JPH0516425B2 - - Google Patents
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- JPH0516425B2 JPH0516425B2 JP59028798A JP2879884A JPH0516425B2 JP H0516425 B2 JPH0516425 B2 JP H0516425B2 JP 59028798 A JP59028798 A JP 59028798A JP 2879884 A JP2879884 A JP 2879884A JP H0516425 B2 JPH0516425 B2 JP H0516425B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- cobalt
- catalyst
- reaction
- piperidine
- ammonia
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
技術分野
本発明は、ピペリジンの製造方法に関するもの
である。
である。
本発明の方法によれば、テトラハイドロフルフ
リルアルコールからピペリジンを製造することが
できる。
リルアルコールからピペリジンを製造することが
できる。
ピペリジンは、医薬、農薬、ゴム薬などの原料
として有用な化合物である。
として有用な化合物である。
先行技術
テトラハイドロフルフリルアルコールを原料と
し、反応時に骨格変換させてアミンを製造する方
法としては、例えば米国特許第2963484号明細書
では、Co及びMoを含むAl2O3触媒を用いて気相
で、テトラヒドロフルフリルアルコールとアンモ
ニアとを反応させピペリジンを得ている。又、米
国特許第2979510号明細書では、Ｖ及びMoを含
むAl2O3触媒を用いて気相でアンモニアと反応さ
せやはりピペリジンを得ている。更に米国特許第
3238214号明細書では、Pd触媒を用いて260〜320
℃の温度で、気相でアンモニア及び水素と反応さ
せてやはりピリジンを得ている。
し、反応時に骨格変換させてアミンを製造する方
法としては、例えば米国特許第2963484号明細書
では、Co及びMoを含むAl2O3触媒を用いて気相
で、テトラヒドロフルフリルアルコールとアンモ
ニアとを反応させピペリジンを得ている。又、米
国特許第2979510号明細書では、Ｖ及びMoを含
むAl2O3触媒を用いて気相でアンモニアと反応さ
せやはりピペリジンを得ている。更に米国特許第
3238214号明細書では、Pd触媒を用いて260〜320
℃の温度で、気相でアンモニア及び水素と反応さ
せてやはりピリジンを得ている。
テトラハイドロフルフリルアルコールを触媒の
存在下加アンモニア水素化してピペリジンを製造
する方法としては以下の例が知られている。
存在下加アンモニア水素化してピペリジンを製造
する方法としては以下の例が知られている。
米国特許第3163652号明細書では、テトラハイ
ドロフルフリルアルコールの加アンモニア水素化
においてNi基触媒を使用し、気相で200℃以下の
温度、数Kg／cm2Ｇの圧力下でピペリジンを得てい
るが、その生成速度は0.017Kg／Kg−cat−hrと小
さい。
ドロフルフリルアルコールの加アンモニア水素化
においてNi基触媒を使用し、気相で200℃以下の
温度、数Kg／cm2Ｇの圧力下でピペリジンを得てい
るが、その生成速度は0.017Kg／Kg−cat−hrと小
さい。
また、ソビエト特許第715576号明細書では、Ｖ
或いはCrを含むFe触媒を用い、10〜50atm、200
〜280℃の条件で実用的に気相でテトラヒドロフ
ルフリルアルコールとアンモニア及び水素とを反
応させ、ピペリジン、テトラヒドロフルフリルア
ミン、ｎ−アミルアミンをそれぞれ50％、10％、
10％の収率で得ている。
或いはCrを含むFe触媒を用い、10〜50atm、200
〜280℃の条件で実用的に気相でテトラヒドロフ
ルフリルアルコールとアンモニア及び水素とを反
応させ、ピペリジン、テトラヒドロフルフリルア
ミン、ｎ−アミルアミンをそれぞれ50％、10％、
10％の収率で得ている。
上述の先行技術はいずれも気相連続反応であ
る。工業的見地からは、装置の多目的利用、生産
性のコントロールを考えると槽型、液相で回分式
反応でも実施出来る技術の必要性は大きい。
る。工業的見地からは、装置の多目的利用、生産
性のコントロールを考えると槽型、液相で回分式
反応でも実施出来る技術の必要性は大きい。
発明の要旨
本発明は、テトラハイドロフルフリルアルコー
ルを触媒の存在下加アンモニア水素化してピペリ
ジンを製造する方法において、該触媒がコバルト
基のものでありかつ該水素化を液相で行うことを
特徴とするピペリジンの製造方法を提供するもの
である。
ルを触媒の存在下加アンモニア水素化してピペリ
ジンを製造する方法において、該触媒がコバルト
基のものでありかつ該水素化を液相で行うことを
特徴とするピペリジンの製造方法を提供するもの
である。
発明の具体的説明
触 媒
本発明で使用する触媒は、コバルト基のもので
ある。ここで「コバルト基触媒」とは、水素化活
性の少なくとも主要部分をコバルトに負つている
触媒を意味し、コバルト等金属触媒に慣用されて
いるところに従つて少量のプロモーターないし助
触媒を含有するものをも包含するものである。好
ましい助触媒の一例は、レニウムである。
ある。ここで「コバルト基触媒」とは、水素化活
性の少なくとも主要部分をコバルトに負つている
触媒を意味し、コバルト等金属触媒に慣用されて
いるところに従つて少量のプロモーターないし助
触媒を含有するものをも包含するものである。好
ましい助触媒の一例は、レニウムである。
本発明で使用するのに好ましいコバルト基触媒
の一具体例は、ラネーコバルトである。
の一具体例は、ラネーコバルトである。
ラネーコバルトは、常法に従つて、水溶液中で
アルカリ展開する。展開後は、アルカリイオンが
検出されなくなるまで洗浄し、その後、水素化反
応に用いる溶媒で水を押し出してから使用に供す
る。水素化反応用溶媒が水と相溶性のないもので
ある場合には、メタノールまたはジオキサンなど
の水に溶けかつ親油性を兼ねる溶媒でいつたん水
を押し出したのち、目的の溶媒でさらに押し出せ
ば良い。ラネーコバルトは助触媒金属、たとえば
マンガン、鉄、ニツケル、銅、モリブデン、タン
グステン、レニウム、クロム等を含んでいてもよ
い。好ましいそれぞれの金属含量は、コバルトに
対して金属0.01〜0.3（原子比）程度である。
アルカリ展開する。展開後は、アルカリイオンが
検出されなくなるまで洗浄し、その後、水素化反
応に用いる溶媒で水を押し出してから使用に供す
る。水素化反応用溶媒が水と相溶性のないもので
ある場合には、メタノールまたはジオキサンなど
の水に溶けかつ親油性を兼ねる溶媒でいつたん水
を押し出したのち、目的の溶媒でさらに押し出せ
ば良い。ラネーコバルトは助触媒金属、たとえば
マンガン、鉄、ニツケル、銅、モリブデン、タン
グステン、レニウム、クロム等を含んでいてもよ
い。好ましいそれぞれの金属含量は、コバルトに
対して金属0.01〜0.3（原子比）程度である。
本発明で好ましいコバルト基触媒の他の一群
は、還元コバルトである。還元コバルトは、通
常、塩基性炭酸コバルト、炭酸コバルト、水酸化
コバルトもしくは硝酸コバルトなど分解によつて
共存する官能基がガスになつて除かれるようなコ
バルト塩を分解して得られる酸化コバルトを、水
素などの還元ガスの気流中で加熱することで得ら
れる。
は、還元コバルトである。還元コバルトは、通
常、塩基性炭酸コバルト、炭酸コバルト、水酸化
コバルトもしくは硝酸コバルトなど分解によつて
共存する官能基がガスになつて除かれるようなコ
バルト塩を分解して得られる酸化コバルトを、水
素などの還元ガスの気流中で加熱することで得ら
れる。
還元コバルトは、担体付きとして得ることがで
きる。担体付コバルトは、コバルト塩を造る時に
担体を共存させるか、あるいは担体を塩または酸
化コバルトと混合した後に還元処理を施すことで
得られる。担体としては、ケイソウ土、シリカ、
アルミナ、ジルコニアおよびマグネシアなどが好
ましい。必要であれば成型しても良い。
きる。担体付コバルトは、コバルト塩を造る時に
担体を共存させるか、あるいは担体を塩または酸
化コバルトと混合した後に還元処理を施すことで
得られる。担体としては、ケイソウ土、シリカ、
アルミナ、ジルコニアおよびマグネシアなどが好
ましい。必要であれば成型しても良い。
還元コバルトは、助触媒を含むものであつても
よい。助触媒としてレニウムを含むコバルト触媒
は、前記のようなコバルト塩を造る際にレニウム
化合物を共沈させるか、あるいはコバルトの塩ま
たは酸化コバルトとレニウム化合物とを混合した
後に還元処理することで得られる。レニウム化合
物としては、通常、過レニウム酸、過レニウム酸
アンモニウムなどが好ましい。好ましいレニウム
含量は、コバルトに対して0.01〜0.3（原子比）程
度である。
よい。助触媒としてレニウムを含むコバルト触媒
は、前記のようなコバルト塩を造る際にレニウム
化合物を共沈させるか、あるいはコバルトの塩ま
たは酸化コバルトとレニウム化合物とを混合した
後に還元処理することで得られる。レニウム化合
物としては、通常、過レニウム酸、過レニウム酸
アンモニウムなどが好ましい。好ましいレニウム
含量は、コバルトに対して0.01〜0.3（原子比）程
度である。
上記の触媒製造の場合の還元は、通常、水素気
流中で150〜500℃、好ましくは200〜300℃、の温
度で実施される。還元後は、空気を遮断した状態
で使用される。反応溶媒に含浸させて空気を遮断
する方法は、簡便で便利である。必要であれば、
還元生成物を不活性ガス中で徐々に空気や炭酸ガ
スなどと接触させていわゆる安定化処理を行なつ
て、空気中に発火することなく取出せる状態にし
ても良い。
流中で150〜500℃、好ましくは200〜300℃、の温
度で実施される。還元後は、空気を遮断した状態
で使用される。反応溶媒に含浸させて空気を遮断
する方法は、簡便で便利である。必要であれば、
還元生成物を不活性ガス中で徐々に空気や炭酸ガ
スなどと接触させていわゆる安定化処理を行なつ
て、空気中に発火することなく取出せる状態にし
ても良い。
反応溶媒
本発明において反応溶媒の使用は必須なもので
はないが、溶媒の使用は反応を阻害することがな
い限りにおいて、一般に目的物の二量化等の縮合
反応を抑制する効果が期待され、事実好結果をも
たらすことも多い。
はないが、溶媒の使用は反応を阻害することがな
い限りにおいて、一般に目的物の二量化等の縮合
反応を抑制する効果が期待され、事実好結果をも
たらすことも多い。
溶媒を使用する場合、原料の使用量に対して
0.1〜30倍量、好ましくは0.5〜10倍量用いるのが
適当である。
0.1〜30倍量、好ましくは0.5〜10倍量用いるのが
適当である。
本発明で特に効果がある溶媒としては、炭化水
素化合物、含酸素化合物および含窒素化合物など
が挙げられる。炭化水素化合物としてはｎ−ヘキ
サン、ｎ−オクタン、流動パラフインなどの鎖状
炭化水素、シクロペンタン、シクロヘキサン、シ
クロオクタン、デカリンなどの環状炭化水素、テ
トラリン、インダン、オクタヒドロアントラセン
などの芳香族炭化水素などがある。
素化合物、含酸素化合物および含窒素化合物など
が挙げられる。炭化水素化合物としてはｎ−ヘキ
サン、ｎ−オクタン、流動パラフインなどの鎖状
炭化水素、シクロペンタン、シクロヘキサン、シ
クロオクタン、デカリンなどの環状炭化水素、テ
トラリン、インダン、オクタヒドロアントラセン
などの芳香族炭化水素などがある。
含酸素化合物としてはエーテル類がある。エー
テル類としてはジエチルエーテル、ジプロピルエ
ーテル、ジプチルエーテル、ジアミルエーテル、
ジイソアミルエーテルなどがある。ジアルキルエ
ーテル類では、２個のアルキル基は異なつていて
もよく、またそれぞれ分岐していても良い。エー
テル類にはグリコールのジアルキルエーテル類も
包含されるが、モノグリコールジアルキルでは、
グリコール部分は炭素数２〜４、アルキル基の炭
素数は１〜５、のものが好ましい（炭素数３以上
のアルキル基は分枝していても良い）。さらに、
エーテル類の一群としてのポリエチレングリコー
ルのジアルキルエーテル類では、アルキル基は前
記のものと同じものであり、連結しているエトキ
シ基数は２〜６、好ましくは２〜４、である。エ
ーテル類は環状エーテルでもよく、ジオキサンお
よびテトラハイドロフランは好ましい溶媒であ
る。
テル類としてはジエチルエーテル、ジプロピルエ
ーテル、ジプチルエーテル、ジアミルエーテル、
ジイソアミルエーテルなどがある。ジアルキルエ
ーテル類では、２個のアルキル基は異なつていて
もよく、またそれぞれ分岐していても良い。エー
テル類にはグリコールのジアルキルエーテル類も
包含されるが、モノグリコールジアルキルでは、
グリコール部分は炭素数２〜４、アルキル基の炭
素数は１〜５、のものが好ましい（炭素数３以上
のアルキル基は分枝していても良い）。さらに、
エーテル類の一群としてのポリエチレングリコー
ルのジアルキルエーテル類では、アルキル基は前
記のものと同じものであり、連結しているエトキ
シ基数は２〜６、好ましくは２〜４、である。エ
ーテル類は環状エーテルでもよく、ジオキサンお
よびテトラハイドロフランは好ましい溶媒であ
る。
含窒素化合物では、第三級アミン類（特に、飽
和アミン）が好ましい。例えば、トリメチルアミ
ン、トリエチルアミンなどがある。窒素原子に置
換しているアルキル基は互いに異なつていても良
いし、環状イミンのＮ−アルキル置換したもの、
例えばＮ−ペンチルピペリジンなどは好ましい溶
媒である。環の中にエーテル結合が存在していて
も良い。例えば、Ｎ−アルキル置換モルホリンな
どがある。
和アミン）が好ましい。例えば、トリメチルアミ
ン、トリエチルアミンなどがある。窒素原子に置
換しているアルキル基は互いに異なつていても良
いし、環状イミンのＮ−アルキル置換したもの、
例えばＮ−ペンチルピペリジンなどは好ましい溶
媒である。環の中にエーテル結合が存在していて
も良い。例えば、Ｎ−アルキル置換モルホリンな
どがある。
加アンモニア水素化条件
本発明の方法においては、上述した触媒の存在
下加アンモニア水素化することによりピペリジン
を得ることができるが、この他にテトラハイドロ
フルフリルアミンも同時に生成する。テトラハイ
ドロフルフリルアミンは、本発明の方法の目的物
を製造する為の原料となるだけでなく、医薬、農
薬、ゴム薬などの原料ともなる有用な副生物であ
る。
下加アンモニア水素化することによりピペリジン
を得ることができるが、この他にテトラハイドロ
フルフリルアミンも同時に生成する。テトラハイ
ドロフルフリルアミンは、本発明の方法の目的物
を製造する為の原料となるだけでなく、医薬、農
薬、ゴム薬などの原料ともなる有用な副生物であ
る。
本発明の方法において、反応温度は130℃〜300
℃程度、好ましくは150〜250℃程度である。反応
温度がこの範囲以下であるときは反応の進行がき
わめて遅く、一方、反応温度がこの範囲以上では
生成したピペリジン或いは上述の副生物であるテ
トラハイドロフルフリルアミンの二量化反応等好
ましくない副反応が増大する。アンモニアの使用
量は、原料テトラハイドロフルフリルアルコール
１モルに対し1.0〜20モル程度、好ましくは1.0〜
10モル程度である。化学量論以上のアンモニアの
存在は、副生したテトラハイドロフルフリルアミ
ンの二量化抑制からも好ましいが、多量のアンモ
ニアの使用は、反応温度下で全圧が非常に高くな
り好ましくない。この場合アンモニアの分割供給
は好ましい方法の一つである。
℃程度、好ましくは150〜250℃程度である。反応
温度がこの範囲以下であるときは反応の進行がき
わめて遅く、一方、反応温度がこの範囲以上では
生成したピペリジン或いは上述の副生物であるテ
トラハイドロフルフリルアミンの二量化反応等好
ましくない副反応が増大する。アンモニアの使用
量は、原料テトラハイドロフルフリルアルコール
１モルに対し1.0〜20モル程度、好ましくは1.0〜
10モル程度である。化学量論以上のアンモニアの
存在は、副生したテトラハイドロフルフリルアミ
ンの二量化抑制からも好ましいが、多量のアンモ
ニアの使用は、反応温度下で全圧が非常に高くな
り好ましくない。この場合アンモニアの分割供給
は好ましい方法の一つである。
反応の全圧は、アンモニアの使用量で大きく異
なるが、反応の水素分圧としては１〜100Kg／cm2
Ｇ程度、好ましくは５〜70Kg／cm2Ｇ程度である。
なるが、反応の水素分圧としては１〜100Kg／cm2
Ｇ程度、好ましくは５〜70Kg／cm2Ｇ程度である。
前述した触媒の使用量は、原料テトラハイドロ
フルフリルアルコールに対し重量で0.001〜0.5倍
量、好ましくは0.01〜0.3倍量が適当である。
フルフリルアルコールに対し重量で0.001〜0.5倍
量、好ましくは0.01〜0.3倍量が適当である。
反応は回分式或いは連続式いずれの実施態様を
使用することも可能である。
使用することも可能である。
原料アルコールとして上記記載では、すべてテ
トラハイドロフルフリルアルコールに限定して述
べて来たが、テトラハイドロフルフリルアルコー
ルの前駆体であるフルフリルアルコールを予め水
素化条件下に反応させ、そのまま反応条件のみを
本発明の方法に変更し、ピペリジンを製造する実
施態様が採用できることは当然である。
トラハイドロフルフリルアルコールに限定して述
べて来たが、テトラハイドロフルフリルアルコー
ルの前駆体であるフルフリルアルコールを予め水
素化条件下に反応させ、そのまま反応条件のみを
本発明の方法に変更し、ピペリジンを製造する実
施態様が採用できることは当然である。
実施例
（触媒調製例）
硝酸コバルト〔Co（NO3）26H2Ｏ〕150ｇを175
mlの蒸留水に溶かした水溶液に、重炭酸アンモニ
ウム（NH4HCO3）141ｇを650mlの蒸留水に溶か
した水溶液を、20〜22℃に保ちながら２時間にわ
たつて攪拌状態で滴下し、得られる塩基性炭酸コ
バルトの沈殿を過し、蒸留水で充分洗浄して塩
基性炭酸コバルト塩ケーキ（Co含有率9.09重量
％）を得た。このケーキ165ｇ（Coとして15ｇを
含む）に過レニウム酸アンモニウム（NH4
ReO4）1.96ｇとモリブデン酸アンモニウム
〔（NH4）6Mo7O24〕6.7ｇを水溶液の形態で加え、
充分に混練した後80℃前後に加温しながら混練乾
燥した。得られた粉末を100〜110℃でさらに12時
間乾燥し、450℃で１時間空気気流中で処理した
後、300℃で２時間水素気流中で還元処理を行な
つてコバルト−レニウム−モリブデン触媒
（Co：Re：Mo＝１：0.03：0.015原子比）を得
た。
mlの蒸留水に溶かした水溶液に、重炭酸アンモニ
ウム（NH4HCO3）141ｇを650mlの蒸留水に溶か
した水溶液を、20〜22℃に保ちながら２時間にわ
たつて攪拌状態で滴下し、得られる塩基性炭酸コ
バルトの沈殿を過し、蒸留水で充分洗浄して塩
基性炭酸コバルト塩ケーキ（Co含有率9.09重量
％）を得た。このケーキ165ｇ（Coとして15ｇを
含む）に過レニウム酸アンモニウム（NH4
ReO4）1.96ｇとモリブデン酸アンモニウム
〔（NH4）6Mo7O24〕6.7ｇを水溶液の形態で加え、
充分に混練した後80℃前後に加温しながら混練乾
燥した。得られた粉末を100〜110℃でさらに12時
間乾燥し、450℃で１時間空気気流中で処理した
後、300℃で２時間水素気流中で還元処理を行な
つてコバルト−レニウム−モリブデン触媒
（Co：Re：Mo＝１：0.03：0.015原子比）を得
た。
実施例 １
50mlの攪拌機付ステンレス製オートクレーブに
テトラハイドロフルフリルアルコール10.2ｇ、前
記触媒調製例に従つて調整したコバルト基触媒
1.0ｇ、液体アンモニア3.4ｇを加えたのち水素を
導入し、反応温度210℃、全圧100Kg／cm2Ｇで４時
間反応を行つた。オートクレーブを冷却后、内容
物より触媒を別してガスクロマトグラフで分析
して以下の結果を得た。
テトラハイドロフルフリルアルコール10.2ｇ、前
記触媒調製例に従つて調整したコバルト基触媒
1.0ｇ、液体アンモニア3.4ｇを加えたのち水素を
導入し、反応温度210℃、全圧100Kg／cm2Ｇで４時
間反応を行つた。オートクレーブを冷却后、内容
物より触媒を別してガスクロマトグラフで分析
して以下の結果を得た。
テトラハイドロフルフリルアルコール
転化率 60.2％ テトラハイドロフルフリルアミン
選択率 19.7％ ピペリジン 選択率 60.4％ 実施例 ２ 実施例１における触媒に替えて川研フアインケ
ミカル社製ラネーコバルト合金（商品名：ラネー
コバルトOF，組成Co：30wt％、Mn：3.5wt％）
を、常法（Ｗ−２法）により展開した触媒を、展
開後重量として1.0ｇを使用し、反応時間を５時
間、反応温度を200℃とした他は実施例１と同様
に反応を行ない以下の結果を得た。
転化率 60.2％ テトラハイドロフルフリルアミン
選択率 19.7％ ピペリジン 選択率 60.4％ 実施例 ２ 実施例１における触媒に替えて川研フアインケ
ミカル社製ラネーコバルト合金（商品名：ラネー
コバルトOF，組成Co：30wt％、Mn：3.5wt％）
を、常法（Ｗ−２法）により展開した触媒を、展
開後重量として1.0ｇを使用し、反応時間を５時
間、反応温度を200℃とした他は実施例１と同様
に反応を行ない以下の結果を得た。
テトラハイドロフルフリルアルコール
転化率 17.3％ テトラハイドロフルフリルアミン
選択率 49.0％ ピペリジン 選択率 33.5％ 実施例 ３ 実施例１における反応温度を200℃にかえた他
は実施例１と同様に反応を行ない以下の結果を得
た。
転化率 17.3％ テトラハイドロフルフリルアミン
選択率 49.0％ ピペリジン 選択率 33.5％ 実施例 ３ 実施例１における反応温度を200℃にかえた他
は実施例１と同様に反応を行ない以下の結果を得
た。
テトラハイドロフルフリルアルコール
転化率 24.2％ テトラハイドロフルフリルアミン
選択率 75.0％ ピペリジン 選択率 18.1％ 実施例 ４ 実施例１において、溶媒としてジオキサン10ｇ
を加え、液体アンモニアの量を2.6ｇ、反応温度
を200℃に変更した実施例１と同様に反応を行な
い以下の結果を得た。
転化率 24.2％ テトラハイドロフルフリルアミン
選択率 75.0％ ピペリジン 選択率 18.1％ 実施例 ４ 実施例１において、溶媒としてジオキサン10ｇ
を加え、液体アンモニアの量を2.6ｇ、反応温度
を200℃に変更した実施例１と同様に反応を行な
い以下の結果を得た。
テトラハイドロフルフリルアルコール
転化率 38.0％ テトラハイドロフルフリルアミン
選択率 24.4％ ピペリジン 選択率 62.4％
転化率 38.0％ テトラハイドロフルフリルアミン
選択率 24.4％ ピペリジン 選択率 62.4％
Claims (1)
- １ テトラハイドロフルフリルアルコールを触媒
の存在下加アンモニア水素化してピペリジンを製
造する方法において、該触媒がコバルト基のもの
でありかつ該水素化を液相で行うことを特徴とす
るピペリジンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59028798A JPS60174776A (ja) | 1984-02-20 | 1984-02-20 | ピペリジンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59028798A JPS60174776A (ja) | 1984-02-20 | 1984-02-20 | ピペリジンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60174776A JPS60174776A (ja) | 1985-09-09 |
| JPH0516425B2 true JPH0516425B2 (ja) | 1993-03-04 |
Family
ID=12258441
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59028798A Granted JPS60174776A (ja) | 1984-02-20 | 1984-02-20 | ピペリジンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60174776A (ja) |
-
1984
- 1984-02-20 JP JP59028798A patent/JPS60174776A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60174776A (ja) | 1985-09-09 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |