JPH051047A - 置換１，２，４−トリアジンジオン、その製法、その中間体およびその使用 - Google Patents

置換１，２，４−トリアジンジオン、その製法、その中間体およびその使用

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JPH051047A
JPH051047A JP4038379A JP3837992A JPH051047A JP H051047 A JPH051047 A JP H051047A JP 4038379 A JP4038379 A JP 4038379A JP 3837992 A JP3837992 A JP 3837992A JP H051047 A JPH051047 A JP H051047A
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ベルナー・リンドナー
Axel Haberkorn
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】 下記式（Ｉ） ［式中、Ａ−Ｄは−Ｎ＝ＣＨ−または を表し、ＸはＯもしくはＳ、ＳＯまたはＳＯ２を表し、
ＹはＯ、Ｓ、ＣＯ、 を表し、Ｒ１はＣ１−４−ハロゲノアルキルを表し、Ｒ
２は水素、ハロゲンまたはＣ１−４−ハロゲノアルキル
を表し、Ｒ３は水素またはＣ１−４−アルキルを表し、
Ｒ４は水素、ハロゲン、ハロゲノアルキルおよびＣ
１−４−アルキルからなる系からの１個以上の同一もし
くは異なる基を表し、Ｒ５およびＲ６は、互いに独立し
て、水素、Ｃ１−４−アルキル、ハロゲノアルキル、ア
ラルキルまたはアルキニルを表す］の置換された１,２,
４−トリアジンジオン。 【効果】 上記式（Ｉ）の１,２,４−トリアジンジオン
は新規化合物であり、寄生性原生動物、殊にコクシジ
ア、等を防除するのに有効である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、新規な置換された１,２,４−ト
リアジンジオン類、それらの製造方法、この方法を実施
するための中間生成物、並びに寄生性原生動物（parasi
ticprotozoa）、特にコクシジア（coccidia）および魚
寄生体（parasites）、を防除するためのそれらの使用
に関するものである。
【０００２】コクシジアを防除するための置換された
１,２,４−トリアジンジオン類の使用は公知である。し
かしながら、これらの化合物の反応は全ての場合に満足
のいくものではない。
【０００３】本発明は下記の事項に関するものである。
【０００４】１．式（Ｉ）
【０００５】
【化１８】
【０００６】［式中、 ＸはＯもしくはＳ、ＳＯまたはＳＯ2を表し、 Ｒ1はＣ1-4−ハロゲノアルキルを表し、Ｒ2は水素、ハ
ロゲンまたはＣ1-4−ハロゲノアルキルを表し、Ｒ3は水
素またはＣ1-4−アルキルを表し、Ｒ4は水素、ハロゲ
ン、ハロゲノアルキルおよびＣ1-4−アルキルからなる
系からの１個以上の同一もしくは異なる基を表し、Ｒ5
およびＲ6は、互いに独立して、水素、Ｃ1-4−アルキ
ル、ハロゲノアルキル、アラルキルまたはアルキニルを
表す］の新規化合物。
【０００７】２．（１）に従う式（Ｉ）の新規化合物の
製造方法において、Ａ−Ｄが−Ｎ＝ＣＨ−を表す場合に ａ）Ｒ5が水素以外の基を表す場合に、式（Ｉａ）
【０００８】
【化１９】
【０００９】［式中、Ｙ、Ｘ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4
は（１）に示されている意味を有する］の化合物を式
（II）
【００１０】
【化２０】Ｒ5−Ｂ （II） ［式中、Ｒ5は任意に置換されていてもよいアルキル、
アルケニル、アルキニルまたはアラルキルを表し、そし
てＢはハロゲン、−Ｏ−ＳＯ2−アルキル、−Ｏ−ＳＯ2
−アリールまたは−Ｏ−ＳＯ2−ハロゲノアルキルを表
す］の化合物と反応させるか、或いは ｂ）式（III）
【００１１】
【化２１】
【００１２】［式中、Ｙ、Ｘ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およ
びＲ5は（１）に示されている意味を有する］の化合物
を加熱により脱カルボキシル化し、 ｃ）式（Ｉｂ）
【００１３】
【化２２】
【００１４】の化合物を水素化するか、或いは ｄ）式
【００１５】
【化２３】
【００１６】［式中、Ｙ、Ｘ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4
は上記の意味を有する］の化合物を式II
【００１７】
【化２４】Ｒ5−Ｂ （II） ［式中、Ｒ5は任意に置換されていてもよいアルキル、
アルケニル、アルキニルまたはアラルキルを表し、そし
てＢはハロゲン、−Ｏ−ＳＯ2−アルキル、−Ｏ−ＳＯ2
−アリールまたは−Ｏ−ＳＯ2−ハロゲノアルキルを表
す］の化合物と反応させるか、或いは ｅ）式
【００１８】
【化２５】
【００１９】［式中、Ｙ、Ｘ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4およびＲ5
は上記の意味を有するが、Ｒ5は水素を表さない］の化
合物を式VI
【００２０】
【化２６】Ｒ6−Ｂ （VI） ［式中、Ｒ6およびＢは上記の意味を有する］の化合物
と反応させることを特徴とする方法。
【００２１】３．式（III）
【００２２】
【化２７】
【００２３】［式中、Ｙ、Ｘ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およ
びＲ5は（１）に示されている意味を有する］の新規化
合物。
【００２４】４．（３）に従う式（III）の新規化合物
の製造方法において、式（IV）
【００２５】
【化２８】
【００２６】［式中、Ｙ、Ｘ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およ
びＲ5は（１）に示されている意味を有しており、Ｒ7は
ＣＮまたは基−ＣＯ−Ｎ(Ｒ5)−ＣＯＯＲ8を表し、そし
てＲ8はアルキルまたはアリールを表す］の化合物を水
性鉱酸の存在下で加熱することを特徴とする方法。
【００２７】５．式（IV）
【００２８】
【化２９】
【００２９】［式中、Ｙ、Ｘ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ
5およびＲ7は（４）に示されている意味を有する］の新
規化合物。
【００３０】６．（５）に従う式（IV）の新規化合物の
製造方法において、式（Ｖ）
【００３１】
【化３０】
【００３２】［式中、Ｙ、Ｘ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ
5、Ｒ7およびＲ8は（５）に示されている意味を有す
る］の化合物を塩基の存在下で加熱することを特徴とす
る方法。
【００３３】７．式（Ｖ）
【００３４】
【化３１】
【００３５】［式中、Ｙ、Ｘ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ
5、Ｒ7およびＲ8は（５）に示されている意味を有して
おり、そしてＲ7はさらに水素を表すこともできる］の
新規化合物。
【００３６】８．式（Ｖ）の新規化合物の製造方法にお
いて、式（VI）
【００３７】
【化３２】
【００３８】［式中、Ｙ、Ｘ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4
は（１）に示されている意味を有する］の化合物をそれ
自体は公知である方法でジアゾ化し、そして次に式（VI
I）
【００３９】
【化３３】 ［式中、Ｒ3、Ｒ7およびＲ8は（５）に示されている意
味を有する］の化合物と反応させることを特徴とする方
法。
【００４０】式（Ｉ）の化合物およびそれらと塩基類ま
たは酸類との塩類は寄生性原生動物そして特にコクシジ
アおよび魚寄生体の防除用に特に適している。
【００４１】式（Ｉ）の好適な化合物は、ＸがＯまたは
Ｓを表し、 Ｒ1がＣ1-4−ハロゲノアルキルを表し、Ｒ2が水素、ハ
ロゲンまたはＣ1-4−ハロゲノアルキルを表し、Ｒ3が水
素またはＣ1-4−アルキルを表し、Ｒ4が水素、ハロゲ
ン、ハロゲノアルキルおよびＣ1-4−アルキルからなる
系からの１個以上の同一もしくは異なる基を表し、Ｒ5
およびＲ6が水素を表すものである。
【００４２】式（Ｉ）の特に好適な化合物は、ＸがＯま
たはＳを表し、 Ｒ1がＣ1-4−ハロゲノアルキルを表し、Ｒ2が水素また
はハロゲンを表し、Ｒ4が水素、ハロゲン、Ｃ1-4−アル
キルおよびトリフルオロメチルからなる系からの１個以
上の同一もしくは異なる基を表し、Ｒ5およびＲ6が水素
を表すものである。
【００４３】式（Ｉ）の特に非常に好適な化合物は、Ｘ
がＯまたはＳを表し、 Ｒ1がＣ1-4−ハロゲノアルキル、特にトリフルオロメチ
ル、を表し、Ｒ2が水素を表し、Ｒ4が水素、弗素、塩素
および臭素からなる系からの１個以上の同一もしくは異
なる基、特に塩素、を表し、Ｒ5およびＲ6が水素を表す
ものである。
【００４４】詳細には下記の化合物が挙げられる：
【００４５】
【化３４】
【００４６】
【表１】 さらに下記の化合物も挙げられる：
【００４７】
【化３５】
【００４８】
【表２】 Ｒ5が水素を表さない式（Ｉ）の化合物を製造するた
めの方法２ａ）において２−[４−(４′−トリフルオロ
メチルチオフェニル)−３,５−ジクロロ−フェノキシ]
−１,２,４−トリアジン−３,５−(２Ｈ,４Ｈ)ジオンを
式（Ｉａ）の化合物として使用しそしてヨウ化メチルを
式（II）の化合物として使用する場合には、該方法は下
記の反応式により表すことができる：
【００４９】
【化３６】
【００５０】式（Ｉａ）の化合物は方法２ｂ）に記され
ている如くして製造される。
【００５１】式（II）の化合物は公知であるかまたは公
知の方法により製造できる。ヨウ化メチルおよび臭化エ
チルが特に挙げられる。
【００５２】該方法は、塩基および希釈剤の存在下で式
（Ｉａ）の化合物を式（II）の化合物と反応させること
により、実施される。
【００５３】適当な希釈剤は事実上全ての不活性有機溶
媒である。これらには好適には、脂肪族および芳香族の
任意にハロゲン化されていてもよい炭化水素類、ベンジ
ン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化
メチレン、塩化エチレン、クロロベンゼンおよびｏ−ジ
クロロベンゼン、エーテル類、例えばジエチルエーテル
およびジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテル
およびジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフ
ランおよびジオキサン、ケトン類、例えばアセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソプロピルケトンおよびメ
チルイソブチルケトン、エステル類、例えば酢酸メチル
および酢酸エチル、ニトリル類、例えばアセトニトリル
およびプロピオニトリル、アミド類、例えばジメチルホ
ルムアミド、ジメチルアセトアミドおよびＮ−メチルピ
ロリドン、並びにジメチルスルホキシド、テトラメチレ
ンスルホンおよびヘキサメチル燐酸トリアミドが包含さ
れる。
【００５４】該方法は塩基類の存在下で実施される。好
適な塩基類として挙げられるものは、アルカリ金属水酸
化物類、例えば水酸化ナトリウム、アルカリ金属アルコ
キシド類、例えばナトリウムメトキシドまたはカリウム
ブトキシド、金属水素化物類、例えば水素化ナトリウ
ム、または有機塩基類、例えば１,８−ジアザビシクロ
［５.４０］ウンデセ−７−ン（ＤＢＵ）である。
【００５５】該方法は常圧下でそして２０°−１４０℃
の温度において実施される。
【００５６】反応は、等モル量の式（Ｉａ）の化合物お
よび塩基を一緒にし、等モル量の式（II）の化合物をこ
の混合物に加え、そして反応温度に加熱することによ
り、実施される。
【００５７】式（Ｉ）の化合物および式（Ｉａ）の化合
物の両者は下記の方法２ｂ）により製造できる。
【００５８】式（II）の化合物を製造するための方法２
ｂ）において２−[４−(４′−トリフルオロメチルフェ
ノキシ)−１,２,４−トリアジン−２,５（２Ｈ,４Ｈ）
ジオン−６−カルボン酸を式VIIIの化合物として使用す
る場合には、方法は下記の反応式により記すことができ
る。
【００５９】
【化３７】
【００６０】式（III）の化合物は（４）のところでさ
らに記載されている方法により製造される。Ｙ、Ｘ、Ｒ
1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5が式（Ｉ）の化合物に関し
て示されている好適な意味を有する式（III）の化合物
が好適に使用される。
【００６１】挙げられる個々の式（III）の化合物は下
記のものである：
【００６２】
【化３８】
【００６３】
【表３】 脱カルボキシル化は任意に不活性有機希釈剤の存在下で
実施される。これらには、脂肪族および芳香族の任意に
ハロゲン化されていてもよい炭化水素類、例えばノナ
ン、デカン、ドデカンまたはキシレン類、アルコール
類、例えばジエチレングリコール、エーテル類、例えば
エチレングリコールモノブチルエーテルまたはジエチレ
ングリコールジブチルエーテル、スルホキシド類、例え
ばジメチルスルホキシド、およびスルホン類、例えばテ
トラメチレンスルホン、が包含される。
【００６４】反応はさらにメルカプト基−含有カルボン
酸類、例えばメルカプト酢酸またはチオサリチル酸、の
存在下で実施することもできる。
【００６５】反応は１５０−３００℃の間の温度におい
て、適宜メルカプト基−含有カルボン酸類、例えばメル
カプト酢酸、の存在下で、好適には１６０−２５０℃の
間で、特に１８０−２１０℃の間で、実施される。
【００６６】反応は常圧下で実施される。式（III）の
化合物を物質中で加熱するかまたは各希釈剤中に溶解も
しくは懸濁させる。
【００６７】方法２ｃにおいて２−[４−(４′−トリフ
ルオロメチルチオフェニル)−３,５−ジクロロ−フェノ
キシ]−１,２,４−トリアジン−３,５−[２Ｈ,４Ｈ]ジ
オンを式Ｉｂの化合物として使用する場合には、方法は
下記の反応式により表すことができる：
【００６８】
【化３９】
【００６９】式Ｉｂの化合物は新規であり、そして例え
ば方法２ａ−ｃ）により得られる。Ｘ、Ｙ、Ｒ1、Ｒ2、
Ｒ3、Ｒ4およびＲ5が式Ｉの化合物に関して示されてい
る好適な意味を有する式Ｉｂの化合物が好適に挙げられ
る。
【００７０】特に、下記の式Ｉｂの化合物が挙げられ
る：
【００７１】
【化４０】
【００７２】
【表４】 方法２ｃ）は、式Ｉｂの化合物を還元剤および酸の存在
下で加熱することにより、実施される。使用できる還元
剤は、金属類、例えば亜鉛、および金属塩類、例えば塩
化錫（II）、金属水素化物類、例えば水素化アルミニウ
ムリチウム、および接触活性化水素である。
【００７３】使用される酸類は、希鉱酸類、例えば塩
酸、および有機酸類、例えば氷酢酸、である。反応は任
意に希釈剤の存在下で実施することができる。不活性有
機溶媒として使用できる希釈剤。これらには、炭化水素
類、例えばトルエン、エーテル類、例えばジオキサン、
ケトン類、例えばアセトン、およびアルコール類、例え
ばエタノール、が包含される。還元は８０−１２０℃の
間の温度において常圧下または加圧下で実施される。
【００７４】方法２ｄおよび２ｅは方法２ａに関して示
されている条件下で実施される。
【００７５】式（III）の化合物を製造するための方法
４において２−[４−(４′−トリフルオロメチルチオフ
ェニル−３,５−ジクロロ−フェノキシ)]−６−シアノ
−１,２,４−トリアジン−３,５（２Ｈ,４Ｈ）ジオンを
式（IV）の化合物として使用する場合には、方法は下記
の反応式により表すことができる：
【００７６】
【化４１】
【００７７】式（IV）の化合物は新規である。それらは
（６）のところに記されている方法により製造される。
【００７８】Ｙ、Ｘ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5が
式（Ｉ）の化合物に関して示されている好適な意味を有
しておりそしてＲ7がＣＮを表す式（IV）の化合物が好
適に使用される。
【００７９】式（IV）の化合物の加水分解は酸性条件下
で実施される。使用される酸類は、鉱酸類、例えば塩
酸、臭化水素酸、硫酸および鉱酸類の混合物、並びに有
機酸類、例えば酢酸またはプロピオン酸、である。
【００８０】反応は８０−１２０℃の間の温度において
実施される。それは常圧下で実施される。
【００８１】式（IV）の化合物を１０−３０容量倍の酸
または酸混合物中に溶解させ、そして混合物を加水分解
が完了するまで加熱する。
【００８２】式（IV）の化合物を製造するための方法６
においてＮ−[[[シアノ(３,５−ジクロロ−(４′−トリ
フルオロメチル−フェニル)フェノキシ−ヒドラジニリ
デン]メチル]カルボニル]−カルバミン酸エチルを式XI
の化合物として使用する場合には、方法は下記の反応式
により記すことができる：
【００８３】
【化４２】
【００８４】式（Ｖ）の化合物は新規である。それらは
（８）のところに記載されている方法により製造され
