JPH05125067A - 光退色防止剤の製造方法 - Google Patents
光退色防止剤の製造方法Info
- Publication number
- JPH05125067A JPH05125067A JP3290257A JP29025791A JPH05125067A JP H05125067 A JPH05125067 A JP H05125067A JP 3290257 A JP3290257 A JP 3290257A JP 29025791 A JP29025791 A JP 29025791A JP H05125067 A JPH05125067 A JP H05125067A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- acid
- crude product
- formula
- organic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 分岐状長鎖アルキル基を有する含窒素複素環
誘導体よりなる光退色防止剤を容易かつ安価に製造する
方法を提供する。 【構成】 下記一般式〔I〕で示される光退色防止剤の
製造方法において、〔I〕を含有する粗生成物を、有機
溶媒中、プロトン酸と混合し、生成したプロトン酸塩を
分取、次いで塩基により〔I〕を単離する。 ［式中，Ｒ：炭素数８以上の分岐アルキル基；Ｚ：５〜
７員の複素環形成非金属原子群；Ｘ１，Ｘ２：２価の連
結基；Ａｒ：アリール基；ｌ，ｍ，ｎ：０または１。図
示された構造の化合物は一般式〔I〕の光退色防止剤の
具体例である。］
誘導体よりなる光退色防止剤を容易かつ安価に製造する
方法を提供する。 【構成】 下記一般式〔I〕で示される光退色防止剤の
製造方法において、〔I〕を含有する粗生成物を、有機
溶媒中、プロトン酸と混合し、生成したプロトン酸塩を
分取、次いで塩基により〔I〕を単離する。 ［式中，Ｒ：炭素数８以上の分岐アルキル基；Ｚ：５〜
７員の複素環形成非金属原子群；Ｘ１，Ｘ２：２価の連
結基；Ａｒ：アリール基；ｌ，ｍ，ｎ：０または１。図
示された構造の化合物は一般式〔I〕の光退色防止剤の
具体例である。］
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、染料、色素等の有機着
色物質の光退色防止剤の製造方法に関するものである。
色物質の光退色防止剤の製造方法に関するものである。
【０００２】
【発明の背景】有機着色物質は印刷、写真、カラーコピ
ー等様々な分野で広く使われているが、画質を保存する
ために多種の添加剤が併用されている。光退色防止剤は
有機着色物質の退色を防ぐものとして極めて重要な添加
剤のひとつである。
ー等様々な分野で広く使われているが、画質を保存する
ために多種の添加剤が併用されている。光退色防止剤は
有機着色物質の退色を防ぐものとして極めて重要な添加
剤のひとつである。
【０００３】例えば、本発明に係る一般式〔I〕で示さ
れる化合物は、特開昭61-73152号、同61-189540号に記
載されているように、ハロゲン化銀カラー写真感光材料
における色画像の光退色防止剤として有用である。
れる化合物は、特開昭61-73152号、同61-189540号に記
載されているように、ハロゲン化銀カラー写真感光材料
における色画像の光退色防止剤として有用である。
【０００４】光退色防止剤はその構造の中に長鎖（直鎖
及び分岐）のアルキル基を有することが多い。しかし、
直鎖のアルキル基をもつ退色防止剤のなかには溶解性が
悪いものも存在する。退色防止性能を損なうことなく溶
解性を改良するには、直鎖の代わりに分岐のアルキル基
を導入することが多くの場合効果的であるが、長鎖の分
岐アルキル基には構造異性体が多数存在し、分離不能な
混合物となっていることも多い。または、合成時の原料
及び生成した不純物の混入のためなどで固化しにくく、
従来の再結晶などの方法で目的物を取り出し、精製する
のが困難な場合があり、また、再結晶が可能な場合にお
いても、精製物に原料であるハロゲン化長鎖アルキルが
混入することがあり、目的物を容易かつ安価に単離精製
する方法が望まれていた。本発明者らは上記の現状に鑑
