JPH051009A - １，４−ジシアノブテン類の製法 - Google Patents
１，４−ジシアノブテン類の製法Info
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- JPH051009A JPH051009A JP3178951A JP17895191A JPH051009A JP H051009 A JPH051009 A JP H051009A JP 3178951 A JP3178951 A JP 3178951A JP 17895191 A JP17895191 A JP 17895191A JP H051009 A JPH051009 A JP H051009A
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- Japan
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- catalyst
- acrylonitrile
- group
- compound
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-
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 ホスフィナイト触媒又はホスホナイト触媒
と、式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1及びＲ2は、夫々水素原子、アルキル基、シ
クロアルキル基又はアリ−ル基を示し、相互に異なって
いても同一であってもよい）で表される化合物との存在
下でアクリロニトリルを二量化することにより１，４−
ジシアノブテン類を得る。 【効果】 １，４−ジシアノブテン類が高い選択率で得
られる。
と、式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1及びＲ2は、夫々水素原子、アルキル基、シ
クロアルキル基又はアリ−ル基を示し、相互に異なって
いても同一であってもよい）で表される化合物との存在
下でアクリロニトリルを二量化することにより１，４−
ジシアノブテン類を得る。 【効果】 １，４−ジシアノブテン類が高い選択率で得
られる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は１，４−ジシアノブテン
類の製法に関するものである。詳しくは、アクリロニト
リルの二量化による１，４−ジシアノブテン類の製法の
改良に関するものである。
類の製法に関するものである。詳しくは、アクリロニト
リルの二量化による１，４−ジシアノブテン類の製法の
改良に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】１，４−ジシアノブテン類(シス−１，
４−ジシアノブテン−１、トランス−１，４−ジシアノ
ブテン−１及びトランス−１，４−ジシアノブテン−２
等)は、合成繊維及びプラスチック等の中間体であるア
ジポニトリルの前駆体として重要な物質である。従来、
アクリロニトリルの二量化により選択的に１，４−ジシ
アノブテン類を得る方法として、例えば、特公昭５９−
３６９０６号公報及び特公昭６１−１７８１９号公報
に、アルコ−ルの存在下、ホスフィナイト触媒又はホス
ホナイト触媒を用いてアクリロニトリルを二量化する方
法が開示されている。これらの方法では、アルコ−ルを
プロトン供与体として触媒に対して多量に使用してい
る。例えば、通常触媒に対して１００モル当量以上、特
に３００〜５００モル当量使用している。
４−ジシアノブテン−１、トランス−１，４−ジシアノ
ブテン−１及びトランス−１，４−ジシアノブテン−２
等)は、合成繊維及びプラスチック等の中間体であるア
ジポニトリルの前駆体として重要な物質である。従来、
アクリロニトリルの二量化により選択的に１，４−ジシ
アノブテン類を得る方法として、例えば、特公昭５９−
３６９０６号公報及び特公昭６１−１７８１９号公報
に、アルコ−ルの存在下、ホスフィナイト触媒又はホス
ホナイト触媒を用いてアクリロニトリルを二量化する方
法が開示されている。これらの方法では、アルコ−ルを
プロトン供与体として触媒に対して多量に使用してい
る。例えば、通常触媒に対して１００モル当量以上、特
に３００〜５００モル当量使用している。
【０００３】また、特開昭６１−１５８９５３号公報に
は、上記触媒を使用する方法において、二量化生成物の
抽出溶媒としてホルムアミドを用いる方法が記載されて
いるが、この場合にもホルムアミドを大量に使用してい
る。このように、ホスフィナイト触媒又はホスホナイト
触媒を使用してアクリロニトリルを二量化する従来の方
法では、触媒に対して大量のプロトン供与体を使用して
いるが、工業的に有利に１，４−ジシアノブテン類を製
造するためには、可及的に小量のプロトン供与体の使用
により二量化反応を選択的に実施することが望ましい。
は、上記触媒を使用する方法において、二量化生成物の
抽出溶媒としてホルムアミドを用いる方法が記載されて
いるが、この場合にもホルムアミドを大量に使用してい
る。このように、ホスフィナイト触媒又はホスホナイト
触媒を使用してアクリロニトリルを二量化する従来の方
法では、触媒に対して大量のプロトン供与体を使用して
いるが、工業的に有利に１，４−ジシアノブテン類を製
造するためには、可及的に小量のプロトン供与体の使用
により二量化反応を選択的に実施することが望ましい。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、アクリロニ
トリルを二量化して１，４−ジシアノブテン類を製造す
る際に、プロトン供与体の使用量をできるだけ節減し、
しかも高い選択率で１，４−ジシアノブテン類を得るこ
とを目的とするものである。
トリルを二量化して１，４−ジシアノブテン類を製造す
る際に、プロトン供与体の使用量をできるだけ節減し、
しかも高い選択率で１，４−ジシアノブテン類を得るこ
とを目的とするものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者等は上記の目的
を達成するために検討を重ねた結果、ホスフィナイト触
媒又はホスホナイト触媒を用いてアクリロニトリルを二
量化する場合に、二量化反応を、極めて小量の特定構造
のチオ尿素又はその誘導体の存在下で行うときは、高い
選択率で目的とする１，４−ジシアノブテン類を製造し
得ることを確認し本発明に到達した。即ち、本発明の要
旨は、ホスフィナイト触媒又はホスホナイト触媒と、請
求項１における式（１）で表される化合物との存在下に
おいて、アクリロニトリルを二量化することを特徴とす
る１，４−ジシアノブテン類の製造法に存する。
を達成するために検討を重ねた結果、ホスフィナイト触
媒又はホスホナイト触媒を用いてアクリロニトリルを二
量化する場合に、二量化反応を、極めて小量の特定構造
のチオ尿素又はその誘導体の存在下で行うときは、高い
選択率で目的とする１，４−ジシアノブテン類を製造し
得ることを確認し本発明に到達した。即ち、本発明の要
旨は、ホスフィナイト触媒又はホスホナイト触媒と、請
求項１における式（１）で表される化合物との存在下に
おいて、アクリロニトリルを二量化することを特徴とす
る１，４−ジシアノブテン類の製造法に存する。
【０００６】以下、本発明を詳細に説明する。本発明に
おけるアクリロニトリルの二量化に使用される触媒とし
ては、種々のホスフィナイト触媒又はホスホナイト触媒
が挙げられる。特に次の（２）式又は（３）式で表され
る化合物が好ましい。
おけるアクリロニトリルの二量化に使用される触媒とし
ては、種々のホスフィナイト触媒又はホスホナイト触媒
が挙げられる。特に次の（２）式又は（３）式で表され
る化合物が好ましい。
【０００７】
【化２】
【０００８】
【化３】
【０００９】［（２）式及び（３）式中、Ａｒは芳香族
核を示し、Ｘ及びＸ’は、夫々水素原子、アルキル基、
アルコキシ基又はアルキルアミノ基を示し、互いに同一
であっても異なっていてもよい。またＲ及びＲ’は、夫
々アルキル基又はシクロアルキル基を示し、互いに同一
であっても異なっていてもよい。］
核を示し、Ｘ及びＸ’は、夫々水素原子、アルキル基、
アルコキシ基又はアルキルアミノ基を示し、互いに同一
であっても異なっていてもよい。またＲ及びＲ’は、夫
々アルキル基又はシクロアルキル基を示し、互いに同一
であっても異なっていてもよい。］
【００１０】（２）式及び（３）式におけるＡｒの具体
例としては、フェニル基又はナフチル基が挙げられる。
Ｘ及びＸ’としては、水素原子；メチル基、エチル基、
イソプロピル基等のアルキル基；メトキシ基、エトキシ
基、プロポキシ基、ｔ−ブトキシ基等のアルコキシ基；
ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等のアルキルアミ
ノ基等が挙げられ、Ｘ及びＸ’は互いに同一であっても
異なっていてもよい。
例としては、フェニル基又はナフチル基が挙げられる。
Ｘ及びＸ’としては、水素原子；メチル基、エチル基、
イソプロピル基等のアルキル基；メトキシ基、エトキシ
基、プロポキシ基、ｔ−ブトキシ基等のアルコキシ基；
ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等のアルキルアミ
ノ基等が挙げられ、Ｘ及びＸ’は互いに同一であっても
異なっていてもよい。
【００１１】（２）式及び（３）式におけるＲ及びＲ’
の具体例としては、メチル基、エチル基、イソプロピル
基、ネオペンチル基等の炭素数１〜８のアルキル基；シ
クロヘキシル基のようなシクロアルキル基が挙げられ、
Ｒ及びＲ’は互いに同一であっても異なっていてもよ
い。
の具体例としては、メチル基、エチル基、イソプロピル
基、ネオペンチル基等の炭素数１〜８のアルキル基；シ
クロヘキシル基のようなシクロアルキル基が挙げられ、
Ｒ及びＲ’は互いに同一であっても異なっていてもよ
い。
【００１２】代表的なホスフィナイト触媒の例として
は、メチルジフェニルホスフィナイト(Ｐｈ2ＰＯＭ
ｅ)、エチルジフェニルホスフィナイト、イソプロピル
ジフェニルホスフィナイト、シクロヘキシルジフェニル
ホスフィナイト、メチルビス−ｐ−トリルホスフィナイ
ト、エチルビス−ｐ−トリルホスフィナイト、イソプロ
ピルビス−ｐ−トリルホスフィナイト等が挙げられる。
は、メチルジフェニルホスフィナイト(Ｐｈ2ＰＯＭ
ｅ)、エチルジフェニルホスフィナイト、イソプロピル
ジフェニルホスフィナイト、シクロヘキシルジフェニル
ホスフィナイト、メチルビス−ｐ−トリルホスフィナイ
ト、エチルビス−ｐ−トリルホスフィナイト、イソプロ
ピルビス−ｐ−トリルホスフィナイト等が挙げられる。
【００１３】また、代表的なホスホナイト触媒の例とし
ては、ジエチルフェニルホスホナイト［ＰｈＰ(ＯＥｔ)
2］、ジメチルフェニルホスホナイト、ジエチル−ｐ−
トリルホスホナイト、ジメチル−ｐ−トリルホスホナイ
ト、ジイソプロピルフェニルホスホナイト、ジイソプロ
ピル−ｐ−トリルホスホナイト等が挙げられる。
ては、ジエチルフェニルホスホナイト［ＰｈＰ(ＯＥｔ)
2］、ジメチルフェニルホスホナイト、ジエチル−ｐ−
トリルホスホナイト、ジメチル−ｐ−トリルホスホナイ
ト、ジイソプロピルフェニルホスホナイト、ジイソプロ
ピル−ｐ−トリルホスホナイト等が挙げられる。
【００１４】これらのホスフィナイト触媒又はホスホナ
イト触媒の使用量は、特に限られるものではないが、通
常二量化反応における原料、触媒及び溶媒等の成分の合
計量に対して０．１〜６０重量％、好ましくは１〜３０
重量％の範囲から選ばれる。以上に述べたホスフィナイ
ト触媒及びホスホナイト触媒は、何れも本発明の反応に
有効であるが、触媒の安定性の点からホスフィナイト触
媒がより好ましい。本発明においては、上述の触媒を用
いてアクリルニトリルを二量化して１，４−ジシアノブ
テン類を製造する場合に、二量化反応を次式（１）
イト触媒の使用量は、特に限られるものではないが、通
常二量化反応における原料、触媒及び溶媒等の成分の合
計量に対して０．１〜６０重量％、好ましくは１〜３０
重量％の範囲から選ばれる。以上に述べたホスフィナイ
ト触媒及びホスホナイト触媒は、何れも本発明の反応に
有効であるが、触媒の安定性の点からホスフィナイト触
媒がより好ましい。本発明においては、上述の触媒を用
いてアクリルニトリルを二量化して１，４−ジシアノブ
テン類を製造する場合に、二量化反応を次式（１）
【００１５】
【化４】
【００１６】（式中、Ｒ1及びＲ2は、夫々水素原子、ア
ルキル基、シクロアルキル基又はアリ−ル基を示し、相
互に異なっていても同一であってもよい）で表される化
合物の存在下において実施することを必須の要件とする
ものであり、これにより、従来法におけるプロトン供与
性溶媒に比べて遥かに小量の使用で、高い選択率をもっ
て目的とする１，４−ジシアノブテン類を得ることがで
きる。
ルキル基、シクロアルキル基又はアリ−ル基を示し、相
互に異なっていても同一であってもよい）で表される化
合物の存在下において実施することを必須の要件とする
ものであり、これにより、従来法におけるプロトン供与
性溶媒に比べて遥かに小量の使用で、高い選択率をもっ
て目的とする１，４−ジシアノブテン類を得ることがで
きる。
【００１７】上記の式（１）の化合物においてＣ＝Ｓの
構造が重要であり、Ｃ＝Ｓの代りにＣ＝Ｏの構造の化合
物、例えば尿素では本発明の効果を奏し得ない。また式
（１）の化合物では、水素原子が少なくとも２つ存在し
ていれば充分にその効果を発揮する。式（１）における
Ｒ1及びＲ2としては、水素原子、メチル基、エチル基、
ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基等のア
