JPH05140126A - トリアゾール誘導体および除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 本発明は除草効力がすぐれ、人畜と作物に安
全性が高い新規なトリアゾール誘導体を提供することを
目的とする。 【構成】 本発明の新規なトリアゾール誘導体は一般式
（１）で表わされる。 一般式（１） 【化１】 〔式中、Ｒ¹は、フェニル基、２−チアゾリル基を表す
か、または低級アルキル基で置換されたフェニル基、２
−チアゾリル基を表し、Ｒ²は、２−チアゾリル基、２
−ベンゾチアゾリル基、２−ピリミジニル基または２−
トリアジニル基を表すか、または低級アルキル基、ハロ
ゲン原子、低級アルコキシ基、低級アルキルアミノ基、
ジ低級アルキルアミノ基、アラルキルアミノ基から選ば
れた基で置換された２−チアゾリル基、２−ベンゾチア
ゾリル基、２−ピリミジニル基、２−トリアジニル基を
表す〕。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の目的】

【産業上の利用分野】本発明は新規なトリアゾール誘導
体および当該誘導体を活性成分として含有することを特
徴とする除草剤に関する。したがって、本発明は化学工
業ならびに農業、特に農薬製造業分野で有用である。

【０００２】

【従来の技術】本発明のトリアゾール誘導体と近似の化
合物としては次のものがあり、いずれも除草活性を有す
ることが知られている。

【０００３】 ヨーロッパ公開特許第２４６７４９号
公報 一般式

【化３】 式中、Ｒ¹は、複素環式基を表し、Ｒ²は、水素などを表
し、Ｒ³は、置換もしくは非置換の複素環式基、ベンズ
複素環式基、アリール基またはアルアルキル基を表し、
そしてＲ⁴は、水素などを表す。

【０００４】 ヨーロッパ公開特許第３３８４６５号
公報 一般式

【化４】 式中、Ａは、−Ｓ−または−ＣＨ＝ＣＨ−を表し、Ｒ¹
は、ハロゲン、メチル、トリフルオロメチル、メトキ
シ、ジフルオロメトキシ、ニトロまたはメトキシカルボ
ニルを表し、Ｒ²は、水素、ハロゲン、メチル、メトキ
シ、アリルオキシまたはプロパルギルオキシを表し、Ｒ
³は、水素またはメチルを表し、Ｒ⁴は、水素、メチルま
たはメトキシメチルを表し、Ｒ⁵は、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル
を表す。

【０００５】 ドイツ国特許出願第３８１３８８６号 一般式

【化５】 式中、Ａｒは、置換または非置換のフェニル基、ピリジ
ル基、ピラゾリル基、チエニル基を表し、Ｒ¹は、水
素、アラルキル基などを表し、Ｒ²、Ｒ³は、置換または
非置換のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル基、
Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル基、ハロゲン、アルコキシ基、アル
キルアミノ基などを表す。

【０００６】 ヨーロッパ公開特許第４１７８７５号
公報 一般式

【化６】 式中、Ｒ¹はメチルなどを表し、Ｒ²はメチルまたはメト
キシを表す。ただし、Ｒ²がメトキシを表す場合にはＲ¹
はメチルでないものとする。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の〜の文献に記載の化合物は、後記試験例に示すよ
うに、除草効力が不十分であったり、作物に薬害を与え
たりすることから、必ずしも満足すべきものとはいい難
い。このため、このような欠点の少ない除草剤の開発が
望まれている。

【０００８】したがって、本発明は優れた除草活性と安
全性を有する新規な化合物およびこれを活性成分として
含有する水稲用および畑作用除草剤を提供することにあ
る。

【０００９】

【課題を解決するための手段】本発明者らは上記の目的
を達成するために、数多くのトリアゾール誘導体を合成
し、それらの有用性について鋭意検討した。その結果、
下記の一般式(１)で示される新規なトリアゾール誘導体
が、作物に薬害を与えることなくしかも水田の雑草、特
に水田の強害雑草であるタイヌビエに対して優れた除草
効果を示すことを見出した。

