JPH049778B2 - - Google Patents
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Description
本発明は植物成長抑制特性を有する置換安息香
酸もしくはフエニル酢酸のエステル、および雑草
などの有害植物の抑制における植物成長の分裂組
織抑制への該置換安息香酸エステルの使用に関す
る。 本発明は次式で表わされる置換安息香酸エステ
ルもしくはフエニル酢酸エステルに関する。 ここで、 Ｘはハロゲン、もしくはC1〜C4のアルキルも
しくはアルコキシ： X1は水素、ハロゲン、ニトロ、もしくは
酸もしくはフエニル酢酸のエステル、および雑草
などの有害植物の抑制における植物成長の分裂組
織抑制への該置換安息香酸エステルの使用に関す
る。 本発明は次式で表わされる置換安息香酸エステ
ルもしくはフエニル酢酸エステルに関する。 ここで、 Ｘはハロゲン、もしくはC1〜C4のアルキルも
しくはアルコキシ： X1は水素、ハロゲン、ニトロ、もしくは
【式】ここでR2およびR3は同一もしくは異
なり水素、C1〜C4のアルキル、アルコキシもし
くはハロアルキルもしくは
くはハロアルキルもしくは
【式】ここでR4
はC1〜C4のアルキル；
X2はハロゲンもしくは水素；
X3はX1もしくはX3が水素以外のものであれ
ば、水素、ハロゲン、ニトロ、アミノ、もしくは
C1〜C4のアルキル、アルコキシもしくはハロア
ルキル； Ｒは水素もしくはC1〜C6のアルキル； R1は水素、C1〜C10のアルキル、ハロアルキル
もしくはアルコキシアルキル、もしくは耕種学的
に許容できるイオン種； そして ｎは０もしくは１である。 上記式におけるハロゲンの例としては、臭素、
塩素、弗素、もしくはヨー素、特に臭素もしくは
塩素がある。代表的なアルキル基は、例えば、メ
チル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ
−ブチル、イソブチル、タートブチル、ペンチ
ル、ヘプチル、オクチル、イソオクチル、ノング
ルもしくはデオイルを含む。アルコキシ基として
は、例えば、メトキシ、エトキシ、ブトキシある
いはオクトキシである。適当なアルコキシアルキ
ル基の例としては、メトキシメチル、メトキシエ
チルおよびエトキシエチルである。耕種学的に受
け入れられうるイオン種の例としてはナトリウ
ム、カリウムもしくはリチウムのようなアルカリ
金属；バリウムもしくはカルシウムのようなアル
カリ土類金属；アンモニウム；もしくは炭素原子
を１〜４含有するアルキルアンモニウムもしくは
アルカノルアンモニウムを挙げることができる。 上記式の範囲内のどの化合物も本発明の植物成
長制限特性を有すると信じられるけれども、特に
有効であるとわかつている化合物は次のものであ
る。ＸとX2がハロゲン例えば塩素でありX3がア
ルコキシ例えばメトキシのもの、もしくはＸと
X2がハロゲン例えば塩素でありX1が
ば、水素、ハロゲン、ニトロ、アミノ、もしくは
C1〜C4のアルキル、アルコキシもしくはハロア
ルキル； Ｒは水素もしくはC1〜C6のアルキル； R1は水素、C1〜C10のアルキル、ハロアルキル
もしくはアルコキシアルキル、もしくは耕種学的
に許容できるイオン種； そして ｎは０もしくは１である。 上記式におけるハロゲンの例としては、臭素、
塩素、弗素、もしくはヨー素、特に臭素もしくは
塩素がある。代表的なアルキル基は、例えば、メ
チル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ
−ブチル、イソブチル、タートブチル、ペンチ
ル、ヘプチル、オクチル、イソオクチル、ノング
ルもしくはデオイルを含む。アルコキシ基として
は、例えば、メトキシ、エトキシ、ブトキシある
いはオクトキシである。適当なアルコキシアルキ
ル基の例としては、メトキシメチル、メトキシエ
チルおよびエトキシエチルである。耕種学的に受
け入れられうるイオン種の例としてはナトリウ
ム、カリウムもしくはリチウムのようなアルカリ
金属；バリウムもしくはカルシウムのようなアル
カリ土類金属；アンモニウム；もしくは炭素原子
を１〜４含有するアルキルアンモニウムもしくは
アルカノルアンモニウムを挙げることができる。 上記式の範囲内のどの化合物も本発明の植物成
長制限特性を有すると信じられるけれども、特に
有効であるとわかつている化合物は次のものであ
る。ＸとX2がハロゲン例えば塩素でありX3がア
ルコキシ例えばメトキシのもの、もしくはＸと
X2がハロゲン例えば塩素でありX1が
【式】
であるもの。ここでR2は水素そしてR3は
【式】例えばアセトアミドである。さらに
詳しくは、２，５−ヂクロロ−−６−メトキシ安
息香酸、（エトキシカルボニル）エチルエステル
