JPH05112558A - 新規な除草用組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】 一般式 具体的には、例えば で示されるベンズイミダゾリル誘導体およびその農業上
許容しうる塩を開示する。これら化合物を含有する除草
用組成物、並びに作物保護に対するその施用についても
開示する。 【効果】 これらの化合物は、発芽前及び／または発芽
後に施用されると、双子葉雑草（即ち広葉雑草）及び単
子葉雑草（例えばイネ科雑草）に対して除草活性を示
す。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は新規な化合物、その製造方法、そ
れを含有する組成物および除草剤としてのその使用に関
するものである。

【０００２】本発明は、一般式：

【０００３】

【化６】

【０００４】［式中、Ｙは適宜同一もしくは異なる１個
もしくはそれ以上のＲ¹ 基により置換される８個までの
炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、アル
ケニルもしくはアルキニル基、または−ＯＲ、−ＳＲ、
−ＳＯ₂ Ｒ³ 、ハロゲン、Ｏ−アリール、シアノ、−Ｎ
Ｒ⁴ Ｒ⁵ 、アリール、アラルキルおよびニトロから選択
される基、または適宜同一もしくは異なる１個もしくは
それ以上のＲ¹ 基により置換される３〜６個の炭素原子
を有するシクロアルキル基を示し；Ｙ¹ は適宜同一もし
くは異なる１個もしくはそれ以上のＲ¹ 基により置換さ
れる８個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖の
アルキル、アルケニルおよびアルキニル基、または適宜
同一もしくは異なる１個もしくはそれ以上のＲ¹ 基によ
り置換される３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキ
ル基、または−ＳＲ、−ＯＲ、−ＯＲ^1a、ハロゲン、ア
リール、アラルキル、Ｏ−アリールおよび−ＮＲ⁷ Ｒ⁸
から選択される基を示し；Ｒ² は−ＯＨもしくは−ＮＲ
⁷ Ｒ⁸ 基、または−Ｘ−Ｍを示し；Ｘは酸素もしくは硫
黄を示し、 Ｍは適宜同一もしくは異なる１個もしくはそれ以上のＲ
¹ 基により置換される８個までの炭素原子を有する直鎖
もしくは分枝鎖のアルキル基、または適宜同一もしくは
異なる１個もしくはそれ以上のＲ¹ 基により置換される
３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル基、または
アリールおよびアラルキルから選択される基、または次
式の基

【０００５】

【化７】

【０００６】を示し；Ａは−ＳＯ₂ Ｂ基を示し；Ｂは適
宜同一もしくは異なる１個もしくはそれ以上の−Ｏ
Ｒ³ 、−ＳＲ³ およびハロゲンから選択される基により
置換される６個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分
枝鎖のアルキル基、または適宜同一もしくは異なる１個
もしくはそれ以上の−ＯＲ³ 、−ＳＲ³ 、Ｒ³ およびハ
ロゲンから選択される基により置換される３〜８個の炭
素原子を有するシクロアルキル基、またはアリール、ア
ラルキルおよび−ＮＲ⁷ Ｒ⁸ から選択される基を示し；
Ｒは適宜同一もしくは異なる１個もしくはそれ以上のＲ
¹ 基により置換される８個までの炭素原子を有する直鎖
もしくは分枝鎖のアルキル基、または適宜同一もしくは
異なる１個もしくはそれ以上のＲ³ 基により置換される
３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル基を示し；
Ｒ¹ は３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル基、
または−ＯＲ³ 、−ＳＲ³ 、ハロゲン、Ｒ³ およびＯ−
アリールから選択される基を示し；Ｒ^1aは次式の基：

【０００７】

【化８】

【０００８】を示し；Ｒ³ は適宜同一もしくは異なる１
個もしくはそれ以上のハロゲン原子により置換される６
個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキ
ル基を示し；Ｒ⁴ 、Ｒ⁴¹、Ｒ⁴²およびＲ⁵ は同一でも異
なっていてもよく、それぞれ水素、または適宜同一もし
くは異なる１個もしくはそれ以上のハロゲン原子により
置換される６個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分
枝鎖のアルキル基、またはアリールを示し；Ｒ⁶ はＲ⁴
およびアラルキルから選択される基を示し；Ｒ⁷ および
Ｒ⁸ は同一でも異なっていてもよく、それぞれ水素原
子、またはＲ、−ＯＲ³ 、−ＳＲ³ 、ハロゲン、Ｒ³ 、
Ｏ−アリール、アリールおよびアラルキルから選択され
る基を示すか、或いはＲ⁷ とＲ⁸ とはそれらが結合して
いる窒素原子と一緒になって、環中に３〜６個の炭素原
子と環中に０、１もしくは２個の窒素、酸素および硫黄
から選択される異原子とを有する複素環を形成すること
ができ；Ｒ⁹ およびＲ¹⁰は同一でも異なっていてもよ
く、それぞれ水素原子、または適宜同一もしくは異なる
１個もしくはそれ以上のハロゲン、−ＯＲおよび−Ｓ
（Ｏ）_s Ｒ（ここでｓは０、１もしくは２である）から
選択される基により置換される８個までの炭素原子を有
する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基、または適宜同一
もしくは異なる１〜４個のニトロ、Ｒ、−ＮＲ⁴ Ｒ⁵ 、
ハロゲンおよび−Ｓ（Ｏ）_s Ｒから選択される基により
置換されるフェニル基、または環中に３〜５個の炭素原
子と環中に１個もしくはそれ以上の窒素、硫黄および酸
素から選択される異原子とを有し、適宜同一もしくは異
なる１個もしくはそれ以上のＲ¹ 基により置換される５
−もしくは６−員の複素環（たとえばチエニル、フリ
ル、ピペリジル、チアゾリル）を示すか、或いはＲ⁹ と
Ｒ¹⁰とはそれらが縮合している窒素原子と一緒になっ
て、環中に４〜５の炭素原子を有し、適宜同一もしくは
異なる１〜３個のＲ³ 基により置換される複素環を形成
することができ；「アリール」は適宜同一もしくは異な
る１〜４個の−ＯＲ³ 、−ＳＲ³ 、ハロゲンおよびＲ³
から選択される基により置換されるフェニル基、または
環中に３〜５個の炭素原子と環中に１個もしくはそれ以
上の窒素、硫黄および酸素から選択される異原子とを有
し、適宜同一もしくは異なる１個もしくはそれ以上の−
ＯＲ³ 、−ＳＲ³ 、ハロゲンおよびＲ³ から選択される
基により置換される５−もしくは６−員の複素環（たと
えばチエニル、フリル、ピペリジル、チアゾリル）を示
し；「アラルキル」は−（ＣＲ⁴ Ｒ⁵ ）_p −アリール基
（たとえばベンジル）を示し；ｍは１〜４の整数を示
し、ここでｍが１より大のとき、Ｙ¹ 基は同一でも異な
っていてもよく；ｎは０もしくは１〜３の整数を示し；
ｐは１もしくは２を示し；ｑは１〜３の整数を示し；ｒ
は１〜５の整数を示し；ｒ、ｐもしくはｑが１より大き
いとき、−ＣＲ⁴ Ｒ⁵ −基および−ＣＲ⁴¹Ｒ⁴²−基は同
一でも異なっていてもよい、ただしＹ¹ 基の１つはベン
ズイミダゾール環の４−または５−位を占める−ＯＲ^1a
を示し、ｎが２または３のとき、ピリジン環の５−およ
び６−位において互いに隣接する２個のＹ基は、それら
が結合している炭素原子と一緒になって融合フェニル環
を形成することができ、または環中に５〜６個の炭素原
子と環中に２個以下の酸素および硫黄から選択される異
原子とを有する脂肪族もしくは芳香族の環を形成するこ
とができる（たとえばチエノ［２，３−ｂ］ピリジン、
チエノ［３，２−ｂ］ピリジン、フロ［３，２−ｂ］ピ
リジン、３，４−ジヒドロピラノ［３，２−ｂ］ピリジ
ン、２，３−ジヒドロピラノ［３，２−ｂ］ピリジンま
たは２，３−ジヒドロピラノ［３，２−ｂ］ピリジ
ン）］のベンズイミダゾリル誘導体およびその農業上許
容しうる塩を提供し、これらの化合物は有用な除草特性
を有する。

【０００９】さらに、場合により、置換基Ｙ、Ｙ¹ 、Ｒ
² およびＡは光学異性および／または立体異性をもたら
しうる。これら全ての異性型も本発明に包含される。

【００１０】「農業上許容しうる塩」という用語は、そ
の陽イオンもしくは陰イオンが公知であって農業もしく
は園芸用途のための塩の形成につき当業界で容認された
塩を意味する。好ましくは塩は水溶性である。

【００１１】酸性である式(I) の化合物（すなわちカル
ボキシ基を有する化合物）と塩基とにより形成される適
する塩は、アルカリ金属（たとえばナトリウムおよびカ
リウム）塩、アルカリ土類金属（たとえばカルシウムお
よびマグネシウム）塩、アンモニウムおよびアミン（た
とえばジエタノールアミン、トリエタノーアミン、オク
チルアミン、ジオクチルメチルアミンおよびモルホリ
ン）塩を包含する。

【００１２】アミノ基を有する一般式Ｉの化合物により
形成される適する酸付加塩は、無機酸（たとえば塩酸、
硫酸、燐酸および硝酸）との塩並びに有機酸（たとえば
酢酸）との塩を包含する。好適塩は、Ｒ² が−ＸＷ基
（ここでＷはアルカリ金属（たとえばＮａ，Ｋ，Ｌｉ）
から選択される陽イオンである）を示す塩、或いは式−
ＮＲ¹¹Ｒ¹²Ｒ¹³Ｒ¹⁴（ここでＲ¹¹，Ｒ¹²，Ｒ¹³およびＲ
¹⁴は同一でも異なっていてもよく、それぞれ水素原子、
または適宜−ＯＨにより置換される６個までの炭素原子
を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基、またはアラ
ルキルを示し、Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁴基の２個以下がアラルキル基
を示す）のアンモニウム塩である。

【００１３】本明細書にて一般式Ｉの化合物につき説明
する場合、この種の説明は内容が許す限り塩を包含する
ことを意図すると理解すべきである。

【００１４】Ｒ² がアルコキシ、アルケニルオキシまた
はアルキニルオキシ基を示す一般式(I) の化合物は、一
般式(I) の他の化合物の製造における中間体として特に
有用である。