ルキル基、シクロヘキシル基のようなシクロアルキル基
が挙げられ、式（１）の化合物の具体例としては、例え
ば、チオ尿素、メチルチオ尿素、エチルチオ尿素等が用
いられる。
構造が重要であり、Ｃ＝Ｓの代りにＣ＝Ｏの構造の化合
物、例えば尿素では本発明の効果を奏し得ない。また式
（１）の化合物では、水素原子が少なくとも２つ存在し
ていれば充分にその効果を発揮する。式（１）における
Ｒ1及びＲ2としては、水素原子、メチル基、エチル基、
ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基等のア
ルキル基、シクロヘキシル基のようなシクロアルキル基
が挙げられ、式（１）の化合物の具体例としては、例え
ば、チオ尿素、メチルチオ尿素、エチルチオ尿素等が用
いられる。
【００１８】式（１）で表される化合物の使用量は、使
用するホスフィナイト触媒又はホスホナイト触媒のモル
数に対して通常０．０１〜１．５倍当量の範囲であり、
好ましくは０．５〜１．０倍当量の範囲から選ばれ、周
知のアルコ−ル等のプロトン供与体に比べて遥かに小量
で充分である。本発明においては、上記成分に加えて、
炭化水素溶剤を添加するのが望ましく、例えば、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、ヘキサン、ヘプタン等の所要
量が用いられる。
用するホスフィナイト触媒又はホスホナイト触媒のモル
数に対して通常０．０１〜１．５倍当量の範囲であり、
好ましくは０．５〜１．０倍当量の範囲から選ばれ、周
知のアルコ−ル等のプロトン供与体に比べて遥かに小量
で充分である。本発明においては、上記成分に加えて、
炭化水素溶剤を添加するのが望ましく、例えば、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、ヘキサン、ヘプタン等の所要
量が用いられる。
【００１９】本発明の方法によるアクリロニトリルの二
量化反応は、通常不活性ガスの雰囲気下で、所定量のア
クリロニトリル、ホスフィナイト触媒又はホスホナイト
触媒、、式（１）の化合物並びに好ましくは更に炭化水
素溶剤を混合し、通常−１０〜１００℃、好ましくは５
〜８０℃程度の温度で攪拌することにより実施される。
アクリロニトリルの濃度は、反応効率の点から高く維持
することが望ましく、一般的に５〜７０重量％、好まし
くは１０〜４０重量％程度である。水分の存在は反応の
進行を阻害するので、アクリロニトリル、溶剤等の成分
を予め充分に乾燥しておくことが望ましい。
量化反応は、通常不活性ガスの雰囲気下で、所定量のア
クリロニトリル、ホスフィナイト触媒又はホスホナイト
触媒、、式（１）の化合物並びに好ましくは更に炭化水
素溶剤を混合し、通常−１０〜１００℃、好ましくは５
〜８０℃程度の温度で攪拌することにより実施される。
アクリロニトリルの濃度は、反応効率の点から高く維持
することが望ましく、一般的に５〜７０重量％、好まし
くは１０〜４０重量％程度である。水分の存在は反応の
進行を阻害するので、アクリロニトリル、溶剤等の成分
を予め充分に乾燥しておくことが望ましい。
【００２０】
【実施例】以下、本発明を実施例について更に詳細に説
明するが、本発明はその要旨を超えない限りこれらの実
施例に限定されるものではない。なお、以下の実施例に
おいて、生成物の分析はガスクロマトグラフィ−及びゲ
ルパ−ミエ−ションクロマトグラフィ−により行なっ
た。また、「転化率」は、二量体及び重合体副生物へ転
化したアクリロニトリルの仕込アクリロニトリルに対す
る重量％を示す。また、ある生成物の「選択率」とは、
転化したアクリロニトリルの重量に対するその生成物の
重量比を％で示した値である。更に、１，４−ジシアノ
ブテン類は、シス−１，４−ジシアノブテン−１、トラ
ンス−１，４−ジシアノブテン−１及びトランス−１，
４−ジシアノブテン−２を表す。
明するが、本発明はその要旨を超えない限りこれらの実
施例に限定されるものではない。なお、以下の実施例に
おいて、生成物の分析はガスクロマトグラフィ−及びゲ
ルパ−ミエ−ションクロマトグラフィ−により行なっ
た。また、「転化率」は、二量体及び重合体副生物へ転
化したアクリロニトリルの仕込アクリロニトリルに対す
る重量％を示す。また、ある生成物の「選択率」とは、
転化したアクリロニトリルの重量に対するその生成物の
重量比を％で示した値である。更に、１，４−ジシアノ
ブテン類は、シス−１，４−ジシアノブテン−１、トラ
ンス−１，４−ジシアノブテン−１及びトランス−１，
