JPH05132866A - 液体柔軟仕上剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】各種の繊維に対して、優れた柔軟性及び弾力性
を付与でき、保存安定性に優れた液体柔軟仕上剤を提供
する。 【構成】 液体柔軟仕上剤の柔軟基剤として、下記の一
般式(I) で表される化合物の無機酸若しくは有機酸の中
和物又は４級化物を必須成分として用いる。 【化１】 〔式中、R₁，R₂は炭素数11〜23の直鎖又は分岐の飽和又
は不飽和炭化水素基、m ，n は１〜10の整数を表す。 【化２】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、柔軟仕上剤に関し、詳
しくは各種の繊維に対して、優れた柔軟性及び弾力性
（ふっくら感）を付与できる家庭用液体柔軟仕上剤に関
するものである。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】現在、
家庭用柔軟仕上剤として市販されている商品は殆どが１
分子中に１〜２個の長鎖アルキル基を有する第４級アン
モニウム塩を主成分とした組成物である。この理由とし
ては第４級アンモニウム塩は少量で各種繊維に対して良
好な柔軟効果を有するからである。

【０００３】上記の第４級アンモニウム塩は、木綿類に
対しては著しい柔軟効果を有しているが、アクリル系、
ポリエステル系、ポリアミド系などの合成繊維に対して
は効果が十分とは言い難く、更に高濃度で処理すると衣
料の弾力性が低下し、風合いが損なわれてしまうことが
ある。また、長期保存をする場合は、特に低温で増粘し
たり、ゲル状になったり、分離したりすることがある。
このため柔軟成分以外の各種のポリオキシエチレン系の
非イオン活性剤や電解質、溶剤を必要とし、これらを配
合して安定化を行っているものが多いが、未だ効果は十
分でない。

【０００４】上記の第４級アンモニウム塩を主基剤とす
る柔軟仕上剤は通常４〜20％の分散液として市販され、
使用されている。しかしながら、第４級アンモニウム塩
は疎水性が強いため、すすぎ水中に投入する際、撹拌力
が弱い場合は水への分散性が悪く、そのため衣料に対し
てムラ付きするおそれがある。市販の柔軟剤は上記の第
４級アンモニウム塩の他に様々な添加剤を配合し、水へ
の分散性を改良しているが、その効果は未だ不十分であ
る。

【０００５】また、従来より各種アミンを柔軟基剤とす
る液体柔軟仕上剤が知られている。例えば特開昭52−59
7965号公報にはメチルジ（硬化牛脂アルキル）アミンの
ような長鎖アルキルアミンを含有する繊維に柔軟性を付
与する組成物が、特開昭58−60070 号公報にはアシル化
アルカノールアミン、水溶性−第４級アンモニウム塩及
び脂肪酸エステルを含有する繊維に平滑性、快適な手触
りを与える繊維材料仕上剤が、特開昭61−167083号公報
には第４級アンモニウム化合物、高級脂肪酸とヒドロキ
シ低級アルキルポリアミンポリグリコールエーテルを含
有する分散性の良い柔軟剤が、特開昭61−275474号公報
にはジ（高級アルキル）環式アミン及びブレンステッド
酸を含有する織物処理用の安定な水性分散液が、特開昭
64−85368 号公報にはジ長鎖アルキルアミン−陰イオン
性界面活性剤イオン対複合体、非シリコーンロウ及び液
体担体を含む柔軟化組成物が、特開平２−6662号公報に
はヒドロキシ低級アルキルアルキレンジアミンと高級脂
肪酸の縮合物等のアミン及び両性布地コンディショニン
グ剤を含有する布地コンディショニング組成物が、特開
平２−14076 号公報にはジ長鎖アルキルアミン−多官能
カルボン酸錯体を含有する柔軟剤、帯電防止性を付与す
る布類コンディショニング組成物が記載されている。更
に、特開昭52−5394号公報にはモノ又はジ長鎖アルキル
アルキレンジアミンを含有する静電気抑制剤及び第４級
アンモニウム系柔軟剤を含有する布類状態調節組成物が
記載されている。

【０００６】これらのアミンを含有する柔軟剤は分散
性、保存安定性について第４級アンモニウム塩を含有す
る柔軟剤に比べ比較的良好であるものの、柔軟性能につ
いては未だ充分でない。また最近、全世界的に環境への
影響を危惧する声が高まって来ており、柔軟仕上剤にお
いても生分解性等に優れている基剤が望まれ始めてい
る。しかしながら、上に示したこれらのアミンを含有す
る柔軟剤はこの点においても効果は未だ十分でない。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、アミンを
含有する柔軟剤について上記課題を解決すべく鋭意研究
の結果、特定のイミダゾリン化合物の中和物又は４級化
物が柔軟性に優れ、しかも衣類に弾力性（ふっくら感）
を付与できることを見出し、本発明に至った。

【０００８】即ち、本発明は、下記の一般式(I) で表さ
れる化合物の無機酸若しくは有機酸の中和物又は４級化
物を必須成分として含有することを特徴とする液体柔軟
仕上剤を提供するものである。