【００１５】除草特性の点で特に重要な化合物は、 (a) Ａが−ＳＯ₂ ＮＲ⁷ Ｒ⁸ を示し；および／または (b) Ｒ² がＯＨもしくは−ＸＭを示し；および／または (c) Ｙが適宜１個もしくはそれ以上のハロゲン原子によ
り置換される１個もしくは２個の炭素原子を有するアル
キル基（たとえばメチル、エチル、トリフルオロメチ
ル）を示し；および／または (d) Ｙ¹ が−ＯＲ（たとえばメトキシ、エトキシ）、ハ
ロゲン（弗素、塩素）、−ＯＲ^1aまたは−ＮＲ⁷ Ｒ⁸ を
示し；および／または (e) ｍが１もしくは２を示し；および／または (f) Ｒ⁷ およびＲ⁸ が同一でも異なっていてもよく、そ
れぞれ適宜同一もしくは異なる１個もしくはそれ以上の
弗素および塩素から選択される原子により置換される４
個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキ
ル基を示し；および／または (g) Ｘが酸素を示し；および／または (h) Ｒ⁴ 、Ｒ⁴¹、Ｒ⁴²、Ｒ⁵ およびＲ⁶ が同一でも異な
っていてもよく、それぞれ水素、または適宜１個もしく
はそれ以上のハロゲン原子により置換される４個までの
炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基を示
し；および／または (i) ｎが０、１もしくは２を示し；および／または (j) ｒが１もしくは２を示す；他の記号が上記の意味を
有する；ものである。

【００１６】さらに好適な一般式(I) の化合物は、Ｂが
−ＳＯ₂ ＮＭｅ₂ を示し；Ｒ² が−ＯＨもしくは−Ｘ−
Ｍを示し；Ｘが酸素を示し；Ｍがメチル、２−プロピニ
ル、またはイソプロピルアンモニウムもしくはカリウム
陽イオンを示し；Ｙ¹ がベンズイミダゾール環の４−位
における−ＯＲ^1aを示し；Ｒ^1aが２−プロペニル、２−
プロピニルまたは２−ブチニルを示し；Ｙがメチルもし
くはエチルを示すか、またはピリジン環の５−および６
−位における２個のＹ基がそれらが結合している炭素原
子と一緒になって融合フェニル環を形成し；ｍが１を示
し；ｎが１もしくは２を示す；ものである。

【００１７】その除草特性から特に重要な化合物は次の
ものを包含する。

【００１８】１． ２−［１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスル
ファモイル）−４−（２−プロペニルオキシ）ベンズイ
ミダゾール−２−イル］ピリジン−３−カルボン酸； ２． ２−［１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）
−４−（２−プロペニルオキシ）−ベンズイミダゾール
−２−イル］−６−メチルピリジン−３−カルボン酸； ３． ２−［１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）
−４−（２−プロペニルオキシ）ベンズイミダゾール−
２−イル］−５−メチルピリジン−３−カルボン酸； ４． ２−［１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）
−４−（２−プロペニルオキシ）ベンズイミダゾール−
２−イル］−５−エチルピリジン−３−カルボン酸； ５． ２−［１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）
−４−（２−プロペニルオキシ）ベンズイミダゾール−
２−イル］キノリン−３−カルボン酸； ６． ２−［１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）
−４−（２−プロピニルオキシ）ベンズイミダゾール−
２−イル］ピリジン−３−カルボン酸； ７． ２−［１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）
−４−（２−プロピニルオキシ）ベンズイミダゾール−
２−イル］−６−メチルピリジン−３−カルボン酸； ８． ２−［１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）
−４−（２−プロピニルオキシ）ベンズイミダゾール−
２−イル］−５−メチルピリジン−３−カルボン酸； ９． ２−［１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）
−４−（２−プロピニルオキシ）ベンズイミダゾール−
２−イル］キノリン−３−カルボン酸； 10． ２−［１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）
−４−（２−プロピニルオキシ）ベンズイミダゾール−
２−イル］−５−エチルピリジン−３−カルボン酸； 11． ２−［１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）
−４−（２−ブチニルオキシ）ベンズイミダゾール−２
−イル］ピリジン−３−カルボン酸； 12． ２−［１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）
−４−（２−ブチニルオキシ）ベンズイミダゾール−２
−イル］キノリン−３−カルボン酸； 13． ２−［１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）
−５−（２−プロピニルオキシ）ベンズイミダゾール−
２−イル］ピリジン−３−カルボン酸； 14． ２−［１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）
−４−（２−プロピニルオキシ）ベンズイミダゾール−
２−イル］−５−メチルピリジン−３−カルボン酸２−
プロピニル； 15． ２−［１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）
−４−（２−プロペニルオキシ）ベンズイミダゾール−
２−イル］ピリジン−３−カルボン酸イソプロピルアン
モニウム；および 16． ２−［１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）
−４−（２−プロペニルオキシ）−ベンズイミダゾール
−２−イル］ピリジン−３−カルボン酸メチル。 以下、番号１〜16をこれら化合物に付与する。

【００１９】一般式Ｉの化合物は、たとえば後記するよ
うな公知方法（すなわち従来使用されている方法または
化学文献に記載された方法）を適用して製造することが
できる。

【００２０】式中の記号を特に規定しない以下の説明に
おいて、これらは本明細書における各記号の最初の規定
にしたがい「上記の意味を有する」として理解すべきで
ある。

【００２１】以下の方法の説明において配列は異なる順
序で行なうこともでき、求める化合物を得るには適する
保護基を適宜必要とすることも理解すべきである。

【００２２】本発明のＡがＳＯ₂ Ｂ基であり、Ｒ² が−
ＸＭもしくは−ＮＲ⁷ Ｒ⁸ 基である式(I) の化合物は、
式ＣｌＳＯ₂ Ｂの化合物と式(Ia)：

【００２３】

【化９】

【００２４】［式中、Ａ¹ は水素原子であり、Ｒ² は−
ＸＭもしくは−ＮＲ⁷ Ｒ⁸ 基である］の化合物とをたと
えば炭酸カリウム、トリエチルアミン、１，８−ジアザ
ビシクロ［５．９．０］ウンデセ−７−エンもしくは水
素化ナトリウムのような酸受容体の存在下に、好ましく
は無水媒体中で非プロトン極性溶媒、たとえばエーテル
（たとえばＴＨＦ）もしくはニトリルを用いて一般に25
℃〜溶媒の還流温度の範囲の温度にて反応させることに
より製造することができる。

【００２５】本発明のＲ² が−ＸＷ（ここでＸは酸素を
示す）である式（Ｉ）の化合物は、Ｒ² が−ＯＨである
式（Ｉ）の化合物と対応の塩基とを反応させることによ
り製造することができる。

【００２６】さらに、本発明のＲ² が−ＯＨを示す式
（Ｉ）の化合物は、Ｒ² が−ＸＭ基を示す式（Ｉ）の化
合物を無機塩基（たとえば水酸化リチウム）を用いて水
とアルコール（たとえばメタノール）との混液中で０〜
25℃の温度にて加水分解することにより製造することが
できる。

【００２７】一般式（Ｉ）の化合物を製造する際の中間
体は公知方法を適用して製造されるＡ¹ が水素原子であ
り、Ｒ² が−ＸＭもしくは−ＮＲ⁷ Ｒ⁸ 基である式（Ｉ
ａ）の化合物は、式（II）：

【００２８】

【化１０】

【００２９】の化合物を、式ＸＭＭ′（ここでＭ′はア
ルカリ金属もしくはアルカリ土類金属陽イオンを示す）
のアルカリ金属アルコラートもしくはアルカリ土類金属
アルコラートと非プロトン溶媒中で０℃〜溶媒の沸点の
範囲の温度にて反応させるか、或いは式Ｈ−ＸＭのアル
コール、チオールもしくはオキシム、または式ＨＮＲ⁷
Ｒ⁸ のアミンと反応させることにより製造することがで
きる。Ｈ−ＸＭまたはＨＮＲ⁷ Ｒ⁸ との反応は、一般に
極性有機溶媒中でたとえばピリジンもしくはトリエチル
アミンのような酸受容体の存在下に行なわれる。

【００３０】Ａ¹ が水素原子を示し、Ｒ² が基−ＸＭも
しくは−ＮＲ⁷ Ｒ⁸ である式（Ｉａ）の化合物は、式(I
II) ：

【００３１】

【化１１】

【００３２】の化合物と式Ｈ−ＸＭのアルコール、チオ
ールもしくはオキシム、または式ＨＮＲ⁷ Ｒ⁸ のアミン
とを、たとえばＮ，Ｎ−ジシクロヘキシルカルボジイミ
ドのようなカップリング剤の存在下およびたとえばジク
ロルメタンのような不活性溶媒の存在下に０℃〜溶媒の
還流温度の範囲の温度にて反応させることにより製造す
ることができる。

【００３３】Ａ¹ が水素原子であり、Ｒ² が−ＸＭ基
（ここでＸは酸素原子であり、Ｍは−Ｎ＝ＣＲ⁹ Ｒ¹⁰基
を除く上記の意味を有する）である式（Ｉａ）の化合物
は、周知のエステル化法にしたがって式(III) の化合物
と式Ｈ−ＯＭ（ここで式Ｈ−ＯＭの化合物は溶媒として
も作用する）の化合物とを気体ＨＣｌの存在下に反応さ
せることにより製造することができる。

【００３４】Ａ¹ が水素原子であり、Ｒ² が−ＸＭ基
（ここでＸは酸素原子を示し、Ｍは−Ｎ＝ＣＲ⁹ Ｒ¹⁰基
を除く上記の意味を有する）である式（Ｉａ）の化合物
は、式(IIIａ）：

【００３５】

【化１２】

【００３６】の化合物を式Ｈ−ＯＭ（ここでＭは上記の
意味を有する）の高沸点化合物（たとえばエトキシエタ
ノール）中で50℃〜溶媒の還流温度の範囲の温度にて加
熱することにより製造することができる。

【００３７】式（II）の化合物は、式（IV）の無水物を
式（Ｖ）：

【００３８】

【化１３】

【００３９】の１，２−フェニレンジアミンと反応させ
ることにより得ることができ、その際溶媒の不存在下ま
たはたとえばキシレン、ジクロルベンゼンもしくは酢酸
のような溶媒中で 110〜190 ℃の温度で１〜３時間にわ
たり加熱し、次いで無水酢酸を添加すると共に70℃〜溶
媒の沸点の範囲の温度にて加熱を持続する。

【００４０】式(III) の化合物は、式（VI）：

【００４１】

【化１４】

【００４２】の化合物の環化により得ることができる。

【００４３】この反応は、たとえばエトキシエタノール
のような有機溶媒中で還流下に行なうことができる。式
（VI）の化合物は、式（IV）の無水物と式（Ｖ）の１，
２−フェニレンジアミンとをたとえばクロロホルムのよ
うな不活性有機溶媒中で０℃〜溶媒の沸点の範囲の温度
にて反応させることにより得ることができる。

