JPH05148363A - ポリチオエーテルチオエーテルチオエーテルスルフオンおよびその製造方法 - Google Patents
ポリチオエーテルチオエーテルチオエーテルスルフオンおよびその製造方法Info
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- JPH05148363A JPH05148363A JP3337976A JP33797691A JPH05148363A JP H05148363 A JPH05148363 A JP H05148363A JP 3337976 A JP3337976 A JP 3337976A JP 33797691 A JP33797691 A JP 33797691A JP H05148363 A JPH05148363 A JP H05148363A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 耐熱性、耐溶剤性および光学特性に優れた非
晶性エンプラを提供する。 【構成】 ガラス転移温度が１５５〜１６０℃、屈折率
が１．６５〜１．６６であることを特徴とするポリチオ
エーテルチオエーテルチオエーテルスルフォン。
晶性エンプラを提供する。 【構成】 ガラス転移温度が１５５〜１６０℃、屈折率
が１．６５〜１．６６であることを特徴とするポリチオ
エーテルチオエーテルチオエーテルスルフォン。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はポリチオエーテルチオエ
ーテルチオエーテルスルフォンに関するものである。
ーテルチオエーテルスルフォンに関するものである。
【０００２】
【従来の技術】一般的な非晶性エンプラ樹脂として、ポ
リカーボネート、ポリアリレート、ポリサルホン、ポリ
エーテルサルホン、ポリイミド、ポリエーテルイミド、
変性ポリフェニレンオキサイド等が知られている。
リカーボネート、ポリアリレート、ポリサルホン、ポリ
エーテルサルホン、ポリイミド、ポリエーテルイミド、
変性ポリフェニレンオキサイド等が知られている。
【０００３】しかしながら、ポリカーボネート、ポリア
リレートは、ガラス転移温度が比較的低いために加工性
が比較的優れているが、耐溶剤性に劣る上にその屈折率
が低いために光学材料としては使用しにくい。
リレートは、ガラス転移温度が比較的低いために加工性
が比較的優れているが、耐溶剤性に劣る上にその屈折率
が低いために光学材料としては使用しにくい。
【０００４】またポリサルホン、ポリエーテルサルホン
は、ガラス転移温度が高く耐熱性に優れているが加工性
に劣る。また、屈折率は比較的高いものであるが、樹脂
の着色が著しく光学材料としての使用は困難である。
は、ガラス転移温度が高く耐熱性に優れているが加工性
に劣る。また、屈折率は比較的高いものであるが、樹脂
の着色が著しく光学材料としての使用は困難である。
【０００５】更にポリイミド、ポリエーテルイミド、変
性ポリフェニレンオキサイドは、ガラス転移温度が非常
に高く加工性は非常に悪いものである。
性ポリフェニレンオキサイドは、ガラス転移温度が非常
に高く加工性は非常に悪いものである。
【０００６】また当業種内に於いては、ポリチオエーテ
ルサルホンが知られているが、ポリチオエーテルサルホ
ンはポリサルホン、ポリエーテルサルホンと同様ガラス
転移温度が高く加工性に劣る上にポリマーの着色が著し
い。また、重合方法が非常に煩雑なものしか高分子量の
ポリマーを得ることは困難である。
ルサルホンが知られているが、ポリチオエーテルサルホ
ンはポリサルホン、ポリエーテルサルホンと同様ガラス
転移温度が高く加工性に劣る上にポリマーの着色が著し
い。また、重合方法が非常に煩雑なものしか高分子量の
ポリマーを得ることは困難である。
【０００７】
【本発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、耐
熱性、耐溶剤性および光学特性に優れた非晶性エンプラ
を提供するものである。
熱性、耐溶剤性および光学特性に優れた非晶性エンプラ
を提供するものである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記課題を
解決するために鋭意検討を行なった結果、本発明を耐熱
性、耐溶剤性および光学特性に優れたポリチオエーテル
チオエーテルチオエーテルスルフォンを見出し、本発明
を完成するに至った。
解決するために鋭意検討を行なった結果、本発明を耐熱
性、耐溶剤性および光学特性に優れたポリチオエーテル
チオエーテルチオエーテルスルフォンを見出し、本発明
を完成するに至った。
【０００９】すなわち本発明は繰り返し単位（１）より
