JPH05124986A - １，１−ジクロロ−２，２，２−トリフルオロエタンの製造方法 - Google Patents
１，１−ジクロロ−２，２，２−トリフルオロエタンの製造方法Info
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- JPH05124986A JPH05124986A JP3284555A JP28455591A JPH05124986A JP H05124986 A JPH05124986 A JP H05124986A JP 3284555 A JP3284555 A JP 3284555A JP 28455591 A JP28455591 A JP 28455591A JP H05124986 A JPH05124986 A JP H05124986A
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/23—Preparation of halogenated hydrocarbons by dehalogenation
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 １，１，１−トリクロロ−２，２，２−トリ
フルオロエタンを、銀、銅、金、テルル、亜鉛、クロ
ム、モリブデン及びタリウムから成る群から選ばれる少
なくとも一種の金属を白金に添加してなる水素化触媒の
存在下、水素により還元することを特徴とする１，１−
ジクロロ−２，２，２−トリフルオロエタンの製造方
法。 【効果】 １，１−ジクロロ−２，２，２−トリフルオ
ロエタンを高収率で得ることができる。
フルオロエタンを、銀、銅、金、テルル、亜鉛、クロ
ム、モリブデン及びタリウムから成る群から選ばれる少
なくとも一種の金属を白金に添加してなる水素化触媒の
存在下、水素により還元することを特徴とする１，１−
ジクロロ−２，２，２−トリフルオロエタンの製造方
法。 【効果】 １，１−ジクロロ−２，２，２−トリフルオ
ロエタンを高収率で得ることができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、冷媒、発泡剤、溶剤、
トリフルオロ酢酸の原料、およびＨＣＦＣ１２４(１−
クロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエタン)、Ｈ
ＦＣ１２５(ペンタフルオロエタン)などの原料として有
用な化合物である１，１−ジクロロ−２，２，２−トリ
フルオロエタン(ＨＣＦＣ１２３)の製造方法に関する。
トリフルオロ酢酸の原料、およびＨＣＦＣ１２４(１−
クロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエタン)、Ｈ
ＦＣ１２５(ペンタフルオロエタン)などの原料として有
用な化合物である１，１−ジクロロ−２，２，２−トリ
フルオロエタン(ＨＣＦＣ１２３)の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】１，１，１−トリクロロ−２，２，２−
トリフルオロエタンを還元して１，１−ジクロロ−２，
２，２−トリフルオロエタンを製造する方法としては、
プロトン溶媒中で亜鉛を還元剤として製造する方法(特
開昭５８−２２２０３８)、アルコール存在下酢酸カリ
ウムで還元する方法(チェコスロバキア特許１３５７２
２号公報)、Ｎaアマルガムで還元する方法(ヨーロッパ
特許１６４９５４号公報)等が知られている。しかし、
いずれの還元方法も反応のコントロールが難しく、かつ
コストが高い等の欠点を有している。また、水素化触媒
の存在下水素により還元する方法(特開平１−１４９７
３９、特開平１−３１９４４０、特開平１−３１９４４
１)も知られているが、収率が低く、いずれの還元方法
も工業的には好ましい方法ではなかった。
トリフルオロエタンを還元して１，１−ジクロロ−２，
２，２−トリフルオロエタンを製造する方法としては、
プロトン溶媒中で亜鉛を還元剤として製造する方法(特
開昭５８−２２２０３８)、アルコール存在下酢酸カリ
ウムで還元する方法(チェコスロバキア特許１３５７２
２号公報)、Ｎaアマルガムで還元する方法(ヨーロッパ
特許１６４９５４号公報)等が知られている。しかし、
いずれの還元方法も反応のコントロールが難しく、かつ
コストが高い等の欠点を有している。また、水素化触媒
の存在下水素により還元する方法(特開平１−１４９７
３９、特開平１−３１９４４０、特開平１−３１９４４
１)も知られているが、収率が低く、いずれの還元方法
も工業的には好ましい方法ではなかった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、上記
のような問題点が生じない接触還元による１，１−ジク
ロロ−２，２，２−トリフルオロエタンの製造方法を提
供することにある。
のような問題点が生じない接触還元による１，１−ジク
ロロ−２，２，２−トリフルオロエタンの製造方法を提
供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】発明者らは、１，１，１
−トリクロロ−２，２，２−トリフルオロエタンの還元
方法、特に接触還元においては塩素原子の還元が進みす
ぎて収率を低下させる原因となるので、塩素原子１個の
みを選択率よく還元する方法について鋭意検討した結
果、ある種の白金合金触媒の存在下、水素化反応を行え
ば、選択率よく高収率で目的化合物が得られることを見
いだし本発明を完成するに至った。
−トリクロロ−２，２，２−トリフルオロエタンの還元
方法、特に接触還元においては塩素原子の還元が進みす
ぎて収率を低下させる原因となるので、塩素原子１個の
みを選択率よく還元する方法について鋭意検討した結
果、ある種の白金合金触媒の存在下、水素化反応を行え
ば、選択率よく高収率で目的化合物が得られることを見
いだし本発明を完成するに至った。
【０００５】すなわち、本発明の要旨は、１，１，１−
トリクロロ−２，２，２−トリフルオロエタンを、銀、
銅、金、テルル、亜鉛、クロム、モリブデン及びタリウ
ムから成る群から選ばれる少なくとも一種の金属を白金
に添加してなる水素化触媒の存在下、水素により還元す
ることを特徴とする１，１−ジクロロ−２，２，２−ト
リフルオロエタンの製造方法に存する。
トリクロロ−２，２，２−トリフルオロエタンを、銀、
銅、金、テルル、亜鉛、クロム、モリブデン及びタリウ
ムから成る群から選ばれる少なくとも一種の金属を白金
に添加してなる水素化触媒の存在下、水素により還元す
ることを特徴とする１，１−ジクロロ−２，２，２−ト
リフルオロエタンの製造方法に存する。
【０００６】本発明では白金触媒に他の金属を添加する
ことが重要である。一般的に合金触媒においては、合金
組成に応じてその成分元素の特性が出現するといわれて
おり、添加金属の量は白金に対して０．０１〜５００重
量％、特に０．１〜３００重量％が白金の特性を活かす
意味で好適である。
ことが重要である。一般的に合金触媒においては、合金
組成に応じてその成分元素の特性が出現するといわれて
おり、添加金属の量は白金に対して０．０１〜５００重
量％、特に０．１〜３００重量％が白金の特性を活かす
意味で好適である。
【０００７】合金の各種担体への担持濃度としては、
０．０５〜５重量％と幅広い濃度が採用可能であるが、
通常０．５〜２重量％が推奨される。本発明において合
金触媒の担体としては、例えば、活性炭、アルミナ、ジ
ルコニア、チタニア等が好適である。また担体の粒径
は、ほとんど反応に影響を及ぼさないが、好ましくは、
０．１〜１００mmが好適である。
０．０５〜５重量％と幅広い濃度が採用可能であるが、
通常０．５〜２重量％が推奨される。本発明において合
金触媒の担体としては、例えば、活性炭、アルミナ、ジ
ルコニア、チタニア等が好適である。また担体の粒径
は、ほとんど反応に影響を及ぼさないが、好ましくは、
０．１〜１００mmが好適である。
【０００８】１，１，１−トリクロロ−２，２，２−ト
リフルオロエタンの還元反応において、水素と原料の割
合は大幅に変動させ得る。しかしながら、通常化学量論
量の水素を使用してハロゲン原子を除去する。出発物質
の全モルに対して、化学量論量よりかなり多い量、例え
ば４モルまたはそれ以上の水素を使用してもよい。反応
圧力については常圧または常圧以上の圧力が使用し得
る。
リフルオロエタンの還元反応において、水素と原料の割
合は大幅に変動させ得る。しかしながら、通常化学量論
量の水素を使用してハロゲン原子を除去する。出発物質