【００４４】式（VI）の化合物は、式(VII) ：

【００４５】

【化１５】

【００４６】の化合物を還元して得ることもできる。

【００４７】この反応は、エタノール中で塩化水素およ
び鉄微粉の存在下に20〜70℃の温度にて行なうことがで
きる。

【００４８】式(VII) の化合物は、式（VI）の無水物を
式（VIII）：

【００４９】

【化１６】

【００５０】の２−ニトロアニリンと、たとえばクロロ
ホルムもしくはテトラヒドロフランのような有機溶媒中
で20℃〜溶媒の沸点の範囲の温度にて反応させることに
より得ることができる。

【００５１】(IIIａ）の化合物は、式（IX）：

【００５２】

【化１７】

【００５３】の化合物を、エタノール中で塩化水素およ
び鉄微粉の存在下に20〜70℃の温度にて、或いはエタノ
ール／水混液中で硫化ナトリウムの存在下に20℃〜溶媒
の沸点の範囲の温度にて還元することにより得ることが
できる。

【００５４】ｎが１を示す式（IX）の化合物は、ｎが１
を示す式（Ｘ）：

【００５５】

【化１８】

【００５６】のジヒドロピリジンを、たとえば酸化マン
ガン（VI）のような酸化剤の存在下にたとえば酢酸のよ
うな有機溶媒中で20〜80℃の温度にて酸化させることに
より得ることができる。或いは、酸化は、たとえばトル
エンのような不活性炭化水素溶媒中で溶媒の還流温度に
て硫黄を用いて行なうこともできる。

【００５７】ｎが１を示す式（Ｘ）の化合物は、式（X
I）：

【００５８】

【化１９】

【００５９】［式中、ｎは１を示す］のアザブタジエン
と式(XII) ：

【００６０】

【化２０】

【００６１】のマレイミドとをたとえばアセトニトリル
のような極性非プロトン溶媒中で０〜40℃の温度にて反
応させた後、反応混合物をシリカゲルにより処理するこ
とにより得ることができる。

【００６２】式(XII) のマレイミドは、式(VIII)の２−
ニトロアニリンを無水マレイン酸とたとえばクロロホル
ムのような有機溶媒中で溶媒の還流温度にて反応させ、
次いで式(XIII)の中間体を酢酸中で還流温度にて酢酸ナ
トリウムの存在下に加熱することにより環化させて得る
ことができる：

【００６３】

【化２１】

【００６４】ｍが１を示す式（XI）のアザブタジエンは
文献[Waldner等，Helvetica Chimica Acta, 1988,71, 4
93]に記載されたように得ることができる。

【００６５】本発明の、ｍが１もしくは２を示し、Ｙ¹
基の１つがベンズイミダゾール環の４−もしくは５−位
を占める−ＯＲ^1a基を示し、Ｒ² が−Ｘ−Ｍ基（ここで
Ｘは酸素であり、Ｍは８個までの炭素原子を有する直鎖
もしくは分枝鎖のアルキル基、または３〜６個の炭素原
子を有するシクロアルキル基を示す）を示し、Ｙ基がア
ルケニルもしくはアルキニル基または塩素、臭素もしく
は沃素を除く上記の意味を有する一般式（Ｉ）の化合物
は、式(XIV) ：

【００６６】

【化２２】

【００６７】［式中、ｔは０もしくは１であり、ヒドロ
キシ基はベンズイミダゾール環の４−もしくは５−位を
占める］のヒドロキシベンズイミダゾールを化合物Ｒ^1a
−Ｌ［ここで−Ｌは離脱基（たとえばトシル基もしくは
ハロゲン原子、たとえばＣｌ、Ｂｒ、Ｉ）を示す］と反
応させてベンズイミダゾール環の４−もしくは５−位に
おけるヒドロキシ基を基−ＯＲ^1aまで変換させることに
より製造することができる。この反応は一般に、たとえ
ば炭酸カリウムのような塩基の存在下に不活性有機溶媒
（たとえばアセトンもしくはＤＭＦ）中で０℃〜溶媒の
還流温度の範囲の温度にて行なわれる。

【００６８】式(XIV) の化合物は、式（XV）：

【００６９】

【化２３】

【００７０】［式中、ｔは０もしくは１を示す］のベン
ジルオキシベンズイミダゾールをたとえばメタノールの
ようなプロトン溶媒中で水素またはたとえば１，４−シ
クロヘキサジエンのような水素供与体およびたとえばＰ
ｄ−Ｃのような水素化触媒の存在下に水添分解すること
により得ることができる。この反応は一般に室温および
大気圧下に行なわれる。式（XV）の化合物は上記の方法
を適用して製造することができる。

【００７１】一般式（Ｖ）の１，２−フェニレンジアミ
ンは、式(VIII)のニトロアニリンまたは式（XVI)：

【００７２】

【化２４】

【００７３】のジニトロベンゼンを還元することにより
得ることができる。

【００７４】還元は、たとえばエタノール／水混液のよ
うな極性プロトン溶媒中で硫化ナトリウムの存在下に20
℃〜溶媒の沸点の範囲の温度にて、或いは塩酸中で塩化
第一錫の存在下に40℃〜90℃の温度にて行なわれる。

【００７５】ｍが１を示し、Ｙ¹ 基がベンゼン環の３−
位を占める−ＯＲ^1aを示す式（Ｖ）のジアミンは、式(X
VII)：

【００７６】

【化２５】

【００７７】の２，１，３−ベンゾキサジアゾールを還
元することにより得ることができる。

【００７８】還元は、水性メタノール混合物中で塩酸と
微粉鉄との存在下に還流させて行なうことができる。

【００７９】Ｙ¹ が−ＯＲ^1a基を示す式(XVII)の化合物
は、式(XVIII) ：

【００８０】

【化２６】

【００８１】の４−フルオロ−２，１，３−ベンゾキサ
ジアゾールをアルコールＨ−ＯＲ^1aと反応させて得るこ
とができる。この反応は典型的にはアセトン中でたとえ
ば炭酸カリウムのような塩基の存在下に０℃〜溶媒の還
流温度の範囲の温度にて行なわれる。

【００８２】式（ＸＶIII）の４−フルオロ−２，１，
３−ベンズオキサジアゾールを、式中のＹ¹が−ＯＲ^1a
を示す式（ＸＶII）の化合物に変換するためには、従来
同様に、式（ＸＶIII）の化合物を、式Ｍ’−ＯＲ
^1a〔式中、Ｍ’はアルカリ金属（例えばナトリウムまた
はカリウム）のカチオン〕で示されるアルコラートと共
に、対応するアルコールＨ−ＯＲ^1aを反応溶媒として、
２０℃〜アルコールの沸点の範囲の温度で反応させる。

【００８３】式（ＸＶIII）に示す４−フルオロ−２，
１，３−ベンズオキサジアゾールは、Ｊｏｕｒｎａｌ
ｏｆ ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ
（Ｃ）、１４３３、１９７０にＬ.Ｄｉ Ｎｕｎｎｏに
よって記載された方法で製造できる。

【００８４】式中のｍが１を示しＹ¹が基−ＯＲ^1aを示
す式（ＶIII）のニトロアニリンを製造するためには、
式（ＸＩＸ）：

【００８５】

【化２７】

【００８６】のアミノニトロフェノールを、アルキル化
剤Ｒ^1a−ハロゲン（ハロゲンは例えば塩素、臭素または
ヨウ素）と共に、炭酸カリウムのような塩基の存在下
に、アセトンまたはＤＭＦのような不活性溶媒中で、０
℃〜溶媒の還流温度の範囲の温度でアルキル化する。

【００８７】式中のｍが１を示し基Ｙ¹がベンゼン環の
３位を占める式（ＶIII）のニトロアニリンは、式（Ｘ
Ｘ）：

【００８８】

【化２８】

【００８９】のアセトアニリドの加水分解によって製造
できる。

【００９０】加水分解は通常、エタノールのようなアル
コール溶媒中の水酸化ナトリウムの水溶液中で２５℃〜
溶媒の還流温度の範囲の温度で行なう。

【００９１】式中のＹ¹が−ＯＲ^1aを示す式（ＸＸ）の
アセトアニリドは、２，３−ジニトロアセトアニリドの
３−ニトロ基をアルコールＨ−ＯＲ^1aで置換することに
よって製造できる。２，３−ジニトロアセトアニリドと
アルコールとの反応は通常、少なくとも１当量の対応す
るアルコラートＺ−ＯＲ^1a〔式中、ＺはＮａ、Ｋ、Ｌｉ
から選択される〕の存在下に、溶媒としてアルコールＨ
−ＯＲ^1aを用い、２０℃〜アルコールの沸点の範囲の温
度で生起させる。

【００９２】２，３−ジニトロアセトアニリドは、Ｊｏ
ｕｒｎａｌ ｏｆ ＯｒｇａｎｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒ
ｙ、７９７、２０、１９５５にＦ.Ｌ.Ｇｒｅｅｎｗｏｏ
ｄ他によって記載された方法で製造できる。

【００９３】一般式（ＶIII）の２−ニトロアニリン、
式（ＸＩＶ）のジニトロベンゼン及び式（ＩＶ）の無水
物は、公知の物質から成ってもよく、または公知方法の
使用または応用によって製造してもよい。

【００９４】式（Ｉａ）の化合物は新規であり、従って
この化合物を提供することも本発明の特徴の１つであ
る。

【００９５】以下の実施例は、一般式（Ｉ）の化合物の
製造を示し、参考実施例は中間化合物の製造を示す。特
に注釈がない限り、パーセンテージは重量％である。

【００９６】実施例１ ２−〔１−Ｎ，Ｎ−ジメチ ルスルファモイル−４−（ ２
−プロペニルオキシ）ベ ンズイミダゾール−２−イ ル〕
ピリジン−３−カルボ ン酸、化合物１の製造 メタノール（２０ｍｌ）中のメチル−２−〔１−Ｎ，Ｎ
−ジメチルスルファモイル−４−（２−プロペニルオキ
シ）ベンズイミダゾール−２−イル〕ピリジン−３−カ
ルボキシレート（２.２２ｇ）の室温の攪拌懸濁液に、
水酸化リチウム（０.６７ｇ）の水溶液を添加した。４
５分間攪拌後、メタノールを蒸発させ、残渣を水で希釈
し、酢酸エチル及びジエチルエーテルで順次洗浄した。
次いで水溶液を酸性にし、得られたガムを酢酸エチルで
抽出し、乾燥し、蒸発させると、白色固体状の標記化合
物２.１ｇが得られた。ｍ.ｐ.８０〜８３℃（収率：９
８％）。