【０００９】

【化３】

【００１０】〔式中、R₁，R₂は炭素数11〜23、好ましく
は13〜21、特に好ましくは15〜19の直鎖又は分岐の飽和
又は不飽和炭化水素基、m ，n は１〜10、好ましくは２
〜５の整数を表す。

【００１１】

【化４】

【００１２】本発明に用いられる一般式(I) で表される
イミダゾリン化合物の代表例としては、イミダゾリン骨
格に長鎖基を２つ有するものであり、長鎖基の１つをア
ミド基を連結部として有しもう１つをエステル基を連結
部として有するもの、或いは２つの長鎖基を共にエステ
ル基を連結部として有するもの等が挙げられる。これら
のイミダゾリン化合物は、以下に示すようにして合成す
ることができる。例えば６−ヘキサノリドにアミノエチ
ルエタノールアミンを反応させ、更にそれをイミダゾリ
ン化することによりヒドロキシル基を２つ有するイミダ
ゾリン化合物を得る。これと長鎖カルボン酸とを脱水縮
合反応させ、ジ長鎖エステルイミダゾリン化合物を得
る。また、６−ヘキサノリドにジエチレントリアミンを
反応させ、更にそれをイミダゾリン化させることにより
アミノ基とヒドロキシル基をそれぞれ１つ有するイミダ
ゾリン化合物を得る。これと長鎖カルボン酸とを脱水縮
合反応させ、１位にアミド基、２位の先にエステル基を
有する長鎖アミド長鎖エステルイミダゾリン化合物を得
る。また、カプロラクタムにアミノエチルエタノールア
ミンを反応させ、更にそれをイミダゾリン化することに
よりアミノ基とヒドロキシル基をそれぞれ一つ有するイ
ミダゾリン化合物を得る。これと長鎖カルボン酸とを脱
水縮合反応させ、１位にエステル基、２位の先にアミド
基を有する長鎖エステル長鎖アミドイミダゾリン化合物
を得る。長鎖基の由来となる脂肪酸としては、ヤシ油、
パーム油、牛脂、ナタネ油、魚油等の天然由来のものが
一般的であるが、化学的に合成した脂肪酸でもよい。本
発明に用いられる一般式(I) で表されるイミダゾリン化
合物の中和物を得るための酸としては、塩酸、硫酸、硝
酸、リン酸等の無機酸や、酢酸、乳酸、グリコール酸、
クエン酸、マレイン酸、フマール酸、トルエンスルホン
酸等の有機酸が挙げられる。また、４級化物を得るため
の４級化剤としては、CH₃Cl 等が挙げられる。

【００１３】本発明において、一般式(I) で表されるイ
ミダゾリン化合物の中和物又は４級化物は液体柔軟仕上
剤中に４〜40重量％、好ましくは６〜30重量％、特に好
ましくは10〜25重量％配合されるのが望ましい。

【００１４】本発明の液体柔軟仕上剤は、例えば一般式
(I) で表されるイミダゾリン化合物の溶融物又は濃厚液
を撹拌又は剪断混合下に、中和剤を含む水溶液中にゆっ
くり添加することにより得られるが、この方法に限定さ
れるものではなく、中和物を予め製造する或いは中和物
を後添加する等の方法によって得ることもできる。

【００１５】一般式(I) で表されるイミダゾリン化合物
はエステル基を分子内に持っていることから、生分解性
に優れており、自然環境に対しても問題のない柔軟基剤
であることも特徴の一つである。

【００１６】本発明の柔軟仕上剤に、更にジメチルポリ
シロキサン、部分的にアミノ基又はポリオキシアルキレ
ン基で変性されたジメチルポリシロキサン等のシリコー
ン化合物、特に好ましくは部分的にポリオキシアルキレ
ン基で変性されたジメチルポリシロキサンを配合するこ
とにより吸水性を損なうことなく、柔軟処理された衣料
の肌触りを改良できる。これらのシリコーン化合物は一
般式(I) で表されるイミダゾリン化合物の中和物又は４
級化物に対し0.3〜５重量％配合されるのが好ましい。

【００１７】本発明の柔軟仕上剤は、従来広く用いられ
ている硬化牛脂アルキルジメチルアンモニウムクロライ
ドに比較すると柔軟効果はほぼ同等であるが、驚くべき
ことに弾力性のある柔らかさが得られることが分かっ
た。

【００１８】本発明の組成物を水系液体柔軟仕上剤とす
る際には粘度の調整のために塩化ナトリウム、塩化カル
シウム、塩化マグネシウム等の無機電解質を0.05〜0.4
重量％添加するのが望ましい。

