JPH05105897A - セダーウツド油の製造方法 - Google Patents
セダーウツド油の製造方法Info
- Publication number
- JPH05105897A JPH05105897A JP26640291A JP26640291A JPH05105897A JP H05105897 A JPH05105897 A JP H05105897A JP 26640291 A JP26640291 A JP 26640291A JP 26640291 A JP26640291 A JP 26640291A JP H05105897 A JPH05105897 A JP H05105897A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- oil
- cedarwood oil
- cedarwood
- producing
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Cosmetics (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 原料セダーウッド油にアルカリ物質を接触さ
せ、得られた反応生成物を除去し、次いで残留物に第１
級又は第２級アルコールをジ第３級ブチルパーオキシド
存在下に１００〜２００℃にて接触させた後得られる反
応生成物を除去するセダーウッド油の製造方法。 【効果】 テルペン的なガサつく匂いのない弱く、やわ
らかな木様香気を有するセダーウッド油を得る。
せ、得られた反応生成物を除去し、次いで残留物に第１
級又は第２級アルコールをジ第３級ブチルパーオキシド
存在下に１００〜２００℃にて接触させた後得られる反
応生成物を除去するセダーウッド油の製造方法。 【効果】 テルペン的なガサつく匂いのない弱く、やわ
らかな木様香気を有するセダーウッド油を得る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、セダーウッド油の製造
方法に関し、さらに詳しくは調合香料素材として有用
で、匂いの改善されたセダーウッド油の製造方法に関す
る。
方法に関し、さらに詳しくは調合香料素材として有用
で、匂いの改善されたセダーウッド油の製造方法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】セダーウッド油はマツ科に属する木材か
ら得られる赤褐色のやや粘調な液体で、バルサム様の香
気を有し、香粧品及び石鹸香料の保留剤として用いられ
ている。かかるセダーウッド油としては、一般にセダー
ウッド油を含有する木材を水蒸気蒸留して得られる粗セ
ダーウッド油や当該粗セダーウッド油を蒸留又は分留し
た精製セダーウッド油が用いられている。
ら得られる赤褐色のやや粘調な液体で、バルサム様の香
気を有し、香粧品及び石鹸香料の保留剤として用いられ
ている。かかるセダーウッド油としては、一般にセダー
ウッド油を含有する木材を水蒸気蒸留して得られる粗セ
ダーウッド油や当該粗セダーウッド油を蒸留又は分留し
た精製セダーウッド油が用いられている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来の
粗セダーウッド油や精製セダーウッド油の匂いは、テル
ペン的でガサつくような木様のものであった。そのた
め、香水、化粧品等ファインフレグランス製品の保留剤
としては、ほとんど用いられていないのが実情である。
粗セダーウッド油や精製セダーウッド油の匂いは、テル
ペン的でガサつくような木様のものであった。そのた
め、香水、化粧品等ファインフレグランス製品の保留剤
としては、ほとんど用いられていないのが実情である。
【０００４】そこで、セダーウッド油の木様の香気及び
該香気の保留効果を維持しつつ、テルペン的でガサつく
ような異臭を除去し、種々のファインフレグランス製品
の調合香料素材として用いることのできるセダーウッド
油の開発が望まれていた。
該香気の保留効果を維持しつつ、テルペン的でガサつく
ような異臭を除去し、種々のファインフレグランス製品
の調合香料素材として用いることのできるセダーウッド
油の開発が望まれていた。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、かかる実
情に鑑み、粗セダーウッド油含有成分について鋭意検討
した結果、異臭本体はテルペン由来のカルボン酸及び
α，β−不飽和カルボニル化合物であり、該カルボン酸