る。Ｙ、Ｘ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5が式（Ｉ）
の化合物に関して示されている好適な意味を有してお
り、Ｒ8がＣ1-4−アルキル、特にメチルまたはエチル、
およびフェニルを表し、そしてＲ7がＣＮを表す式
（Ｖ）の化合物が好適に使用される。
【００８５】挙げられる個々の式（Ｖ）の化合物は下記
のものである：
【００８６】
【化４３】
【００８７】
【表５】 方法６）は、式（Ｖ）の化合物を適宜溶媒および塩基
の存在下で加熱することにより、実施される。
【００８８】使用される溶媒類および塩基類は、化合物
Ｉの製造に関して挙げられている溶媒類および塩基類で
ある。さらに特に好適な使用される有機溶媒類は、アル
コール類、例えばエタノール、または有機酸類、例えば
氷酢酸、である。
【００８９】特に好適な塩基類は、アルカリ金属類また
はアルカリ土類金属類の水酸化物類および酢酸塩類、例
えばＮａＯＨまたは酢酸ナトリウムおよび酢酸カリウ
ム、である。
【００９０】反応は常圧下で７０−１５０℃の間の、好
適には７０−１００℃の間の、温度において実施され
る。
【００９１】使用される塩基は１０−８０モル％過剰で
使用される。環化が完了しそして固体状で得られた生成
物を濾別した後に、反応混合物を好適には希鉱酸、例え
ば塩酸、を用いて酸性化する。
【００９２】方法６）で使用される式VIIIの化合物は新
規である。それらは（８）のところに記されている方法
により製造される。
【００９３】式（Ｖ）の化合物を製造するための方法
８）において４−(４′−トリフルオロメチルチオフェ
ニル−３,５−ジクロロアニリンを式（VI）の化合物と
して使用しそしてエチルシアノアセチルウレタンを式
（VII）の化合物として使用する場合には、方法は下記
の反応式により記すことができる：
【００９４】
【化４４】
【００９５】式（VI）および（VII）の化合物は公知で
あるか、または公知の方法と同様にして製造できる（ド
イツ公開明細書２,４１３,７２２、２,７１８,７９９、
米国特許４,００５,２１８参照）。
【００９６】該方法は、式（VI）のアニリンをＮａＮＯ
2および濃鉱酸、例えばＨＣｌ、と適宜希釈剤の存在下
で反応させることにより、実施される。
【００９７】使用される希釈剤は水−混和性希釈剤、例
えばアルコール類、例えばメタノール、エタノール、グ
リコールエーテル類、例えばモノメチルグリコールエー
テル、ニトリル類、例えばアセトニトリル、ジメチルス
ルホキシド、有機酸類、例えば氷酢酸、蟻酸もしくはプ
ロピオン酸、または有機酸類の混合物、好適には氷酢酸
とプロピオン酸との混合物、である。
【００９８】この方法で生成したジアゾニウム塩をその
場で式（VII）の化合物、例えばマロニルジウレタンま
たはシアノアセチルウレタン、と塩基の存在下で反応さ
せる。使用される塩基類は、アルカリ金属類およびアル
カリ土類金属類の水酸化物類および炭酸塩類並びにナト
リウム、カリウムおよびアンモニウムの酢酸塩類であ
る。
【００９９】その他に例えばピリジンまたはトリエチル
アミンの如き有機塩基類を使用することもできる。
【０１００】ジアゾ化は常圧下でそして０℃−１０℃の
間の温度において実施される。式（VII）の化合物の添
加は０℃−２０℃において行われる。アニリンおよび亜
硝酸塩を等モル量で且つ好適には２−３モル倍過剰量の
酸の中で反応させる。ＣＨ−酸化合物を０−３０モル％
過剰で、好適には１０モル％過剰で、加える。有利に
は、逆の添加も行うことができ、すなわちジアゾ化によ
り生成した式（VI）の化合物のジアゾニウム塩を０°−
１０℃において式（VII）の化合物と各溶媒または溶媒
混合物との混合物に滴々添加する。
【０１０１】ジアゾニウム塩とＣＨ−酸化合物とのカッ
プリング生成物は反応媒体中に不溶性でありそして固体
として単離することができる。
【０１０２】該方法を、式（Ｖ）の化合物を単離せずに
式（VI）の化合物を直接製造するような方法で、実施す
ることもできる。これを行うためには、式（VI）のアニ
リン類のジアゾ化および式（VII）のウレタン類との反
応は環化用に適している希釈剤中で実施される。ジアゾ
化およびカップリングが行われた後に反応混合物を加熱
し、そして次に式（VI）のトリアジンジオンを単離す
る。
【０１０３】挙げられる希釈剤は、アルコール類、例え
ばメタノールおよびエタノール、である。
【０１０４】環化用には、反応混合物を約８０−１２０
℃に、好適には約８０−１００℃に、加熱する。
【０１０５】処理は式（IV）の化合物を製造するための
方法（６）に関して以上で示されている如くして行われ
る。
【０１０６】該活性化合物は、生産用、飼育用、動物
園、研究所、実験用および愛玩用動物の飼育および発育
中に遭遇する寄生性原生動物を防除するために適してお
り、そして温血動物に対する好ましい毒性を有してい
る。それらは有害生物類の全てのまたは個々の発育段階
に対して並びに抵抗性および正常な敏感性の種類に対し
て活性である。寄生性原生動物を防除することにより、
疾病、死亡事象および収率減少（例えば肉、乳、毛、
皮、卵、蜜などの生産における）が減少するはずであ
り、その結果として活性化合物の使用により動物類のさ
らに経済的で且つ簡単な飼育が可能となる。
【０１０７】寄生性原生動物には下記のものが包含され
る：マスチゴフォラ（Ｍastigophora）（フラゲラタ
（Ｆlagellata））、例えばトリパノソマチダエ（Ｔryp
anosomatidae）、例えばトリパノソマ・ｂ・ブルセイ
（Ｔrypanosoma b. brucei）、Ｔ．ｂ．ガンビエンセ
（gambiense）、Ｔ．ｂ．ロデシエンセ（rhodesiens
e）、Ｔ．コンゴレンセ（congolense）、Ｔ．クルジ（c
ruzi）、Ｔ．エヴァンシ（evansi）、Ｔ．イキヌム（eq
uinum）、Ｔ．レウィシ（lewisi）、Ｔ．ペルカエ（per
cae）、Ｔ．シミアエ（simiae）、Ｔ．ヴィヴァックス
（vivax）、レイシュマニア・ブラシリエンシス（Ｌeis
hmania brasiliensis）、Ｌ．ドノヴァニ（donovan
i）、Ｌ．トロピカ（Ｔropica）、例えばトリコモナジ
ダエ（Ｔrichomonadidae）、例えばギアルディア・ラン
ブリア（Ｇiardia lamblia）およびＧ.カニス（cani
s）。
【０１０８】サルコマスチゴフォラ（Ｓarcomastigopho
ra）（リゾポダ（Ｒhizopoda）、例えばエンタモエビダ
エ（Ｅntamoebidae）、例えばエンタモエバ・ヒストリ
チカ（Ｅntamoeba histolytica）、ハートマネリダエ
（Ｈartmanellidae）、例えばアカンタモエバ（Ａcanth
amoeba）種およびハートマネラ（Ｈartmanella）種。
【０１０９】アピコンプレクサ（Ａpicomplexa）（スポ
ロゾア（Ｓporozoa））、例えばエイメリダエ（Ｅimeri
dae）、例えばエイメリア・アセルヴリナ（Ｅimeria ac
ervulina）、Ｅ．アデノイデス（adenoides）、Ｅ．ア
ラバーメンシス（alabahmensis）、Ｅ．アナチス（anat
is）、Ｅ．アンセリス（anseris）、Ｅ．アルロインギ
（arloingi）、Ｅ．アシャタ（ashata）、Ｅ．アウヴル
ネンシス（auburnensis）、Ｅ．ボヴィス（bovis）、
Ｅ．ブルネッチ（brunetti）、Ｅ．カニス（canis）、
Ｅ．チンチラエ（chinchillae）、Ｅ．クルペアルム（c
lupearum）、Ｅ．コルンバエ（columbae）、Ｅ．コント
ルタ（contorta）、Ｅ．クランダリス（crandalis）、
Ｅ．ダブリーキ（dabliecki）、Ｅ．ジスペルサ（dispe
rsa）、Ｅ．エリプソイダレス（ellipsoidales）、Ｅ．
ファルシフォルミス（falciformis）、Ｅ．ファウレイ
（faurei）、Ｅ．フラヴェッセンス（flavescens）、
Ｅ．ガロパヴォニス（gallopavonis）、Ｅ．ハガニ（ha
gani）、Ｅ．インテスチナリス（intestinalis）、Ｅ．
イロクオイナ（iroquoina）、Ｅ．イレシデュア（irres
idua）、Ｅ．ラベアナ（labbeana）、Ｅ．ロイカルチ
（leucarti）、Ｅ．マグナ（magna）、Ｅ．マキシマ（m
axima）、Ｅ．メディア（media）、Ｅ．メレアグリジス
（meleagridis）、Ｅ．メレアグリミチス（meleagrimit
is）、Ｅ．ミチス（mitis）、Ｅ．ネカトリックス（nec
atrix）、Ｅ．ニナコーリアキモヴァエ（ninakohlyakim
ovae）、Ｅ．オヴィス（ovis）、Ｅ．パルヴァ（parv