【００１０】したがって、第１の本発明の要旨とすると
ころは、一般式(１)

【化７】 〔式中、Ｒ¹は、フェニル基、２−チアゾリル基を表す
か、または低級アルキル基で置換されたフェニル基、２
−チアゾリル基を表し、Ｒ²は、２−チアゾリル基、２
−ベンゾチアゾリル基、２−ピリミジニル基、２−トリ
アジニル基を表すか、または低級アルキル基、ハロゲン
原子、低級アルコキシ基、低級アルキルアミノ基、ジ低
級アルキルアミノ基、アラルキルアミノ基から選ばれた
基で置換された２−チアゾリル基、２−ベンゾチアゾリ
ル基、２−ピリミジニル基、２−トリアジニル基を表
す〕で示されるトリアゾール誘導体にある。

【００１１】一般式（１）で示される化合物において、
式中のＲ¹、Ｒ²の定義のうち、低級アルキル基の場合
は、炭素数１〜６であり、直鎖状もしくは分岐状であっ
てもよく、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、se
c−ブチル基、ｔ−ブチル基、ネオペンチル基、イソヘ
キシル基などが挙げられる。

【００１２】また第２の本発明の要旨とするところは、
前記式（１）化合物を活性成分として含有することを特
徴とする除草剤にある。

【００１３】次に本発明の一般式（１）の化合物の代表
的な具体例を表１〜４に示す。

【００１４】なお、化合物No.は以下の実施例および試
験例でも参照される。

【００１５】

【表１】

【００１６】

【表２】

【００１７】

【表３】

【００１８】

【表４】

【００１９】

【作用】本発明の一般式（１）の化合物は新規化合物で
ある。そして、この一般式（１）の化合物は、水田、畑
作地の各種雑草を防除するための活性成分として作用す
る。

【００２０】〔実施例〕（本発明化合物の製造法） 次に本発明化合物の製造法について詳しく説明する。

【００２１】まず、反応方法としては、出発原料として
一般式（２）

【化８】 （式中、Ｒ¹は前記の意味を表す)で示されるトリアゾー
ル誘導体と一般式(３) Ｒ²Ｘ (３) （式中、Ｒ²は前記と同じ意味を表し、Ｘは、ハロゲン
原子、メタンスルホニル基を表す）で示されるヘテロ環
式化合物を反応させることにより、一般式（１）

【化９】 （式中、Ｒ¹、Ｒ²は前記と同じ意味を表す）で表される
本発明化合物が得られる。

【００２２】式（２）化合物を式（３）化合物と反応さ
せる工程は、式（２）化合物に対して１当量以上、好ま
しくは１〜２当量の塩基の存在下、適当な溶媒中１〜２
当量、好ましくは１〜１.２当量の式（３）化合物を反
応させる。この場合、反応温度は０〜１５０℃で行う。

【００２３】使用する塩基としては、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、
水素化ナトリウム等の無機塩基、カリウムｔ−ブトキシ
ド、ナトリウムメトキシド等のアルコキシド類が挙げら
れる。

【００２４】溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシ
レン等の炭化水素系、ジエチルエーテル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン等のエーテル系、アセトニトリル、
ジメチルホルムアミド、ピリジン、ジメチルスルホキシ
ド、水あるいはこれらの適当な混合溶媒が使用できる。

【００２５】反応終了後は、溶媒を減圧で留去した後ま
たは反応液に直接水を加えて有機溶媒で抽出するか、こ
の有機溶媒抽出液を濃縮するなどの後処理を行い、必要
ならば、クロマトグラフィー、再結晶等の操作によって
精製することもできる。この方法による製造例を実施例
１に示した。

【００２６】なお、出発原料である一般式（２）で示さ
れるトリアゾール誘導体は、公知もしくは公知の方法に
より容易に合成できる。

【００２７】また、一般式（１）においてＲ²が２−ト
リアジニル基の場合は、次式に示す方法によっても製造
できる。

【００２８】

【化１０】 すなわち、一般式（４）（式中Ｒ¹は前記と同じ意味を
有し、Ｒ³、Ｒ⁴は水素、低級アルキル基またはアラルキ
ル基を表す）で示されるトリアジン誘導体と、式（５）
（式中Ｒ⁵、Ｒ⁶は水素、低級アルキル基またはアラルキ
ル基を表す）で示されるアミン類を反応させることによ
り、一般式（１′）（式中Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶は
前記と同じ意味を表す）で表される化合物が得られる。

【００２９】式（４）化合物を式（５）化合物と反応さ
せる工程は、式（４）化合物に対して１当量以上、好ま
しくは１〜２当量の塩基の存在下、適当な溶媒中１〜２
当量好ましくは１〜１.２当量の式（５）化合物を反応
させる。この場合、反応温度は０〜１５０℃で行う。

【００３０】使用する塩基としては、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、
炭酸水素ナトリウム、水素化ナトリウムなどの無機塩
基、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ,Ｎ−ジエチルア
ニリンなどの有機塩基が挙げられる。

【００３１】また溶媒としては、ベンゼン、トルエン、
キシレン等の炭化水素系、クロロホルム、ジクロロメタ
ン、クロルベンゼン等のハロゲン化炭化水素系、ジエチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエー
テル系、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン系の
他アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド、ピリジン、水等の溶媒およびこれらの適当
な混合溶媒が使用できる。

【００３２】反応終了後は、反応液に水を加えて有機溶
媒で抽出するかまたはこの有機溶媒抽出液を濃縮するな
どの後処理を行い、必要ならばクロマトグラフィー、再
結晶等の操作によって精製することもできる。この方法
による製造例を実施例２に示した。

【００３３】なお、この反応の出発原料である式（４）
化合物は新規化合物であり、一般式（２）

【化１１】 （式中、Ｒ¹は前記と同じ意味を表す）で示されるトリ
アゾール誘導体と一般式（７）

【化１２】 （式中、Ｒ³、Ｒ⁴は前記と同じ意味を表し、Ｘはハロゲ
ン原子を表す）で示されるトリアジン誘導体を適当な塩
基の存在下反応させることにより製造することができ
る。

【００３４】なお、トリアジン誘導体である式（７）化
合物は、公知である。出発原料である式（４）化合物の
製造例を参考製造例１に示した。

【００３５】実施例１ １−(４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イル)
−３−（２,４,６−トリメチルベンゼンスルホニル)−
１,２,４−トリアゾール(化合物No.１）の製造 ３−（２,４,６−トリメチルベンゼンスルホニル）−
１,２,４−トリアゾール５.０ｇ、ジメチルスルホキシ
ド６０mlおよび無水炭酸カリウム３.６ｇの混合物に、
２−メタンスルホニル−４−メトキシ−６−メチルピリ
ミジン５ｇを加え、１００℃にて１時間撹拌した。この
後水１５０mlを加えクロロホルム１００mlにて抽出し、
水洗後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。そして溶媒
を減圧下に留去すると、無色の粗結晶が７ｇ得られた。
これをエタノールより再結晶すると、標記化合物が融点
１９８〜１９９℃の結晶（収量５.６ｇ、収率７５％）
として得られた。

【００３６】実施例２ ３−（４−ｔ−ブチルチアゾール−２−イル）−スルホ
ニル−１−〔４,６−ビス（イソプロピルアミノ）−１,
３,５−トリアジン−２−イル〕−１,２,４−トリアゾ
ール（化合物No.１６）の製造 ４,６−ビス〔（４−ｔ−ブチルチアゾール−２−イ
ル）−スルホニル−１,２,４−トリアゾール−１−イ
ル〕−２−イソプロピルアミノトリアジン１３.６ｇ
と、イソプロピルアミン１.２ｇおよびテトラヒドロフ
ラン８０mlの混合物に無水炭酸カリウム２.８ｇを加
え、室温で２時間撹拌した。撹拌終了後、トルエン１２
０mlおよび水５０mlを加えて分液し、有機層を０.５Ｎ
塩酸、次に水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。そして減圧下に溶媒を留去すると、無色の粗結晶
９.０ｇが得られた。これをトルエン、ｎ−ヘキサンの
混合溶媒より再結晶すると、標記化合物が融点８０〜８
６℃の結晶（収量７.４ｇ、収率８０％）として得られ
た。