はアルカリ物質により、また該カルボニル化合物はアル
コールとのラジカル付加反応により、それぞれ除去可能
であり、このようにして得られるセダーウッド油はやわ
らかな木様の香気を有し調合香料素材として有用である
ことを見出し、本発明を完成するに至った。
情に鑑み、粗セダーウッド油含有成分について鋭意検討
した結果、異臭本体はテルペン由来のカルボン酸及び
α，β−不飽和カルボニル化合物であり、該カルボン酸
はアルカリ物質により、また該カルボニル化合物はアル
コールとのラジカル付加反応により、それぞれ除去可能
であり、このようにして得られるセダーウッド油はやわ
らかな木様の香気を有し調合香料素材として有用である
ことを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００６】すなわち、本発明は（ａ）セダーウッド油
を含有する木材から水蒸気蒸留によって得られた粗セダ
ーウッド油、（ｂ）当該粗セダーウッド油を蒸留又は分
留することにより得られた精製セダーウッド油、（ｃ）
当該粗セダーウッド油の炭化水素成分を留去することに
より得られた処理セダーウッド油、及び（ｄ）当該処理
セダーウッド油からセドロールを晶析除去して得られた
晶析母液から選ばれる１種又は２種以上の原料セダーウ
ッド油にアルカリ物質を接触させることにより得られる
反応生成物を除去（１）し、次いで残留物に第１級又は
第２級アルコールをジ第３級ブチルパーオキシド存在下
に１００〜２００℃にて接触させることにより得られる
反応生成物を除去（２）することを特徴とするセダーウ
ッド油の製造方法を提供するものである。
を含有する木材から水蒸気蒸留によって得られた粗セダ
ーウッド油、（ｂ）当該粗セダーウッド油を蒸留又は分
留することにより得られた精製セダーウッド油、（ｃ）
当該粗セダーウッド油の炭化水素成分を留去することに
より得られた処理セダーウッド油、及び（ｄ）当該処理
セダーウッド油からセドロールを晶析除去して得られた
晶析母液から選ばれる１種又は２種以上の原料セダーウ
ッド油にアルカリ物質を接触させることにより得られる
反応生成物を除去（１）し、次いで残留物に第１級又は
第２級アルコールをジ第３級ブチルパーオキシド存在下
に１００〜２００℃にて接触させることにより得られる
反応生成物を除去（２）することを特徴とするセダーウ
ッド油の製造方法を提供するものである。
【０００７】本発明に用いられる原料セダーウッド油
は、（ａ）セダーウッド油を含有する木材から水蒸気蒸
留によって得られた粗セダーウッド油、（ｂ）当該粗セ
ダーウッド油を蒸留又は分留することにより得られた精
製セダーウッド油、（ｃ）当該粗セダーウッド油の炭化
水素成分を留去することにより得られた処理セダーウッ
ド油、及び（ｄ）当該処理セダーウッド油からセドロー
ルを晶析除去して得られた晶析母液から選ばれるもので
あるが、これらを各々単独で又は２種以上を混合して用
いてもよい。
は、（ａ）セダーウッド油を含有する木材から水蒸気蒸
留によって得られた粗セダーウッド油、（ｂ）当該粗セ
ダーウッド油を蒸留又は分留することにより得られた精
製セダーウッド油、（ｃ）当該粗セダーウッド油の炭化
水素成分を留去することにより得られた処理セダーウッ
ド油、及び（ｄ）当該処理セダーウッド油からセドロー
ルを晶析除去して得られた晶析母液から選ばれるもので
あるが、これらを各々単独で又は２種以上を混合して用
いてもよい。
【０００８】粗セダーウッド油（ａ）は、マツ科のＪｕ
ｎｉｐｅｒｕｓ，ｖｉｒｇｉｎｉａｎａ Ｌ．等の木材
を水蒸気蒸留して得られるものであり、市販品を用いる
こともできる。精製セダーウッド油（ｂ）は、粗セダー
ウッド油（ａ）を、例えば槽内温度１００〜１９０℃、
真空度５Torrの条件で蒸留又は分留することにより得ら
れるが、市販品を用いることもできる。処理セダーウッ
ド油（ｃ）は、粗セダーウッド油を、例えば槽内温度１
００〜１４０℃、真空度５Torrの条件で精留して炭化水
素部を除去することにより得られる。晶析母液（ｄ）
は、処理セダーウッド油（ｃ）を、例えば１０℃以下に
冷却し、析出したセドロールを除去することにより得ら
れる。
ｎｉｐｅｒｕｓ，ｖｉｒｇｉｎｉａｎａ Ｌ．等の木材
を水蒸気蒸留して得られるものであり、市販品を用いる
こともできる。精製セダーウッド油（ｂ）は、粗セダー
ウッド油（ａ）を、例えば槽内温度１００〜１９０℃、
真空度５Torrの条件で蒸留又は分留することにより得ら
れるが、市販品を用いることもできる。処理セダーウッ
