次に本発明の方法における原料について述べ
る。フエノールは一般市販の工業用合成フエノー
ルでよく、又プロピレンはなるべく高純度のもの
が好ましいけれども数％の飽和炭化水素を含むも
のでも差支えない。但し、不純物の多いプロピレ
ンを用いると抜取る廃ガスが多くなり、プロピレ
ンの損失のおこることは免れない。
る。フエノールは一般市販の工業用合成フエノー
ルでよく、又プロピレンはなるべく高純度のもの
が好ましいけれども数％の飽和炭化水素を含むも
のでも差支えない。但し、不純物の多いプロピレ
ンを用いると抜取る廃ガスが多くなり、プロピレ
ンの損失のおこることは免れない。
触媒は一般市販のγ−アルミナ触媒（例えば日
揮化学製Ｎ−611N、Ｎ−612N等）でよく、普通
直径３mm×高さ３mm又は直径５mm×高さ５mmの柱
状に成型されたものである。
揮化学製Ｎ−611N、Ｎ−612N等）でよく、普通
直径３mm×高さ３mm又は直径５mm×高さ５mmの柱
状に成型されたものである。
さて、本発明の方法をフエノールのｏ−イソプ
ロピル化方法について詳述する。通常の１〜２イ
ンチのSUS304製反応管に、適当量のγ−アルミ
ナを充填し450−550℃で数時間空気を通して活性
化を行う。ついで空気をチツ素に置換して180℃
に冷却しプロピレン：フエノール＝１：１〜10、
好ましくは１：３〜５モル比の混合ガスをフエノ
ールLHSV＝0.1−２、好ましくは0.3−１、反応
温度150−250℃、好ましくは170−240℃で導入す
る。このとき、反応熱のため触媒層の温度が上昇
するので外部冷却により所定の温度に冷却する。
反応ガスを冷却して得られた反応液の組成は、ｏ
−イソプロピルフエノール35−50％、ｐ−イソプ
ロピルフエノール０−３％、ジイソプロピルフエ
ノール２−10％、未反応フエノール50−35％、高
沸点物数％であつてこれを分溜することにより99
％以上の高純度のｏ−イソプロピルフエノールを
得る。
ロピル化方法について詳述する。通常の１〜２イ
ンチのSUS304製反応管に、適当量のγ−アルミ
ナを充填し450−550℃で数時間空気を通して活性
化を行う。ついで空気をチツ素に置換して180℃
に冷却しプロピレン：フエノール＝１：１〜10、
好ましくは１：３〜５モル比の混合ガスをフエノ
ールLHSV＝0.1−２、好ましくは0.3−１、反応
温度150−250℃、好ましくは170−240℃で導入す
る。このとき、反応熱のため触媒層の温度が上昇
するので外部冷却により所定の温度に冷却する。
反応ガスを冷却して得られた反応液の組成は、ｏ
−イソプロピルフエノール35−50％、ｐ−イソプ
ロピルフエノール０−３％、ジイソプロピルフエ
ノール２−10％、未反応フエノール50−35％、高
沸点物数％であつてこれを分溜することにより99
％以上の高純度のｏ−イソプロピルフエノールを
得る。
以上、本発明の方法の一例としてフエノールの
ｏ−イソプロピル化について述べたが、一般式(1)
で示される他のクレゾール、キシレノール、エチ
ルフエノール等についても全く同様にｏ−イソプ
ロピル化を行うことが出来る。
ｏ−イソプロピル化について述べたが、一般式(1)
で示される他のクレゾール、キシレノール、エチ
ルフエノール等についても全く同様にｏ−イソプ
ロピル化を行うことが出来る。
次に本発明の方法について実施例を示すが、本
発明の主旨はこれらの実施例によつて限定される
ものではないことを付記する。
発明の主旨はこれらの実施例によつて限定される
ものではないことを付記する。
実施例 １
SUS304製１インチ反応管に日揮化学製γ−ア
ルミナＮ−611Nを170c.c.充填し、空気を通しなが
ら500℃１時間処理し活性化を行つた。ついでチ
ツ素で空気を置換して180℃まで冷却し、これに
プロピレン：フエノール＝１：2.7モル比の混合
ガスをフエノールLHSV0.7で導入し、反応温度
を193−201℃に保つて10時間反応を行つた。得ら
れた反応液の組成は、ｏ−イソプロピルフエノー
ル36.93％、ｐ−イソプロピルフエノール0.2％、
２，６−ジイソプロピルフエノール2.41％、２，
４−ジイソプロピルフエノール0.57％、高沸点物
0.36％、未反応フエノール59.36％でフエノール
の転化率は30.82％、又ｏ−イソプロピルフエノ
ールの選択率は96.51％であつた。この反応液を
