JPH05170763A - ２−置換オキセタン誘導体 - Google Patents

２−置換オキセタン誘導体

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JPH05170763A
JPH05170763A JP14722792A JP14722792A JPH05170763A JP H05170763 A JPH05170763 A JP H05170763A JP 14722792 A JP14722792 A JP 14722792A JP 14722792 A JP14722792 A JP 14722792A JP H05170763 A JPH05170763 A JP H05170763A
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JP
Japan
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group
hhh
compound
ocf
lower alkyl
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Pending
Application number
JP14722792A
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English (en)
Inventor
Hideo Takeshiba
英雄 竹柴
Kazuo Sato
佐藤　　一雄
Hisayoshi Kajino
久喜 梶野
Hiroshi Ota
昊 太田
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Sankyo Co Ltd
Original Assignee
Sankyo Co Ltd
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 【構成】一般式（Ｉ） 【化１３】 ［Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ8 は水素原子等を、Ｒ
5 、Ｒ6 、Ｒ7 は水素原子ハロゲン原子等を、Ｒ9 はイ
ミダゾール基等を示す。］で表わされる化合物及びその
塩。 【効果】優れた抗真菌活性及び農業用殺菌活性を有する
新規なオキセタン誘導体及びその製造方法を提供する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の目的】本発明の目的は、優れた抗真菌活性及び
農業用殺菌活性を有する新規なオキセタン誘導体及びそ
の製造方法を提供することにある。
【０００２】
【産業上の利用分野】本発明は、優れた抗真菌活性及び
農業用殺菌活性を有する新規なオキセタン誘導体及びそ
の製造方法に関する。
【０００３】
【従来の技術】農業用殺菌活性及び抗真菌活性を有する
トリアゾール系化合物は多種知られているが、トリアゾ
ール環以外の複素環基を有しかつオキセタン環を有する
化合物はこれまで知られていない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明者等は、トリア
ゾール環以外の複素環骨格を有する誘導体の合成とその
生理活性について永年に亘り鋭意研究を行なった結果、
オキセタン骨格を有する新規な含窒素複素環系化合物が
優れた農業用殺菌活性及び抗真菌活性を有することを見
出し、本発明を完成した。
【０００５】
【発明の構成】
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、新規なオキセ
タン誘導体若しくはその塩、それらの製造法並びにそれ
らを有効成分とする農業用殺菌剤及び抗真菌剤よりな
る。
【０００７】詳しくは、オキセタン環２位が、窒素原子
を１乃至３個含有する５乃至６員複素環基が結合した低
級アルキル基で置換された化合物又はその塩、それらの
製造法及びそれらを有効成分とする農業用殺菌剤及び抗
真菌剤よりなる。
【０００８】更に詳しくは、本発明は、一般式（Ｉ）
【０００９】
【化４】
【００１０】［式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ8
は同一又は異なって、水素原子又は低級アルキル基を示
し、Ｒ2 とＲ3 は一緒になってそれらの結合する炭素原
子と共にシクロペンタン環又はシクロヘキサン環を形成
してもよく、Ｒ5 、Ｒ6 及びＲ7 は同一又は異なって、
水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されてい
てもよい低級アルキル基又はハロゲン原子で置換されて
いてもよい低級アルコキシ基を示し、Ｒ9 は、窒素原子
を１乃至３個含有する５乃至６員複素環基（ただし、1H
-1,2,4- トリアゾール基を除き、又当該複素環基は、１
乃至３個の同一又は異なったハロゲン原子、低級アルキ
ル基、低級アルコキシ基で置換されていてもよい。）を
示す。］で表わされる化合物及びその塩、一般式（Ｉ
Ｉ）
【００１１】
【化５】
【００１２】［式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、
Ｒ6 、Ｒ7 及びＲ8 は前記と同意義を示し、Ｙはハロゲ
ン原子、低級アルキルスルホニルオキシ基又はアリール
スルホニルオキシ基を示す。］で表わされる化合物と、
一般式（ＩＩＩ）
【００１３】
【化６】Ｒ9 Ｈ ［式中、Ｒ9 は、前記と同意義を示す。］で表わされる
化合物又はその塩を、塩基の存在下又は非存在下反応す
ることを特徴とする一般式（Ｉ）で表わされる化合物を
製造する方法並びに一般式（Ｉ）で表わされる化合物を
有効成分として含有する農業用殺菌剤組成物及び抗菌剤
組成物よりなる。
【００１４】上記において、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、
Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 及びＲ9 の定義における「低級
アルキル」とは、例えばメチル、エチル、n-プロピル、
イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、s-ブチル、t-ブ
チル、n-ペンチル、イソペンチル、2-メチルブチル、ネ
オペンチル、1-エチルプロピル、n-ヘキシル、4-メチル
ペンチル、3-メチルペンチル、2-メチルペンチル、1-メ
チルペンチル、3,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチ
ル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジ
メチルブチル、2,3-ジメチルブチル、2-エチルブチルの
ような炭素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルキル基で
あり、好適には炭素数１乃至４個の直鎖又は分枝鎖アル
キル基である。
【００１５】上記において、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 及びＲ9
の定義における「低級アルコキシ」とは、前記「低級ア
ルキル」が酸素原子と結合した基を示す。
【００１６】上記においてＲ5 、Ｒ6 及びＲ7 の定義に
おける「ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アル
キル」とは、前記「低級アルキル」に前記「ハロゲン原
子」が１乃至３個置換した基であり、例えばフルオロメ
チル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ
メチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ブロモメ
チル、ヨードメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチ
ル、トリフルオロエチル、クロロエチル、ジクロロエチ
ル、トリクロロエチルの様な基であり、好適には、例え
ば、フルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチ
ルのようなフッ素原子又は塩素原子が１乃至３個置換し
たメチル基である。
【００１７】上記においてＲ5 、Ｒ6 及びＲ7 の定義に
おける「ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アル
コキシ」とは、前記「ハロゲン原子で置換されていても
よい低級アルキル」が酸素原子と結合した基である。
【００１８】上記において、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ9 及
びＹの定義における「ハロゲン原子」とは、弗素原子、
塩素原子、臭素原子又は沃素原子を示し、好適には弗素
原子又は塩素原子を示す。
【００１９】上記において、Ｒ9 の定義における「窒素
原子を１乃至３個含有する５乃至６員複素環基」とは、
例えばピロリル、アゼピニル、ピラゾリル、イミダゾリ
ル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリダジ
ニル、ピリミジニル、ピラジニルのような芳香族複素環
基及びピロリジニル、ピロリニル、イミダゾリジニル、
イミダゾリニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、ピペ
リジル、ピペラジニルのようなこれらの基に対応する、
部分若しくは完全還元型の基であり、好適には、窒素原
子を１又は２個含む５員複素環基である。
【００２０】上記において、Ｙの定義における「低級ア
ルキルスルホニルオキシ」とは、前記「低級アルキル」
がＳＯ2 Ｏ基の硫黄原子と結合した基である。
【００２１】上記において、Ｙの定義における「アリー
ルスルホニルオキシ」とは、「アリール」がＳＯ2 Ｏ基
