JPH05112485A - ジオキシベンゼンモノアルキルエーテル類の製法 - Google Patents
ジオキシベンゼンモノアルキルエーテル類の製法Info
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- JPH05112485A JPH05112485A JP27105091A JP27105091A JPH05112485A JP H05112485 A JPH05112485 A JP H05112485A JP 27105091 A JP27105091 A JP 27105091A JP 27105091 A JP27105091 A JP 27105091A JP H05112485 A JPH05112485 A JP H05112485A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 カテコール等のジオキシベンゼンを水酸化ナ
トリウム等のアルキル金属の水酸化物の存在下、ジメチ
ル硫酸等のジアルキル硫酸でエーテル化する。 【効果】 目的物の選択率及び収率が向上する。
トリウム等のアルキル金属の水酸化物の存在下、ジメチ
ル硫酸等のジアルキル硫酸でエーテル化する。 【効果】 目的物の選択率及び収率が向上する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、医薬・農薬・香料原料
として有用なジオキシベンゼン類のアルキルエ−テル類
の製法に関する。
として有用なジオキシベンゼン類のアルキルエ−テル類
の製法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ジオキシベンゼン類をアルカリの存在
下、ジアルキル硫酸を用いてモノアルキル化する方法と
しては、例えば特公昭５２−５４８８号公報には極性溶
媒中でジアルキル硫酸１２モルに対して、１．０〜１．
２モル炭酸ナトリウムと０．００６〜０．０７モルの水
酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムとの混合物を用い
る方法、また特開昭４８−５７９３５号公報には不活性
溶媒中でジアルキル硫酸１モルに対して、１〜３モル量
のアルカリ金属の炭酸塩、重炭酸塩またはこれらの混合
物を用いる方法が挙げられている。
下、ジアルキル硫酸を用いてモノアルキル化する方法と
しては、例えば特公昭５２−５４８８号公報には極性溶
媒中でジアルキル硫酸１２モルに対して、１．０〜１．
２モル炭酸ナトリウムと０．００６〜０．０７モルの水
酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムとの混合物を用い
る方法、また特開昭４８−５７９３５号公報には不活性
溶媒中でジアルキル硫酸１モルに対して、１〜３モル量
のアルカリ金属の炭酸塩、重炭酸塩またはこれらの混合
物を用いる方法が挙げられている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、特公昭５２−
５４８８号公報及び特開昭４８−５７９３５号公報に記
載されている方法は何れも、ジアルキル硫酸の反応率を
高くすると目的のモノアルキル体だけでなく、ジアルキ
ル体の生成量が増加すること、即ち消費されたジオキシ
ベンゼン類に対する目的物質へ転化したジオキシベンゼ
ンの割合（以下、選択率という）の低下、及び収率の低
下を招くこと等の問題が生ずるものであった。
５４８８号公報及び特開昭４８−５７９３５号公報に記
載されている方法は何れも、ジアルキル硫酸の反応率を
高くすると目的のモノアルキル体だけでなく、ジアルキ
ル体の生成量が増加すること、即ち消費されたジオキシ
ベンゼン類に対する目的物質へ転化したジオキシベンゼ
ンの割合（以下、選択率という）の低下、及び収率の低
下を招くこと等の問題が生ずるものであった。
【０００４】また、特公昭５２-５４８８号に記載され
ている方法では、低沸点極性溶媒中で反応を行うため、
ある場合にはオ−トクレ−ブ中で反応を実施しなければ
ならないという煩わしさがあり、また、特開昭４８-５
７９３５号に記載の方法では、反応終了後に中和処理を
行った後でなければ生成物の単離、精製ができないとい
う煩わしさがある他、炭酸ガスの発生を招くという問題
を有するものであった。
ている方法では、低沸点極性溶媒中で反応を行うため、
ある場合にはオ−トクレ−ブ中で反応を実施しなければ
ならないという煩わしさがあり、また、特開昭４８-５
７９３５号に記載の方法では、反応終了後に中和処理を