理論段数20段の分溜塔で分溜し、沸点124.2−127
℃／40mmHgの溜分を集めて純度99.46％のｏ−イ
ソプロピルフエノールを得た。
ルミナＮ−611Nを170c.c.充填し、空気を通しなが
ら500℃１時間処理し活性化を行つた。ついでチ
ツ素で空気を置換して180℃まで冷却し、これに
プロピレン：フエノール＝１：2.7モル比の混合
ガスをフエノールLHSV0.7で導入し、反応温度
を193−201℃に保つて10時間反応を行つた。得ら
れた反応液の組成は、ｏ−イソプロピルフエノー
ル36.93％、ｐ−イソプロピルフエノール0.2％、
２，６−ジイソプロピルフエノール2.41％、２，
４−ジイソプロピルフエノール0.57％、高沸点物
0.36％、未反応フエノール59.36％でフエノール
の転化率は30.82％、又ｏ−イソプロピルフエノ
ールの選択率は96.51％であつた。この反応液を
理論段数20段の分溜塔で分溜し、沸点124.2−127
℃／40mmHgの溜分を集めて純度99.46％のｏ−イ
ソプロピルフエノールを得た。
実施例 ２
プロピレン：フエノール＝１：1.6モル比、反
応温度を212−227℃である以外は実施例１と全く
同様に反応を行つて得られた反応液の組成はｏ−
イソプロピルフエノール49.38％、ｐ−イソプロ
ピルフエノール0.99％、２，６−ジイソプロピル
フエノール7.14％、２，４−ジイソプロピルフエ
ノール2.02％、高沸点物1.2％、未反応フエノー
ル38.95％でフエノールの転化率は50.17％、又ｏ
−イソプロピルフエノールの選択率は87.02％で
あつた。この反応液を実施例１と同様に分溜し
て、沸点133−136℃／50mmHgの溜分を集めて純
度99.39％のｏ−イソプロピルフエノールを得た。
応温度を212−227℃である以外は実施例１と全く
同様に反応を行つて得られた反応液の組成はｏ−
イソプロピルフエノール49.38％、ｐ−イソプロ
ピルフエノール0.99％、２，６−ジイソプロピル
フエノール7.14％、２，４−ジイソプロピルフエ
ノール2.02％、高沸点物1.2％、未反応フエノー
ル38.95％でフエノールの転化率は50.17％、又ｏ
−イソプロピルフエノールの選択率は87.02％で
あつた。この反応液を実施例１と同様に分溜し
て、沸点133−136℃／50mmHgの溜分を集めて純
度99.39％のｏ−イソプロピルフエノールを得た。
実施例 ３
実施例１の反応管を用いプロピレン：ｏ−クレ
ゾール＝１：2.3モル比の混合ガスをｏ−クレゾ
ールLHSV0.7、反応温度210℃で10時間反応を行
つた。得られた反応液の組成は２−メチル−６−
イソプロピルフエノール48.34％、未反応ｏ−ク
レゾール46.67％、高沸点物3.57％、で、ｏクレ
ゾールの転化率は45.42％、２−メチル−６−イ
ソプロピルフエノールの選択率は89.57％であつ
た。この反応液を実施例１と同様に分溜し、沸点
114−116℃／20mmHgの溜分を集め純度99.30％の
２−メチル−６−イソプロピルフエノールを得
た。
ゾール＝１：2.3モル比の混合ガスをｏ−クレゾ
ールLHSV0.7、反応温度210℃で10時間反応を行
つた。得られた反応液の組成は２−メチル−６−
イソプロピルフエノール48.34％、未反応ｏ−ク
レゾール46.67％、高沸点物3.57％、で、ｏクレ
ゾールの転化率は45.42％、２−メチル−６−イ
ソプロピルフエノールの選択率は89.57％であつ
た。この反応液を実施例１と同様に分溜し、沸点
114−116℃／20mmHgの溜分を集め純度99.30％の
２−メチル−６−イソプロピルフエノールを得
た。
実施例 ４
実施例１の反応管にプロピレン：ｐ−クレゾー
ル＝１：2.3モル比の混合ガスをｐ−クレゾール
LHSV0.7、反応温度204−210℃で通し10時間反
応を行つた。得られた反応液の組成は２−イソプ
ロピル−４−メチルフエノール42.55％、未反応
ｐ−クレゾール54.09％、２，６ジイソプロピル
−４−メチルフエノール2.81％、その他高沸点物
0.29％でｐ−クレゾールの転化率は36.76％、２
−イソプロピル−４−メチルフエノールの選択率
は94.50％であつた。この反応液を実施例１と同
様に分溜し、沸点123−124℃／25mmHgの溜分を
集めて、純度99.40％の２−イソプロピル−４−
メチルフエノールを得た。
