JPH05163143A - α−トコフェロールビタミンA酸エステル含有油性組成物 - Google Patents
α−トコフェロールビタミンA酸エステル含有油性組成物Info
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Landscapes
- Medicinal Preparation (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 カロチノイドを含有することを特徴とするα
−トコフェロールビタミンA酸エステル含有油性組成
物。 【効果】 本発明のα−トコフェロールビタミンA酸エ
ステル含有油性組成物は光等に対して安定化されている
ので、長期間保存しても活性の低下が少なく、軟カプセ
ル剤、シロップ剤、軟膏剤、クリーム剤、注射剤等の剤
形に製剤化して安定なα−トコフェロールビタミンA酸
エステル含有製剤とすることができる。
−トコフェロールビタミンA酸エステル含有油性組成
物。 【効果】 本発明のα−トコフェロールビタミンA酸エ
ステル含有油性組成物は光等に対して安定化されている
ので、長期間保存しても活性の低下が少なく、軟カプセ
ル剤、シロップ剤、軟膏剤、クリーム剤、注射剤等の剤
形に製剤化して安定なα−トコフェロールビタミンA酸
エステル含有製剤とすることができる。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明はα−トコフェロールビタ
ミンA酸エステル含有油性組成物、更に詳細には、安定
化されたα−トコフェロールビタミンA酸エステル含有
製剤に関する。
ミンA酸エステル含有油性組成物、更に詳細には、安定
化されたα−トコフェロールビタミンA酸エステル含有
製剤に関する。
【0002】
【従来の技術】α−トコフェロールビタミンA酸エステ
ルは皮膚劣化防止作用、潰瘍治療作用等を有し、医薬品
及び化粧料成分として有用な化合物である。しかしなが
ら、これは酸素及び光に対して不安定であり、保存中に
活性が低下するという問題があった。
ルは皮膚劣化防止作用、潰瘍治療作用等を有し、医薬品
及び化粧料成分として有用な化合物である。しかしなが
ら、これは酸素及び光に対して不安定であり、保存中に
活性が低下するという問題があった。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】そこで、従来から、こ
の化合物の保存安定性を改善せんとする種々の試みがな
されているが、未だ満足し得る方法は見出されておら
ず、有利な安定化手段の開発が望まれていた。
の化合物の保存安定性を改善せんとする種々の試みがな
されているが、未だ満足し得る方法は見出されておら
ず、有利な安定化手段の開発が望まれていた。
【0004】
【課題を解決するための手段】斯かる実情において、本
発明者は鋭意研究を行った結果、α−トコフェロールビ
タミンA酸エステルに安定化剤としてカロチノイドを添
加して油性組成物とすれば、その安定性が著しく改善さ
れることを見出し、本発明を完成した。
発明者は鋭意研究を行った結果、α−トコフェロールビ
タミンA酸エステルに安定化剤としてカロチノイドを添
加して油性組成物とすれば、その安定性が著しく改善さ
れることを見出し、本発明を完成した。
【0005】すなわち、本発明はカロチノイドを含有す
ることを特徴とするα−トコフェロールビタミンA酸エ
ステル含有油性組成物を提供するものである。
ることを特徴とするα−トコフェロールビタミンA酸エ
ステル含有油性組成物を提供するものである。
【0006】本発明において、安定化剤として用いられ
るカロチノイドとしては、α−カロチン、β−カロチ
ン、γ−カロチン、δ−カロチン、リコペン、クリプト
キサンチン、ルテイン、ゼアキサンチン、ロドキサンチ
ン、カンタキサンチン、カプサンチン、クロセチン、ス
クアレン、β−イオノンなどを挙げることができる。こ
れらのカロチノイドは単独で、または二種もしくはそれ
以上を組合わせて用いることができる。
るカロチノイドとしては、α−カロチン、β−カロチ
ン、γ−カロチン、δ−カロチン、リコペン、クリプト
キサンチン、ルテイン、ゼアキサンチン、ロドキサンチ
ン、カンタキサンチン、カプサンチン、クロセチン、ス
クアレン、β−イオノンなどを挙げることができる。こ
れらのカロチノイドは単独で、または二種もしくはそれ
以上を組合わせて用いることができる。
【0007】これらのカロチノイドの添加量はα−トコ
フェロールビタミンA酸エステルに対して0.01重量
%以上が好ましい。上限は特に制限されず、カロチノイ
ドの組成物に対する溶解度の限度まで添加することがで
きる。
フェロールビタミンA酸エステルに対して0.01重量
%以上が好ましい。上限は特に制限されず、カロチノイ
ドの組成物に対する溶解度の限度まで添加することがで
きる。
【0008】本発明の油性組成物は、α−トコフェロー
ルビタミンA酸エステルとカロチノイドを油成分中に均
一に溶解ないし分散させることにより製造される。
ルビタミンA酸エステルとカロチノイドを油成分中に均
一に溶解ないし分散させることにより製造される。
【0009】油成分は、動物油、植物油、炭化水素油、
合成グリセリド油などであって、これらの具体例として
は、種々の魚油、例えばイワシ油、サンマ油、イカ油、
ニシン油など、種々の植物油、例えば大豆油、ナタネ
油、コーン油、コーン胚芽油、綿実油、オリーブ油、サ
フラワー油、ゴマ油など、炭化水素油、例えばn−ヘキ
サン、流動パラフィン、日光ケミカル社製品のスクワラ
ン、スクワレン−EX、シンセラン30など、及び合成
グリセリド、例えばMCTと呼ばれている中鎖脂肪酸ト
リグリセリドなどを挙げることができる。