行った後でなければ生成物の単離、精製ができないとい
う煩わしさがある他、炭酸ガスの発生を招くという問題
を有するものであった。
【０００５】本発明が解決しようとする課題は、ジアル
キル硫酸を用いるジオキシベンゼン類のモノアルキルエ
−テル化において、極めて高い選択率及び収率が得ら
れ、しかも反応方法が簡便である方法を提供することに
ある。
キル硫酸を用いるジオキシベンゼン類のモノアルキルエ
−テル化において、極めて高い選択率及び収率が得ら
れ、しかも反応方法が簡便である方法を提供することに
ある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、ジオキシベンゼン
類を非極性溶剤中でアルカリ金属の水酸化物の存在下に
ジアルキル硫酸によりアルキルエ−テル化することによ
りこう選択率、高収率でジオキシベンゼンモノアルキル
エーテル類が得られることを見いだし本発明を完成する
に至った。
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、ジオキシベンゼン
類を非極性溶剤中でアルカリ金属の水酸化物の存在下に
ジアルキル硫酸によりアルキルエ−テル化することによ
りこう選択率、高収率でジオキシベンゼンモノアルキル
エーテル類が得られることを見いだし本発明を完成する
に至った。
【０００７】即ち、本発明は、ジオキシベンゼン類を、
非極性溶剤中でアルカリ金属の水酸化物の存在下にジア
ルキル硫酸によりアルキルエ−テル化することを特徴と
するジオキシベンゼンモノアルキルエ−テル類の製法に
関する。
非極性溶剤中でアルカリ金属の水酸化物の存在下にジア
ルキル硫酸によりアルキルエ−テル化することを特徴と
するジオキシベンゼンモノアルキルエ−テル類の製法に
関する。
【０００８】以下、本発明のジオキシベンゼンモノアル
キルエーテル類の製法について詳しく説明する。本発明
のジオキシベンゼンモノアルキルエーテル類の製法は、
ジオキシベンゼン類を、非極性溶剤中でアルカリ金属の
水酸化物の存在下にジアルキル硫酸によりアルキルエ−
テル化するものであり、様々な形式を取り得るが、例え
ば次の様にして行なうことが好ましい。
キルエーテル類の製法について詳しく説明する。本発明
のジオキシベンゼンモノアルキルエーテル類の製法は、
ジオキシベンゼン類を、非極性溶剤中でアルカリ金属の
水酸化物の存在下にジアルキル硫酸によりアルキルエ−
テル化するものであり、様々な形式を取り得るが、例え
ば次の様にして行なうことが好ましい。
【０００９】即ち、ジオキシベンゼン類を非極性溶剤に
溶解または懸濁させた液に、アルカリ金属の水酸化物を
固体状態または水溶液の状態で添加し、ジオキシベンゼ
ン類のアルコラ−トを生成させ、次いで、ジアルキル硫
酸を滴下することでアルキル化を行うものである。
溶解または懸濁させた液に、アルカリ金属の水酸化物を
固体状態または水溶液の状態で添加し、ジオキシベンゼ
ン類のアルコラ−トを生成させ、次いで、ジアルキル硫
酸を滴下することでアルキル化を行うものである。
【００１０】この場合、反応系に水分が存在するとジア
ルキル硫酸が加水分解されるため、ジアルキル硫酸を反
応系に加える前に反応溶剤との共沸脱水等により系内の
水分を除去する事が好ましい。
ルキル硫酸が加水分解されるため、ジアルキル硫酸を反
応系に加える前に反応溶剤との共沸脱水等により系内の
水分を除去する事が好ましい。
【００１１】反応終了後は、ろ過して無機塩を除去して
ろ液を蒸留することによって、反応溶剤および未反応の
ジオキシベンゼン類を回収し、さらに目的物のモノアル
キルエ−テル体を得ることができる。この場合、回収し
た反応溶剤および未反応のジオキシベンゼン類は再度の
使用が可能である。
ろ液を蒸留することによって、反応溶剤および未反応の
ジオキシベンゼン類を回収し、さらに目的物のモノアル
キルエ−テル体を得ることができる。この場合、回収し
た反応溶剤および未反応のジオキシベンゼン類は再度の
使用が可能である。
【００１２】本発明における反応温度は、通常１００℃
以上で行われるが、選択率及び収率を著しく向上させる
ためには１２０〜１５０℃で行なうことが好ましい。本
発明で用いられるジアルキル硫酸としては、ジメチル硫
酸、ジエチル硫酸及びジプロピル硫酸等が挙げられが、
中でもジメチル硫酸及びジエチル硫酸を用いた場合、本
発明の効果が著しいものとなる。
以上で行われるが、選択率及び収率を著しく向上させる
ためには１２０〜１５０℃で行なうことが好ましい。本
発明で用いられるジアルキル硫酸としては、ジメチル硫
酸、ジエチル硫酸及びジプロピル硫酸等が挙げられが、
