JPH049050A - Silver halide color photographic sensitive material - Google Patents
Silver halide color photographic sensitive materialInfo
- Publication number
- JPH049050A JPH049050A JP11147490A JP11147490A JPH049050A JP H049050 A JPH049050 A JP H049050A JP 11147490 A JP11147490 A JP 11147490A JP 11147490 A JP11147490 A JP 11147490A JP H049050 A JPH049050 A JP H049050A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formulas
- general formula
- groups
- tables
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 28
- -1 Silver halide Chemical class 0.000 title claims description 67
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 title claims description 29
- 239000004332 silver Substances 0.000 title claims description 29
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 44
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 40
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 33
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 24
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 18
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 15
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 24
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 23
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 22
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 15
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims description 14
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000000565 sulfonamide group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 6
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims description 6
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 13
- 125000005420 sulfonamido group Chemical group S(=O)(=O)(N*)* 0.000 claims 1
- 238000011161 development Methods 0.000 abstract description 11
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 abstract description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 abstract description 4
- 150000002843 nonmetals Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 abstract 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 36
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 12
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 11
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 11
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 11
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 11
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 9
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 8
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 description 8
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 8
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 8
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 8
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 7
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 7
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 7
- 150000003456 sulfonamides Chemical group 0.000 description 7
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 6
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 6
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- SJOOOZPMQAWAOP-UHFFFAOYSA-N [Ag].BrCl Chemical compound [Ag].BrCl SJOOOZPMQAWAOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 5
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 5
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910021607 Silver chloride Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 4
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 4
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 4
- HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M silver monochloride Chemical compound [Cl-].[Ag+] HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 4
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001951 carbamoylamino group Chemical group C(N)(=O)N* 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 150000004780 naphthols Chemical class 0.000 description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 3
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 3
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004466 alkoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005115 alkyl carbamoyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005153 alkyl sulfamoyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005281 alkyl ureido group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYXNTHIYBIDHGM-UHFFFAOYSA-N ammonium thiosulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S([O-])(=O)=S XYXNTHIYBIDHGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940101006 anhydrous sodium sulfite Drugs 0.000 description 2
- 125000005116 aryl carbamoyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- VZWXIQHBIQLMPN-UHFFFAOYSA-N chromane Chemical group C1=CC=C2CCCOC2=C1 VZWXIQHBIQLMPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 125000005499 phosphonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 2
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004469 siloxy group Chemical group [SiH3]O* 0.000 description 2
- ADZWSOLPGZMUMY-UHFFFAOYSA-M silver bromide Chemical compound [Ag]Br ADZWSOLPGZMUMY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M sodium bromide Chemical compound [Na+].[Br-] JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 2
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 2
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 2
- KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N succinimide Chemical compound O=C1CCC(=O)N1 KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 description 2
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 2
- 125000004149 thio group Chemical group *S* 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- FQUYSHZXSKYCSY-UHFFFAOYSA-N 1,4-diazepane Chemical compound C1CNCCNC1 FQUYSHZXSKYCSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001462 1-pyrrolyl group Chemical group [*]N1C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- HBEDSQVIWPRPAY-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydrobenzofuran Chemical group C1=CC=C2OCCC2=C1 HBEDSQVIWPRPAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- OPELWUSJOIBVJS-UHFFFAOYSA-N 3,3'-spirobi[1,2-dihydroindene] Chemical compound C12=CC=CC=C2CCC11C2=CC=CC=C2CC1 OPELWUSJOIBVJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJOJXRSMJNWWRN-UHFFFAOYSA-N 3-amino-6-[2-(4-aminophenyl)ethenyl]benzene-1,2-disulfonic acid Chemical class C1=CC(N)=CC=C1C=CC1=CC=C(N)C(S(O)(=O)=O)=C1S(O)(=O)=O ZJOJXRSMJNWWRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFZGWACRWMVTJM-UHFFFAOYSA-N 3-heptadecylpyrrolidine-2,5-dione Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC1CC(=O)NC1=O XFZGWACRWMVTJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNBNBTIDJSKEAM-UHFFFAOYSA-N 4-[7-hydroxy-2-[5-[5-[6-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3,5-dimethyloxan-2-yl]-3-methyloxolan-2-yl]-5-methyloxolan-2-yl]-2,8-dimethyl-1,10-dioxaspiro[4.5]decan-9-yl]-2-methyl-3-propanoyloxypentanoic acid Chemical compound C1C(O)C(C)C(C(C)C(OC(=O)CC)C(C)C(O)=O)OC11OC(C)(C2OC(C)(CC2)C2C(CC(O2)C2C(CC(C)C(O)(CO)O2)C)C)CC1 ZNBNBTIDJSKEAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNGYZEMWVAWWOB-VAWYXSNFSA-N 5-[[4-anilino-6-[bis(2-hydroxyethyl)amino]-1,3,5-triazin-2-yl]amino]-2-[(e)-2-[4-[[4-anilino-6-[bis(2-hydroxyethyl)amino]-1,3,5-triazin-2-yl]amino]-2-sulfophenyl]ethenyl]benzenesulfonic acid Chemical compound N=1C(NC=2C=C(C(\C=C\C=3C(=CC(NC=4N=C(N=C(NC=5C=CC=CC=5)N=4)N(CCO)CCO)=CC=3)S(O)(=O)=O)=CC=2)S(O)(=O)=O)=NC(N(CCO)CCO)=NC=1NC1=CC=CC=C1 CNGYZEMWVAWWOB-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- 229940100484 5-chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one Drugs 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQUCIEFHOVEZAU-UHFFFAOYSA-N Diammonium sulfite Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S([O-])=O PQUCIEFHOVEZAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- FCNFBRZYVMAEQC-UHFFFAOYSA-N OSOS(=O)(=O)[N+](=O)[O-] Chemical compound OSOS(=O)(=O)[N+](=O)[O-] FCNFBRZYVMAEQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000519995 Stachys sylvatica Species 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOLVRJRSWZOAJU-UHFFFAOYSA-N [Ag].ICl Chemical compound [Ag].ICl HOLVRJRSWZOAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000738 acetamido group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)N([H])[*] 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 125000005194 alkoxycarbonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005138 alkoxysulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003806 alkyl carbonyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005196 alkyl carbonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004656 alkyl sulfonylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004422 alkyl sulphonamide group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 125000001204 arachidyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004658 aryl carbonyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005129 aryl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005199 aryl carbonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005162 aryl oxy carbonyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005135 aryl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004657 aryl sulfonyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004421 aryl sulphonamide group Chemical group 0.000 description 1
- KZTASAUPEDXWMQ-UHFFFAOYSA-N azane;iron(3+) Chemical compound N.[Fe+3] KZTASAUPEDXWMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000043 benzamido group Chemical group [H]N([*])C(=O)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 125000001584 benzyloxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC1=CC=CC=C1)* 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 125000005708 carbonyloxy group Chemical group [*:2]OC([*:1])=O 0.000 description 1
- DHNRXBZYEKSXIM-UHFFFAOYSA-N chloromethylisothiazolinone Chemical compound CN1SC(Cl)=CC1=O DHNRXBZYEKSXIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000012937 correction Methods 0.000 description 1
- 125000003493 decenyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 229960001484 edetic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- 238000005562 fading Methods 0.000 description 1
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000687 hydroquinonyl group Chemical class C1(O)=C(C=C(O)C=C1)* 0.000 description 1
- 229910000378 hydroxylammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002632 imidazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005462 imide group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910000462 iron(III) oxide hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000000873 masking effect Effects 0.000 description 1
- 239000006224 matting agent Substances 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 description 1
- CLJDCQWROXMJAZ-UHFFFAOYSA-N n-[2-(4-amino-n-ethyl-3-methylanilino)ethyl]methanesulfonamide;sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O.CS(=O)(=O)NCCN(CC)C1=CC=C(N)C(C)=C1 CLJDCQWROXMJAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004365 octenyl group Chemical group C(=CCCCCCC)* 0.000 description 1
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006678 phenoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 description 1
- XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N phthalimide Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NC(=O)C2=C1 XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- KNCYXPMJDCCGSJ-UHFFFAOYSA-N piperidine-2,6-dione Chemical compound O=C1CCCC(=O)N1 KNCYXPMJDCCGSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGBJGGRINDTHIH-UHFFFAOYSA-N piperidine-4-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1CCNCC1 UGBJGGRINDTHIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005936 piperidyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- BHZRJJOHZFYXTO-UHFFFAOYSA-L potassium sulfite Chemical compound [K+].[K+].[O-]S([O-])=O BHZRJJOHZFYXTO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 1
- DOTPSQVYOBAWPQ-UHFFFAOYSA-N pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-3-one Chemical compound N1=CN=C2C(=O)N=NC2=C1 DOTPSQVYOBAWPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000246 pyrimidin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NC([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- ZUNKMNLKJXRCDM-UHFFFAOYSA-N silver bromoiodide Chemical compound [Ag].IBr ZUNKMNLKJXRCDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- HRZFUMHJMZEROT-UHFFFAOYSA-L sodium disulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])(=O)=O HRZFUMHJMZEROT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940001584 sodium metabisulfite Drugs 0.000 description 1
- 235000010262 sodium metabisulphite Nutrition 0.000 description 1
- 150000003413 spiro compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 229960002317 succinimide Drugs 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 125000001984 thiazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- BRNULMACUQOKMR-UHFFFAOYSA-N thiomorpholine Chemical compound C1CSCCN1 BRNULMACUQOKMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004568 thiomorpholinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)
Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は色再現性にすぐれ、かつ発色性が高く、更に処
理後未露光部の濃度増加が著しく改善されたハロゲン化
銀カラー写真感光材料に関する。[Detailed Description of the Invention] [Industrial Application Field] The present invention provides a silver halide color photographic light-sensitive material which has excellent color reproducibility and high color development, and furthermore has significantly improved density increase in unexposed areas after processing. Regarding.
［発明の背景］
ハロゲン化銀写真感光材料に露光を与えた後、発色現像
処理することにより、酸化された芳香族第一級アミン発
色現像主薬と色素形成カプラーとが反応して色素が生成
し色画像が形成される。[Background of the Invention] After a silver halide photographic material is exposed to light and subjected to color development processing, an oxidized aromatic primary amine color developing agent and a dye-forming coupler react to form a dye. A color image is formed.
一般に、この写真方法においては減色法による色再現法
が使われ、イエロー、マゼンタおよびシアンの色画像が
形成される。Generally, this photographic method uses a subtractive color reproduction method to form yellow, magenta and cyan color images.
シアン色画像形成カプラーとして、これまでフェノール
類あるいはナフトール類が多く用いられている。Phenols or naphthols have been widely used as cyan image forming couplers.
ところが、従来用いられているフェノール類およびナフ
トール類から得られるシアン画像には色再現上大きな問
題がある。それは、吸収の短波側のキレが悪く、縁領域
にも不要な吸収すなわち不整吸収をもつことである。こ
れにより、ネガにおいてはマスキング等による不整吸収
の補正を行わざるを得す、またペーパーの場合は補正の
手段がなく、色再現性をかなり悪化させているのが現状
である。However, cyan images obtained from conventionally used phenols and naphthols have serious problems in color reproduction. The reason is that the absorption is not sharp on the short wavelength side, and the edge region also has unnecessary absorption, that is, asymmetric absorption. As a result, in the case of negatives, it is necessary to correct the asymmetric absorption by masking or the like, and in the case of paper, there is no means for correction, and the current situation is that the color reproducibility is considerably deteriorated.
また、従来用いられているフェノール類およびナフトー
ル類から得られる色素画像は、その保存性においても幾
つかの問題点が残されていた。例えは米国特許第２，３
６７．５３１号、同第２，３６９，９２９号および同第
２，４２３，７３０号各明細書に記載の２−アシルアミ
ノフェノールシアンカプラーより得られる色素画像は、
一般に熱堅牢性が劣り、米国特許第２．７７２．１６２
号明細書に記載の２．５−ジアシルアミノフェノールシ
アンカプラーより得られる色素画像は一般に耐光性が劣
り、１−ヒドロキシ２−ナツタミドシアンカプラーから
得られる色素画像は、一般に光および熱堅牢性の両面で
不十分である。Furthermore, dye images obtained from conventionally used phenols and naphthols have some problems in their storage stability. For example, U.S. Patent Nos. 2 and 3
The dye images obtained from the 2-acylaminophenol cyan couplers described in No. 67.531, No. 2,369,929 and No. 2,423,730 are as follows:
Generally poor heat fastness, U.S. Patent No. 2.772.162
The dye images obtained from the 2,5-diacylaminophenol cyan coupler described in the specification generally have poor light fastness, and the dye images obtained from the 1-hydroxy 2-natutamido cyan coupler generally have poor light and heat fastness. It is insufficient on both sides.