ド油（ｃ）は、粗セダーウッド油を、例えば槽内温度１
００〜１４０℃、真空度５Torrの条件で精留して炭化水
素部を除去することにより得られる。晶析母液（ｄ）
は、処理セダーウッド油（ｃ）を、例えば１０℃以下に
冷却し、析出したセドロールを除去することにより得ら
れる。
【０００９】これらの原料セダーウッド油とアルカリ物
質との接触は、通常のアルカリ物質による中和反応、例
えば原料セダーウッド油にアルカリ物質水溶液を添加
し、混合・撹拌することにより行なわれる。ここで用い
られるアルカリ物質としては、上記テルペン由来のカル
ボン酸を中和し、水溶性の中和塩を形成し得るものであ
れば特に限定されないが、経済的観点から水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩等が
挙げられる。これらアルカリ物質の使用量は、原料セダ
ーウッド油１重量部当たり０．０００１〜０．１重量
部、特に０．００５〜０．０５重量部が好ましい。上記
混合・撹拌条件は特に制限されないが、０〜１００℃
（特に５０〜８０℃）で０．１〜５時間（特に０．５〜
２時間）行なうのが好ましい。なお、この混合・撹拌は
有機溶剤の存在下に行なうこともできる。使用できる有
機溶剤としては、アルカリ条件下で安定であれば特に限
定されないが、例えばヘキサン、ヘプタン、シクロヘキ
サン、ベンゼン、トルエン、キシレン、テトラヒドロフ
ラン、ジブチルエーテル及びこれらの混合物等が挙げら
れる。原料セダーウッド油とアルカリ物質の接触により
得られる反応生成物及び過剰のアルカリ物質を除去
（１）するには、上記混合・撹拌後反応混合物を通常の
方法で分層して水層を除去した後、油層を必要に応じ、
通常の方法で水洗及び蒸留すればよい。本発明において
は、この油層の残留物をアルカリ処理された原料セダー
ウッド油と呼ぶことがある。
質との接触は、通常のアルカリ物質による中和反応、例
えば原料セダーウッド油にアルカリ物質水溶液を添加
し、混合・撹拌することにより行なわれる。ここで用い
られるアルカリ物質としては、上記テルペン由来のカル
ボン酸を中和し、水溶性の中和塩を形成し得るものであ
れば特に限定されないが、経済的観点から水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩等が
挙げられる。これらアルカリ物質の使用量は、原料セダ
ーウッド油１重量部当たり０．０００１〜０．１重量
部、特に０．００５〜０．０５重量部が好ましい。上記
混合・撹拌条件は特に制限されないが、０〜１００℃
（特に５０〜８０℃）で０．１〜５時間（特に０．５〜
２時間）行なうのが好ましい。なお、この混合・撹拌は
有機溶剤の存在下に行なうこともできる。使用できる有
機溶剤としては、アルカリ条件下で安定であれば特に限
定されないが、例えばヘキサン、ヘプタン、シクロヘキ
サン、ベンゼン、トルエン、キシレン、テトラヒドロフ
ラン、ジブチルエーテル及びこれらの混合物等が挙げら
れる。原料セダーウッド油とアルカリ物質の接触により
得られる反応生成物及び過剰のアルカリ物質を除去
（１）するには、上記混合・撹拌後反応混合物を通常の
方法で分層して水層を除去した後、油層を必要に応じ、
通常の方法で水洗及び蒸留すればよい。本発明において
は、この油層の残留物をアルカリ処理された原料セダー
ウッド油と呼ぶことがある。
【００１０】次いで上記アルカリ処理された原料セダー
ウッド油と第１級又は第２級アルコールをジ第３級ブチ
ルパーオキシド存在下に１００〜２００℃にて接触させ
る。該操作はアルカリ処理された原料セダーウッド油と
第１級又は第２級アルコールとをジ第３級ブチルパーオ
キシド存在下１００〜２００℃にて加熱撹拌することに
より行なわれる。この温度範囲外で当該操作を行なう場
合、匂いの改善は充分にはなされない。
ウッド油と第１級又は第２級アルコールをジ第３級ブチ
ルパーオキシド存在下に１００〜２００℃にて接触させ
る。該操作はアルカリ処理された原料セダーウッド油と
第１級又は第２級アルコールとをジ第３級ブチルパーオ
キシド存在下１００〜２００℃にて加熱撹拌することに
より行なわれる。この温度範囲外で当該操作を行なう場
合、匂いの改善は充分にはなされない。
【００１１】ここで用いられるアルコールとしては、水
酸基に対してα−炭素に少なくとも１個の水素原子があ
れば、特に限定されないが、過剰アルコール及び当該操
作を通じて生成する反応物の除去の容易さの観点より、
炭素数６〜１０の飽和脂肪族アルコール、例えばヘキサ
ノール、オクタノール、デカノール等が挙げられる。こ