および２，５−ヂクロロ−３−アセトアミド安息
香酸、（エトキシカルボニル）エチルエステルと
いう化合物が特に有効であることがわかつた。 上記式の化合物の立体異性体および光学異性体
は、もちろん、本発明の範囲内にある。 本発明の化合物は、適当に置換された安息香酸
もしくはフエニル酢酸を次のような相応する酸ハ
ロゲン化物にまずハロゲン化することすなわち塩
素化もしくは臭素化することにより調製されう
る： ここで、Ｘ、X1、X2、X3およびｎは先に特定
されているものであり、Halは適当な塩素化もし
くは臭素化剤である。塩素化剤の例としては、分
子塩素、三塩化リン、オシジ塩化リン、塩化水
素、塩化スルフニル、ホスゲン、塩化チオニルも
しくはハイポクロライト化合物を挙げることがで
きる。塩化シオニルが特に好ましい。臭素化剤の
例としては、分子臭素、臭化チオニル、三臭化リ
ン、臭化カリウム、臭化水素もしくはｎ−ブロモ
サクシンイミドが含まれる。 置換安息香酸（もしくは置換フエニル酢酸）の
酸ハロゲン化物への変換は代表的には不活性有機
液体溶媒中で行われる。その溶媒は例えばヘキサ
ン、ヂエチルエーテル、シクロヘキサン、ヘプタ
ン、メチレンクロライド、エチレンヂクロライ
ド、クロロホルム、パークロロエチレンおよびそ
の類似物である。 酸ハロゲン化物は次いで適当に置換されたα−
ハイドロキシカルボキシル酸エステルと反応され
て本発明の一化合物を以下のように生成する： ここでＲとR1は先に特定されているものであ
る。エステル化反応は代表的には先に述べたタイ
プの不活性有機液体溶媒中でかつ室温から還流温
度の範囲の温度においてそして、通常、酸受容体
の存在下で行われる。有機の第三アミン型塩基は
代表的には酸受容体として用いられる。それに
は、例えばピリジン、４−ヂメチルアミノピリジ
ン、トリエチルアミンもしくはＮ，Ｎ−ヂメチル
アニリンがある。水酸化ナトリウム水溶液のよう
な無機塩基ももちろん酸受容体として用いられ
る。 本発明を次の実施例によりさらに説明する。 実施例 ２，５−ヂクロロ−６−メトキシ安息香酸、
（エトキシカルボニル）エチルエステルの調製 (a) Velsicol Chemical Corporationにより商標
BANVELをつけて製造される２，５−ヂクロ
ロ−６−メトキシ安息香酸のヂメチルアミン塩
を含む処方せんが出発物質として用いられた。 BANVEL処方せんのうちの他成分からこの
２，５−ヂクロロ−６−メトキシ安息香酸を単
離するために、BANVELの250mlを塩酸水溶
液で処理してその塩を遊離酸に変換した。酸性
化するや白色沈澱が得られた。それを別し乾
燥した。その沈澱物は、約80％の２，５−ヂク
ロロ−６−メトキシ安息香酸を含有しており、
さらに精製された。すなわち、この沈澱物にｎ
−プロパノール250mlとｐ−トルエンスルホン
酸0.1ｇを添加した。この混合物をコーンブラ
ム・ヘツドを備えた蒸溜器に入れそしてそのヘ
ツド温度が95℃に達するまで共沸蒸溜した。こ
の混合物を次いでその温度が96℃以下に落ちる
まで還流させた。次いでロータリー・エバポレ
ーターでこの混合物からｎ−プロパノールを除
去した。油性の蒸留物を水酸化カリウム水溶液
中へ注入した。この混合物をトルエンで３回そ
して四塩化炭素で１回抽出した。水層を塩酸水
溶液で酸性化し、酸性化により生ずる白色沈澱
物を真空過により単離し真空オーブン中で一
晩乾燥した。10ｇの乾燥沈澱物がトルエンが50
mlに再結晶し、実質的に純粋な２，５−ヂクロ
ロ−６−メトキシ安息香酸８ｇが得られた。 (b) 還流冷却器付きの100mlの丸底フラスコに２，
５−ヂクロロ−６−メトキシ安息香酸（本実施
例(a)項に述べたようにして調製されたもの）20
ｇと塩化チオニル30ml（48ｇ）を入れた。この
混合物を加熱して還流しそして２時間還流し続
けた。その後、その混合物を真空のもとで逆抽
出し過剰の塩化チオニルを除去した。油性残留
物を分枝フアネルに水およびベンゼンと共に注
ぎ込み内容物を十分に混合した。少量の塩化カ
リを加えて相分離しやすくした。ベンゼン層を
水で数回洗浄した。ベンゼンを次いで真空下で
除去し、残留物を真空蒸留した。透明な油20.8
ｇが得られた。その油は沸点が0.1mmHgで82〜
84℃である。この油12ｇとベンゼン75mlを還流
冷却器付の250ml丸底フラスコに入れた。これ
をよく混合しその混合物に、乳酸エチル６ml
と、トリエチルアミン６ｇのベンゼン40ml溶液
とを一滴づつ添加した。（幾分かの固形物が形
成された。）その混合物を次いで加熱して還流
し３時間半の間還流を維持した。その後、その
混合物を冷却し過して塩化水素アミンの固体
1.7ｇが得られた。ピリジン５mlをその過物