の硫黄原子と結合した基であり、この場合「アリール」
とは、例えばフェニル、インデニル、ナフチル、フェナ
ンスレニル、アントラセニルのような炭素数５乃至１４
個の芳香族炭化水素基であり、好適にはフェニル基であ
る。なお、「アリール」には１乃至３個の同一又は異な
った前記「ハロゲン原子」、前記「低級アルキル」、前
記「低級アルコキシ」が置換していてもよい。
【００２２】以下に、本発明の化合物を具体的に例示す
るが、本発明はこれらに限られるものではない。
【００２３】なお、以下の表において、Ｒ9 の欄の記号
は、下に示すものに従った。
【００２４】
【化７】
【００２５】
【表１】
【００２６】
【化８】
【００２７】 ──────────────────────────────────── 化合物番号 Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｒ5 ，Ｒ6 ，Ｒ7 Ｒ8 Ｒ9 ──────────────────────────────────── １−１ H H H H 4-Cl H a １−２ Me H H H 4-Cl H a １−３ Me Me H H 4-Cl H a １−４ Me Et H H 4-Cl H a １−５ Me H Me H 4-Cl H a １−６ Me H Et H 4-Cl H a １−７ Et Me H H 4-Cl H a １−８ Et Et H H 4-Cl H a １−９ Et H H H 4-Cl H a １−１０ H H Me H 4-Cl H a １−１１ H H Me Me 4-Cl H a １−１２ H H Me Et 4-Cl H a １−１３ H H Et H 4-Cl H a １−１４ H H Et Et 4-Cl H a １−１５ Et H Me H 4-Cl H a １−１６ Et H Et H 4-Cl H a １−１７ Et H n-Pr H 4-Cl H a １−１８ Et H i-Pr H 4-Cl H a １−１９ n-Pr H H H 4-Cl H a １−２０ n-Pr H Me H 4-Cl H a １−２１ n-Pr H Et H 4-Cl H a １−２２ n-Pr H n-Pr H 4-Cl H a １−２３ n-Pr H i-Pr H 4-Cl H a １−２４ i-Pr H H H 4-Cl H a １−２５ i-Pr H Me H 4-Cl H a １−２６ i-Pr H Et H 4-Cl H a １−２７ i-Pr H n-Pr H 4-Cl H a １−２８ i-Pr H i-Pr H 4-Cl H a １−２９ H H H H 4-Cl H b １−３０ Me H H H 4-Cl H b １−３１ Me Me H H 4-Cl H b １−３２ Me Et H H 4-Cl H b １−３３ Me H Me H 4-Cl H b １−３４ Me H Et H 4-Cl H b １−３５ Et Me H H 4-Cl H b １−３６ Et Et H H 4-Cl H b １−３７ Et H H H 4-Cl H b １−３８ H H Me H 4-Cl H b １−３９ H H Me Me 4-Cl H b １−４０ H H Me Et 4-Cl H b １−４１ H H Et H 4-Cl H b １−４２ H H Et Et 4-Cl H b １−４３ Et H Me H 4-Cl H b １−４４ Et H Et H 4-Cl H b １−４５ Et H n-Pr H 4-Cl H b １−４６ Et H i-Pr H 4-Cl H b １−４７ n-Pr H H H 4-Cl H b １−４８ n-Pr H Me H 4-Cl H b １−４９ n-Pr H Et H 4-Cl H b １−５０ n-Pr H n-Pr H 4-Cl H b １−５１ n-Pr H i-Pr H 4-Cl H b １−５２ i-Pr H H H 4-Cl H b １−５３ i-Pr H Me H 4-Cl H b １−５４ i-Pr H Et H 4-Cl H b １−５５ i-Pr H n-Pr H 4-Cl H b １−５６ i-Pr H i-Pr H 4-Cl H b １−５７ H H H H 4-Cl H c １−５８ Me H H H 4-Cl H c １−５９ Me Me H H 4-Cl H c １−６０ Me Et H H 4-Cl H c １−６１ Me H Me H 4-Cl H c １−６２ Me H Et H 4-Cl H c １−６３ Et Me H H 4-Cl H c １−６４ Et Et H H 4-Cl H c １−６５ Et H H H 4-Cl H c １−６６ H H Me H 4-Cl H c １−６７ H H Me Me 4-Cl H c １−６８ H H Me Et 4-Cl H c １−６９ H H Et H 4-Cl H c １−７０ H H Et Et 4-Cl H c １−７１ Et H Me H 4-Cl H c １−７２ Et H Et H 4-Cl H c １−７３ Et H n-Pr H 4-Cl H c １−７４ Et H i-Pr H 4-Cl H c １−７５ n-Pr H H H 4-Cl H c １−７６ n-Pr H Me H 4-Cl H c １−７７ n-Pr H Et H 4-Cl H c １−７８ n-Pr H n-Pr H 4-Cl H c １−７９ n-Pr H i-Pr H 4-Cl H c １−８０ i-Pr H H H 4-Cl H c １−８１ i-Pr H Me H 4-Cl H c １−８２ i-Pr H Et H 4-Cl H c １−８３ i-Pr H n-Pr H 4-Cl H c １−８４ i-Pr H i-Pr H 4-Cl H c １−８５ H H H H 4-Cl H d １−８６ Me H H H 4-Cl H d １−８７ Me Me H H 4-Cl H d １−８８ Me Et H H 4-Cl H d １−８９ Me H Me H 4-Cl H d １−９０ Me H Et H 4-Cl H d １−９１ Et Me H H 4-Cl H d １−９２ Et Et H H 4-Cl H d １−９３ Et H H H 4-Cl H d １−９４ H H Me H 4-Cl H d １−９５ H H Me Me 4-Cl H d １−９６ H H Me Et 4-Cl H d １−９７ H H Et H 4-Cl H d １−９８ H H Et Et 4-Cl H d １−９９ Et H Me H 4-Cl H d １−１００ Et H Et H 4-Cl H d １−１０１ Et H n-Pr H 4-Cl H d １−１０２ Et H i-Pr H 4-Cl H d １−１０３ n-Pr H H H 4-Cl H d １−１０４ n-Pr H Me H 4-Cl H d １−１０５ n-Pr H Et H 4-Cl H d １−１０６ n-Pr H n-Pr H 4-Cl H d １−１０７ n-Pr H i-Pr H 4-Cl H d １−１０８ i-Pr H H H 4-Cl H d １−１０９ i-Pr H Me H 4-Cl H d １−１１０ i-Pr H Et H 4-Cl H d １−１１１ i-Pr H n-Pr H 4-Cl H d １−１１２ i-Pr H i-Pr H 4-Cl H e １−１１３ H H H H 4-Cl H e １−１１４ Me H H H 4-Cl H e １−１１５ Me Me H H 4-Cl H e １−１１６ Me Et H H 4-Cl H e １−１１７ Me H Me H 4-Cl H e １−１１８ Me H Et H 4-Cl H e １−１１９ Et Me H H 4-Cl H e １−１２０ Et Et H H 4-Cl H e １−１２１ Et H H H 4-Cl H e １−１２２ H H Me H 4-Cl H e １−１２３ H H Me Me 4-Cl H e １−１２４ H H Me Et 4-Cl H e １−１２５ H H Et H 4-Cl H e １−１２６ H H Et Et 4-Cl H e １−１２７ Et H Me H 4-Cl H e １−１２８ Et H Et H 4-Cl H e １−１２９ Et H n-Pr H 4-Cl H e １−１３０ Et H i-Pr H 4-Cl H e １−１３１ n-Pr H H H 4-Cl H e １−１３２ n-Pr H Me H 4-Cl H e １−１３３ n-Pr H Et H 4-Cl H e １−１３４ n-Pr H n-Pr H 4-Cl H e １−１３５ n-Pr H i-Pr H 4-Cl H e １−１３６ i-Pr H H H 4-Cl H e １−１３７ i-Pr H Me H 4-Cl H e １−１３８ i-Pr H Et H 4-Cl H e １−１３９ i-Pr H n-Pr H 4-Cl H e １−１４０ i-Pr H i-Pr H 4-Cl H e １−１４１ H H H H 2,4-Cl2 H a １−１４２ Me H H H 2,4-Cl2 H a １−１４３ Me Me H H 2,4-Cl2 H a １−１４４ Me Et H H 2,4-Cl2 H a １−１４５ Me H Me H 2,4-Cl2 H a １−１４６ Me H Et H 2,4-Cl2 H a １−１４７ Et Me H H 2,4-Cl2 H a １−１４８ Et Et H H 2,4-Cl2 H a １−１４９ Et H H H 2,4-Cl2 H a １−１５０ H H Me H 2,4-Cl2 H a １−１５１ H H Me Me 2,4-Cl2 H a １−１５２ H H Me Et 2,4-Cl2 H a １−１５３ H H Et H 2,4-Cl2 H a １−１５４ H H Et Et 2,4-Cl2 H a １−１５５ Et H Me H 2,4-Cl2 H a １−１５６ Et H Et H 2,4-Cl2 H a １−１５７ Et H n-Pr H 2,4-Cl2 H