れら脂肪族アルコールの使用量は原料セダーウッド油１
重量部当たり０．１〜１０重量部、特に０．５〜２．０
重量部が好ましい。
酸基に対してα−炭素に少なくとも１個の水素原子があ
れば、特に限定されないが、過剰アルコール及び当該操
作を通じて生成する反応物の除去の容易さの観点より、
炭素数６〜１０の飽和脂肪族アルコール、例えばヘキサ
ノール、オクタノール、デカノール等が挙げられる。こ
れら脂肪族アルコールの使用量は原料セダーウッド油１
重量部当たり０．１〜１０重量部、特に０．５〜２．０
重量部が好ましい。
【００１２】ジ第３級ブチルパーオキシドの使用量は、
原料セダーウッド油１重量部当たり０．００１〜１．０
重量部、特に０．０１〜０．１重量部が好ましい。上記
加熱撹拌の条件は、ラジカル反応を誘起、完結できる条
件であれば、特に限定されないが、１００〜２００℃
（特に１４０〜１７０℃）で０．１〜１０時間（特に
０．５〜５時間）行なうのが好ましい。
原料セダーウッド油１重量部当たり０．００１〜１．０
重量部、特に０．０１〜０．１重量部が好ましい。上記
加熱撹拌の条件は、ラジカル反応を誘起、完結できる条
件であれば、特に限定されないが、１００〜２００℃
（特に１４０〜１７０℃）で０．１〜１０時間（特に
０．５〜５時間）行なうのが好ましい。
【００１３】上記加熱撹拌は、常圧下でも加圧下でも行
なうことができる。アルカリ処理された原料セダーウッ
ド油と第１級又は第２級アルコールとの接触により得ら
れた反応生成物及び過剰の第１級又は第２級アルコール
の除去（２）は、上記加熱撹拌後、反応混合物を分留す
ることにより行なわれる。
なうことができる。アルカリ処理された原料セダーウッ
ド油と第１級又は第２級アルコールとの接触により得ら
れた反応生成物及び過剰の第１級又は第２級アルコール
の除去（２）は、上記加熱撹拌後、反応混合物を分留す
ることにより行なわれる。
【００１４】かくして得られるセダーウッド油は、匂い
の充分に改善されたものであるが、さらに蒸留臭を除去
する等の目的で水蒸気蒸留、精密蒸留等を行なってもよ
い。
の充分に改善されたものであるが、さらに蒸留臭を除去
する等の目的で水蒸気蒸留、精密蒸留等を行なってもよ
い。
【００１５】
【発明の効果】本発明方法により得られるセダーウッド
油は、テルペン的でガサつくような匂いが除かれた、弱
く、やわらかな木様の香気を有し、香水、化粧料等ファ
インフレグランス製品用の調合香料素材として広汎に用
いることが可能である。
油は、テルペン的でガサつくような匂いが除かれた、弱
く、やわらかな木様の香気を有し、香水、化粧料等ファ
インフレグランス製品用の調合香料素材として広汎に用
いることが可能である。
【００１６】
【実施例】以下に実施例を示して、本発明を具体的に説
明するが、本発明は、これらの実施例に限定されるもの
ではない。
明するが、本発明は、これらの実施例に限定されるもの
ではない。
【００１７】実施例１ 撹拌器、温度計及びジムロートのついた１００ccの４ツ
口フラスコに粗セダーウッド油５０ｇと１０％水酸化ナ
トリウム水溶液５ｇを加え、窒素ガス雰囲気下８０℃で
１時間撹拌した。静置分液してアルカリ処理水層を除去
した。得られた油層にヘキサノール５０ｇ、ジ第３級ブ
チルパーオキシド５ｇを加え、オートクレーブ中で１６
０℃にて２時間加熱撹拌した。反応混合物を取り出し、
蒸留の初留（〜６０度／１０Torr）としてヘキサノール
を、また蒸留残渣として反応生成物を除去し、残留物と
してのセダーウッド油を得た。得られたセダーウッド油
は、処理前に比べテルペン的でガサつくような匂いが除
去され、やわらかな匂いを有するものであった。
口フラスコに粗セダーウッド油５０ｇと１０％水酸化ナ
トリウム水溶液５ｇを加え、窒素ガス雰囲気下８０℃で
１時間撹拌した。静置分液してアルカリ処理水層を除去
した。得られた油層にヘキサノール５０ｇ、ジ第３級ブ
チルパーオキシド５ｇを加え、オートクレーブ中で１６
０℃にて２時間加熱撹拌した。反応混合物を取り出し、
蒸留の初留（〜６０度／１０Torr）としてヘキサノール
を、また蒸留残渣として反応生成物を除去し、残留物と
してのセダーウッド油を得た。得られたセダーウッド油
は、処理前に比べテルペン的でガサつくような匂いが除
去され、やわらかな匂いを有するものであった。
【００１８】実施例２ 粗セダーウッド油３００ｇから１０段の精留塔を用い
て、炭化水素部１６３ｇを除いた（真空度５Torr、沸点
〜１１４．５℃ 還留比１：１）。残留物（処理セダ
ーウッド油）１３０ｇに３０％水酸化ナトリウム水溶液
を４ｇ加え、窒素ガス雰囲気下８０℃で１時間撹拌し
た。静置分液してアルカリ処理水層を除き、この油層を
真空度２Torrで単蒸留した。得られた留分１２０ｇ、オ
クタノール１２０ｇ、及びジ第３級ブチルパーオキシド
１０ｇを混合し、１４０℃で３時間加熱撹拌した。反応
混合物を取り出し蒸留の初留（〜１１０℃／２Torr）と
してオクタノール、蒸留残渣として反応生成物をそれぞ
れ除去し、残留物としてのセダーウッド油を得た。得ら
れたセダーウッド油は処理前に比べ、テルペン的でガサ
つくような匂いが除去され、弱い、やわらかな木様の優
れた香気を有していた。
て、炭化水素部１６３ｇを除いた（真空度５Torr、沸点
〜１１４．５℃ 還留比１：１）。残留物（処理セダ
ーウッド油）１３０ｇに３０％水酸化ナトリウム水溶液
を４ｇ加え、窒素ガス雰囲気下８０℃で１時間撹拌し
た。静置分液してアルカリ処理水層を除き、この油層を
真空度２Torrで単蒸留した。得られた留分１２０ｇ、オ
クタノール１２０ｇ、及びジ第３級ブチルパーオキシド
１０ｇを混合し、１４０℃で３時間加熱撹拌した。反応
混合物を取り出し蒸留の初留（〜１１０℃／２Torr）と
してオクタノール、蒸留残渣として反応生成物をそれぞ
れ除去し、残留物としてのセダーウッド油を得た。得ら
れたセダーウッド油は処理前に比べ、テルペン的でガサ
つくような匂いが除去され、弱い、やわらかな木様の優
れた香気を有していた。
Claims (8)
- 【請求項１】 （ａ）セダーウッド油を含有する木材か
ら水蒸気蒸留によって得られた粗セダーウッド油、
（ｂ）当該粗セダーウッド油を蒸留又は分留することに
より得られた精製セダーウッド油、（ｃ）当該粗セダー
ウッド油の炭化水素成分を留去することにより得られた
処理セダーウッド油、及び（ｄ）当該処理セダーウッド
油からセドロールを晶析除去して得られた晶析母液から
選ばれる１種又は２種以上の原料セダーウッド油にアル
カリ物質を接触させることにより得られる反応生成物を
除去（１）し、次いで残留物に第１級又は第２級アルコ
ールをジ第３級ブチルパーオキシドの存在下１００〜２
００℃にて接触させることにより得られる反応生成物を
除去（２）することを特徴とするセダーウッド油の製造
方法。 - 【請求項２】 アルカリ物質が、アルカリ金属水酸化
物、アルカリ金属炭酸塩、及びアルカリ金属重炭酸塩か
らなる群より選ばれる少なくとも１種である請求項１記
載のセダーウッド油の製造方法。 - 【請求項３】 アルカリ物質の使用量が原料セダーウッ
ド油１重量部あたり０．００１〜０．１重量部である請
求項１又は２記載のセダーウッド油の製造方法。 - 【請求項４】 除去操作（１）が原料セダーウッド油に
アルカリ物質水溶液を添加し混合後水層を除去するもの
である請求項１〜３のいずれかに記載のセダーウッド油
の製造方法。 - 【請求項５】 第１級又は第２級アルコールが炭素数６
〜１０の飽和脂肪族アルコールである請求項１〜４のい
ずれかに記載のセダーウッド油の製造方法。 - 【請求項６】 第１級又は第２級アルコール量が原料セ
ダーウッド油１重量部に対し０．１〜１０重量部である
請求項１〜５のいずれかに記載のセダーウッド油の製造
方法。 - 【請求項７】 ジ第３級ブチルパーオキシド量が原料セ
ダーウッド油１重量部あたり０．００１〜１．０重量部
である請求項１〜６のいずれかに記載のセダーウッド油
の製造方法。 - 【請求項８】 除去操作（２）が分留である請求項１〜
７のいずれかに記載のセダーウッド油の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26640291A JPH05105897A (ja) | 1991-10-15 | 1991-10-15 | セダーウツド油の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26640291A JPH05105897A (ja) | 1991-10-15 | 1991-10-15 | セダーウツド油の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05105897A true JPH05105897A (ja) | 1993-04-27 |
Family
ID=17430435