ル＝１：2.3モル比の混合ガスをｐ−クレゾール
LHSV0.7、反応温度204−210℃で通し10時間反
応を行つた。得られた反応液の組成は２−イソプ
ロピル−４−メチルフエノール42.55％、未反応
ｐ−クレゾール54.09％、２，６ジイソプロピル
−４−メチルフエノール2.81％、その他高沸点物
0.29％でｐ−クレゾールの転化率は36.76％、２
−イソプロピル−４−メチルフエノールの選択率
は94.50％であつた。この反応液を実施例１と同
様に分溜し、沸点123−124℃／25mmHgの溜分を
集めて、純度99.40％の２−イソプロピル−４−
メチルフエノールを得た。
実施例 ５
実施例１の反応管にプロピレン：ｍ−クレゾー
ル＝１：２モル比の混合ガスをｍ−クレゾール
LHSV0.7、反応温度228−232℃で導入し10時間
反応を行つた。得られた反応液の組成はｏ−チモ
ール46.22％、未反応ｍ−クレゾール47.98％、２
イソプロピル−３−メチルフエノール2.2％、高
沸点物3.6％であつてｍ−クレゾール転化率は
42.69％、ｏ−チモール選択率は91.4％であつた。
この反応液を分溜し、沸点123−125℃／20mmHg
溜分を集めて純度97.7％のｏ−チモールを得た。
ル＝１：２モル比の混合ガスをｍ−クレゾール
LHSV0.7、反応温度228−232℃で導入し10時間
反応を行つた。得られた反応液の組成はｏ−チモ
ール46.22％、未反応ｍ−クレゾール47.98％、２
イソプロピル−３−メチルフエノール2.2％、高
沸点物3.6％であつてｍ−クレゾール転化率は
42.69％、ｏ−チモール選択率は91.4％であつた。
この反応液を分溜し、沸点123−125℃／20mmHg
溜分を集めて純度97.7％のｏ−チモールを得た。
実施例 ６
実施例１の反応管を用いて、プロピレン：ｐ−
エチルフエノール＝１：2.3モル比の混合ガスを
ｐ−エチルフエノールLHSV0.7、反応温度215−
220℃で導入し10時間反応を行つた。得られた反
応液の組成は４−エチル−６イソプロピルフエノ
ール38.45％、未反応ｐ−エチルフエノール55.68
％、高沸点物5.87％、ｐ−エチルフエノールの転
化率は36.00％、４−エチル−６イソプロピルフ
エノールの選択率は89.11％であつた。
エチルフエノール＝１：2.3モル比の混合ガスを
ｐ−エチルフエノールLHSV0.7、反応温度215−
220℃で導入し10時間反応を行つた。得られた反
応液の組成は４−エチル−６イソプロピルフエノ
ール38.45％、未反応ｐ−エチルフエノール55.68
％、高沸点物5.87％、ｐ−エチルフエノールの転
化率は36.00％、４−エチル−６イソプロピルフ
エノールの選択率は89.11％であつた。
実施例 ７
実施例１の反応管を用いて、プロピレン：３，
５−キシレノール＝１：4.5モル比の混合ガスを
３，５−キシレノールLHSV0.7、反応温度234−
239℃で導入し10時間反応を行つた。得られた反
応液の組成は２−イソプロピル３，５−キシレノ
ール22.9％、未反応３，５−キシレノール75.56
％、その他高沸点物1.54％であつて、３，５−キ
シレノールの転化率は18.44％、２−イソプロピ
ル３，５−キシレノールの選択率は94.15％であ
つた。
５−キシレノール＝１：4.5モル比の混合ガスを
３，５−キシレノールLHSV0.7、反応温度234−
239℃で導入し10時間反応を行つた。得られた反
応液の組成は２−イソプロピル３，５−キシレノ
ール22.9％、未反応３，５−キシレノール75.56
％、その他高沸点物1.54％であつて、３，５−キ
シレノールの転化率は18.44％、２−イソプロピ
ル３，５−キシレノールの選択率は94.15％であ
つた。
実施例 ８
実施例１の反応管を用いて、プロピレン：２，
５−キシレノール＝１：4.5モル比の混合ガスを
２，５−キシレノールLHSV0.7、反応温度200−
210℃で10時間反応を行つて得られた反応液の組
成は２，５−ジメチル−６−イソプロピルフエノ
ール21.12％、未反応２，５−キシレノール76.74
％、２，５−ジメチル−４−イソプロピルフエノ
ール1.67％で、２，５−キシレノールの転化率
17.39％、２，５−ジメチル−６−イソプロピル
フエノールの選択率は93.69％であつた。