み種々検討した結果本発明を成すに至ったものである。
及び分岐）のアルキル基を有することが多い。しかし、
直鎖のアルキル基をもつ退色防止剤のなかには溶解性が
悪いものも存在する。退色防止性能を損なうことなく溶
解性を改良するには、直鎖の代わりに分岐のアルキル基
を導入することが多くの場合効果的であるが、長鎖の分
岐アルキル基には構造異性体が多数存在し、分離不能な
混合物となっていることも多い。または、合成時の原料
及び生成した不純物の混入のためなどで固化しにくく、
従来の再結晶などの方法で目的物を取り出し、精製する
のが困難な場合があり、また、再結晶が可能な場合にお
いても、精製物に原料であるハロゲン化長鎖アルキルが
混入することがあり、目的物を容易かつ安価に単離精製
する方法が望まれていた。本発明者らは上記の現状に鑑
み種々検討した結果本発明を成すに至ったものである。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、分岐状長鎖アルキル基を有する含窒素複素環誘導体
よりなる光退色防止剤を容易かつ安価に製造する方法を
提供することにある。
は、分岐状長鎖アルキル基を有する含窒素複素環誘導体
よりなる光退色防止剤を容易かつ安価に製造する方法を
提供することにある。
【０００６】
【課題を達成するための手段】本発明の目的は、一般式
〔I〕で示される光退色防止剤の製造方法において、
〔I〕を含有する粗生成物を、有機溶媒中でプロトン酸
と処理し、次いで塩基により〔I〕を単離することを特
徴とする光退色防止剤の製造方法によって達成された。
〔I〕で示される光退色防止剤の製造方法において、
〔I〕を含有する粗生成物を、有機溶媒中でプロトン酸
と処理し、次いで塩基により〔I〕を単離することを特
徴とする光退色防止剤の製造方法によって達成された。
【０００７】
【化２】
【０００８】式中、Ｚは窒素原子とともに５〜７員の複
素環を形成するのに必要な非金属原子群を表し、Ｒは炭
素数８以上の分岐アルキル基を表す。Ｘ1，Ｘ2はともに
２価の連結基を表し、Ａｒはアリール基を表し置換基を
有していてよい。ｌ，ｍ，ｎはそれぞれ０または１を表
す。
素環を形成するのに必要な非金属原子群を表し、Ｒは炭
素数８以上の分岐アルキル基を表す。Ｘ1，Ｘ2はともに
２価の連結基を表し、Ａｒはアリール基を表し置換基を
有していてよい。ｌ，ｍ，ｎはそれぞれ０または１を表
す。
【０００９】以下、本発明を詳しく説明する。
【００１０】一般式〔I〕において、Ｚは窒素原子とと
もに５〜７員の複素環を形成するのに必要な原子群を表
すが、Ｚにより形成される複素環としては、例えばピロ
リジン，ピペリジン，ピペラジン，モルホリン，ピリジ
ン，チアモルホリン，イミダゾリジン，ホモピペラジ
ン，4-スルホピペリジン等が挙げられる。
もに５〜７員の複素環を形成するのに必要な原子群を表
すが、Ｚにより形成される複素環としては、例えばピロ
リジン，ピペリジン，ピペラジン，モルホリン，ピリジ
ン，チアモルホリン，イミダゾリジン，ホモピペラジ
ン，4-スルホピペリジン等が挙げられる。
【００１１】また該複素環は置換基を有していてもよ
く、置換基としては、アルキル基，アリール基等であ
る。また、該複素環にはベンゼン環等の芳香族環が縮合
していてもよい。
く、置換基としては、アルキル基，アリール基等であ
る。また、該複素環にはベンゼン環等の芳香族環が縮合
していてもよい。
【００１２】また、該複素環中の炭素原子がスピロ炭素
原子となる場合も本発明に包含される。
原子となる場合も本発明に包含される。
【００１３】一般式〔I〕において、Ａｒは置換基を有
してもよいアリール基（例えば、フエニル、ナフチル
等）を表す。
してもよいアリール基（例えば、フエニル、ナフチル
等）を表す。
【００１４】上記アリール基の置換基としては、例え
ば、アルキル基，アリール基，アルコキシ基，アルコキ
シカルボニル基，カルバモイル基，アシルアミノ基，ス
ルファモイル基，スルホンアミド基，カルボニルオキシ
基，アルキルスルホニル基，アリールスルホニル基，ヒ
ドロキシル基，複素環基，アルキルチオ基，アリールチ
オ基が挙げられ、これらの置換基はさらに置換基を有し
ていてもよい。