【００９７】同様に処理することによって、適当な出発
物質から以下の化合物が得られた：

【００９８】

【表１】

【００９９】実施例２ メチル−２−〔１−Ｎ，Ｎ −ジメチルスルファモイル −
４−（２−プロペニルオ キシ）ベンズイミダゾール −２
−イル〕ピリジン−３ −カルボキシレート、化合 物１６
の製造 アセトニトリル中の無水炭酸カリウム（１１.２ｇ）と
メチル−２−〔４−（２−プロペニルオキシ）−１Ｈ−
ベンズイミダゾール−２−イル〕ピリジン−３−カルボ
キシレート（１０ｇ）との混合物を還流温度で２時間攪
拌した。次に、ジメチルスルファモイルクロリド（１
１.６３ｇ）を添加し、混合物を還流しながら１２時間
加熱した。冷却及び濾過後に溶媒を蒸発させ、得られた
油状物質をエーテルで希釈した。このようにして得られ
た固体をクロマトグラフィーで精製すると、白色固体状
の標記化合物３.２ｇが得られた。ｍ.ｐ.１２７〜１２
８℃（収率：２３％）。

【０１００】同様に処理することによって、適当な出発
物質から以下の化合物が得られた：

【０１０１】

【表２】

【０１０２】

【表３】

【０１０３】実施例３ イソプロピルアンモニウム −２−〔１−Ｎ，Ｎ−ジメ チ
ルスルファモイル−４− （２−プロペニルオキシ） ベン
ズイミダゾール−２− イル〕ピリジン−３−カル ボキシ
レート、化合物１５ の製造 アセトン（１０ｍｌ）中の２−〔１−Ｎ，Ｎ−ジメチル
スルファモイル−４−（２−プロペニルオキシ）ベンズ
イミダゾール−２−イル〕ピリジン−３−カルボン酸
（０.４ｇ）の攪拌溶液にイソプロピルアミン（０.１ｍ
ｌ）を添加した。溶液を１０分間攪拌し次いで蒸発させ
ると、白色フォーム状物質が得られた。これをヘキサン
で希釈すると白色吸湿性固体状の標記化合物０.３６ｇ
が得られた。ｍ.ｐ.（分解点）９５〜１００℃（収率：
７８％）。

【０１０４】参考実施例１ ７−（２−プロペニルオキ シ）ピリド〔２’，３’：
３，４〕ピロロ〔１，２− ａ〕ベンズイミダゾール− ５
−オンの製造 氷酢酸中のキノリン無水物（１２７ｇ）及び３−（２−
プロペニルオキシ）−１，２−ベンゼンジアミン（１４
０ｇ）の溶液を、不活性雰囲気下で還流しながら３時間
加熱した。次いで混合物を冷却し、無水酢酸を添加し、
反応混合物を還流しながら更に３時間加熱した。室温で
４８時間静置後、得られた結晶質沈殿物を濾過し、乾燥
すると、淡黄色固体状の標記化合物が得られた。ｍ.ｐ.
１７３〜１７４.５℃（収率：２３％）。

【０１０５】同様に処理することによって、適当な出発
物質から以下の化合物が得られた：

【０１０６】

【表４】

【０１０７】同様に処理することによってキノリン−
２，３−ジカルボン酸無水物と適当な１，２−ベンゼン
ジアミンとから以下の化合物が得られた：

【０１０８】

【表５】

【０１０９】参考実施例２ メチル−２−〔４−（２− プロペニルオキシ）−１Ｈ −
ベンズイミダゾール−２ −イル〕ピリジン−３−カ ルボ
キシレートの製造 ジクロロメタン中の７−（２−プロペニルオキシ）ピリ
ド〔２’，３’：３，４〕ピロロ〔１，２−ａ〕ベンズ
イミダゾール−５−オン（５４ｇ）とトリエチルアミン
（２２ｇ）とメタノールとの混合物を室温で１２時間攪
拌した。溶液を水、０.５Ｍの塩酸、０.５Ｍの水酸化ナ
トリウム溶液及びブラインで順次洗浄した。乾燥後、溶
媒を蒸発させると、白色固体状の標記化合物３４.４ｇ
が得られた。ｍ.ｐ.１２２.５〜１２４℃（収率：５７
％）。

【０１１０】同様に処理することによって適当な出発物
質から以下の化合物が得られた：

【０１１１】

【表６】

【０１１２】

【表７】

【０１１３】参考実施例３ ３−（２−プロペニルオキ シ）−１，２−ベンゼンジ ア
ミンの製造 エタノール及び水に入れた２−ニトロ−６−（２−プロ
ペニルオキシ）ベンゼンアミン（１９.４ｇ）と硫化ナ
トリウム（５０ｇ）との混合物を還流しながら１２時間
加熱した。得られた褐色溶液を減圧下に濃縮し、酢酸エ
チルで抽出した。抽出物を一緒にしてブラインで洗浄
し、乾燥し、蒸発させると、褐色液体状の標記化合物１
２.９ｇが得られた。液体のＨ¹ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）は
ｄ＝３.５（４Ｈ，ｂ ｓ）、４.６（２Ｈ，ｄ）、５.
３〜５.５（２Ｈ，ｄｄ）、６.０〜６.２（１Ｈ，
ｍ）、６.４（２Ｈ，ｍ）及び６.７（１Ｈ，ｔ）ｐｐｍ
にピークを与えた。

【０１１４】同様に処理することによって以下の化合物
を製造した： ３−（２−プロペニルオキシ）−１，２−ベンゼンジア
ミン、¹ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ Ｄ₆）３.５２（１Ｈ，
ｔ）、４.３（４Ｈ，ｂｒ ｓ）、４.６９（２Ｈ，
ｄ）、６.２６（１Ｈ，ｄ）、６.３０（１Ｈ，ｄ）及び
６.４８ｐｐｍ；４−（２−プロペニルオキシ）−１，
２−ベンゼンジアミン、褐色油状物質。

【０１１５】参考実施例４ ２−ニトロ−６−（２−プ ロペニルオキシ）ベンゼン ア
ミンの製造 アセトン中の２−アミノ−３−ニトロフェノール＃
（４.６２ｇ）の攪拌溶液に、無水炭酸カリウム（４.１
４ｇ）を少量ずつ添加した。アリルブロミド（３.６３
ｇ）を添加し、混合物を不活性雰囲気下に還流しながら
１夜加熱した。冷却後に反応混合物を水に注ぎ、酢酸エ
チルで抽出した。有機層を２Ｎの炭酸ナトリウム溶液、
２Ｎの水酸化ナトリウム溶液及びブラインで順次洗浄し
た。

【０１１６】有機抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥さ
せ、次いで蒸発させると、暗色液体状の標記化合物５ｇ
が得られた。Ｈ¹ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）はｄ＝４.６（２
Ｈ，ｄ）、５.３（２Ｈ，ｍ）、６.０〜６.２（１Ｈ，
ｍ）、６.４（２Ｈ，ｂ ｓ）、６.６（１Ｈ，ｔ）、
６.９（１Ｈ，ｄ）、７.８（１Ｈ，ｄ）ｐｐｍにピーク
を与えた。

【０１１７】＃Ｅ.Ｆｏｕｒｎｅａｕ ＆ Ｊ.Ｔｒｅｆ
ｏｕｅｌ、Ｂｕｌｌ.Ｓｏｃ.Ｃｈｉｍ.Ｆｒａｎｃｅ、
１９２７、４１、４４８に記載。

【０１１８】同様に処理することによって以下の化合物
を製造した： ２−ニトロ−６−（２−プロピニルオキシ）ベンゼンア
ミン、ｍ.ｐ.７２〜７３℃；２−ニトロ−４−（２−プ
ロピニルオキシ）ベンゼンアミン、ｍ.ｐ.１０５.５〜
１０６.５℃。

【０１１９】参考実施例５ ３−（２−ブチニルオキシ ）−１，２−ベンゼンジア ミ
ンの製造 ５０％水性エタノール（７０ｍｌ）中の鉄粉（２３.５
ｇ）と４−（２−ブチニルオキシ）−２，１，３−ベン
ズオキサゾール（１３.２ｇ）との攪拌懸濁液に、５０
％水性エタノール（９ｍｌ）中の濃塩酸（３ｍｌ）の溶
液を添加し、還流しながら２４時間加熱した。次いで、
エタノール中の１５％水酸化カリウム溶液を添加するこ
とによって反応混合物を熱いうちにｐＨ１０の塩基性に
した。次に、反応混合物を熱いうちに濾過し、濾液を蒸
発乾固した。黒色残渣を水に溶解し、ろ過して、濾液を
ジクロロメタンで抽出した。有機相を乾燥し蒸発させる
と、暗褐色油状の標記化合物１０.３５ｇが得られた
（収率：８４％）。Ｈ¹ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）１.８
３（３Ｈ，ｓ）、４.００（２Ｈ，ｂｒ ｓ）、４.５０
（２Ｈ， ｂｒ ｓ）、４.６４（２Ｈ，ｓ）、６.２８
（２Ｈ，ｍ）、６.３８（１Ｈ，ｔ）ｐｐｍ。

【０１２０】同様に処理することによって、３−（ブト
−３−イニル−オキシ）−１，２−ベンゼンジアミンを
製造した。Ｈ¹ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）２.３８（１
Ｈ，ｂｒ ｓ）、２.５５（２Ｈ，ｍ）、３.８（４Ｈ，
ｍ）、４.３（２Ｈ，ｂｒ ｓ）、６.２（２Ｈ，ｍ）、
６.３（１Ｈ，ｍ）ｐｐｍ。

【０１２１】参考実施例６ ４−（２−ブチニルオキシ ）−２，１，３−ベンズオ キ
サジアゾールの製造 ２−ブチニ−１−オール（０.３８ｇ）及びアセトン
（５ｍｌ）中の無水炭酸カリウム（０.７５ｇ）の攪拌
懸濁液に、４−フルオロ−２，１，３−ベンズオキサジ
アゾール（０.５ｇ）を添加した。反応混合物を周囲温
度で３時間攪拌し、次いで還流しながら２０時間加熱し
た。反応混合物を放冷し、水に注ぎ、エーテルで抽出し
た。エーテル性抽出物を一緒にして水洗し、乾燥して蒸
発させると、淡黄色固体状の標記化合物（０.４４ｇ）
が得られた（収率：６５％）。Ｈ¹ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−
ｄ₆）ｄ＝１.８８（３Ｈ，ｔ）、５.０５（２Ｈ，
ｑ）、６.９２（１Ｈ，ｍ）、７.５７（２Ｈ，ｍ）ｐｐ
ｍ。

【０１２２】同様に処理することによって、４−（ブト
−３−イニル−オキシ）−２，１，３−ベンズオキサジ
アゾールを製造した。Ｈ¹ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）２.
４９（１Ｈ，ｔ）、２.７８（２Ｈ，ｍ）、４.３５（２
Ｈ，ｔ）、６.９０（１Ｈ，ｄ）、７.５（２Ｈ，ｍ）ｐ
ｐｍ。