合成グリセリド油などであって、これらの具体例として
は、種々の魚油、例えばイワシ油、サンマ油、イカ油、
ニシン油など、種々の植物油、例えば大豆油、ナタネ
油、コーン油、コーン胚芽油、綿実油、オリーブ油、サ
フラワー油、ゴマ油など、炭化水素油、例えばn−ヘキ
サン、流動パラフィン、日光ケミカル社製品のスクワラ
ン、スクワレン−EX、シンセラン30など、及び合成
グリセリド、例えばMCTと呼ばれている中鎖脂肪酸ト
リグリセリドなどを挙げることができる。
【0010】α−トコフェロールビタミンA酸エステル
は直接油成分中に溶解させることもできるが、α−トコ
フェロールビタミンA酸エステルを粉末類、例えば軽質
無水ケイ酸、微結晶セルロース、乳糖、含水二酸化ケイ
素等に吸着させ、これを油成分中に分散することもでき
る。α−トコフェロールビタミンA酸エステルの油成分
中への添加量は特に限定されないが、一般には1〜30
重量%が好ましい。
は直接油成分中に溶解させることもできるが、α−トコ
フェロールビタミンA酸エステルを粉末類、例えば軽質
無水ケイ酸、微結晶セルロース、乳糖、含水二酸化ケイ
素等に吸着させ、これを油成分中に分散することもでき
る。α−トコフェロールビタミンA酸エステルの油成分
中への添加量は特に限定されないが、一般には1〜30
重量%が好ましい。
【0011】本発明の油性組成物には、上記必須成分の
他に、必要に応じて、製剤上の周知の添加剤を添加する
ことができる。製剤上の周知の添加剤としては、カロチ
ノイド以外の安定化剤;乳糖、デンプン、結晶セルロー
ス、合成ケイ酸アルミニウムなどの増量剤;タール系色
素、酸化チタン、黄色酸化鉄、ベンガラ、色素アルミニ
ウムレーキなどの着色剤;白糖、サッカリンナトリウ
ム、D−キシロース、ソルビット、マンニットなどの甘
味剤;脂肪族アルコール類、芳香族アルコール類、芳香
族アルデヒド類などの香料;グリセリン脂肪酸エステ
ル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、デカグリセリン脂
肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリエチレ
ングリコール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソル
ビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルエ
ーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアル
キルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエ
ーテル、ポリオキシエチレンヒマシ油、ポリオキシエチ
レン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレンソルビット脂肪
酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エス
テルなどの界面活性剤が挙げられる。この中でも、界面
活性剤の添加は、α−トコフェロールビタミンA酸エス
テル及びカロチノイドの油成分への可溶化を促進し、α
−トコフェロールビタミンA酸エステルの安定性を高め
る効果を有する。
他に、必要に応じて、製剤上の周知の添加剤を添加する
ことができる。製剤上の周知の添加剤としては、カロチ
ノイド以外の安定化剤;乳糖、デンプン、結晶セルロー
ス、合成ケイ酸アルミニウムなどの増量剤;タール系色
素、酸化チタン、黄色酸化鉄、ベンガラ、色素アルミニ
ウムレーキなどの着色剤;白糖、サッカリンナトリウ
ム、D−キシロース、ソルビット、マンニットなどの甘
味剤;脂肪族アルコール類、芳香族アルコール類、芳香
族アルデヒド類などの香料;グリセリン脂肪酸エステ
ル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、デカグリセリン脂
肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリエチレ
ングリコール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソル
ビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルエ
ーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアル
キルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエ
ーテル、ポリオキシエチレンヒマシ油、ポリオキシエチ
レン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレンソルビット脂肪
酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エス
テルなどの界面活性剤が挙げられる。この中でも、界面
活性剤の添加は、α−トコフェロールビタミンA酸エス
テル及びカロチノイドの油成分への可溶化を促進し、α
−トコフェロールビタミンA酸エステルの安定性を高め
る効果を有する。
【0012】
【発明の効果】本発明のα−トコフェロールビタミンA
酸エステル含有油性組成物は光等に対して安定化されて
いるので、長期間保存しても活性の低下が少なく、軟カ
プセル剤、シロップ剤、軟膏剤、クリーム剤、注射剤等
の剤形に製剤化して安定なα−トコフェロールビタミン
A酸エステル含有製剤とすることができる。
酸エステル含有油性組成物は光等に対して安定化されて
いるので、長期間保存しても活性の低下が少なく、軟カ