なり、ガラス転移温度が１５５〜１６０℃、屈折率が
１．６５〜１．６６であるポリチオエーテルチオエーテ
ルチオエーテルスルフォンおよびその製造方法に関す
る。
なり、ガラス転移温度が１５５〜１６０℃、屈折率が
１．６５〜１．６６であるポリチオエーテルチオエーテ
ルチオエーテルスルフォンおよびその製造方法に関す
る。
【００１０】以下にその詳細について説明する。
【００１１】本発明のポリチオエーテルチオエーテルチ
オエーテルスルフォンを得る方法としては、例えば以下
に示す方法が使用できる。
オエーテルスルフォンを得る方法としては、例えば以下
に示す方法が使用できる。
【００１２】本発明のポリチオエーテルチオエーテルチ
オエーテルスルフォンは、極性有機溶媒中で一般式
（３）で示されるジハロジフェニルサルフォンと一般式
（２）で示されるビス（メルカプトフェニル）スルフィ
ドのアルカリ金属塩を反応させることにより得ることが
できる。
オエーテルスルフォンは、極性有機溶媒中で一般式
（３）で示されるジハロジフェニルサルフォンと一般式
（２）で示されるビス（メルカプトフェニル）スルフィ
ドのアルカリ金属塩を反応させることにより得ることが
できる。
【００１３】本発明により使用されるジハロジフェニル
スルフォンとしては、ジクロロジフェニルスルフォン、
ジフロロジフェニルスルフォン、ジブロモジフェニルス
ルフォンを挙げることができ、特にこのうちジクロロジ
フェニルスルフォンが好ましく用いられる。
スルフォンとしては、ジクロロジフェニルスルフォン、
ジフロロジフェニルスルフォン、ジブロモジフェニルス
ルフォンを挙げることができ、特にこのうちジクロロジ
フェニルスルフォンが好ましく用いられる。
【００１４】本発明により使用されるビス（メルカプト
フェニル）スルフィドのアルカリ金属塩は、ビス（メル
カプトフェニル）スルフィドとアルカリ金属水酸化物、
アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属重炭酸塩を反応させ
ることにより得られる。特に、ビス（メルカプトフェニ
ル）スルフィドと水酸化ナトリウムを反応させた４，
４’ージフェニルスルフィドジナトリウムチオラートが
好ましく用いられる。
フェニル）スルフィドのアルカリ金属塩は、ビス（メル
カプトフェニル）スルフィドとアルカリ金属水酸化物、
アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属重炭酸塩を反応させ
ることにより得られる。特に、ビス（メルカプトフェニ
ル）スルフィドと水酸化ナトリウムを反応させた４，
４’ージフェニルスルフィドジナトリウムチオラートが
好ましく用いられる。
【００１５】本発明の製造方法においては、上記のビス
（メルカプトフェニル）スルフィドのアルカリ金属塩１
モルに対し、ジハロジフェニルスルフォンを０．８５〜
１．１５モル、好ましくは０．９５〜１．０５モル、特
に好ましくは０．９８〜１．０２モル用いられる。
（メルカプトフェニル）スルフィドのアルカリ金属塩１
モルに対し、ジハロジフェニルスルフォンを０．８５〜
１．１５モル、好ましくは０．９５〜１．０５モル、特
に好ましくは０．９８〜１．０２モル用いられる。
【００１６】本発明により使用される極性有機溶媒とし
ては、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−シクロヘキシ
ル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルイミダゾリジノ
ン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ
−エチル−２−ピロリドン、Ｎ−メチルカプロラクタ
ム、テトラメチル尿素等を挙げることができる。
ては、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−シクロヘキシ
ル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルイミダゾリジノ
ン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ
−エチル−２−ピロリドン、Ｎ−メチルカプロラクタ
ム、テトラメチル尿素等を挙げることができる。
【００１７】本発明における重合温度については、１２
０℃以上２８０℃以下が好ましい。特に好ましくは、１
５０℃以上２３０℃以下である。
０℃以上２８０℃以下が好ましい。特に好ましくは、１
５０℃以上２３０℃以下である。
【００１８】本発明の製造方法においては、ポリチオエ
ーテルチオエーテルチオエーテルスルフォンを高分子量
化する目的で、重合系に重合助剤を添加してもよいし、