【００１９】本発明の液体柔軟仕上剤は長期保存に対し
て安定性は高いが、更に苛酷な保存条件下での安定化の
ためにポリオキシエチレン（５〜50モル）アルキル又は
アルケニル(C₁₂〜C₂₄)エーテルやポリオキシプロピレン
（５〜50モル）アルキル又はアルケニル(C₁₂〜C₂₄)エー
テル、ポリオキシエチレン(５〜50モル)アルキル(C₁₂〜
C₂₄)アミン等のノニオン界面活性剤、エタノール、プロ
ピレングリコール、グリセリンのような溶剤又は尿素な
どを配合することができる。また、柔軟基剤として既知
のエステル、非イオン或いはカチオン化合物、長鎖アル
コール、長鎖脂肪酸等を併用しても良い。また、製品の
外観のために顔料又は染料を、仕上がりの白さのために
螢光増白剤を、そして使用時及び仕上がり後の趣向を良
くするために香料を配合することもできる。

【００２０】

【発明の効果】本発明の柔軟仕上剤は各種繊維に対し
て、十分な柔軟性、帯電防止性を与え、且つ優れた弾力
性を付与し得ると共に生分解性に優れている。

【００２１】

【実施例】次に本発明を実施例をもって詳述するが、本
発明はこれらの実施例に限定されるものではない。

【００２２】実施例１〜５及び比較例１ 表１に示す構造を有する一般式(I) で表される化合物の
中和物又は４級化物を表２に示す配合量で用いて調製し
た液体柔軟仕上剤を用い、以下の評価を行った。

【００２３】

【表１】

【００２４】＜液体柔軟仕上剤の調製方法＞50℃の水の
中に、攪拌下にて(a) 成分のアミンの溶融物を添加し、
次いで酸を加えることによりアミン中和物の分散液を得
た。また、４級化物の場合は、50℃の水の中に、攪拌下
にて、(a) 成分のアミン４級化物の溶融物を添加し、４
級化物の分散液を得た。 1) 柔軟性、弾力性の評価 (1) 処理方法 市販の木綿タオル２kg、アクリルジャージ１kgを 3.5°
DH硬水にて市販洗剤アタック（花王株式会社製、登録商
標）にて５回繰り返し洗濯(30リットル洗濯機)をし、各
繊維についていた繊維処理剤を除去した後、表２の配合
組成物を有効成分として 1.5ｇ投入し、25℃、１分間撹
拌下で処理した。 (2) 評価方法 上記方法で処理した布を室内で風乾後、25℃、65％RHの
恒温恒湿室にて24時間放置した。これらの布について柔
軟性、弾力性の評価を行った。柔軟性、弾力性の評価
は、ジ水素添加牛脂アルキルジメチルアンモニウムクロ
ライド15重量％からなる柔軟仕上剤10ccで処理した布を
対照にして一対比較を行った。評価は次のように表す。 ＋２；対照より柔らかい又は弾力性が高い ＋１；対照よりやや柔らかい又は弾力性がやや高い ０；対照と同じ −１；対照の方がやや柔らかい又は対照より弾力性がや
や低い −２；対照の方が柔らかい又は対照より弾力性が低い

【００２５】

【表２】

【００２６】表２に示すように、本発明に係わるイミダ
ゾリン化合物の中和物又は４級化物を使用することによ
り柔軟性と弾力性の両方を満足する効果が得られる。

【００２７】実施例６〜８及び比較例２ 表３に示す配合の組成物について弾力性を評価するた
め、木綿タオルの積み上げ高さを測定した。 ＜弾力性の評価＞実施例１〜５と同様に処理した木綿タ
オルを８つ折りにして３枚重ねて積み上げ、５ｇ／cm²
の圧力で５分間加圧した後、圧力を取り除き、タオルの
高さを測定した。タオルの高さが高い程、弾力性は良好
である。

【００２８】

【表３】

─────────────────────────────────────────────────────

【手続補正書】

【提出日】平成４年１２月８日

【手続補正１】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００１９

【補正方法】変更

【補正内容】

【００１９】本発明の液体柔軟仕上剤は長期保存に対し
て安定性は高いが、更に苛酷な保存条件下での安定化の
ためにポリオキシエチレン（５〜50モル）アルキル又は
アルケニル(C₁₂〜C₂₄)エーテルやポリオキシプロピレン
（５〜50モル）アルキル又はアルケニル(C₁₂〜C₂₄)エー
テル、ポリオキシエチレン(５〜50モル)アルキル(C₁₂〜
C₂₄)アミン等のノニオン界面活性剤、エタノール、エチ
レングリコール、プロピレングリコール、グリセリンの
ような溶剤又は尿素などを配合することができる。ま
た、柔軟基剤として既知のエステル、非イオン或いはカ
チオン化合物、長鎖アルコール、長鎖脂肪酸等を併用し
ても良い。また、製品の外観のために顔料又は染料を、
仕上がりの白さのために螢光増白剤を、そして使用時及
び仕上がり後の趣向を良くするために香料を配合するこ
ともできる。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記の一般式(I) で表される化合物の無
   機酸若しくは有機酸の中和物又は４級化物を必須成分と
   して含有することを特徴とする液体柔軟仕上剤。 【化１】 〔式中、R₁，R₂は炭素数11〜23の直鎖又は分岐の飽和又
   は不飽和炭化水素基、m ，n は１〜10の整数を表す。 【化２】