a）、Ｅ．パヴォニス（pavonis）、Ｅ．ペルフォランス
（perforans）、Ｅ．ファサニ（phasani）、Ｅ．ピリフ
ォルミス（piriformis）、Ｅ．プラエコックス（praeco
x）、Ｅ．レシデュア（residua）、Ｅ．スカブラ（scab
ra）、Ｅ．種、Ｅ．スチエダイ（stiedai）、Ｅ．スイ
ス（suis）、Ｅ．テネラ（tenella）、Ｅ．トルンカタ
（truncata）、Ｅ．トルッタエ（truttae）、Ｅ．ズエ
ルニイ（zuernii）、グロビジウム（Ｇlobidium）種、
イソスポラ・ベリ（Ｉsospora belli）、Ｉ．カニス（c
anis）、Ｉ．フェリス（felis）、Ｉ．オーイオエンシ
ス（ohioensis）、Ｉ．リヴォルタ（rivolta）、Ｉ．
種、Ｉ．スイス（suis）、シスチソスポラ（Ｃystisosp
ora）種、クリプトスポリジウム（Ｃryptosporidium）
種、例えばトキソプラスマジダエ（Ｔoxoplasmadida
e）、例えばトキソプラスマ・ゴンジイ（Ｔoxoplasma g
ondii）、例えばサルコシスチダエ（Ｓarcocystida
e）、例えばサルコシスチス・ボヴィカニス（Ｓarcocys
tis bovicanis）、Ｓ．ボヴィホミニス（bovihomini
s）、Ｓ．オヴィカニス（ovicanis）、Ｓ．オヴィフェ
リス（ovifelis）、Ｓ．種、Ｓ．スイホミニス（suihom
inis）、例えばロイコゾイダエ（Ｌeucozoidae）、例え
ばロイコジトズーン・シモンディ（Ｌeucozytozoon sim
ondi）、例えばプラスモデイイダエ（Ｐlasmodiida
e）、例えばプラスモジウム・ベルゲイ（Ｐlasmodium b
erghei）、Ｐ．ファルシパルム（falciparum）、Ｐ．マ
ラリアエ（malariae）、Ｐ．オヴァレ（ovale）、Ｐ．
ヴィヴァックス（vivax）、Ｐ．種、例えばピロプラス
メア（Ｐiroplasmea）、例えばバベシア・アルゼンチナ
（Ｂabesia argentina）、Ｂ．ボヴィス（bovis）、
Ｂ．カニス（canis）、Ｂ．種、テイレリア・パルヴァ
（Ｔheileria parva）、テイレリア（Ｔheileria）種、
例えばアデレイナ（Ａdeleina）、例えばヘパトズーン
・カニス（Ｈepatozoon canis）、Ｈ．種。
【０１１０】さらに、ミキソスポラ（Ｍyxospora）およ
びミクロスポラ（Ｍicrospora）、例えばグルゲア（Ｇl
ugea）種およびノセマ（Ｎosema）種。
【０１１１】さらに、ニューモシスチス・カリニイ（Ｐ
neumocystis carinii）およびシリオフォラ（Ｃiliopho
ra）（シリアタ（Ｃiliata））、例えばバランチジウム
・コリ（Ｂalantidium coli）、イヒチオフチリウス
（Ｉchthiophthirius）種、トリコジナ（Ｔrichodina）
種およびエピスチリス（Ｅpistylis）種。
【０１１２】本発明に従う化合物は、昆虫中の寄生体と
して生じる原生動物に対しても活性である。挙げられる
ものは、ミクロスポリダ（Ｍicrosporida）菌株、特に
ノセマ（Ｎosema）属、の寄生体である。蜜蜂中のノセ
マ・アピス（Ｎosema apis）が特に挙げられる。
【０１１３】生産用および飼育動物には、哺乳動物、例
えば牛、馬、羊、豚、山羊、らくだ、水牛、ろば、兎、
鹿、トナカイ、価値ある毛皮を有する動物、例えばミン
ク、チンチラ、ラクーン、鳥類、例えば雌鶏、ガチョ
ウ、七面鳥、アヒル、鳩、並びに家庭および動物園で飼
育するための鳥種類、が包含される。さらに、生産用お
よび装飾用の魚も含まれる。
【０１１４】研究室および実験動物には、ハツカネズ
ミ、鼠、モルモット、ゴールデン・ハムスター、犬およ
び猫が包含される。
【０１１５】愛玩動物には、犬および猫が包含される。
【０１１６】魚には、淡水および塩水中で生きている全
ての年令の生産用、飼育用、水族館用および装飾用の魚
が包含される。生産用および飼育用の魚には、例えば、
鯉、鰻、鱒、ホワイトフィッシュ、鮭、ブリーム、ロー
チ、ラッド、チャブ、シタビラメ、カレイ、ハリバ、ジ
ャパニーズ・イエローテイル（セリオラ・キンクエラジ
アタ（Ｓeriola quinqueradiata））、ジャパニーズ・
イール（アンクイラ・ジャポニカ（Ａnquilla japonic
a）、レッド・シーブリーム（パグルス・メジャー（Ｐa
gurus major）、シーバス（ジセントラルクス・ラブラ
ックス（Ｄicentrarchus labrax）、グレー・ムレット
（ムギルス・セファルス（Ｍugilus cephalus）、ポン
パノ、ギルスレッド・シーブリーム（スパルス・アウラ
ツス（Ｓparus auratus）、チラピア（Ｔilapia）種、
チクリダエ（chichlidae）種、例えばプラギオシオンま
たはチャンネル・キャットフィッシュが包含される。本
発明に従う薬剤は幼魚、例えば体長が２−４ｃｍの鯉、
の処置用に特に適している。該薬剤は鰻の飼育において
も非常に良く適している。
【０１１７】投与は予防的および治療的の両方で実施す
ることができる。
【０１１８】活性化合物の投与は、直接的にまたは経腸
的に、非経口的に、皮膚にもしくは鼻内に適当な調合物
の形状で行われる。
【０１１９】活性化合物の経腸的投与は例えば経口的に
粉末、坐薬、錠剤、カプセル、ペースト、飲み薬、顆
粒、ドレンチ、ボリ、薬入り食品または飲料水の形状で
実施される。皮膚投与は例えば浸漬、噴霧、入浴、洗
浄、注ぎおよび滴下並びに粉末塗布の形状で実施され
る。非経口的投与は例えば注射（筋肉内、皮下、静脈
内、腹腔内）の形状でまたは移植により実施される。
【０１２０】適当な調合物は下記のものである：溶液、
例えば注射溶液、経口的溶液、希釈後の経口的投与用濃
縮物、皮膚上または身体空洞中での使用のための溶液、
注ぎ調合物およびゲル、経口的または皮膚投与用および
注射用の。乳化液および懸濁液、半−固体調合物、活性
化合物を軟膏基質中または油の水中基質もしくは水の油
中基質の中デ加工してある調合物、固体調合物、例えば
粉末、予備混合物または濃縮物、加硫、ペレット、錠
剤、ボリ、カプセル、エーロゾルおよび吸入剤、並びに
活性化合物を含有している成型品。
【０１２１】注射溶液は静脈内、筋肉内および皮下に投
与される。
【０１２２】注射溶液は、活性化合物を適当な溶媒中に
溶解させそして必要に応じて添加物、例えば溶解剤、酸
類、塩基類、緩衝塩類、酸化防止剤および防腐剤、を加
えることにより、製造される。溶液は殺菌濾過されそし
て瓶に詰められる。
【０１２３】挙げられる溶媒は、生理学的に許容可能な
溶媒、例えば水、アルコール類、例えばエタノール、ブ
タノール、ベンジルアルコール、グリセロール、炭化水
素類、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール
類、Ｎ−メチルピロリドン、およびこれらの混合物であ
る。
【０１２４】活性化合物を任意に注射用に適している生
理学的に許容可能な植物性または合成性の油類の中に溶
解させることもできる。
【０１２５】挙げられる溶解剤は、活性化合物の主要溶
媒中での溶解を促進させるかまたはそれの沈澱を防止す
る溶媒である。例は、ポリビニルピロリドン、ポリオキ
シエチル化されたヒマシ油およびポリオキシエチル化さ
れたソルビタンエステル類である。
【０１２６】防腐剤は、ベンジルアルコール、トリクロ
ロブタノール、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エステル類およ
びｎ−ブタノールである。
【０１２７】経口的溶液は直接投与される。濃縮物はあ
らかじめ投与濃度に希釈した後に経口的に投与される。
経口的溶液および濃縮物は以上で注射溶液に関して記載
されている如くして製造され、殺菌処理を省略すること
ができる。
【０１２８】皮膚上での使用のための溶液は滴々注が
れ、延展され、こすられ、散水され、噴霧されるか、ま
たは浸漬、入浴もしくは洗浄により適用される。これら
の溶液は以上で注射溶液に関して記載されている如くし
て製造される。
【０１２９】製造中に濃化剤を加えることが有利であ
る。濃化剤は無機濃化剤、例えばベントナイト類、コロ
イド状シリカ、モノステアリン酸アルミニウム、有機濃
化剤、例えばセルロース誘導体類、ポリビニルアルコー
ル類およびそれらの共重合体、アクリレート類およびメ
タクリレート類、である。
【０１３０】ゲルは、皮膚上に適用もしくは延展される
か、または身体空洞中に加えられる。ゲルは、軟膏状の