【０１２３】本発明の特徴によれば、１つの地域の雑草
の繁茂（即ち望ましくない植生）を抑制するために、少
なくとも１種類の一般式（Ｉ）のベンズイミダゾリル誘
導体または農業用に許容されるその塩を除草有効量で該
地域に施用する方法が提供される。このためにベンズイ
ミダゾリル誘導体を通常は、後述するような（除草用組
成物中で使用できる適当な相溶性の希釈剤または担体及
び／または界面活性剤と会合させた）除草用組成物の形
態で使用する。

【０１２４】一般式（Ｉ）の化合物は、発芽前及び／ま
たは発芽後に施用されると、双子葉雑草（即ち広葉雑
草）及び単子葉雑草（例えばイネ科雑草）に対して除草
活性を示す。

【０１２５】「発芽前施用」なる用語は、雑草の種子ま
たは実生が存在している土壌に対して土壌表面から雑草
が発芽する前に施用することを意味する。「発芽後施
用」なる用語は、土壌表面から発芽した雑草の気中部分
即ち露出部分に施用することを意味する。例えば以下に
挙げる雑草の繁茂を抑制するために一般式（Ｉ）の化合
物を使用し得る：広葉雑草、例えばイチビＡｂｕｔｉｌ
ｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ、アオゲイトウＡｍａｒ
ａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ、Ｂｉｄｅｎｓ
ｐｉｌｏｓａ、シロザＣｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌ
ｂｕｍ、Ｇａｌｉｕｍ ａｐａｒｉｎｅ、Ｉｐｏｍｏｅ
ａ ｐｕｒｐｕｒｅａのようなヒルガオ種Ｉｐｏｍｏｅ
ａｓｐｐ.、Ｓｅｓｂａｎｉａ ｅｘａｌｔａｔａ、Ｓ
ｉｎａｐｉｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ、イヌホウズキＳｏｌ
ａｎｕｍ ｎｉｇｒｕｍ、Ｘａｎｔｈｉｕｍ ｓｔｒｕ
ｍａｒｉｕｍ；イネ科雑草、例えば、スズメノテッポウ
Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ、Ａｖ
ｅｎａ ｆａｔｕａ、メヒシバＤｉｇｉｔａｒｉａ ｓ
ａｎｇｕｉｎａｌｉｓ、イヌビユＥｃｈｉｎｏｃｈｌｏ
ａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ、オヒシバＥｌｅｕｓｉｎｅ
ｉｎｄｉｃａ、アキノエノコログサＳｅｔａｒｉａｆ
ａｂｅｒｉｉ及びハマエノコロＳｅｔａｒｉａ ｖｉｒ
ｉｄｉｓなどのエノコログサ種Ｓｅｔａｒｉａ ｓｐ
ｐ；カヤツリグサ科雑草、例えばカヤツリグサＣｙｐｅ
ｒｕｓ ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ。

【０１２６】一般式（Ｉ）の化合物の施用量は、雑草の
種類、使用組成物、施用時期、気象条件及び土壌条件、
並びに（作物栽培地域の雑草の繁茂を抑制するために使
用するときは）作物の種類に従って変更される。作物栽
培地域に施用するときは、作物の持続的な損傷を実質的
に生じさせることなく雑草の繁茂を十分に抑制できる施
用量でなければならない。これらの要因を考慮に入れる
と、一般には、１ヘクタールあたり活性物質０.０１ｋ
ｇ〜５ｋｇの施用量で好結果が得られる。しかしなが
ら、個々に遭遇する雑草防除の問題に応じて施用量を増
減し得ることが理解されよう。

【０１２７】雑草の繁茂を選択的に抑制するため、例え
ば、上記の雑草種の繁茂を抑制するために一般式（Ｉ）
の化合物を使用するときは、定方向または不定方向噴霧
などを用い、雑草発生地域に対して定方向的または不定
方向的な発芽前または発芽後施用を行なう。該雑草発生
地域は、小麦、大麦、カラス麦、とうもろこし、イネ、
大豆、ｆｉｅｌｄ ａｎｄ ｄｗａｒｆ ｂｅａｎｓ、
エンドウ、アルファルファ、綿、落花生、亜麻、玉ね
ぎ、人参、キャベツ、セイヨウアブラナ、ヒマワリ、テ
ンサイのような穀類作物の栽培に使用されている地域ま
たは使用予定の地域であってもよく、作物の播種前もし
くは播種後または作物の発芽前もしくは発芽後の永年草
地または人工草地であってもよい。作物、例えば上記作
物の栽培に使用されている地域または使用予定の地域か
ら成る雑草発生地域の雑草を選択的に防除するための適
当な施用量は、１ヘクタールあたり活性物質０.０１ｋ
ｇ〜４.０ｋｇ、好ましくは０.０１ｋｇ〜２.０ｋｇで
ある。

【０１２８】一般式（Ｉ）の化合物はまた、造成果樹
園、及び山林、森林、公園などのその他の造林地域、及
びサトウキビ、ギネアアブラヤシ、ゴムなどの企業農園
において雑草、特に上記の雑草種の繁茂を抑制するため
に、発芽前または発芽後施用によって使用され得る。こ
のためには該化合物を、植樹または造林の前または後
に、雑草に対してまたは雑草の繁茂が予想される土壌に
対して、１ヘクタールあたり活性物質０.２５ｋｇ〜５.
０ｋｇ、好ましくは０.５ｋｇ〜４.０ｋｇの施用量で
（定方向または不定方向噴霧によって）定方向的または
不定方向的に施用し得る。

【０１２９】一般式（Ｉ）の化合物はまた、作物栽培地
域ではないが雑草の防除が好ましい地域で、雑草特に上
記の雑草種の繁茂を抑制するために使用され得る。

【０１３０】かかる作物不栽培地域の例は、空港滑走
路、工業用地、鉄道線路、街路緑地、河川、かんがい路
及びその他の水路に沿った緑地、低木地、休閑地または
未耕地などであり、これらの地域では、特に火災の危険
を少なくするために雑草の繁茂を抑制することが望まし
い。かかる目的で使用される場合には概して完全な除草
効果が望ましいので、通常は、活性化合物を、前記のご
とき作物栽培地域よりも多い投与量で使用する。正確な
投与量は、処理される植生及び所望の効果に基づいて決
定される。

【０１３１】このためには、１ヘクタールあたり活性物
質１.０ｋｇ〜２０.０ｋｇ、好ましくは５.０ｋｇ〜１
０.０ｋｇの施用量で、（定方向または不定方向噴霧に
よって）定方向的または不定方向的に発芽前もしくは発
芽後に施用する。好ましくは発芽前に施用する。

【０１３２】雑草の繁茂を抑制するために発芽前に施用
するときは、雑草の発芽が予想される土壌に一般式
（Ｉ）の化合物を混入させるとよい。雑草の繁茂を抑制
するために発芽後に施用するとき、例えば発芽した雑草
の気中部即ち露出部に施用するときは、通常は一般式
（Ｉ）の化合物を土壌と接触させる。この一般式（Ｉ）
の化合物は、その後に土壌中で発芽する雑草に対しては
発芽前防除効果を有し得る。

【０１３３】特に持続性の雑草防除が必要な場合には、
一般式（Ｉ）の化合物の施用を必要に応じて反復する。

【０１３４】本発明の別の特徴によれば、１種以上の一
般式（Ｉ）のベンズイミダゾリル誘導体または農業用に
許容されるその塩を、農業用に許容される１種以上の相
溶性希釈剤または担体及び／または界面活性剤（即ち、
除草用組成物に適当に使用できると当業界で一般に認め
られおり一般式（Ｉ）の化合物と相溶性の希釈剤または
担体及び／または界面活性剤）と会合状態、好ましくは
均質分散状態で含む適当な除草用組成物が提供される。
「均質分散状態」なる用語は、一般式（Ｉ）の化合物を
別の成分に溶解させた状態で含む組成物を意味する。
「除草用組成物」なる用語は、そのままで除草剤として
使用できる組成物だけでなく、使用以前に希釈が必要な
濃縮物も含む広い意味で使用されている。好ましくは組
成物が１種以上の一般式（Ｉ）の化合物を０.０５〜９
０重量％含有している。

【０１３５】除草用組成物は、希釈剤または担体と界面
活性剤（例えば湿展剤、分散剤または乳化剤）との双方
を含有してもよい。本発明の除草用組成物中に存在し得
る界面活性剤は、イオン性でも非イオン性でもよく、例
えば、スルホリシノール酸塩、第四アンモニウム誘導
体、エチレンオキシドとアルキル及びポリアリールフェ
ノール例えばノニル−またはオクチル−フェノールとの
縮合生成物、または、遊離ヒドロキシ基のエーテル化に
よって可溶化した無水ソルビトールとエチレンオキシド
との縮合によって得られたカルボン酸エステル、硫酸エ
ステル及びスルホン酸のアルカリ及びアルカリ土類金属
塩、例えばジノニル−及びジーオクチルナトリウムスル
ホノスクシネート、高分子量スルホン酸誘導体のアルカ
リ及びアルカリ土類金属塩、例えばリグノスルホン酸ナ
トリウム及びカルシウム、アルキルベンゼンスルホン酸
ナトリウム及びカルシウムなどである。

【０１３６】本発明の除草用組成物は１０重量％以下、
例えば０.０５〜１０重量％の界面活性剤を含有するの
が適当であるが、必要な場合には本発明の除草用組成物
がより多い割合の界面活性剤を含有してもよい。例えば
懸濁乳剤原液は１５重量％、水溶剤原液は２５重量％ま
での界面活性剤を含有し得る。

【０１３７】適当な固体希釈剤または担体の例は、ケイ
酸アルミニウム、タルク、焼成マグネシア、多孔質珪藻
土、リン酸三カルシウム、コルク粉、吸着性カーボンブ
ラック、及びカオリン及びベントナイトのようなクレー
である。（粉剤、粒剤または水和剤の形態をとり得る）
固体組成物を調製するためには好ましくは、一般式
（Ｉ）の化合物を固体希釈剤と共に粉砕するか、また
は、揮発性溶媒中の一般式（Ｉ）の化合物の溶液を固体
希釈剤または担体に含浸させ、溶媒を蒸発させ、必要な
場合には生成物を粉砕して粉末にする。粒状製剤を調製
するためには好ましくは、一般式（Ｉ）の化合物を（必
要に応じて揮発性の適当な溶媒に溶解させ）、粒状の固
体希釈剤または担体に吸収させ、必要な場合には溶媒を
蒸発させるか、または、前記のごとく得られた粉末状組
成物を造粒する。固体状除草用組成物、特に水和剤及び
粒剤は、（例えば前記の種類の）湿展剤または分散剤を
含有し得、これらの湿展剤または分散剤は、それらが固
体の場合には希釈剤または担体の機能も果たす。