添加しなくてもよい。重合助剤としては、塩化リチウ
ム、酢酸リチウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、
水、ｎ−デカン、ｎ−テトラデカン、ｐ−シメン等を挙
げることができる。
ーテルチオエーテルチオエーテルスルフォンを高分子量
化する目的で、重合系に重合助剤を添加してもよいし、
添加しなくてもよい。重合助剤としては、塩化リチウ
ム、酢酸リチウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、
水、ｎ−デカン、ｎ−テトラデカン、ｐ−シメン等を挙
げることができる。
【００１９】以上の重合により本発明のポリチオエーテ
ルチオエーテルチオエーテルスルフォンが得られるが、
その重量平均分子量は１００００以上５０００００以下
である。
ルチオエーテルチオエーテルスルフォンが得られるが、
その重量平均分子量は１００００以上５０００００以下
である。
【００２０】本発明により得られたポリチオエーテルチ
オエーテルチオエーテルスルフォンは、優れた力学物性
および加工性を有しているので強靭なフィルム、シー
ト、繊維等に極めて容易に成形することができる。さら
にまた、このポリチオエーテルチオエーテルチオエーテ
ルスルフォンは射出成形、ブロー成形等により各種のモ
ールド物に加工することができる。
オエーテルチオエーテルスルフォンは、優れた力学物性
および加工性を有しているので強靭なフィルム、シー
ト、繊維等に極めて容易に成形することができる。さら
にまた、このポリチオエーテルチオエーテルチオエーテ
ルスルフォンは射出成形、ブロー成形等により各種のモ
ールド物に加工することができる。
【００２１】さらに、本発明のポリマーにカーボンブラ
ック、炭酸カルシウム、シリカ、酸化チタン等の粉末状
充填剤または炭素繊維、ガラス繊維、アスベスト繊維、
ポリアラミド繊維などの繊維状充填剤を添加して使用す
ることができる。
ック、炭酸カルシウム、シリカ、酸化チタン等の粉末状
充填剤または炭素繊維、ガラス繊維、アスベスト繊維、
ポリアラミド繊維などの繊維状充填剤を添加して使用す
ることができる。
【００２２】本発明の方法により得られるポリマーは、
ポリカ−ボネート、ポリフェニレンオキサイド、ポリサ
ルホン、ポリエーテルサルホン、ポリアセタール、ポリ
イミド、ポリアミド、ポリエステル、ポリフェニレンス
ルフィド、ポリスチレン、ポリオレフィン、ＡＢＳ等の
樹脂の１種以上を混合して使用することもできる。
ポリカ−ボネート、ポリフェニレンオキサイド、ポリサ
ルホン、ポリエーテルサルホン、ポリアセタール、ポリ
イミド、ポリアミド、ポリエステル、ポリフェニレンス
ルフィド、ポリスチレン、ポリオレフィン、ＡＢＳ等の
樹脂の１種以上を混合して使用することもできる。
【００２３】
【実施例】以下に、例を挙げて本発明を説明する。これ
は、例示的なものであって本発明を限定するものでな
い。
は、例示的なものであって本発明を限定するものでな
い。
【００２４】実施例１ １ｌセパラブルフラスコにＮ−シクロヘキシル−２−ピ
ロリドン５００ｍｌ、水酸化ナトリウム８０．４ｇ、ビ
ス（メルカプトフェニル）スルフィド２５０ｇ、ベンゼ
ン１００ｍｌを投入し、撹拌しながら１６０℃に昇温
し、ベンゼン１００ｍｌ、水３２．１ｇを留出させた。
その後、１４０℃に冷却し、酢酸リチウム４６．７ｇを
投入し、１６０℃に昇温した後に、ジクロロジフェニル
スルフォン２８７ｇを投入して徐々に２１０℃に昇温
し、２１０℃で２時間保持を行い重合を終了した。
ロリドン５００ｍｌ、水酸化ナトリウム８０．４ｇ、ビ
ス（メルカプトフェニル）スルフィド２５０ｇ、ベンゼ
ン１００ｍｌを投入し、撹拌しながら１６０℃に昇温
し、ベンゼン１００ｍｌ、水３２．１ｇを留出させた。
その後、１４０℃に冷却し、酢酸リチウム４６．７ｇを
投入し、１６０℃に昇温した後に、ジクロロジフェニル
スルフォン２８７ｇを投入して徐々に２１０℃に昇温
し、２１０℃で２時間保持を行い重合を終了した。
【００２５】重合終了後、室温に冷却し、Ｎ−シクロヘ
キシル−２−ピロリドン５ｌを投入して希釈し、その後
メタノールに投入することによりポリマーを回収した。
回収されたポリマーを３ｌオートクレーブに水１５００
ｍｌとともに投入し、１５０℃に昇温し３０分保持する
ことにより、ポリマーに含有されている塩を除去した。
乾燥後回収されたポリマーは、４４６．８ｇ（収率９
６．３％）であった。
キシル−２−ピロリドン５ｌを投入して希釈し、その後
メタノールに投入することによりポリマーを回収した。
回収されたポリマーを３ｌオートクレーブに水１５００
ｍｌとともに投入し、１５０℃に昇温し３０分保持する