に添加しそしてその混合物を加熱して還流し一
晩還流し続けた。その混合物を次いで過し
（3.2ｇの塩化水素アミン固体を得た）そしてそ
の過物を希釈塩酸、水、希釈水酸化ナトリウ
ム溶液および水で連続的に洗浄した。最後の水
洗浄は２回以上行つた。次いで真空下でベンゼ
ンを除去し黒い油を得た。この油を真空蒸留し
そして0.2mmHgで142〜144℃の透明油6.7ｇを得
た。その油はNMRスペクトロスコピーにより
２，５−ヂクロロ−６−メトキシ安息香酸、
（エトキシカルボニル）エチルエステルと同定
された。 実施例 ２，５ヂクロロ−３−アセトアミド安息香酸、
（エトキシカルボニル）エチルエステルの調製 (a) 三首丸底フラスコに、３−アミノ−２，５−
ヂクロロ安息香酸20.6ｇ（0.1モル）とベンゼ
ン150mlとピリジン15.8ｇを入れた。この暗黒
かつ色溶液にアセチルクライド7.85ｇ（0.1モ
ル）のベンゼン20ml溶液を定撹拌しながら30分
にわたつてゆつくり添加した。黒色の油層がフ
ラスコの底に生成し、それは約１時間半放置す
る固化した。この固体をかきまわした。その混
合物を加熱して30分間還流した。反応混合物を
次いで塩酸氷水溶液に注ぎ、その固体を別し
水洗しそして乾燥した。その固体を次いで水対
エタノールの容量比が２対１の混合物に再結晶
させ真空乾燥して淡黄かつ色粉末15.5ｇを得
た。その粉末は融点が113℃〜116℃であり、
2.5−ヂクロロ−３−アセトアミド安息香酸と
同定された。 (b) 還流冷却器と磁性撹拌棒とを備えた50ml容の
丸底フラスコに２，５−ヂクロロ−３−アセト
アミド安息香酸（(a)項に述べたようにして調製
されたもの）2.0ｇと塩化チオニル10mlを入れ
た。その反応混合物を加熱して還流し固体物質
の目視しうる最後のこん跡が溶液に溶けこんで
しまつてからさらに15分間還流を維持した。こ
の反応混合物を次いでロータリー・エバポレー
ターで濃縮して過剰の塩化チオニルを除去し
た。その後、エチルアセテート２ml、ベンゼン
20mlおよびピリジン２ml、を添加した。この反
応混合物を加熱して還流し、冷却しそして希釈
塩酸水溶液に注入した。約20mlのベンゼンを添
加しその反応混合物を水で２回、希釈水酸化ナ
トリウム水溶液で２回そして再び水で２回洗浄
した。その後、ロータリー・エバポレーターで
濃縮することによりベンゼンを除き粘性の赤い
油を得た。小結晶の集まつた大きな固形のかた
まりが得られるまでこの濃縮物に石油エーテル
を少量添加した。これら結晶を過により単離
し、石油エーテルで洗い乾燥した。得られた
1.7ｇの物質はNMRスペクトロスコピーにより
２，５−ヂクロロ−３−アセトアミド安息香
酸、（エトキシカルボニル）エチルエステルと
同定された。 第１図に２，５−ジクロロ−３−アセトアミド
安息香酸、（エトキシカルボニル）エチルエステ
ルのNMRスペクトルを示す。 本発明の例示化合物の調製が前記実施例により
幾分詳細に述べられているが、本発明の範囲内に
あるいづれの化合物も出発物質を種々選択するこ
とによりそして例示の技術もしくは他の公知技術
を用いることにより当業者によつて平易に調製さ
れうることはいうまでもない。 前記実施例で調製された化合物により例示され
るように、本発明の化合物は合成され、それらが
通常の広葉で草深い雑草に対する除草活性を示す
かどうかが調べられた。エーカー当り３〜５ポン
ドもしくはそれ以上の適用割合のとき、これら化
合物は、実際、除草活性を示した。しかし、それ
より低い割合例えばエーカー当り２ポンドより少
ない割合で適用すると、驚くべきことに、これら
化合物は予期しない反応をなすことすなわち、植
物成長を阻害するということである。そして実質
的にすべての分裂組織活性が停止してしまい膨張
の現われる非極成長（nonpolar growth）のみが
生じることが観察された。その植物のすでに分化
しそして十分に伸長した葉は明らかに害を受けな
いままであつた。若葉はその葉柄が幾分杯状でか
つわずかにねじれたけれども、これは必ずしも上
偏成長とは考えられなかつた。さらに、未分化の
葉の伸長が停止しそれ以上の成長が見うけられな
かつた。その植物は異状がなくしかも生活力を保
有していた。上記杯状をなしねじれることは細胞
の伸長（elongation）の結果であると論理づけら
れた。 現存のもしくはすでに分化した植物器官をゆが
めないで分裂組織成長を停止させるタイプの植物
成長抑制活性を有する本発明化合物のような物質
は、極めて有用でありうる。例えば、トマト、
豆、キユーリ、メロン、ブロツコリ、芽キヤベツ
およびカリフラワーのような作物を収獲には花が
咲き実を結びそして大部分の果実が熟れその結果
実質的に作物全体が熟し同時に収獲できる状態に
なる植物であることが必要である。本発明の化合