また、米国特許第４，１２２，３６９号明細書、特開昭
５７−１５５５３８号公報、特開昭５７−１５７２４６
号公報などに記載されている２、５−ジアシルアミノフ
ェノールシアンカプラーや米国特許第３，８８０，６６
１号明細書に記載されているバラスト部分にヒドロキシ
基を有する２、５−ジアシルアミノフェノールシアンカ
プラーもその色素画像を長期保存するには、光・熱に対
する堅牢性や、イエロースティンの発生の点で、未だ十
分満足できるレベルは得られていない。Also, U.S. Pat.
2,5-diacylaminophenol cyan coupler described in Japanese Patent Publication No. 3,880,66, etc.
Regarding the 2,5-diacylaminophenol cyan coupler described in Specification No. 1, which has a hydroxyl group in the ballast part, in order to preserve the dye image for a long time, the fastness to light and heat and the occurrence of yellow stain must be considered. However, a satisfactory level has not yet been achieved.
この問題を解決すべく特願昭６２−２０３４５０号、同
６２−２０３４５１号、同６１７２０４号、同６１３２
０９４号、同６に−３６０８６号、同６３−３７９９８
号、同６１２３７６８１号等には、各種ピラゾロピリミ
ドン、ピラゾロキナゾロン型シアンカプラーが、提案さ
れている。In order to solve this problem, Japanese Patent Application No. 62-203450, No. 62-203451, No. 617204, No. 6132
No. 094, No. 6-36086, No. 63-37998
Various pyrazolopyrimidone and pyrazoquinazolone type cyan couplers have been proposed in No. 61237681 and the like.
確かに、これらのシアンカプラーから得られるシアン画
像は二次吸収が少なく、マた分光吸収曲線上の半値巾が
小さいという色再現性に於いて非常に有利な特性を有し
ている。It is true that cyan images obtained from these cyan couplers have very advantageous characteristics in terms of color reproducibility, such as low secondary absorption and a small half-width on the spectral absorption curve.
しかしながら、これらのカプラーは発色性が低く処理後
経時によりスティン（未露光部の濃度増加）が生じると
いう問題点を有していた。However, these couplers have a problem in that they have low color development and stain (increase in density in unexposed areas) occurs over time after processing.
ハロゲン化銀カラー写真感光材料におけるスティンは画
像の白抜けの劣化の他、色像の色濁りを生じたり、視覚
的鮮鋭度を損なうため好ましくない。特に反射試料の場
合、スティンの反射濃度は透過濃度の数倍に強調される
ため、微弱のスティンでも画質を著しく損なうものであ
る。In silver halide color photographic materials, staining is undesirable because it causes deterioration of white spots in the image, clouds the color image, and impairs visual sharpness. Particularly in the case of a reflective sample, the reflection density of the stain is emphasized several times as much as the transmission density, so even a weak stain significantly impairs the image quality.
［発明の目的］
本発明の第一の目的は、色再現性に優れ、最大発色濃度
が充分高いシアン色素画像を形成するハロゲン化銀カラ
ー写真感光材料を提供することにある。[Object of the Invention] The first object of the present invention is to provide a silver halide color photographic light-sensitive material which forms a cyan dye image having excellent color reproducibility and a sufficiently high maximum color density.
本発明の第二の目的は、未露光部の経時による濃度増加
を著しく抑制したハロゲン化銀カラー写真感光材料を提
供することにある。A second object of the present invention is to provide a silver halide color photographic material in which increase in density over time in unexposed areas is significantly suppressed.
［発明の構成］
本発明の上記目的は、支持体上に少なくとも一層のハロ
ゲン化銀乳剤層を有するハロゲン化銀カラー写真感光材
料において、下記一般式［Ａ］〜［Ｉ］で表されるシア
ンカプラーの少なくとも一種と下記一般式［Ｊ］〜［Ｌ
］で表される化合物の少なくとも一種を含有することを
特徴とするハロゲン化銀カラー写真感光材料により達成
された。[Structure of the Invention] The above-mentioned object of the present invention is to provide a silver halide color photographic material having at least one silver halide emulsion layer on a support, in which a cyan compound represented by the following general formulas [A] to [I] is provided. At least one coupler and the following general formulas [J] to [L
This was achieved by a silver halide color photographic light-sensitive material characterized by containing at least one of the compounds represented by the following.
以下余白
一般式［Ａ］
一般式［Ｂコ
一般式［Ｃ］
一般式［Ｄ］
一般式［Ｇコ
一般式［Ｅ］
一般式［Ｈコ
一般式［Ｆコ
一般式［■
・−２
（式中、Ｒ１およびＲ３は水素原子または置換基を表わ
し、Ｒ２は置換基を表わす。Ｘは水素原子または発色現
像主薬の酸化体との反応により離脱する置換基を表わし
、ｎはＯ〜４の整数を表わし、Ｚは複素環を形成するの
に必要な非金属原子群を表わす。）
一般式［Ｊ］
ても異なっていてもよい、Ａは２価の連結基を表す。）
一般式［Ｋ］
（Ｒ６）ｍ’ （Ｒ７）コ′
（式中、Ｒ４及びＲ５はそれぞれ、水素原子、アルキル
基、シクロアルキル基、アルケニル基又はアリール基を
表す。Ｒ６及びＲ７はそれぞれ、ハロゲン原子、アルキ
ル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルコキシ基
、アリール基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、ア
リールチオ基、アシル基、アシルアミノ基、スルホニル
基、スルポンアミド基又はしドロキシ基を表す。ｍ′及
びｎ′はそれぞれ、０〜４の整数を表し、ｍ′が２〜４
の整数であるとき、それぞれのＲ６は同じであっても異
なっていてもよい。またｎ′か２〜４の整数であるとき
、それぞれのＲ７は同じであつ（式中、Ｒｓは脂肪族基
、アリール基を表し、Ｙは窒素原子と共に５〜８員の複
素環を形成するのに必要な非金属原子群を表す。）
一般式［Ｌ］
Ｒ目
（式中、ＲＣｔは水素原子、アルキル基、シクロアルキ
ル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ基又は
Ｓ ｉ −Ｒ１４” を表す。ここでＲ１４Ｒ、、＋
１及びＲ、ｔＩ Ｉ ＋は互いに同一でも異なってもよ
く、それぞれアルキル基、アルケニル基、アリール基、
アルコキシ基、アルケノキシ基又はアリールオキシ基を
表す。Below are the blanks General formula [A] General formula [B General formula [C] General formula [D] General formula [G General formula [E] General formula [H General formula [F General formula [■ ・-2 ( In the formula, R1 and R3 represent a hydrogen atom or a substituent, and R2 represents a substituent. represents an integer, and Z represents a nonmetallic atomic group necessary to form a heterocycle.) The general formula [J] may also be different, and A represents a divalent linking group. ) General formula [K] (R6) m' (R7) co' (In the formula, R4 and R5 each represent a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, or an aryl group. R6 and R7 each represent, Represents a halogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an alkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, an alkylthio group, an arylthio group, an acyl group, an acylamino group, a sulfonyl group, a sulfonamide group, or a sulfonamide group. n' represents an integer of 0 to 4, and m' is 2 to 4.
, each R6 may be the same or different. In addition, when n' is an integer from 2 to 4, each R7 is the same (in the formula, Rs represents an aliphatic group or an aryl group, and Y forms a 5- to 8-membered heterocycle with the nitrogen atom. ) General formula [L] Rth (wherein, RCt represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an aryl group, a hetero group, or represents, where R14R,,+
1 and R, tI I + may be the same or different, and each represents an alkyl group, an alkenyl group, an aryl group,
Represents an alkoxy group, an alkenoxy group or an aryloxy group.
Ｒｓ −Ｒｇｏ、ＲＣｔ、Ｒ＋２及びＲｌ ３は互いに
同一でも異なってもよく、それぞれ水素原子、アルキル
基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、ア
シルアミノ基、スルホンアミド基、アルキルアミノ基、
アルキルチオ基、アリールチオ基、アルコキシ力ルホニ
ル基、アリールオキシカルボニル基、ハロゲン原子又は
−ＯＲｌｓを表す。ここでＲｌｓはＲ＋ ｔで表した基
と同一の基を表す。また、Ｒ１４とＲ９とが互いに結合
して５員環、６員環又はスピロ環を形成してもよく、Ｒ
９とＲｇｏ又はＲＩＯとＲ４１とが互いに結合して５員
環、６員環又はスピロ環を形成してもよい。）
［発明の具体的構成コ
本発明に係る赤感性ハロゲン化銀乳剤層に含有される一
般式［Ａ］〜［Ｉ］で表わされるシアンカプラーを説明
する。Rs -Rgo, RCt, R+2 and Rl3 may be the same or different from each other, and each represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an aryl group, an acylamino group, a sulfonamide group, an alkylamino group,
Represents an alkylthio group, an arylthio group, an alkoxysulfonyl group, an aryloxycarbonyl group, a halogen atom, or -ORls. Here, Rls represents the same group as R+t. Furthermore, R14 and R9 may be combined with each other to form a 5-membered ring, a 6-membered ring, or a spiro ring, and R
9 and Rgo or RIO and R41 may be bonded to each other to form a 5-membered ring, a 6-membered ring, or a spiro ring. ) [Specific Structure of the Invention] The cyan couplers represented by general formulas [A] to [I] contained in the red-sensitive silver halide emulsion layer according to the present invention will be explained.
本発明のシアンカプラーは、ピラゾール環と縮環して、
複素６員環を形成した構造を存するもので、Ｒ１、Ｒ２
及びＲ３の表わず置換基としては、特に制限はなく、代
表的には、アルキル、アリール、アニリノ、アシルアミ
ノ、スルホンアミド、アルキルチオ、アリールチオ、ア
ルケニル、シクロアルキル等の多基が挙けられるが、こ
の曲にハロゲン原子及びシクロアルケニル、アルキニル
、複素環、スルホニル、スルフィニル、ホスホニル、ア
シル、カルバモイル、スルファモイル、シアン、アルコ
キシ、スルホニルオキシ、アリールオキシ、複素環オキ
シ、シロキシ、アシルオキシ、カルバモイルオキシ、ア
ミノ、アルキルアミノ、イミド、ウレイド、スルファモ
イルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アリールオ
キシカルボニルアミノ、アルコキシカルボニル、アリー
ルオキシカルボニル、複素環チオ、チオウレイド、カル
ボキシル、ヒドロキシ、メルカプト、ニトロ、スルホン
酸等の多基、ならびにスピロ化合物残基、有橋炭化水素
化合物残基等も挙けられる。The cyan coupler of the present invention is fused with a pyrazole ring,
It has a structure in which a 6-membered hetero ring is formed, and R1, R2
There are no particular restrictions on the substituents represented by and R3, and typical examples include multiple groups such as alkyl, aryl, anilino, acylamino, sulfonamide, alkylthio, arylthio, alkenyl, and cycloalkyl. This song includes halogen atoms, cycloalkenyl, alkynyl, heterocycle, sulfonyl, sulfinyl, phosphonyl, acyl, carbamoyl, sulfamoyl, cyan, alkoxy, sulfonyloxy, aryloxy, heterocycleoxy, siloxy, acyloxy, carbamoyloxy, amino, alkyl Polygroups such as amino, imido, ureido, sulfamoylamino, alkoxycarbonylamino, aryloxycarbonylamino, alkoxycarbonyl, aryloxycarbonyl, heterocyclic thio, thioureido, carboxyl, hydroxy, mercapto, nitro, sulfonic acid, and spiro Also included are compound residues, bridged hydrocarbon compound residues, and the like.
上記アルキル基としては、炭素数１〜３２のものが好ま
しく、直鎖でも分岐でもよい。The above alkyl group preferably has 1 to 32 carbon atoms, and may be linear or branched.
アリール基としては、フェニル基が好ましい。As the aryl group, a phenyl group is preferred.
