JPH049329A - アレルギー性疾患治療剤 - Google Patents
アレルギー性疾患治療剤Info
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- JPH049329A JPH049329A JP11137090A JP11137090A JPH049329A JP H049329 A JPH049329 A JP H049329A JP 11137090 A JP11137090 A JP 11137090A JP 11137090 A JP11137090 A JP 11137090A JP H049329 A JPH049329 A JP H049329A
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- JP
- Japan
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- chinesin
- allergic diseases
- thromboxane
- allergic
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- Pending
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- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、チャイネシン（ｃｈｉｎｓｔｉｎ）を有効成
分とするアレルギー性疾患治療剤に関する。
分とするアレルギー性疾患治療剤に関する。
［従来の技術］
アレルギー性疾患は、アレルギーにより発症する疾患を
さす。アレルギー反応は、関与する細胞や抗体の種類、
反応様式などに従ってＩ型からｖ型にまで分類される。
さす。アレルギー反応は、関与する細胞や抗体の種類、
反応様式などに従ってＩ型からｖ型にまで分類される。
そのなかで最も発現頻度が高く、はとんどすべてのアレ
ルギー反応にかかわっているのがＩ型アレルギー反応で
ある。
ルギー反応にかかわっているのがＩ型アレルギー反応で
ある。
Ｉ型アレルギーにより起こる疾患には、気管支喘息、ア
レルギー性鼻炎、じん麻疹、アナフィラキシ−１季節性
結膜炎などがある。この型のアレルギーでは、生体が抗
原に感作されることによりＩｇＥ抗体が産生され、その
ＩｇＥ抗体が肥満細胞や好塩基球のＩｇＥレセプターに
結合し、これに再び侵入した抗原が働くことにより、ヒ
スタミン、ロイコトリエン、プロスタグランジン、トロ
ンボキサン、血小板活性化因子（Ｐ Ａ Ｆ）などのケ
ミカルメデイエータ−が放出され症状が発現する。
レルギー性鼻炎、じん麻疹、アナフィラキシ−１季節性
結膜炎などがある。この型のアレルギーでは、生体が抗
原に感作されることによりＩｇＥ抗体が産生され、その
ＩｇＥ抗体が肥満細胞や好塩基球のＩｇＥレセプターに
結合し、これに再び侵入した抗原が働くことにより、ヒ
スタミン、ロイコトリエン、プロスタグランジン、トロ
ンボキサン、血小板活性化因子（Ｐ Ａ Ｆ）などのケ
ミカルメデイエータ−が放出され症状が発現する。
したがって、アレルギー性疾患治療剤としては、■肥満
細胞からのケミカルメデイエータ−の放出を抑制する薬
剤、■肥満細胞内でのケミカルメデイエータ−の生合成
を抑制する薬剤、■ケミカルメデイエーターが作用する
細胞のレセプター上でケミカルメデイエータ−と拮抗す
る薬剤、■ケミカルメデイエーターの作用に機能的に拮
抗する薬剤などが挙げられる。■の例として抗ヒスタミ
ン薬など、■の例としてリポキシゲナーゼ阻害薬、トロ
ンボキサンＡ２合成酵素阻害薬など、■の例としてロイ
コトリエン拮抗薬、ＰＡＦ拮抗薬、抗コリン薬など、並
