JPH05117264A - ピリジルピリミジン化合物、その製造方法及びそれを含有する殺菌組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】殺菌剤として有用なピリジルピリミジン化合物
を提供する。 【構成】一般式（Ｉ）を有するピリジルピリミジン化合
物、その酸付加塩又は金属錯体、該ピリジルピリミジン
化合物の製造方法ならびに該ピリジルピリミジン化合物
を製造する際に用いられる中間体化合物、及び一般式
（Ｉ）の化合物を殺菌有効量含有する殺菌組成物。 〔式中、Ｒ^１は（置換）フェニル基；Ｒ^２，Ｒ^３は水素
又はＣ_１〜４アルキル基；Ｒ^４，Ｒ^５，Ｒ^６は水素、Ｃ
_１〜４（ハロ）アルキル基、Ｃ_１〜４アルコキシ基；Ｒ
^７，Ｒ^８，Ｒ^９は水素、Ｃ_１〜４（ハロ）アルキル基、
Ｃ_１〜４アルコキシ基、ハロゲンであり、又はＲ^７及び
Ｒ^８は一緒になって（ＣＨ_２）ｍ（ｍ＝３，４）を形成
する〕 【効果】殺菌剤は、植物の菌類による感染を防除する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は殺菌剤として有用なピリ
ジルピリミジン化合物、その製造方法、それを含有する
殺菌組成物及びこれらを用いて菌（カビ）特に植物の菌
による感染を駆除する方法に関する。

【０００２】

【課題を解決するための手段、作用及び効果】本発明に
よると、次式（Ｉ）

【０００３】

【０００４】〔式中Ｒ^１は随意に置換されたフェニル基
であり；Ｒ^２及びＲ^３は同じでも異なっても良く、水素
又はＣ_１〜４アルキル基であり；Ｒ^４，Ｒ^５及びＲ^６は
同じでも異なっても良く、水素、Ｃ_１〜４ハロアルキ
ル、Ｃ_１〜４アルキル、又はＣ_{１ 〜４}アルコキシ基であ
り；Ｒ^７，Ｒ^８及びＲ^９は同じでも異なっても良く、水
素、Ｃ_１〜４アルキル、Ｃ_１〜４ハロアルキル、Ｃ
_１〜４アルコキシ基又はハロゲンであるか又はＲ^７及び
Ｒ^８は一緒になって式-(CH_２）_ｍ- （但しｍは３又は４
である）のポリメチレン基を形成する〕のピリジルピリ
ミジン化合物及びその酸付加塩又は金属錯体が提供され
る。

【０００５】アルキル基及びアルコキシ基中のアルキル
部分は１〜４個の炭素原子を含有し、直鎖又は分枝鎖ア
ルキル基の形であり、即ちメチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、第２
級ブチル又は第３級ブチル（ｔ−Ｃ_４Ｈ_９）基である。
アルケニル基は２〜４個の炭素原子を含有し、アルク−
１−エニル、アルク−２−エニル又はアルク−３−エニ
ル基例えばビニル、２−プロプ−１−エニル、１−プロ
プ−１−エニル、アリル、２−ブト−２−エニル、１−
（２−メチルプロプ−１−エニル）、１−ブト−１−エ
ニル、１−（１−メチルプロプ−２−エニル）、１−
（２−メチルプロプ−２−エニル）、１−ブト−２−エ
ニル又は１−ブト−３−エニル基である。アルキニル基
は２〜４個の炭素原子を含有し、例えばエチニル、プロ
プ−１−イニル、プロパルギル又は２−ブト−３−イニ
ル基である。

【０００６】ハロゲンにはフッ素、塩素、臭素、及びヨ
ウ素原子がある。ハロアルキル基は１〜４個の炭素原子
と少なくとも１個のハロゲンとを含有し、直鎖又は分枝
鎖ハロアルキル基の形であり、例えばフルオロメチル、
クロロメチル、フルオロエチル、クロロエチル、トリフ
ルオロメチル又はトリクロロメチル基である。

【０００７】本発明の化合物の酸付加塩には無機酸又は
有機酸との塩があり例えば塩酸、硝酸、硫酸、酢酸、４
−トルエン−スルホン酸、又はシュウ酸との塩がある。
本発明の化合物の金属錯体には銅、亜鉛又はマンガンカ
チオンとの錯体がある。フェニル基上の随意の置換基に
はハロゲン、Ｃ_１〜４アルキル、Ｃ_１〜４アルコキシ、
Ｃ_１〜４ハロアルコキシ、Ｃ_２〜４アルケニル、Ｃ
_２〜４アルキニル、Ｃ_１〜４ハロアルキル、フェニル、
ベンジル、フェノキシ又はベンジルオキシ基があり、該
フェニルベンジル、フェノキシ及びベンジルオキシ基の
各々はハロゲンＣ_１〜４アルキル、Ｃ_１〜４ハロアルキ
ル、Ｃ_１〜４アルコキシ又はＣ_１〜４ハロアルコキシ基
で随意に置換されている。

【０００８】１つの要旨によると、本発明は前記式
（Ｉ）〔但しＲ^１はフェニル基であるか又はハロゲン、
Ｃ_１〜４アルキル、Ｃ_１〜４アルコキシ、Ｃ_１〜４ハロ
アルキル、Ｃ_１〜４ハロアルコキシ、Ｃ_２〜４アルケニ
ル、Ｃ_２〜４アルキニル、フェニル、フェノキシ、ベン
ジル又はベンジルオキシ基で置換されたフェニル基であ
るが、置換基のフェニル、フェニル、フェノキシ、ベン
ジル及びベンジルオキシ部分はハロゲン、Ｃ_１〜４アル
キル、Ｃ_１〜４ハロアルキル、Ｃ_１〜４アルコキシ又は
Ｃ_１〜４ハロアルコキシ基で随意に置換されており；Ｒ
^２及びＲ^３は個々に水素又はＣ_１〜４アルキル基であ
り；Ｒ^４，Ｒ^５及びＲ^６は個々に水素、Ｃ_{１〜 ４}アルキ
ル、Ｃ_１〜４ハロアルキル又はＣ_１〜４アルコキシ基で
あり；Ｒ^７，Ｒ^８及びＲ^９は個々に水素、ハロゲン、Ｃ
_１〜４アルキル、Ｃ_１〜４ハロアルキル又はＣ_１〜４ア
ルコキシ基である〕の化合物；及びこれの酸付加塩又は
金属錯体を提供する。

【０００９】別の要旨によると、本発明は前記式（Ｉ）
〔式中Ｒ^１は、ハロゲン、Ｃ_１〜４アルキル（特にメチ
ル）、Ｃ_１〜４アルコキシ（特にメトキシ）、Ｃ_１〜４
ハロアルキル（特にトリフルオロメチル）又はＣ_１〜４
ハロアルコキシ（特にトリフルオロメトキシ）基で随意
に置換されたフェニル基であり；Ｒ^２及びＲ^３は個々に
水素又はＣ_１〜４アルキル（特にメチル）基であり；Ｒ
^４は水素、Ｃ_１〜４アルキル（特にメチル）又はＣ
_１〜４アルコキシ（特にメトキシ）基であり；Ｒ^５，Ｒ
^６，Ｒ^８及びＲ^９は水素であり；Ｒ^７は水素又はＣ
_１〜４アルキル（特にメチル）基である〕の化合物；及
びこれの酸付加塩又は金属錯体を提供する。

【００１０】なお別の要旨によると、本発明は前記式
（Ｉ）（但しＲ^１は、ハロゲン、Ｃ_{１ 〜４}アルキル、Ｃ
_１〜４アルコキシ、Ｃ_１〜４ハロアルキル又はＣ_１〜４
ハロアルコキシ基で随意に置換されたフェニル基であ
り；Ｒ^２及びＲ^３は個々に水素又はメチル基であり；Ｒ
^４，Ｒ^５，Ｒ^６，Ｒ^８及びＲ^９は全て水素であり；Ｒ^７
はメチル基である）の化合物；及びこれの酸付加塩又は
金属錯体を提供する。

【００１１】他の要旨によると、本発明は前記式（Ｉ）
（但しＲ^１は、塩素、フッ素、臭素、メチル、メトキ
シ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシ基で
随意に置換されたフェニル基であり；Ｒ^２及びＲ^３は個
々に水素又はメチル基であり；Ｒ^４，Ｒ^５，Ｒ^６，Ｒ^８
及びＲ^９は全て水素であり；Ｒ^７はメチル基である）の
化合物；及びこれの酸付加塩又は金属錯体を提供する。

【００１２】１つの特定の要旨によると、本発明は前記
式（Ｉ）〔但しＲ^５，Ｒ^６，Ｒ^８及びＲ^９は全て水素で
あり、Ｒ^１はフェニル基であるか又は１個又は２個のハ
ロゲン（特に塩素、フッ素又は臭素）、Ｃ_１〜４アルコ
キシ（特にメトキシ）、Ｃ_{１ 〜４}アルキル（特にメチ
ル）、Ｃ_１〜４ハロアルキル（特にトリフルオロメチ
ル）又はＣ_１〜４ハロアルコキシ（特にトリフルオロメ
トキシ）基で置換されたフェニル基であり；Ｒ^２，Ｒ^３
及びＲ^４は同じ又は異なっており、水素又はＣ_{１〜 ４}ア
ルキル（特にメチル）基であり、Ｒ^７はＣ_１〜４アルキ
ル（特にメチル）基である〕の化合物を提供する。前記
式（Ｉ）の本発明の化合物の例を以下の表Ｉに与える。