５−キシレノール＝１：4.5モル比の混合ガスを
２，５−キシレノールLHSV0.7、反応温度200−
210℃で10時間反応を行つて得られた反応液の組
成は２，５−ジメチル−６−イソプロピルフエノ
ール21.12％、未反応２，５−キシレノール76.74
％、２，５−ジメチル−４−イソプロピルフエノ
ール1.67％で、２，５−キシレノールの転化率
17.39％、２，５−ジメチル−６−イソプロピル
フエノールの選択率は93.69％であつた。
効 果
以上述べたように本発明の方法によれば、適当
な条件を選ぶことにより、γ−アルミナを触媒と
して250℃以下の温度で常圧でフエノールのｏ−
イソプロピル化を行うことができ、反応液の中和
洗浄等の処理を行わず、直接そのまま蒸留にかけ
ることが可能で、従来の方法では達成できなかつ
た利点をもたらす。
な条件を選ぶことにより、γ−アルミナを触媒と
して250℃以下の温度で常圧でフエノールのｏ−
イソプロピル化を行うことができ、反応液の中和
洗浄等の処理を行わず、直接そのまま蒸留にかけ
ることが可能で、従来の方法では達成できなかつ
た利点をもたらす。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （R1及びR2はＨまたはC1-2のアルキル基を示し、
但し２，６−ジ置換体を除く） で表わされるフエノール類とプロピレンとを、γ
−アルミナ触媒存在下に常圧ガス状で、反応温度
150〜250℃、プロピレン：フエノール類＝１：１
〜10のモル比で反応を行うことを特徴とする、フ
エノール類のｏ−イソプロピル化方法。 ２ 前記反応温度が170〜240℃である特許請求の
範囲第１項記載の方法。 ３ 前記プロピレン：フエノール類モル比が１：
１〜３である特許請求の範囲第１項記載の方法。 ４ 前記反応温度が170〜240℃で、前記プロピレ
ン：フエノール類モル比が１：１〜３である特許
請求の範囲第１項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60151868A JPS6212733A (ja) | 1985-07-10 | 1985-07-10 | フェノ−ル類のｏ−イソプロピル化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60151868A JPS6212733A (ja) | 1985-07-10 | 1985-07-10 | フェノ−ル類のｏ−イソプロピル化方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6212733A JPS6212733A (ja) | 1987-01-21 |
| JPH0475896B2 true JPH0475896B2 (ja) | 1992-12-02 |
Family
ID=15527974
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60151868A Granted JPS6212733A (ja) | 1985-07-10 | 1985-07-10 | フェノ−ル類のｏ−イソプロピル化方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6212733A (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5133326A (en) * | 1989-07-05 | 1992-07-28 | Mazda Motor Corporation | Clutch control apparatus for a mechanical supercharger |
| FI912102L (fi) * | 1991-04-30 | 1992-10-31 | Leiras Oy | Foerfarande foer rening av 2,6-diisopropylfenol |
| KR970042454A (ko) * | 1995-12-29 | 1997-07-24 | 황선두 | 고순도 오르토이소프로필페놀의 제조방법 |
| CN1064343C (zh) * | 1998-05-09 | 2001-04-11 | 临湘市氨基化学品厂 | 邻异丙基酚的制造方法 |