【０１３８】液体状の本発明組成物は、任意に界面活性
剤を混入した水性、有機性または水性−有機性の溶液、
懸濁液または乳濁液の形態を有し得る。液体組成物に混
入される適当な液体希釈剤の例は、水、グリコール類、
テトラヒドロフルフリルアルコール、アセトフェノン、
シクロヘキサノン、イソホロン、トルエン、キシレン、
鉱油、動物油、植物油、石油の芳香族及びナフテン系の
軽留分（及びこれらの希釈剤の混合物）である。液体組
成物中に存在し得る界面活性剤は、（例えば前記の種類
の）イオン性または非イオン性の界面活性剤でよく、液
体であるときは、希釈剤または担体の機能も果たす。

【０１３９】粉剤、分散性粒剤、及び原液剤の形態の液
体組成物は、水またはその他の適当な希釈剤、例えば鉱
油または植物油に希釈でき、特に原液剤の希釈剤または
担体が油である場合には、そのままで使用できる組成物
が与えられる。

【０１４０】所望の場合、一般式（Ｉ）の化合物の液体
組成物を、活性物質を該活性物質と相溶性の乳化剤また
は乳化剤含有溶媒に溶解させた状態で含有する自己乳化
性原液剤の形態に調製し得る。このような原液剤は水を
添加するだけですぐ使用できる組成物を与える。

【０１４１】希釈剤または担体が油である原液剤は、よ
り以上に希釈しないで静電噴霧法で使用してもよい。

【０１４２】本発明の除草用組成物は更に、所望に応じ
て接着剤、保護コロイド、増粘剤、浸透剤、安定剤、金
属イオン封鎖剤、凝固防止剤、着色剤及び防腐剤のよう
な常用の補助剤を含有し得る。これらの補助剤は担体ま
たは希釈剤の機能を果たすことも可能である。

【０１４３】特に注釈がない限り、以下のパーセンテー
ジは重量％である。本発明の好ましい除草用組成物とし
ては、１種以上の一般式（Ｉ）の化合物１０〜７０重量
％と、界面活性剤２〜１０重量％と、増粘剤０.１〜５
重量％と、水１５〜８７.９重量％とを含有する水性懸
濁原液剤、１種以上の一般式（Ｉ）の化合物１０〜９０
重量％と、界面活性剤２〜１０重量％と、固体希釈剤ま
たは担体８〜８８重量％とを含有する水和剤、１種以上
の一般式（Ｉ）の化合物１０〜９０重量％と、炭酸ナト
リウム２〜４０重量％と、固体希釈剤０〜８８重量％と
を含有する水溶性または水分散性の粉剤、１種以上の一
般式（Ｉ）の化合物５〜５０重量％、例えば１０〜３０
重量％と、界面活性剤５〜２５重量％と、ジメチルホル
ムアミドのような水混和性溶媒または水混和性溶媒と水
との混合物２５〜９０重量％、例えば４５〜８５重量％
とを含有する水溶剤原液、１種以上の一般式（Ｉ）の化
合物１０〜７０重量％と、界面活性剤５〜１５重量％
と、増粘剤０.１〜５重量％と、有機溶媒１０〜８４.９
重量％とを含有する懸濁乳剤原液、１種以上の一般式
（Ｉ）の化合物１〜９０重量％、特に２〜１０重量％
と、界面活性剤０.５〜７重量％、特に０.５〜２重量％
と、顆粒状担体３〜９８.５重量％、特に８８〜９７.５
重量％とを含有する粒剤、及び、１種以上の一般式
（Ｉ）の化合物０.０５〜９０重量％、好ましくは１〜
６０重量％と、界面活性剤０.０１〜１０重量％、好ま
しくは１〜１０重量％と、有機溶媒９.９９〜９９.９４
重量％、好ましくは３９〜９８.９９重量％とを含有す
る乳剤原液などがある。

【０１４４】本発明の除草用組成物はまた、一般式
（Ｉ）の化合物を、１種以上の別の農薬活性化合物と会
合状態、好ましくは均質分散状態で含有し得る。また所
望に応じて、農薬用に許容される１種以上の相溶性希釈
剤または担体、界面活性剤及び前記のごとき常用の補助
剤を含有し得る。本発明の除草用組成物と混用または併
用され得る別の農薬用活性化合物の例としては、防除さ
れる雑草種の範囲を拡大するための除草剤、例えば、ア
ラクロール［２−クロロ−２’，６’−ジエチル−Ｎ−
（メトキシ−メチル）−アセトアニリド］、アトラジン
［２−クロロ−４−エチルアミノ−６−イソプロピルア
ミノ−１，３，５−トリアジン］、ブロモキシニル
［３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシベンゾニトリ
ル］、クロルトルロン［Ｎ’−（３−クロロ−４−メチ
ルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルウレア］、シアナジン
［２−クロロ−４−（１−シアノ−１−メチルエチルア
ミノ）−６−エチルアミノ−１，３，５−トリアジ
ン］、２，４−Ｄ［２，４−ジクロロフェノキシ−酢
酸］、ジカンバ［３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息
香酸］、ジフェンゾクワット［１，２−ジメチル−３，
５−ジフェニル−ピラゾリウム塩］、フラムプロプメチ
ル［メチル−Ｎ−２−（Ｎ−ベンゾイル−３−クロロ−
４−フルオロアニリノ）−プロピオネート］、フルオメ
チュロン［Ｎ’−（３−トリフルオロ−メチルフェニ
ル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルウレア］、イソプロチュロン
［Ｎ’−（４−イソプロピル−フェニル）−Ｎ，Ｎ−ジ
メチルウレア］、ニコスルフロン［２−４’，６’−ジ
メトキシピリミジン−２’−イルカルバモイルスルファ
モイル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルニコチンアミド］、殺虫
剤、例えばペルメトリン及びシペルメトリンのような合
成ピレトロイド、殺真菌剤、例えばメチル−Ｎ−（１−
ブチル−カルバモイル−ベンズイミダゾール−２−イ
ル）カーバメートのようなカーバメート類及び１−（４
−クロロ−フェノキシ）−３，３−ジメチル−１−
（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−ブタン−２
−オンのようなトリアゾール類がある。

【０１４５】所望の場合には、例えば前記に挙げたよう
な本発明の除草用組成物と混用または併用でき且つ酸か
ら成る農薬活性化合物及びその他の生物学的活性物質
を、常用の誘導体の形態、例えばアルカリ金属及びアミ
ンの塩及びエステルの形態で使用し得る。

【０１４６】本発明の別の特徴によれば、少なくとも１
種の一般式（Ｉ）のベンズイミダゾリル誘導体または好
ましくは前記のごとき除草用組成物、及び、好ましくは
使用前に希釈を要する除草剤濃縮物を含む製品が提供さ
れる。この製品は、１種以上の前記一般式（Ｉ）の誘導
体または前記除草用組成物の容器に収容された少なくと
も１種の一般式（Ｉ）のベンズイミダゾリル誘導体と、
容器に収容された１種以上の前記一般式（Ｉ）の誘導体
または除草用組成物の雑草防除の際の用法を示すために
前記容器に物理的に付加された使用説明書とを含む。容
器は、常温で固体の化学物質、特に濃縮物の形態の除草
用組成物を収容し得るような常用の容器、例えば内面を
ラッカー塗装した金属及びプラスチック材料製の缶及び
ドラム缶、ガラス及びプラスチック材料製の壜などでよ
く、容器の中味が固体、例えば粒状除草用組成物のとき
にはボール紙、プラスチック材料または金属製の箱でも
よく、あるいは袋でもよい。容器は通常、少なくとも１
エーカーの土地を雑草防除処理するために十分な量のベ
ンズイミダゾリル誘導体または除草用組成物を収容でき
る十分な容積を有している。しかしながら容器の寸法
は、常用の処理に不都合なほど大きくはならない。使用
説明書は、容器に直接印刷するかまたはラベルもしくは
タグを添付することによって容器に物理的に付加する。
使用説明書は通常、雑草防除のためには、容器の中味を
前記のごとき方法及び前記のごとき目的に合わせて必要
に応じて希釈した後で１ヘクタールあたり活性物質０.
０１ｋｇ〜２０ｋｇの施用量で使用するように指示して
いる。

【０１４７】以下に本発明の除草用組成物の実施例を示
す。

【０１４８】実施例 Ｃ１ 以下の組成の可溶性濃縮物を調製した： 活性成分（化合物１） ２０％ｗ／ｖ ３３％ｗ／ｖ水酸化カリウム溶液 １０％ｖ／ｖ テトラヒドロフルフリルアルコール（ＴＨＦＡ）１０％ｖ／ｖ 水 １００容量まで ＴＨＦＡと活性成分（化合物１）と９０容量％の水とを
攪拌し、ｐＨ７〜８の定常状態が得られるまで水酸化カ
リウム溶液をゆっくりと添加し、次いで、所定容量にな
るまで水を添加した。

【０１４９】ベンズイミダゾリル誘導体（化合物１）を
一般式（Ｉ）の別の化合物に代え、上記と同様に処理し
て可溶性濃縮物を調製し得る。

【０１５０】実施例Ｃ２ 以下の組成の水和剤を調製した： 活性成分（化合物１） ５０％ｗ／ｗ ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム ３％ｗ／ｗ リグノ硫酸ナトリウム ５％ｗ／ｗ ホルムアルデヒドアルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム ２％ｗ／ｗ 極微小二酸化ケイ素 ３％ｗ／ｗ チャイナクレー ３７％ｗ／ｗ 上記成分を配合し混合物をエアジェットミルで粉砕し
た。

【０１５１】ベンズイミダゾリル誘導体（化合物１）を
一般式（Ｉ）の別の化合物に代え、上記と同様に処理し
て同様の水和剤を調製し得る。

【０１５２】実施例Ｃ３ 以下の組成の水溶性粉剤を調製した： 活性成分（化合物１） ５０％ｗ／ｗ ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム １％ｗ／ｗ 極微小二酸化ケイ素 ２％ｗ／ｗ 炭酸水素ナトリウム ６２％ｗ／ｗ 上記成分を混合し、上記混合物をハンマーミルで粉砕し
た。

【０１５３】ベンズイミダゾリル誘導体（化合物１）を
一般式（Ｉ）の別の化合物に代え、上記と同様に処理し
て同様の水和剤を調製し得る。

【０１５４】一般式（Ｉ）の代表的化合物を以下の手順
で除草のために使用した。

【０１５５】除草用化合物の使用方 法 （ａ）手順 植物処理に使用する適正量の化合物をアセトンに溶解
し、被検化合物の施用量（ｇ／ｈａ）が４０００ｇ／ｈ
ａ以下の値と等価になるような溶液を調製した。これら
の溶液を、２９０リットル／ｈａと等価の噴霧流体を吐
出する標準実験用除草剤噴霧器で施用した。

【０１５６】（ｂ）雑草防除：発芽前 非滅菌土壌をいれた一辺７０ｍｍ及び深さ７５ｍｍの方
形プラスチックポットに種子を播種した。１ポットあた
り種子を以下の量で使用した： （１）広葉雑草 雑草種 種子の概数／ポット Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ １０ Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ ２０ Ｇａｌｉｕｍ ａｐａｒｉｎｅ １０ Ｉｐｏｍｏｅａ ｐｕｒｐｕｒｅａ １０ Ｓｉｎａｐｉｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ １５ Ｘａｎｔｈｉｕｍ ｓｔｒｕｍａｒｉｕｍ ２ （２）イネ科雑草 雑草種 種子の概数／ポット Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ １５ Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ １０ Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ １５ Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ ２０ （３）カヤツリグサ科雑草 雑草種 種子の概数／ポット Ｃｙｐｅｒｕｓ ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ ３ （ａ）に記載の手順によって種子を含む土壌の表面に本
発明の化合物を施用した。作物及び雑草の各種毎に、各
処理、非噴霧対照及びアセトン単独噴霧対照を１ポット
ずつ作成した。

【０１５７】処理後のポットを、温室に維持した毛管マ
ットに載せ、頭上から水やりした。噴霧の２０〜２４日
後に作物の損傷を目視評価した。結果を、対照ポットの
植物に比較した作物または雑草に対する成長阻害または
損傷の％で示す。

【０１５８】（ｃ）雑草防除：発芽後 Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ以外は、深さ７５ｍｍ及び一辺７
０ｍｍの方形ポットで、Ｊｏｈｎ Ｉｎｎｅｓ養育床
（ｐｏｔｔｉｎｇ ｃｏｍｐｏｓｔ）に雑草及び作物を
直接播種した。Ａｍａｒａｎｔｈｕｓは噴霧の１週間前
に実生段階でポットに移植した。次に、植物処理に使用
される化合物を噴霧する時期まで植物を温室で成長させ
た。１ポットあたり植物を以下の数で以下の段階で使用
した： （１）広葉雑草 雑草種 植物の数／ポット 成長段階 Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ ３ １〜２葉 Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ ４ １〜２葉 Ｇａｌｉｕｍ ａｐａｒｉｎｅ ３ 最初の輪生 Ｉｐｏｍｏｅａ ｐｕｒｐｕｒｅａ ３ １〜２葉 Ｓｉｎａｐｉｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ ４ ２葉 Ｘａｎｔｈｉｕｍ ｓｔｒｕｍａｒｉｕｍ １ ２〜３葉 （２）イネ科雑草 雑草種 植物の数／ポット 成長段階 Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ ８〜１２ １〜２葉 Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ １２〜１８ １〜２葉 Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ ４ ２〜３葉 Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ １５〜２５ １〜２葉 （３）カヤツリグサ科雑草 雑草種 植物の数／ポット 成長段階 Ｃｙｐｅｒｕｓ ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ ３ ３葉 植物の処理に使用される化合物を（ａ）に記載の手順
で植物に施用した。作物及び雑草の各種毎に、各処理、
非噴霧対照及びアセトン単独噴霧対照を１ポットずつ作
成した。

【０１５９】処理後のポットを温室内の毛管マットに載
せ、２４時間後に頭上から１回水やりし、次いで調整地
下かんがいを行なった。噴霧の２０〜２４日後に作物の
損傷及び雑草の防除を目視評価した。結果を対照ポット
の植物に比較した作物または雑草に対する成長阻害また
は損傷の％で示す。

【０１６０】上記実験において４０００ｇ／ｈａ以下の
量で施用された本発明の代表的化合物は優秀なレベルの
除草活性を示し、発芽前または発芽後に施用されたとき
には１種以上の作物に対する許容量で１種以上の雑草に
対して９０％以上の成長阻害を示した。

【０１６１】１０００ｇ／ｈａで発芽前に施用された化
合物４、５、９、１１、１２、１４及び１５は、１種以
上の作物に対する許容量で１種以上の雑草に対して９０
％以上の成長阻害を示した。

【０１６２】１０００ｇ／ｈａで発芽後に施用された化
合物２、３、５、７、８、９、１２及び１４は１種以上
の作物に対する許容量で１種以上の雑草に対して９０％
以上の成長阻害を示した。

【０１６３】１０００ｇ／ｈａで発芽前に施用された化
合物１、２、３、６、７、８及び１５は、全種の雑草に
対して９０％以上の成長阻害を示した。

【０１６４】２５０ｇ／ｈａで発芽後に施用された化合
物１及び６は、１種以上の作物に対する許容量で１種以
上の雑草に対して９０％以上の成長阻害を示した。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 マイケル・コリン・クランプ イギリス国、オンガー、フアイフイール ド・ロード、ローヌ−プーラン・アグリカ ルチヤー・リミテツド、リサーチ・ステイ シヨン（番地なし） (72)発明者 クリストフアー・ジヨン・ピアソン イギリス国、エセツクス・シー・エム・ ５・オー・エイチ・ダブリユ、オンガー、 フアイフイールド・ロード、リサーチ・ス テイシヨン・オブ・ローヌ−プーラン・ア グリカルチヤー（番地なし）