ば、アルキル基，アリール基，アルコキシ基，アルコキ
シカルボニル基，カルバモイル基，アシルアミノ基，ス
ルファモイル基，スルホンアミド基，カルボニルオキシ
基，アルキルスルホニル基，アリールスルホニル基，ヒ
ドロキシル基，複素環基，アルキルチオ基，アリールチ
オ基が挙げられ、これらの置換基はさらに置換基を有し
ていてもよい。
【００１５】Ｒで表される炭素数８以上の分岐アルキル
基としては、例えば、6-メチルヘプチル基，1,1-ジメチ
ルヘキシル基，10-エチルドデシル基等が挙げられる。
基としては、例えば、6-メチルヘプチル基，1,1-ジメチ
ルヘキシル基，10-エチルドデシル基等が挙げられる。
【００１６】Ｘ1，Ｘ2で表される２価の連結基として
は、例えば下記の各基が挙げられる。
は、例えば下記の各基が挙げられる。
【００１７】
【化３】
【００１８】ここでＲ1はアルキル基，シクロアルキル
基，アルケニル基，アリール基，複素環基，アシル基，
スルホニル基，ホスホニル基，カルバモイル基，スルフ
ァモイル基，アルコキシカルボニル基またはアリールオ
キシカルボニル基等を表す。ｌ，ｍ，ｎはそれぞれ０ま
たは１である。
基，アルケニル基，アリール基，複素環基，アシル基，
スルホニル基，ホスホニル基，カルバモイル基，スルフ
ァモイル基，アルコキシカルボニル基またはアリールオ
キシカルボニル基等を表す。ｌ，ｍ，ｎはそれぞれ０ま
たは１である。
【００１９】一般式〔I〕で示される化合物は一般に次
のようにして合成される。
のようにして合成される。
【００２０】即ち、アミノ基，イミノ基，ヒドロキシル
基，メルカプト基等を有する複素環化合物の誘導体と、
分岐状の長鎖アルキル基を有する酸ハライド，ハロゲン
化アルキル，アルキルスルホニルハライドとを有機溶剤
（例えばアセトン）中、塩基の存在下加熱反応させる。
反応液を水等で希釈し、有機溶媒（例えば酢酸エチル）
で抽出、溶媒を留去して粗生成物を得る。
基，メルカプト基等を有する複素環化合物の誘導体と、
分岐状の長鎖アルキル基を有する酸ハライド，ハロゲン
化アルキル，アルキルスルホニルハライドとを有機溶剤
（例えばアセトン）中、塩基の存在下加熱反応させる。
反応液を水等で希釈し、有機溶媒（例えば酢酸エチル）
で抽出、溶媒を留去して粗生成物を得る。
【００２１】特開昭61-189540号記載合成例−１のよう
に、分岐していない長鎖アルキル基を有する化合物で
は、粗生成物が固体として得られ、有機溶媒から再結晶
することにより容易に精製できる。
に、分岐していない長鎖アルキル基を有する化合物で
は、粗生成物が固体として得られ、有機溶媒から再結晶
することにより容易に精製できる。
【００２２】しかしながら一般式〔I〕で示される化合
物の上記粗生成物は一般的に油状〜半固体状であり、有
機溶媒による再結晶、カラムクロマトグラフィー、高度
真空蒸留等の精製手段では純度、収率とも満足する結果
が得られなかった。
物の上記粗生成物は一般的に油状〜半固体状であり、有
機溶媒による再結晶、カラムクロマトグラフィー、高度
真空蒸留等の精製手段では純度、収率とも満足する結果
が得られなかった。
【００２３】本発明者等は、該粗生成物を有機溶媒中、
プロトン酸と混合し、生成したプロトン酸塩を分取、次
いで塩基により遊離し、〔I〕を単離する本発明の合成
法を見い出した。
プロトン酸と混合し、生成したプロトン酸塩を分取、次
いで塩基により遊離し、〔I〕を単離する本発明の合成
法を見い出した。
【００２４】本発明の方法によれば、ハロゲン化長鎖ア
ルキルの混入もほぼ防ぐことができ、極めて高純度、高
収率かつ容易に目的物が得られ、これは本発明者らが全
く予想していなかった結果である。
ルキルの混入もほぼ防ぐことができ、極めて高純度、高
収率かつ容易に目的物が得られ、これは本発明者らが全
く予想していなかった結果である。
【００２５】本発明において用いられるプロトン酸のう
ち有機酸としては例えば酢酸，シュウ酸，クエン酸，ト
リフルオロ酢酸，メタンスルホン酸，トリフルオロメタ
ンスルホン酸，置換ベンゼンスルホン酸等が挙げられる
が好ましくはアルキルまたはアリールスルホン酸であ
る。
ち有機酸としては例えば酢酸，シュウ酸，クエン酸，ト