物は植物成長（vegetative growth）を停止もし
くは実質的に遅らせ、その植物に再生
（reproductive phfase）を起こさせることにより
このことを可能にするであろう。 さらに、分裂組織成長もしくは細胞分裂を停止
もしくは遅らせうる物質は、好ましくないシー
ド・ヘツドを排除するために用いられうる。その
一例としては、タバコ植物のサツカー成長
（sucker growth）を阻害するものであろう。ま
た、シード・ヘツド阻害は牧草地の維持にさいし
有用であろう。そこではシード・ヘツドが生じる
ことは特に望ましくない。牧草でのその成長点は
土壌レベルかもしくはそれに近いので、シード・
ヘツド成長の阻害は葉の成長を阻害することなく
されうる。さらに、本発明化合物により示される
ような成長遅延活性は、鑑賞用樹木およびかん木
（shrubbery）の余分な成長を抑制するために用
いられうる。本発明化合物の別の用途は砂とうき
び成長を停止もしくは遅らせそして早期に老朽し
ないようにすることであろう。 本発明化合物、特に実施例において調製した
化合物の分裂組織活性は、発現後の適用がエーカ
ー当り0.5ポンドの低割合で観察された。もつと
も、1.0ポンド／エーカーの適用割合によりさら
に満足のゆく長期間にわたる成長遅延効果がもた
らされた。望ましい程度の分裂組織活性を達成す
るためには、本発明の単一もしくは複雑化合物の
正確な適用割合はもちろん様々でありかつ例えば
気候条件、土壌条件、適用方法、個々の植物種の
耐性などのような種々の要因に依存するであろ
う。これらパラメーターのすべては当該技術分野
に既知な仕方で直接実験室での試験もしくは野外
試験によりたやすく決められうる。 もちろん、本発明化合物はそれとして用いられ
え、あるいは耕種学的に容認されうる補薬、不活
性キヤリヤー、殺虫剤、緩和剤、肥料、除草剤な
どと共に処方されて用いられうる。他の耕種学的
に容認されうる物質と処方されようがされまいが
本発明の化合物は当該技術分野に公知の仕方で粉
末、微粒、湿化粉（wettable powders）、溶液、
けん濁液、エアロゾル、乳状液、分散液などの形
で適用されうる。他の代表的に用いられる耕種学
的に容認されうる物質と処方されるときには、本
発明の単一化合物はもしくは複数化合物の量は、
例えば処方重量に対し約0.05〜約95重量％そして
代表的には約５〜約75重量％の広範囲にわたつて
変わりうる。 次に、上記実施例およびで得られた化合物
を種々の植物に適用した場合の効果について、以
下の実施例によりさらに具体的に説明する。 実施例 ２，５ヂクロロ−６−メトキシ安息香酸、（エ
トキシカルボニル）エチルエステルおよび２，５
−ヂクロロ−３−アセトアミド安息香酸、（エト
キシカルボニル）エチルエステルの発芽前の種子
に対する評価。 上記化合物それぞれ発芽前の種子に対する効果
をそのようなテストにより例示する。 後述する表に示す種々の植物種の種子を別々
のカツプの中の約２インチ厚みの土の上に置き、
その上に一層の砂をかぶせてそのカツプを一杯に
する。種を備えた後で、アセトン／メタノール／
ジメチルオルムアミド溶液（90：８：２；Ｖ／
Ｖ）を選んでそのカツプに噴霧する。その溶液は
カツプ当り約0.5〜５ポンド／エーカの量を供給
するのに十分な等価量の実施例またはの化合
物を含んでいる。その処理を施したカツプを、次
いで温室ベンチの上に置き、水をかけ、通常の温
室処理手順に従つて管理する。処理後、16日と22
日にそのテストを検査し、下に記載する評価基準
に従つて評価する。得られたデータを下の表に
示す。 殺草損傷の数値評価 ０（損傷なし）〜10（全値物死） 植物損傷および反応評価の凡例 Ｂ：焼け C1：クロロシス（退緑） Ｄ：ねじれ Ｅ：発芽減少 Ｈ：２，４−Ｄタイプのホルモン活性 Mo：斑入り（ふ入り） Ne：壊死 Ｒ：遅延成長 Tb：頂芽焼け
息香酸、（エトキシカルボニル）エチルエステル
および２，５−ヂクロロ−３−アセトアミド安息
香酸、（エトキシカルボニル）エチルエステルと
いう化合物が特に有効であることがわかつた。 上記式の化合物の立体異性体および光学異性体
は、もちろん、本発明の範囲内にある。 本発明の化合物は、適当に置換された安息香酸
もしくはフエニル酢酸を次のような相応する酸ハ
ロゲン化物にまずハロゲン化することすなわち塩
素化もしくは臭素化することにより調製されう
る： ここで、Ｘ、X1、X2、X3およびｎは先に特定
されているものであり、Halは適当な塩素化もし
くは臭素化剤である。塩素化剤の例としては、分
子塩素、三塩化リン、オシジ塩化リン、塩化水
素、塩化スルフニル、ホスゲン、塩化チオニルも
しくはハイポクロライト化合物を挙げることがで