a １−１５８ Et H i-Pr H 2,4-Cl2 H a １−１５９ n-Pr H H H 2,4-Cl2 H a １−１６０ n-Pr H Me H 2,4-Cl2 H a １−１６１ n-Pr H Et H 2,4-Cl2 H a １−１６２ n-Pr H n-Pr H 2,4-Cl2 H a １−１６３ n-Pr H i-Pr H 2,4-Cl2 H a １−１６４ i-Pr H H H 2,4-Cl2 H a １−１６５ i-Pr H Me H 2,4-Cl2 H a １−１６６ i-Pr H Et H 2,4-Cl2 H a １−１６７ i-Pr H n-Pr H 2,4-Cl2 H a １−１６８ i-Pr H i-Pr H 2,4-Cl2 H a １−１６９ H H H H 2,4-Cl2 H d １−１７０ Me H H H 2,4-Cl2 H d １−１７１ Me Me H H 2,4-Cl2 H d １−１７２ Me Et H H 2,4-Cl2 H d １−１７３ Me H Me H 2,4-Cl2 H d １−１７４ Me H Et H 2,4-Cl2 H d １−１７５ Et Me H H 2,4-Cl2 H d １−１７６ Et Et H H 2,4-Cl2 H d １−１７７ Et H H H 2,4-Cl2 H d １−１７８ H H Me H 2,4-Cl2 H d １−１７９ H H Me Me 2,4-Cl2 H d １−１８０ H H Me Et 2,4-Cl2 H d １−１８１ H H Et H 2,4-Cl2 H d １−１８２ H H Et Et 2,4-Cl2 H d １−１８３ Et H Me H 2,4-Cl2 H d １−１８４ Et H Et H 2,4-Cl2 H d １−１８５ Et H n-Pr H 2,4-Cl2 H d １−１８６ Et H i-Pr H 2,4-Cl2 H d １−１８７ n-Pr H H H 2,4-Cl2 H d １−１８８ n-Pr H Me H 2,4-Cl2 H d １−１８９ n-Pr H Et H 2,4-Cl2 H d １−１９０ n-Pr H n-Pr H 2,4-Cl2 H d １−１９１ n-Pr H i-Pr H 2,4-Cl2 H d １−１９２ i-Pr H H H 2,4-Cl2 H d １−１９３ i-Pr H Me H 2,4-Cl2 H d １−１９４ i-Pr H Et H 2,4-Cl2 H d １−１９５ i-Pr H n-Pr H 2,4-Cl2 H d １−１９６ i-Pr H i-Pr H 2,4-Cl2 H d １−１９７ H H H H 4-F H a １−１９８ Me H H H 4-F H a １−１９９ Me Me H H 4-F H a １−２００ Me Et H H 4-F H a １−２０１ Me H Me H 4-F H a １−２０２ Me H Et H 4-F H a １−２０３ Et Me H H 4-F H a １−２０４ Et Et H H 4-F H a １−２０５ Et H H H 4-F H a １−２０６ H H Me H 4-F H a １−２０７ H H Me Me 4-F H a １−２０８ H H Me Et 4-F H a １−２０９ H H Et H 4-F H a １−２１０ H H Et Et 4-F H a １−２１１ Et H Me H 4-F H a １−２１２ Et H Et H 4-F H a １−２１３ Et H n-Pr H 4-F H a １−２１４ Et H i-Pr H 4-F H a １−２１５ n-Pr H H H 4-F H a １−２１６ n-Pr H Me H 4-F H a １−２１７ n-Pr H Et H 4-F H a １−２１８ n-Pr H n-Pr H 4-F H a １−２１９ n-Pr H i-Pr H 4-F H a １−２２０ i-Pr H H H 4-F H a １−２２１ i-Pr H Me H 4-F H a １−２２２ i-Pr H Et H 4-F H a １−２２３ i-Pr H n-Pr H 4-F H a １−２２４ i-Pr H i-Pr H 4-F H a １−２２５ H H H H 4-F H d １−２２６ Me H H H 4-F H d １−２２７ Me Me H H 4-F H d １−２２８ Me Et H H 4-F H d １−２２９ Me H Me H 4-F H d １−２３０ Me H Et H 4-F H d １−２３１ Et Me H H 4-F H d １−２３２ Et Et H H 4-F H d １−２３３ Et H H H 4-F H d １−２３４ H H Me H 4-F H d １−２３５ H H Me Me 4-F H d １−２３６ H H Me Et 4-F H d １−２３７ H H Et H 4-F H d １−２３８ H H Et Et 4-F H d １−２３９ Et H Me H 4-F H d １−２４０ Et H Et H 4-F H d １−２４１ Et H n-Pr H 4-F H d １−２４２ Et H i-Pr H 4-F H d １−２４３ n-Pr H H H 4-F H d １−２４４ n-Pr H Me H 4-F H d １−２４５ n-Pr H Et H 4-F H d １−２４６ n-Pr H n-Pr H 4-F H d １−２４７ n-Pr H i-Pr H 4-F H d １−２４８ i-Pr H H H 4-F H d １−２４９ i-Pr H Me H 4-F H d １−２５０ i-Pr H Et H 4-F H d １−２５１ i-Pr H n-Pr H 4-F H d １−２５２ i-Pr H i-Pr H 4-F H d １−２５３ H H H H 4-F H a １−２５４ Me H H H 2,4-F2 H a １−２５５ Me Me H H 2,4-F2 H a １−２５６ Me Et H H 2,4-F2 H a １−２５７ Me H Me H 2,4-F2 H a １−２５８ Me H Et H 2,4-F2 H a １−２５９ Et Me H H 2,4-F2 H a １−２６０ Et Et H H 2,4-F2 H a １−２６１ Et H H H 2,4-F2 H a １−２６２ H H Me H 2,4-F2 H a １−２６３ H H Me Me 2,4-F2 H a １−２６４ H H Me Et 2,4-F2 H a １−２６５ H H Et H 2,4-F2 H a １−２６６ H H Et Et 2,4-F2 H a １−２６７ Et H Me H 2,4-F2 H a １−２６８ Et H Et H 2,4-F2 H a １−２６９ Et H n-Pr H 2,4-F2 H a １−２７０ Et H i-Pr H 2,4-F2 H a １−２７１ n-Pr H H H 2,4-F2 H a １−２７２ n-Pr H Me H 2,4-F2 H a １−２７３ n-Pr H Et H 2,4-F2 H a １−２７４ n-Pr H n-Pr H 2,4-F2 H a １−２７５ n-Pr H i-Pr H 2,4-F2 H a １−２７６ i-Pr H H H 2,4-F2 H a １−２７７ i-Pr H Me H 2,4-F2 H a １−２７８ i-Pr H Et H 2,4-F2 H a １−２７９ i-Pr H n-Pr H 2,4-F2 H a １−２８０ i-Pr H i-Pr H 2,4-F2 H a １−２８１ H H H H 2,4-F2 H d １−２８２ Me H H H 2,4-F2 H d １−２８３ Me Me H H 2,4-F2 H d １−２８４ Me Et H H 2,4-F2 H d １−２８５ Me H Me H 2,4-F2 H d １−２８６ Me H Et H 2,4-F2 H d １−２８７ Et Me H H 2,4-F2 H d １−２８８ Et Et H H 2,4-F2 H d １−２８９ Et H H H 2,4-F2 H d １−２９０ H H Me H 2,4-F2 H d １−２９１ H H Me Me 2,4-F2 H d １−２９２ H H Me Et 2,4-F2 H d １−２９３ H H Et H 2,4-F2 H d １−２９４ H H Et Et 2,4-F2 H d １−２９５ Et H Me H 2,4-F2 H d １−２９６ Et H Et H 2,4-F2 H d １−２９７ Et H n-Pr H 2,4-F2 H d １−２９８ Et H i-Pr H 2,4-F2 H d １−２９９ n-Pr H H H 2,4-F2 H d １−３００ n-Pr H Me H 2,4-F2 H d １−３０１ n-Pr H Et H 2,4-F2 H d １−３０２ n-Pr H n-Pr H 2,4-F2 H d １−３０３ n-Pr H i-Pr H 2,4-F2 H d １−３０４ i-Pr H H H 2,4-F2 H d １−３０５ i-Pr H Me H 2,4-F2 H d １−３０６ i-Pr H Et H 2,4-F2 H d １−３０７ i-Pr H n-Pr H 2,4-F2 H d １−３０８ i-Pr H i-Pr H 2,4-F2 H d １−３０９ H H H H 4-CF3 H a １−３１０ Me H H H 4-CF3 H a １−３１１ Me Me H H 4-CF3 H a １−３１２ Me Et H H 4-CF3 H a １−３１３ Me H Me H 4-CF3 H a １−３１４ Me H Et H 4-CF3 H a １−３１５ Et Me H H 4-CF3 H a １−３１６ Et Et H H 4-CF3 H a １−３１７ Et H H H 4-CF3 H a １−３１８ H H Me H 4-CF3 H a １−３１９ H H Me Me 4-CF3 H a １−３２０ H H Me Et 4-CF3 H a １−３２１ H H Et H 4-CF3 H a １−３２２ H H Et Et 