中でもジメチル硫酸及びジエチル硫酸を用いた場合、本
発明の効果が著しいものとなる。
【００１３】アルカリ金属の水酸化物としては、通常、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウムあるいは水酸化リチ
ウム等が用いられ、好ましくは水酸化ナトリウム及び水
酸化カリウムが用いられるが、その使用量はジアルキル
硫酸１モルに対して、１．５モル以上であることがジア
ルキル体の生成を押さえる点、及び反応率を向上できる
点から好ましい。中でも選択率及び収率を向上させるた
めには１．８〜３モルの範囲が好ましい。
水酸化ナトリウム、水酸化カリウムあるいは水酸化リチ
ウム等が用いられ、好ましくは水酸化ナトリウム及び水
酸化カリウムが用いられるが、その使用量はジアルキル
硫酸１モルに対して、１．５モル以上であることがジア
ルキル体の生成を押さえる点、及び反応率を向上できる
点から好ましい。中でも選択率及び収率を向上させるた
めには１．８〜３モルの範囲が好ましい。
【００１４】更に、中和工程が不用であり、後処理工程
を簡略化できる点からはジアルキル硫酸１モルに対し
て、アルキル金属の水酸化物の使用量は２．５モル以下
であることが好ましく、よって、選択率及び収率の向上
と後処理工程の簡略化とを満足する為には、その使用量
は１．８〜２．５モルであることが好ましい。
を簡略化できる点からはジアルキル硫酸１モルに対し
て、アルキル金属の水酸化物の使用量は２．５モル以下
であることが好ましく、よって、選択率及び収率の向上
と後処理工程の簡略化とを満足する為には、その使用量
は１．８〜２．５モルであることが好ましい。
【００１５】本発明で使用するジオキシベンゼン類とし
ては、一般式［１］
ては、一般式［１］
【００１６】
【化１】
【００１７】（式中、Ｒは、水素原子または炭素数が１
〜４のアルキル基を表す。）で表されるカテコ−ルおよ
びそのアルキル誘導体または、一般式［２］
〜４のアルキル基を表す。）で表されるカテコ−ルおよ
びそのアルキル誘導体または、一般式［２］
【００１８】
【化２】
【００１９】（式中、Ｒは、水素原子または炭素数が１
〜４のアルキル基を表す。）で表されるハイドロキノン
およびそのアルキル誘導体が挙げられる。中でも、選択
率及び収率が向上する点から上記一般式［１］のものが
好ましく、特に、カテコールは著しく優れた収率が得ら
れ、また、３−メチルカテコールは著しく優れた選択率
が得られる。
〜４のアルキル基を表す。）で表されるハイドロキノン
およびそのアルキル誘導体が挙げられる。中でも、選択
率及び収率が向上する点から上記一般式［１］のものが
好ましく、特に、カテコールは著しく優れた収率が得ら
れ、また、３−メチルカテコールは著しく優れた選択率
が得られる。
【００２０】本発明で使用するジオキシベンゼン類の使
用量は、特に限定されるものではないがジアルキル硫酸
１モルに対して、３〜５モルであることが好ましく、中
でも３．８〜４．５モルであることが選択率及び収率が
向上する点から好ましい。
用量は、特に限定されるものではないがジアルキル硫酸
１モルに対して、３〜５モルであることが好ましく、中
でも３．８〜４．５モルであることが選択率及び収率が
向上する点から好ましい。
【００２１】本発明で用いる非極性溶剤としては、トル
エン、キシレン、トリメチルベンゼン等の芳香族炭化水
素、ｎーオクタン等の脂肪族炭化水素が挙げられるが、
中でも反応の終了までの時間を大幅に短くすることがで
きる点、並びに選択率が著しく向上する点からキシレン
及びトリメチルベンゼンが好ましい。
エン、キシレン、トリメチルベンゼン等の芳香族炭化水
素、ｎーオクタン等の脂肪族炭化水素が挙げられるが、
中でも反応の終了までの時間を大幅に短くすることがで
きる点、並びに選択率が著しく向上する点からキシレン
及びトリメチルベンゼンが好ましい。
【００２２】
【実施例】以下、本発明について、実施例を用いて具体
的に説明する。なお、以下の例において、収率および選
択率はそれぞれ次の計算式に基づいて計算した値であ
る。
的に説明する。なお、以下の例において、収率および選
択率はそれぞれ次の計算式に基づいて計算した値であ
る。
【００２３】収率＝（モノアルキル化に消費されたジア
ルキル硫酸量（モル）／反応に用いたジアルキル硫酸量
（モル））×１００（％） 選択率＝（生成モノアルキルエーテル体（モル）／（生
成モノアルキルエーテル体（モル）＋ジアルキル体（モ
ル）））×１００（％）
ルキル硫酸量（モル）／反応に用いたジアルキル硫酸量