【００１３】

【００１４】

【００１５】以下の表IIは、表Ｉに記載されてしかもそ
こで油状物又はゴム状物と特徴付けられた或る化合物に
ついて選択したプロトンＮＭＲ（核磁気共鳴）データを
示す。化学シフトはラトシメチルシランからのｐｐｍで
測定し、重クロロホルムを測定全体の溶剤として使用し
た。次の略号を用いる； ｂｒ＝ブロード ｔ＝三重線 ｓ＝一重線 ｑ＝四重線 ｄ＝二重線 ｍ＝多重線 ｄｄ＝二重の二重線

【００１６】

【００１７】

【００１８】前記式（Ｉ）（但しＲ^１，Ｒ^２，Ｒ^３，Ｒ
^４，Ｒ^５，Ｒ^６，Ｒ^７，Ｒ^８及びＲ^９は前述の如くであ
る）の化合物は、アルカリ金属アルコキシド（例えばナ
トリウムメトキシド又はナトリウムエトキシド）の如き
塩基又は有機塩基（例えばトリエチルアミン又はピリジ
ン）の存在下に；次式（II）

【００１９】

【００２０】（式中Ｒ^１，Ｒ^２，Ｒ^３，Ｒ^４，Ｒ^５及び
Ｒ^６は前述の如くである）のピコリンアミジン又はこれ
の塩を次式（III ）

【００２１】

【００２２】（式中Ｒ^７及びＲ^８は前述の如くであり、
Ｒ^１０はＣ_１〜４アルキル基である）のβ−オキソアセ
タールで処理して式（Ｉ）（但しＲ^９は水素である）の
化合物を形成するか；あるいは次式（IV）

【００２３】

【００２４】（式中Ｒ^７及びＲ^８は前述の如くであり、
Ｒ^９はＣ_１〜４アルキル基である）のｐ−ジケトンで処
理して式（Ｉ）（但しＲ^９はＣ_１〜４アルキル基であ
る）の化合物を形成することにより製造できる。

【００２５】ピコリンアミジンの塩は塩酸塩、臭化水素
酸塩、硝酸塩、酢酸塩又はギ酸塩であり得る。前記の反
応は５０〜２００℃の温度でエタノール、テトラヒドロ
フラン、ピリジン又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの
如く不活性溶剤中で行なうのが通常である。

【００２６】前記式（II）のピコリンアミジンは次式
（Ｖ）

【００２７】

【００２８】（式中Ｒ^１，Ｒ^２，Ｒ^３，Ｒ^４，Ｒ^５及び
Ｒ^６は前述の如くであり、Ｒ^１１はＣ_１〜４アルキル基
である）のピリジルイミノエーテルを、２０〜７０℃の
温度でメタノール又はエタノールの如き適当な溶剤中で
アンモニア又は塩化アンモニウム又は臭化アンモニウム
の如きアンモニウム塩と反応させることにより調製でき
る。

【００２９】前記式（Ｖ）のピリジルイミノエーテル
は、次式（VI）

【００３０】

【００３１】（式中Ｒ^１，Ｒ^２，Ｒ^３，Ｒ^４，Ｒ^５及び
Ｒ^６は前述の如くである）のピリジルニトリルを、２０
〜５０℃の温度でメタノール又はエタノールの如き適当
な溶剤中で次式（VII ） ＭＯＲ^１１ （VII ） （式中Ｒ^１１は前述の如くであり、Ｍはナトリウム又は
カリウムである）のアルカリ金属アルコキシド〔式（VI
I ）のアルカリ金属アルコキシドは例えばナトリウムメ
トキシド又はナトリウムエトキシドである〕と反応させ
ることにより調製できる。

【００３２】前記式（VI）のピリジルニトリルは次式
（VIII）

【００３３】

【００３４】（式中Ｒ^１，Ｒ^２，Ｒ^３，Ｒ^４，Ｒ^５及び
Ｒ^６は前述の如くである）のピリジンＮ−オキシドを、
２０〜５０℃の温度でアセトニトリル又はＮ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミドの如き適当な溶剤中でトリメチルシリ
ルシアナイド（ＴＭＳＣＮ）又はシアン化カリウム及び
硫酸ジメチルと反応させることにより調製できる。

【００３５】前記式（VIII）のピリジンＮ−オキシドは
次式（IX）

【００３６】

【００３７】（式中Ｒ^１，Ｒ^２，Ｒ^３，Ｒ^４，Ｒ^５及び
Ｒ^６は前述の如くである）の置換ピリジンを、適当な温
度で酢酸、クロロホルム又はメチレンクロリドの如き適
当な溶剤中で酸化剤例えば過酸化水素又は有機ペルオキ
シ酸（例えばメタクロロ過安息香酸又はモノペルオキシ
フタル酸マグネシウム塩６水和物）で酸化することによ
り調製できる。前記式（IX）の置換ピリジンは文献に記
載された諸方法によって調製できる。別法として、前記
式（Ｉ）（但しＲ^１，Ｒ^２，Ｒ^３，Ｒ^４，Ｒ^５，Ｒ^６，
Ｒ^７及びＲ^８は前述の如くであり、Ｒ^９は水素である）
の化合物は次式（Ｘ）

【００３８】

【００３９】〔式中Ｒ^１，Ｒ^２，Ｒ^３，Ｒ^４，Ｒ^５，Ｒ
^６，Ｒ^７及びＲ^８は前述の如くであり、Ｘはハロゲン
（例えば塩素又は臭素）である〕のハロピリミジンの還
元性脱ハロゲン化によって製造できる。この脱ハロゲン
化反応は適当な温度で水、メタノール、エタノール又は
酢酸エチルの如き都合の良い不活性溶剤中で炭素上のパ
ラジウムの如き適当な触媒の存在下に水素を用いて実施
できる。

【００４０】前記式（Ｘ）のハロピリミジンは次式（X
I）

【００４１】

【００４２】（式中Ｒ^１，Ｒ^２，Ｒ^３，Ｒ^４，Ｒ^５，Ｒ
^６，Ｒ^７及びＲ^８は前述の如くである）のヒドロキシピ
リミジンを、三塩化燐又は三臭化燐、五塩化燐又は五臭
化燐及びオキシ塩化燐又はオキシ臭化燐の如き適当なハ
ロゲン化剤で適当な温度でハロゲン化することにより調
製できる。

【００４３】前記式（XI）のヒドロキシピリミジンは前
記式（II）のピコリンアミジンを、適当な温度でアルカ
リ金属アルコキシド（例えばナトリウムメトキシド又は
ナトリウムエトキシド）の如き塩基又は有機塩基（例え
ばトリエチルアミン又はピリジン）の存在下で次式（XI
I ）

【００４４】

【００４５】（式中Ｒ^７，Ｒ^８及びＲ^１０は前述の如き
である）のβ−ケトエステルと反応させることにより調
製できる。

【００４６】前記式（Ｉ）（但しＲ^１，Ｒ^２，Ｒ^３，Ｒ
^４，Ｒ^５，Ｒ^６，Ｒ^７及びＲ^８は前述の如くであり、Ｒ
^９はＣ_１〜４アルコキシ基である）の化合物は、前記式
（Ｘ）のハロピリミジンを、２０〜７０℃の温度でメタ
ノール又はエタノールの如き適当な溶剤中でアルカリ金
属アルコキシド（VII ）と反応させることにより製造で
きる。

【００４７】別の変法によると、前記式（Ｉ）（但しＲ
^１，Ｒ^２，Ｒ^３，Ｒ^４，Ｒ^５，Ｒ^６，Ｒ^７，Ｒ^８及びＲ
^９は前述の如くである）の化合物は次式（XIII）

【００４８】

【００４９】（式中Ｒ^１，Ｒ^２，Ｒ^３，Ｒ^４，Ｒ^５及び
Ｒ^６は前述の如くである）のブロモピリジンを次式（XI
V ）

【００５０】

【００５１】（式中Ｒ^７，Ｒ^８及びＲ^９は前述の如くで
ある）のブロモピリジンと互いに結合させることにより
製造できる。この結合反応は、ブロモピリジン（XIII）
をテトラヒドロフラン中のｎ−ブチルリチウムで処理し
続いてジエチルエーテル中の塩化亜鉛で処理し次いでテ
トラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（Ｏ）
及びブロモピリミジン（XIV ）の溶液を添加することに
より実施できる。この反応は−１００〜＋６５℃の温度
で行われる。

【００５２】なお別の変法によると、前記式（Ｉ）（但
しＲ^１，Ｒ^２，Ｒ^３，Ｒ^４，Ｒ^５，Ｒ^６，Ｒ^７，Ｒ^８及
びＲ^９は前述の如くである）の化合物は次式（XV）

【００５３】

【００５４】（式中Ｒ^４，Ｒ^５，Ｒ^６，Ｒ^７，Ｒ^８及び
Ｒ^９は前述の如くである）のブロモピリジンを次式（XV
I ）

【００５５】

【００５６】〔式中Ｒ^１，Ｒ^２及びＲ^３は前述の如くで
あり、Ｘはハロゲン（例えば塩素又は臭素）である〕の
ベンジルハライドと互いに結合させることにより製造で
きる。この結合反応はベンジルハライド（XVI ）を適当
な溶剤例えばジエチルエーテル又はテトラヒドロフラン
の存在下にマグネシウムで処理し続いてテトラヒドロフ
ラン又はジエチルエーテル中のｎ−ブチルリチウムで処
理し続いてジエチルエーテル中又はテトラヒドロフラン
中の塩化亜鉛で処理し次いで適当な温度で適当な溶剤中
のブロモピリジン（XV）＋テトラキス（トリフェニルホ
スフィン）パラジウム（Ｏ）を添加することにより実施
できる、別法として、この結合反応はブロモピリジン
（XV）をテトラヒドロフラン中の塩化亜鉛で処理し次い
で適当な温度で溶剤中のベンジルハライド（XVI ）＋テ
トラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（Ｏ）
を添加することにより実施できる。