アシルアミノ基としては、アルキルカルボニルアミノ基
、アリールカルボニルアミノ基等が挙げられる。Examples of the acylamino group include an alkylcarbonylamino group and an arylcarbonylamino group.
スルホンアミド基としては、アルキルスルホニルアミノ
基、アリールスルホニルアミノ基等が挙げられる。Examples of the sulfonamide group include an alkylsulfonylamino group and an arylsulfonylamino group.
アルキルチオ基、アリールチオ基におけるアルキル成分
、アリール成分は上記のアルキル基、アリール基が挙げ
られる。Examples of the alkyl component and aryl component in the alkylthio group and arylthio group include the above-mentioned alkyl groups and aryl groups.
アルケニル基としては、炭素数２〜３２のもの、シクロ
アルキル基としては炭素数３〜１２、特に５〜７のもの
が好ましく、アルケニル基は直鎖でも分岐でもよい。The alkenyl group preferably has 2 to 32 carbon atoms, and the cycloalkyl group preferably has 3 to 12 carbon atoms, particularly 5 to 7 carbon atoms, and the alkenyl group may be linear or branched.
シクロアルケニル基としては、炭素数３〜１２、特に５
〜７のものが好ましい。The cycloalkenyl group has 3 to 12 carbon atoms, especially 5
-7 is preferred.
ハロゲン原子としては塩素原子、臭素原子等；アルコキ
シ基としてはメトキシ基、エトキシ基等；
アリールオキシ基としてはフェノキシ基等：スルホニル
基としてはアルキルスルホニル基、アリールスルホニル
基等；
スルフィニル基としてはアルキルスルフィニル基、アリ
ールスルフィニル基等；
ホスホニル基としてはアルキルホスホニル基、アルコキ
シホスホニル基、アリールオキシホスホニル基、アリー
ルホスホニル基等；
アシル基としてはアルキルカルボニル基、アリールカル
ボニル基等：
カルバモイル基としてはアルキルカルバモイル基、アリ
ールカルバモイル基等：
スルファモイル基としてはアルキルスルファモイル基、
アリールスルファモイル基等ニアシルオキシ基としては
アルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキ
シ差等；カルバモイルオキシ基としてはアルキルカルバ
モイルオキシ基、アリールカルバモイルオキシ基等：
１つ
ウレイド基としてはアルキルウレイド基、アリールウレ
イド基等；
スルファモイルアミノ基としてはアルキルスルファモイ
ルアミノ基、アリールスルファモイルアミノ基等：
複素環基としては５〜７員のものが好ましく、具体的に
は２−フリル基、２−チエニル基、２ピリミジニル基、
２−ベンゾチアゾリル基、１−ピロリル基、１−テトラ
ゾリル基環：
複素環オキシ基としては５〜７員の複素環を有するもの
が好ましく、例えば３，４，５．６−テトラヒドロピラ
ニル−２−オキシ基、１−フェニルテトラゾール−５−
オキシ基等；
複素環チオ基としては５〜７Ｒの複素環チオ基が好まし
く、例えば２−ピリジルチオ基、２−ベンゾチアゾリル
チオ基、２．４−ジフェノキシ１．３．５−トリアゾー
ル−６一チオ基等；シロキシ基としてはトリメチルシロ
キシ基、トリエチルシロキシ基、ジメチルブチルシロキ
シ基等；
イミド基としてはコハク酸イミド基、３−ヘプタデシル
コハク酸イミド基、フタルイミド基、グルタルイミド基
等；
スピロ化合物残基としてはスピロ［３，３］へブタン−
１−イル等；
有橋炭化水素化合物残基としてはビシクロ［２゜２．１
］ヘプタン−１−イル、トリシクロ［３゜３．１’、１
３７］デカン−１−イル、７，７−シメチルービシクロ
［２，２，１］へブタン−１イル等が挙げられる。Halogen atoms include chlorine and bromine atoms; alkoxy groups include methoxy and ethoxy groups; aryloxy groups include phenoxy; sulfonyl groups include alkylsulfonyl and arylsulfonyl groups; sulfinyl groups include alkylsulfinyl groups, arylsulfinyl groups, etc.; Phosphonyl groups include alkylphosphonyl groups, alkoxyphosphonyl groups, aryloxyphosphonyl groups, arylphosphonyl groups, etc.; Acyl groups include alkylcarbonyl groups, arylcarbonyl groups, etc.; carbamoyl groups include Alkylcarbamoyl group, arylcarbamoyl group, etc.: As the sulfamoyl group, alkylsulfamoyl group,
Niacyloxy groups such as arylsulfamoyl groups include alkylcarbonyloxy groups, arylcarbonyloxy groups, etc.; carbamoyloxy groups include alkylcarbamoyloxy groups, arylcarbamoyloxy groups, etc.; ureido groups include alkylureido groups, arylureido groups, etc. Groups, etc.; Examples of the sulfamoylamino group include an alkylsulfamoylamino group, an arylsulfamoylamino group, etc. The heterocyclic group is preferably a 5- to 7-membered one, specifically a 2-furyl group, a 2- thienyl group, 2pyrimidinyl group,
2-Benzothiazolyl group, 1-pyrrolyl group, 1-tetrazolyl group ring: The heterocyclic oxy group preferably has a 5- to 7-membered heterocycle, such as 3,4,5.6-tetrahydropyranyl-2- Oxy group, 1-phenyltetrazole-5-
Oxy group, etc.; As the heterocyclic thio group, a 5-7R heterocyclic thio group is preferable, such as 2-pyridylthio group, 2-benzothiazolylthio group, 2,4-diphenoxy-1.3.5-triazole-6- Thio groups, etc.; siloxy groups include trimethylsiloxy, triethylsiloxy, dimethylbutylsiloxy, etc.; imide groups include succinimide, 3-heptadecylsuccinimide, phthalimide, glutarimide, etc.; spiro compounds The residue is spiro[3,3]hebutane-
1-yl, etc.; As a bridged hydrocarbon compound residue, bicyclo[2°2.1
] heptane-1-yl, tricyclo[3°3.1', 1
37] decane-1-yl, 7,7-dimethyl-bicyclo[2,2,1]hebutan-1yl, and the like.
上記の基は、更に長鎖炭化水素基やポリマー残基などの
耐拡散性基等の置換基を有していてもよい。The above group may further have a substituent such as a long-chain hydrocarbon group or a diffusion-resistant group such as a polymer residue.
Ｘの表す発色現像主薬の酸化体との反応により離脱しう
る基としては、例えばハロゲン原子（塩素原子、臭素原
子、弗素原子等）及びアルコキシ、アリールオキシ、複
素環オキシ、アシルオキシ、スルホニルオキシ、アルコ
キシカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニル、ア
ルキルオキザリルオキシ、アルコキシオキザリルオキシ
、アルキルチオ、アリールチオ、複素環チオ、アルキル
オキミチオカルボ“ニルチオ、アシルアミノ、スルホン
アミド、Ｎ原子で結合した含窒素複素環、アルキルオキ
シカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニアミノ、
カルホキシル、
（Ｒ′は前記Ｒ，＋ と同義であり、Ｚ′は該ピラゾー
ル環と縮環して含窒素複素６員環を形成するのに必要な
非金属原子群を表わし、ＲａおよびＲｂは水素原子、ア
リール基、アルキル基又は複素環基を表わす。）等の多
基か挙げられるか、好ましくはハロゲン原子である。こ
れらのうち、Ｘで表わされる特に好ましいものは、水素
原子および塩素原子である。Groups that can be separated by reaction with the oxidized product of the color developing agent represented by X include, for example, halogen atoms (chlorine atom, bromine atom, fluorine atom, etc.), alkoxy, aryloxy, heterocyclic oxy, acyloxy, sulfonyloxy, alkoxy Carbonyloxy, aryloxycarbonyl, alkyloxalyloxy, alkoxyoxalyloxy, alkylthio, arylthio, heterocyclic thio, alkyloxithiocarboxinylthio, acylamino, sulfonamide, nitrogen-containing heterocycle bonded via N atom, alkyloxycarbonyl amino, aryloxycarboniamino,
carboxyl, (R' has the same meaning as R, + above, Z' represents a nonmetallic atomic group necessary to form a nitrogen-containing 6-membered heterocyclic ring by condensation with the pyrazole ring, and Ra and Rb are (representing a hydrogen atom, an aryl group, an alkyl group, or a heterocyclic group), preferably a halogen atom. Among these, particularly preferred ones represented by X are hydrogen atoms and chlorine atoms.
次に 本発明に用いられる一般式［Ａ］〜［Ｉ］で表わ
されるシアンカプラーの代表的化合物例を示すが、本発
明はこれらによって限定されない。Next, typical examples of cyan couplers represented by formulas [A] to [I] used in the present invention will be shown, but the present invention is not limited thereto.
Ｉ Ｃ１ｔｓＴｏ＋− Ｃ＋ ＋ Ｈ２３ＳＯ２ＮＨ ＣＩ＋）＋２３ Ａ ４ Ｃｌ２Ｈ２ＳＯ− Ａ ５ （Ｃ）＋３１２ＣＨ− Ａ ６ ＣＨｓＳ− −ＯＣＨ３（２） −ＯＣ１２Ｈ２５（３） −ＮＨ８Ｏ２Ｃｔ２Ｈ２ｓ（４） Ｘ −Ｈ −Ｃ１ −Ｃ１ −Ｃ１ Ｃ４）１９０ Ｉ ｔ２８２ｓ Ｒ。I C1tsTo+- C+ + H23SO2NH CI+)+23 A 4 Cl2H2SO- A 5 (C) +312CH- A 6 CHsS- -OCH3(2) -OC12H25 (3) -NH8O2Ct2H2s (4) X -H -C1 -C1 -C1 C4) 190 I t282s R.
ＣＩ ６Ｈ３１−
Ｃｌｚｔ１２ｓＯ−
Ｎ）ＩＳＯ２Ｃ１２）＋２５
Ｈ３
Ｒ３
Ｃ＋２Ｈ２ｓＮＨ−
ＣＨ３
Ｃ＠Ｈ＋ ３
２つ
一■
Ｒ＋
Ｎ１（ＣＯＣ
１２Ｈ２６
Ｃ１６８３１−
−ＮＨＣＯＣ＋ ３Ｈ２７
ＯＣＨ３
×
Ｃｌ５Ｈ３１−
Ｈ
ＣＩ
（ＣＨ３） ２ＣＨ−
−ＮＨＣＯＣｌ ３Ｈ２７
ＣＩ
０□
■
０□
４Ｈ９
ＯＣＡＨ日
（ＣＨ３） ３ｃ
ｍＮＨＣＯＣＪ＋７（ｔｌ （２１
Ｈ
Ｈ−５
以下余白
ＱＣｓ旧７
以下余白
■
■
本発明に係る前記のカプラーは、特願昭６３−３２１４
８８号、同６４−３６９９６号、同６４＝ ４１１８３
号、同６４５２２９３号、同６４−９７５９８号、同６
４−９８８４号及び同６４−１２５０５２号に記載され
ているカプラーを含み、かつ、記載されている合成法及
び引用されている文献に記載された合成法に従って合成
できる。CI 6H31- Clzt12sO- N)ISO2C12)+25 H3 R3 C+2H2sNH- CH3 C@H+ 3 2 R+ N1(COC 12H26 C16831- -NHCOC+ 3H27 OCH3 × Cl5H31- H CI (CH3) 2CH- -NHCOCl 3H27 CI 0□ ■ 0□ 4H9 OCAH day (CH3) 3c mNHCOCJ+7(tl (21 H H-5 Below margin QCs old 7 Below margin
No. 88, No. 64-36996, No. 64 = 41183
No. 6452293, No. 64-97598, No. 6
It includes the couplers described in No. 4-9884 and No. 64-125052, and can be synthesized according to the synthetic methods described therein and the synthetic methods described in the cited literature.
本発明のシアンカプラーは、通常ハロゲン化銀１モル当
り１ｘ１０−’モル−１モル、好ましくは１ｘ １０−
２モル−８ｘ １０−’モルの範囲で用いることかでき
る。The cyan coupler of the invention usually contains 1 x 10-' mol per mol of silver halide, preferably 1 x 10-' mol.
It can be used in the range of 2 moles to 8 x 10 moles.
また本発明のカプラーは、他の種類のシアンカプラーと
併用することもできる。The coupler of the present invention can also be used in combination with other types of cyan couplers.