びに■の例としてβ２刺激薬などが知られており、特に
■、■及び■の薬剤の多くが現在臨床試験の段階にある
（田坂賢二、化学と工業、第４２巻、第８号、第５５〜
５９頁、１９８９年９゜［発明が解決しようとする課題
］ ロイコトリエン又はトロンボキサンＡ２がヒトの気管支
喘息を含むアレルギー性疾患における重要なケミカルメ
デイエータ−であることは立証されているが、現在のと
ころこれらのメデイエータ−に対してともに有効に作用
する拮抗剤は見出されていない。アレルギーに関与する
ケミカルメデイエータ−は多数存在し、これらが複雑に
関与して１つの主症状をもつアレルギー病変として出現
するため、抗アレルギー薬としては多彩なケミカルメデ
イエータ−拮抗作用を併せもつものが理想と考えられる
。
細胞からのケミカルメデイエータ−の放出を抑制する薬
剤、■肥満細胞内でのケミカルメデイエータ−の生合成
を抑制する薬剤、■ケミカルメデイエーターが作用する
細胞のレセプター上でケミカルメデイエータ−と拮抗す
る薬剤、■ケミカルメデイエーターの作用に機能的に拮
抗する薬剤などが挙げられる。■の例として抗ヒスタミ
ン薬など、■の例としてリポキシゲナーゼ阻害薬、トロ
ンボキサンＡ２合成酵素阻害薬など、■の例としてロイ
コトリエン拮抗薬、ＰＡＦ拮抗薬、抗コリン薬など、並
びに■の例としてβ２刺激薬などが知られており、特に
■、■及び■の薬剤の多くが現在臨床試験の段階にある
（田坂賢二、化学と工業、第４２巻、第８号、第５５〜
５９頁、１９８９年９゜［発明が解決しようとする課題
］ ロイコトリエン又はトロンボキサンＡ２がヒトの気管支
喘息を含むアレルギー性疾患における重要なケミカルメ
デイエータ−であることは立証されているが、現在のと
ころこれらのメデイエータ−に対してともに有効に作用
する拮抗剤は見出されていない。アレルギーに関与する
ケミカルメデイエータ−は多数存在し、これらが複雑に
関与して１つの主症状をもつアレルギー病変として出現
するため、抗アレルギー薬としては多彩なケミカルメデ
イエータ−拮抗作用を併せもつものが理想と考えられる
。
本発明は、ロイコトリエン及びトロンボキサンＡ２拮抗
作用をともに有する植物成分チャイネシンを有効成分と
するアレルギー性疾患治療剤を提供することを目的とし
ている。
作用をともに有する植物成分チャイネシンを有効成分と
するアレルギー性疾患治療剤を提供することを目的とし
ている。
［課題を解決するための手段］
本発明者は、チャイネシン（ｃｈｉｎｅｌｉｃ）に、優
れたロイコトリエン（ＬＴｓ）拮抗作用及びトロンボキ
サンＡ２ （ＴＸＡ２ ）拮抗作用が存することを見出
し、本発明を完成させるに至った。
れたロイコトリエン（ＬＴｓ）拮抗作用及びトロンボキ
サンＡ２ （ＴＸＡ２ ）拮抗作用が存することを見出
し、本発明を完成させるに至った。
チャイネシンは、Ｍ、 ＮｘｇａｉとＭ、 Ｔａｄａ
ｆｃＨＥＩｓＴＲＹＬＥＴＴＥＲＳ、 ｐｐ、１３
３７−１３４０．１９８７）により、グラム陽性細菌に
対する抗菌化合物としてＨマｐｅｒｉｃｕｍｃｈｉｎｅ
ｎｓｅ Ｌ、 （Ｇｎｔｔｉｌｅｒｉｃ科；日本名：
ビュウヤナギ）の花から単離された公知の物質である。
ｆｃＨＥＩｓＴＲＹＬＥＴＴＥＲＳ、 ｐｐ、１３
３７−１３４０．１９８７）により、グラム陽性細菌に
対する抗菌化合物としてＨマｐｅｒｉｃｕｍｃｈｉｎｅ
ｎｓｅ Ｌ、 （Ｇｎｔｔｉｌｅｒｉｃ科；日本名：
ビュウヤナギ）の花から単離された公知の物質である。
また、このチャイネシンは、抗ウイルス活性作用をもつ
ことが知られている（日本農芸化学会誌、６４（３）、
１９９０年、メ９６頁参照）。チャイネシンにはチ
ャイネシンＩとチャイネシン■があり、該植物体中では
これらの混合物として存在している。チャイネシンは下