軟度を有する透明な組成物が生成するような量の濃化剤
を注射溶液に関して記載されている如くして製造された
溶液に加えることにより、製造される。上記の濃化剤が
濃化剤として使用される。
【０１３１】注ぎ調合物は皮膚の限定面積上に注がれる
かまたは散水され、そこで活性化合物は皮膚に浸透しそ
して全身的に作用するかまたは身体表面上に分布され
る。
【０１３２】注ぎ調合物は、活性化合物を適当な皮膚−
相容性溶媒または溶媒混合物中に溶解、懸濁または乳化
させることにより、製造される。適宜、別の助剤、例え
ば着色剤、吸収−促進用物質、酸化防止剤、光遮蔽剤お
よび接着剤、を加える。
【０１３３】挙げられる溶媒は、水、アルカノール類、
グリコール類、ポリエチレングリコール類、ポリプロピ
レングリコール類、グリセロール、芳香族アルコール
類、例えばベンジルアルコール、フェニルエタノール、
フェノキシエタノール、エステル類、例えば酢酸エチ
ル、酢酸ブチル、安息香酸ベンジル、エーテル類、例え
ばアルキレングリコールアルキルエーテル類、例えばジ
プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレン
グリコールモノ−ブチルエーテル、ケトン類、例えばア
セトン、メチルエチルケトン、芳香族および／または脂
肪族炭化水素類、植物性または合成性の油類、ＤＭＦ、
ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンおよび２
−ジメチル−４−オキシ−メチレン−１,３−ジオキソ
ランである。
【０１３４】着色剤は、溶解または懸濁させることがで
き且つ動物に対する投与が認可されている全ての着色剤
である。
【０１３５】吸収−促進用物質は、例えば、ＤＭＳＯ、
伸展用の油類、例えばミリスチン酸イソプロピル、ペラ
ルゴン酸ジプロピレングリコール、シリコーン油類、脂
肪酸エステル類、トリグリセリド類および脂肪アルコー
ル類である。
【０１３６】酸化防止剤は、亜硫酸塩類またはメタ亜硫
酸水素塩類、例えばメタ亜硫酸水素カリウム、アスコル
ビン酸、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシ
アニソールおよびトコフェロールである。
【０１３７】光遮蔽剤は、例えば、ベンゾフェノン種の
物質またはノヴァンチソリン酸である。
【０１３８】接着剤は、例えば、セルロース誘導体類、
澱粉誘導体類、ポリアクリレート類、並びに天然重合
体、例えばアルギネート類およびゼラチン、である。
【０１３９】乳化液は経口的に、皮膚にまたは注射とし
て投与することができる。
【０１４０】乳化液は水の油中の型または油の水中の型
のいずれかである。
【０１４１】それらは、活性化合物を疎水性または親水
性の相中に溶解させそしてこれを他の相の溶媒と共に適
当な乳化剤および適宜別の助剤、例えば着色剤、吸収−
促進用物質、防腐剤、酸化防止剤、光遮蔽剤および粘度
−増加用物質、を用いて均質化することにより、製造さ
れる。
【０１４２】挙げられる疎水性相（油類）は下記のもの
である：パラフィン油類、シリコーン油類、天然の植物
性油類、例えばごま油、アーモンド油、ヒマシ油、合成
トリグリセリド類、例えばカプリル／カプリン酸ビグリ
セリド、鎖長がＣ8-12の植物性脂肪酸類または他の特に
選択された天然脂肪酸類とのトリグリセリド混合物、多
分ヒドロキシル基も含有している飽和または不飽和脂肪
酸類の部分的グリセリド混合物、並びにＣ8／Ｃ10−脂
肪酸類のモノ−およびジグリセリド類。
【０１４３】脂肪酸エステル類、例えばステアリン酸エ
チル、アジピン酸ジ−ｎ−ブチリル、ラウロン酸ヘキシ
ル、ペラルゴン酸ジプロピレングリコール、鎖長がＣ16
−Ｃ17の飽和脂肪アルコール類を含有している中程度の
鎖長の分枝鎖状脂肪酸のエステル類、ミリスチン酸イソ
プロピル、パルミチン酸イソプロピル、鎖長がＣ12−Ｃ
18の飽和脂肪アルコール類のカプリル／カプリン酸エス
テル類、ステアリン酸イソプロピル、オレイン酸オレイ
ル、オレイン酸デシル、オレイン酸エチル、乳酸エチ
ル、ワックス状脂肪酸エステル類、例えばフタル酸ジブ
チル、アジピン酸ジイソプロピル、後者に関連するエス
テル混合物、特に脂肪アルコール類、例えばイソトリデ
シルアルコール、２−オクチルドデカノール、セチルス
テアリルアルコールおよびオレイルアルコール。
【０１４４】脂肪酸類、例えばオレイン酸およびそれの
混合物。
【０１４５】挙げられる親水性相は、水、アルコール
類、例えばプロピレングリコール、グリセロール、ソル
ビトールおよびそれらの混合物である。
【０１４６】挙げられる乳化剤は下記のものである：非
−イオン性表面活性剤、例えばポリオキシエチル化され
たヒマシ油、ポリオキシエチル化されたソルビタンモノ
オレエート、ソルビタンモノステアレート、グリセロー
ルモノステアレート、ポリオキシエチルステアレートお
よびアルキルフェノールポリグリコールエーテル類、両
性表面活性剤、例えばＮ−ラウリル−β−イミノジプロ
ピオン酸ジ−Ｎａまたはレシチン、アニオン性表面活性
剤、例えばラウリル硫酸Ｎａ、脂肪アルコールエーテル
硫酸塩類、モノ／ジアルキルポリグリコールエーテルオ
ルト燐酸エステルモノエタノールアミン塩、カチオン性
表面活性剤、例えばセチルトリメチルアンモニウムクロ
ライド。
【０１４７】挙げられる他の助剤は下記のものである：
粘度を増加させそして乳化液を安定化させる物質、例え
ばカルボキシメチルセルロース、メチルセルロース並び
に他のセルロースおよび澱粉誘導体類、ポリアクリレー
ト類、アルギネート類、ゼラチン、アラビアゴム、ポリ
ビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、メチルビニ
ルエーテルおよび無水マレイン酸の共重合体、ポリエチ
レングリコール類、ワックス類、コロイド状シリカまた
は上記の物質の混合物。
【０１４８】懸濁液は、経口的に、皮膚にまたは注射と
して投与することができる。それらは、活性化合物を賦
形薬液体中に適宜他の助剤、例えば湿潤剤、着色剤、吸
収−促進用物質、防腐剤、酸化防止剤、光遮蔽剤、を添
加して懸濁させることにより、製造される。
【０１４９】挙げられる賦形薬液体は全ての均質溶媒お
よび溶媒混合物である。
【０１５０】挙げられる湿潤剤（分散剤）は上記の表面
活性剤である。
【０１５１】挙げられる他の助剤は上記のものである。
【０１５２】半−固体調合物は、経口的にまたは皮膚に
投与することができる。それらは上記の懸濁液または乳
化液とはそれらの比較的高い粘度ということだけが異な
っている。
【０１５３】固体調合物を製造するためには、活性化合
物を適当な賦形薬と適宜助剤を添加して混合し、そして
希望する形にする。
【０１５４】挙げられる賦形薬は全ての生理学的に許容
可能な固体の不活性物質である。使用されるものは無機
および有機物質である。無機物質は例えば、塩化ナトリ
ウム、炭酸塩類、例えば炭酸カルシウム、炭酸水素塩
類、酸化アルミニウム類、珪酸類、アルミナ類、沈澱ま
たはコロイド状シリカ、および燐酸塩類である。
【０１５５】有機物質は例えば、糖類、セルロース、食
品および飼料、例えば牛乳粉末、動物ひきわり、穀類ひ
きわりおよび細片、並びに澱粉である。
【０１５６】助剤は、以上ですでに挙げられている防腐
剤、酸化防止剤および着色剤である。
【０１５７】他の適している助剤は、潤滑剤および円滑
剤、例えばステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸、
滑石、ベントナイト類、崩壊−促進用物質、例えば澱粉
または架橋結合されたポリビニルピロリドン、結合剤、
例えば澱粉、ゼラチンまたは線状ポリビニルピロリド
ン、および乾燥結合剤、例えば微結晶性セルロース、で
ある。
【０１５８】活性化合物は調合物中で相乗剤とのまたは
他の活性化合物との混合物状で存在することもできる。
【０１５９】調整済み調合物は活性化合物を１０ｐｐｍ
−２０重量％の、好適には０.１−１０重量％の、濃度
で含有している。
【０１６０】使用前に希釈される調合物は活性化合物を
０.５−９０重量％の、好適には１−５０重量％の、濃
度で含有している。
【０１６１】一般的には、有効な結果を得るには１日当
たり１ｋｇの体重当たり約０.５−約５０ｍｇの、好適
には１−２０ｍｇの、活性化合物を投与することが有利
であると証されている。
【０１６２】飼料および食品は０.０１−１００ｐｐｍ
の、好適には０.５−５０ｐｐｍの、活性化合物を適当
な食用物質と組み合わせて含有している。
【０１６３】そのような飼料および食品は治療目的用お
よび予防目的用の両方に使用できる。
【０１６４】そのような飼料または食品の製造は、０.