本発明に係るシアンカプラーを本発明のカラー感光材料
に含有せしめるには、通常のシアンカプラーにおいて用
いられる公知の技術か適用できる。In order to incorporate the cyan coupler according to the present invention into the color photosensitive material of the present invention, any known technique used for ordinary cyan couplers can be applied.
カプラーを高沸点溶媒に、必要に応じて低沸点溶媒を併
用して溶解し、微粒子状に分散して本発明に係るハロゲ
ン化銀乳剤に添加するのが好ましい。It is preferable to dissolve the coupler in a high-boiling point solvent and, if necessary, in combination with a low-boiling point solvent, disperse the coupler in the form of fine particles, and add it to the silver halide emulsion according to the present invention.
このとき必要に応じてハイドロキノン誘導体、紫外線吸
収剤、褪色防止剤等を併用してもさしつかえない。At this time, if necessary, a hydroquinone derivative, an ultraviolet absorber, an anti-fading agent, etc. may be used in combination.
次に前記一般式［Ｊ］について説明する。Next, the general formula [J] will be explained.
前記一般式［Ｊ］において、Ｒ４及びＲ５で示されるア
ルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基及びアリー
ル基の具体例としては、一般式［Ａ］〜［Ｉ］のＲ＋
、Ｒ２及びＲ３で詳述した基を挙げることができる。Ｒ
６及びＲ７で示されるハロゲン原子、アルキル基、シク
ロアルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アリール
基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ
基、アシル基、アシルアミノ基、スルホニル基及びスル
ホンアミド基の具体例も一般式［Ａ］〜［Ｉ］のＲ１，
Ｒ２及びＲ３で詳述した基を挙げることができる、
以上に挙げた基は、それぞれ他の置換基で置換されてい
てもよい。例えは、ハロゲン原子、アルギル基、アルケ
ニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヒドロキシ
基、アルコジキカルボニル基、アリールオキシカルボニ
ル基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アシルア
ミノ基、カルバモイル基、スルポンアミド基及びスルフ
ァモイル基等が挙げられる。In the general formula [J], specific examples of the alkyl group, cycloalkyl group, alkenyl group and aryl group represented by R4 and R5 include R+ of the general formulas [A] to [I].
, R2 and R3. R
Specific examples of halogen atoms, alkyl groups, cycloalkyl groups, alkenyl groups, alkoxy groups, aryl groups, aryloxy groups, alkylthio groups, arylthio groups, acyl groups, acylamino groups, sulfonyl groups and sulfonamide groups represented by 6 and R7 Also, R1 of general formulas [A] to [I],
Examples include the groups detailed in R2 and R3. The groups listed above may each be substituted with other substituents. Examples include halogen atoms, argyl groups, alkenyl groups, alkoxy groups, aryloxy groups, hydroxy groups, alkoxycarbonyl groups, aryloxycarbonyl groups, alkylamino groups, arylamino groups, acylamino groups, carbamoyl groups, sulponamide groups, and sulfamoyl groups. Examples include groups.
Ａは２価の連結基を表し、詳しくはアルキレン基、
Ｒ１８Ｒ１ｇ
ＳＯ２Ｓ−２＝ＣＯＮ−１−ｓｏ。Ｎ−ＲＩｅ
ＲＩｅ Ｒ＋ｅ−Ｎ −Ｓ
Ｏ２−５−Ｎ−Ｃ０−１−Ｎ−を表す。A represents a divalent linking group, specifically an alkylene group, R18R1g SO2S-2=CON-1-so. N-RIe
RIe R+e-N -S
Represents O2-5-N-C0-1-N-.
Ｒ＋８は水素原子又はそれぞれ置換又は無置換のアルキ
ル基、フェニル基を表す。R+8 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, or a phenyl group, respectively.
また、上記アルキレン基は１個又は複数個の、置換基を
有していてもよく、該置換基の例としては、アリール基
、シアノ基、ハロゲン原子、ヘテロ環基、シクロアルキ
ル基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、アリールオキシ基
等が挙げられる。Further, the above alkylene group may have one or more substituents, and examples of the substituents include an aryl group, a cyano group, a halogen atom, a heterocyclic group, a cycloalkyl group, and an alkoxy group. , hydroxy group, aryloxy group, etc.
環を構成してもよい。It may also form a ring.
以下にこれらの化合物の代表的具体例を示すが、これに
よって本発明に使用する化合物が、限定されるものでは
ない。Typical specific examples of these compounds are shown below, but the compounds used in the present invention are not limited thereby.
以下余白
Ｈ３
、Ｊ−２
Ｈ３
２Ｈ６
、Ｊ−５
Ｃ）＋３
Ｃ４Ｈｓ（ｉ）
Ｊ−８
Ｈ３
Ｈ２
Ｈ３
Ｃ３Ｈ７（ｉｌ
Ｈ
、Ｊ
Ｃ）！３
ＣＩ（３
Ｈａ
Ｈ３
ｈ
Ｈ３
、Ｊ −３８
，Ｊ−３９
Ｃ）＋３
Ｃ）１３
Ｈ３
ｔｈ
３Ｈ７
（ｔ）Ｃ４）１ｓ
４Ｈｓ
以下余白
次に、一般式［Ｋ］で表される化合物について具体的に
説明する。Below margin H3, J-2 H3 2H6, J-5 C)+3 C4Hs(i) J-8 H3 H2 H3 C3H7(il H, J C)! 3 CI (3 Ha H3 h H3 , J -38 , J-39 C) + 3 C) 13 H3 th 3H7 (t) C4) 1s 4Hs The following is a blank space.Next, we will discuss the compound represented by the general formula [K] in detail. Explain.
前記一般式［ＫＪにおいて、Ｒ７は脂肪族基及びアリー
ル基を表す。In the general formula [KJ, R7 represents an aliphatic group and an aryl group.
脂肪族基は、直鎖のものであっても、分岐のあるもので
もよく、又、環状をなすものであってもよい。又、飽和
のものであっても、不飽和のものであってもよい。更に
、これら脂肪族基は置換基を有していてもよい。The aliphatic group may be linear, branched, or cyclic. Further, it may be saturated or unsaturated. Furthermore, these aliphatic groups may have a substituent.
飽和脂肪族基としては、例えばメチル、エチル、ブチル
、オクチル、ドテシル、テトラデシル、ヘキサテシル基
等を挙げることができ、不飽和脂肪族基としては、例え
ばエチニル、プロペニル基等を挙げることかできる。Examples of saturated aliphatic groups include methyl, ethyl, butyl, octyl, dotecyl, tetradecyl, hexatecyl, and the like; examples of unsaturated aliphatic groups include ethynyl and propenyl groups.
環状の脂肪族基としては、例えば置換基を有してもよい
５〜７員のシクロアルキル基（例えば、シクロペンチル
、シクロヘキシル基）を挙げることかできる。Examples of the cyclic aliphatic group include a 5- to 7-membered cycloalkyl group (eg, cyclopentyl, cyclohexyl group) which may have a substituent.
アリール基としては、例えばフェニル基、ナフチル基を
挙げることができる。Examples of the aryl group include a phenyl group and a naphthyl group.
又、これらアリール基は置換基を有していてもよい。Moreover, these aryl groups may have a substituent.
上記脂肪族基及びアリール基の置換基としては、例えば
、アルキル、アリール、アルコキシ、カルボニル、カル
バモイル、アシルアミノ、スルファモイル、スルホンア
ミド、カルボニルオキシ、アルキルスルホニル、アリー
ルスルホニル、ヒドロキシル、複素環、アルキルチオ、
アリールチオ等の多基が挙げられ、これらの置換基は更
に置換基を有していてもよい。Examples of substituents for the aliphatic groups and aryl groups include alkyl, aryl, alkoxy, carbonyl, carbamoyl, acylamino, sulfamoyl, sulfonamide, carbonyloxy, alkylsulfonyl, arylsulfonyl, hydroxyl, heterocycle, alkylthio,
Examples include multiple groups such as arylthio, and these substituents may further have a substituent.
一般式［Ｋ］において、Ｙは窒素原子と共に５〜８員の
複素環を形成するのに必要な非金属原子群を表す。In the general formula [K], Y represents a group of nonmetallic atoms necessary to form a 5- to 8-membered heterocycle together with the nitrogen atom.
該複素環には少なくとも２つのへテロ原子を有するのが
好ましい。この場合、少なくとも２つのへテロ原子は互
いに隣接することは好ましくない。Preferably, the heterocycle has at least two heteroatoms. In this case, it is not preferred that at least two heteroatoms are adjacent to each other.
Ｙにより形成される５〜８員の複素環としては、例えば
ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、ピ
リジン、チアモルホリン、イミダゾリジノ、ホモピペラ
ジン、４−スルホピペリジン等が挙げられる。Examples of the 5- to 8-membered heterocycle formed by Y include pyrrolidine, piperidine, piperazine, morpholine, pyridine, thiamorpholine, imidazolidino, homopiperazine, and 4-sulfopiperidine.
また該複素環は置換基を有していてもよく、置換基とし
ては、アルキル基、アリール基等である。Further, the heterocycle may have a substituent, and examples of the substituent include an alkyl group and an aryl group.
又、該複素環にはベンゼン環等の芳香族環が縮合してい
てもよい。Further, an aromatic ring such as a benzene ring may be fused to the heterocycle.
又、該複素環中の炭素原子がスピロ炭素原子となる場合
も本発明に包含される。Furthermore, cases where the carbon atom in the heterocycle is a spiro carbon atom are also included in the present invention.
一般式［Ｋ］で表される化合物の中でも好ましいのは下
記一般式［Ｋａ］で表される化合物である。Among the compounds represented by the general formula [K], preferred are the compounds represented by the following general formula [Ka].
一般式［Ｋａ］
式中、Ｒ１９はアルキル基、シクロアルキル基、アルケ
ニル基、アリール基、複素環基、アシル基有橋炭化水素
基、アルキルスルホニル基又はアリールスルホニル基を
表し、Ｒ２０はベンゼン環に置換可能な基を表す。ｍ″
はＯ〜４の整数を表す。General formula [Ka] In the formula, R19 represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an aryl group, a heterocyclic group, an acyl group-containing bridged hydrocarbon group, an alkylsulfonyl group, or an arylsulfonyl group, and R20 represents a benzene ring. Represents a substitutable group. m″
represents an integer from 0 to 4.
ｍ″が２以上のとき、複数のＲ２０は同一であっても異
なってもよく、Ｒ２０同志で環を形成してもい。When m″ is 2 or more, a plurality of R20s may be the same or different, and R20s may form a ring together.
Ｙ′は一般式［Ｋ］におけるＹと同義の非金属原子群を
表す。Y' represents a nonmetallic atom group having the same meaning as Y in the general formula [K].
前記一般式［Ｋａ］において、Ｒ＋ｓで表されるアルキ
ル基としては炭素数１〜２４の直鎖又は分岐鎖のアルキ
ル基（例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチ
ル、２−エチルヘキシル、ドデシル、ｔ−オクチル、ベ
ンジル基等）が好ましい。In the general formula [Ka], the alkyl group represented by R+s is a linear or branched alkyl group having 1 to 24 carbon atoms (for example, methyl, ethyl, isopropyl, t-butyl, 2-ethylhexyl, dodecyl, t -octyl, benzyl group, etc.) are preferred.
シクロアルキル基としては炭素数５〜２４のシクロアル
キル基（例えばシクロペンチル、シクロヘキシル基等）
が好ましい。As a cycloalkyl group, a cycloalkyl group having 5 to 24 carbon atoms (e.g., cyclopentyl, cyclohexyl group, etc.)
is preferred.
アルケニル基としては炭素数３〜２４のアルケニル基（
例えばアリル、２，４−ペンタジェニル基等）が好まし
い。As an alkenyl group, an alkenyl group having 3 to 24 carbon atoms (
For example, allyl, 2,4-pentagenyl, etc.) are preferred.
アリール基としては例えばフェニル、ナフチル基等が挙
げられる。Examples of the aryl group include phenyl and naphthyl groups.
複素環基としては例えばピリジル、イミダゾリル、チア
ゾリル基等が挙げられる。Examples of the heterocyclic group include pyridyl, imidazolyl, and thiazolyl groups.
アシル基としては例えばアセチル、ベンゾイル基等が挙
げられる。Examples of the acyl group include acetyl and benzoyl groups.