4-CF3 H a １−３２３ Et H Me H 4-CF3 H a １−３２４ Et H Et H 4-CF3 H a １−３２５ Et H n-Pr H 4-CF3 H a １−３２６ Et H i-Pr H 4-CF3 H a １−３２７ n-Pr H H H 4-CF3 H a １−３２８ n-Pr H Me H 4-CF3 H a １−３２９ n-Pr H Et H 4-CF3 H a １−３３０ n-Pr H n-Pr H 4-CF3 H a １−３３１ n-Pr H i-Pr H 4-CF3 H a １−３３２ i-Pr H H H 4-CF3 H a １−３３３ i-Pr H Me H 4-CF3 H a １−３３４ i-Pr H Et H 4-CF3 H a １−３３５ i-Pr H n-Pr H 4-CF3 H a １−３３６ i-Pr H i-Pr H 4-CF3 H a １−３３７ H H H H 4-CF3 H d １−３３８ Me H H H 4-CF3 H d １−３３９ Me Me H H 4-CF3 H d １−３４０ Me Et H H 4-CF3 H d １−３４１ Me H Me H 4-CF3 H d １−３４２ Me H Et H 4-CF3 H d １−３４３ Et Me H H 4-CF3 H d １−３４４ Et Et H H 4-CF3 H d １−３４５ Et H H H 4-CF3 H d １−３４６ H H Me H 4-CF3 H d １−３４７ H H Me Me 4-CF3 H d １−３４８ H H Me Et 4-CF3 H d １−３４９ H H Et H 4-CF3 H d １−３５０ H H Et Et 4-CF3 H d １−３５１ Et H Me H 4-CF3 H d １−３５２ Et H Et H 4-CF3 H d １−３５３ Et H n-Pr H 4-CF3 H d １−３５４ Et H i-Pr H 4-CF3 H d １−３５５ n-Pr H H H 4-CF3 H d １−３５６ n-Pr H Me H 4-CF3 H d １−３５７ n-Pr H Et H 4-CF3 H d １−３５８ n-Pr H n-Pr H 4-CF3 H d １−３５９ n-Pr H i-Pr H 4-CF3 H d １−３６０ i-Pr H H H 4-CF3 H d １−３６１ i-Pr H Me H 4-CF3 H d １−３６２ i-Pr H Et H 4-CF3 H d １−３６３ i-Pr H n-Pr H 4-CF3 H d １−３６４ i-Pr H i-Pr H 4-CF3 H d １−３６５ H H H H 4-OCF3 H a １−３６６ Me H H H 4-OCF3 H a １−３６７ Me Me H H 4-OCF3 H a １−３６８ Me Et H H 4-OCF3 H a １−３６９ Me H Me H 4-OCF3 H a １−３７０ Me H Et H 4-OCF3 H a １−３７１ Et Me H H 4-OCF3 H a １−３７２ Et Et H H 4-OCF3 H a １−３７３ Et H H H 4-OCF3 H a １−３７４ H H Me H 4-OCF3 H a １−３７５ H H Me Me 4-OCF3 H a １−３７６ H H Me Et 4-OCF3 H a １−３７７ H H Et H 4-OCF3 H a １−３７８ H H Et Et 4-OCF3 H a １−３７９ Et H Me H 4-OCF3 H a １−３８０ Et H Et H 4-OCF3 H a １−３８１ Et H n-Pr H 4-OCF3 H a １−３８２ Et H i-Pr H 4-OCF3 H a １−３８３ n-Pr H H H 4-OCF3 H a １−３８４ n-Pr H Me H 4-OCF3 H a １−３８５ n-Pr H Et H 4-OCF3 H a １−３８６ n-Pr H n-Pr H 4-OCF3 H a １−３８７ n-Pr H i-Pr H 4-OCF3 H a １−３８８ i-Pr H H H 4-OCF3 H a １−３８９ i-Pr H Me H 4-OCF3 H a １−３９０ i-Pr H Et H 4-OCF3 H a １−３９１ i-Pr H n-Pr H 4-OCF3 H a １−３９２ i-Pr H i-Pr H 4-OCF3 H a １−３９３ H H H H 4-OCF3 H d １−３９４ Me H H H 4-OCF3 H d １−３９５ Me Me H H 4-OCF3 H d １−３９６ Me Et H H 4-OCF3 H d １−３９７ Me H Me H 4-OCF3 H d １−３９８ Me H Et H 4-OCF3 H d １−３９９ Et Me H H 4-OCF3 H d １−４００ Et Et H H 4-OCF3 H d １−４０１ Et H H H 4-OCF3 H d １−４０２ H H Me H 4-OCF3 H d １−４０３ H H Me Me 4-OCF3 H d １−４０４ H H Me Et 4-OCF3 H d １−４０５ H H Et H 4-OCF3 H d １−４０６ H H Et Et 4-OCF3 H d １−４０７ Et H Me H 4-OCF3 H d １−４０８ Et H Et H 4-OCF3 H d １−４０９ Et H n-Pr H 4-OCF3 H d １−４１０ Et H i-Pr H 4-OCF3 H d １−４１１ n-Pr H H H 4-OCF3 H d １−４１２ n-Pr H Me H 4-OCF3 H d １−４１３ n-Pr H Et H 4-OCF3 H d １−４１４ n-Pr H n-Pr H 4-OCF3 H d １−４１５ n-Pr H i-Pr H 4-OCF3 H d １−４１６ i-Pr H H H 2,4-F2 H d １−４１７ i-Pr H Me H 4-OCF3 H d １−４１８ i-Pr H Et H 4-CF3 H d １−４１９ i-Pr H n-Pr H 4-Cl H d １−４２０ i-Pr H i-Pr H 2,4-Cl2 H d １−４２１ H H H H H H a １−４２２ Me H H H H H a １−４２３ Me Me H H H H a １−４２４ Me Et H H H H a １−４２５ Me H Me H H H a １−４２６ Me H Et H H H a １−４２７ Et Me H H H H a １−４２８ Et Et H H H H a １−４２９ Et H H H H H a １−４３０ H H Me H H H a １−４３１ H H Me Me H H a １−４３２ H H Me Et H H a １−４３３ H H Et H H H a １−４３４ H H Et Et H H a １−４３５ Et H Me H H H a １−４３６ Et H Et H H H a １−４３７ Et H n-Pr H H H a １−４３８ Et H i-Pr H H H a １−４３９ n-Pr H H H H H a １−４４０ n-Pr H Me H H H a １−４４１ n-Pr H Et H H H a １−４４２ n-Pr H n-Pr H H H a １−４４３ n-Pr H i-Pr H H H a １−４４４ i-Pr H H H H H a １−４４５ i-Pr H Me H H H a １−４４６ i-Pr H Et H H H a １−４４７ i-Pr H n-Pr H H H a １−４４８ i-Pr H i-Pr H H H a １−４４９ H H H H H H d １−４５０ Me H H H H H d
１−４５１ Me Me H H H H d １−４５２ Me Et H H H H d １−４５３ Me H Me H H H d １−４５４ Me H Et H H H d １−４５５ Et Me H H H H d １−４５６ Et Et H H H H d １−４５７ Et H H H H H d １−４５８ H H Me H H H d １−４５９ H H Me Me H H d １−４６０ H H Me Et H H d １−４６１ H H Et H H H d １−４６２ H H Et Et H H d １−４６３ Et H Me H H H d １−４６４ Et H Et H H H d １−４６５ Et H n-Pr H H H d １−４６６ Et H i-Pr H H H d １−４６７ n-Pr H H H H H d １−４６８ n-Pr H Me H H H d １−４６９ n-Pr H Et H H H d １−４７０ n-Pr H n-Pr H H H d １−４７１ n-Pr H i-Pr H H H d １−４７２ i-Pr H H H H H d １−４７３ i-Pr H Me H H H d １−４７４ i-Pr H Et H H H d １−４７５ i-Pr H n-Pr H H H d １−４７６ i-Pr H i-Pr H H H d １−４７７ Me Me Me Me 4-Cl H a １−４７８ Me Me Me Me 2,4-Cl2 H a １−４７９ Me Me Me Me 4-F H a １−４８０ Me Me Me Me 2,4-F2 H a １−４８１ Me Me Me Me 2-Cl,4-F H a １−４８２ Me Me Me Me 4-Cl,2-F H a １−４８３ Me Me Me Me 4-CF3 H a １−４８４ Me Me Me Me 4-OCF3 H a １−４８５ Me Me Me Me H H a １−４８６ Me Me Me Me 4-CH3 H a １−４８７ Me Me Me Me 4-OCH3 H a １−４８８ Me Me Me Me 4-Cl H d １−４８９ Me Me Me Me 2,4-Cl2 H d １−４９０ Me Me Me Me 4-F H d １−４９１ Me Me Me Me 2,4-F2 H d １−４９２ Me Me Me Me 2-Cl,4-F H d １−４９３ Me Me Me Me 4-Cl,2-F H d １−４９４ Me Me Me Me 4-CF3 H d １−４９５ Me Me Me Me 4-OCF3 H d １−４９６ Me Me Me Me H H d １−４９７ Me Me Me Me 4-CH3 H d １−４９８ Me Me Me Me 4-OCH3 H d １−４９９ Me Me Me Me 4-Cl H e １−５００ Me Me Me Me 2,4-Cl2 H e １−５０１ Me Me Me Me 4-F H e １−５０２ Me Me Me Me 2,4-F2 H e １−５０３ Me Me Me Me 2-Cl,4-F H e １−５０４ Me Me Me Me 4-Cl,2-F H e １−５０５ Me Me Me Me 4-CF3 H e １−５０６ Me Me Me Me 4-OCF3 H e １−５０７ Me Me Me Me H H e １−５０８ Me Me Me Me 4-CH3 H e １−５０９ Me Me Me Me 4-OCH3 H e ────────────────────────────────────