５−３０重量％の、好適には１−２０重量％の、活性化
合物を食用の有機または無機賦形薬との混合物状で含有
している濃縮物または予備混合物を一般的な食品と混合
することにより、製造される。食用の賦形薬は例えば、
好適には例えばトウモロコシ油もしくは大豆油の如き少
量の食用の粉塵防止用の油を含有しているトウモロコシ
粉末またはトウモロコシおよび大豆粉末または鉱物性塩
類である。次にこの方法で得られる予備混合物をそれを
動物に与える前に完全飼料に加える。
【０１６５】胞子虫症における使用が例として挙げられ
る。家禽類、特に雌鶏、アヒル、ガチョウおよび七面
鳥、における胞子虫症の治療および予防用には、０.１
−１００ｐｐｍの、好適には０.５−１００ｐｐｍの、
活性化合物を適当な食用物質、例えば栄養飼料、と混合
する。希望するなら、これらの量は増加させることがで
き、特に活性化合物が受容者により良好に許容可能な場
合にはそのようにすることができる。従って投与は飲料
水を介して行うことができる。
【０１６６】個々の動物の治療用には、例えば哺乳動物
における胞子虫症またはトキソプラズマ症の治療の場合
には、希望する結果を得るために０.５−１００ｍｇ／
ｋｇの体重の好適量の活性化合物を毎日投与する。これ
にもかかわらず、特に試験動物の体重または投与方法の
型だけでなく動物の型および活性化合物に対する個々の
反応または調合方法およびそれを投与する時間または間
隔によっては、上記の量を逸脱することが時には必要と
なるかもしれない。すなわち、ある場合には上記の最少
量より少なくて充分であるかもしれないが、他の場合に
は上記の上限を越えなければならない。大量投与では、
これらを１日にわたり多数の個別投与に分割することが
便利である。
【０１６７】本発明に従う化合物はさらに蠕虫類に属す
る種々の魚寄生体に対しても活性である。
【０１６８】魚寄生体には、原生動物の亜界からは、シ
リアタ（Ｃiliata）菌株、例えばイヒチオフチリウス・
ムルチフィリイス（Ｉchthyophthirius multifilii
s）、チロドネラ・シプリニ（Ｃhilodonella syprin
i）、トリコジナ（Ｔrichodina）種、グロッサテラ（Ｇ
lossatella）種、ミキソスポリジア（Ｍyxosporidia）
菌株のエピスチリス（Ｅpistylis）種、例えばミキソマ
・セレブラリス（Ｍyxosomacerebralis）、ミキシジウ
ム（Ｍyxidium）種、ミキソボルス（Ｍyxobolus）種、
ヘネグヤ（Ｈeneguya）種、ホフェレルス（Ｈoferellu
s）種、ミクロスポリジア（Ｍicrosporidia）綱、例え
ばグルゲア（Ｇlugea）種、セロハニア（Ｔhelohania）
種、プレイストフォラ（Ｐleistophora）種、プラト蠕
虫類菌株から、トレマトーデス（trematodes）、モノゲ
ネア（Ｍonogenea）、例えばダクチロギルス（Ｄactylo
gyrus）種、ギロダクチルス（Ｇyrodactylus）種、シュ
ードダクチロギルス（Ｐseudodactylogyrus）種、ジプ
ロズーン（Ｄiplozoon）種、セストデス（cestodes）、
例えばカリフィリデア（Ｃaryphyllidea）（例えばカリ
オフィラエウス・ラチセプス（Ｃaryphyllaeus laticep
s））の群から、シュードフィリデア（Ｐseudophyllide
a）（例えばジフロボスリウム（Ｄiphyllobothrium）
種）、テトラフィリデア（Ｔetraphyllidea）（例えば
フィロボスリウム（Ｐhyllobothrium）種）およびプロ
トセファリサ（Ｐrotocephalida）（例えばプロテオセ
ファルス（Ｐroteocephalus）属の種）、およびアルス
ロポダ（Ａrthropoda）の菌株から、種々の寄生性甲殻
類、特にブランチウラ（Ｂranchiura）（魚寄生体）お
よびコペポダ（Ｃopepoda）（コペポズ（copepods））
の亜種から、並びにイソポダ（Ｉsopoda）（イソポズ
（isopods））およびアンフィポダ（Ａmphipoda）（ア
ンフィポズ（amphipods））が包含される。
【０１６９】魚の処置は、経口的に、例えば飼料を介し
て、または１個の飼育池から他に移す時の如く魚をその
中に入れそしてその中である時間（数分間から数時間ま
で）保つような短期間処置である「医薬浴」により、実
施される。
【０１７０】しかしながら、その中に魚が保たれている
ような魚の生育空間（例えば全体的なプール装置、水族
館、タンクまたは池）の一時的または永久的処置も行う
こともできる。
【０１７１】活性化合物は用途に適している調合物で投
与される。
【０１７２】調合物中の活性化合物の濃度は１ｐｐｍ−
１０重量％である。
【０１７３】例えば魚を移す時の処置において「医薬
浴」として使用される工程中の短期間処置用または魚の
生育空間の処置（プール処置）用の好適な調合物は、水
で希釈するとアルカリ性反応を与える１種以上の極性溶
媒中の活性化合物の溶液である。
【０１７４】これらの溶液の製造用には、活性化合物を
アルカリ性反応を与えるかまたはアルカリ性の水溶性物
質が加えられてある極性の水溶性溶媒中に溶解させる。
後者は有利には溶媒中に溶解するが、溶媒中に懸濁させ
ることもできそして水中にだけ溶解させることもでき
る。活性化合物溶液の添加後に、水は７−１０のｐＨ、
好適には８−１０のｐＨ、を有していなければならな
い。
【０１７５】活性化合物の濃度は０.５−５０％の範
囲、好適には１−２５％の範囲、であることができる。
【０１７６】適当な溶媒は、その中に活性化合物が充分
な濃度で可溶性でありそして生理学的に許容可能である
全ての水溶性溶媒である。
【０１７７】これらは、エチルアルコール、イソプロピ
ルアルコール、ベンジルアルコール、グリセロール、プ
ロピレングリコール、ポリエチレングリコール類、ポリ
（オキソエチレン）−ポリ（オキソプロピレン）重合
体、塩基性アルコール類、例えばモノ−、ジ−およびト
リエタノールアミン、ケトン類、例えばアセトンまたは
メチルエチルケトン、エステル類、例えば乳酸エチル、
並びにＮ−メチルピロリドン、ジメチルアセトアミド、
ジメチルホルムアミド、並びに分散剤および乳化剤、例
えばポリオキシエチル化されたヒマシ油、ポリエチレン
グリコールソルビタンモノオレエート、ポリエチレング
リコールステアレートまたはポリエチレングリコールエ
ーテル類およびポリエーテルグリコールアルキルアミン
類である。アルカリ性ｐＨを調節するための挙げられる
塩基類は、有機塩基類、例えば塩基性アミノ酸類、例え
ばＬ−もしくはＤ,Ｌ−アルギニン、Ｌ−もしくはＤ,Ｌ
−リシン、メチルグルコサミン、グルコサミン、２−ア
ミノ−２−ヒドロキシメチルプロパン−１,３−ジオー
ル、並びにＮ,Ｎ,Ｎ′,Ｎ′−テトラキス−（２−ヒド
ロキシプロピル）−エチレンジアミンまたはエチレンジ
アミンを基にしたポリエーテルテトロール（分子量４８
０−４２０）、無機塩基類、例えばアンモニアまたは炭
酸ナトリウムであり、適宜水が添加されていてもよい。
【０１７８】調合物は０.１−２０重量％の、好適には
０.１−１０重量％の、他の調合助剤、例えば酸化防止
剤、表面活性剤、懸濁安定剤および濃化剤、例えばメチ
ルセルロース、アルギネート類、多糖類、ガラクトマナ
ンスおよびコロイド状珪酸、を含有することができる。
動物養分用の着色剤、香料および増強剤の添加も可能で
ある。最初に加えられる塩基と一緒に緩衝系を形成する
かまたは溶液のｐＨを減少させる酸類もここで挙げるこ
とができる。
【０１７９】使用中の活性化合物の濃度は処置の型およ
び期間並びに処置される魚の年令および状態に依存して
いる。それは例えば短期間処置用には１リットルの水当
たり２−５０ｍｇの活性化合物であり、好適には３−４
時間の処置用には１リットル当たり５−１０ｍｇであ
る。若い鯉の処置用には、例えば、５−１０ｍｇ／ｌの