有橋炭化水素基としては、例えばビシクロ［２゜２．１
］ヘプチル基等が挙げられる。Examples of the bridged hydrocarbon group include bicyclo [2°2.1
]Heptyl group and the like.
アルキルスルホニル基としては例えばドデシルスルホニ
ル、ヘキサデシルスルホニル基等が挙げられ、アリール
スルホニル基としては例えばフェニルスルホニル基等が
挙げられる。Examples of the alkylsulfonyl group include dodecylsulfonyl and hexadecylsulfonyl groups, and examples of the arylsulfonyl group include phenylsulfonyl.
これらの多基は更に置換基を有するものも含み、例えば
アルキル基の置換基としては、ハロゲン原子ならびにヒ
ドロキシル、アルコキシ、アリール、アシルアミノ、ス
ルホンアミド、アリールオキシ、アルキルチオ、カルバ
モイル、スルファモイル、アルキルスルホニル、ニトロ
、シアノ、アリールスルホニル、カルボキシル、アミノ
、アリールアミノ、アルキルアミノ、アルコキシカルボ
ニル、アシル、アシルオキシ等の多基が挙けられ、アル
キル基以外のＲｌｇで表される基の置換基としては上記
の置換基及びアルキル基が挙げられる。These polygroups include those having further substituents. For example, substituents for alkyl groups include halogen atoms, hydroxyl, alkoxy, aryl, acylamino, sulfonamide, aryloxy, alkylthio, carbamoyl, sulfamoyl, alkylsulfonyl, nitro , cyano, arylsulfonyl, carboxyl, amino, arylamino, alkylamino, alkoxycarbonyl, acyl, acyloxy, etc., and the substituents for the group represented by Rlg other than the alkyl group include the above-mentioned substituents. and an alkyl group.
Ｒｌｇとして好ましいものはアルキル基である。Preferred Rlg is an alkyl group.
Ｒ，２０で表されるベンゼン環に置換可能な基は特に制
限されないが、代表的なものとして、ハロゲン原子なら
びにアルキル、アリール、アルコキシ、アリールオキシ
、アルキルチオ、アリールチオ、アシル、アシルアミノ
、スルホンアミド（例えばアルキルスルホンアミド、ア
リールスルホンアミド等）、アルコキシカルボニル、カ
ルバモイル（例えばアルキルカルバモイル、アリールカ
ルバモイル等）、ウレイド（例えばアルキルウレイド、
アリールウレイド等）、スルファモイル（例えばアルキ
ルスルファモイル、アリールスルファモイル等）、アミ
ノ（置換アミノを含む）、スルホニル、ニトロ、シアノ
、カルボキシル等の多基が挙げられるが、これらのうち
Ｒｐｏとして好ましいものはハロゲン原子、アルキル基
、アルキルチオ基、アシルアミノ基、スルホンアミド基
である。The groups that can be substituted on the benzene ring represented by R and 20 are not particularly limited, but representative examples include halogen atoms, alkyl, aryl, alkoxy, aryloxy, alkylthio, arylthio, acyl, acylamino, sulfonamide (e.g. alkylsulfonamides, arylsulfonamides, etc.), alkoxycarbonyls, carbamoyls (e.g. alkylcarbamoyls, arylcarbamoyls, etc.), ureidos (e.g. alkylureidos,
aryl ureido, etc.), sulfamoyl (e.g., alkylsulfamoyl, arylsulfamoyl, etc.), amino (including substituted amino), sulfonyl, nitro, cyano, carboxyl, etc. Among these, preferred as Rpo These include halogen atoms, alkyl groups, alkylthio groups, acylamino groups, and sulfonamide groups.
Ｒ２ｏで表される基はさらに置換基を有していてもよい
。The group represented by R2o may further have a substituent.
ｍ ″は０〜・Ｊの整数を表すが、好ましくは０〜２で
ある５ｍ″か２以上のとき、Ｒ２０は同一であっても異
なってもよく、Ｒ２ｏ同志で環を形成してもよい。また
Ｒ２０は−○Ｒ１９と結合して環を形成してもよい。m'' represents an integer of 0 to .J, preferably 0 to 2, 5m'' or 2 or more, R20 may be the same or different, and R2o may form a ring together. . Further, R20 may be combined with -○R19 to form a ring.
ることかできるが、好ましくはパラ位である。It can be in the para position, but preferably in the para position.
以下に一般式［Ｋｌで表される化合物の代表例を示すが
、本発明は、これら化合物に限定されるものではない。Representative examples of compounds represented by the general formula [Kl are shown below, but the present invention is not limited to these compounds.
以下余白 に−１ に、−８ に−２ に−９ に−３ に−・４ に−５ に−１１ ＣＩ＋。Margin below ni-1 To, -8 ni-2 ni-9 ni-3 ni-・4 ni-5 ni-11 CI+.
に、−７
に−１２
Ｈ３
に
に
に−１５
に
ＣＩ ５Ｈ３１
２Ｈ５
２Ｈ６
に−１８
５つ
に−２５
に
に
に
２Ｈ５
２つ
に
１つ
に
に
に
に
に
Ｃ＋２Ｈ２ｓ
に−３３
に
に
に
に
ｆ！Ｌ
Ｈ３
に
ＱＣｌ ４８２９
に
に
に
に
６５・
に
に−４２
ｊ
Ｃ５Ｈ
Ｎ
に
に
に−５５
Ｈ３
に−６０
に−６８
に−６９
に−７０
６つ
に
Ｃ）Ｉっ
Ｈ３
に
に−６５
に
次に一般式［Ｌ］で表される化合物について具体的に説
明する。, -7 to -12 H3 to -15 to CI 5H31 2H5 2H6 to -18 to 5 -25 to 2H5 to 2 to 1 to C+2H2s to -33 to f! L H3 QCl 4829 Ni Ni Ni 65 Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni 65. Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni 65/N Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni 482 J C5 H N Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni 55 J Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni 482 N Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni Ni 55 a to H3 to -6 O to -6 A TO -69 to - 70 to six C) I H3 Ni Ni to -65 to the next The compound represented by the general formula [L] will be specifically explained below.
一般式［Ｌ］
Ｒ１４で表されるアルキル基としては、炭素数１乃至２
４の直鎖又は分岐のアルキル基、例えばメチル、エチル
、ｉ−プロピル、ｔ−ブチル、オクチル、２−エチルヘ
キシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、エイ
コシル、ベンジル等の多基が挙げられる。The alkyl group represented by general formula [L] R14 has 1 to 2 carbon atoms.
4 straight-chain or branched alkyl groups, such as methyl, ethyl, i-propyl, t-butyl, octyl, 2-ethylhexyl, dodecyl, tetradecyl, hexadecyl, eicosyl, benzyl, and the like.
Ｒ１４で表されるシクロアルキル基としては、炭素数５
乃至２４のシクロアルキル基、例えばシクロペンチル、
シクロヘキシル等の基が挙げられる。The cycloalkyl group represented by R14 has 5 carbon atoms.
to 24 cycloalkyl groups, such as cyclopentyl,
Examples include groups such as cyclohexyl.
Ｒ１４で表されるアルケニル基としては、炭素数２乃至
２４のアルケニル基、例えばエチニル、プロペニル、ブ
テニル、オクテニル、デセニル、オレイル等の多基が挙
げられる。Examples of the alkenyl group represented by R14 include alkenyl groups having 2 to 24 carbon atoms, such as polygroups such as ethynyl, propenyl, butenyl, octenyl, decenyl, and oleyl.
Ｒ１４で表されるアリール基としては、フェニル基、ナ
フチル基等が挙げられる。Examples of the aryl group represented by R14 include a phenyl group and a naphthyl group.
Ｒ１４で表されるヘテロ環基としては５〜８員環が好ま
しく、例えばピロリジニル、ピペリジル、ピペラジニル
、モルホリニル、ピッジル、チアモルホリニル、イミダ
ゾリジニル、チアゾリジニル、ポモビペラジニル、４−
スルホピペリジル等の多基が挙げられる。The heterocyclic group represented by R14 is preferably a 5- to 8-membered ring, such as pyrrolidinyl, piperidyl, piperazinyl, morpholinyl, piddyl, thiamorpholinyl, imidazolidinyl, thiazolidinyl, pomobiperazinyl, 4-
Examples include multiple groups such as sulfopiperidyl.
／Ｒ・・
Ｒ＋４が一８ｉ ’Ｒ１ｔ”を表す場合、Ｒ＼
Ｒ１４”’
Ｒ１４”、ＲＩ４”’で表されるアルキル基、アルケニ
ル基、アリール基としては、Ｒ＋４で説明したと同様の
基を挙げることができ、アルコキシ基、アルケノキシ基
又はアリールオキシ基を構成するアルキル、アルケニル
又はアリール成分もまたＲ１４で説明したものと同様で
ある。/R... When R+4 represents 18i 'R1t', the alkyl group, alkenyl group, or aryl group represented by R\R14"'R14",RI4"' may be the same group as explained for R+4. The alkyl, alkenyl or aryl component constituting the alkoxy group, alkenoxy group or aryloxy group is also the same as that explained for R14.
Ｒｓ 、Ｒｈｏ、Ｒｚ、Ｒ＋２及びＲ１で表されるアル
キル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アノール基
としては、上記Ｒ１４で説明したものと同様の基を挙げ
ることができる。Examples of the alkyl group, cycloalkyl group, alkenyl group, and anol group represented by Rs, Rho, Rz, R+2, and R1 include the same groups as those explained for R14 above.
ハロゲン原子としては、例えは弗素、塩素、臭素、沃素
の各原子が挙げられる。Examples of the halogen atom include fluorine, chlorine, bromine, and iodine atoms.
アシルアミノ基としては、例えばアセチルアミノ、ベン
ゾイルアミノ等の基が挙げられる。Examples of the acylamino group include groups such as acetylamino and benzoylamino.
スルホンアミド基としては、例えばメチルスルホニルア
ミノ、ベンゼンスルボニルアミノ等の基が挙げられる。Examples of the sulfonamide group include groups such as methylsulfonylamino and benzenesulfonylamino.
アルキルアミノ基及びアルキルチオ基を構成するアルキ
ル成分としては前述のアルキル基と同じものが挙げられ
る。The alkyl component constituting the alkylamino group and the alkylthio group includes the same alkyl groups as mentioned above.
アリールチオ基を構成するアリール成分としては前述の
アリール基と同じものが挙げられる。Examples of the aryl component constituting the arylthio group include the same as the aryl group described above.
アルコキシカルボニル基としては、例えばメトキシカル
ボニル基、エトキシカルボニル、ベンジルオキシカルボ
ニル等の基が、アリールオキシカルボニル基としては、
例えばフェノキシカルボニル基が挙げられる。Examples of alkoxycarbonyl groups include methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, and benzyloxycarbonyl groups; and aryloxycarbonyl groups include:
For example, a phenoxycarbonyl group can be mentioned.
一般式［Ｌ］において、各置換基の内、アルキル基、シ
クロアルキル基、アリール基又はヘテロ環基、あるいは
、これらを部分的にでも有する基は、更に置換基を有し
てもよい。In the general formula [L], among the substituents, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a heterocyclic group, or a group having even a portion thereof may further have a substituent.
例えばアルキル基又はシクロアルキル基の置換基として
は、ハロゲン原子及びヒト０−８シル、アルコキシ、ア
ルキルチオ、アシルアミノ、スルホンアミド、アリール
、アリールオキシ、カルボキシル、アミノ、アルキルア
ミノ、アリールアミノ、カルバモイル、スルファモイル
、アルキルスルホニル、アリールスルボニル、ニトロ、
シアノ、アルコキシカルボニル、アシル、アシルオキシ
等の多基が挙げられる。For example, substituents for alkyl groups or cycloalkyl groups include halogen atoms and human 0-8 syl, alkoxy, alkylthio, acylamino, sulfonamide, aryl, aryloxy, carboxyl, amino, alkylamino, arylamino, carbamoyl, sulfamoyl, Alkylsulfonyl, arylsulfonyl, nitro,
Examples include multiple groups such as cyano, alkoxycarbonyl, acyl, and acyloxy.
アルキル基以外の基の置換基としては、上記の置換基及
びアルキル基が挙げられる。Examples of substituents for groups other than alkyl groups include the above-mentioned substituents and alkyl groups.