【００５７】別の変法によると、前記式（Ｉ）（但しＲ
^１，Ｒ^２，Ｒ^３，Ｒ^４，Ｒ^５，Ｒ^６，Ｒ^７，Ｒ^８及びＲ
^９は前述の如くである）の化合物は、前記式（XV）（但
しＲ^４，Ｒ^５，Ｒ^６，Ｒ^７，Ｒ^８及びＲ^９は前述の如く
である）のブロモピリジンを次式（XVII）

【００５８】

【００５９】（式中Ｒ^１，Ｒ^２及びＲ^３は前述の如くで
ある）の置換トルエンと互いに結合させることにより製
造できる。この結合反応は置換トルエン（XVII）をテト
ラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）中のｎ−ブチ
ルリチウムで処理し続いてテトラヒドロフラン中又はジ
エチルエーテル中の塩化亜鉛で処理し、次いでテトラキ
ス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（Ｏ）及びブ
ロモピリジン（XV）の溶液を添加することにより実施で
きる。反応は−８０〜＋７０℃の温度で行なう。

【００６０】前記のブロモピリジン（XIII）及び（X
V）、ブロモピリジン（XIV ）及びハロゲン化ベンジル
（XVI ）は文献に記載された諸方法によって調製され
る。

【００６１】前記式（Ｉ）の化合物の塩は、適当な溶剤
中の式（Ｉ）の化合物の溶液に、１当量の強酸例えば塩
酸、硫酸又は硝酸を添加することにより製造できる。

【００６２】本発明は前述した式（Ｉ）の化合物及び前
述した式（II）、（Ｖ）、（VI）、（VIII）、（IX）、
（Ｘ）、（XI）、（XIII）及び（XV）の中間体を製造す
る方法も包含する。

【００６３】本発明の化合物は活性な殺菌剤であり、従
って下記の１種又はそれ以上の病原体の抑制のために使
用し得る。稲のイモチ病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏ
ｒｙｚａｅ）；小麦のサビ病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅ
ｃｏｎｄｉｔａ； Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏ
ｒｍｉｓ及び他のサビ病）、大麦のサビ病（Ｐｕｃｃｉ
ｎｉａ ｈｏｒｄｅｉ，Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉ
ｆｏｒｍｉｓ及び他のサビ病）ならびに他の宿主植物、
たとえばコーヒー、西洋なし、リンゴ、落花生、野菜及
び観賞用植物のサビ病；大麦及び小麦のウドンコ病（Ｅ
ｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）ならびに他の種々
の宿主植物のウドンコ病、たとえばホップのウドンコ病
（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｍａｃｕｌａｒｉｓ）、
ウリ類（たとえばキュウリ）のウドンコ病（Ｓｐｈａｅ
ｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、リンゴのウド
ンコ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃ
ｈａ）及びブドウのウドンコ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎ
ｅｃａｔｏｒ）；穀類のウドンコ病（Ｈｅｌｍｉｎｔｈ
ｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ．， Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏ
ｒｉｕｍ ｓｐｐ．，Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｓｐｐ．，
Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．， Ｐｓｅｕｄｏｃ
ｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉ
ｄｅｓ及びＧａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉ
ｎｉｓ）；落花生のカッパン病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ
ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ及びＣｅｒｃｏｓｐｏｒｉ
ｄｉｕｍ ｐｅｒｓｏｎａｔａ）及びその他の宿主植物
たとえばてんさい、バナナ、大豆及び稲のハンテン病
（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）；トマト、イチ
ゴ、野菜、ブドウ及び他の宿主植物の灰色かび病（ｇｒ
ｅｙ ｍｏｕｌｄ）（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅ
ａ）；野菜（たとえばキュウリ）、アブラナ、リンゴ、
トマト及びその他の宿主植物のコクハン病（Ａｌｔｅｒ
ｎａｒｉａ ｓｐｐ．）リンゴのクロホシ病（ｓｃａ
ｂ）（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）；ブ
ドウのベト病（ｄｏｗｎｙ ｍｉｌｄｅｗ）（Ｐｌａｓ
ｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）； 他のベト病たと
えばレタスのベト病（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａ
ｅ）、大豆、タバコ、タマネギ及び他の宿主植物のベト
病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）及びホップの
ベト病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍ
ｕｌｉ）及びウリ類のベト病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎ
ｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）；馬鈴薯及びトマト
のエキ病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａ
ｎｓ）；及び野菜、イチゴ、アボカド、コショウ、観賞
植物、タバコ、ココア及び他の宿主植物の他のエキ病
（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｐｐ．）；イネのｔｈ
ａｎａｔｅｒｐｈｏｒｕｓ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ病及び
小麦、大麦、野菜、綿及び芝草のような種々の宿主植物
の他の茎腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｐｐ．）。

【００６４】本発明の化合物のあるものは試験管内で広
範囲の菌に活性を示した。本発明の化合物はまた果実の
収穫後の種々の病気［たとえばオレンジ類の緑カビ病
（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄｉｇｉｔａｔｕｍ）及び
青カビ病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｉｔａｌｉｃｕ
ｍ）及びトリコデルマ属菌病（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ
ｖｉｒｉｄｅ）及びバナナの炭疽病（Ｇｌｏｅｓｐｏｒ
ｉｕｍ ｍｕｓａｒｕｍ）及びブドウの灰色カビ病（Ｂ
ｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）］にも活性を有す
る。

【００６５】さらに、本発明の化合物のあるものは種子
ドレッシング剤としてフーザリウム属菌（Ｆｕｓａｒｉ
ｕｍ ｓｐｐ．）、セプトリア属菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ
ｓｐｐ．）、ティレチア属菌（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｓ
ｐｐ．）（小麦の種子に発生する病害であるクロホ（ｂ
ｕｎｔ）病）、穀類のウステラゴ属菌（Ｕｓｔｉｌａｇ
ｏ ｓｐｐ．）及びヘルミントスポリウム属病（Ｈｅｌ
ｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ．）病、綿の茎腐
病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ及びイネの
イモチ病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）に
対して活性である。

【００６６】本発明の化合物は植物組織中を求頂的に且
つ局部的に移動し得る。さらに、本発明の化合物は植物
上の菌に対して気相で活性であるに十分な揮発性を示し
得る。

【００６７】それ故、本発明は植物、植物の種子又は植
物又は種子の所在地に前述した如き化合物又はこれを含
有する組成物を殺菌有効量で施用することからなる菌の
駆除方法を提供する。

【００６８】本発明の化合物は農業目的に直接使用でき
るが、担体又は希釈剤を用いて組成物に処方するのがよ
り都合良い。即ち本発明は前述した如き化合物とこれの
許容し得る担体又は希釈剤とを含有してなる殺菌組成物
を提供する。

【００６９】本発明の化合物は多数の仕方で施用でき
る。例えば本発明の化合物は植物の葉に、種子に又は植
物が生長中であるか又はこれを植えようとする他の媒質
に直接、処方して又は処方せずに施用でき、あるいは本
発明の化合物は噴霧でき、散布でき又はクリーム又はペ
ースト組成物として施用でき、あるいは本発明の化合物
は蒸気として又は徐放性の顆粒として施用できる。

【００７０】葉、茎、枝、又は根を含めて植物の任意部
分に施用でき、あるいは根を包囲する土壌に又は種子を
まく前の該種子に又は土壌一般に、水田の水に又は水耕
栽培系に施用できる。本発明の化合物は植物に注入でき
あるいは電動噴霧技術又は他の低容量噴霧法を用いて植
物部分に噴霧できる。

【００７１】本明細書で用いた用語「植物」は、苗木、
低木及び木を包含する。更には、本発明の殺菌法は防止
処理、予防保護処理、予防処理及び撲滅根絶処理を包含
する。本発明の化合物は組成物の形で農業目的及び園芸
目的に用いるのが好ましい。何れかの場合に用いる組成
物の型式は、出会う特定の目的に応じて決まるものであ
る。

【００７２】本発明の組成物は、活性成分（本発明化合
物）と固体希釈剤又は担体、例えば、カオリン、ベント
ナイト、ケイソウ土、ドロマイト、炭酸カルシウム、タ
ルク、粉末マグネシア、フラー土、石膏、ケイソウ土岩
及び陶土の如き充填剤とを包含する散剤又は細粒の形で
あることができる。このような細粒は次後に処理するこ
となく土壌に施用するのに適当な予備形成細粒であり得
る。これらの細粒は充填剤のペレットに活性成分を含浸
させることによりあるいは活性成分と粉末状充填剤との
混合物をペレット化することにより形成し得る。種子ド
レッシング用の組成物は例えば、種子に該組成物が付着
するのを助ける薬剤（例えば鉱物油）を含むことができ
る；別法として有機溶剤（例えばＮ−メチルピロリド
ン、プロピレングリコール又はジメチルホルムアミド）
を用いて種子ドレッシング目的に活性成分を処方でき
る。本発明の組成物はまた、粉末又は粒子が液体に分散
するのを促進させる湿潤剤又は分散剤を含む水和剤又は
水分散性細粒の形であることができる。かような粉末又
は細粒子はまた充填剤及び懸濁剤を含むことができる。