【００３７】参考製造例１ ２−（α,α−ジメチルベンジルアミノ）−４,６−ビス
（２,４,６−トリメチルベンゼンスルホニル−１,２,４
−トリアゾール−１−イル）トリアジンの製造 ２−（α,α−ジメチルベンジルアミノ）−４,６−ジク
ロロトリアジン２.８ｇ、３−（２,４,６−トリメチル
ベンゼンスルホニル）−１,２,４−トリアゾール４.８
ｇおよびジメチルホルムアミド５０mlの混合物に無水炭
酸カリウム３.６ｇを加え、６０℃にて１時間撹拌し
た。反応液を冷却して水１００mlを加えた後クロロホル
ム１００mlにて抽出し、水洗後、無水硫酸ナトリウムに
て乾燥した。そして溶媒を留去すると、淡褐色の粗結晶
６.８ｇが得られた。これをトルエン、ｎ−ヘキサンよ
り再結晶すると、標記化合物が融点１２６〜１３１℃の
無色の結晶（収量４.８ｇ、収率７０％）として得られ
た。

【００３８】〔実施例〕（除草剤の製剤化方法） 本発明化合物を除草剤の活性成分として用いる場合は、
通常、固体担体、液体担体、界面活性剤、その他の製剤
の補助剤と混合して慣用の処方により乳剤、水和剤、液
剤、フロアブル（ゾル）剤、粉剤、ドリフトレス剤、粒
剤、微粒剤、錠剤などの適宜の形態として調製できる。

【００３９】ここに使用される担体としては、農園芸用
薬剤に常用されるものならば固体又は液体のいずれでも
使用でき、特定のものに限定されるものではない。例え
ば、これら担体としては、鉱物質粉末（カオリン、ベン
トナイト、クレー、モンモリロナイト、タルク、珪藻
土、雲母、バーミキュライト、石膏、炭酸カルシウム、
リン灰石、ホワイトカーボン、消石灰、珪砂、硫安、尿
素など）、植物質粉末（大豆粉、小麦粉、木粉、タバコ
粉、デンプン、結晶セルロースなど）、高分子化合物
（石油樹脂、ポリ塩化ビニル、ケトン樹脂、ダンマルガ
ムなど）、アルミナ、ケイ酸塩、糖重合体、高分散性ケ
イ酸、ワックス類などが挙げられる。また、液体担体と
しては、水、アルコール類（メチルアルコール、エチル
アルコール、ｎ−プロピルアルコール、iso−プロピル
アルコール、ブタノール、エチレングリコール、ベンジ
ルアルコールなど）、芳香族炭化水素類（トルエン、ベ
ンゼン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン
など）、ハロゲン化炭化水素類（クロロホルム、四塩化
炭素、ジクロルメタン、クロルエチレン、モノクロルベ
ンゼン、トリクロルフルオルメタン、ジクロルフルオル
メタンなど）、エーテル類（エチルエーテル、エチレン
オキシド、ジオキサン、テトラヒドロフランなど）、ケ
トン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサ
ノン、メチルイソブチレルケトン、イソホロンなど）、
エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、エチレングリコ
ールアセテート、酢酸アミルなど）、酸アミド類（ジメ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなど）、ニト
リル類（アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロ
ニトリルなど）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシ
ドなど）、アルコールエーテル類（エチレングリコール
モノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエ
ーテルなど）、脂肪族または脂環式炭化水素類（ｎ−ヘ
キサン、シクロヘキサンなど）、工業用ガソリン（石油
エーテル、ソルベントナフサなど）、石油留分(パラフ
ィン類、灯油、軽油など)などが挙げられる。