の全モルに対して、化学量論量よりかなり多い量、例え
ば４モルまたはそれ以上の水素を使用してもよい。反応
圧力については常圧または常圧以上の圧力が使用し得
る。
【０００９】反応温度は０〜４５０℃、好ましくは５０
〜３００℃とし、液相または気相で反応を行うことが適
当である。接触時間は、反応を気相で行う場合には通常
０．１〜３００秒、特に１〜３０秒である。
〜３００℃とし、液相または気相で反応を行うことが適
当である。接触時間は、反応を気相で行う場合には通常
０．１〜３００秒、特に１〜３０秒である。
【００１０】
【実施例】以下に本発明の実施例を示す。実施例１ 活性炭に０．５重量％濃度で担持された白金触媒に、活
性炭に対して０．１重量％の濃度になるＣuＣl2の水溶
液を加え、さらに０．２mlのホルマリンを滴下して５０
℃で５時間熟成させた後に、減圧下で水を留去し、１０
０℃で、昼夜乾燥した。この触媒１８ccを、内径２cm、
長さ４０cmのＳＵＳ３１６製反応管に充填し、窒素ガス
を流しながら電気炉により加熱した。所定の温度に達し
た後、窒素ガスの流入を止め、予め気化した１，１，１
−トリクロロ−２，２，２−トリフルオロエタンを２２
cc／分、水素を４４cc／分の割合で導入した。反応温度
は１１０℃とした。生成ガスを水洗し、塩化カルシウム
で乾燥後、ガスクロマトグラフィにより分析を行った。
結果を表１に示す。
性炭に対して０．１重量％の濃度になるＣuＣl2の水溶
液を加え、さらに０．２mlのホルマリンを滴下して５０
℃で５時間熟成させた後に、減圧下で水を留去し、１０
０℃で、昼夜乾燥した。この触媒１８ccを、内径２cm、
長さ４０cmのＳＵＳ３１６製反応管に充填し、窒素ガス
を流しながら電気炉により加熱した。所定の温度に達し
た後、窒素ガスの流入を止め、予め気化した１，１，１
−トリクロロ−２，２，２−トリフルオロエタンを２２
cc／分、水素を４４cc／分の割合で導入した。反応温度
は１１０℃とした。生成ガスを水洗し、塩化カルシウム
で乾燥後、ガスクロマトグラフィにより分析を行った。
結果を表１に示す。
【００１１】実施例２ 実施例１と同様の調製法で、活性炭に０．５重量％濃度
で担持させた白金触媒に、ＡgＮＯ3を用いて０．１重量
％濃度で銀を担持した合金触媒を調製し、実施例１と同
様の方法で反応を行った。結果を表１に示す。
で担持させた白金触媒に、ＡgＮＯ3を用いて０．１重量
％濃度で銀を担持した合金触媒を調製し、実施例１と同
様の方法で反応を行った。結果を表１に示す。
【００１２】実施例３ 実施例１と同様の調製法で、活性炭に０．５重量％濃度
で担持させた白金触媒に、ＴeＣl2と塩酸を用いて０．
１重量％濃度でテルルを担持した白金触媒を調製し、実
施例１と同様の方法で反応を行った。結果を表１に示
す。
で担持させた白金触媒に、ＴeＣl2と塩酸を用いて０．
１重量％濃度でテルルを担持した白金触媒を調製し、実
施例１と同様の方法で反応を行った。結果を表１に示
す。
【００１３】実施例４ 実施例１と同様の調製法で、活性炭に０．５重量％で担
持させた白金触媒に、ＡuＣl3を用いて０．１重量％濃
度で金を担持した合金触媒を調製し、実施例１と同様の
方法で反応を行った。結果を表１に示す。
持させた白金触媒に、ＡuＣl3を用いて０．１重量％濃
度で金を担持した合金触媒を調製し、実施例１と同様の
方法で反応を行った。結果を表１に示す。
【００１４】実施例５ 実施例１と同様の調製法で、活性炭に０．５重量％濃度
で担持させた白金触媒に、ＺnＣl2を用いて２重量％濃
度で亜鉛を担持した合金触媒を調製し、この合金触媒１
６.５ccを内径２cm、長さ４０cmのＳＵＳ３１６製反応
管に充填し、窒素ガスを流しながら電気炉により加熱し
た。所定の温度に達した後、窒素ガスの流入を止め、予
め気化した１，１，１−トリクロロ−２，２，２−トリ
フルオロエタンを１２cc／分、水素を４４cc／分の割合
で導入した。反応温度は１１０℃とした。生成ガスを水
洗し、塩化カルシウムで乾燥後、ガスクロマトグラフィ
により分析を行った。結果を表１に示す。
で担持させた白金触媒に、ＺnＣl2を用いて２重量％濃
度で亜鉛を担持した合金触媒を調製し、この合金触媒１
６.５ccを内径２cm、長さ４０cmのＳＵＳ３１６製反応
管に充填し、窒素ガスを流しながら電気炉により加熱し
た。所定の温度に達した後、窒素ガスの流入を止め、予