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26640291A Pending JPH05105897A (ja) | 1991-10-15 | 1991-10-15 | セダーウツド油の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05105897A (ja) |
-
1991
- 1991-10-15 JP JP26640291A patent/JPH05105897A/ja active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN105283435B (zh) | 有机化合物中或与之相关的改进 | |
| EP1837326B1 (en) | Organoleptic compounds and their use in perfume compositions | |
| US4749517A (en) | Ethoxylated jojoba oil | |
| US1684640A (en) | Purifying organic compounds containing oxygen | |
| US4125549A (en) | Process for the manufacture of cosmetic quality isooctyl neodecanoate | |
| JPS62209029A (ja) | ヘキサメチルテトラコサン類の製造法 | |
| US1844013A (en) | Manufacture of para-isopropyl-alpha-methyl hydrocinnamic aldehyde | |
| EP0074253A2 (en) | Aliphatic nitriles | |
| JP6957465B2 (ja) | 非イオン界面活性剤 | |
| US7235275B2 (en) | Process for preparing orange oil | |
| EP0618285B1 (en) | Treated labdanum oil, process for producing the same and perfume composition containing the game | |
| US2598269A (en) | Recovery of sterols | |
| US3379777A (en) | Acetylenic carbinols | |
| EP0078925B1 (en) | (+)- or (-)-7-hydroxymethyl-2,6,6-trimethyltricyclo-(6,2,1,0 1,5) undecane, a process for producing them and a perfume composition | |
| JP2754135B2 (ja) | 新規ケトン及びこれを含有する香料組成物 | |
| US1582912A (en) | Alcoholic prepartion for topical use | |
| US2273676A (en) | Mixed unsymmetrical ketones and a process for producting them | |
| JP2943038B2 (ja) | ラブダナム油の改質方法 | |
| EP0634474B1 (en) | Treated labdanum oil, process for preparing the same, novel ketone compound, and perfume composition containing the same | |
| CH537352A (fr) | Procédé pour la préparation de cétones insaturées | |
| JP3565444B2 (ja) | ベチバー油中の一級アルコール成分の分離法 | |
| US4212812A (en) | 2,2-Dialkyltetrahydropyrans | |
| JPS62277963A (ja) | バルサム状芳香性組成物およびその製造方法 | |
| DE895900C (de) | Verfahren zur Herstellung von fettsauren Alkalisalzen oder freien Fettsaeuren durch Spaltung von Estern | |
| US3479301A (en) | Perfume compositions including ether-ketones |