【００２８】
【表２】
【００２９】
【化９】
【００３０】 ──────────────────────────────────── 化合物番号 Ｒ1 Ｒ4 ｎ Ｒ5 ，Ｒ6 ，Ｒ7 Ｒ9 ──────────────────────────────────── ２−１ H H ３ 4-Cl ａ ２−２ Me H ３ 4-Cl ａ ２−３ Me Me ３ 4-Cl ａ ２−４ H Me ３ 4-Cl ａ ２−５ H H ４ 4-Cl ａ ２−６ Me H ４ 4-Cl ａ ２−７ Me Me ４ 4-Cl ａ ２−８ H Me ４ 4-Cl ａ ２−９ H H ３ 2,4-Cl2 ａ ２−１０ Me H ３ 2,4-Cl2 ａ ２−１１ Me Me ３ 2,4-Cl2 ａ ２−１２ H Me ３ 2,4-Cl2 ａ ２−１３ H H ４ 2,4-Cl2 ａ ２−１４ Me H ４ 2,4-Cl2 ａ ２−１５ Me Me ４ 2,4-Cl2 ａ ２−１６ H Me ４ 2,4-Cl2 ａ ２−１７ H H ３ 4-F ａ ２−１８ Me H ３ 4-F ａ ２−１９ Me Me ３ 4-F ａ ２−２０ H Me ３ 4-F ａ ２−２１ H H ４ 4-F ａ ２−２２ Me H ４ 4-F ａ ２−２３ Me Me ４ 4-F ａ ２−２４ H Me ４ 4-F ａ ２−２５ H H ３ 2,4-F2 ａ ２−２６ Me H ３ 2,4-F2 ａ ２−２７ Me Me ３ 2,4-F2 ａ ２−２８ H Me ３ 2,4-F2 ａ ２−２９ H H ４ 2,4-F2 ａ ２−３０ Me H ４ 2,4-F2 ａ ２−３１ Me Me ４ 2,4-F2 ａ ２−３２ H Me ４ 2,4-F2 ａ ２−３３ H H ３ 4-CF3 ａ ２−３４ Me H ３ 4-CF3 ａ ２−３５ Me Me ３ 4-CF3 ａ ２−３６ H Me ３ 4-CF3 ａ ２−３７ H H ４ 4-CF3 ａ ２−３８ Me H ４ 4-CF3 ａ ２−３９ Me Me ４ 4-CF3 ａ ２−４０ H Me ４ 4-CF3 ａ ２−４１ H H ３ 4-OCF3 ａ ２−４２ Me H ３ 4-OCF3 ａ ２−４３ Me Me ３ 4-OCF3 ａ ２−４４ H Me ３ 4-OCF3 ａ ２−４５ H H ４ 4-OCF3 ａ ２−４６ Me H ４ 4-OCF3 ａ ２−４７ Me Me ４ 4-OCF3 ａ ２−４８ H Me ４ 4-OCF3 ａ ２−４９ H H ３ 4-Cl ｄ ２−５０ Me H ３ 4-Cl ｄ ２−５１ Me Me ３ 4-Cl ｄ ２−５２ H Me ３ 4-Cl ｄ ２−５３ H H ４ 4-Cl ｄ ２−５４ Me H ４ 4-Cl ｄ ２−５５ Me Me ４ 4-Cl ｄ ２−５６ H Me ４ 4-Cl ｄ ２−５７ H H ３ 2,4-Cl2 ｄ ２−５８ Me H ３ 2,4-Cl2 ｄ ２−５９ Me Me ３ 2,4-Cl2 ｄ ２−６０ H Me ３ 2,4-Cl2 ｄ ２−６１ H H ４ 2,4-Cl2 ｄ ２−６２ Me H ４ 2,4-Cl2 ｄ ２−６３ Me Me ４ 2,4-Cl2 ｄ ２−６４ H Me ４ 2,4-Cl2 ｄ ２−６５ H H ３ 4-F ｄ ２−６６ Me H ３ 4-F ｄ ２−６７ Me Me ３ 4-F ｄ ２−６８ H Me ３ 4-F ｄ ２−６９ H H ４ 4-F ｄ ２−７０ Me H ４ 4-F ｄ ２−７１ Me Me ４ 4-F ｄ ２−７２ H Me ４ 4-F ｄ ２−７３ H H ３ 2,4-F2 ｄ ２−７４ Me H ３ 2,4-F2 ｄ ２−７５ Me Me ３ 2,4-F2 ｄ ２−７６ H Me ３ 2,4-F2 ｄ ２−７７ H H ４ 2,4-F2 ｄ ２−７８ Me H ４ 2,4-F2 ｄ ２−７９ Me Me ４ 2,4-F2 ｄ ２−８０ H Me ４ 2,4-F2 ｄ ２−８１ H H ３ 4-CF3 ｄ ２−８２ Me H ３ 4-CF3 ｄ ２−８３ Me Me ３ 4-CF3 ｄ ２−８４ H Me ３ 4-CF3 ｄ ２−８５ H H ４ 4-CF3 ｄ ２−８６ Me H ４ 4-CF3 ｄ ２−８７ Me Me ４ 4-CF3 ｄ ２−８８ H Me ４ 4-CF3 ｄ ２−８９ H H ３ 4-OCF3 ｄ ２−９０ Me H ３ 4-OCF3 ｄ ２−９１ Me Me ３ 4-OCF3 ｄ ２−９２ H Me ３ 4-OCF3 ｄ ２−９３ H H ４ 4-OCF3 ｄ ２−９４ Me H ４ 4-OCF3 ｄ ２−９５ Me Me ４ 4-OCF3 ｄ ２−９６ H Me ４ 4-OCF3 ｄ ──────────────────────────────────── 以下に本発明の化合物及びその中間体の製造方法を示
す。
【００３１】（Ａ法）
【００３２】
【化１０】
【００３３】カルボニル化合物（ＡＩ）とオレフィン化
合物（ＡＩＩ）とを、溶媒の存在下、光反応に付し、オ
キセタン化合物（ＡＩＩＩ）（一般式（ＩＩ）において
Ｙが塩素原子の化合物）を製造する工程である。
【００３４】反応は、佐藤及び田村、テトラヘドロン・
レターズ、第２５巻第１８２１頁乃至第１８２４頁（１
９８４年）（T.Sato, K.Tamura Tetrahedron Letters,
Vol.25, 1821-1824(1984)）に記載の方法に準じて行う
ことができる。
【００３５】本反応には、最適な波長が存在する。
【００３６】照射する最適光の波長は、原料であるカル
ボニル化合物とオレフィン化合物によって異なるが、お
おむね２８０−６００ｎｍの光が含まれるものならば光
源に限定はないが、好適には３００〜４００ｎｍであ
り、更に好適には３５０ｎｍ前後である。２８０ｎｍ以
下の波長が含まれる場合はフィルター等を用いて除くの
が好ましい。
【００３７】本工程は、溶媒の存在下に行なわれ、使用
される溶媒としては反応を阻害しないものであれば特に
限定はなく、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、
クロルベンゼン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリ
ル、ベンゾニトリル等のニトリル類、メタノール、エタ
ノール、ｉ−プロパノール等のアルコール類、エーテ
ル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ヘキサン、ペ
ンタン、シクロヘキサン等の低級脂肪族炭化水素類又は
これらの混合溶媒が用いられ、好ましくは２８５ｎｍ以
下の光が透過するのを防ぐため、溶媒でありながらフィ
ルターの役目を果たす、芳香族炭化水素類（特にベンゼ
ン、トルエン、クロルベンゼン）又はそれらの混合溶媒
が用いられる。
【００３８】なお、２８５ｎｍ以下の光が透過するのを
防ぐフィルターとしては特に限定はないが、例えば、パ
イレックス製ガラス、特定波長をカットするガラスフィ
ルター、樹脂フィルター及び蛍光染料等を挙げることが
できる。また、これらのフィルターを用いる場合には、
溶媒は、原料を溶解するものであれば、必ずしも前記の
様にベンゼン、トルエン、クロルベンゼン等を使用する
必要はない。
【００３９】反応温度は特に限定はなく、好適には−２
０℃乃至８０℃で行なわれ、更に好適には、１０℃乃至
４０℃で行なわれる。
【００４０】反応時間は、主に反応温度、原料化合物、
照射される光及び使用される溶媒の種類によって異なる
が、通常１時間乃至４日間であり、好適には２時間乃至
２日間である。
【００４１】Ａ−２工程はクロロ化合物（ＡＩＩＩ）か
らアゾール化合物（ＡＩＶ）（一般式（Ｉ）の化合物）
を製造する工程である。
【００４２】反応は、溶媒中、一般式（ＩＩ）の化合物
に対して１当量以上のアゾール類（一般式（ＩＩＩ）の
化合物）を１当量以上の塩基の存在下に反応させるか、
又はアゾール類の塩基塩を反応させ、本発明化合物を製
造する方法である。
【００４３】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、ヘキサン、ヘプタン、リグロイ
ン、石油エーテルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼ
ン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；メ
チレンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロ
エタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンのようなハ
ロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメト
キシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルの
ようなエーテル類；メタノール、エタノール、n-プロパ
ノール、イソプロパノール、n-ブタノール、イソブタノ
ール、t-ブタノール、イソアミルアルコール、ジエチレ
ングリコール、グリセリン、オクタノール、シクロヘキ
サノール、メチルセルソルブ、のようなアルコール類；
ニトロエタン、ニトロベンゼンのようなニトロ化合物
類；アセトニトリル、イソブチロニトリルのようなニト
リル類；ホルムアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミド、ヘキサメチルホスホロトリアミド、1,
3-ジメチル-2- イミダゾリジノンのようなアミド類；ジ
メチルスルホキシド、スルホランのようなスルホキシド
類であり、更に好適には、ホルムアミド、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルホスホ
ロトリアミド、1,3-ジメチル-2- イミダゾリジノンのよ
うなアミド類である。
【００４４】使用される塩基としては、通常の反応にお
いて塩基として使用されるものであれば特に限定はない
が、好適には炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなア
ルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリ
ウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩；水素化リチウ
ム、水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカ
リ金属水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
水酸化バリウムのようなアルカリ金属水酸化物；ナトリ
ウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ボタシウム-t
- ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類、ト
リエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエ
チルアミン、N-メチルモルホリン、ピリジン、4-(N,N-
ジメチルアミノ）ピリジン、N,N-ジメチルアニリン、N,
N-ジエチルアニリン、1,5-ジアザビシクロ[4.3.0] ノナ
-5- エン、1,4-ジアザビシクロ[2.2.2] オクタン(DABC
O) 、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0] ウンデク-7- エン(DB
U) のような有機塩基類又はブチルリチウム、リチウム
ジイソプロピルアミドのような有機金属塩基類であり、
更に好適には、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのような
アルカリ金属炭酸塩である。
【００４５】尚、反応を効果的に行わせるために、ベン
ジルトリエチルアンモニウムクロリド、テトラブチルア
ンモニウムクロリドのような第４級アンモニウム塩類、
ヨウ化ナトリウム、臭化ナトリウム、臭化リチウムのよ
うなハロゲン化アルカリ土類金属、ジベンゾ-18-クラウ
ン-6- のようなクラウンエーテル類等を添加することも
できる。
【００４６】反応温度は−７８℃乃至２００℃で行なわ
れるが、好適には、−２０℃乃至１５０℃である。
【００４７】反応時間は、主に反応温度、原料化合物又
は使用される溶媒の種類によって異なるが、通常１時間
乃至２４時間であり、好適には２乃至１０時間である。
【００４８】（Ｂ法）
【００４９】
【化１１】
【００５０】Ｂ−１工程は、カルボニル化合物（ＢＩ）
とオレフィン化合物（ＶＩ）とを光反応に付し、オキセ
タン化合物（ＢＩＩＩ）を立体選択的に製造する工程で
ある。
【００５１】この工程は、T. Oppenlaender and P.Scho
enholzer， Helvetica Chimica Acta,Vol.72, 1972(198
9)に記載の方法に準じて行なうことができる。
【００５２】Ｒとしては、好適には、例えば、イソプロ
ピル基、ｓ−ブチル基、ｓ−ヘキシル基のような１位で
分枝しているアルキル基、ベンズヒドリル基のような前
記「アリール基」が２又は３個置換したメチル基、又は
（−）−メンチル基、（＋）−メンチル基、８−フェニ
ルメンチル基、（−）−２−フェニルシクロヘキシル
基、（＋）−２−フェニルシクロヘキシル基、２−ヒド
ロキシシクロヘキシル基、２−アセトキシシクロヘキシ
ル基、２−メトキシエトキシシクロヘキシル基、２−
（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）シクロヘキシル
基、２−ベンジルシクロヘキシル基のような前記「シク
ロヘキシル基」の２位にアルキル基、フェニル基、アラ
ルキル基、水酸基若しくは水酸基の保護基で保護された
水酸基を置換基として持つシクロヘキシル基であり、更
に好適には、２位にアルキル基、フェニル基、アラルキ
ル基、水酸基又は水酸基の保護基で保護された水酸基を
置換基として持つシクロヘキシル基である。
【００５３】照射する最適光の波長は、原料であるカル
ボニル化合物とオレフィン化合物によって異なるが、お
おむね２８０−６００ｎｍの光が含まれるものならば光
源に限定はないが、好適には３００〜４００ｎｍであ
り、更に好適には３５０ｎｍ前後である。２８０ｎｍ以
下の波長が含まれる場合はフィルター等を用いて除くの
が好ましい。
【００５４】本工程は、溶媒の存在下に行なわれ、使用
される溶媒としては反応を阻害しないものであれば特に
限定はなく、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、
クロルベンゼン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリ
ル、ベンゾニトリル等のニトリル類、メタノール、エタ
ノール、ｉ−プロパノール等のアルコール類、エーテ
ル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ヘキサン、ペ
ンタン、シクロヘキサン等の低級脂肪族炭化水素類又は
これらの混合溶媒が用いられ、好ましくは２８５ｎｍ以
下の光が透過するのを防ぐため、溶媒でありながらフィ
ルターの役目を果たす、芳香族炭化水素類（特にベンゼ
ン、トルエン、クロルベンゼン）又はそれらの混合溶媒
が用いられる。
【００５５】なお、２８５ｎｍ以下の光が透過するのを
防ぐフィルターとしては特に限定はないが、例えば、パ
イレックス製ガラス、特定波長をカットするガラスフィ
ルター、樹脂フィルター及び蛍光染料等を挙げることが
できる。また、これらのフィルターを用いる場合には、
溶媒は、原料を溶解するものであれば、必ずしも前記の
様にベンゼン、トルエン、クロルベンゼン等を使用する
必要はない。
【００５６】反応温度は特に限定はなく、好適には−２
０℃乃至８０℃で行なわれ、更に好適には、１０℃乃至
４０℃で行なわれる。
【００５７】反応時間は、主に反応温度、原料化合物、
照射される光及び使用される溶媒の種類によって異なる
が、通常１時間乃至４日間であり、好適には２時間乃至
２日間である。
【００５８】Ｂ−２工程は、（ＢＩＩＩ）のエステル基
を還元し、アルコール化合物（ＢＩＶ）を製造する工程
である。
【００５９】この工程は、一般的なエステル還元法、例
えば新実験化学講座（日本化学会編）第１５巻酸化と還
元[II]に記載の方法を用いて、行なうことができる。還
元剤としては、好適には、例えばリチウムアルミニウム
ハイドライド、ソジウムボロハイドライド−リチウムク
ロライド、リチウムボロハイドライドのような水素化ホ
ウ素化合物である。
【００６０】使用される溶媒としては、反応を阻害しな
ければ特に限定はないが、好適にはテトラヒドロフラ
ン、エチレングリコールジメチルエーテルのようなエー
テル類である。
【００６１】反応時間は、用いられる試薬、温度等によ
り変わるが、通常３０分乃至５時間であり、好適には１
時間乃至３時間である。
【００６２】Ｂ−３工程は、アルコール化合物（ＢＩ
Ｖ）の保護されていない水酸基を求核性脱離基Ｙに変換
し、化合物（ＢＶ）を製造する工程である。
【００６３】例えば、Ｙがハロゲン原子の場合には、通
常ハロゲン化試薬とされているものを使用して実施され
るが、好適には、チオニルクロリド、チオニルブロミ
ド、チオニルアイオダイドのようなチオニルハライド
類、スルホニルクロリド、スルホニルブロミドのような
スルホニルハライド類、三塩化燐、三臭化燐のような三
ハロゲン化燐類、五塩化燐、五臭化燐、五沃化燐のよう
な五ハロゲン化燐類又はオキシ塩化燐、オキシ臭化燐の
ようなオキシハロゲン化燐類を使用して行なわれ、好適
には、オキシハロゲン化燐類又はチオニルハライド類が
使用される。
【００６４】又、Ｙがスルホニル基の場合には、例え
ば、不活性溶剤中、塩基存在下又は日存在下、化合物
（ＩＩＩ）と一般式Ｒ’ＳＯ2 −Ｏ−ＳＯ2 Ｒ’を有す
る化合物（式中、Ｒ’はメチル、エチルのような低級ア
ルキル基；トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル
のようなハロゲン低級アルキル基；ベンゼン、ｐ−トル
エンのようなアリール基を示す。）又は式Ｒ’ＳＯ2 −
Ｚを有する化合物（式中、Ｒ3 は、前記と同意義を示
し、Ｚは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子のようなハロ
ゲン原子を示す。）を反応させることにより達成され
る。
【００６５】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば、特に限
定はないが、好適には、ベンゼン、トルエン、キシレン
のような芳香族炭化水素類；メチレンクロリド、クロロ
ホルムのようなハロゲン化炭化水素類；酢酸エチル、酢