め気化した１，１，１−トリクロロ−２，２，２−トリ
フルオロエタンを１２cc／分、水素を４４cc／分の割合
で導入した。反応温度は１１０℃とした。生成ガスを水
洗し、塩化カルシウムで乾燥後、ガスクロマトグラフィ
により分析を行った。結果を表１に示す。
【００１５】実施例６ 実施例１と同様の調製法で、活性炭に０．５重量％濃度
で担持させた白金触媒に、Ｃr(ＮＯ3)3９Ｈ2Ｏを用いて
２重量％濃度でクロムを担持した合金触媒を調製し、こ
の合金触媒１６ccを内径２cm、長さ４０cmのＳＵＳ３１
６製反応管に充填し、窒素ガスを流しながら電気炉によ
り加熱した。所定の温度に達した後、窒素ガスの流入を
止め予め気化した１，１，１−トリクロロ−２，２，２
−トリフルオロエタンを３２．８cc／分、水素を６５．
８cc／分の割合で導入した。反応温度は１３０℃とし
た。生成ガスを水洗し、塩化カルシウムで乾燥後、ガス
クロマトグラフィにより分析を行った。結果を表１に示
す。
で担持させた白金触媒に、Ｃr(ＮＯ3)3９Ｈ2Ｏを用いて
２重量％濃度でクロムを担持した合金触媒を調製し、こ
の合金触媒１６ccを内径２cm、長さ４０cmのＳＵＳ３１
６製反応管に充填し、窒素ガスを流しながら電気炉によ
り加熱した。所定の温度に達した後、窒素ガスの流入を
止め予め気化した１，１，１−トリクロロ−２，２，２
−トリフルオロエタンを３２．８cc／分、水素を６５．
８cc／分の割合で導入した。反応温度は１３０℃とし
た。生成ガスを水洗し、塩化カルシウムで乾燥後、ガス
クロマトグラフィにより分析を行った。結果を表１に示
す。
【００１６】実施例７ 実施例１と同様の調製法で、活性炭に０．５重量％濃度
で担持せた白金触媒に、ＴlＣl3を用いて２重量％濃度
でタリウムを担持した合金触媒を調製し、この合金触媒
１３ccを内径２cm、長さ４０cmのＳＵＳ３１６製反応管
に充填し、窒素ガスを流しながら電気炉により加熱し
た。所定の温度に達した後、窒素ガスの流入を止め、気
化させた１，１，１−トリクロロ−２，２，２−トリフ
ルオロエタンを１８．４cc／分、水素を３６．７cc／分
の割合で導入した。反応温度は１３０℃とした。生成ガ
スを水洗し、塩化カルシウムで乾燥後、ガスクロマトグ
ラフィにより分析を行った。結果を表１に示す。
で担持せた白金触媒に、ＴlＣl3を用いて２重量％濃度
でタリウムを担持した合金触媒を調製し、この合金触媒
１３ccを内径２cm、長さ４０cmのＳＵＳ３１６製反応管
に充填し、窒素ガスを流しながら電気炉により加熱し
た。所定の温度に達した後、窒素ガスの流入を止め、気
化させた１，１，１−トリクロロ−２，２，２−トリフ
ルオロエタンを１８．４cc／分、水素を３６．７cc／分
の割合で導入した。反応温度は１３０℃とした。生成ガ
スを水洗し、塩化カルシウムで乾燥後、ガスクロマトグ
ラフィにより分析を行った。結果を表１に示す。
【００１７】実施例８ 実施例１と同様の調製法で、活性炭に０．５重量％濃度
で担持させた白金触媒に、(ＮＨ4)6Ｍo7Ｏ24，４Ｈ2Ｏ
を用いて２％濃度でモリブデンを担持した合金触媒を調
製し、この合金触媒１４．５ccを内径２cm、長さ４０cm
のＳＵＳ３１６製反応管に充填し、窒素ガスを流しなが
ら電気炉により加熱した。所定の温度に達した後、窒素
ガスの流入を止め、予め気化した１，１，１−トリクロ
ロ−２，２，２−トリフルオロエタンを３３．２cc／
分、水素を６６．３cc／分の割合で導入した。反応温度
は２００℃とした。生成ガスを水洗し、塩化カルシウム
で乾燥後、ガスクロマトグラフィにより分析を行った。
結果を表１に示す。
で担持させた白金触媒に、(ＮＨ4)6Ｍo7Ｏ24，４Ｈ2Ｏ
を用いて２％濃度でモリブデンを担持した合金触媒を調
製し、この合金触媒１４．５ccを内径２cm、長さ４０cm
のＳＵＳ３１６製反応管に充填し、窒素ガスを流しなが
ら電気炉により加熱した。所定の温度に達した後、窒素
ガスの流入を止め、予め気化した１，１，１−トリクロ
ロ−２，２，２−トリフルオロエタンを３３．２cc／
分、水素を６６．３cc／分の割合で導入した。反応温度
は２００℃とした。生成ガスを水洗し、塩化カルシウム
で乾燥後、ガスクロマトグラフィにより分析を行った。
結果を表１に示す。
【００１８】
【表１】
【手続補正書】