記の構造式をもち、 １ ： Ｒ＝Ｃ２Ｈ。
ことが知られている（日本農芸化学会誌、６４（３）、
１９９０年、メ９６頁参照）。チャイネシンにはチ
ャイネシンＩとチャイネシン■があり、該植物体中では
これらの混合物として存在している。チャイネシンは下
記の構造式をもち、 １ ： Ｒ＝Ｃ２Ｈ。
ｎ ： Ｒ＝ＣＨ３
これまで、抗菌活性及び抗ウイルス活性以外の薬理活性
は全く知られていなかった。
は全く知られていなかった。
ロイコトリエン（ＬＴｓ）はエイコサノイドで、アラキ
ドン酸の ５−リポキシゲナーゼ代謝物であり、ＬＴＡ
４．ＬＴＢ４．ＬＴＣ，、ＬＴＤ。
ドン酸の ５−リポキシゲナーゼ代謝物であり、ＬＴＡ
４．ＬＴＢ４．ＬＴＣ，、ＬＴＤ。
及びＬ Ｔ Ｅ ４を含む。このうち、ＬＴＣ４゜Ｌ
Ｔ Ｄ ａ及びＬ Ｔ Ｅ ４には気管支平滑収縮作用
、細動脈収縮作用、血管透過性亢進作用があることが知
られている。
Ｔ Ｄ ａ及びＬ Ｔ Ｅ ４には気管支平滑収縮作用
、細動脈収縮作用、血管透過性亢進作用があることが知
られている。
また、トロンボキサン（ＴＸ）Ａ２もアラキドン酸代謝
物の一つであり、アラキドン酸からシクロオキシゲナー
ゼによりプロスタグラシンＧ２／プロスタグランジンＨ
２が生成されトロンボキサンＡ合成酵素によりＴＸＡ２
に変換される。ＴＸＡ２は血小板凝集、動脈収縮、気管
支収縮という強力な生物活性を有する。
物の一つであり、アラキドン酸からシクロオキシゲナー
ゼによりプロスタグラシンＧ２／プロスタグランジンＨ
２が生成されトロンボキサンＡ合成酵素によりＴＸＡ２
に変換される。ＴＸＡ２は血小板凝集、動脈収縮、気管
支収縮という強力な生物活性を有する。
このように、ＬＴｓ及びＴＸＡ２は気管支平滑筋収縮作
用等をもつため、例えば気管支喘息やアナフィラキシ−
の病因の一つに数えられている（室田誠逸編集、ロイコ
トリエンと病態（医学書院） ｆ１９８７））。
用等をもつため、例えば気管支喘息やアナフィラキシ−
の病因の一つに数えられている（室田誠逸編集、ロイコ
トリエンと病態（医学書院） ｆ１９８７））。
本発明は、前記構造式を有するチャイネシンを有効成分
とするアレルギー性疾患治療剤を提供する。詳しくは、
ケミカルメデイエータ−としてロイコトリエン及び／又
はトロンボキサンＡ２がアレルギー関連細胞から放出さ
れて発症するＩ型アレルギー性疾患、例えば気管支喘息
、アナフィラキシ−などの治療剤として使用することが
できる。
とするアレルギー性疾患治療剤を提供する。詳しくは、
ケミカルメデイエータ−としてロイコトリエン及び／又
はトロンボキサンＡ２がアレルギー関連細胞から放出さ
れて発症するＩ型アレルギー性疾患、例えば気管支喘息
、アナフィラキシ−などの治療剤として使用することが
できる。
本発明の治療剤の有効成分であるチャイネシンとしては
、Ｊｐｔｒｉｕ＋ｍ ｃｈｉｎｔｎｓｅ Ｌの花を
出発原料とし、例えばＭ、Ｎａｇａｉ とＭ、Ｔａｄａ
の方法（前記文献参照）に従って、メタノール抽出、酢
酸エチル／水による分配抽出、酢酸エチル層のシリカゲ
ルクロマトグラフィーで処理することにより得られるチ
ャイネシンＩとチャイネシン■の混合物が、又はこの混
合物をさらに高速液体クロマトグラフィーに掛けて分離
したチャイネシンエ又はチャイネシン■が使用される。
、Ｊｐｔｒｉｕ＋ｍ ｃｈｉｎｔｎｓｅ Ｌの花を
出発原料とし、例えばＭ、Ｎａｇａｉ とＭ、Ｔａｄａ
の方法（前記文献参照）に従って、メタノール抽出、酢
酸エチル／水による分配抽出、酢酸エチル層のシリカゲ
ルクロマトグラフィーで処理することにより得られるチ
ャイネシンＩとチャイネシン■の混合物が、又はこの混
合物をさらに高速液体クロマトグラフィーに掛けて分離
したチャイネシンエ又はチャイネシン■が使用される。