（モル））×１００（％） 選択率＝（生成モノアルキルエーテル体（モル）／（生
成モノアルキルエーテル体（モル）＋ジアルキル体（モ
ル）））×１００（％）
【００２４】実施例１〜５ カテコ−ル９４.０ｇ（１.０モル）とキシレン２００ｍ
ｌを５００ｍｌのフラスコに入れ、１３０℃に加熱し
た。この系に、第１表に示したアルカリ金属の水酸化物
の４０％水溶液の所定量を３０分かけて滴下した。６０
分間１３０℃に加熱して、水を共沸留去させた後、ジメ
チル硫酸の所定量を３０分かけて滴下し、さらに１時間
１４０℃で反応させた。
ｌを５００ｍｌのフラスコに入れ、１３０℃に加熱し
た。この系に、第１表に示したアルカリ金属の水酸化物
の４０％水溶液の所定量を３０分かけて滴下した。６０
分間１３０℃に加熱して、水を共沸留去させた後、ジメ
チル硫酸の所定量を３０分かけて滴下し、さらに１時間
１４０℃で反応させた。
【００２５】反応終了後、８０℃以上の温度を保ちなが
らろ過して、生成したアルカリ金属の硫酸塩を除去し
た。ろ液を蒸留して、溶剤及び未反応のカテコ−ルを回
収した後、さらに蒸留を続けて目的物のモノアルキルエ
−テル体を得た。
らろ過して、生成したアルカリ金属の硫酸塩を除去し
た。ろ液を蒸留して、溶剤及び未反応のカテコ−ルを回
収した後、さらに蒸留を続けて目的物のモノアルキルエ
−テル体を得た。
【００２６】結果を第１表に示す。
【００２７】
【表１】
【００２８】
【表２】
【００２９】実施例６〜１０ ジオキシベンゼン類として、第２表に示した化合物を用
いた他は、実施例２と同様に実験を実施した。
いた他は、実施例２と同様に実験を実施した。
【００３０】結果を第２表に示す。
【００３１】
【表３】
【００３２】（第２表中、２Ｍ３ＭＰは２−メトキシ−
３−メチルフェノールを、２Ｍ３ＢＰは２−メトキシ−
３−ｎ−ブチルフェノールを、２Ｍ４ＭＰは２−メトキ
シ−４−メチルフェノールを、２Ｍ４ＭＴＰは２−メチ
ル−４−メトキシフェノールを夫々表わす。）
３−メチルフェノールを、２Ｍ３ＢＰは２−メトキシ−
３−ｎ−ブチルフェノールを、２Ｍ４ＭＰは２−メトキ
シ−４−メチルフェノールを、２Ｍ４ＭＴＰは２−メチ
ル−４−メトキシフェノールを夫々表わす。）
【００３３】実施例１１〜１５ ジアルキル硫酸として、ジエチル硫酸を用い、ジオキシ
ベンゼン類として第３表に示した化合物を用いた他は、
実施例２と同様に実験を実施した。
ベンゼン類として第３表に示した化合物を用いた他は、
実施例２と同様に実験を実施した。
【００３４】結果を第３表に示す。
【００３５】
【表４】
【００３６】（第３表中、２Ｅ３ＭＰは２−エトキシ−
３−メチルフェノールを、２Ｅ３ＢＰは２−エトキシ−
３−ｎ−ブチルフェノールを、２Ｅ４ＭＰは２−エトキ
シ−４−メチルフェノールを、２Ｅ４ＥＰは２−メチル
−４−エトキシフェノールを夫々表わす。）
３−メチルフェノールを、２Ｅ３ＢＰは２−エトキシ−
３−ｎ−ブチルフェノールを、２Ｅ４ＭＰは２−エトキ
シ−４−メチルフェノールを、２Ｅ４ＥＰは２−メチル
−４−エトキシフェノールを夫々表わす。）
【００３７】比較例１〜３ 溶媒及び塩基として、第４表に示す化合物を用いた他
は、実施例２と同様にして実験を行った。結果を第４表
に示す。
は、実施例２と同様にして実験を行った。結果を第４表
に示す。
【００３８】
【表５】
【００３９】
【表６】
【００４０】比較例４ カテコール５０．１ｇ（０．５０モル）、微粉末の無水
炭酸ナトリウム４７．７ｇ（０．４５モル）及びキシレ
ン１３３ｍｌを３００ｍｌのフラスコに入れ、窒素雰囲
気下加熱を開始し、最終的に１４０℃とした。その間、
留出するキシレン−水混合物を水を分離してキシレンの
みを反応系に戻した。
炭酸ナトリウム４７．７ｇ（０．４５モル）及びキシレ
ン１３３ｍｌを３００ｍｌのフラスコに入れ、窒素雰囲
気下加熱を開始し、最終的に１４０℃とした。その間、
留出するキシレン−水混合物を水を分離してキシレンの
みを反応系に戻した。
【００４１】この温度で、ジメチル硫酸２８．４ｇ
（０．２２５モル）を３０分かけて滴下し、更に同温度
で２時間攪拌した。反応終了後、１０％硫酸２４ｇを加
え、水相と油相を分離した。水相をエーテル抽出して先
の油相と併せて溶媒を減圧で留去した後、蒸留を行っ
て、目的物のグアヤコールを得た。グアヤコールの収率
は８５．６％、選択率は９５．５％であった。
（０．２２５モル）を３０分かけて滴下し、更に同温度
で２時間攪拌した。反応終了後、１０％硫酸２４ｇを加
え、水相と油相を分離した。水相をエーテル抽出して先
の油相と併せて溶媒を減圧で留去した後、蒸留を行っ