| CN103086846B (zh) * | 2011-10-28 | 2015-08-19 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种连续分离异丙基苯酚的装置及方法 |
-
1985
- 1985-07-10 JP JP60151868A patent/JPS6212733A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6212733A (ja) | 1987-01-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3992455A (en) | Preparation of 5-sec-alkyl-m-cresol | |
| JPH0475896B2 (ja) | ||
| Stevens | Separation of individual cresols and xylenols from their mixtures | |
| US4814520A (en) | Process for producing 2,2-bis(4'hydroxyphenyl) propanes | |
| US2332555A (en) | Process for producing tertiary alkyl phenols | |
| US2193760A (en) | Method for manufacturing alkyl phenols | |
| EP0169359B1 (en) | Process for producing orthoalkylphenols | |
| US3293309A (en) | Preparation of o-bromophenols | |
| CA1077063A (en) | Liquid phase methylation of ortho cresol | |
| JPH0532574A (ja) | ｍ−クレゾールの製造方法 | |
| JP2582881B2 (ja) | テトラブチルビフェノールの脱ブチル化方法 | |
| US4236031A (en) | Preparation of 5-t-butyl alkyl-substituted phenols | |
| JPS62178534A (ja) | ビスフエノ−ル類の精製法 | |
| EP0041343A1 (en) | A process for the synthesis of gamma-unsaturated carboxylic acid esters | |
| US2745881A (en) | Preparation of asymmetrical bisphenols | |
| JPH0513137B2 (ja) | ||
| CN101208151A (zh) | 制备对位溴代羟基芳族化合物的方法 | |
| JP4505947B2 (ja) | ２，３−ジメチルブテン−１と２，３−ジメチルブテン−２の併産方法 | |
| US4562266A (en) | Process for the preparation of 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranol | |
| JPS6152130B2 (ja) | ||
| EP0040958B1 (en) | Process for the synthesis of gamma-unsaturated carboxylic acid esters | |
| JPH05221902A (ja) | オルト−置換されたアルキルフエノールの製造方法及びこれに関する触媒 | |
| EP1185491B1 (en) | Process for the preparation of tetrafluorohalogenbenzenes | |
| US4152529A (en) | Dealkylation of halogenated alkyl substituted phenols | |
| EP0032974A1 (en) | A method for the synthesis of 2,3,6-trimethylphenol |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |