JPH05163331A - エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
エポキシ樹脂組成物Info
- Publication number
- JPH05163331A JPH05163331A JP3330415A JP33041591A JPH05163331A JP H05163331 A JPH05163331 A JP H05163331A JP 3330415 A JP3330415 A JP 3330415A JP 33041591 A JP33041591 A JP 33041591A JP H05163331 A JPH05163331 A JP H05163331A
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- JP
- Japan
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- epoxy resin
- resin composition
- curing
- weight
- parts
- Prior art date
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- Pending
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/44—Amides
- C08G59/46—Amides together with other curing agents
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 エポキシ樹脂の特異な硬化剤系により、速硬
化性と貯蔵安定性が共に優れたエポキシ樹脂組成物を提
供する。 【構成】 本発明は、エポキシ樹脂に硬化剤として、ジ
シアンジアミドと融点差が１５℃以上の２種のイミダゾ
ール化合物とを含有させた組成物である。
化性と貯蔵安定性が共に優れたエポキシ樹脂組成物を提
供する。 【構成】 本発明は、エポキシ樹脂に硬化剤として、ジ
シアンジアミドと融点差が１５℃以上の２種のイミダゾ
ール化合物とを含有させた組成物である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、エポキシ樹脂組成物に
関する。詳しくは特異な硬化剤系を用いた速硬化性と貯
蔵安定性に優れたエポキシ樹脂組成物に関するものであ
る。
関する。詳しくは特異な硬化剤系を用いた速硬化性と貯
蔵安定性に優れたエポキシ樹脂組成物に関するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】近年、エポキシ樹脂の硬化剤としてジシ
アンジアミドが多用されているが、この硬化剤だけでは
硬化は、比較的高温で長時間を必要としている。この改
良として、例えば特開昭 60-203625号公報には、エポキ
シ樹脂にジシアンジアミドとイミダゾール化合物とから
なる低温速硬化性の硬化剤系が提案されている。
アンジアミドが多用されているが、この硬化剤だけでは
硬化は、比較的高温で長時間を必要としている。この改
良として、例えば特開昭 60-203625号公報には、エポキ
シ樹脂にジシアンジアミドとイミダゾール化合物とから
なる低温速硬化性の硬化剤系が提案されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】特開昭 60-203625号公
報の硬化剤としてジシアンジアミドとイミダゾール化合
物の硬化剤系では、速硬化性は改良は未だ充分ではな
い。又一般的にエポキシ樹脂の硬化剤系の特性として、
低温で硬化速度の速い硬化剤系は、貯蔵安定性が悪く、
逆に、貯蔵安定性の良い硬化剤系は、硬化に高温で長時
間を要する。
報の硬化剤としてジシアンジアミドとイミダゾール化合
物の硬化剤系では、速硬化性は改良は未だ充分ではな
い。又一般的にエポキシ樹脂の硬化剤系の特性として、
低温で硬化速度の速い硬化剤系は、貯蔵安定性が悪く、
逆に、貯蔵安定性の良い硬化剤系は、硬化に高温で長時
間を要する。
【０００４】本発明は、従来のエポキシ樹脂の機械的特
性を損なうことなく、良好な貯蔵安定性を維持したまま
低温速硬化性を可能にした硬化剤系を含むエポキシ樹脂
組成物を提供することにある。
性を損なうことなく、良好な貯蔵安定性を維持したまま
低温速硬化性を可能にした硬化剤系を含むエポキシ樹脂
組成物を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、エポキシ樹
脂：１００重量部、ジシアンジアミド：アミノ活性水
素量で樹脂組成物中のグリシジル基１当量に対し０．１
〜１．２当量、下記〔化２〕で示されるイミダゾール
化合物から選ばれ、融点差が少なくとも１５℃以上の２
種：それぞれ０．１〜１０重量部、からなるエポキシ樹
脂組成物である。
脂：１００重量部、ジシアンジアミド：アミノ活性水
素量で樹脂組成物中のグリシジル基１当量に対し０．１
〜１．２当量、下記〔化２〕で示されるイミダゾール
化合物から選ばれ、融点差が少なくとも１５℃以上の２
種：それぞれ０．１〜１０重量部、からなるエポキシ樹
脂組成物である。
【０００６】
【化２】 （式中Ｒ1 は、炭素数１〜８のアルキレン基、Ｒ2 、Ｒ
3 、Ｒ4 は水素又は炭素数１〜２０のアルキル基であ
る。）
3 、Ｒ4 は水素又は炭素数１〜２０のアルキル基であ
る。）
【０００７】本発明においてエポキシ樹脂としては、グ
リシジル基が２個以上有する化合物である。例えば、ビ
スフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＡ
Ｄ及びこれらのハロゲン置換体等のビスフェノール類の
ジグリシジルエーテル化合物；ハイドロキノン、レゾル
シン等の多価フェノール類のグリシジルエーテル化合
物；フェノールノボラック、クレゾールノボラック、レ
ゾルシンノボラック、トリヒドロキシフェニルメタン、
トリヒドロキシフェニルプロパン、テトラヒドロキシフ
ェニルエタン、ポリビニルフェノール、ポリイソプロペ
ニルフェノール等のグリシジルエーテル化合物；フェノ
ール類と芳香族カルボニル化合物との縮合反応により得
られる多価フェノール類のグリシジルエーテル化合物；
ポリアルキレングリコール、ポリオキシアルキレンビス
フェノールＡ等の多価アルコール類のグリシジルエーテ
ル化合物；４−アミノ−ｍ−クレゾール、４−アミノ−
ｏ−クレゾール、ｍ−アミノフェノール、ｐ−アミノフ
ェノール、ジアミノジフェニルメタン、アニリン、２−
アミノトルエン等の芳香族アミン類から誘導されるポリ
グリシジル化合物；ビニルシクロヘキセンジオキサイ
ド、アリシリックジエポキシアセタール、アリシリック
ジエポキシカルボキシレート等の脂環式エポキシ樹脂；
ヒダントイン型エポキシ樹脂、トリグリシジルイソシア
ネート等の複素環式エポキシ樹脂等である。これらは単
独あるいは２種以上混合して用いられる。
リシジル基が２個以上有する化合物である。例えば、ビ
スフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＡ
Ｄ及びこれらのハロゲン置換体等のビスフェノール類の
ジグリシジルエーテル化合物；ハイドロキノン、レゾル
シン等の多価フェノール類のグリシジルエーテル化合
物；フェノールノボラック、クレゾールノボラック、レ
ゾルシンノボラック、トリヒドロキシフェニルメタン、
トリヒドロキシフェニルプロパン、テトラヒドロキシフ
ェニルエタン、ポリビニルフェノール、ポリイソプロペ
ニルフェノール等のグリシジルエーテル化合物；フェノ
ール類と芳香族カルボニル化合物との縮合反応により得
られる多価フェノール類のグリシジルエーテル化合物；
ポリアルキレングリコール、ポリオキシアルキレンビス
フェノールＡ等の多価アルコール類のグリシジルエーテ
ル化合物；４−アミノ−ｍ−クレゾール、４−アミノ−
ｏ−クレゾール、ｍ−アミノフェノール、ｐ−アミノフ
ェノール、ジアミノジフェニルメタン、アニリン、２−
アミノトルエン等の芳香族アミン類から誘導されるポリ
グリシジル化合物；ビニルシクロヘキセンジオキサイ
ド、アリシリックジエポキシアセタール、アリシリック
ジエポキシカルボキシレート等の脂環式エポキシ樹脂；
ヒダントイン型エポキシ樹脂、トリグリシジルイソシア
ネート等の複素環式エポキシ樹脂等である。これらは単
独あるいは２種以上混合して用いられる。
【０００８】本発明において硬化剤としてジシアンジア
ミドを使用する。ジシアンジアミドの使用量はエポキシ
樹脂中のグリシジル基の合計に対し、当量比で０．１〜
１．２となるアミノ基活性水素を有する量である。この
量が過少だと充分な硬化速度が得られず、又多過ぎると
硬化物の吸水率が大きくなり、また、機械的物性が低下
する。
ミドを使用する。ジシアンジアミドの使用量はエポキシ
樹脂中のグリシジル基の合計に対し、当量比で０．１〜
１．２となるアミノ基活性水素を有する量である。この
量が過少だと充分な硬化速度が得られず、又多過ぎると
硬化物の吸水率が大きくなり、また、機械的物性が低下
する。
【０００９】本発明の式〔化２〕で表わされるイミダゾ
ール化合物として、Ｒ1 は、炭素数１〜８のアルキレン
基であるがなかでもエチレン基のものが入手し易い。ま
たＲ2 、Ｒ3 、Ｒ4 は水素又は炭素数１〜２０のアルキ
ル基であるが、なかでもアルキル基の数が多い程、又該
アルキル基の炭素数が多い程融点が低い。具体例は、
２，４−ジアミノ−６−（２’−メチルイミダゾリル−
（１’））−エチル−Ｓ−トリアジン（融点 ２４８〜
２４９℃）、２，４−ジアミノ−６−（２’−ウンデシ
ルイミダゾリル−（１’））−エチル−Ｓ−トリアジン
（融点 ２２３〜２２６℃）、２，４−ジアミノ−６−
（２’−エチル−４’−メチルイミダゾリル−
（１’））−エチル−Ｓ−トリアジン（融点 １８７〜
１８８℃）等であり、これらは市販されている。
ール化合物として、Ｒ1 は、炭素数１〜８のアルキレン
基であるがなかでもエチレン基のものが入手し易い。ま
たＲ2 、Ｒ3 、Ｒ4 は水素又は炭素数１〜２０のアルキ
ル基であるが、なかでもアルキル基の数が多い程、又該
アルキル基の炭素数が多い程融点が低い。具体例は、
２，４−ジアミノ−６−（２’−メチルイミダゾリル−
（１’））−エチル−Ｓ−トリアジン（融点 ２４８〜
２４９℃）、２，４−ジアミノ−６−（２’−ウンデシ
ルイミダゾリル−（１’））−エチル−Ｓ−トリアジン
（融点 ２２３〜２２６℃）、２，４−ジアミノ−６−
（２’−エチル−４’−メチルイミダゾリル−
（１’））−エチル−Ｓ−トリアジン（融点 １８７〜
１８８℃）等であり、これらは市販されている。
【００１０】該イミダゾール化合物のうち融点差が少な
くとも１５℃の２種を組み合わせることにより反応開始
までの時間が短く、なおかつ硬化速度が速い樹脂組成物
となる。つまり、該イミダゾール化合物のうち融点の低
いものは特定の硬化温度で硬化するとき、反応開始まで
の時間は短いが、硬化速度そのものは遅い。しかし逆
に、融点の高いものは反応開始までの時間は長いが硬化
速度そのものは速い。
くとも１５℃の２種を組み合わせることにより反応開始
までの時間が短く、なおかつ硬化速度が速い樹脂組成物
となる。つまり、該イミダゾール化合物のうち融点の低
いものは特定の硬化温度で硬化するとき、反応開始まで
の時間は短いが、硬化速度そのものは遅い。しかし逆
に、融点の高いものは反応開始までの時間は長いが硬化
速度そのものは速い。
【００１１】そこで、エポキシ樹脂の種類、硬化温度の
条件に伴う樹脂組成物の加工条件下での安定性、貯蔵安
定性との兼ね合いにより、２種の組み合わせを選択すれ
ばよい。
条件に伴う樹脂組成物の加工条件下での安定性、貯蔵安
定性との兼ね合いにより、２種の組み合わせを選択すれ
ばよい。
【００１２】これらは、エポキシ樹脂の硬化促進剤とし
ての役割のものである。２種のイミダゾールの使用量
は、エポキシ樹脂１００重量部に対しそれぞれ０．１〜
１０重量部が望ましい。この量が過少だと充分な硬化速
度が得られず、又多過ぎると硬化物の靭性のごとき機械
的性質が低下するため好ましくない。この量によっても
硬化速度の調節もできる。
ての役割のものである。２種のイミダゾールの使用量
は、エポキシ樹脂１００重量部に対しそれぞれ０．１〜
１０重量部が望ましい。この量が過少だと充分な硬化速
度が得られず、又多過ぎると硬化物の靭性のごとき機械
的性質が低下するため好ましくない。この量によっても
硬化速度の調節もできる。
【００１３】本発明において、硬化速度を速める目的で
必要に応じて他のエポキシ硬化剤を併用することができ
る。
必要に応じて他のエポキシ硬化剤を併用することができ
る。
【００１４】エポキシ樹脂と硬化剤とから樹脂組成物と
するには、これらのものをロール、ニーダー等を用いて
混練するか、必要に応じて溶媒に溶解してから混合する
ことによる。
するには、これらのものをロール、ニーダー等を用いて
混練するか、必要に応じて溶媒に溶解してから混合する
ことによる。
【００１５】
【発明の効果】本発明のエポキシ樹脂組成物は、従来の
エポキシ樹脂の機械的、電気的特性を損なうことなく成
形時の硬化速度が速く、かつ、良好な貯蔵安定性を有し
ている。本発明のエポキシ樹脂組成物は、各種接着剤、
封止剤などのほか強化繊維樹脂プリプレグ用としても使
用可能である。
エポキシ樹脂の機械的、電気的特性を損なうことなく成
形時の硬化速度が速く、かつ、良好な貯蔵安定性を有し
ている。本発明のエポキシ樹脂組成物は、各種接着剤、
封止剤などのほか強化繊維樹脂プリプレグ用としても使
用可能である。
【００１６】
【実施例】本発明を以下の実施例により具体的に説明す
るが、本発明は、これらの実施例に限定されるものでは
ない。物性評価方法は、以下の通りである。 ・樹脂硬化板のガラス転移温度：東洋精機（株）製レオ
ログラフソリッドで動的粘弾性を測定し弾性率曲線のガ
ラス領域部分及び転移領域部分それぞれにおける接線の
交点の温度をもってガラス転移温度とした。 ・樹脂硬化板の曲げ強度：インストロン（株）製１１２
２型試験機を用い、ＪＩＳ（Ｋ６９１１）に準じて行っ
た。 ・貯蔵安定性として：樹脂組成物を容器に入れて、ガラ
ス棒を入れておき３２℃で１週間放置後、該ガラス棒を
静かに抜き上げ、樹脂が同伴して抜き出せたものを良好
と判定した。
るが、本発明は、これらの実施例に限定されるものでは
ない。物性評価方法は、以下の通りである。 ・樹脂硬化板のガラス転移温度：東洋精機（株）製レオ
ログラフソリッドで動的粘弾性を測定し弾性率曲線のガ
ラス領域部分及び転移領域部分それぞれにおける接線の
交点の温度をもってガラス転移温度とした。 ・樹脂硬化板の曲げ強度：インストロン（株）製１１２
２型試験機を用い、ＪＩＳ（Ｋ６９１１）に準じて行っ
た。 ・貯蔵安定性として：樹脂組成物を容器に入れて、ガラ
ス棒を入れておき３２℃で１週間放置後、該ガラス棒を
静かに抜き上げ、樹脂が同伴して抜き出せたものを良好
と判定した。
【００１７】実施例１ 液状のビスフェノールＡジグリシジルエーテル（スミエ
ポキシＥＬＡ１２８，住友化学工業（株）製）１０重量
部、ジシアンジアミド７重量部、２，４−ジアミノ−６
−（２’−メチルイミダゾリルー（１’））−エチル−
Ｓ−トリアジン（キュアゾール ２ＭＺ−ＡＺＩＮＥ、
四国化成工業（株））１重量部、２，４−ジアミノ−６
−（２’−エチル−４’−メチルイミダゾリル−
（１’））−エチル−Ｓ−トリアジン（キュアゾール
２Ｅ４ＭＺ−ＡＺＩＮＥ、四国化成工業（株））１重量
部を３本ロールで混練した。上記の混合物と液状ビスフ
ェノールＡジグリシジルエーテル９０重量部とを３本ロ
ールで充分混練しエポキシ樹脂組成物を得た。
ポキシＥＬＡ１２８，住友化学工業（株）製）１０重量
部、ジシアンジアミド７重量部、２，４−ジアミノ−６
−（２’−メチルイミダゾリルー（１’））−エチル−
Ｓ−トリアジン（キュアゾール ２ＭＺ−ＡＺＩＮＥ、
四国化成工業（株））１重量部、２，４−ジアミノ−６
−（２’−エチル−４’−メチルイミダゾリル−
（１’））−エチル−Ｓ−トリアジン（キュアゾール
２Ｅ４ＭＺ−ＡＺＩＮＥ、四国化成工業（株））１重量
部を３本ロールで混練した。上記の混合物と液状ビスフ
ェノールＡジグリシジルエーテル９０重量部とを３本ロ
ールで充分混練しエポキシ樹脂組成物を得た。
【００１８】この樹脂組成物を金型内で１４０℃／５分
間硬化し樹脂硬化板を得た。得られた樹脂硬化板のガラ
ス転移温度は、１５８℃であった。また樹脂硬化板の曲
げ強度は、１３．５kg／mm2 であった。なお、この樹脂
組成物の貯蔵安定性は、良好であった。
間硬化し樹脂硬化板を得た。得られた樹脂硬化板のガラ
ス転移温度は、１５８℃であった。また樹脂硬化板の曲
げ強度は、１３．５kg／mm2 であった。なお、この樹脂
組成物の貯蔵安定性は、良好であった。
【００１９】比較例１ 液状のビスフェノールＡジグリシジルエーテル（スミエ
ポキシＥＬＡ１２８、住友化学工業（株）製）１０重量
部、ジシアンジアミド７重量部、２，４−ジアミノ−６
−（２’−メチルイミダゾリルー（１’））−エチル−
Ｓ−トリアジン（キュアゾール ２ＭＺ−ＡＺＩＮＥ、
四国化成工業（株）２重量部を３本ロールで混練した。
上記の混合物と液状ビスフェノールＡジグリシジルエー
テル９０重量部とを３本ロールで充分混練しエポキシ樹
脂組成物を得た。
ポキシＥＬＡ１２８、住友化学工業（株）製）１０重量
部、ジシアンジアミド７重量部、２，４−ジアミノ−６
−（２’−メチルイミダゾリルー（１’））−エチル−
Ｓ−トリアジン（キュアゾール ２ＭＺ−ＡＺＩＮＥ、
四国化成工業（株）２重量部を３本ロールで混練した。
上記の混合物と液状ビスフェノールＡジグリシジルエー
テル９０重量部とを３本ロールで充分混練しエポキシ樹
脂組成物を得た。
【００２０】この樹脂組成物を金型内で１４０℃／５分
間硬化し樹脂硬化板を得た。得られた樹脂硬化板のガラ
ス転移温度は、１００℃であった。樹脂硬化板の曲げ強
度は、３．８kg／mm2 であった。さらに、１４０℃／１
５分間ポストキュアーした後の硬化板の曲げ物性は１４
kg／mm2 であった。なお、この樹脂組成物の貯蔵安定性
は、良好であった。
間硬化し樹脂硬化板を得た。得られた樹脂硬化板のガラ
ス転移温度は、１００℃であった。樹脂硬化板の曲げ強
度は、３．８kg／mm2 であった。さらに、１４０℃／１
５分間ポストキュアーした後の硬化板の曲げ物性は１４
kg／mm2 であった。なお、この樹脂組成物の貯蔵安定性
は、良好であった。
【００２１】比較例２ 液状のビスフェノールＡジグリシジルエーテル（スミエ
ポキシＥＬＡ１２８、住友化学工業（株）製）１０重量
部、ジシアンジアミド７重量部、２，４−ジアミノ−６
−（２’−メチルイミダゾリル−（１’））−エチル−
Ｓ−トリアジン（キュアゾール ２ＭＺ−ＡＺＩＮＥ、
四国化成工業（株））１重量部、２−ヘプタデシルイミ
ダゾールキュアゾール Ｃ１７Ｚ、四国化成工業
（株））１重量部を３本ロールで混練した。上記の混合
物と液状ビスフェノールＡジグリシジルエーテル９０重
量部とを３本ロールで充分混練しエポキシ樹脂組成物を
得た。
ポキシＥＬＡ１２８、住友化学工業（株）製）１０重量
部、ジシアンジアミド７重量部、２，４−ジアミノ−６
−（２’−メチルイミダゾリル−（１’））−エチル−
Ｓ−トリアジン（キュアゾール ２ＭＺ−ＡＺＩＮＥ、
四国化成工業（株））１重量部、２−ヘプタデシルイミ
ダゾールキュアゾール Ｃ１７Ｚ、四国化成工業
（株））１重量部を３本ロールで混練した。上記の混合
物と液状ビスフェノールＡジグリシジルエーテル９０重
量部とを３本ロールで充分混練しエポキシ樹脂組成物を
得た。
【００２２】この組成物を金型内で１４０℃／５分間硬
化し樹脂硬化板を得た。得られた樹脂硬化板のガラス転
移温度は、１１７℃であった。さらに、１４０℃／５分
間ポストキュアーした後の硬化板のガラス転移温度は、
１５５℃であった。なお、この樹脂組成物の貯蔵安定性
は、良好であった。
化し樹脂硬化板を得た。得られた樹脂硬化板のガラス転
移温度は、１１７℃であった。さらに、１４０℃／５分
間ポストキュアーした後の硬化板のガラス転移温度は、
１５５℃であった。なお、この樹脂組成物の貯蔵安定性
は、良好であった。
Claims (1)
- 【請求項１】エポキシ樹脂：１００重量部、 ジシアンジアミド：該エポキシ樹脂中のグリシジル基
１当量に対し、アミノ活性水素量が０．１〜１．２当量
となる量 下記〔化１〕で示されるイミダゾール化合物から選ば
れ、融点差が少なくとも１５℃以上の２種：それぞれ
０．１〜１０重量部、 からなるエポキシ樹脂組成物。 【化１】 （式中Ｒ1は、炭素数１〜８のアルキレン基、Ｒ2 ，Ｒ
3 ，Ｒ4 は、水素又は炭素数１〜２０のアルキル基であ
る。）
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3330415A JPH05163331A (ja) | 1991-12-13 | 1991-12-13 | エポキシ樹脂組成物 |
| KR1019920023966A KR930012857A (ko) | 1991-12-13 | 1992-12-11 | 에폭시 수지 조성물 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3330415A JPH05163331A (ja) | 1991-12-13 | 1991-12-13 | エポキシ樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05163331A true JPH05163331A (ja) | 1993-06-29 |
Family
ID=18232350
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3330415A Pending JPH05163331A (ja) | 1991-12-13 | 1991-12-13 | エポキシ樹脂組成物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05163331A (ja) |
| KR (1) | KR930012857A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0694571A1 (de) | 1994-07-01 | 1996-01-31 | Hoechst Aktiengesellschaft | Elastisches, Amin-modifiziertes Einkomponenten-Epoxidharz-System mit hoher Lagerstabilität |
| CN102807778A (zh) * | 2011-05-30 | 2012-12-05 | 住友化学株式会社 | 固化性树脂组合物 |
-
1991
- 1991-12-13 JP JP3330415A patent/JPH05163331A/ja active Pending
-
1992
- 1992-12-11 KR KR1019920023966A patent/KR930012857A/ko not_active Withdrawn
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0694571A1 (de) | 1994-07-01 | 1996-01-31 | Hoechst Aktiengesellschaft | Elastisches, Amin-modifiziertes Einkomponenten-Epoxidharz-System mit hoher Lagerstabilität |
| CN102807778A (zh) * | 2011-05-30 | 2012-12-05 | 住友化学株式会社 | 固化性树脂组合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR930012857A (ko) | 1993-07-21 |
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