【００７３】湿潤剤又は乳化剤は場合によっては含有す
る有機溶剤に活性成分を溶解し、次いでかく得られた混
合物を、同様に湿潤剤又は乳化剤を含有し得る水に添加
することにより乳化性原液又は乳液を調製できる。適当
な有機溶剤はアルキルベンゼン及びアルキルナフタレン
の如き芳香族溶剤、シクロヘキサノン及びメチルシクロ
ヘキサノンの如きケトン、クロロベンゼン及びトリクロ
ロエタンの如き塩素化炭化水素及びベンジルアルコー
ル、フルフリルアルコール、ブタノール及びグリコール
エーテルの如きアルコールである。

【００７４】不溶性の固体分を大きな割合で含む懸濁濃
厚物は固体の沈降を停止するのに含有された分散剤又は
懸濁剤とボールミル又はビーズミル粉砕することにより
調製できる。

【００７５】噴霧液として用いるベき本発明の組成物
は、噴霧剤、例えばフルオルトリクロルメタン又はジク
ロルジフルオルメタンの圧力下に処方物を容器にいれた
エーロゾルの形であることもできる。

【００７６】本発明の化合物は乾燥状態で火煙混合物と
混合して密閉した空間に活性成分化合物を含有する煙を
発生させるのに適当な組成物を形成することができる。

【００７７】別法としては、本発明の化合物はマイクロ
カプセルに包蔵した形で用いることができる。該化合物
はまた生分解性の重合体組成物中に処方して緩慢に制御
して放出される活性物質を得ることができる。

【００７８】適当な添加剤、例えば分散、粘着力及び処
理表面の耐雨性を改良するための添加剤を含有させるこ
とにより、相異なる組成物を種々の用途により良く適合
させることができる。

【００７９】本発明の化合物は肥料（例えば含窒肥料、
カリウム含有肥料又は含燐肥料）との混合物として用い
ることができる。本発明の化合物を配合した、例えば該
化合物で被覆した肥料細粒のみよりなる組成物が好まし
い。このような細粒は２５重量％までの活性成分化合物
を含有するのが適当である。それ故本発明はまた、前記
一般式（Ｉ）の化合物又はこれの塩又は金属錯体を含有
している肥料組成物を提供するものである。

【００８０】水和剤、乳化性原液及び懸濁濃厚物は表面
活性剤例えば湿潤剤、分散剤、乳化剤又は懸濁剤を含有
するのが通常である。これらの薬剤は陽イオン性、陰イ
オン性又は非イオン性薬剤であり得る。

【００８１】適当な陽イオン性薬剤は第四級アンモニウ
ム化合物、例えば臭化セチルトリメチルアンモニウムで
ある。適当な陰イオン性薬剤は、石ケン、硫酸の脂肪族
モノエステルの塩（例えばラウリル硫酸ナトリウム）及
びスルホン酸化芳香族化合物の塩（例えばドデシルベン
ゼンスルホン酸ナトリウム、リグノスルホン酸ナトリウ
ム、カルシウム又はアンモニウム、スルホン酸ブチルナ
フタレン、及びジイソプロピル−及びトリイソプロピル
−ナフタレンスルホン酸のナトリウム塩の混合物）であ
る。

【００８２】適当な非イオン性薬剤は、オレイルアルコ
ール又はセチルアルコールの如き脂肪アルコールとエチ
レンオキシドとの縮合生成物あるいはオクチルフェノー
ル又はノニルフェノール及びオクチルクレゾールの如き
アルキルフェノールとエチレンオキシドとの縮合生成物
である。他の非イオン性薬剤は、長鎖脂肪酸及びヘキシ
トール無水物から誘導された部分エステル、エチレンオ
キシドと前記部分エステルとの縮合生成物、及びレシチ
ンである。適当な懸濁剤は、親水コロイド（例えばポリ
ビニルピロリドン及びナトリウム・カルボキシメチルセ
ルロース）、及び膨潤性クレー例えばベントナイト又は
アタパルジャイトである。

【００８３】水性分散液又は乳液として用いる組成物
は、活性成分を高い割合で含む濃厚液の形で一般に供給
される。前記濃厚液は使用前に水で希釈される。これら
の濃厚液は長期間の間貯蔵に耐え得るのが好ましく、し
かもかような貯蔵後に水で希釈して通常の噴霧装置によ
りこれらを施用することができるような十分な時間均質
である水性液剤を形成することができるのが好ましい。
濃厚液は９５重量％までの活性成分を含み得るのが都合
良く、適当には１０〜８５重合％、例えば２５〜６０重
量％の活性成分を含み得る。希釈して水性液剤を作った
後には、かような液剤は意図した目的に応じて種々の量
の活性成分を含み得るが、０．０００５重量％又は０．
０１重量％〜１０重量％の活性成分を含む水性液剤を用
い得る。

【００８４】本発明の組成物はまた、生物学的活性をも
つ他の化合物例えば同様な又は補完的な殺菌活性又は植
物生長活性を有する化合物あるいは植物生長調整活性、
除草活性又は殺虫活性を有する化合物をも含有すること
ができる。

【００８５】本発明の組成物に存在し得る殺菌化合物
は、例えばＳｅｐｔｏｒｉａ，Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ及
びＨｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐの如き穀
物類（例えば小麦）の穂の病害、ブドウの種子及び土壌
起因性の病害及びベト病及びウドンコ病及びリンゴのウ
ドンコ病及び黒星病等を駆除し得る化合物であることが
できる。別の殺菌剤を含有させることにより、本発明の
組成物は前記一般式（Ｉ）の化合物単独よりも広範囲の
活性を有することができる。更には前記他の殺菌剤は一
般式（Ｉ）の化合物の殺菌活性に相乗効果を有し得る。
本発明の組成物に含有させ得る前記他の殺菌化合物の例
は、（ＲＳ）−１−アミノプロピルホスホン酸、（Ｒ
Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−２−フェニル−２
−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル−メチ
ル）ブチロニトリル、（Ｚ）−Ｎ−ブト−２−エニルオ
キシメチル−２−クロロ−２’，６’−ジエチルアセト
アニリド、１−（２−シアノ−２−メトキシイミノ−ア
セチル）−３−エチル尿素、１−〔（２ＲＳ），４Ｒ
Ｓ；２ＲＳ，４ＲＳ）−４−ブロモ−２−（２，４−ジ
クロロフェニル）テトラヒドロフルフリル〕−１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール、３−（２，４−ジクロロフ
ェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１
−イル）キナゾリン−４（３Ｈ）−オン、３−クロロ−
４−〔４−メチル−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾ
ール−１−メチル）−１，３−ジオキソラン−２−イ
ル〕フェニル−４−クロロフェニルエーテル、４−ブロ
モ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−６−トリフルオロ
メチルベンズイミダゾール−１−スルホンアミド、５−
エチル−５，８−ジヒドロ−８−オキソ（１，３）−ジ
オキソロ（４，５−ｑ）キノリン−７−カルボン酸、α
−〔Ｎ−（３−クロロ−２，６−キシリル）−２−メト
キシアセトアミド〕−γ−ブチロラクトン、アルジモル
フ、アニラジン、ベナラキシル、ベノミル、ビロキサゾ
ル、ビナパクリル、ビタータノル、ブラスチサイジン
Ｓ、ブピリメート、ブチオベート、カプタホール、カプ
タン、カルベンダジム、カルボキシン、クロルベンズ−
チアゾン、クロロネブ、クロロタロニル、クロロゾリネ
ート、オキシ塩化銅、硫酸銅及びボルド−混液の如き含
銅化合物、シクロヘキシミド、シモキサニル、シプロコ
ナゾール、シプロフラム、ジ−２−ピリジルジスルフィ
ド１，１’−ジオキシド、ジクロフルアニド、ジクロ
ン、ジクロブトラゾール、ジクロジメジン、ジクロラ
ン、ジフェノコナゾール、ジメタモルフ、ジメチリモー
ル、ジニコナゾール、ジノキャップ、ジタリムホス、ジ
チアノン、ドデモルフ、ドジン、エジフェンホス、エタ
コナゾール、エチリモール、エチル（Ｚ）−Ｎ−ベンジ
ル−Ｎ−｛〔メチル（メチルチオエチリデンアミノ−オ
キシカルボニル）アミノ〕チオ｝−β−アラニネート、
エトリジアゾール、フェナパニル、フェナリモール、フ
ェンフラム、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フ
ェンプロピモルフ、フェンチンアセテート、フェンチン
ヒドロキシド、フルトラニル、フルトリアホール、フル
シラゾール、フォルペット、フォセチル−アルミニウ
ム、フベリダゾール、フララキシル、フルコナゾール−
シス、グアザチン、ヘキサコナゾール、ヒドロキシイソ
キサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イプロ
ベンフオス、イプロジオン、イソプロチオラン、カスガ
マイシン、マンコゼブ、マネブ、メパニピリム、メプロ
ニル、メタラキシル、メトフロキサム、メトスルフォバ
ックス、ミクロブタニル、Ｎ，−（４−メチル−６−プ
ロプ−１−イニルピリミジン−２−イル）アニリン、ネ
オアソジン、ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニ
トロタル−イソプロピル、ヌアリモール、オフレース、
オルガノ水銀化合物、オキサジキシル、オキシカルボキ
シン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシキュロ
ン、フェナジンオキシド、フタリド、ポリオキシンＤ、
ポリラム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミド
ン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、
プロチオカルブ、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピロ
キロン、ピロキシフル、ピロールニトリン、キノメチオ
ネート、キントゼン、ＳＳＦ−１０９、ストレプトマイ
シン、硫黄、テブコナゾール、テクロフタラム、テクナ
ゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チシオフ
ェン、チオファネート−メチル、チラム、トルクロフォ
ス−メチル、１，１’−イミノジ（オクタメチレン）ジ
グアニジンのトリアセテート塩、トリアジメフォン、ト
リアジメノール、トリアズブチル、トリシクラゾール、
トリデモルフ、トリフオリン、パリダマイシンＡ、ビン
クロゾリン、ザリルアミド及びジネブである。一般式
（Ｉ）の化合物は、種子起因性の病害、土壌起因性の病
害又は葉に発生する菌による病害から植物を保護するた
めに土壌、堆肥又は他の根用媒体と混合し得る。

【００８６】本発明の組成物中に配合し得る適当な殺虫
剤は、ブプロフェジン、カルバリール、カルボフラン、
カルボスルファン、クロルピリフォス、シクロプロトリ
ン、デメトン−ｓ−メチル、ジアジノン、ジメトエー
ト、エトフェンプロックス、フェニトロチオン、フェノ
ブカルブ、フェンチオン、フォルモチオン、イソプロカ
ルブ、イソキサチオン、モノクロトフォス、フェントエ
ート、ピリミカルブ、プロパフォス及びＸＭＣを包含す
る。

【００８７】植物生長調整化合物は雑草の生長又は種子
頭の形成を抑制しあるいは余り望ましくない植物（例え
ば雑草）の生長を選択的に抑制する化合物である。

【００８８】本発明の化合物と共に用いるに適当な植物
生長調整化合物の例は、３，６−ジクロロピコリン酸、
１−（４−クロロフェニル）−４，６−ジメチル−２−
オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボン酸、
メチル−３，６−ジクロロアニセート、アブシシン酸、
アスラム、ベンゾイルプロプ−エチル、カルベタミド、
ダミノジド、ジフェンゾコート、ジケグラック、エテフ
ォン、フェンペンテゾール、フルオリダミド、グリホセ
ート、グリホシン、ヒドロキシベンゾニトリル（例えば
ブロモキシニル）、イナベンフィド、イソピリモール、
長鎖脂肪アルコール及び長鎖脂肪酸、マレイン酸ヒドラ
ジド、メフルイジド、モルファクチン（例えばクロルフ
ルオロエコール）、パクロブトラゾール、フェノキシ酢
酸（例えば２，４−Ｄ又はＭＣＰＡ）、置換安息香酸
（例えばトリヨード安息香酸）、置換第４級アンモニウ
ム及びホスホニウム化合物（例えばクロロメクォート、
クロルホニウム又はメピクアトクロリド）、テクナゼ
ン、オーキシン（例えばインドール酢酸、インドール酪
酸、ナフチル酢酸又はナフトキシ酢酸）、サイトキニン
（例えばベンズイミダゾール、ベンジルアデニン、ベン
ジルアミノプリン、ジフェニル尿素又はキネチン）、ギ
ベレリン（例えばＧＡ_３，ＧＡ_４又はＧＡ_７）及びトリ
アペンテノールである。

【００８９】本発明を次の実施例によって説明する。こ
れらの実施例を通じて、空気感作性の中間体が関係する
反応は窒素の雰囲気下で行なった。但し書がなければ、
固定相としてシリカゲルを用いてクロマトグラフィーを
行なった。実施例中で用いたハイフロ（ＨＹＦＬＯ）、
ジスパーゾル（ＤＩＳＰＥＲＳＯＬ）及びトゥイーン
（ＴＷＥＥＮ）は商標名又は商品名である。

【００９０】実施例１ 本例は２−（６−ベンジル−２−ピリジル）−４−メチ
ルピリミジン（表Ｉの化合物Ｎｏ１）の製造を例証す
る。

【００９１】工程１ 氷酢酸（４０ｍｌ）に入れた２−ベンジルピリジン（１
０．０ｇ，０．０５９モル）と過酸化水素（３３重量／
容量％、４．０２ｇ，１２．２ｍｌ，０．１１８モル）
との溶液を６０℃で１７時間加熱した。反応混合物を室
温に冷却し、酢酸を減圧下に蒸発させ、残渣をクロロホ
ルムに溶解させた。炭酸カリウム（２０ｇ）で中和後
に、クロロホルムを除去すると粘稠油として２−ベンジ
ルピリジン−Ｎ−オキシド（１０．８６ｇ，９９％）を
得、これは放置すると晶出した。

【００９２】工程２ シアン化トリメチルシリル（１４．５６ｇ，１９．６ｍ
ｌ，０．１４７モル）を、アセトニトリル（４０ｍｌ）
に入れた２−ベンジルピリジン−Ｎ−オキシド（１０．
８６ｇ，０．０５９モル）とトリエチルアミン（８．９
１ｇ，１２．３ｍｌ，０．０８８モル）との溶液に２０
℃で滴加した。滴加完了後に、該混合物を２０時間加熱
還流させ、室温に冷却し、塩化メチレンと飽和重炭酸ナ
トリウムとの間で分配した。有機相を水及び飽和塩化ナ
トリウムで洗浄し、次いで無水硫酸マグネシウム上で乾
燥させた。溶剤を除去すると橙色油を得、これをカラム
クロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル９：１で溶
離したシリカゲル）によって精製すると淡黄色油として
２−ベンジル−６−シアノピリジン（１．８４ｇ，１６
％）を得た。

【００９３】工程３ ２−ベンジル−６−シアノピリジン（０．８４ｇ，０．
００４３モル）を、メタノール中のナトリウムメトキシ
ドの溶液〔メタノール（１０ｍｌ）中にナトリウム金属
（０．１１ｇ，０．００４７ｇ原子）を溶解することに
より調製した〕に添加し、該混合物を２０℃で５時間攪
拌した。メタノールを蒸発させ、残渣をクロロホルムに
溶解させ、シリカの床に通して沈澱物を濾去した。濾液
から溶剤を除去するとメチル６−ベンジル−２−ピコリ
ンイミデート（０．８１ｇ，８４％）が得られ、これを
更に精製することなく次の工程に使用した。

【００９４】工程４ エタノール（９ｍｌ）に入れたメチル６−ベンジル−２
−ピコリンイミデート（０．１８ｇ，０．００３６モ
ル）と塩化アンモニウム（０．２１ｇ，０．００３９モ
ル）との混合物を５時間還流した。エタノールを真空中
で除去すると６−ベンジル−２−ピコリンアミジン塩酸
塩が得られ、これを更に精製することなく次の工程に使
用した。

【００９５】工程５ エタノール（１０ｍｌ）に入れた前述の工程からの粗製
６−ベンジル−２−ピコリンアミジン塩酸塩（０．８９
ｇ，０．００３６モル）とナトリウムエトキシド（０．
２４ｇ，０．００３６モル）と４，４−ジメトキシ−２
−ブタノン（０．５３ｇ，０．００３６モル）との混合
物を５時間還流した。エタノールを蒸発させ、残渣をク
ロロホルムに溶解させ、水洗し、無水硫酸マグネシウム
上で乾燥させた。溶剤を除去すると暗褐色油が得られ、
これをカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン：テト
ラヒドロフラン９：１で溶離したシリカゲル）により精
製すると褐色油として標記化合物（０．１００ｇ，１１
％）を得た（Ｍ^＋２６１）。

【００９６】実施例２ 本例は２−（６−ｐ−クロロベンジル−２−ピリジル）
−４−メチルピリミジン（表Ｉの化合物Ｎｏ２）の製造
を例証する。

【００９７】工程１ 氷酢酸（４０ｍｌ）に入れた２−ｐ−クロロベンジルピ
リジン（１２．０ｇ，０．０５９モル）と過酸化水素
（３３重量／容量％，４．０２ｇ，１２．２ｍｌ，０．
１１８モル）との溶液を６０℃で１５時間加熱した。反
応混合物を室温に冷却し、酢酸を減圧下に蒸発させ、残
渣をクロロホルムに溶解させた。炭酸カリウム（２０
ｇ）での中和後に、クロロホルムを除去すると粘稠油と
して２−ｐ−クロロベンジルピリジン−Ｎ−オキシド
（１１．０２ｇ，８５％）を得た。

【００９８】工程２ シアン化トリメチルシリル（１２．４２ｇ，１６．７ｍ
ｌ，０．１２５モル）を、アセトニトリル（４０ｍｌ）
中の２−ｐ−クロロベンジルピリジン−Ｎ−オキシド
（１１．０ｇ，０．０５モル）とトリエチルアミン
（７．６１ｇ，１０．５ｍｌ，０．０７５モル）との溶
液に２０℃で滴加した。添加の完了後に反応混合物を４
８時間加熱還流させ、室温に冷却し、塩化メチレンと飽
和重炭酸ナトリウムとの間で分配させた。有機相を水及
び飽和塩化ナトリウムで洗浄し、無水の硫酸マグネシウ
ム上で乾燥させた。溶剤を除去すると褐色油が得られ、
これをカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチ
ル９：１で溶離したシリカゲル）により精製すると淡黄
色油として２−ｐ−クロロベンジル−６−シアノピリジ
ン（１．６９ｇ，１５％）を得た。

【００９９】工程３ ２−ｐ−クロロベンジル−６−シアノピリジン（１．６
９ｇ，０．００７４モル）を、ナトリウムメトキシドの
溶液〔メタノール（３０ｍｌ）にナトリウム金属（０．
１９ｇ，０．００８１ｇ原子）を溶解することにより調
製した〕に窒素下に添加し、該混合物を２０℃で１７時
間攪拌した。メタノールを蒸発させ、残渣をクロロホル
ムに溶解し、酢酸で中和し、沈澱物をハイフロ上で濾去
した。濾液を濃縮するとメチル６−ｐ−クロロベンジル
−２−ピコリンイミデート（１．２０ｇ，６２％）が得
られ、これを更に精製することなく次の工程に使用し
た。

【０１００】工程４ エタノール（１０ｍｌ）に入れたメチル６−ｐ−クロロ
ベンジル−２−ピコリンイミデード（１，２ｇ，０．０
００４６モル）と塩化アンモニウム（０．２７ｇ，０．
００５１モル）との混合物を６時間還流した。エタノー
ルを真空中で除去すると６−ｐ−クロロベンジル−２−
ピコリンアミジン塩酸塩を得、これは更に精製すること
なく最終工程で使用した。

【０１０１】工程５ エタノール（１０ｍｌ）に入れた前述の工程からの粗製
６−Ｐ−クロロベンジル−２−ピコリンアミジン塩酸塩
（１．２０ｇ，０．００４６モル）とナトリウムエトキ
シド（０．３１ｇ，０．００４６モル）と４，４−ジメ
トキシ−２−ブタノン（０．６８ｇ，０．００４６モ
ル）との混合物を５時間還流した。エタノールを蒸発さ
せ、残渣をクロロホルムに溶解し、水で洗浄し、無水の
硫酸マグネシウム上で乾燥させた。溶剤を除去すると褐
色油が得られ、これをカラムクロマトグラフィー（テト
ラヒドロフラン：塩化メチレン３：９７で溶離したシリ
カゲル）により精製すると黄色油として標記）化合物
（０．３８ｇ，２８％）を得た（Ｍ^＋２９５）。

【０１０２】実施例３ 本例は２−（６−ｏ−クロロベンジル−２−ピリジル）
−４−メチルピリミジン（表Ｉの化合物Ｎｏ．５）の製
造を例示する。

【０１０３】工程１ 乾燥ジエチルエーテル（３５０ｍｌ）に入れたｏ−クロ
ロベンジルクロリド（５２．０ｇ，０．３２モル）とマ
グネシウム削り屑（８．４ｇ，０．３５ｇ原子）とから
生成したグリニヤール試薬を、乾燥ジエチルエーテル
（２００ｍｌ）中の２−ブロモピリジン（３４．２ｇ，
０．２２モル）とテトラキス（トリフェニルホスフィ
ン）パラジウム（Ｏ）（５．０ｇ）との還流溶液に窒素
雰囲気下に滴加した。白色沈澱物が生成され、反応混合
物を１時間加熱還流した。室温に冷却した後に、１Ｎ塩
酸を細心に添加して白色固体を溶解させ、エーテル相を
分離した。エーテル性抽出液を１Ｎ塩酸で洗浄し、２Ｎ
水酸化ナトリウム溶液で中和し、水洗し、無水の硫酸マ
グネシウム上で乾燥させた。溶剤を除去すると橙色油を
得、これをカラムクロマトグラフィー（テトラヒドロフ
ラン：クロロホルム５：９５で溶離したシリカゲル）に
より精製すると淡黄色油として２−（ｏ−クロロベンジ
ル）ピリジン（３２ｇ，７３％）を得た。

【０１０４】工程２ 氷酢酸（１００ｍｌ）に入れた２−（ｏ−クロロベンジ
ル）ピリジン（３２ｇ，０．１６モル）と過酸化水素
（３０重量／容量％，１０．７ｇ，３６．０ｍｌ，０．
３１モル）との溶液を７５℃で１７時間加熱した。反応
混合物を室温に冷却し、酢酸を減圧下に蒸発させ、残渣
をクロロホルムに溶解させた炭酸カリウム（３０ｇ）で
中和後に、クロロホルムを除去すると粘稠油として２−
（ｏ−クロロベンジル）ピリジン−Ｎ−オキシド（３
４．４ｇ，１００％）を得た。

【０１０５】工程３ シアン化トリメチルシリル（３６．１５ｇ，４８．６ｍ
ｌ，０．３６モル）をアセトニトリル（１００ｍｌ）に
入れた２−（ｏ−クロロベンジル）ピリジン−Ｎ−オキ
シド（３２．０ｇ，０．１５モル）とトリエチルアミン
（２２．１３ｇ，３０．５ｍｌ．０．２２モル）との溶
液に２０℃で窒素雰囲気下に滴加した。添加の完了後
に、反応混合物を４８時間加熱還流させ、室温に冷却
し、塩化メチレンと重炭酸ナトリウムの飽和溶液との間
で分配させた。有機相を水及び塩化ナトリウムの飽和溶
液で洗浄し次いで無水の硫酸マグネシウム上で乾燥させ
た。溶剤を除去すると、橙褐色油を得、これをカラムク
ロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル４：１で溶離
したシリカゲル）により精製すると淡黄色油として２−
（ｏ−クロロベンジル）−６−シアノピリジン（１１．
５ｇ，３５％）を得た。

【０１０６】工程４ ２−（ｏ−クロロベンジル）−６−シアノピリジン
（５．０ｇ，０．０２２モル）を、メタノール中のナト
リウムメトキシドの溶液〔メタノール（５０ｍｌ）にナ
トリウム金属（０．５５ｇ，０．０２４ｇ原子）を溶解
することにより調製した〕に添加し、該混合物を２０℃
で５時間攪拌した。メタノールを蒸発させ、残渣をジク
ロロメタンに溶解させ、沈澱物をシリカベッドに通して
濾去した。濾液から溶剤を除去すると褐色油としてメチ
ル６−（ｏ−クロロベンジル）−２−ピコリンイミデー
ト（５．５ｇ，１００％）が得られ、これを更に精製す
ることなく次の工程に使用した。

【０１０７】工程５ エタノール（４０ｍｌ）に入れたメチル６−（ｏ−クロ
ロベンジル）−２−ピコリンイミデート（５．５ｇ，
０．０２１モル）と塩化アンモニウム（１，２８ｇ，
０．０２４モル）との混合物を４時間還流した。エタノ
ールを真空中で除去すると６−（ｏ−クロロベンジル）
−２−ピコリンアミジン塩酸塩が得られ、これを更に精
製することなく最終工程に使用した。

【０１０８】工程６ エタノール（５０ｍｌ）に入れた、前述工程からの粗製
６−（ｏ−クロロベンジル）−２−ピコリンアミジン塩
酸塩（５．９５ｇ，０．０２１モル）とナトリウムエト
キシド（１．４３ｇ，０．０２１１モル）と４，４−ジ
メトキシ−２−ブタノン（３．１０ｇ，０．０２１１モ
ル）との混合物を５時間還流した。エタノールを蒸発さ
せ、残渣をクロロホルムに溶解させ、水洗し、無水の硫
酸マグネシウム上で乾燥させた。溶剤を除去すると暗褐
色油が得られ、これをカラムクロマトグラフィー（塩化
メチレン：テトラヒドロフラン９８：２で溶離したシリ
カゲル）により精製すると黄色油として標記の化合物
（１．９７ｇ，３２％）が得られた。

【０１０９】実施例４ 本例は２−（６−ｐ−フルオロベンジル−２−ピリジ
ル）−４−メチルピリミジン（表Ｉの化合物Ｎｏ．３）
の製造を例証する。

【０１１０】工程１ ｎ−ブチルリチウムの溶液（ヘキサン中の２．５Ｍ溶液
の２８．６ｍｌ，０．０７１４モル）を、乾燥テトラヒ
ドロフラン（１００ｍｌ）中の２，６−ジブロモピリジ
ン（１５．８ｇ，０．０６７モル）の溶液に−７８℃で
窒素雰囲気下に滴加した。添加が完了した後に、暗緑色
の混合物を−７８℃で０．５時間攪拌し、塩化亜鉛の溶
液（ジエチルエーテル中の１．０Ｍ溶液の２０５ｍｌ，
０．２０５モル）を温度が−６０℃以下に保持されるよ
うに滴加した。白色の沈澱物を生成し、溶液を−７８℃
で更に０．５時間攪拌した。

【０１１１】温度を−７０℃以下に保持しながら、テト
ラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（Ｏ）
（１．１ｇ，０．０００９５モル）を添加し、続いて無
水テトラヒドロフラン（１００ｍｌ）中の２−ブロモ−
４−メチルピリミジン（８．２３ｇ，０．０４８モル）
を添加した。添加の完了後に、反応混合物を４時間還流
し、室温に冷却し、水に溶かしたナトリウムエチレンジ
アミンテトラアセテートの１０％溶液にそそぎ、塩化メ
チレンで抽出した。合した塩化メチレン抽出液を洗浄
し、乾燥し、溶剤を除去すると暗色油を得、これをカラ
ムクロマイグラフィー（ｔ−ブチルメチルエーテルで溶
離したシリカゲル）により精製すると黄色固体として２
−（６−ブロモ−２−ピリジル）−４−メチルピリミジ
ン（３．６ｇ，３０％）を得た。この黄色固体を更に再
結晶することなく次の工程に使用した。

【０１１２】工程２ 無水ジエチルエーテル（６．０ｍｌ）に入れたｐ−フル
オロベンジルクロリド（０．８７ｇ，０．００６モル）
の溶液を、無水ジエチルエーテル（２．０ｍｌ）中のマ
グネシウム削り屑（０．１６ｇ，０．００６４ｇ原子）
に室温で窒素雰囲下に滴加した。グリニヤール試薬が生
成された後に、塩化亜鉛の溶液（ジエチルエーテル中の
１．０Ｍ溶液の１２．０ｍｌ，０．０１２モル）を室温
で添加し、濃密な白色沈澱物が生成された。テトラキス
（トリフェニルホスフィン）パラジウム（Ｏ）（０．０
９ｇ，０．００００８モル）を添加し続いて２０℃で無
水エーテル（５ｍｌ）及び塩化メチレン（５ｍｌ）中の
２−（６−ブロモ−２−ピリジル）−４−メチルピリミ
ジン（１．０ｇ，０．００４モル）を添加した。添加の
完了後に、橙色混合物を２時間加熱還流し、室温に冷却
し、１Ｎ塩酸に細心にそそぎ、酢酸エチルで抽出した。
合した酢酸エチル抽出液を洗浄し、乾燥し、溶剤を除去
すると橙色油を得、これをカラムクロマトグラフィー
（テトラヒドロフラン：塩化メチレン２：９８で溶離し
たシリカゲル）により精製すると黄色油として標記化合
物（０．５２ｇ，４７％）を得た。

【０１１３】実施例５ 本例は２−（６−α−メチルベンジル−２−ピリジル）
−４−メチルピリミジン（表Ｉの化合物Ｎｏ．３０）の
製造を例証する。ｎ−ブチルリチウムの溶液（ヘキサン
中の２．５Ｍ溶液の３ｍｌ）を、無水エチルベンゼン
（３０ｍｌ）に入れたテトラメチルエチレンジアミン
（０．７ｍｌ）の攪拌溶液に窒素雰囲気下に室温で滴加
した。添加の完了後に、得られる黄色溶液を１時間２０
℃で撹拌し、塩化亜鉛の溶液（テトラヒドロフラン中の
１．０Ｍ溶液の２１ｍｌ，０．０２１モル）を温度が２
０℃に保持されるように滴加した。無水テトラヒドロフ
ラン（２５ｍｌ）中の２−（６−ブロモ−２−ピリジ
ル）−４−メチルピリミジン（１．０ｇ，０．００４モ
ル）（調製については実施例４参照）及びテトラキス
（トリフェニルホスフィン）パラジウム（Ｏ）（０．１
ｇ）の溶液を添加し、該混合物を３時間還流した。反応
混合物を室温に冷却し、水に入れたナトリウムエチレン
ジアミンテトラアセテートの１０％溶液にそそぎ、酢酸
エチルで抽出した。合した酢酸エチル抽出液を洗浄し、
乾燥し、溶剤を除去すると褐色油が得られ、これを高圧
液体クロマトグラフィーにより精製すると黄色油として
標記化合物（０．１ｇ，７％）を得た。

【０１１４】実施例６ 本例は２−（６−ｏ−メチルベンジル−２−ピリジル）
−４−メチルピリミジン（表Ｉの化合物Ｎｏ．３１）の
製造を例証する。ｎ−ブチルリチウムの溶液（ヘキサン
中の２．５Ｍ溶液の３．２ｍｌ）を、ｏ−キシレン（３
０ｍｌ）に入れたテトラメチルエチレンジアミン（０．
６５ｍｌ）の攪拌溶液に窒素雰囲気下に室温で滴加し
た。添加の完了後に得られる橙色溶液を室温で１時間攪
拌し、８５℃に３０分間加温し、４０℃に冷却した。次
いで塩化亜鉛の溶液（テトラヒドロフラン中の１．０Ｍ
溶液の２１ｍｌ，０．０２１モル）を深赤色混合物に迅
速に添加し、反応混合物を２０℃で３０分間攪拌した。

【０１１５】無水テトラヒドロフラン（２５ｍｌ）に溶
かした２−（６−ブロモ−２−ピリジル）−４−メチル
ピリミジン（１．０ｇ，０．００４モル）（調製につい
ては実施例４参照）及びテトラキス（トリフェニルホス
フィン）パラジウム（Ｏ）（０．１ｇ）の溶液を添加
し、該混合物を２時間還流した。反応混合物を室温に冷
却し、水に溶かしたナトリウムエチレンジアミンテトラ
アセテートの１０％溶液にそそぎ、酢酸エチルで抽出し
た。合した酢酸エチル抽出液を洗浄し、乾燥し、溶剤を
除去すると黄色油を得、これをカラムクロマトグラフィ
ー（酢酸エチル：ヘキサン３：７で溶離したシリカゲ
ル）により精製すると淡黄色油として標記化合物（０．
８３ｇ，７５％）を得た。

【０１１６】実施例７ 本例は２−（６−ｏ−メトキシベンジル−２−ピリジ
ル）−４−メチルピリミジン（表Ｉの化合物Ｎｏ．７）
の製造を例証する。ｎ−ブチルリチウムの溶液（ヘキサ
ン中の２．５Ｍ溶液の３．２ｍｌ）を、ｏ−メチルアニ
ソール（３５ｍｌ）に溶かしたテトラメチルエチレンジ
アミン（０．６５ｍｌ，０．００４モル）の撹拌溶液に
窒素雰囲気下に室温で滴加した。添加の完了後に、得ら
れる橙色溶液を室温で１時間攪拌し、８５℃に３０分間
加温し、４０℃に冷却した。次いで塩化亜鉛の溶液（テ
トラヒドロフラン中の１．０Ｍ溶液の２１ｍｌ，０．０
２１モル）を反応混合物に迅速に添加し、これを２０℃
で３０分間攪拌した。

【０１１７】無水テトラヒドロフラン（２５ｍｌ）に溶
かした２−（６−ブロモ−２−ピリジン）−４−メチル
ピリミジン（１．０ｇ，０．００４モル）（調製につい
ては実施例４参照）及びテトラキス（トリフェニルホス
フィレ）パラジウム（Ｏ）（０．１ｇ）の溶液を添加
し、該混合物を２時間還流した。反応混合物を室温に冷
却し、水に溶かしたナトリウムエチレンジアミンテトラ
アセテートの１０％溶液にそそぎ、酢酸エチルで抽出し
た。合した酢酸エチル抽出液を洗浄し、乾燥し、溶剤を
除去すると黄色油が得られ、これをカラムクロマトグラ
フィー（酢酸エチルで溶離したシリカゲル）により精製
すると淡黄色油として標記化合物（０．７２ｇ，６２
％）を得た。

【０１１８】実施例８ 本例は２−（６−ｍ−トリフルオロメチルベンジル−２
−ピリジル）−４−メチルピリミジン（表Ｉの化合物Ｎ
ｏ．３８）の製造を例証する。無水ジエチルエーテル
（２５ｍｌ）に溶かしたｍ−トリフルオロメチルベンジ
ルクロリド（１．６ｇ，８ミリモル）の溶液を、窒素雰
囲気下にマグネシウム削り屑（０．２ｇ，８ミリモル）
に滴加した。反応を開始し且つ維持するには水浴を用い
て外部からの加熱が必要であった。添加の完了時に、濁
った帯黄色の反応混合物を１時間還流した。室温に冷却
後に、塩化亜鉛溶液（ジエチルエーテル中の１Ｍ溶液の
２４ｍｌ，２４ｍＭ）を反応混合物に添加し、白色沈澱
物が生成した。

【０１１９】攪拌した反応混合物に、無水テトラヒドロ
フラン（２５ｍｌ）に溶かした２−（６−ブロモ−２−
ピリジル）−４−メチルピリミジン（１．０ｇ，４ｍ
Ｍ）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジ
ウム（Ｏ）（０．１ｇ）の溶液を添加した。橙色／黄色
を生じた。反応混合物を２時間還流し、その後に室温で
一夜放置させ次いで更に３時間還流した。次いで反応混
合物を室温に冷却しナトリウムエチレンジアミンテトラ
アセテート（１５０ｍｌ）の１０％溶液にそそいだ。ｐ
Ｈ８に達するまで２Ｍ ＮａＯＨ溶液を反応混合物に添
加した。２相に分離し、水性相を酢酸エチルで抽出し
た。有機抽出液を合し、蒸発させると褐色の粘稠な固体
が残りこの固体を、５％メタノール：９５％酢酸エチル
を用いて高圧液体クロマトグラフィーにより精製し、更
に１０％テトラヒドロフラン：９０％ジクロロメタンを
用いてフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製
すると標記化合物（０．０５５ｇ）が得られた。

【０１２０】次に、本発明の化合物から処方できしかも
農業及び園芸目的に適当な組成物の例を挙げる。かかる
組成物は本発明の別の要旨を成す。％は重量％である。

【０１２１】実施例９ 次の成分を混合し、全ての成分が溶解するまで該混合物
を攪拌することにより乳化性原液を形成する。 表Ｉの化合物Ｎｏ．１ １０％ ベンジルアルコール ３０％ ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ５％ ノニルフェノールエトキシレート（１３モルのエチレンオキシド）１０％ アルキルベンゼン類 ４５％実施例１０ 活性成分を二塩化メチレンに溶解し、得られる液体をア
タパルジャイトクレーの顆粒上に噴霧する。次いで溶剤
を蒸発させて顆粒状組成物を製造する。 表Ｉの化合物Ｎｏ．２ ５％ アタパルジャイト顆粒 ９５％実施例１１ 種子ドレッシング剤として用いるに適当な組成物は以下
の３成分を粉砕し且つ混合することにより製造する。 表Ｉの化合物Ｎｏ．１ ５０％ 鉱物油 ２％ 陶土 ４８％実施例１２ 活性成分をタルクと粉砕且つ混合することにより散剤を
製造する。 表Ｉの化合物Ｎｏ．１ ５％ タルク ９５％実施例１３ 下記の成分をボールミル粉砕し次いで粉砕混合物と水と
の水性懸濁物を形成することにより懸濁濃厚物を製造す
る。 表Ｉの化合物Ｎｏ．１ ４０％ リグノスルホン酸ナトリウム １０％ ベントナイトクレー １％ 水 ４９％ この処方物は水に希釈することにより噴霧液として使用
できあるいは種子に直接施用できる。