きる。塩化シオニルが特に好ましい。臭素化剤の
例としては、分子臭素、臭化チオニル、三臭化リ
ン、臭化カリウム、臭化水素もしくはｎ−ブロモ
サクシンイミドが含まれる。 置換安息香酸（もしくは置換フエニル酢酸）の
酸ハロゲン化物への変換は代表的には不活性有機
液体溶媒中で行われる。その溶媒は例えばヘキサ
ン、ヂエチルエーテル、シクロヘキサン、ヘプタ
ン、メチレンクロライド、エチレンヂクロライ
ド、クロロホルム、パークロロエチレンおよびそ
の類似物である。 酸ハロゲン化物は次いで適当に置換されたα−
ハイドロキシカルボキシル酸エステルと反応され
て本発明の一化合物を以下のように生成する： ここでＲとR1は先に特定されているものであ
る。エステル化反応は代表的には先に述べたタイ
プの不活性有機液体溶媒中でかつ室温から還流温
度の範囲の温度においてそして、通常、酸受容体
の存在下で行われる。有機の第三アミン型塩基は
代表的には酸受容体として用いられる。それに
は、例えばピリジン、４−ヂメチルアミノピリジ
ン、トリエチルアミンもしくはＮ，Ｎ−ヂメチル
アニリンがある。水酸化ナトリウム水溶液のよう
な無機塩基ももちろん酸受容体として用いられ
る。 本発明を次の実施例によりさらに説明する。 実施例 ２，５−ヂクロロ−６−メトキシ安息香酸、
（エトキシカルボニル）エチルエステルの調製 (a) Velsicol Chemical Corporationにより商標
BANVELをつけて製造される２，５−ヂクロ
ロ−６−メトキシ安息香酸のヂメチルアミン塩
を含む処方せんが出発物質として用いられた。 BANVEL処方せんのうちの他成分からこの
２，５−ヂクロロ−６−メトキシ安息香酸を単
離するために、BANVELの250mlを塩酸水溶
液で処理してその塩を遊離酸に変換した。酸性
化するや白色沈澱が得られた。それを別し乾
燥した。その沈澱物は、約80％の２，５−ヂク
ロロ−６−メトキシ安息香酸を含有しており、
さらに精製された。すなわち、この沈澱物にｎ
−プロパノール250mlとｐ−トルエンスルホン
酸0.1ｇを添加した。この混合物をコーンブラ
ム・ヘツドを備えた蒸溜器に入れそしてそのヘ
ツド温度が95℃に達するまで共沸蒸溜した。こ
の混合物を次いでその温度が96℃以下に落ちる
まで還流させた。次いでロータリー・エバポレ
ーターでこの混合物からｎ−プロパノールを除
去した。油性の蒸留物を水酸化カリウム水溶液
中へ注入した。この混合物をトルエンで３回そ
して四塩化炭素で１回抽出した。水層を塩酸水
溶液で酸性化し、酸性化により生ずる白色沈澱
物を真空過により単離し真空オーブン中で一
晩乾燥した。10ｇの乾燥沈澱物がトルエンが50
mlに再結晶し、実質的に純粋な２，５−ヂクロ
ロ−６−メトキシ安息香酸８ｇが得られた。 (b) 還流冷却器付きの100mlの丸底フラスコに２，
５−ヂクロロ−６−メトキシ安息香酸（本実施
例(a)項に述べたようにして調製されたもの）20
ｇと塩化チオニル30ml（48ｇ）を入れた。この
混合物を加熱して還流しそして２時間還流し続
けた。その後、その混合物を真空のもとで逆抽
出し過剰の塩化チオニルを除去した。油性残留
物を分枝フアネルに水およびベンゼンと共に注
ぎ込み内容物を十分に混合した。少量の塩化カ
リを加えて相分離しやすくした。ベンゼン層を
水で数回洗浄した。ベンゼンを次いで真空下で
除去し、残留物を真空蒸留した。透明な油20.8
ｇが得られた。その油は沸点が0.1mmHgで82〜
84℃である。この油12ｇとベンゼン75mlを還流
冷却器付の250ml丸底フラスコに入れた。これ
をよく混合しその混合物に、乳酸エチル６ml
と、トリエチルアミン６ｇのベンゼン40ml溶液
とを一滴づつ添加した。（幾分かの固形物が形
成された。）その混合物を次いで加熱して還流
し３時間半の間還流を維持した。その後、その
混合物を冷却し過して塩化水素アミンの固体
1.7ｇが得られた。ピリジン５mlをその過物
に添加しそしてその混合物を加熱して還流し一
晩還流し続けた。その混合物を次いで過し
（3.2ｇの塩化水素アミン固体を得た）そしてそ
の過物を希釈塩酸、水、希釈水酸化ナトリウ
ム溶液および水で連続的に洗浄した。最後の水
洗浄は２回以上行つた。次いで真空下でベンゼ
ンを除去し黒い油を得た。この油を真空蒸留し
そして0.2mmHgで142〜144℃の透明油6.7ｇを得
た。その油はNMRスペクトロスコピーにより
２，５−ヂクロロ−６−メトキシ安息香酸、
（エトキシカルボニル）エチルエステルと同定
された。 実施例 ２，５ヂクロロ−３−アセトアミド安息香酸、
（エトキシカルボニル）エチルエステルの調製 (a) 三首丸底フラスコに、３−アミノ−２，５−
ヂクロロ安息香酸20.6ｇ（0.1モル）とベンゼ
ン150mlとピリジン15.8ｇを入れた。この暗黒