プセル剤、シロップ剤、軟膏剤、クリーム剤、注射剤等
の剤形に製剤化して安定なα−トコフェロールビタミン
A酸エステル含有製剤とすることができる。
【0013】
【実施例】次に実施例を挙げて説明する。
【0014】実施例1 下記処方1〜3の試料(対照)、及びこの試料に更にα
−トコフェロールビタミンA酸エステルに対して1重量
%または3重量%のβ−カロチンを加えた試料を用意し
た。この試料を1000ルクスの照度で白色蛍光灯によ
り5日及び10日間照射した後、試料中のα−トコフェ
ロールビタミンA酸エステルの残存率を高速液体クロマ
トグラフィーにより測定した。その結果は表1のとおり
である。
−トコフェロールビタミンA酸エステルに対して1重量
%または3重量%のβ−カロチンを加えた試料を用意し
た。この試料を1000ルクスの照度で白色蛍光灯によ
り5日及び10日間照射した後、試料中のα−トコフェ
ロールビタミンA酸エステルの残存率を高速液体クロマ
トグラフィーにより測定した。その結果は表1のとおり
である。
【0015】 処方1 α−トコフェロールビタミンA酸エステル 4g グリセリン脂肪酸エステル 96g 処方2 α−トコフェロールビタミンA酸エステル 4g グリセリン脂肪酸エステル 81g ソルビタン脂肪酸エステル 15g 処方3 α−トコフェロールビタミンA酸エステル 4g ナタネ油 96g
【0016】
【表1】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 A61K 47/06 J 7329−4C
Claims (1)
- 【請求項1】 カロチノイドを含有することを特徴とす
るα−トコフェロールビタミンA酸エステル含有油性組
成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33199991A JPH05163143A (ja) | 1991-12-16 | 1991-12-16 | α−トコフェロールビタミンA酸エステル含有油性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33199991A JPH05163143A (ja) | 1991-12-16 | 1991-12-16 | α−トコフェロールビタミンA酸エステル含有油性組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05163143A true JPH05163143A (ja) | 1993-06-29 |
Family
ID=18250011
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33199991A Pending JPH05163143A (ja) | 1991-12-16 | 1991-12-16 | α−トコフェロールビタミンA酸エステル含有油性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05163143A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2301775B (en) * | 1995-06-07 | 1999-08-04 | Howard Foundation | Treatment of age-related macular degeneration with carotenoids |
| WO2000024369A1 (en) * | 1998-10-23 | 2000-05-04 | Nouvab Inc | Solar radiation protection composition |
| JP2006306864A (ja) | 2005-03-31 | 2006-11-09 | Suntory Ltd | リグナン類化合物含有組成物 |
| US9408803B2 (en) | 2006-03-31 | 2016-08-09 | Suntory Holdings Limited | Compositions containing lignan-class compounds |
-
1991
- 1991-12-16 JP JP33199991A patent/JPH05163143A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2301775B (en) * | 1995-06-07 | 1999-08-04 | Howard Foundation | Treatment of age-related macular degeneration with carotenoids |
| WO2000024369A1 (en) * | 1998-10-23 | 2000-05-04 | Nouvab Inc | Solar radiation protection composition |
| US6787147B1 (en) | 1998-10-23 | 2004-09-07 | Norman Huner | Solar radiation protection composition |
| JP2006306864A (ja) | 2005-03-31 | 2006-11-09 | Suntory Ltd | リグナン類化合物含有組成物 |
| US9408803B2 (en) | 2006-03-31 | 2016-08-09 | Suntory Holdings Limited | Compositions containing lignan-class compounds |
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