ことにより、ポリマーに含有されている塩を除去した。
乾燥後回収されたポリマーは、４４６．８ｇ（収率９
６．３％）であった。
【００２６】回収されたポリマーのＮ−メチル−２−ピ
ロリドン（濃度０．１ｇ／ｄｌ）、２５℃で測定した還
元粘度は１．０８であった。回収されたポリマーのＴＧ
／ＤＴＡ（セイコー電子製）で窒素気流下、２０℃／ｍ
ｉｎ．で測定した分解温度は４７７℃であった。また、
ＤＳＣ（セイコー電子製）で１０℃／ｍｉｎ．で測定し
たガラス転移温度は１５８．６℃であった。回収された
ポリマーをホットプレスによりプレス板に成形し、アッ
ベ屈折率計（アタゴ社製）により屈折率を測定したとこ
ろ１．６５４であった。
ロリドン（濃度０．１ｇ／ｄｌ）、２５℃で測定した還
元粘度は１．０８であった。回収されたポリマーのＴＧ
／ＤＴＡ（セイコー電子製）で窒素気流下、２０℃／ｍ
ｉｎ．で測定した分解温度は４７７℃であった。また、
ＤＳＣ（セイコー電子製）で１０℃／ｍｉｎ．で測定し
たガラス転移温度は１５８．６℃であった。回収された
ポリマーをホットプレスによりプレス板に成形し、アッ
ベ屈折率計（アタゴ社製）により屈折率を測定したとこ
ろ１．６５４であった。
【００２７】実施例２ ３ｌセパラブルフラスコにＮ−メチル−２−ピロリドン
５００ｍｌ、ビス（メルカプトフェニル）スルフィド１
２５ｇ、水酸化ナトリウム４０．２ｇ、ベンゼン１００
ｍｌを投入し、撹拌させながら１６０℃に昇温させ、ベ
ンゼン９９．７ｇ、水１５．８ｇを留出させた。その
後、ジクロロジフェニルスルフォン１４３．５ｇを投入
し、徐々に１９０℃に昇温し、１９０℃で３時間保持を
行い重合を終了させた。
５００ｍｌ、ビス（メルカプトフェニル）スルフィド１
２５ｇ、水酸化ナトリウム４０．２ｇ、ベンゼン１００
ｍｌを投入し、撹拌させながら１６０℃に昇温させ、ベ
ンゼン９９．７ｇ、水１５．８ｇを留出させた。その
後、ジクロロジフェニルスルフォン１４３．５ｇを投入
し、徐々に１９０℃に昇温し、１９０℃で３時間保持を
行い重合を終了させた。
【００２８】重合終了後、室温に冷却し、Ｎ−メチル−
２−ピロリドン５ｌを投入し希釈した後、メタノール２
０ｌに投入しポリマーを回収した。回収されたポリマー
を３ｌオートクレーブに水１５００ｍｌとともに投入
し、１５０℃に昇温し３０分保持することにより副生塩
を除去した。乾燥後回収されたポリマーは、２１９．４
ｇ（収率９５．４％）であった。
２−ピロリドン５ｌを投入し希釈した後、メタノール２
０ｌに投入しポリマーを回収した。回収されたポリマー
を３ｌオートクレーブに水１５００ｍｌとともに投入
し、１５０℃に昇温し３０分保持することにより副生塩
を除去した。乾燥後回収されたポリマーは、２１９．４
ｇ（収率９５．４％）であった。
【００２９】回収されたポリマーのＮ−メチル−２ーピ
ロリドン（濃度０．１ｇ／ｄｌ）、２５℃で測定した還
元粘度は０．７８であった。ＴＧ／ＤＴＡで測定した分
解温度は４７７℃であった。ＤＳＣにより測定したガラ
ス転移温度は１５８．５℃であった。屈折率は１．６５
５であった。
ロリドン（濃度０．１ｇ／ｄｌ）、２５℃で測定した還
元粘度は０．７８であった。ＴＧ／ＤＴＡで測定した分
解温度は４７７℃であった。ＤＳＣにより測定したガラ
ス転移温度は１５８．５℃であった。屈折率は１．６５
５であった。
【００３０】
【発明の効果】以上述べたとおり、本発明のポリチオエ
ーテルチオエーテルチオエーテルスルフォンは、優れた
耐熱性、耐溶剤性、屈折率を有しており、電機・電子機
器部材、自動車機器部材あるいは光学材料として利用し
得るものである。
ーテルチオエーテルチオエーテルスルフォンは、優れた
耐熱性、耐溶剤性、屈折率を有しており、電機・電子機
器部材、自動車機器部材あるいは光学材料として利用し
得るものである。
Claims (2)
- 【請求項１】下記の繰り返し単位（１）よりなり、 【化１】 ガラス転移温度が１５５〜１６０℃、屈折率が１．６５
〜１．６６であることを特徴とするポリチオエーテルチ
オエーテルチオエーテルスルフォン。 - 【請求項２】下記一般式（２） 【化２】 （ただし、Ｍはアルカリ金属を示す）で示されるビス
（メルカプトフェニル）スルフィドのアルカリ金属塩１
モルに対し、下記一般式（３） 【化３】 （ただしＸはＣｌ，Ｂｒ，Ｆを示す）で示されるジハロ
ジフェニルスルフォン０．８５〜１．１５モルを極性有
機溶媒中に仕込み、温度１２０〜２８０℃で重合するこ
とを特徴とする請求項１に記載のポリチオエーテルチオ
エーテルチオエーテルスルフォンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3337976A JPH05148363A (ja) | 1991-11-28 | 1991-11-28 | ポリチオエーテルチオエーテルチオエーテルスルフオンおよびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3337976A JPH05148363A (ja) | 1991-11-28 | 1991-11-28 | ポリチオエーテルチオエーテルチオエーテルスルフオンおよびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05148363A true JPH05148363A (ja) | 1993-06-15 |
Family
ID=18313772
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3337976A Pending JPH05148363A (ja) | 1991-11-28 | 1991-11-28 | ポリチオエーテルチオエーテルチオエーテルスルフオンおよびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05148363A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2015033936A1 (ja) * | 2013-09-03 | 2015-03-12 | Dic株式会社 | ポリアリーレンスルフィド樹脂及びその製造方法、ポリ（アリーレンスルホニウム塩）及びその製造方法、並びに、スルホキシド |
| JP2019048995A (ja) * | 2018-11-07 | 2019-03-28 | Dic株式会社 | ポリアリーレンスルフィド樹脂、及びポリ（アリーレンスルホニウム塩） |
| CN110591095A (zh) * | 2019-09-10 | 2019-12-20 | 珠海长先新材料科技股份有限公司 | 一种聚苯硫醚与聚砜硫醚嵌段高聚物的合成方法 |
-
1991
- 1991-11-28 JP JP3337976A patent/JPH05148363A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2015033936A1 (ja) * | 2013-09-03 | 2015-03-12 | Dic株式会社 | ポリアリーレンスルフィド樹脂及びその製造方法、ポリ（アリーレンスルホニウム塩）及びその製造方法、並びに、スルホキシド |
| JP2015048447A (ja) * | 2013-09-03 | 2015-03-16 | Dic株式会社 | ポリアリーレンスルフィド樹脂及びその製造方法、ポリ（アリーレンスルホニウム塩）及びその製造方法、並びに、スルホキシド |
| US9657142B2 (en) | 2013-09-03 | 2017-05-23 | Dic Corporation | Polyarylene sulfide resin and manufacturing method therefor, poly(arylene sulfonium salt) and manufacturing method therefor, and sulfoxide |
| US10385168B2 (en) | 2013-09-03 | 2019-08-20 | Dic Corporation | Polyarylene sulfide resin and manufacturing method therefor, poly(arylenesulfonium salt) and manufacturing method therefor, and sulfoxide |
| US10982049B2 (en) | 2013-09-03 | 2021-04-20 | Dic Corporation | Polyarylene sulfide resin and manufacturing method therefor, poly(arylene sulfonium salt) and manufacturing method therefor, and sulfoxide |
| JP2019048995A (ja) * | 2018-11-07 | 2019-03-28 | Dic株式会社 | ポリアリーレンスルフィド樹脂、及びポリ（アリーレンスルホニウム塩） |
| CN110591095A (zh) * | 2019-09-10 | 2019-12-20 | 珠海长先新材料科技股份有限公司 | 一种聚苯硫醚与聚砜硫醚嵌段高聚物的合成方法 |
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