リフルオロ酢酸，メタンスルホン酸，トリフルオロメタ
ンスルホン酸，置換ベンゼンスルホン酸等が挙げられる
が好ましくはアルキルまたはアリールスルホン酸であ
る。
【００２６】又、無機酸としては、例えば塩酸（液体、
気体），硫酸，臭化水素酸，リン酸，過塩素酸等が挙げ
られるが、好ましくは塩酸，硫酸，過塩素酸等の酸解離
定数が１×10-3以上の強酸である。
気体），硫酸，臭化水素酸，リン酸，過塩素酸等が挙げ
られるが、好ましくは塩酸，硫酸，過塩素酸等の酸解離
定数が１×10-3以上の強酸である。
【００２７】本発明において用いられる有機溶媒は例え
ばエーテル類，ハロゲン化炭化水素類，芳香族炭化水素
類，ケトン類，アルコール類，エステル類等極性、非極
性の有機溶媒一般から広く選ばれるが、ハロゲン化アル
キルを中間原料として用いる場合にはこれをよく溶解す
るアルコール類が好ましく、メタノール，エタノール，
イソプロパノールが特に好ましい。
ばエーテル類，ハロゲン化炭化水素類，芳香族炭化水素
類，ケトン類，アルコール類，エステル類等極性、非極
性の有機溶媒一般から広く選ばれるが、ハロゲン化アル
キルを中間原料として用いる場合にはこれをよく溶解す
るアルコール類が好ましく、メタノール，エタノール，
イソプロパノールが特に好ましい。
【００２８】本発明において用いられる塩基としては、
アルカリ金属水酸化物，アルカリ金属炭酸塩，アルカリ
金属炭酸水素塩等の無機塩基，脂肪族アミン（第一〜第
三），芳香族アミン，環状アミン，ヒドラジン誘導体，
水酸化第四アンモニウム，アルカリ金属アルコキシド等
の有機塩基が挙げられるが、好ましくはアルカリ金属炭
酸塩であり、特に炭酸ナトリウム，炭酸カリウムが好ま
しい。
アルカリ金属水酸化物，アルカリ金属炭酸塩，アルカリ
金属炭酸水素塩等の無機塩基，脂肪族アミン（第一〜第
三），芳香族アミン，環状アミン，ヒドラジン誘導体，
水酸化第四アンモニウム，アルカリ金属アルコキシド等
の有機塩基が挙げられるが、好ましくはアルカリ金属炭
酸塩であり、特に炭酸ナトリウム，炭酸カリウムが好ま
しい。
【００２９】次に、一般式〔I〕で示される光退色防止
剤の具体例を示すが、本発明はこれに限定されるもので
はない。
剤の具体例を示すが、本発明はこれに限定されるもので
はない。
【００３０】
【化４】
【００３１】
【化５】
【００３２】
【化６】
【００３３】
【実施例】以下に本発明による合成法を例示するが、本
発明はこれに限定されるものではない。
発明はこれに限定されるものではない。
【００３４】合成例１ 例示化合物11の合成
【００３５】
【化７】
【００３６】（ａ）は、例えば特願平1-338700号実施例
４に記載の方法により合成出来る。
４に記載の方法により合成出来る。
【００３７】（ａ）34.1gとイソヘキサデシルブロマイ
ド59.5g、炭酸カリウム15.5gをノルマルブチルアルコー
ル170ml中で５時間加熱還流した。
ド59.5g、炭酸カリウム15.5gをノルマルブチルアルコー
ル170ml中で５時間加熱還流した。
【００３８】ノルマルブチルアルコールを減圧で留去し
酢酸エチル170mlを加え、全体を水洗した。酢酸エチル
層を分取し希塩酸で洗滌した後飽和食塩水で水層のpHが
7.0になるまで洗滌した。
酢酸エチル170mlを加え、全体を水洗した。酢酸エチル
層を分取し希塩酸で洗滌した後飽和食塩水で水層のpHが
7.0になるまで洗滌した。
【００３９】酢酸エチル層を分取し、硫酸マグネシウム
で乾燥した。
で乾燥した。
【００４０】酢酸エチルを減圧で留去し、例示化合物11
の粗生成物を褐色油状物として77.6g得た。
の粗生成物を褐色油状物として77.6g得た。
【００４１】このものは極性・非極性の各種溶媒を用い
て再結晶により精製を試みたが成功しなかった。
て再結晶により精製を試みたが成功しなかった。
【００４２】この粗生成物を次の方法で処理した。
【００４３】（１）粗生成物19.4gをイソプロピルアル
コール20mlで希釈し、室温で撹拌しながらパラトルエン
スルホン酸・一水和物7.8gを添加した。
コール20mlで希釈し、室温で撹拌しながらパラトルエン
スルホン酸・一水和物7.8gを添加した。
【００４４】冷却後析出したトルエンスルホン酸塩をこ