濃度および約１−４時間の処置期間が使用される。
【０１８０】鰻は約５ｍｇ／ｌの濃度を用いて約４時間
にわたり処置される。
【０１８１】比較的長い処置期間用または連続的処置用
には、濃度は相応して比較的低くなるように選択するこ
とができる。
【０１８２】プールの処置用には、１リットルの水当た
り０.１−５ｍｇの活性化合物を使用することができ
る。
【０１８３】食品添加物として使用するための調合物は
例えば下記の如く構成されている： ａ）式Ｉの活性化合物 １ −１０重量部 大豆蛋白質 ４９ −９０重量部 ｂ）式Ｉの活性化合物 ０.５−１０重量部 ベンジルアルコール ０.０８−１.４重量部 ヒドロキシプロピルメチルセルロース ０−３.５重量部 水 １００重量部にするための残りの量 「医薬浴」中での使用およびプール処置用の調合物は例
えば下記の如く構成および製造されている。
【０１８４】ｃ）２.５ｇの式（Ｉ）の活性化合物を１
００ｍｌのトリエタノールアミン中に暖めながら溶解さ
せる。
【０１８５】ｄ）２.５ｇの式（Ｉ）の活性化合物およ
び１２.５ｇの乳酸を１００ｍｌのトリエタノールアミ
ン中に暖めながらそして撹拌しながら溶解させる。
【０１８６】ｅ）１０.０ｇの式（Ｉ）の活性化合物を
１００ｍｌのモノエタノールアミン中に溶解させる。
【０１８７】 ｆ）式Ｉの活性化合物 ５.０ｇ プロピレングリコール ５０.０ｇ 炭酸ナトリウム ５.０ｇ 水 １００ｍｌとする量 ｇ）式Ｉの活性化合物 ５.０ｇ モノエタノールアミン １０ｇ Ｎ−メチルピロリドン １００ｍｌとする量 ｈ）式Ｉの活性化合物 ２.５ｇ 炭酸ナトリウム ５.０ｇ ポリエチレングリコール１２００ １００ｍｌとす
る量活性化合物をポリエチレングリコール中に暖めなが
ら溶解させ、そしてその中に炭酸ナトリウムを懸濁させ
る。
【０１８８】
【実施例】実施例Ａ 雌鶏中の胞子虫症 生後９−１１日のヒヨコに、感染性胞子虫症の疾病病原
体であるアイヴェリア・アセルヴリナ（Ｅiveria acerv
ulina）、Ｅ.マキシマ（maxima）およびＥ.テネラ（ten
ella）の強力な毒性菌株の４０,０００個の胞子形成さ
れた嚢胞体を感染させた。
【０１８９】感染前３日から感染後８日（実験の終わ
り）まで、活性化合物を動物飼料中に指示されている濃
度で混合して投与した。
【０１９０】排泄物中の嚢胞体の数をマックマスター室
を用いて測定した（エンゲルブレヒト（Ｅngelbrecht）
および共同研究者、「医薬および動物医薬における寄生
学的研究方法（Parasitologische Arbeitsmehoden in M
edizin und Veterinaermedizin）」、１７２頁、アカデ
ミー−フェルナグ、ベルリン（１９６５）を参照のこ
と）。
【０１９１】嚢胞体の排泄および／または完全死亡もし
くは大程度の死亡などの胞子虫症の臨床的兆候を防ぐ投
与量が有効であるとみなされる。有効投与量は下表に示
されている。
【０１９２】
【表６】 表 １ 雌鶏中の胞子虫症 実施例 投与量 死亡率 嚢胞体排泄 重量増加 便に伴う 番号 ｐｐｍ 死亡／使用 未処置の感染対照 非感染の未処置の 血液排泄 と比較した％ 対照と比較した％ 未処置の 感染対照 ２／６ １００ ３５ 多量 ３ ５０ ０／３ ０ １００ なし ４６ １ ０／３ ０ １００ 〃製造実施例 Ｉ 方法２ａ）の実施例実施例１ ２−[４−(４−トリフルオロメチルメルカプトフェニ
ル)フェノキシ]−３−Ｎ−メチル−３−Ｎ−メチル−
３,５−(２Ｈ,４Ｈ)−ジオキソ−１,２,４−トリアジン
【０１９３】
【化４５】
【０１９４】３.１ｇ（７ミリモル）のアザウラシルを
２０ｍｌの無水ＤＭＳＯ中に溶解させ、そして０.１６
ｇ（６ミリモル）の水素化ナトリウムを加えた。混合物
を室温において２０分間撹拌し、そして次に５ｍｌのＤ
ＭＳＯ中の１.５ｇ（９ミリモル）のヨウ化メチルをア
ルゴン下で加えた。還元混合物を５０℃に暖め、そして
この温度に３時間保った。それを次に真空中で濃縮し、
そして次に水を加えた。沈澱した固体を吸引濾別した後
に、２.３ｇ（理論値の７２％）のＮ−メチル化合物が
得られた。
【０１９５】II 方法２ｂ）の実施例実施例２ ２−(４−(４′−トリフルオロメチルメルカプトフェニ
ル)−３,５−ジクロロフェノキシ]−１,２,４−トリア
ジン−３,５(２,４)ジオン
【０１９６】
【化４６】
【０１９７】１４.８ｇ（０.０３モル）のカルボン酸を
２０ｍｌのメルカプト酢酸中で１７０℃に加熱した。
１.５時間後に、混合物を自然に冷却し、水を加え、そ
して濾別後に１１.５ｇ（理論値の８５％）の脱カルボ
キシル化された生成物が得られた。
【０１９８】同様にして下記の化合物も製造された。
【０１９９】
【化４７】
【０２００】 実施例３ Ｘ＝Ｏ 融点１１０℃ 実施例４ Ｘ＝Ｓ 融点１９１℃ II 方法２ｃ）の実施例実施例４ａ １０ｇ（２３ミリモル）の２−[４′−トリフルオロメ
チルメルカプトチオフェニル)−３,５−ジクロロフェノ
キシ]−１,２,４−トリアジン−３,５(２Ｈ,４Ｈ)ジオ
ンを１００ｍｌの氷酢酸中で１０ｇの亜鉛と共に還流下
で１.５時間にわたり撹拌した。
【０２０１】次に固体を熱時に吸引濾別し、そして残渣
をＤＭＦと共に２回沸騰させた。濾液を濃縮し、水と共
に撹拌し、そして沈澱した固体を吸引濾別した。７.８
ｇ（理論値の７８％）のジヒドロ化合物がこのようにし
て無色の固体状で得られた。同様にして下記の化合物も
製造された。
【０２０２】
【化４８】
【０２０３】 III 方法４の実施例実施例５ ２−[４−(４′−トリフルオロメチルチオフェニル)フ
ェノキシ]−３,５−(２Ｈ,４Ｈ)−ジオキソ−１,２,４
−トリアジン−６−カルボン酸
【０２０４】
【化４９】
【０２０５】８.５ｇ（０.０２モル）のシアノアザウラ
シルを５０ｍｌの氷酢酸および５０ｍｌの濃ＨＣｌの中
で４時間にわたり沸騰させた。次に混合物を冷却し、そ
して水で希釈した。沈澱した固体を吸引濾別しそして乾
燥した。６.６ｇ（７４％）のカルボン酸がこのように
して得られた。
【０２０６】同様にして下記の化合物も製造された。
【０２０７】
【化５０】
【０２０８】 実施例６ Ｘ＝Ｏ Ｙ＝ＣＨＣＮ 実施例７ Ｘ＝Ｓ Ｙ＝ＣＨＣＮ IV 方法６の実施例実施例８ ２−[４−(４′−トリフルオロメチルチオフェニル)フ
ェノキシ]−３,５(２Ｈ,４Ｈ)−ジオキソ−６−シアノ
−１,２,４−トリアジン
【０２０９】
【化５１】
【０２１０】１５ｇ（０.０２９モル）のヒドラゾノシ
アノウレタンおよび３.３ｇ（０.４４モル）の酢酸ナト
リウムを５０ｍｌの氷酢酸中で加熱還流させた。次に混
合物を冷却しそして真空中で濃縮した。残渣を水と共に
撹拌し、そして沈澱した沈澱を吸引濾別した。乾燥後に
１０.５ｇ（理論値の８３％）のシアノアザウラシルが
このようにして得られた。
【０２１１】同様にして下記の化合物も製造された。
【０２１２】
【化５２】
【０２１３】 実施例９ Ｘ＝Ｏ Ｙ＝ＣＨＣＮ 実施例１０ Ｘ＝Ｓ Ｙ＝ＣＨＣＮ Ｖ 方法７の実施例実施例１１ Ｎ−[[[シアノ(４−(４′−トリフルオロメチルチオフ
ェニル)−フェノキシ)−ヒドラジニリデン]−メチル]−
カルボニル]−カルボン酸エチル
【０２１４】
【化５３】
【０２１５】１５.８ｇ（０.０４５モル）のアニリンを
１０ｍｌの濃ＨＣｌおよび１００ｍｌのエタノールの中
に溶解させ、そして３.２ｇ（０.０４５モル）の亜硝酸
ナトリウムの３０ｍｌの水中溶液を０−５℃において滴
々添加した。次に混合物を溶液が透明になるまで撹拌
し、次に７.１ｇ（０.０４５モル）のシアノアセチルウ
レタンおよび１１ｇ（０.１３モル）の酢酸ナトリウム
の混合物を加え、そして次に混合物を１０℃において３
時間撹拌した。反応混合物を真空中で濃縮し、水と共に
撹拌し、そして吸引濾別した。１９ｇ（８２％）の生成
物がこのようにして微細結晶状の黄色粉末として得られ
た。