４−ジシアノブテン−２を表す。
【００２１】実施例１ 容量３０ｍｌのフラスコ中に、アルゴン雰囲気下、アク
リロニトリル２ｇ(３７．７ｍｍｏｌ)、ベンゼン４ｇ、
チオ尿素０．２７ｇ(３．５ｍｍｏｌ)及びイソプロピル
ジフェニルホスフィナイト０．９ｇ(３．７ｍｍｏｌ)を
仕込み、油浴上で６０℃に加熱し１時間攪拌して二量化
反応を行なった。反応終了後、生成物をガスクロマトグ
ラフィ−により内部標準法(内部標準物質：ビフェニル)
を用いて定量分析した。アクリロニトリルの転化率は３
７．９％であり、１，４−ジシアノブテン類の選択率は
８７．０％であり、２−メチレングルタロニトリルの選
択率は５．７％であった。
リロニトリル２ｇ(３７．７ｍｍｏｌ)、ベンゼン４ｇ、
チオ尿素０．２７ｇ(３．５ｍｍｏｌ)及びイソプロピル
ジフェニルホスフィナイト０．９ｇ(３．７ｍｍｏｌ)を
仕込み、油浴上で６０℃に加熱し１時間攪拌して二量化
反応を行なった。反応終了後、生成物をガスクロマトグ
ラフィ−により内部標準法(内部標準物質：ビフェニル)
を用いて定量分析した。アクリロニトリルの転化率は３
７．９％であり、１，４−ジシアノブテン類の選択率は
８７．０％であり、２−メチレングルタロニトリルの選
択率は５．７％であった。
【００２２】比較例１ 実施例１において使用したチオ尿素の代りに、尿素０．
８ｇ(１３ｍｍｏｌ)を使用した以外は、実施例１と同様
にして反応を行なったところ、アクリロニトリルの転化
率は８．５％、１，４−ジシアノブテン類の選択率は２
５．０％であり、２−メチレングルタロニトリルの選択
率は９．５％であった。
８ｇ(１３ｍｍｏｌ)を使用した以外は、実施例１と同様
にして反応を行なったところ、アクリロニトリルの転化
率は８．５％、１，４−ジシアノブテン類の選択率は２
５．０％であり、２−メチレングルタロニトリルの選択
率は９．５％であった。
【００２３】
【発明の効果】本発明によれば、アクリロニトリルを二
量化して１，４−ジシアノブテン類を製造する際に、ホ
スフィナイト触媒又はホスホナイト触媒と共に、従来知
られているプロトン供与体に比べて遥かに小量の前記式
（１）の化合物を使用することにより、高い選択率で目
的物を得ることができる。
量化して１，４−ジシアノブテン類を製造する際に、ホ
スフィナイト触媒又はホスホナイト触媒と共に、従来知
られているプロトン供与体に比べて遥かに小量の前記式
（１）の化合物を使用することにより、高い選択率で目
的物を得ることができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 【請求項１】 ホスフィナイト触媒又はホスホナイト触
媒と、次式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1及びＲ2は、夫々水素原子、アルキル基、シ
クロアルキル基又はアリ−ル基を示し、相互に異なって
いても同一であってもよい）で表される化合物との存在
下において、アクリロニトリルを二量化することを特徴
とする１，４−ジシアノブテン類の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3178951A JPH051009A (ja) | 1991-06-25 | 1991-06-25 | １，４−ジシアノブテン類の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3178951A JPH051009A (ja) | 1991-06-25 | 1991-06-25 | １，４−ジシアノブテン類の製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH051009A true JPH051009A (ja) | 1993-01-08 |
Family
ID=16057511
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3178951A Pending JPH051009A (ja) | 1991-06-25 | 1991-06-25 | １，４−ジシアノブテン類の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH051009A (ja) |
-
1991
- 1991-06-25 JP JP3178951A patent/JPH051009A/ja active Pending
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