し取り、炭酸ナトリウム水溶液でフリーとし、酢酸エチ
ルで抽出した。酢酸エチル層を水洗後、硫酸マグネシウ
ムで乾燥した。酢酸エチルを減圧で留去し、目的物を得
た。
し取り、炭酸ナトリウム水溶液でフリーとし、酢酸エチ
ルで抽出した。酢酸エチル層を水洗後、硫酸マグネシウ
ムで乾燥した。酢酸エチルを減圧で留去し、目的物を得
た。
【００４５】（２）粗生成物19.4gをエチルアルコール1
0mlで希釈し、硫酸3.9mlを滴下ロートから滴下した。冷
却後析出した硫酸塩をこしとり、炭酸ナトリウム水溶液
でフリーとし酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水
洗後硫酸マグネシウムで乾燥した。酢酸エチルを減圧で
留去し目的物を得た。
0mlで希釈し、硫酸3.9mlを滴下ロートから滴下した。冷
却後析出した硫酸塩をこしとり、炭酸ナトリウム水溶液
でフリーとし酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水
洗後硫酸マグネシウムで乾燥した。酢酸エチルを減圧で
留去し目的物を得た。
【００４６】（３）フラスコ中、粗生成物19.4gをイソ
プロピルアルコール10mlで希釈し、撹拌しながら塩酸ガ
スを通入する。冷却後析出した塩酸塩をこし取り、炭酸
ナトリウム水溶液でフリーとし酢酸エチルで抽出した。
酢酸エチル層を水洗後硫酸マグネシウムで乾燥した。酢
酸エチルを減圧で留去し目的物を得た。
プロピルアルコール10mlで希釈し、撹拌しながら塩酸ガ
スを通入する。冷却後析出した塩酸塩をこし取り、炭酸
ナトリウム水溶液でフリーとし酢酸エチルで抽出した。
酢酸エチル層を水洗後硫酸マグネシウムで乾燥した。酢
酸エチルを減圧で留去し目的物を得た。
【００４７】上記で得られた目的物の純度，収率，融点
を次に示す。
を次に示す。
【００４８】 合成例２ 例示化合物25の合成 合成例１において用いたイソヘキサデシルブロマイド5
9.5gを2-エチルヘキシルブロマイド37.0gに変えた他は
合成例１と同様にして、例示化合物25の粗生成物52.1g
を得た。
9.5gを2-エチルヘキシルブロマイド37.0gに変えた他は
合成例１と同様にして、例示化合物25の粗生成物52.1g
を得た。
【００４９】（１）粗生成物25.0gをとり、メタノール
で再結晶した。目的物はやや湿った固体だった。
で再結晶した。目的物はやや湿った固体だった。
【００５０】（２）粗生成物25.0gをとり、イソプルピ
ルアルコール25mlで希釈し、室温で撹拌しながらパラト
ルエンスルホン酸・一水和物13.4gを添加した。この
後、合成例１の（１）と同様に処理し、目的物を得た。
ルアルコール25mlで希釈し、室温で撹拌しながらパラト
ルエンスルホン酸・一水和物13.4gを添加した。この
後、合成例１の（１）と同様に処理し、目的物を得た。
【００５１】上記で得られた目的物の純度、収率、融点
を次に示す。
を次に示す。
【００５２】 尚、純度はガスクロマトグラフィーにより測定した。
【００５３】ガスクロマトグラフィー条件 機器：ヒュレットパッカード製ＨＰ−5890Ａ インテグレータ：ヒュレットパッカード製ＨＰ−3393Ａ コンピューティングインテグレーション カラム：Ｊ＆Ｗ SCIENTIFIC社製 DURABOND ヒューズドシリカキャピラリカラム 15m、0.25μm膜厚 測定条件：INJECTION温度 280℃ DETECTION 〃 300℃ ATTEATION ２ Carria gas flow N2 1.0ml/min 温度設定 160℃一定３分間 ７℃１分の割合で温度上昇20分間 300℃一定20分間 上記合成例からわかるように粗生成物が固化せず、再結
晶等による精製が困難な化合物も、本発明の方法を用い
ると容易に精製でき、高純度、高収率で安価に目的物を
得ることができる。
晶等による精製が困難な化合物も、本発明の方法を用い
ると容易に精製でき、高純度、高収率で安価に目的物を
得ることができる。
【００５４】
【発明の効果】本発明により、分岐状の長鎖アルキル基
を有する、含窒素複素環誘導体よりなる光退色防止剤を
容易かつ安価に製造する方法を提供することができる。