【提出日】平成４年２月１０日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１５
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１５】実施例６ 実施例１と同様の調製法で、活性炭に０．５重量％濃度
で担持させた白金触媒に、Ｃr(ＮＯ3)3・９Ｈ2Ｏを用い
て２重量％濃度でクロムを担持した合金触媒を調製し、
この合金触媒１６ccを内径２cm、長さ４０cmのＳＵＳ３
１６製反応管に充填し、窒素ガスを流しながら電気炉に
より加熱した。所定の温度に達した後、窒素ガスの流入
を止め予め気化した１，１，１−トリクロロ−２，２，
２−トリフルオロエタンを３２．８cc／分、水素を６
５．８cc／分の割合で導入した。反応温度は１３０℃と
した。生成ガスを水洗し、塩化カルシウムで乾燥後、ガ
スクロマトグラフィにより分析を行った。結果を表１に
示す。
で担持させた白金触媒に、Ｃr(ＮＯ3)3・９Ｈ2Ｏを用い
て２重量％濃度でクロムを担持した合金触媒を調製し、
この合金触媒１６ccを内径２cm、長さ４０cmのＳＵＳ３
１６製反応管に充填し、窒素ガスを流しながら電気炉に
より加熱した。所定の温度に達した後、窒素ガスの流入
を止め予め気化した１，１，１−トリクロロ−２，２，
２−トリフルオロエタンを３２．８cc／分、水素を６
５．８cc／分の割合で導入した。反応温度は１３０℃と
した。生成ガスを水洗し、塩化カルシウムで乾燥後、ガ
スクロマトグラフィにより分析を行った。結果を表１に
示す。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１７
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１７】実施例８ 実施例１と同様の調製法で、活性炭に０．５重量％濃度
で担持させた白金触媒に、(ＮＨ4)6Ｍo7Ｏ24・４Ｈ2Ｏ
を用いて２％濃度でモリブデンを担持した合金触媒を調
製し、この合金触媒１４．５ccを内径２cm、長さ４０cm
のＳＵＳ３１６製反応管に充填し、窒素ガスを流しなが
ら電気炉により加熱した。所定の温度に達した後、窒素
ガスの流入を止め、予め気化した１，１，１−トリクロ
ロ−２，２，２−トリフルオロエタンを３３．２cc／
分、水素を６６．３cc／分の割合で導入した。反応温度
は２００℃とした。生成ガスを水洗し、塩化カルシウム
で乾燥後、ガスクロマトグラフィにより分析を行った。
結果を表１に示す。
で担持させた白金触媒に、(ＮＨ4)6Ｍo7Ｏ24・４Ｈ2Ｏ
を用いて２％濃度でモリブデンを担持した合金触媒を調
製し、この合金触媒１４．５ccを内径２cm、長さ４０cm
のＳＵＳ３１６製反応管に充填し、窒素ガスを流しなが
ら電気炉により加熱した。所定の温度に達した後、窒素
ガスの流入を止め、予め気化した１，１，１−トリクロ
ロ−２，２，２−トリフルオロエタンを３３．２cc／
分、水素を６６．３cc／分の割合で導入した。反応温度
は２００℃とした。生成ガスを水洗し、塩化カルシウム
で乾燥後、ガスクロマトグラフィにより分析を行った。
結果を表１に示す。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１８
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１８】
【表１】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｂ０１Ｊ 23/64 １０３ Ｘ 8017−4Ｇ 23/89 Ｘ 8017−4Ｇ 27/057 Ｘ 6750−4Ｇ Ｃ０７Ｃ 17/00 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (1)
- 【請求項１】 １，１，１−トリクロロ−２，２，２−
トリフルオロエタンを、銀、銅、金、テルル、亜鉛、ク
ロム、モリブデン及びタリウムから成る群から選ばれる
少なくとも一種の金属を白金に添加してなる水素化触媒
の存在下、水素により還元することを特徴とする１，１
−ジクロロ−２，２，２−トリフルオロエタンの製造方
法。
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