かつ色溶液にアセチルクライド7.85ｇ（0.1モ
ル）のベンゼン20ml溶液を定撹拌しながら30分
にわたつてゆつくり添加した。黒色の油層がフ
ラスコの底に生成し、それは約１時間半放置す
る固化した。この固体をかきまわした。その混
合物を加熱して30分間還流した。反応混合物を
次いで塩酸氷水溶液に注ぎ、その固体を別し
水洗しそして乾燥した。その固体を次いで水対
エタノールの容量比が２対１の混合物に再結晶
させ真空乾燥して淡黄かつ色粉末15.5ｇを得
た。その粉末は融点が113℃〜116℃であり、
2.5−ヂクロロ−３−アセトアミド安息香酸と
同定された。 (b) 還流冷却器と磁性撹拌棒とを備えた50ml容の
丸底フラスコに２，５−ヂクロロ−３−アセト
アミド安息香酸（(a)項に述べたようにして調製
されたもの）2.0ｇと塩化チオニル10mlを入れ
た。その反応混合物を加熱して還流し固体物質
の目視しうる最後のこん跡が溶液に溶けこんで
しまつてからさらに15分間還流を維持した。こ
の反応混合物を次いでロータリー・エバポレー
ターで濃縮して過剰の塩化チオニルを除去し
た。その後、エチルアセテート２ml、ベンゼン
20mlおよびピリジン２ml、を添加した。この反
応混合物を加熱して還流し、冷却しそして希釈
塩酸水溶液に注入した。約20mlのベンゼンを添
加しその反応混合物を水で２回、希釈水酸化ナ
トリウム水溶液で２回そして再び水で２回洗浄
した。その後、ロータリー・エバポレーターで
濃縮することによりベンゼンを除き粘性の赤い
油を得た。小結晶の集まつた大きな固形のかた
まりが得られるまでこの濃縮物に石油エーテル
を少量添加した。これら結晶を過により単離
し、石油エーテルで洗い乾燥した。得られた
1.7ｇの物質はNMRスペクトロスコピーにより
２，５−ヂクロロ−３−アセトアミド安息香
酸、（エトキシカルボニル）エチルエステルと
同定された。 第１図に２，５−ジクロロ−３−アセトアミド
安息香酸、（エトキシカルボニル）エチルエステ
ルのNMRスペクトルを示す。 本発明の例示化合物の調製が前記実施例により
幾分詳細に述べられているが、本発明の範囲内に
あるいづれの化合物も出発物質を種々選択するこ
とによりそして例示の技術もしくは他の公知技術
を用いることにより当業者によつて平易に調製さ
れうることはいうまでもない。 前記実施例で調製された化合物により例示され
るように、本発明の化合物は合成され、それらが
通常の広葉で草深い雑草に対する除草活性を示す
かどうかが調べられた。エーカー当り３〜５ポン
ドもしくはそれ以上の適用割合のとき、これら化
合物は、実際、除草活性を示した。しかし、それ
より低い割合例えばエーカー当り２ポンドより少
ない割合で適用すると、驚くべきことに、これら
化合物は予期しない反応をなすことすなわち、植
物成長を阻害するということである。そして実質
的にすべての分裂組織活性が停止してしまい膨張
の現われる非極成長（nonpolar growth）のみが
生じることが観察された。その植物のすでに分化
しそして十分に伸長した葉は明らかに害を受けな
いままであつた。若葉はその葉柄が幾分杯状でか
つわずかにねじれたけれども、これは必ずしも上
偏成長とは考えられなかつた。さらに、未分化の
葉の伸長が停止しそれ以上の成長が見うけられな
かつた。その植物は異状がなくしかも生活力を保
有していた。上記杯状をなしねじれることは細胞
の伸長（elongation）の結果であると論理づけら
れた。 現存のもしくはすでに分化した植物器官をゆが
めないで分裂組織成長を停止させるタイプの植物
成長抑制活性を有する本発明化合物のような物質
は、極めて有用でありうる。例えば、トマト、
豆、キユーリ、メロン、ブロツコリ、芽キヤベツ
およびカリフラワーのような作物を収獲には花が
咲き実を結びそして大部分の果実が熟れその結果
実質的に作物全体が熟し同時に収獲できる状態に
なる植物であることが必要である。本発明の化合
物は植物成長（vegetative growth）を停止もし
くは実質的に遅らせ、その植物に再生
（reproductive phfase）を起こさせることにより
このことを可能にするであろう。 さらに、分裂組織成長もしくは細胞分裂を停止
もしくは遅らせうる物質は、好ましくないシー
ド・ヘツドを排除するために用いられうる。その
一例としては、タバコ植物のサツカー成長
（sucker growth）を阻害するものであろう。ま
た、シード・ヘツド阻害は牧草地の維持にさいし
有用であろう。そこではシード・ヘツドが生じる
ことは特に望ましくない。牧草でのその成長点は
土壌レベルかもしくはそれに近いので、シード・
ヘツド成長の阻害は葉の成長を阻害することなく
されうる。さらに、本発明化合物により示される