又、アリール基及びヘテロ環基が有してもよい置換基と
しては、ハロゲン原子及びアルキル、アリール、アルコ
キシ、アリールオキシ、アルキルチオ、アリールチオ、
アシル、アシルアミノ、スルホンアミド、カルバモイル
、スルファモイル、ウレイド、アルコキシカルボニル、
アミノ、スルボニル、二１〜口、シアノ、カルボキシル
等の多基が挙げられる。Further, as substituents that the aryl group and the heterocyclic group may have, halogen atoms and alkyl, aryl, alkoxy, aryloxy, alkylthio, arylthio,
Acyl, acylamino, sulfonamide, carbamoyl, sulfamoyl, ureido, alkoxycarbonyl,
Examples include multiple groups such as amino, sulfonyl, di-1-2, cyano, and carboxyl.
又、Ｒ１４とＲ９か互いに結合して形成されてもよい５
員環、６員環としては、クロマン環等か、スピロ環とし
ては、スピロビインラン環等が挙げられる。Furthermore, R14 and R9 may be formed by bonding each other.5
Examples of the membered ring and 6-membered ring include a chroman ring, and examples of the spiro ring include a spirobiine ring.
又、Ｒ９とＲＩＯ又はＲ４０とＲ＋ ＋が互いに結合し
て形成されてもよい５員環、６員環としては、インタン
環、クマラン環、ナフタレン環、クロマン環等が、スピ
ロ環としては、スピロビインダン環、スビロビクマラン
環、スピロビインマン環等が挙がられる。In addition, examples of the 5-membered ring and 6-membered ring that may be formed by combining R9 and RIO or R40 and R+ + include an intane ring, a coumaran ring, a naphthalene ring, and a chroman ring, and examples of the spiro ring include spirobiindan. ring, subirobicumaran ring, spirobiinman ring, etc.
これらの化合物は、米国特許３，４３２，３００号、同
３．５７３，０５０号、同３，５７４，６２７号、同３
，７００，４５５号、同３，７６４，３３７号、同３，
９３５，０１６号、同３，９８２，９４４号、同４，２
５４，２１６号、特公昭４８−３１６２５号、同５４−
１２３３７号、特開昭５１−１５２２２５号、同５１１
７７２９号、同５３−１７７２９号、同５３−２０３２
７号、同５４−１４５５３０号、同５５−６３２１号、
同５５−２１００４号、英国特許１，３４７，５５６号
、英国特許公開２，０６２，８８８号、同２．０６６．
９７５号、同２，０７７．４５５号等に記載された化金
物を含む。These compounds are disclosed in U.S. Pat. No. 3,432,300, U.S. Pat.
, No. 700,455, No. 3,764,337, No. 3,
No. 935,016, No. 3,982,944, No. 4,2
No. 54,216, Special Publication No. 48-31625, No. 54-
No. 12337, JP-A-51-152225, JP-A No. 511
No. 7729, No. 53-17729, No. 53-2032
No. 7, No. 54-145530, No. 55-6321,
55-21004, British Patent No. 1,347,556, British Patent Publication No. 2,062,888, British Patent Publication No. 2.066.
975, 2,077.455, etc.
Ｌ 以下に一般式［Ｌ］ で表される化合物の代表例 を示すが、 これらに限定されるものではない。L Below is the general formula [L] Representative examples of compounds represented by is shown, but It is not limited to these.
以下余白
ＣＨ３
Ｃ４Ｈ９
ＯＣａＨ＋７
ＣＨ３
ＣＨ３
し
ＣＨ３
し
し−１４
ＣＦ１３
し−１５
ＣＪ １７
Ｈ
ＱＣ）＋３
Ｈ
ＯＣＨＣＯＯＣ２Ｈ６
ＩＪ２Ｓ
Ｈ３
Ｈ
Ｈ
Ｃ）１３
Ｈ３
Ｈ３
［Ｊ
（ｔｌｃ、Ｈ
Ｃ３Ｈ７（ｉ）
Ｃ６Ｈ１１（ｔｌ
一
し−２７
ｃｔｕｓ（ｔ）
［−
ｃ４Ｈ９ｆｔ）
０］１
３Ｃ
Ｈ３
Ｈ２
し−３８
Ｈｓ
１（３Ｃ
ＣＨ３
３Ｃ
ＣＨ３
ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２
ＳＣｌ ２Ｈ２６
し
Ｈ
ＣＨ３
３Ｃ
ＣＩ（３
以下余白
本発明の一般式［Ｊ ］ 、一般船人Ｋ］及び一般式「
Ｌ ］で表される化合物は、それぞれ単独で良好な結果
を示すが、それぞれを併用することもできる。Below margin CH3 C4H9 OCaH+7 CH3 CH3 ShiCH3 Shishi-14 CF13 Shi-15 CJ 17 H QC)+3 H OCHCOOC2H6 IJ2S H3 H H C)13 H3 H3 [J (tlc, H C3H7(i) C6H11(tl one) Shi- 27 ctus(t) [- c4H9ft) 0] 1 3C H3 H2 shi-38 Hs 1(3C CH3 3C CH3 OCH2CH=CH2 SCl 2H26 shiH CH3 3C CI(3 The following margin is the general formula of the present invention [J], general ship person K] and the general formula “
The compounds represented by [L] show good results when used alone, but they can also be used in combination.
本発明の一般式［Ｊ］、一般式［Ｋ］及び一般式［Ｌ
］で表される化合物（以下、本発明の化合物という。）
の使用量は、本発明のシアシカ１ラーに対して５〜４０
０モル％が好ましく、より好ましくは１０〜３００モル
％である。General formula [J], general formula [K] and general formula [L] of the present invention
] (hereinafter referred to as the compound of the present invention)
The amount used is 5 to 40 per 1 color of the present invention.
It is preferably 0 mol%, more preferably 10 to 300 mol%.
また、本発明の化合物は、他の種類の画像安定剤と併用
することもできる。The compounds of the present invention can also be used in combination with other types of image stabilizers.
これら本発明の化合物は、ハロゲン化銀写真感光材料中
の特にシアン色素画像が形成される層又はその隣接層に
存在させることが好ましい。These compounds of the present invention are preferably present in the silver halide photographic material, particularly in the layer in which a cyan dye image is formed or in a layer adjacent thereto.
本発明の化合物をハロゲン化銀写真感光材料中に含有さ
せるのに有効な方法としては種々の方法が用いられるか
、前述の本発明のカプラーをハロゲン化銀写真感光材料
中に含有させる方法と同様の方法を用いることができ、
必要に応じてカプラーと共に、又は別々に分散して層中
に含有させることができる。Various methods can be used as effective methods for incorporating the compound of the present invention into a silver halide photographic light-sensitive material. You can use the method of
If necessary, the coupler can be contained in the layer together with the coupler or dispersed separately.
本発明のカラー写真感光材料は、例えばカラーのネガ及
びポジフィルム、ならびにカラー印画紙などであること
ができるが、とりわけ直接観賞用に供されるカラー印画
紙とした場合に本発明の効果が充分に発揮される。The color photographic material of the present invention can be, for example, color negative and positive films, color photographic paper, etc., but the effects of the present invention are particularly effective when used as color photographic paper for direct viewing. It is demonstrated.
このカラー印画紙をはじめとする本発明のハロゲン化銀
写真感光材料は、単色用のものでも多色用のものでもよ
い。多色用ハロゲン化銀写真感光材料の場合には、通常
は写真用カプラーとしてマゼンタ、イエロー及びシアン
の各カプラーを含有するハロゲン化銀乳剤層ならびに非
感光性層が支持体上に適宜の層数及び層順て積層した構
造を有しているが、該暦数及び層順は重点性能、使用目
的によって適宜変更してもよい。The silver halide photographic material of the present invention, including this color photographic paper, may be for monochrome use or for multicolor use. In the case of a multicolor silver halide photographic light-sensitive material, a silver halide emulsion layer containing magenta, yellow, and cyan couplers as photographic couplers and a non-light-sensitive layer are usually formed on a support in an appropriate number of layers. Although it has a structure in which the layers are laminated in order, the number of layers and the order of the layers may be changed as appropriate depending on the important performance and purpose of use.
本発明のハロゲン化銀写真感光材料に用いられるハロゲ
ン化銀乳剤には、ハロゲン化銀として臭化銀、沃臭化銀
、沃塩化銀、塩臭化銀、及び塩化銀等の通常のハロゲン
化銀乳剤に使用される任意のものを用いることかできる
。The silver halide emulsion used in the silver halide photographic light-sensitive material of the present invention includes conventional halides such as silver bromide, silver iodobromide, silver iodochloride, silver chlorobromide, and silver chloride. Any of those used in silver emulsions can be used.
ハロゲン化銀乳剤は、常法により化学増感される。また
、所望の波長域に光学的に増感できる。The silver halide emulsion is chemically sensitized by conventional methods. Furthermore, it can be optically sensitized to a desired wavelength range.
ハロゲン化銀乳剤には、感光材料の製造工程、保存中、
あるいは写真処理中のカブリの防止、及び／又は写真性
能を安定に保つことを目的として写真業界においてカブ
リ防止剤又は安定剤として知られている化か物を加える
ことができる。Silver halide emulsions are used during the manufacturing process of photosensitive materials, during storage,
Alternatively, compounds known in the photographic industry as antifoggants or stabilizers can be added for the purpose of preventing fog during photographic processing and/or keeping photographic performance stable.
本発明のカラー写真感光材料には、通常感光材料に用い
られる色カブリ防止剤、色素画像安定化剤、紫外線防止
網、帯電防止剤、マット剤、界面活性剤等を用いること
ができる。In the color photographic light-sensitive material of the present invention, color antifoggants, dye image stabilizers, ultraviolet light-preventing nets, antistatic agents, matting agents, surfactants, etc. that are commonly used in light-sensitive materials can be used.
本発明のカラー写真感光材料は、当業界公知の発色現像
処理を行うことにより画像を形成することができる。An image can be formed on the color photographic material of the present invention by subjecting it to a color development process known in the art.
本発明に係るカラー写真感光材料は、親水性コロイド層
中に発色現像主薬を発色現像主薬そのものとして、ある
いはそのプレカーサーとして含有し、アルカリ性の活性
化浴により処理することもできる。The color photographic material according to the present invention may contain a color developing agent in the hydrophilic colloid layer, either as the color developing agent itself or as its precursor, and may be processed in an alkaline activation bath.
本発明のカラー写真感光材料は、発色現像後、漂白処理
、定着処理を施される。漂白処理は定着処理と同時に行
ってもよい。After color development, the color photographic material of the present invention is subjected to bleaching and fixing. Bleaching treatment may be performed simultaneously with fixing treatment.
定着処理の後は、通常は水洗処理が行われる。After the fixing process, a washing process is usually performed.
また水洗処理の代替として安定化処理を行ってもよいし
、両者を併用してもよい。Further, a stabilization treatment may be performed as an alternative to the water washing treatment, or both may be used in combination.
［実施例コ
以下実施例を示して本発明を具体的に説明するが、本発
明の実施の態様がこれにより限定されるものではない。[Example] The present invention will be specifically explained below with reference to Examples, but the embodiments of the present invention are not limited thereto.
実施例１
ポリエチレンで両面ラミネートされた紙支持体上に、下
記の各層を支持体側より順次塗設して単色カラー写真感
光材料を作成し、試料１を得た。Example 1 A monochromatic color photographic material was prepared by sequentially coating the following layers from the support side onto a paper support laminated on both sides with polyethylene, and Sample 1 was obtained.
第１層：乳剤層
下記比較シアンカプラー（Ｃ−１） ０．３６ ｇ／
ゴ、塩臭化銀乳剤（臭化銀８０モル％含有）を銀に換算
して ０．２３ｇ／ｒｒｆ’、ジオクチルフタレートを
０．２８ｇ／ｒ＋ｆ及びゼラチンを１１．０ｇ／ｒｒｔ
’の塗布付量となるように塗設した。1st layer: Emulsion layer Comparative cyan coupler (C-1) 0.36 g/
0.23 g/rrf' of silver chlorobromide emulsion (containing 80 mol% silver bromide) in terms of silver, 0.28 g/r+f of dioctyl phthalate, and 11.0 g/rrt of gelatin.
It was applied so that the coating amount was '.