【００４０】また、乳剤、水和剤、フロアブル剤などの
製剤に際して、乳化、分散、可溶化、湿潤、発泡、潤
滑、拡展などの目的で各種の界面活性剤（または乳化
剤）が使用される。このような界面活性剤としては、非
イオン型（ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリ
オキシエチレンアルキルエステル、ポリオキシエチレン
ソルビタンアルキルエステルなど）、陰イオン型（アル
キルベンゼンスルホネート、アルキルスルホサクシネー
ト、アルキルサルフェート、ポリオキシエチレンアルキ
ルサルフェート、アリールスルホネートなど）、陽イオ
ン型〔アルキルアミン類（ラウリルアミン、ステアリル
トリメチルアンモニウムクロライド、アルキルジメチル
ベンジルアンモニウムクロライドなど）、ポリオキシエ
チレンアルキルアミン類〕、両性型〔カルボン酸（ベタ
イン型）、硫酸エステル塩など〕などが挙げられるが、
もちろんこれらの例示のみに限定されるものではない。

【００４１】また、これらの他にポリビニルアルコール
（ＰＶＡ）、カルボキシメチルセルロース（ＣＭＣ）、
アラビアゴム、ポリビニルアセテート、アルギン酸ソー
ダ、ゼラチン、トラガカントゴムなどの各種補助剤を使
用することができる。

【００４２】本発明においては、前記した各種製剤を製
造するに際して、本発明化合物を０.００１％〜９５％
（重量％；以下同じ）、好ましくは０.０１％〜９０％
の範囲で含有するように製剤化することができる。例え
ば、通常、粉剤、ＤＬ粉剤、微粉剤（Ｆ）の場合は、
０.０１％〜５％、粒剤の場合は、０.０１％〜１０％、
水和剤、乳剤、液剤の場合は、１％〜７５％の範囲で含
有できる。

【００４３】このように調製された製剤は、例えば粒剤
の場合は、そのまま土壌表面、土壌中または水中に活性
成分量として１０アール当たり０.３ｇ〜３００ｇ程度
の範囲で散布すればよい。水和剤、乳剤及びゾル剤など
の場合は、水または適当な溶剤に希釈し、活性成分量と
して１０アール当たり０.３〜３００ｇ程度の範囲で希
釈すればよい。

【００４４】また本発明化合物を除草剤として使用する
に際して、既知の除草剤、殺虫剤あるいは植物調節剤な
どと混用して適用性の拡大を図ることができ、また場合
によっては、相乗効果を期待することもできる。

【００４５】前記した一般式（１）の本発明化合物を除
草剤として製剤化する方法について以下の実施例３〜６
をもって説明する。ただし、本発明はこれらの実施例の
みに限定されるものではなく、他の種々の添加物と任意
の割合で混合でき、また他の除草剤などを任意の割合で
混合し、製剤化することもできる。

【００４６】なお化合物No.は前記の表１〜４に示した
ものであり、また実施例で部とは、すべて重量部を示
す。

【００４７】実施例３（粒剤） 化合物No.５の化合物 １部、ラウリルサルフェート １
部、リグニンスルホン酸カルシウム １部、ベントナイ
ト ３０部および白土 ６７部に水 １５部を加えて混練
機で混練した後、造粒機で造粒し、流動乾燥機で乾燥し
て活性成分１％を含む粒剤を得る。

【００４８】実施例４（水和剤） 化合物No.２の化合物 １５部、ホワイトカーボン １５
部、リグニンスルホン酸カルシウム ３部、ポリオキシ
エチレンノニルフェニルエーテル ２部、珪藻土５部お
よびクレー ６０部を粉砕混合機で均一に混合して活性
成分１５％を含む水和剤を得る。

【００４９】実施例５（乳剤） 化合物No.１４の化合物 ２０部、ソルポール７００Ｈ
（東邦化学工業株式会社製乳化剤） ２０部およびキシ
レン ６０部を混合して活性成分２０％を含む乳剤を得
る。

【００５０】実施例６（粉剤） 化合物No.１６の化合物 ０.５部、無水珪酸微粉末 ０.
５部、ステアリン酸カルシウム ０.５部、クレー ５０
部およびタルク ４８.５部を均一に混合粉砕して活性成
分０.５％を含む粉剤を得る。