【０１２２】実施例１４ 以下の成分を互いに混合し且つ全ての成分が完全に混合
されるまで該成分を粉砕することにより水和剤組成物を
形成する。 表Ｉの化合物Ｎｏ．１ ２５％ ラウリル硫酸ナトリウム ２％ リグノスルホン酸ナトリウム ５％ シリカ ２５％ 陶土 ４３％実施例１５ 本発明の化合物を、植物の葉に寄生する種々の菌による
病害に対して試験した。用いた試験技術は下記の如くで
あった。植物を、直径４ｃｍの小型植木鉢に入れたジョ
ンインネス鉢植え堆肥（Ｎｏ．１又は２）中で生長させ
た。供試化合物をディスパーゾル（Ｄｉｓｐｅｒｓｏ
ｌ）Ｔ水溶液と共にビーズミル粉砕することにより処方
しこれを使用直前に所要の濃度に希釈した。葉の病害に
ついては、有効成分含有量１００ｐｐｍの処方物を葉に
噴霧し且つ土壌中の植物の根に施用した。噴霧液は葉の
最大保持力になるまで施し、根は有効成分の最終濃度が
乾燥土壌当り大体４０ｐｐｍに当量になるように浸漬し
た。噴霧液を穀類に施す場合には、０．０５％の最終濃
度を与えるようにトゥイーン（Ｔｗｅｅｎ）２０を添加
した。

【０１２３】大部分の試験については、植物に病害を接
種する１日又は２日前に、供試化合物を土壌（根）及び
葉（噴霧により）に施用した。例外は麦のウドンコ病
（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）に対する試験
であり、この場合には処理する２４時間前に植物に病害
を接種した。葉の病原菌は供試植物の葉の上に胞子懸濁
物として噴霧により施用した。植物は病害を接種した
後、適当な環境下に配置して感染を行わせ、そして病害
を評価し得るようになるまで罹病させた。病害の接種か
ら病害の評価を行うまでの期間は、病害の種類と環境と
に応じて４〜１４日の間で変動させた。 病害の抑制率
は次の等級を用いて記録した； ４＝病害発生せず ３＝未処理植物についてコン跡程度〜５％の病害 ２＝未処理植物について６〜２５％の病害 １＝未処理植物について２６〜５９％の病害 ０＝未処理植物について６０〜１００％の病害 得られた結果を以下の表III 及びIVに示す。

【０１２４】

【０１２５】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 213/63 213/78 213/81 213/84 213/89 //(Ｃ０７Ｄ 401/04 213:00 239:00） (72)発明者 ポール・アントニー・ワシントン イギリス国．アールジイ12・６イーワイ． バークシヤー．ブラツクネル．ジヤロツ ツ・ヒル・リサーチ・ステーシヨン（番地 その他表示なし） (72)発明者 ブライアン・レスリー・ピルキントン イギリス国．アールジイ12・６イーワイ． バークシヤー．ブラツクネル．ジヤロツ ツ・ヒル・リサーチ・ステーシヨン（番地 その他表示なし）

Claims (8)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 次式（Ｉ） 〔式中Ｒ^１は随意に置換されたフェニル基であり；Ｒ^２
   及びＲ^３は同じでも異なっても良く、水素又はＣ_１〜４
   アルキル基であり；Ｒ^４，Ｒ^５及びＲ^６は同じでも異な
   っても良く、水素、Ｃ_１〜４ハロアルキル、Ｃ_１〜４ア
   ルキル又はＣ_{１〜 ４}アルコキシ基であり；Ｒ^７，Ｒ^８及
   びＲ^９は同じでも異なっても良く、水素、Ｃ_１〜４アル
   キル、Ｃ_１〜４ハロアルキル、Ｃ_１〜４アルコキシ基又
   はハロゲンであるか又はＲ^７及びＲ^８は一緒になって式
   -(CH_２）_ｍ- （但しｍは３又は４である）のポリメチレ
   ン基を形成する〕のピリジルピリミジン化合物及びその
   酸付加塩又は金属錯体。
2. 【請求項２】 Ｒ^１は随意に置換されたフェニル基であ
   り、これらの置換基はハロゲン、Ｃ_１〜４アルキル、Ｃ
   _１〜４アルコキシ、Ｃ_１〜４ハロアルキル、Ｃ_１〜４ハ
   ロアルコキシ、Ｃ_２〜４アルケニル、Ｃ_２〜４アルキニ
   ル、フェニル、フェノキシ、ベンジル又はベンジルオキ
   シ基（但しフェニル、フェノキシ、ベンジル及びベンジ
   ルオキシ部分はハロゲン、Ｃ_１〜４アルキル、Ｃ_１〜４
   ハロアルキル、Ｃ_１〜４アルコキシ又はＣ_１〜４ハロア
   ルコキシ基で随意に置換されている）であり；Ｒ^２及び
   Ｒ^３は個々に水素又はＣ_１〜４アルキル基であり；
   Ｒ^４，Ｒ^５及びＲ^６は個々に水素、Ｃ_１〜４アルキル、
   Ｃ_１〜４ハロアルキル又はＣ_１〜４アルコキシ基であ
   り；Ｒ^７，Ｒ^８及びＲ^９は個々に水素、ハロゲン、Ｃ_{１
   〜４}アルキル、Ｃ_１〜４ハロアルキル又はＣ_１〜４アル
   コキシ基である式（Ｉ）を有する請求項１記載の化合物
   及びその酸付加塩又は金属錯体。
3. 【請求項３】 Ｒ^１は、ハロゲン、Ｃ_１〜４アルキル
   （特にメチル）Ｃ_{１〜 ４}アルコキシ（特にメトキシ）、
   Ｃ_１〜４ハロアルキル（特にトリフルオロメチル）又は
   Ｃ_１〜４ハロアルコキシ（特にトリフルオロメトキシ）
   で随意に置換されたフェニル基であり；Ｒ^２及びＲ^３は
   個々に水素又はＣ_１〜４アルキル基（特にメチル）であ
   り；Ｒ^４は水素、Ｃ_１〜４アルキル（特にメチル）又は
   Ｃ_１〜４アルコキシ基（特にメトキシ）であり；Ｒ^５，
   Ｒ^６，Ｒ^８及びＲ^９は水素であり；Ｒ^７は水素又はＣ
   _１〜４アルキル基（特にメチル）である式（Ｉ）を有す
   る請求項１又は２に記載の化合物及びその酸付加塩又は
   金属錯体。
4. 【請求項４】 Ｒ^１は、ハロゲン、Ｃ_１〜４アルキル、
   Ｃ_１〜４アルコキシ、Ｃ_１〜４ハロアルキル又はＣ
   _１〜４ハロアルコキシ基で随意に置換されたフェニル基
   であり；Ｒ^２及びＲ^３は個々に水素又はメチル基であ
   り；Ｒ^４，Ｒ^５，Ｒ^６，Ｒ^８及びＲ^９は全て水素であ
   り；Ｒ^７はメチル基である式（Ｉ）を有する請求項１，
   ２又は３に記載の化合物及びその酸付加塩又は金属錯
   体。
5. 【請求項５】 Ｒ^１は、塩素、フッ素、臭素、メチル、
   メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキ
   シ基で随意に置換されたフェニル基であり；Ｒ^２及びＲ
   ^３は個々に水素又はメチル基であり；Ｒ^４，Ｒ^５，
   Ｒ^６，Ｒ^８及びＲ^９は全て水素であり；Ｒ^７はメチル基
   である式（Ｉ）を有する請求項１〜４の何れかに記載の
   化合物及びその酸付加塩又は金属錯体。
6. 【請求項６】 （ａ）次式（II） （式中Ｒ^１，Ｒ^２，Ｒ^３，Ｒ^４，Ｒ^５及びＲ^６は前述の
   如くである）の化合物を ｉ）次式（III ） （式中Ｒ^７及びＲ^８は前述の如くであり、Ｒ^１０はＣ
   _１〜４アルキル基である）の化合物又はii）次式（IV） （式中Ｒ^７，Ｒ^８及びＲ^９は前述の如くである）の化合
   物の何れかと反応させるか、又は ｂ）次式（Ｘ） （式中Ｒ^１，Ｒ^２，Ｒ^３，Ｒ^４，Ｒ^５，Ｒ^６，Ｒ^８及び
   Ｒ^９は前述の如くであり、Ｘはハロゲンである）の化合
   物の還元性脱ハロゲン化を行なうか、又は ｃ）次式（XIII） （式中Ｒ^１，Ｒ^２，Ｒ^３，Ｒ^４，Ｒ^５及びＲ^６は前述の
   如くである）の化合物を 次式（XIV ） （式中Ｒ^７，Ｒ^８及びＲ^９は前述の如くである）の化合
   物と結合反応させるか又は ｄ）次式（XV） （式中Ｒ^４，Ｒ^５，Ｒ^６，Ｒ^７，Ｒ^８及びＲ^９は前述の
   如くである）の化合物を ｉ）次式（XVI ） （式中Ｒ^１，Ｒ^２及びＲ^３は前述の如くであり、Ｘはハ
   ロゲンである）の化合物又はii）次式（XVII） （式中Ｒ^１，Ｒ^２及びＲ^３は前述の如くである）の化合
   物の何れかと結合反応させることからなる、請求項１記
   載のピリジルピリミジン化合物の製造方法。
7. 【請求項７】 次式 （但しＲ^１，Ｒ^２，Ｒ^３，Ｒ^４，Ｒ^５，Ｒ^６，Ｒ^７，Ｒ
   ^８，Ｒ^９及びＲ^１１は前述の如くである）の中間体化合
   物。
8. 【請求項８】 請求項１記載のピリジルピリミジン化合
   物を殺菌有効量で含有し且つこれの殺菌上許容できる担
   体又は希釈剤も含有してなる殺菌組成物。