酸プロピルのようなエステル類；エーテル、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン、ジメトキシタンのようなエーテ
ル類又はジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド、ヘキサメチルホスホロトリアミドのようなアミド類
であり、更に好適には、トルエンのような芳香族炭化水
素類又はメチレンクロリドのようなハロゲン化炭化水素
類である。
【００６６】使用される塩基としては、通常の反応にお
いて塩基として使用されるものであれば特に限定はない
が、好適には、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水
素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物等の無機塩
基類；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミ
ン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（N,N −ジ
メチルアミノ）ピリジン、 N,N−ジメチルアニリン、1,
5 −ジアザビシクロ[4.3.0] ノナ−５−エン、1,4 −ジ
アザビシクロ[2.2.2] オクタン、1,8 −ジアザビシクロ
[5.4.0] ウンデク−７−エン(DBU) のような有機塩基類
又はブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミドの
ような有機金属塩基類であり、更に好適にはピリジン、
トリエチルアミンのような有機塩基類である。
【００６７】反応温度は、ハロゲン化は室温乃至１５０
℃で行なわれるが、好適には８０℃乃至１２０℃であ
る。スルホン化は−２０℃乃至５０℃で行なわれるが、
好適には、−１５℃乃至室温である。
【００６８】反応時間は、主に反応温度、原料化合物又
は使用される溶媒の種類によって異なるが、通常５分間
乃至１０時間であり、好適には１０分間乃至３時間であ
る。
【００６９】Ｂ−４工程は、化合物（ＢＶ）の求核性脱
離基Ｙをアゾール類で置換することにより、本発明化合
物（ＢＶＩ）（一般式（Ｉ）においてＲ8 が水素原子の
化合物）を製造する工程である。
【００７０】この工程は、Ａ−２工程に準じて行うこと
ができる。
【００７１】（Ｃ法）
【００７２】
【化１２】
【００７３】Ｃ工程は、アルコール化合物（ＣＩ）から
化合物（ＣＩＩ）（一般式（ＩＩ）の化合物）を製造す
る工程であり、Ｂ−３工程に準じて行うことができる。
【００７４】以上の方法において、ラセミ体として合成
した化合物は、ラセミ体に周知の分割試薬、例えば、カ
ンファースルホン酸のような光学活性な酸を加えて結晶
性の塩を形成させ、光学分割を行なうことにより、一方
の光学活性体のみを取り出すことができる。
【００７５】以下に実施例をあげて本発明を更に具体的
に説明する。
【００７６】文中『＊』印は、ラセミ体を示す。即ち、
（２Ｒ* ，３Ｓ* ）という表示は、（２Ｒ，３Ｓ）と
（２Ｓ，３Ｒ）の異性体の１：１の混合物を意味し、こ
れは（２Ｓ* ，３Ｒ* ）と同意義である。一方、（２Ｒ
* ，３Ｒ* ）という表示は、（２Ｒ，３Ｒ）と（２Ｓ，
３Ｓ）の異性体の１：１の混合物を意味し、これは、
（２Ｓ* ，３Ｓ* ）と同意義である。
【００７７】なお、本発明において化合物の構造式を示
す場合に用いる立体の表示は、相対的な立体配置を示す
ものであり、そのラセミ体をも包含している。
【００７８】
【効果】本発明化合物は農業用殺菌剤として用いられ、
宿主植物に被害を与えることなく、植物の病気に対して
治療的且つ予防的効果を示す。
【００７９】即ち、散布剤又は水面施用剤として使用す
ることにより、稲作での重要病害である稲紋枯病を特に
強力に防除することができる。
【００８０】又、土壌処理或いは種子処理剤として使用
することにより、リゾクトニア菌に起因するビート、
棉、ウリ類等各種作物の苗立枯病に特に有効である他、
ナス、ウリ類等の白絹病、ジャガイモ黒あざ病などの土
壌伝染性病害を有効に防除することができる。
【００８１】一方、実用薬量では稲、トマト、ジャガイ
モ、棉、ナス、キュウリ、インゲン等の作物は薬害を受
けることはない。
【００８２】更に、果樹園、非農耕地、山林等において
も殺菌剤として有効に使用することができる。
【００８３】本発明の化合物は、担体及び必要に応じて
他の補助剤と混合して、農業用殺菌剤として通常用いら
れる製剤形態、例えば、粉剤、粗粉剤、微粒剤、粒剤、
水和剤、フロアブル剤、乳剤、水溶液剤、水溶剤、油懸
濁剤等に調製されて使用される。もちろん、精製の任意
の段階で精製を中止し、粗製物を有効成分とすることも
できる。
【００８４】ここでいう担体とは、処理すべき部位へ有
効成分化合物の到達性を助け、又、有効成分化合物の貯
蔵、輸送或いは取り扱いを容易にするために、農業用殺
菌剤中に混合される合成又は天然の無機若しくは有機物
質を意味する。
【００８５】適当な固体担体としては、カオリナイト
群、モンモリロナイト群又はアタバルジャイト群等で代
表されるクレー類、タルク、雲母、葉ロウ石、軽石、パ
ーミュキライト、石こう、炭酸カルシウム、ドロマイ
ト、珪藻土、マグネシウム石灰、燐灰石、ゼオライト、
無水珪酸、合成珪酸カルシウム等の無機物質、大豆粉、
タバコ粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、澱粉、結晶セルロ
ース等の植物性有機物質、クマロン樹脂、石油樹脂、ア
ルキド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリアルキレングリコー
ル、ケトン樹脂、エステルガム、コーパルガム、ダンマ
ルガム等の合成又は天然の高分子化合物、カルナパロ
ウ、蜜ロウ等のワックス類、或いは尿素等が挙げられ
る。
【００８６】適当な液体担体としては、ケロシン、鉱
油、スピンドル油、ホワイトオイル等のパラフイン系若
しくはナフテン系炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、エチルベンゼン、クメン、メチルナフタリン等の
芳香族炭化水素、四塩化炭素、クロロホルム、トリクロ
ルエチレン、モノクロルベンゼン、ｏ−クロルトルエン
等の塩素化炭化水素、ジオキサン、テトラヒドロフラン
のようなエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、
ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフエノ
ン、イソホロン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸アミ
ル、エチレングリコールアセテート、ジエチレングリコ
ールアセテート、マレイン酸ジブチル、コハク酸ジエチ
ル等のエステル類、メタノール、ｎ−ヘキサノール、エ
チレングリコール、ジエチレングリコール、シクロヘキ
サノール、ベンジルアルコール等のアルコール類、エチ
レングリコールエチルエーテル、エチレングリコールフ
ェニルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテ
ル、ジエチレングリコールブチルエーテル等のエーテル
アルコール類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシド等の極性溶媒或いは水等が挙げられる。
【００８７】乳化、分散、湿潤、拡展、結合、崩壊性調
節、有効成分安定化、流動性改良、防錆等の目的で使用
される界面活性剤は、非イオン性、陰イオン性、陽イオ
ン性及び両性イオン性のいずれのものをも使用しうる
が、通常は非イオン性及び/ 又は陰イオン性のものが使
用される。
【００８８】適当な非イオン性界面活性剤としては、例
えば、ラウリルアルコール、ステアリルアルコール、オ
レイルアルコール等の高級アルコールにエチレンオキシ
ドを重合付加させたもの、イソオクチルフェノール、ノ
ニルフェノール等のアルキルフェノールにエチレンオキ
シドを重合付加させたもの、ブチルナフトール、オクチ
ルナフトール等のアルキルナフトールにエチレンオキシ
ドを重合付加させたもの、パルミチン酸、ステアリン
酸、オレイン酸等の高級脂肪酸にエチレンオキシドを重
合付加させたもの、ステアリン燐酸、ジラウリル燐酸等
のモノ若しくはジアルキル燐酸にエチレンオキシドを重
合付加させたもの、ドデシルアミン、ステアリン酸アミ
ド等のアミンにエチレンオキシドを重合付加させたも
の、ソルビタン等の多価アルコールの高級脂肪酸エステ
ル及びそれにエチレンオキシドを重合付加させたもの、
エチレンオキシドとプロピレンオキシドを重合付加させ
たもの等が挙げられる。適当な陰イオン性界面活性剤と
しては、例えば、ラウリン硫酸ナトリウム、オレイルア
ルコール硫酸エステルアミン塩等のアルキル硫酸エステ
ル塩、スルホこはく酸ジオクチルエステルナトリウム、
２−エチルヘキセンスルホン酸ナトリウム等のアルキル
スルホン酸塩、イソプロピルナフタレンスルホン酸ナト
リウム、メチレンビスナフタレンスルホン酸ナトリウ
ム、リグニンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼン
スルホン酸ナトリウム等のアリールスルホン酸塩等が挙
げられる。
【００８９】更に、本発明の農業用殺菌剤には製剤の性
状を改善し、生物効果を高める目的で、カゼイン、ゼラ
チン、アルブミン、ニカワ、アルギン酸ソーダ、カルボ
キシメチルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシ
エチルセルロース、ポリビニルアルコール等の高分子化
合物や他の補助剤を併用することもできる。
【００９０】上記の担体及び種々の補助剤は製剤の剤
型、適用場面等を考慮して、目的に応じてそれぞれ単独
に或いは組合せて適宜使用される。
【００９１】粉剤は、例えば、有効成分化合物を通常0.