て、目的物のグアヤコールを得た。グアヤコールの収率
は８５．６％、選択率は９５．５％であった。
【００４２】
【発明の効果】本発明によれば、目的とするジオキシベ
ンゼン類のモノアルキルエ−テル化物が、極めて高い選
択率及び収率で得られ、しかも簡便な方法で反応を行な
うことができる。
ンゼン類のモノアルキルエ−テル化物が、極めて高い選
択率及び収率で得られ、しかも簡便な方法で反応を行な
うことができる。
Claims (6)
- 【請求項１】 ジオキシベンゼン類を、非極性溶剤中で
アルカリ金属の水酸化物の存在下にジアルキル硫酸によ
りアルキルエ−テル化することを特徴とするジオキシベ
ンゼンモノアルキルエ−テル類の製法。 - 【請求項２】 ジアルキル硫酸１モルに対し、アルカリ
金属の水酸化物を１．８〜３モル使用する請求項１記載
の製法。 - 【請求項３】 ジアルキル硫酸１モルに対し、ジオキシ
ベンゼン類を３〜５モル使用する請求項２記載の製法。 - 【請求項４】 アルカリ金属の水酸化物が、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウムおよび水酸化リチウムからなる
群から選ばれた１種以上の化合物である請求項２又は３
記載の製法。 - 【請求項５】 非極性溶剤が、芳香族炭化水素あるいは
脂肪族炭化水素であることを特徴とする請求項１、２、
３又は４記載の製法。 - 【請求項６】 アルキルエーテル化を炭酸塩および／又
は重炭酸塩の非存在下に行なう請求項１〜５のいずれか
１つに記載の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27105091A JPH05112485A (ja) | 1991-10-18 | 1991-10-18 | ジオキシベンゼンモノアルキルエーテル類の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27105091A JPH05112485A (ja) | 1991-10-18 | 1991-10-18 | ジオキシベンゼンモノアルキルエーテル類の製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05112485A true JPH05112485A (ja) | 1993-05-07 |
Family
ID=17494709
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27105091A Pending JPH05112485A (ja) | 1991-10-18 | 1991-10-18 | ジオキシベンゼンモノアルキルエーテル類の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05112485A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997022574A1 (en) * | 1995-12-19 | 1997-06-26 | Daiso Co., Ltd. | Process for producing catechol derivatives |
| CN114230446A (zh) * | 2022-01-17 | 2022-03-25 | 山东泓瑞医药科技股份公司 | 一种藜芦醚的制备方法 |
-
1991
- 1991-10-18 JP JP27105091A patent/JPH05112485A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997022574A1 (en) * | 1995-12-19 | 1997-06-26 | Daiso Co., Ltd. | Process for producing catechol derivatives |
| US6080895A (en) * | 1995-12-19 | 2000-06-27 | Daiso Co., Ltd. | Process of producing catechol derivatives |
| CN114230446A (zh) * | 2022-01-17 | 2022-03-25 | 山东泓瑞医药科技股份公司 | 一种藜芦醚的制备方法 |
| CN114230446B (zh) * | 2022-01-17 | 2022-12-20 | 山东泓瑞医药科技股份公司 | 一种藜芦醚的制备方法 |
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