を有する、含窒素複素環誘導体よりなる光退色防止剤を
容易かつ安価に製造する方法を提供することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 295/08 Ｚ 295/12 Ａ Ｚ 295/22 Ａ Ｚ Ｇ０３Ｃ 7/392 Ａ
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式〔I〕で示される光退色防止剤の
製造方法において、〔I〕を含有する粗生成物を、有機
溶媒中でプロトン酸と処理し、次いで塩基により〔I〕
を単離することを特徴とする光退色防止剤の製造方法。 【化１】 〔式中、Ｚは窒素原子とともに５〜７員の複素環を形成
するのに必要な非金属原子群を表し、Ｒは炭素数８以上
の分岐アルキル基を表す。Ｘ1，Ｘ2はともに２価の連結
基を表し、Ａｒはアリール基を表し置換基を有していて
よい。ｌ，ｍ，ｎはそれぞれ０または１を表す。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3290257A JPH05125067A (ja) | 1991-11-07 | 1991-11-07 | 光退色防止剤の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3290257A JPH05125067A (ja) | 1991-11-07 | 1991-11-07 | 光退色防止剤の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05125067A true JPH05125067A (ja) | 1993-05-21 |
Family
ID=17753797
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3290257A Pending JPH05125067A (ja) | 1991-11-07 | 1991-11-07 | 光退色防止剤の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05125067A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004072731A1 (ja) * | 2003-02-14 | 2004-08-26 | Konica Corporation | ハロゲン化銀写真感光材料及びその処理方法 |
| CN102250043A (zh) * | 2011-05-16 | 2011-11-23 | 仙桃市维迅化工有限公司 | N-(4-(2-乙基已氧基)苯基)-1,1-二氧基硫代吗啉的制备方法 |
-
1991
- 1991-11-07 JP JP3290257A patent/JPH05125067A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004072731A1 (ja) * | 2003-02-14 | 2004-08-26 | Konica Corporation | ハロゲン化銀写真感光材料及びその処理方法 |
| CN102250043A (zh) * | 2011-05-16 | 2011-11-23 | 仙桃市维迅化工有限公司 | N-(4-(2-乙基已氧基)苯基)-1,1-二氧基硫代吗啉的制备方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4152326A (en) | Cyclic sulphonyloxyimides | |
| YANAGISAWA et al. | Studies on anti-ulcer agents. II. Synthesis and anti-ulcer activities of 6-isopropylazulene-1-sodium sulfonate derivatives | |
| US4617256A (en) | Color photographic color coupler-containing recording material | |