【０２１６】方法８の実施例実施例１２
【０２１７】
【化５４】
【０２１８】８.９ｇ（０.０２６モル）のアニリンを
５.６ｍｌの濃ＨＣｌ中に溶解させ、そして５０ｍｌの
氷酢酸および５０ｍｌのプロピオン酸の混合物並びに
１.８ｇ(０.０２６モル）の亜硝酸ナトリウムを０℃に
おいて５ｍｌの水中に滴々添加した。次に混合物を３０
分間撹拌し、そしてこのようにして製造されたジアゾニ
ウム塩溶液を４ｇ（０.０２６モル）のシアノアセチル
ウレタンおよび５.３ｇ（０.０６５モル）の酢酸ナトリ
ウムを含んでいる４０ｍｌの氷酢酸および４０ｍｌのプ
ロピオン酸中の０℃に冷却されている混合物に滴々添加
し、そして次に混合物を１０℃で３時間撹拌した。反応
混合物を真空中で濃縮し、水を加え、そして固体を吸引
濾別した。３ｇ（７６％）のヒドラジニル化合物がこの
ようにして黄色の固体状で得られた。
【０２１９】同様にして下記の化合物も製造された。
【０２２０】
【化５５】
【０２２１】 実施例１３ Ｘ＝Ｏ 実施例１４ Ｘ＝Ｓ。
【０２２２】

Claims (13)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、 ＸはＯもしくはＳ、ＳＯまたはＳＯ2を表し、 Ｒ1はＣ1-4−ハロゲノアルキルを表し、Ｒ2は水素、ハ
    ロゲンまたはＣ1-4−ハロゲノアルキルを表し、Ｒ3は水
    素またはＣ1-4−アルキルを表し、Ｒ4は水素、ハロゲ
    ン、ハロゲノアルキルおよびＣ1-4−アルキルからなる
    系からの１個以上の同一もしくは異なる基を表し、Ｒ5
    およびＲ6は、互いに独立して、水素、Ｃ1-4−アルキ
    ル、ハロゲノアルキル、アラルキルまたはアルキニルを
    表す］の化合物。
  2. 【請求項２】 式（Ｉ） 【化２】 ［式中、 ＸはＯもしくはＳ、ＳＯまたはＳＯ2を表し、 Ｒ1はＣ1-4−ハロゲノアルキルを表し、Ｒ2は水素、ハ
    ロゲンまたはＣ1-4−ハロゲノアルキルを表し、Ｒ3は水
    素またはＣ1-4−アルキルを表し、Ｒ4は水素、ハロゲ
    ン、ハロゲノアルキルおよびＣ1-4−アルキルからなる
    系からの１個以上の同一もしくは異なる基を表し、Ｒ5
    およびＲ6は、互いに独立して、水素、Ｃ1-4−アルキ
    ル、ハロゲノアルキル、アラルキルまたはアルキニルを
    表す］の新規化合物の製造方法において、Ａ−Ｄが−Ｎ
    ＝ＣＨ−を表す場合に ａ）Ｒ5が水素以外の基を表す場合に、式（Ｉａ） 【化３】 ［式中、Ｙ、Ｘ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は請求項１に
    示されている意味を有する］の化合物を式（II） 【化４】 Ｒ5−Ｂ （II） ［式中、Ｒ5は任意に置換されていてもよいアルキル、
    アルケニル、アルキニルまたはアラルキルを表し、そし
    てＢはハロゲン、−Ｏ−ＳＯ2−アルキル、−Ｏ−ＳＯ2
    −アリールまたは−Ｏ−ＳＯ2−ハロゲノアルキルを表
    す］の化合物と反応させるか、或いは ｂ）式（III） 【化５】 ［式中、Ｙ、Ｘ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は請求
    項１に示されている意味を有する］の化合物を加熱によ
    り脱カルボキシル化し、 ｃ）式（Ｉｂ） 【化６】 の化合物を水素化するか、或いは ｄ）式 【化７】 ［式中、Ｙ、Ｘ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は上記の意味
    を有する］の化合物を式II 【化８】Ｒ5−Ｂ （II） ［式中、Ｒ5は任意に置換されていてもよいアルキル、
    アルケニル、アルキニルまたはアラルキルを表し、そし
    てＢはハロゲン、−Ｏ−ＳＯ2−アルキル、−Ｏ−ＳＯ2
    −アリールまたは−Ｏ−ＳＯ2−ハロゲノアルキルを表
    す］の化合物と反応させるか、或いは ｅ）式 【化９】 ［式中、Ｙ、Ｘ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4およびＲ5は上記の意味
    を有するが、Ｒ5は水素を表さない］の化合物を式VI 【化１０】Ｒ6−Ｂ （VI） ［式中、Ｒ6およびＢは上記の意味を有する］の化合物
    と反応させることを特徴とする方法。
  3. 【請求項３】 式（III） 【化１１】 ［式中、Ｙ、Ｘ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は請求
    項１に示されている意味を有する］の化合物。
  4. 【請求項４】 請求項３に記載の式（III）の新規化合
    物の製造方法において、式（IV） 【化１２】 ［式中、Ｙ、Ｘ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は請求
    項１に示されている意味を有しており、Ｒ7はＣＮまた
    は基−ＣＯ−Ｎ(Ｒ5)−ＣＯＯＲ8を表し、そしてＲ8は
    アルキルまたはアリールを表す］の化合物を水性鉱酸の
    存在下で加熱することを特徴とする方法。
  5. 【請求項５】 式（IV） 【化１３】 ［式中、Ｙ、Ｘ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ7は
    請求項４に示されている意味を有する］の化合物。
  6. 【請求項６】 請求項５に記載の式（IV）の新規化合物
    の製造方法において、式（Ｖ） 【化１４】 ［式中、Ｙ、Ｘ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7および
    Ｒ8は請求項５に示されている意味を有する］の化合物
    を塩基の存在下で加熱することを特徴とする方法。
  7. 【請求項７】 式（Ｖ） 【化１５】 ［式中、Ｙ、Ｘ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7および
    Ｒ8は請求項５に示されている意味を有しており、そし
    てＲ7はさらに水素を表すこともできる］の新規化合
    物。
  8. 【請求項８】 請求項７に記載の式（Ｖ）の新規化合物
    の製造方法において、式（VI） 【化１６】 ［式中、Ｙ、Ｘ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は請求項１に
    示されている意味を有する］の化合物をそれ自体は既知
    である方法でジアゾ化し、そして次に式（VII） 【化１７】 ［式中、Ｒ3、Ｒ7およびＲ8は請求項５に示されている
    意味を有する］の化合物と反応させることを特徴とする
    方法。
  9. 【請求項９】 少なくとも１種の請求項１に記載の式
    （Ｉ）の１,２,４−トリアジンジオンを含有しているこ
    とを特徴とする、抗寄生性原生動物剤。
  10. 【請求項１０】 寄生性原生動物を防除するための、請
    求項１に記載の式（Ｉ）の１,２,４−トリアジンジオン
    類の使用。
  11. 【請求項１１】 請求項１に記載の式（Ｉ）の１,２,４
    −トリアジンジオン類を寄生性原生動物および／または
    それらの環境に作用させることを特徴とする、寄生性原
    生動物の防除方法。
  12. 【請求項１２】 請求項１に記載の式（Ｉ）の１,２,４
    −トリアジンジオン類を伸展剤および／または表面活性
    剤と混合することを特徴とする、抗寄生性原生動物剤の
    製造方法。
  13. 【請求項１３】 抗寄生性原生動物剤を製造するため
    の、請求項１に記載の式（Ｉ）の１,２,４−トリアジン
    ジオン類の使用。
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