第２層：中間層（紫外線吸収剤含有層）８つ
紫外線吸収剤（ＵＶ−１）を０．３ｔｌｒｄ、ジブチル
フタレートを０．３ｇ／’ｒｄ及びゼラチンを１．０ｙ
／ ｒｒ？′の塗布付量となるように塗設した。2nd layer: 8 intermediate layers (ultraviolet absorber-containing layer) 0.3 tlrd of ultraviolet absorber (UV-1), 0.3 g/'rd of dibutyl phthalate, and 1.0 y of gelatin
/rr? The coating was applied so that the coating amount was .
第３層：保護層
ゼラチンを０．８ｇ／ｒｒ？の塗布付量となるように塗
設した。3rd layer: Protective layer gelatin 0.8g/rr? The coating was applied so that the coating amount was as follows.
また、上記第１層の比較シアンカプラー（Ｃ１）を、比
較シアンカプラー（Ｃ−１＞と等モルの表１に示したシ
アンカプラーに換え、また、本発明の化合物を表１に示
したように添加したほかは全て試料１と同様にして試料
２〜２０を作成した。In addition, the comparative cyan coupler (C1) in the first layer was replaced with the cyan coupler shown in Table 1 in an equimolar amount with the comparative cyan coupler (C-1>), and the compounds of the present invention were added as shown in Table 1. Samples 2 to 20 were prepared in the same manner as Sample 1 except that the following ingredients were added.
表１の本発明の化合物の添加量は用いたシアンカプラー
１モル当りのモル数で示した。The amounts of the compounds of the present invention added in Table 1 are expressed in moles per mole of cyan coupler used.
以下余白
Ｉ
（ＵＶ
上記で得た試Ｆ１１〜２０を常法に従って光学楔を通し
て露光後、次の工程で処理を行った。Margin I (UV) Samples F11 to F20 obtained above were exposed through an optical wedge according to a conventional method, and then processed in the following step.
［処理工程コ
処理温度 処理時間
発色現像 ３３℃ ３分３０秒漂白定着
３３℃ １分３０秒水 洗
３３℃ ３分乾 燥 ５０〜８
０℃ ２分各処理液の成分は以下の通りである。[Processing process Processing temperature Processing time Color development 33℃ 3 minutes 30 seconds Bleach fixing
Wash with water at 33℃ for 1 minute and 30 seconds
Dry for 3 minutes at 33℃ 50~8
0°C for 2 minutes The components of each treatment solution are as follows.
［発色現像液］
ベンジルアルコール １２ｍ１ジエチ
レングリコール １０ｒｎｌ炭酸カリウ
ム ２５、臭化ナトリウム
ｏ、ｅｇ無水亜硫酸ナトリウム
２．０ｇヒドロキシルアミン硫酸塩
２．５ｇＮ−エチル−Ｎ−β−メタンスル
ホンアミドエチル−３−メチル
−４−アミノアニリン硫酸塩 ４，５ｇ水を加え
てＩＩ２とし、水酸化ナトリウムにてＩ）Ｈ１０２に調
整する。[Color developer] Benzyl alcohol 12ml Diethylene glycol 10rnl Potassium carbonate 25, Sodium bromide
o, eg anhydrous sodium sulfite
2.0g hydroxylamine sulfate
2.5g N-ethyl-N-β-methanesulfonamidoethyl-3-methyl-4-aminoaniline sulfate 4.5g water was added to make II2, and adjusted to I)H102 with sodium hydroxide.
「漂白定着液〕
チオ硫酸アンモニウム ８５ｇメタ重亜
硫酸ナトリウム １５ｇ無水亜硫酸ナトリ
ウム ３ｇエチレンジアミンテトラ＃
酸
第２鉄アンモニウム塩 ６５ｇ水を加えて
１ｐとし、ｐＨ６，７〜６．８に調整。"Bleach-fix solution" Ammonium thiosulfate 85g Sodium metabisulfite 15g Anhydrous sodium sulfite 3g Ethylenediaminetetra#
Ferric acid ammonium salt 65g Add water to make 1p and adjust pH to 6.7-6.8.
」１記で処理された試料１〜２０について、濃度計を用
いて濃度を測定した。The concentrations of Samples 1 to 20 treated in Section 1 were measured using a densitometer.
また、この時、同時に未露光部のイエロー反射濃度を測
定した。At this time, the yellow reflection density of the unexposed area was also measured at the same time.
上記各処理済試料を高温・高湿（６０″Ｃ１８０％ＲＨ
）雰囲気下に２１日間放置後、色素画像の耐熱、耐湿性
を調べる一方、再び未露光部のイエロー反射濃度を測定
し、処理直後からのスティンの増加分を調べた。Each of the above treated samples was heated at high temperature and high humidity (60″C180%RH).
) After being left in the atmosphere for 21 days, the heat resistance and moisture resistance of the dye image were examined, and the yellow reflection density of the unexposed area was again measured to examine the increase in staining from immediately after processing.
結果を表２に示す。但し、色素画像の耐熱・耐湿性は初
濃度１．０に対する耐熱・耐湿試験後の色素残留パーセ
ントで表す。The results are shown in Table 2. However, the heat resistance and humidity resistance of the dye image is expressed as the percentage of dye remaining after the heat and humidity resistance test with respect to the initial density of 1.0.
表 ２
表２から明らかなように、本発明に係るシアンカプラー
は比較のジアンカプラーに対し、耐熱・耐湿後の色素残
存率は良好だが、スティン増加が大きく、発色か悪いと
いう欠点を持っていたが、本発明の化合物を組み合わせ
ることで、スティンの上昇が著しく抑制され、発色性が
大きく向上したことかわかる。Table 2 As is clear from Table 2, the cyan coupler according to the present invention had a good dye residual rate after heat resistance and humidity resistance compared to the comparative cyan coupler, but had the drawbacks of a large stain increase and poor color development. However, it can be seen that by combining the compounds of the present invention, the increase in stain was significantly suppressed and the color development was greatly improved.
実施例２
ポリエチレンで両面ラミネートした紙支持体上に、下記
の各層を支持体側より順次塗設し、ハロゲン化銀カラー
写真感光材料（試料２１）を作製した。Example 2 A silver halide color photographic material (Sample 21) was prepared by sequentially coating the following layers from the support side onto a paper support laminated on both sides with polyethylene.
第１層・・・１．２ｇ／ｒｒｆのゼラチン、銀に換算し
て、０．３０ｇ／イの青感性塩臭化銀乳剤（塩化銀含有
率９９．３モル％） 、０．５０ｇ ／ｒｒ？ｌのジオ
クチルフタレートに溶解した０、８０ｇ／ｒｒｆのイエ
ローカプラー（Ｙ−１＞を含有する層。1st layer: 1.2 g/rrf gelatin, 0.30 g/a blue-sensitive silver chlorobromide emulsion (silver chloride content 99.3 mol%), 0.50 g/rr ? A layer containing 0.80 g/rrf of yellow coupler (Y-1>) dissolved in 1 dioctyl phthalate.
第２層、、−０，８０ｇ／ｒｒｆ’のゼラチン、３０ｍ
ｇ／ｒｒ？のイラジェーション防止染料（ＡＩ−１）、
２０■７″ｄのイラジェーション防止染料（ＡＩ−２１
からなる中間層。2nd layer, -0.80g/rrf' gelatin, 30m
g/rr? anti-irradiation dye (AI-1),
20x7″d anti-irradiation dye (AI-21
The middle layer consists of
第３層・・・１．２５ｆ／ｉのゼラチン、銀に換算して
、０゜１８ｆ／ｒｒ？の緑感性塩臭化銀乳剤（塩化銀含
有率９９．５モル％） 、０．３０ｇ ／ ｍ’のジオ
クチルフタレートに溶解しな０゜２５ｇ／ｒｄのマゼン
タカプラー（Ｍ−１）を含有する層。3rd layer...1.25f/i gelatin, converted to silver, 0°18f/rr? a green-sensitive silver chlorobromide emulsion (silver chloride content 99.5 mol%), a layer containing 0.25 g/rd of magenta coupler (M-1) which is insoluble in 0.30 g/m' of dioctyl phthalate. .
第４層・・・１．０２ｆ／ｒ＆のゼラチンからなる中間
層。Fourth layer: intermediate layer made of gelatin of 1.02f/r&.
第５Ｎ・・・１．２（ｈｒ／ｒｒ？のゼラチン、銀に換
算して、０．２２ｇ／ｒｒｌ’の赤感性塩臭化銀乳剤（
塩化銀含有率９９．７モル％） 、０．３０ｇ ／ ｒ
ｒｆのジオクチルフタレートに溶解した０、３５ ｇ／
ｄのシアンカプラー（Ｃ−２）を含有する層。5th N... 1.2 (hr/rr? gelatin, converted to silver, 0.22 g/rrl' red-sensitive silver chlorobromide emulsion (
Silver chloride content 99.7 mol%), 0.30 g/r
0,35 g/dissolved in dioctyl phthalate in rf
A layer containing the cyan coupler (C-2) of d.
第６層・・・１．０ＯＥ／ｒｒｌ’のゼラチン及び０．
２０ｇ／ｒ＃のジオクチルフタレートに溶解しな０．３
０ｇ／イの紫外線吸収剤（ＵＶ−１）を含有する層。6th layer: 1.0 OE/rrl' of gelatin and 0.0 OE/rrl'.
0.3 insoluble in 20g/r# dioctyl phthalate
A layer containing 0 g/a of ultraviolet absorber (UV-1).
第７層・・・０．５０ｔｒ／ｉのゼラチンを含有する層
。Seventh layer: layer containing 0.50 tr/i gelatin.
なお、硬膜剤として、２，４−ジクロロ−６ヒトロキシ
ー５−１−リアジンナトリウムを層２．４及び７中に、
それぞれゼラチン１ｇ当り０゜０１７ｇになるように添
加した。In addition, as a hardening agent, 2,4-dichloro-6-hydroxy-5-1-lyazine sodium was added in layers 2.4 and 7.
Each was added in an amount of 0.017 g per 1 g of gelatin.
（ＡＩ−１）
（Ｍ−１）
（ＡＩ−２）
Ｃ３Ｈ７（ｔ ｌ
以下余白
（Ｙ−１）
Ｉ
９つ
表 ３
また、上記第５層の比較シアンカプラー（Ｃ−２）を、
比較シアンカプラー（Ｃ−２＞と等モルの表３に示した
シアンカプラーに換え、また、本発明の化合物を表３に
示したように添加したほかは全て試料２１と同様にして
試料２２〜３０を作成した。(AI-1) (M-1) (AI-2) C3H7 (t l Below margin (Y-1) I 9 Tables 3 In addition, the comparative cyan coupler (C-2) of the fifth layer is
Sample 22- 30 were created.
表３の本発明の化合物の添加量は実施例１と同様用いた
シアンカプラー１モル当りのモル数で示した。The amounts of the compounds of the present invention added in Table 3 are expressed in moles per mole of the cyan coupler used as in Example 1.
上記感光材料（試料２１〜３０）の各々を光学ウェッジ
を通し赤色光で露光後、次の工程で処理した。Each of the above photosensitive materials (Samples 21 to 30) was exposed to red light through an optical wedge and then processed in the following steps.
処理工程
温度
発色現像 ３４．７±０，３℃
漂白定着 ３４．７±０，５℃
安定化 ３０〜３４℃
乾 燥 ６０〜８０℃
く発色現像液〉
純水
トリエタノールアミン
Ｎ、Ｎ−ジエチルヒドロキシルアミ
塩化カリウム
Ｎ−エチル−Ｎ−β−メタンスル
ホンアミドエチル−３−メチル
４−アミノアニリン硫酸塩
テトラポリリン酸ナトリウム
時間
４５秒
５０秒
９０秒
６０秒
８００ｍ ＩＩ
８ｇ
ン ５ｇ
８ｇ
炭酸カリウム ３０゜亜硫酸
カリウム ０．２ｇ螢光増白剤（
４，４′−ジアミノ
スチルベンジスルホン酸誘導体＞ １ｇ純水を加
えて全量を１１とし、ρ旧０．２に調整する。Treatment process temperature Color development 34.7±0.3℃ Bleach-fixing 34.7±0.5℃ Stabilization 30-34℃ Drying 60-80℃ Color developer> Pure water triethanolamine N, N-diethyl Hydroxylamipotassium chloride N-ethyl-N-β-methanesulfonamidoethyl-3-methyl 4-aminoaniline sulfate Sodium tetrapolyphosphate Time 45 seconds 50 seconds 90 seconds 60 seconds 800 m II 8g 5g 8g Potassium carbonate 30° sulfite Potassium 0.2g Fluorescent brightener (
4,4'-Diaminostilbendisulfonic acid derivative> Add 1 g of pure water to bring the total amount to 11, and adjust to ρ of 0.2.