混合物として使用する場合、チャイネシンＩとチャイネ
シン■の混合比は特に限定されない。
シン■の混合比は特に限定されない。
チャイネシンの急性毒性はＬＤｓｏ３〜１０■／ｋｇ（
マウス、静脈内投与）である。
マウス、静脈内投与）である。
本発明の治療剤は、好ましくは経口投与又は吸入投与さ
れるが、緊急を要する場合には皮下、筋肉もしくは静脈
内投与することも可能である。しかし、投与方法には限
定されない。
れるが、緊急を要する場合には皮下、筋肉もしくは静脈
内投与することも可能である。しかし、投与方法には限
定されない。
本発明の治療剤は、アレルギー性疾患の治療を必要とす
る患者に対して、患者当たりチャイネシン１〜１０００
■の用量範囲で一般に数回に分けて１日当たりチャイネ
シン３〜３０００■の全日用量で投与することができる
。もちろん、その投与量は患者の体重、症状及び当業者
が認めるその他の因子によって変化させることができる
。
る患者に対して、患者当たりチャイネシン１〜１０００
■の用量範囲で一般に数回に分けて１日当たりチャイネ
シン３〜３０００■の全日用量で投与することができる
。もちろん、その投与量は患者の体重、症状及び当業者
が認めるその他の因子によって変化させることができる
。
本発明の治療剤は、有効成分チャイネシンに加えて、医
薬上許容し得るベヒクル、担体、賦形剤、結合剤、防腐
剤、安定剤、香味剤などとともに一般的に認められた製
薬実施に要求される単位用量形態で混和される。これら
の組成物又は製剤中のチャイネシンの量は、指示された
範囲の適当な用量が得られるように決められる。また、
本発明の治療剤の形態としては、例えば錠剤、カプセル
剤、散剤、吸入液、注射液などが挙げられる。
薬上許容し得るベヒクル、担体、賦形剤、結合剤、防腐
剤、安定剤、香味剤などとともに一般的に認められた製
薬実施に要求される単位用量形態で混和される。これら
の組成物又は製剤中のチャイネシンの量は、指示された
範囲の適当な用量が得られるように決められる。また、
本発明の治療剤の形態としては、例えば錠剤、カプセル
剤、散剤、吸入液、注射液などが挙げられる。
以下の実施例により、本発明をさらに詳細に説明する。
（実施例）
ロイコトリエン拮抗作用
モルモットから摘出した気管の膜様部対側を切開した後
、走行に対し垂直に一分節ずつ切り離し、３個を連続し
てインドメタンン１０−６Ｍを含む３７℃のタイロード
液（ＮａＣ１：１３７ｍＭ、 ＫＣＩ：２．７ｍＭ、Ｃ
ａＣｌ２１．８Ｊ、Ｍｇｃ１２：１．ＩｍＭ、ＮａＨＰ
Ｏ，： ［１，４ｍＭ、 ＮａＨＣＯ３１２、ＯｍＭ、
グルＤ−ス：５．６ｍＭ）を満たしたマグヌス管に
０．５ｇの負荷を掛けて懸垂した。マグヌス管中には９
５％０□−５％ＣＯ２混合ガスを通気し、平滑筋の収縮
を等張トランスデユーサ−（ＴＤ−１１２８、日本光電
）を介してポリグラフ（ＩＤ−１１２３，日本光電）上
に記録した。被験薬はロイコトリエン（ＬＴ） Ｄ４
（Ｃａｙｍｘｎ Ｃｈｅｎ＋１ｃａｌ） ３Ｘ１Ｇ−
８Ｍ添加前に２０分間インキュベートした。結果を第１
表に示す。
、走行に対し垂直に一分節ずつ切り離し、３個を連続し
てインドメタンン１０−６Ｍを含む３７℃のタイロード
液（ＮａＣ１：１３７ｍＭ、 ＫＣＩ：２．７ｍＭ、Ｃ
ａＣｌ２１．８Ｊ、Ｍｇｃ１２：１．ＩｍＭ、ＮａＨＰ
Ｏ，： ［１，４ｍＭ、 ＮａＨＣＯ３１２、ＯｍＭ、
グルＤ−ス：５．６ｍＭ）を満たしたマグヌス管に
０．５ｇの負荷を掛けて懸垂した。マグヌス管中には９
５％０□−５％ＣＯ２混合ガスを通気し、平滑筋の収縮
を等張トランスデユーサ−（ＴＤ−１１２８、日本光電
）を介してポリグラフ（ＩＤ−１１２３，日本光電）上
に記録した。被験薬はロイコトリエン（ＬＴ） Ｄ４
（Ｃａｙｍｘｎ Ｃｈｅｎ＋１ｃａｌ） ３Ｘ１Ｇ−
８Ｍ添加前に２０分間インキュベートした。結果を第１
表に示す。
トロンボキサンＡ２拮抗作用
モルモットから摘出した気管の膜様部対側を切開した後
、走行に対し垂直に一分節ずつ切り離し、３個を連続し
て３７℃のタイロード液を満たしたマグヌス管に（１，
５ｇの負荷を掛けて懸垂した。マグヌス管中には９５％
０２−５％ＣＯ２混合ガスを通気し、平滑筋の収縮を上
記と同様に記録した。被験薬は安定型トロンボキサンＡ
２Ｕ４６６１９（９，１１ジデオキシ−９ａ、１ｌａ−
メタノエポキシ−ＰＧＦ２．。
、走行に対し垂直に一分節ずつ切り離し、３個を連続し
て３７℃のタイロード液を満たしたマグヌス管に（１，
５ｇの負荷を掛けて懸垂した。マグヌス管中には９５％
０２−５％ＣＯ２混合ガスを通気し、平滑筋の収縮を上
記と同様に記録した。被験薬は安定型トロンボキサンＡ
２Ｕ４６６１９（９，１１ジデオキシ−９ａ、１ｌａ−
メタノエポキシ−ＰＧＦ２．。
Ｃａｂｍａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ） ３ｘ １０−８Ｍ
添加前に２０分間インキュベートした。対照薬物はトロ
ンボキサン類似体であるピナントロンボキサン（ＰＴ）
Ａ２（Ｃａｙｍｌｎ Ｃｈｅ口１ｃａｌ）を使用した。
添加前に２０分間インキュベートした。対照薬物はトロ
ンボキサン類似体であるピナントロンボキサン（ＰＴ）
Ａ２（Ｃａｙｍｌｎ Ｃｈｅ口１ｃａｌ）を使用した。
結果を同じく第１表に示す。
第
被験薬
（濃度）
チャイネシン−
（２，３Ｘ １Ｇ−’Ｍ＋
ＰＴＡ。
（３ｘ １０−８Ｍ）
Ｆ Ｐ Ｌ ５５７１２−８）
（ＩＸｌｆｌ−５Ｍ）
ネ） 平均±Ｓε
％阻害
ＬＴＤ。
Ｕ ４６６１９
９４．５±５
６５５±９
４±２
（文献値）
（Ｎ＝３）
零ネ）
木本本）
Ｍ、ＮＢｘｉ とＭ、 Ｔａｄａ、 ＣＨＥＭＩＳＴ
ＲＹ ＬＥＴＴＥＲ３゜ｐｐ、ｌ３３７−１３４０．
１９８７に記載の方法に従って単離した。チャイネシン
Ｉ／チャ イネシンＩＩ ＝ ７０／ ３０ （Ｗ／Ｗ）Ｒ，Ｄ、
Ｋｒｅｌｌ ら、 Ｐ＋ｏｓｔａｇｌａｎｄｉｎｓ、
２２：３８？−４０９，１９８１からの文献値。
ＲＹ ＬＥＴＴＥＲ３゜ｐｐ、ｌ３３７−１３４０．
１９８７に記載の方法に従って単離した。チャイネシン
Ｉ／チャ イネシンＩＩ ＝ ７０／ ３０ （Ｗ／Ｗ）Ｒ，Ｄ、
Ｋｒｅｌｌ ら、 Ｐ＋ｏｓｔａｇｌａｎｄｉｎｓ、
２２：３８？−４０９，１９８１からの文献値。
ＦＰＬ５５７１２ ： ｓｏｄｉＩｌｍ ７−［３−（
４−ａｃｅｌｙｌ−３−ｈ７ｄｒｏＢ−２−ｐｒｏｐ７
１ｐｈｅｎｏｘ７）−２−ｈ！ｄｒｏｘ７ｐｒｏｐ７１
］−４−ｏｘｏ−８−ｐ＋ｏｐ７１−４８−ｃｈ＋ｏｍ
ｅｎｅ２−ｃａｒｂｏｘ７１ａｌｅ０ 第１表から、チャイネシンはロイコトリエン又はトロン
ボキサンＡ２拮抗作用をともに有することが判明した。
４−ａｃｅｌｙｌ−３−ｈ７ｄｒｏＢ−２−ｐｒｏｐ７
１ｐｈｅｎｏｘ７）−２−ｈ！ｄｒｏｘ７ｐｒｏｐ７１
］−４−ｏｘｏ−８−ｐ＋ｏｐ７１−４８−ｃｈ＋ｏｍ
ｅｎｅ２−ｃａｒｂｏｘ７１ａｌｅ０ 第１表から、チャイネシンはロイコトリエン又はトロン
ボキサンＡ２拮抗作用をともに有することが判明した。
（発明の効果）
本発明の治療剤の有効成分であるチャイネシンは、アレ
ルギー性疾患におけるケミカルメデイエータ−であるロ
イコトリエン又はトロンボキサンＡ２のレセプターに対
しこれらのメデイエータ−と強く拮抗することから、ア
レルギー性疾患の治療に有効に使用し得る。
ルギー性疾患におけるケミカルメデイエータ−であるロ
イコトリエン又はトロンボキサンＡ２のレセプターに対
しこれらのメデイエータ−と強く拮抗することから、ア
レルギー性疾患の治療に有効に使用し得る。
Claims (3)
- （１）下記の構造式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒはメチル基又はエチル基を表わす）を有する
チャイネシンを有効成分とするアレルギー性疾患治療剤
。 - （２）アレルギー性疾患がＩ型アレルギーにより起こる
疾患であることを特徴とする請求項１に記載のアレルギ
ー性疾患治療剤。 - （３）アレルギー性疾患が気管支喘息又はアナフィラキ
シーである請求項２に記載のアレルギー性疾患治療剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11137090A JPH049329A (ja) | 1990-04-26 | 1990-04-26 | アレルギー性疾患治療剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11137090A JPH049329A (ja) | 1990-04-26 | 1990-04-26 | アレルギー性疾患治療剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH049329A true JPH049329A (ja) | 1992-01-14 |
Family
ID=14559474
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11137090A Pending JPH049329A (ja) | 1990-04-26 | 1990-04-26 | アレルギー性疾患治療剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH049329A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003053456A1 (de) * | 2001-12-21 | 2003-07-03 | Phenion Gmbh & Co. Kg | Verwendung von hyperforin oder extrakten aus johanniskraut gegen anaphylaktische schockzustände sowie zur aufrechterhaltung und verbesserung der gesundheit von knochen |
| CN103288615A (zh) * | 2013-06-27 | 2013-09-11 | 中国科学院昆明植物研究所 | 单环间苯三酚类化合物及其药物组合物和其应用 |
-
1990
- 1990-04-26 JP JP11137090A patent/JPH049329A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003053456A1 (de) * | 2001-12-21 | 2003-07-03 | Phenion Gmbh & Co. Kg | Verwendung von hyperforin oder extrakten aus johanniskraut gegen anaphylaktische schockzustände sowie zur aufrechterhaltung und verbesserung der gesundheit von knochen |
| CN103288615A (zh) * | 2013-06-27 | 2013-09-11 | 中国科学院昆明植物研究所 | 单环间苯三酚类化合物及其药物组合物和其应用 |
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