Claims (13)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式Ｉ： 【化１】 ［式中、Ｙは適宜同一もしくは異なる１個もしくはそれ
   以上のＲ¹ 基により置換される８個までの炭素原子を有
   する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、アルケニルもしく
   はアルキニル基、または−ＯＲ、−ＳＲ、−ＳＯ
   ₂ Ｒ³ 、ハロゲン、Ｏ−アリール、シアノ、−ＮＲ⁴ Ｒ
   ⁵ 、アリール、アラルキルおよびニトロから選択される
   基、または適宜同一もしくは異なる１個もしくはそれ以
   上のＲ¹ 基により置換される３〜６個の炭素原子を有す
   るシクロアルキル基を示し；Ｙ¹ は適宜同一もしくは異
   なる１個もしくはそれ以上のＲ¹ 基により置換される８
   個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキ
   ル、アルケニルおよびアルキニル基、または適宜同一も
   しくは異なる１個もしくはそれ以上のＲ¹ 基により置換
   される３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル基、
   または−ＳＲ、−ＯＲ、−ＯＲ^1a、ハロゲン、アリー
   ル、アラルキル、Ｏ−アリールおよび−ＮＲ⁷ Ｒ⁸ から
   選択される基を示し；Ｒ² は−ＯＨもしくは−ＮＲ⁷ Ｒ
   ⁸ 基、または−Ｘ−Ｍを示し；Ｘは酸素もしくは硫黄を
   示し、 Ｍは適宜同一もしくは異なる１個もしくはそれ以上のＲ
   ¹ 基により置換される８個までの炭素原子を有する直鎖
   もしくは分枝鎖のアルキル基、または適宜同一もしくは
   異なる１個もしくはそれ以上のＲ¹ 基により置換される
   ３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル基、または
   アリールおよびアラルキルから選択される基、または次
   式の基 【化２】 を示し；Ａは−ＳＯ₂ Ｂ基を示し；Ｂは適宜同一もしく
   は異なる１個もしくはそれ以上の−ＯＲ³ 、−ＳＲ³ お
   よびハロゲンから選択される基により置換される６個ま
   での炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル
   基、または適宜同一もしくは異なる１個もしくはそれ以
   上の−ＯＲ³ 、−ＳＲ³ 、Ｒ³ およびハロゲンから選択
   される基により置換される３〜８個の炭素原子を有する
   シクロアルキル基、またはアリール、アラルキルおよび
   −ＮＲ⁷ Ｒ⁸ から選択される基を示し；Ｒは適宜同一も
   しくは異なる１個もしくはそれ以上のＲ¹ 基により置換
   される８個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖
   のアルキル基、または適宜同一もしくは異なる１個もし
   くはそれ以上のＲ³ 基により置換される３〜６個の炭素
   原子を有するシクロアルキル基を示し；Ｒ¹ は３〜６個
   の炭素原子を有するシクロアルキル基、または−Ｏ
   Ｒ³ 、−ＳＲ³ 、ハロゲン、Ｒ³ およびＯ−アリールか
   ら選択される基を示し；Ｒ^1aは次式の基： 【化３】 を示し；Ｒ³ は適宜同一もしくは異なる１個もしくはそ
   れ以上のハロゲン原子により置換される６個までの炭素
   原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基を示し；
   Ｒ⁴ 、Ｒ⁴¹、Ｒ⁴²およびＲ⁵ は同一でも異なっていても
   よく、それぞれ水素、または適宜同一もしくは異なる１
   個もしくはそれ以上のハロゲン原子により置換される６
   個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキ
   ル基、またはアリールを示し；Ｒ⁶ はＲ⁴ およびアラル
   キルから選択される基を示し；Ｒ⁷ およびＲ⁸ は同一で
   も異なっていてもよく、それぞれ水素原子、またはＲ、
   −ＯＲ³ 、−ＳＲ³ 、ハロゲン、Ｒ³ 、Ｏ−アリール、
   アリールおよびアラルキルから選択される基を示すか、
   或いはＲ⁷ とＲ⁸ とはそれらが結合している窒素原子と
   一緒になって、環中に３〜６個の炭素原子と環中に０、
   １もしくは２個の窒素、酸素および硫黄から選択される
   異原子とを有する複素環を形成することができ；Ｒ⁹ お
   よびＲ¹⁰は同一でも異なっていてもよく、それぞれ水素
   原子、または適宜同一もしくは異なる１個もしくはそれ
   以上のハロゲン、−ＯＲおよび−Ｓ（Ｏ）_s Ｒ（ここで
   ｓは０、１もしくは２である）から選択される基により
   置換される８個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分
   枝鎖のアルキル基、または適宜同一もしくは異なる１〜
   ４個のニトロ、Ｒ、−ＮＲ⁴ Ｒ⁵ 、ハロゲンおよび−Ｓ
   （Ｏ）_s Ｒから選択される基により置換されるフェニル
   基、または環中に３〜５個の炭素原子と環中に１個もし
   くはそれ以上の窒素、硫黄および酸素から選択される異
   原子とを有し、適宜同一もしくは異なる１個もしくはそ
   れ以上のＲ¹ 基により置換される５−もしくは６−員の
   複素環を示すか、或いはＲ⁹ とＲ¹⁰とはそれらが縮合し
   ている窒素原子と一緒になって、環中に４〜５の炭素原
   子を有し、適宜同一もしくは異なる１〜３個のＲ³ 基に
   より置換される複素環を形成することができ；「アリー
   ル」は適宜同一もしくは異なる１〜４個の−ＯＲ³ 、−
   ＳＲ³ 、ハロゲンおよびＲ³ から選択される基により置
   換されるフェニル基、または環中に３〜５個の炭素原子
   と環中に１個もしくはそれ以上の窒素、硫黄および酸素
   から選択される異原子とを有し、適宜同一もしくは異な
   る１個もしくはそれ以上の−ＯＲ³ 、−ＳＲ³ 、ハロゲ
   ンおよびＲ³ から選択される基により置換される５−も
   しくは６−員の複素環を示し；「アラルキル」は−（Ｃ
   Ｒ⁴ Ｒ⁵ ）_p −アリール基を示し；ｍは１〜４の整数を
   示し、ここでｍが１より大のとき、Ｙ¹ 基は同一でも異
   なっていてもよく；ｎは０もしくは１〜３の整数を示
   し；ｐは１もしくは２を示し；ｑは１〜３の整数を示
   し；ｒは１〜５の整数を示し；ｒ、ｐもしくはｑが１よ
   り大きいとき、−ＣＲ⁴ Ｒ⁵ −基および−ＣＲ⁴¹Ｒ⁴²−
   基は同一でも異なっていてもよい、 ただしＹ¹ 基の１つはベンズイミダゾール環の４−また
   は５−位を占める−ＯＲ^1aを示し、 ｎが２または３のとき、ピリジン環の５−および６−位
   において互いに隣接する２個のＹ基は、それらが結合し
   ている炭素原子と一緒になって融合フェニル環を形成す
   ることができ、または環中に５〜６個の炭素原子と環中
   に２個以下の酸素および硫黄から選択される異原子とを
   有する脂肪族もしくは芳香族の環を形成することができ
   る］のベンズイミダゾリル誘導体およびその農業上許容
   しうる塩。
2. 【請求項２】 (a) Ａが−ＳＯ₂ ＮＲ⁷ Ｒ⁸ を示し；お
   よび／または (b) Ｒ² がＯＨもしくは−ＸＭを示し；および／または (c) Ｙが適宜１個もしくはそれ以上のハロゲン原子によ
   り置換される１個もしくは２個の炭素原子を有するアル
   キル基を示し；および／または (d) Ｙ¹ が−ＯＲ、ハロゲン、−ＯＲ^1aまたは−ＮＲ⁷
   Ｒ⁸ を示し；および／または (e) ｍが１もしくは２を示し；および／または (f) Ｒ⁷ およびＲ⁸ が同一でも異なっていてもよく、そ
   れぞれ適宜同一もしくは異なる１個もしくはそれ以上の
   弗素および塩素から選択される原子により置換される４
   個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキ
   ル基を示し；および／または (g) Ｘが酸素を示し；および／または (h) Ｒ⁴ 、Ｒ⁴¹、Ｒ⁴²、Ｒ⁵ およびＲ⁶ が同一でも異な
   っていてもよく、それぞれ水素、または適宜１個もしく
   はそれ以上のハロゲン原子により置換される４個までの
   炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基を示
   し；および／または (i) ｎが０、１もしくは２を示し；および／または (j) ｒが１もしくは２を示す； 請求項１に記載の化合物。
3. 【請求項３】 Ｂが−ＳＯ₂ ＮＭｅ₂ を示し；Ｒ²が−
   ＯＨもしくは−Ｘ−Ｍを示し；Ｘが酸素を示し；Ｍがメ
   チル、プロピニル、またはイソプロピルアンモニウムも
   しくはカリウム陽イオンを示し；Ｙ¹ がベンズイミダゾ
   ール環の４−位における−ＯＲ^1aを示し；Ｒ^1aが２−プ
   ロペニル、２−プロピニルまたは２−ブチニルを示し；
   Ｙがメチルもしくはエチルを示すか、またはピリジン環
   の５−および６−位における２個のＹ基がそれらが結合
   している炭素原子と一緒になって融合フェニル環を形成
   し；ｍが１を示し；ｎが１もしくは２を示す；請求項１
   または２に記載の化合物。
4. 【請求項４】 ２−［１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファ
   モイル）−４−（２−プロペニルオキシ）ベンズイミダ
   ゾール−２−イル］ピリジン−３−カルボン酸；２−
   ［１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）−４−（２
   −プロペニルオキシ）−ベンズイミダゾール−２−イ
   ル］−６−メチルピリジン−３−カルボン酸；２−［１
   −（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）−４−（２−プ
   ロペニルオキシ）ベンズイミダゾール−２−イル］−５
   −メチルピリジン−３−カルボン酸；２−［１−（Ｎ，
   Ｎ−ジメチルスルファモイル）−４−（２−プロペニル
   オキシ）ベンズイミダゾール−２−イル］−５−エチル
   ピリジン−３−カルボン酸；２−［１−（Ｎ，Ｎ−ジメ
   チルスルファモイル）−４−（２−プロペニルオキシ）
   ベンズイミダゾール−２−イル］キノリン−３−カルボ
   ン酸；２−［１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）
   −４−（２−プロピニルオキシ）ベンズイミダゾール−
   ２−イル］ピリジン−３−カルボン酸；２−［１−
   （Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）−４−（２−プロ
   ピニルオキシ）ベンズイミダゾール−２−イル］−６−
   メチルピリジン−３−カルボン酸；２−［１−（Ｎ，Ｎ
   −ジメチルスルファモイル）−４−（２−プロピニルオ
   キシ）ベンズイミダゾール−２−イル］−５−メチルピ
   リジン−３−カルボン酸；２−［１−（Ｎ，Ｎ−ジメチ
   ルスルファモイル）−４−（２−プロピニルオキシ）ベ
   ンズイミダゾール−２−イル］キノリン−３−カルボン
   酸；２−［１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）−
   ４−（２−プロピニルオキシ）ベンズイミダゾール−２
   −イル］−５−エチルピリジン−３−カルボン酸；２−
   ［１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）−４−（２
   −ブチニルオキシ）ベンズイミダゾール−２−イル］ピ
   リジン−３−カルボン酸；２−［１−（Ｎ，Ｎ−ジメチ
   ルスルファモイル）−４−（２−ブチニルオキシ）ベン
   ズイミダゾール−２−イル］キノリン−３−カルボン
   酸；２−［１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）−
   ５−（２−プロピニルオキシ）ベンズイミダゾール−２
   −イル］ピリジン−３−カルボン酸；それらの農業上許
   容しうる塩；２−［１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモ
   イル）−４−（２−プロピニルオキシ）ベンズイミダゾ
   ール−２−イル］−５−メチルピリジン−３−カルボン
   酸２−プロピニル；２−［１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスル
   ファモイル）−４−（２−プロペニルオキシ）ベンズイ
   ミダゾール−２−イル］ピリジン−３−カルボン酸イソ
   プロピルアンモニウム；または２−［１−（Ｎ，Ｎ−ジ
   メチルスルファモイル）−４−（２−プロペニルオキ
   シ）−ベンズイミダゾール−２−イル］ピリジン−３−
   カルボン酸メチルである請求項１、２または３に記載の
   化合物。
5. 【請求項５】 (a) Ｒ² が−ＸＭもしくは−ＮＲ⁷Ｒ⁸
   基である場合、式ＣｌＳＯ₂ Ｂの化合物と式（Ｉａ）： 【化４】 ［式中、Ａ¹ は水素原子であり、Ｒ² は−ＸＭもしくは
   −ＮＲ⁷ Ｒ⁸ 基であり、他の記号は請求項１に記載の意
   味を有する］の化合物とを酸受容体の存在下で反応させ
   る； (b) Ｒ² が−ＯＨを示す場合、Ｒ² が−ＸＭ基を示す式
   (I) の化合物を加水分解する； (c) ｍが１もしくは２を示し、Ｙ¹ 基の１つがベンズイ
   ミダゾール環の４−もしくは５−位を占める−ＯＲ^1a基
   を示し、Ｒ² が−Ｘ−Ｍ基（ここでＸは酸素であり、Ｍ
   は８個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のア
   ルキル基、または３〜６個の炭素原子を有するシクロア
   ルキル基である）を示し、Ｙ基がアルケニルもしくはア
   ルキニル基または塩素、臭素もしくは沃素を除く請求項
   １に記載の意味を有する場合、式(XIV) ： 【化５】 ［式中、ｔは０もしくは１であり、ヒドロキシ基はベン
   ズイミダゾール環の４−もしくは５−位を占める］のヒ
   ドロキシベンズイミダゾールと化合物Ｒ^1a−Ｌ（ここで
   Ｌは離脱基を示す）とを反応させてベンズイミダゾール
   環の４−もしくは５−位におけるヒドロキシ基を−ＯＲ
   ^1a基まで変換させる；および次いで必要に応じ得られた
   式(I) の化合物をその塩へ変換させる；ことを特徴とす
   る請求項１に記載の一般式(I) を有する化合物の製造方
   法。
6. 【請求項６】 活性成分として除草上有効量の請求項１
   〜４のいずれか１項に記載の一般式(I) を有するベンズ
   イミダゾリル誘導体またはその農業上許容しうる塩と、
   農業上許容しうる希釈剤もしくはキャリヤおよび／また
   は界面活性剤とを組合せてなる除草用組成物。
7. 【請求項７】 0.05〜90重量％の活性成分を含む請求項
   ６に記載の除草用組成物。
8. 【請求項８】 液状であり、0.05〜25重量％の界面活性
   剤を含有する請求項６に記載の除草用組成物。
9. 【請求項９】 水性懸濁濃厚物、水和性粉末、水溶性も
   しくは水分散性粉末、液体水溶性濃厚物、液体乳化性懸
   濁濃厚物、粒剤または乳化性濃厚物の形態である請求項
   ６、７または８に記載の除草組成物。
10. 【請求項１０】 除草上有効量の請求項１〜４のいずれ
    か１項に記載の一般式(I) を有するベンズイミダゾリル
    誘導体またはその農業上許容しうる塩を生育地に施すこ
    とを特徴とする生育地における雑草成長の抑制方法。
11. 【請求項１１】 生育地が作物を成育させるべく使用し
    たまたは使用すべき区域であり、化合物を1ha 当り0.01
    〜4.0kg の施用割合で施す請求項10に記載の方法。
12. 【請求項１２】 生育地が作物成育区域でない領域であ
    り、化合物を１ha当り 1.0〜20.0kgの施用割合で施す請
    求項10に記載の方法。
13. 【請求項１３】 請求項４に記載の式(Ia)を有する化合
    物。