く漂白定着液〉
純水 ８００ｍ １エ
チしンジアミンデトラ酢酸鉄（ＩＩＩ）アンモニウム２
水塩 ６０ｇエチレンジアミンテトラ
酢＃１ ３ｇチオ硫酸アンモニウム（７０％溶
液） １００ｍｐ亜硫酸アンモニウム（４０％溶液
） ２７．５ｍ Ｒ水を加えて全量を１ｐとし、炭
酸カリウム又は氷＃酸でｐＨ５，７に調整する。Bleach-fix solution> Pure water 800 m 1 Ethylene diamine detraacetate iron (III) ammonium 2
Water salt 60g Ethylenediaminetetra-acetic acid #1 3g Ammonium thiosulfate (70% solution) 100mp Ammonium sulfite (40% solution) 27.5m R Add water to bring the total volume to 1p, and adjust to pH 5.7 with potassium carbonate or ice acid. .
く安定化液〉
純水 ８００ｍ ｆ！
５−クロロ−２−メチル−４
イソチアゾリン−３−オン １ｇ１−ヒト０
キシエチリテンー
１．１−ジホスホン酸 ２ｇ水を加え
て１ｐとし、硫酸又は水酸化カリウムにて［）Ｈを ７
，０に調整する６
上記で処理された試料２１〜３０について、濃度計を用
いて濃度を測定した６また分光光度計を用いて分光吸収
特性を測定し、λｍａｘにおける吸収を１とした時の５
５０ｎ、ｍにおける吸収の割合を示すり。を求めた。Stabilizing liquid> Pure water 800m f!
5-chloro-2-methyl-4 isothiazolin-3-one 1g1-human0
Add 2 g of xyethyrythene-1,1-diphosphonic acid to make 1 p, and add [)H to 7 with sulfuric acid or potassium hydroxide.
, 0.6 For the samples 21 to 30 processed above, the concentration was measured using a densitometer.6 Also, the spectral absorption characteristics were measured using a spectrophotometer, and when the absorption at λmax was set to 1. 5
The ratio of absorption at 50n and m is shown. I asked for
Ｄａが低いほどシアンの色再現性が良いこと良いことに
なる。The lower Da is, the better the cyan color reproducibility is.
さらに、この時、同時に未露光部のイエロー反射濃度を
測定した。Furthermore, at this time, the yellow reflection density of the unexposed area was measured at the same time.
上記各処理済試料を実施例１と同様に、高温・高湿（６
０℃、８０％Ｒ１１）雰囲気下に２１日間放置後、再び
未露光部のイエロー反射濃度を測定し、処理直後からの
スティンの増加分を調べた。Each of the above-mentioned treated samples was treated at high temperature and high humidity (6
After being left in an atmosphere of 0° C. and 80% R11) for 21 days, the yellow reflection density of the unexposed area was measured again, and the increase in staining from immediately after the treatment was examined.
結果を表４に示す。The results are shown in Table 4.
以下余白
表４
本発明においては、シアン色素画像の色再現性、耐熱・
耐湿性に優れ、また、処理後経時によるスティンの増加
も著しく制御され、シアン発色最大濃度が改善されると
いう効果を奏する。Margin Table 4 Below: In the present invention, the color reproducibility, heat resistance,
It has excellent moisture resistance, and also has the effect of significantly controlling the increase in staining over time after treatment and improving the maximum cyan color density.
Claims (1)
るハロゲン化銀カラー写真感光材料において、下記一般
式［Ａ］〜［Ｉ］で表されるシアンカプラーの少なくと
も一種と下記一般式［Ｊ］〜［Ｌ］で表される化合物の
少なくとも一種を含有することを特徴とするハロゲン化
銀カラー写真感光材料。 一般式［Ａ］ ▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式［Ｂ］ ▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式［Ｃ］ ▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式［Ｄ］ ▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式［Ｅ］ ▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式［Ｆ］ ▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式［Ｇ］ ▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式［Ｈ］ ▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式［Ｉ］ ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１およびＲ＿３は水素原子または置換基を
表わし、Ｒ＿２は置換基を表わす。Ｘは水素原子または
発色現像主薬の酸化体との反応により離脱する置換基を
表わし、ｎは０〜４の整数を表わし、Ｚは複素環を形成
するのに必要な非金属原子群を表わす。） 一般式［Ｊ］ ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿４及びＲ＿５はそれぞれ、水素原子、アル
キル基、シクロアルキル基、アルケニル基又はアリール
基を表す。Ｒ＿６及びＲ＿７はそれぞれ、ハロゲン原子
、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アル
コキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アルキルチ
オ基、アリールチオ基、アシル基、アシルアミノ基、ス
ルホニル基、スルホンアミド基又はヒドロキシ基を表す
。ｍ′及びｎ′はそれぞれ、０〜４の整数を表し、ｍ′
が２〜４の整数であるとき、それぞれのＲ＿６は同じで
あっても異なっていてもよい。またｎ′が２〜４の整数
であるとき、それぞれのＲ＿７は同じであっても異なっ
ていてもよい。Ａは２価の連結基を表す。） 一般式［Ｋ］ ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿８は脂肪族基、アリール基を表し、Ｙは窒
素原子と共に５〜８員の複素環を形成するのに必要な非
金属原子群を表す。） 一般式［Ｌ］ ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１＿４は水素原子、アルキル基、シクロア
ルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ基又は ▲数式、化学式、表等があります▼を表す。ここでＲ＿
１＿４′、 Ｒ＿１＿４″及びＲ＿１＿４″′は互いに同一でも異な
つてもよく、それぞれアルキル基、アルケニル基、アリ
ール基、アルコキシ基、アルケノキシ基又はアリールオ
キシ基を表す。 Ｒ＿９、Ｒ＿１＿０、Ｒ＿１＿１、Ｒ＿１＿２及びＲ＿
１＿３は互いに同一でも異なってもよく、それぞれ水素
原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、
アリール基、アシルアミノ基、スルホンアミド基、アル
キルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アル
コキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ハ
ロゲン原子又は−Ｏ−Ｒ＿１＿５を表す。ここでＲ＿１
＿５はＲ＿１＿４で表した基と同一の基を表す。また、
Ｒ＿１＿４とＲ＿９とが互いに結合して５員環、６員環
又はスピロ環を形成してもよく、Ｒ＿９とＲ＿１＿０又
はＲ＿１＿０とＲ＿１＿１とが互いに結合して５員環、
６員環又はスピロ環を形成してもよい。）[Scope of Claims] A silver halide color photographic light-sensitive material having at least one silver halide emulsion layer on a support, at least one cyan coupler represented by the following general formulas [A] to [I] and the following: A silver halide color photographic material containing at least one kind of compound represented by the general formulas [J] to [L]. General formula [A] ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ General formula [B] ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ General formula [C] ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ General formula [D] ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ General formula [E] ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ General formula [F] ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ General formula [G] ▲ Mathematical formulas, chemical formulas, There are tables, etc. ▼ General formula [H] ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ General formula [I] ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ (In the formula, R_1 and R_3 represent hydrogen atoms or substituents. , R_2 represents a substituent. X represents a hydrogen atom or a substituent that leaves by reaction with an oxidized product of a color developing agent, n represents an integer from 0 to 4, and Z represents a substituent necessary for forming a heterocycle. ) General formula [J] ▲ Numerical formula, chemical formula, table, etc.▼ (In the formula, R_4 and R_5 each represent a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, or an aryl group. R_6 and R_7 each represent a halogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an alkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, an alkylthio group, an arylthio group, an acyl group, an acylamino group, a sulfonyl group, a sulfonamido group, or Represents a hydroxy group. m' and n' each represent an integer of 0 to 4, m'
is an integer from 2 to 4, each R_6 may be the same or different. Further, when n' is an integer from 2 to 4, each R_7 may be the same or different. A represents a divalent linking group. ) General formula [K] ▲ Numerical formulas, chemical formulas, tables, etc. Represents a group of nonmetallic atoms.) General formula [L] ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ (In the formula, R_1_4 is a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an aryl group, a hetero group, or a ▲mathematical formula. , chemical formula, table, etc. Represents ▼.Here, R_
1_4', R_1_4'' and R_1_4''' may be the same or different and each represents an alkyl group, an alkenyl group, an aryl group, an alkoxy group, an alkenoxy group or an aryloxy group. R_9, R_1_0, R_1_1, R_1_2 and R_
1_3 may be the same or different from each other, and each represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group,
Represents an aryl group, an acylamino group, a sulfonamide group, an alkylamino group, an alkylthio group, an arylthio group, an alkoxycarbonyl group, an aryloxycarbonyl group, a halogen atom, or -O-R_1_5. Here R_1
_5 represents the same group as R_1_4. Also,
R_1_4 and R_9 may be combined with each other to form a 5-membered ring, 6-membered ring, or a spiro ring, and R_9 and R_1_0 or R_1_0 and R_1_1 may be combined with each other to form a 5-membered ring,
A 6-membered ring or a spiro ring may be formed. )
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11147490A JPH049050A (en) | 1990-04-26 | 1990-04-26 | Silver halide color photographic sensitive material |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11147490A JPH049050A (en) | 1990-04-26 | 1990-04-26 | Silver halide color photographic sensitive material |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH049050A true JPH049050A (en) | 1992-01-13 |
Family
ID=14562172
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11147490A Pending JPH049050A (en) | 1990-04-26 | 1990-04-26 | Silver halide color photographic sensitive material |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH049050A (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013174822A1 (en) | 2012-05-21 | 2013-11-28 | Domain Therapeutics | Substituted pyrazoloquinazolinones and pyrroloquinazolinones as allosteric modulators of group ii metabotropic glutamate receptors |
| EP3000814A1 (en) | 2014-09-26 | 2016-03-30 | Domain Therapeutics | Substituted pyrazoloquinazolinones and pyrroloquinazolinones as allosteric modulators of group II metabotropic glutamate receptors |
-
1990
- 1990-04-26 JP JP11147490A patent/JPH049050A/en active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013174822A1 (en) | 2012-05-21 | 2013-11-28 | Domain Therapeutics | Substituted pyrazoloquinazolinones and pyrroloquinazolinones as allosteric modulators of group ii metabotropic glutamate receptors |
| EP3000814A1 (en) | 2014-09-26 | 2016-03-30 | Domain Therapeutics | Substituted pyrazoloquinazolinones and pyrroloquinazolinones as allosteric modulators of group II metabotropic glutamate receptors |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS63253943A (en) | Silver halide photographic sensitive material forming dye having satisfactory spectral absorption characteristic | |
| JPH07244361A (en) | Novel photographic coupler and silver halide photographic sensitive material | |
| JPH02166446A (en) | Novel photographic coupler | |
| JPH01206339A (en) | Novel photographic cyan coupler | |
| JPH049050A (en) | Silver halide color photographic sensitive material | |
| JPH03266836A (en) | Silver halide photographic sensitive material improved in dye image fastness | |
| JPH043155A (en) | Silver halide photographic sensitive material having excellent color reproducibility | |
| JPH02304438A (en) | Novel photographic coupler | |
| JPH06301171A (en) | Photographic cyan coupler | |
| JPH02304437A (en) | Novel photographic coupler | |
| JPH04133055A (en) | Silver halide color photographic sensitive material improved in color reproducibility | |
| JPH04153647A (en) | Novel photographic coupler | |
| JPH01106057A (en) | Silver halide color photographic sensitive material | |
| JPH01210950A (en) | Novel color photographic coupler | |
| JPH03289654A (en) | Silver halide color photographic sensitive material | |
| JPH02129629A (en) | Novel photographic coupler | |
| JPH04118648A (en) | Photographic coupler | |
| JPS63296044A (en) | Silver halide photographic sensitive material with improved stability of color image | |
| JPH03289649A (en) | Silver halide photographic sensitive material | |
| JPH04133053A (en) | Silver halide color photographic sensitive material | |
| JPH04147135A (en) | New photographic coupler | |
| JPH02188747A (en) | Photographic coupler | |
| JPH03172839A (en) | Novel photographing coupler | |
| JPH07128824A (en) | Photographic coupler | |
| JPH03296744A (en) | Silver halide color photographic sensitive material |