【００５１】次に本発明化合物の除草効果を例証するた
めに試験例１〜３に示す。

【００５２】試験例１．除草効果試験及び移植水稲に対
する薬害試験 ５０００分の１アールの大きさのプラスチック製ポット
に水田土壌（植壌土）を充填し、水を加えて代かきを行
い、表層０〜２cmにタイヌビエ種子５０粒を播種し、２
葉期の水稲を２cmの深さに１株２本植えでポット当たり
３株移植し、水深を３cmに保った。

【００５３】薬剤処理はタイヌビエの２葉期に実施例５
に準じて調製した乳剤を水で希釈し、ポット当たり１０
ml（活性成分の使用量換算で１アール当たり１０ｇ相
当）を滴下した。

【００５４】本試験は１薬液濃度区あたり２連制で行
い、薬剤処理２１日後に、除草効果および水稲の薬害を
以下に示す評価の指標に基づいて調査した。その結果は
表５のとおりである。

【００５５】 除草効果の評価値 除草率（％） ５ １００％ ４ ８０〜１００％未満 ３ ６０〜 ８０％未満 ２ ４０〜 ６０％未満 １ ２０〜 ４０％未満 ０ ２０％未満

【００５６】 薬害の評価値 薬害程度 ５ 枯 死 ４ 薬 害 大 ３ 薬 害 中 ２ 薬 害 少 １ 薬害 僅少 ０ 薬 害 無

【００５７】

【表５】

【００５８】比較薬剤Ａ〜Ｄは次に示すものを使用し
た。 比較薬剤Ａ：

【化１３】 （ヨーロッパ公開特許第２４６７４９号公報記載の化合
物）

【００５９】比較薬剤Ｂ：

【化１４】 （ヨーロッパ公開特許第３３８４６５号公報記載の化合
物）

【００６０】比較薬剤Ｃ：

【化１５】 （ドイツ国特許出願第３８１３８８６号記載の化合物）

【００６１】比較薬剤Ｄ：

【化１６】 （ヨーロッパ公開特許第４１７８７５号公報記載の化合
物）

【００６２】試験例２．水田雑草に対する除草効果試験
および移植水稲に対する薬害試験 ５０００分の１アールの大きさのプラスチック製ポット
に水田土壌（植壌土）を充填し、タイヌビエ、広葉雑草
（アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ）、ホタルイの種子
を１〜２cmの深さにそれぞれ３０粒ずつを播種した。播
種１日後に湛水し、水深を２cmに保った。播種３日後に
２.５葉期の水稲を移植し、温室内で育成した。水稲移
植１日後に実施例５に準じて調製した乳剤を所定量とな
るように水で希釈して得た散布液をポット当たり１０ml
滴下した。

【００６３】本試験は１薬液濃度区当たり２連制で行
い、処理２１日後に、除草効果および水稲の薬害を試験
例１と同様の評価の指標に基づいて調査した。その結果
は表６のとおりである。

【００６４】

【表６】 注）比較薬剤Ａ〜Ｄは表５と同じである。

【００６５】試験例３．畑作雑草に対する除草効果およ
び作物に対する薬害試験 １） 雑草に対する除草効果試験 ５０００分の１アールの大きさの素焼製ポットに畑土壌
（沖積壌土）をつめ、表層１cmの土壌とメヒシバ、エノ
コログサ、シロザ、イヌビユ、イヌタデの各種雑草種子
それぞれ５０粒を均一に混合し、表層を軽く押圧した。
播種２日後に実施例５に準じて調製した乳剤を水で希釈
し、１０アール当たり１００リットル（活性成分の施用
量換算で１０アール当たり１００ｇ相当）を土壌表面に
噴霧した。

【００６６】本試験は１薬液濃度区当たり２連制で行
い、薬剤処理３０日後に除草効果を試験例１と同様の評
価の指標に基づいて調査した。この結果は表７のとおり
である。