ような成長遅延活性は、鑑賞用樹木およびかん木
（shrubbery）の余分な成長を抑制するために用
いられうる。本発明化合物の別の用途は砂とうき
び成長を停止もしくは遅らせそして早期に老朽し
ないようにすることであろう。 本発明化合物、特に実施例において調製した
化合物の分裂組織活性は、発現後の適用がエーカ
ー当り0.5ポンドの低割合で観察された。もつと
も、1.0ポンド／エーカーの適用割合によりさら
に満足のゆく長期間にわたる成長遅延効果がもた
らされた。望ましい程度の分裂組織活性を達成す
るためには、本発明の単一もしくは複雑化合物の
正確な適用割合はもちろん様々でありかつ例えば
気候条件、土壌条件、適用方法、個々の植物種の
耐性などのような種々の要因に依存するであろ
う。これらパラメーターのすべては当該技術分野
に既知な仕方で直接実験室での試験もしくは野外
試験によりたやすく決められうる。 もちろん、本発明化合物はそれとして用いられ
え、あるいは耕種学的に容認されうる補薬、不活
性キヤリヤー、殺虫剤、緩和剤、肥料、除草剤な
どと共に処方されて用いられうる。他の耕種学的
に容認されうる物質と処方されようがされまいが
本発明の化合物は当該技術分野に公知の仕方で粉
末、微粒、湿化粉（wettable powders）、溶液、
けん濁液、エアロゾル、乳状液、分散液などの形
で適用されうる。他の代表的に用いられる耕種学
的に容認されうる物質と処方されるときには、本
発明の単一化合物はもしくは複数化合物の量は、
例えば処方重量に対し約0.05〜約95重量％そして
代表的には約５〜約75重量％の広範囲にわたつて
変わりうる。 次に、上記実施例およびで得られた化合物
を種々の植物に適用した場合の効果について、以
下の実施例によりさらに具体的に説明する。 実施例 ２，５ヂクロロ−６−メトキシ安息香酸、（エ
トキシカルボニル）エチルエステルおよび２，５
−ヂクロロ−３−アセトアミド安息香酸、（エト
キシカルボニル）エチルエステルの発芽前の種子
に対する評価。 上記化合物それぞれ発芽前の種子に対する効果
をそのようなテストにより例示する。 後述する表に示す種々の植物種の種子を別々
のカツプの中の約２インチ厚みの土の上に置き、
その上に一層の砂をかぶせてそのカツプを一杯に
する。種を備えた後で、アセトン／メタノール／
ジメチルオルムアミド溶液（90：８：２；Ｖ／
Ｖ）を選んでそのカツプに噴霧する。その溶液は
カツプ当り約0.5〜５ポンド／エーカの量を供給
するのに十分な等価量の実施例またはの化合
物を含んでいる。その処理を施したカツプを、次
いで温室ベンチの上に置き、水をかけ、通常の温
室処理手順に従つて管理する。処理後、16日と22
日にそのテストを検査し、下に記載する評価基準
に従つて評価する。得られたデータを下の表に
示す。 殺草損傷の数値評価 ０（損傷なし）〜10（全値物死） 植物損傷および反応評価の凡例 Ｂ：焼け C1：クロロシス（退緑） Ｄ：ねじれ Ｅ：発芽減少 Ｈ：２，４−Ｄタイプのホルモン活性 Mo：斑入り（ふ入り） Ne：壊死 Ｒ：遅延成長 Tb：頂芽焼け
【表】
【表】
実施例
２，５ヂクロロ−６−メトキシ安息香酸、（エ
トキシカルボニル）エチルエステルおよび２，５
−ヂクロロ−３−アセトアミド安息香酸、（エト
キシカルボニル）エチルエステルの発芽後の植物
に対する評価。 上記実施例およびで得られた化合物の発芽
後の植物に対する効果を次のようなテストにより
決定した。 種々の植物種をテスト化合物で処理し、アセト
ン／メタノール／ジメチルホルムアミド混合物中
に分散する。テストに際しては、芽の出た植物を
植木鉢の中で約２週成長させた。噴霧ノズルを通
してその植物に用いる場合には約0.5〜５ポン
ド／エーカーの量を供給するのに十分な等価量の
活性な化合物を包むようにそのテスト化合物を
90：８：２アセトン／メタノール／ジメチルホル
ムアミド混合物中に分散させた。噴霧後その植物
を温室ベンチの上に置き、通常の温室処理手順と
同一の基準をもつ通常の方法で管理した。処理後
16日および22日にその芽の出た植物を調べ発芽前
の評価に際して備えられた評価基準に従つて評価
した。得られたデータを以下の表に示す。
トキシカルボニル）エチルエステルおよび２，５
−ヂクロロ−３−アセトアミド安息香酸、（エト
キシカルボニル）エチルエステルの発芽後の植物
に対する評価。 上記実施例およびで得られた化合物の発芽
後の植物に対する効果を次のようなテストにより
決定した。 種々の植物種をテスト化合物で処理し、アセト
ン／メタノール／ジメチルホルムアミド混合物中
に分散する。テストに際しては、芽の出た植物を
植木鉢の中で約２週成長させた。噴霧ノズルを通
してその植物に用いる場合には約0.5〜５ポン
ド／エーカーの量を供給するのに十分な等価量の