| US6623914B2 (en) | Method for preparing an acid salt of p-phenylenediamine-type photographic color developers | |
| JPH05125067A (ja) | 光退色防止剤の製造方法 | |
| US3749713A (en) | Novel azide compounds | |
| SU845778A3 (ru) | Способ получени 5-фенил-1н-бензазепиновили иХ СОлЕй | |
| US3666756A (en) | Esters of 3-pyrozolemethanols and process for their preparations | |
| Michels et al. | Chemotherapeutic Nitrofurans. IV. 1 Some Derivatives of 1-Amino-2-imidazolidinone, 1-Amino-2-pyrrolidinone and 3-Amino-2-thiazolidinone | |
| JP3505241B2 (ja) | １Ｈ−１，２，４−トリアゾール誘導体及び１Ｈ−ピロロ−〔１，２−ｂ〕〔１，２，４〕トリアゾール誘導体 | |
| US5043495A (en) | Process of separation and purification of a propargyl alcohols | |
| US3903108A (en) | Production of 2-arylindoles | |
| US4069230A (en) | Preparation of indole derivatives | |
| US4067871A (en) | 1-Nitroso-1,2,3,4-tetrahydroquinoline and 1-nitroso-indoline compounds | |
| US5972584A (en) | Auxiliary development agents photographic materials incorporating them and the use thereof | |
| US4348529A (en) | Synthesis of cyclic disulfone compounds | |
| SU650502A3 (ru) | Способ получени 4-(4"-хлорбензилокси)-бензилникотината или его солей | |
| US6011177A (en) | Process for 4-sulfonamidolphenyl hydrazines | |
| US4637902A (en) | Mixed anhydrides of carbamic and hydroxamic acids | |
| DE69728703T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,1-disubstituierten-1H-Benz[e]indol Derivaten und Hydroxyl-substituierte 1,1-disubstituierte-1H-Benz[e]indol Derivate | |
| US3884940A (en) | New bis-(4,7-dihydroxycoumarinyl-3-)-acetic acid | |
| US3615606A (en) | Colorphotographic material | |
| US5004833A (en) | KS-501 derivatives | |
| US6087084A (en) | Auxiliary developing agents, photographic materials incorporating them and the use thereof | |
| US3138604A (en) | Method of preparing non-migratory color couplers for yellow |