【００６７】２） 作物に対する薬害試験 １０,０００分の１アールの素焼製ポットに畑土壌（沖
積壌土）をつめ、各作物の種子（ダイズ５粒、トウモロ
コシ５粒、ビート１０粒、ナタネ１０粒およびコムギ１
０粒をそれぞれ別のポットに播種し、表層を軽く押圧し
た。播種１日後に実施例５に準じて調製した乳剤を水で
希釈し、１０アール当たり１００リットル（活性成分量
で１０アール当たり１００ｇ相当）を土壌表面に噴霧し
た。

【００６８】本試験は１薬液濃度区当たり２連制で行
い、薬剤処理３０日後に各作物に対する薬害程度を、試
験例１と同様の評価の指標に基づいて調査した。その結
果は表７のとおりである。

【００６９】

【表７】 注）比較薬剤Ａ〜Ｄは表５と同じである。

【００７０】

【発明の効果】本発明化合物は、既知の類似化合物に比
べ、優れた除草効果を有し、かつ作物と雑草間に優れた
選択性を示す。すなわち、水田の湛水処理において、問
題となる種々の雑草、例えばタイヌビエなどのイネ科雑
草、アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベなどの広葉雑草、
タマガヤツリ、ホタルイ、マツバイ、ミズガヤツリ等の
カヤツリグサ科雑草、コナギ、ウリカワなどに幅広く作
用してほぼ完全に除草することができ、しかも水稲に対
しては全く薬害を与えない。

【００７１】また、本発明化合物は、畑地の茎葉処理お
よび土壌処理において、問題となるイヌビユ、スベリヒ
ユ、イヌタデ、ハコベ、シロザ、アオゲイトウ、ナズ
ナ、イチビ、マルバアサガオなどの広葉雑草、ヒエ、イ
ヌビユ、エノコログサ、メヒシバ、スズメノカタビラ、
カラスムギなどのイネ科雑草、ハマスゲなどのカヤツリ
グサ科雑草に対しても幅広く作用して、ほぼ完全に除草
することができ、しかもトウモロコシ、コムギ、イネ、
ダイズ、ナタネ、ビートなどの主要作物に対し薬害を与
えない。

【００７２】その上、人畜毒性や魚毒性もない。したが
って、安全に使用できる。

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 417/12 ２４９ 9051−4Ｃ 417/14 ２４９ 9051−4Ｃ (72)発明者 楠 雅幸 神奈川県厚木市戸田2385番地 北興化学寮 (72)発明者 吉沢 裕和 神奈川県厚木市戸田2190番地の１ クロー バーハイツ303

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式 【化１】 〔式中、Ｒ¹は、フェニル基、２−チアゾリル基を表す
   か、または低級アルキル基で置換されたフェニル基、２
   −チアゾリル基を表し、Ｒ²は、２−チアゾリル基、２
   −ベンゾチアゾリル基、２−ピリミジニル基、２−トリ
   アジニル基を表すか、または低級アルキル基、ハロゲン
   原子、低級アルコキシ基、低級アルキルアミノ基、ジ低
   級アルキルアミノ基、アラルキルアミノ基から選ばれた
   基で置換された２−チアゾリル基、２−ベンゾチアゾリ
   ル基、２−ピリミジニル基、２−トリアジニル基を表
   す〕で示されるトリアゾール誘導体。
2. 【請求項２】 一般式 【化２】 〔式中、Ｒ¹は、フェニル基、２−チアゾリル基を表す
   か、または低級アルキル基で置換されたフェニル基、２
   −チアゾリル基を表し、Ｒ²は、２−チアゾリル基、２
   −ベンゾチアゾリル基、２−ピリミジニル基、２−トリ
   アジニル基を表すか、または低級アルキル基、ハロゲン
   原子、低級アルコキシ基、低級アルキルアミノ基、ジ低
   級アルキルアミノ基、アラルキルアミノ基から選ばれた
   基で置換された２−チアゾリル基、２−ベンゾチアゾリ
   ル基、２−ピリミジニル基、２−トリアジニル基を表
   す〕で示されるトリアゾール誘導体を活性成分として含
   有することを特徴とする除草剤。