活性な化合物を包むようにそのテスト化合物を
90：８：２アセトン／メタノール／ジメチルホル
ムアミド混合物中に分散させた。噴霧後その植物
を温室ベンチの上に置き、通常の温室処理手順と
同一の基準をもつ通常の方法で管理した。処理後
16日および22日にその芽の出た植物を調べ発芽前
の評価に際して備えられた評価基準に従つて評価
した。得られたデータを以下の表に示す。
【表】
【表】
【表】
【表】
本発明はその実施例について相当詳細に述べら
れているが、それは特許請求の範囲により特定さ
れており、その精神と範囲をはずれることなく多
くの変更が当業者によりなされることはいうまで
もない。
れているが、それは特許請求の範囲により特定さ
れており、その精神と範囲をはずれることなく多
くの変更が当業者によりなされることはいうまで
もない。
第１図は２，５−ヂクロロ−３−アセトアミド
安息香酸、（エトキシカルボニル）エチルエステ
ルのCDCl3溶液のNMRスペクトル図である。
安息香酸、（エトキシカルボニル）エチルエステ
ルのCDCl3溶液のNMRスペクトル図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次式で表わされる、植物成長抑制特性を有す
る化合物。 ここで、 Ｘはハロゲン； X1は水素、もしくは X2はハロゲン； X3は水素、もしくはC1〜C4のアルコキシ； ＲはC1〜C6のアルキル； R1はC1〜C10のアルキルである。 ２ X1が水素そしてX3がアルコキシである前記
特許請求の範囲第１項に記載の化合物。 ３ X3が水素そしてX1が−NHCOCH3である前
記特許請求の範囲第１項に記載の化合物。 ４ ２，５−ヂクロロ−６−メトキシ安息香酸、
（エトキシカルボニル）エチルエステルである前
記特許請求の範囲第１項に記載の化合物。 ５ 植物の成長を抑制する量の植物成長抑制剤を
植物に適用する植物成長を抑制する方法であつ
て、次式で表わされる単一化合物もしくはその混
合物を植物成長抑制剤として用いる方法。 ここで、 Ｘはハロゲン； X1は水素もしくは X2はハロゲン； X3は水素、もしくはC1〜C4のアルコキシ； ＲはC1〜C6のアルキル； R1はC1〜C10のアルキルである。 ６ 前記植物成長抑制剤が２，５−ヂクロロ−６
−メトキシ安息香酸、（エトキシカルボニル）エ
チルエステルである前記特許請求の範囲第５項に
記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US316256 | 1981-10-29 | ||
| US06/316,256 US4388473A (en) | 1981-10-29 | 1981-10-29 | Substituted benzoic or phenylacetic acid esters having plant growth regulating properties |
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|---|---|
| JPS5890530A JPS5890530A (ja) | 1983-05-30 |
| JPH049778B2 true JPH049778B2 (ja) | 1992-02-21 |
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| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4388473A (ja) |
| EP (1) | EP0078638B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5890530A (ja) |
| AT (1) | ATE13524T1 (ja) |
| AU (1) | AU550807B2 (ja) |
| BR (1) | BR8206296A (ja) |
| CA (1) | CA1205085A (ja) |
| DD (1) | DD208293A5 (ja) |
| DE (1) | DE3263920D1 (ja) |
| GR (1) | GR76786B (ja) |
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| GB8717997D0 (en) * | 1987-07-29 | 1987-09-03 | Inverni Della Beffa Spa | Derivatives of benzoyloxyacetic acid |
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