1 乃至25重量部含有し、残部は固体担体である。
【００９２】水和剤は、例えば、有効成分化合物を通常
1 乃至80重量部含有し、残部は固体担体、分散湿潤剤で
あって、必要に応じて保護コロイド剤、チキソトロビー
剤、消泡剤等が加えられる。
【００９３】粒剤は、例えば、有効成分化合物を通常1
乃至35重量部含有し、残部は大部分が固体担体である。
【００９４】使用する場合において、他の殺菌剤、殺虫
剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調節剤、肥
料、土壌改良剤等と混合し、適用範囲を拡大し、省力化
を図ることもできる。
【００９５】その処理量は、気象条件、製剤形態、処理
時期、処理方法、場所、対象病害、対象作物等により異
なるが、通常、有効成分として、１アール当たり0.1 g
乃至100 g であり、好ましくは、5 g 乃至40 gであり、
乳剤、水和剤、懸濁剤等は、通常、その所定量を１アー
ル当たり１リットル乃至１０リットルの水（所望によ
り、界面活性剤、ポリオキシエチレン樹脂酸、リグニン
スルホン酸塩、アビエチン酸塩、ジナフチルメタンジス
ルホン酸塩、パラフィンのような展着剤を添加でき
る。）で希釈して処理し、粒剤等は、通常なんら希釈す
ることなく処理する。
【００９６】
【試験例】以下に試験例を挙げて本発明の化合物の効果
を具体的に示す。
【００９７】試験例１ 稲紋枯病防除試験（治療効果） ４−５葉期の稲苗（品質：日本晴）の地際に、予め稲紋
枯病菌(Rhizoctonia solani)を培養したエンバク粒を4-
5 粒置いて接種した。菌接種後、稲苗を温度２５−２７
℃、相対湿度１００％の室内に２４時間置いた後、試験
化合物の１０ppm 液を３ポット当たり３０mlの割合で散
布した。続いて、稲苗を同室内に５日間置いて発病さ
せ、葉鞘に形成された病斑の高さを基にして防除効力を
調査した。結果を表３に示す。
【００９８】尚、防除効力（以下の試験例において同
様）は、試験植物の発病程度を肉眼観察し、下記の基準
で表示した。
【００９９】５：発病が全く認められない。 ４：発病程度が無処理区（試験化合物を供試していない
場合、以下同じ）の１０％以下。 ３：発病程度が無処理区の１０％以上３０％以下。 ２：発病程度が無処理区の３０％以上５０％以下。 １：発病程度が無処理区の５０％以上７０％以下。 ０：発病程度が無処理区の７０％以上で、無処理区と差
が認められない。
【０１００】また、試験に供した化合物の番号は、後記
の実施例の番号である。
【０１０１】大麦うどんこ病防除試験（治療効果） １葉期の大麦苗（品種：赤神力）に、大麦うどんこ病菌
(Erysiphe graminis f.sp.hordei) の分生胞子をふりか
けて接種した。菌接種後、大麦苗を温度１５−２０℃の
ガラス温室内に２４時間置いた後、試験化合物の３ppm
液を３ポット当たり３０mlの割合で散布した。続いて、
大麦苗をガラス温室内に１０日間置いて発病させ、第１
葉に形成された病斑の面積を基にして防除効力を調査し
た。結果を表３に示す。
【０１０２】試験例３ リンゴ黒星病防除試験（予防効果） ３−４葉期のリンゴ実生苗に、試験化合物の３００ppm
液を３ポット当たり３０mlの割合で散布した。薬液散布
２４時間後にリンゴ黒星病菌(Venturia inaequalis) の
分生胞子懸濁液を噴霧接種した。菌接種後、リンゴ苗を
温度２０−２２℃、相対湿度１００％の室内に３日間置
き、次いで、２０−２２℃のガラス室内に１０日間置い
て発病させ、第３−４葉に形成された病斑の面積を基に
して防除効力を調査した。結果を表３に示す。
【０１０３】試験例４ 稲いもち病防除試験（治療効果） ４−５葉期の稲苗（品質：幸風）に、稲いもち病菌(Pyr
icularia oryzae)の分生胞子懸濁液を噴霧接種した。菌
接種後、稲苗を温度２０−２２℃、相対湿度１００％の
室内に２４時間置いた後、試験化合物の１０ppm 液を３
ポット当たり３０mlの割合で散布した。
【０１０４】続いて、稲苗を同室内に６日間置いて発病
させ、上位２葉に形成された病斑数を基にして防除効力
を調査した。結果を表３に示す。
【０１０５】
【表３】 なお、表３において、「−」印は、未試験を示す。
【０１０６】
【実施例】以下に実施例を示して本発明を具体的に示す
が、本発明はこれらに限られるものではない。
【０１０７】実施例１ (2R*,3S*,4R*)-2-(4- クロロフェニル)-3,4-ジメチル-2
-[(1- ピラゾリル）メチル］オキセタン (2R*,3S*,4R*)-2-(4- クロロフェニル)-3,4-ジメチル-2
- メタンスルフォニルオキシメチルオキセタン(500mg,
1.64mmol), ピラゾール(238.3mg,3.50mmol)およびヨウ
化ナトリウム(212mg,1.41mmol)の1,3-ジメチル-2- イミ
ダゾリジノン(30ml)けんだく液に０℃で60％−水素化ナ
トリウム(177mg,4.43mmol)を加えた。反応混合液を室温
で３０分間、９０℃で７時間撹拌した。温度を室温まで
下げた後ここへ飽和チオ硫酸ナトリウム水を加え、酢酸
エチル−ヘキサン(2:1 v/v) で抽出した。抽出層を水洗
した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮後、得
られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精
製し目的化合物(271mg,0.979mmol) を得た。
【０１０８】収率60％，融点64℃ NMR スペクトル（CDCl3)δppm:0.61(d,3H,J=7.5Hz),1.0
7(d,3H,J=6.5Hz),3.14(dq,1H,J=7.5Hz,J=7.5Hz),4.23
(d,1H,J=14.6Hz),4.30(dq,1H,J=7.5Hz,J=6.5Hz),4.58
(d,1H,J=14.6Hz),6.21(dd,1H,J=1.8Hz,J=2.5Hz),7.23
(d,2H,J=8.7Hz),7.34(d,2H,J=8.7Hz),7.47(d,1H,J=1.8H
z),7.52(d,1H,J=2.5Hz). マススペクトル(m/z):276(M+),217,195,139,129,111. 実施例２ (2R*,3S*,4R*)-2-[(4-クロロピラゾール-1- イル）メチ
ル) ］-3,4- ジメチルオキセタン (2R*,3S*,4R*)-2-(4- クロロフェニル)-3,4-ジメチル-2
- メタンスルフォニルオキシメチルオキセタン(500mg,
1.64mmol)、4-クロロピラゾール(252mg,2.46mmol)およ
びヨウ化ナトリウム(212mg,1.41mol) の1,3-ジメチル-2
- イミダゾリジノン(30ml)けんだく液に０℃で60％−水
素化ナトリウム(177mg,4.43mmol)を加えた。反応混合液
を室温で３０分間、９０℃で3.5 時間撹拌した。温度を
室温まで下げた後ここへ飽和チオ硫酸ナトリウム水を加
え、酢酸エチル−ヘキサン(1:1 v/v) で抽出した。抽出
層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濃
縮後、得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーで精製し目的化合物(328mg,1.05mmol)を得た。
【０１０９】収率64％，融点54℃ NMR スペクトル（CDCl3)δppm:0.63(d,3H,J=7.5Hz),1.1
2(d,3H,J=7.3Hz),3.10(dq,1H,J=7.5Hz,J=7.5Hz),4.19
(d,1H,J=14.6Hz),4.21(dq,1H,J=7.5Hz,J=7.3Hz),4.54
(d,1H,J=14.6Hz),7.25(d,2H,J=8.9Hz),7.30(d,2H,J=8.9
Hz),7.39(s,1H),7.57(s,1H). マススペクトル(m/z):310(M+),251,197,164,149,140,12
9,111,104,89,75,63,56,52. 実施例３ (2R*,3S*,4R*)-2-(4- クロロフェニル)-3,4-ジメチル-2
-[(1,2,3- トリアゾール-1- イル）メチルオキセタン
(a) および(2R*,3S*,4R*)-2-(4- クロロフェニル)-3,4-
ジメチル-2[(1,2,3-トリアゾール-2- イル）メチル］オ
キセタン(b) (2R*,3S*,4R*)-2-(4- クロロフェニル)-3,4-ジメチル-2
- メタンスルフォニルオキシメチルオキセタン(500mg,
1.64mmol)、1,2,3-トリアゾール(0.2ml,3.45mmol)およ
びヨウ化ナトリウム(212mg,1.41mol) の1,3-ジメチル-2
- イミダゾリジノン(30ml)けんだく液に０℃で60％−水
素化ナトリウム(177mg,4.43mmol)を加えた。反応混合液
を室温で３０分間、９０℃で6.5 時間撹拌した。温度を
室温まで下げた後ここへ飽和チオ硫酸ナトリウム水を加
え、酢酸エチル−ヘキサン(1:1 v/v) で抽出した。抽出
層を水洗した後無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮
後、得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーで精製しａ（高極性146mg,0.53mmol) およびｂ（低極
性226mg,0.81mmol) を得た。
【０１１０】(a) 高極性化合物：収率32％，融点91〜9
1.5℃ NMR スペクトル（CDCl3)δppm:0.64(d,3H,J=7.4Hz),1.1
2(d,3H,J=6.5Hz),3.04(dq,1H,J=7.4Hz,J=7.4Hz),4.38(d
q,1H,J=7.4Hz,J=6.5Hz),4.49(d,1H,J=12.0Hz,),4.94
(d,1H,J=12.0Hz),7.27(d,2H,J=6.8Hz),7.31(d,2H,J=6.8
Hz),7.65(brs,1H),7.77(brs,1H). マススペクトル(m
/z):277(M+),265,239,195,164,149,141,125,111,104,7
5,56,41. (b) 低極性化合物：収率49％，融点94℃ NMR スペクトル（CDCl3)δppm:0.71(d,3H,J=7.5Hz),1.1
3(d,3H,J=6.5Hz),3.29(dq,1H,J=7.5Hz,J=7.5Hz),4.47(d
q,1H,J=7.5Hz,J=6.5Hz),4.76(d,1H,J=14.2Hz,),4.90
(d,1H,J=14.2Hz),7.2(d,2H,J=8.7Hz),7.31(d,2H,J=8.7H
z),7.60(s,2H). マススペクトル(m/z):278(M+1)+,256,222,195,164,149,
141,129,111. 実施例４ （２Ｒ* 、３Ｓ* ，４Ｒ* ）−２−（４−クロロフェニ
ル）−３，４ジメチル−２−（１−イミダゾリル）メチ
ルオキセタン （２Ｒ* ，３Ｓ* ，４Ｒ）−２−（４−クロロフェニ
ル）−３，４ジメチル−２−メタンスルフォニルオキシ
メチル オキセタン（５００ｍｇ，１．６４ｍｍｏ
ｌ）、イミダゾ−ル（２３８．２ｍｇ，３．５０ｍｍｏ
ｌ）及びヨウ化ナトリウム（２１２ｍｇ，１．４１ｍｏ
ｌ）の１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン（３０
ｍｌ）懸濁液に０℃で６０％−水素化ナトリウム（１７
７ｍｇ，４．４３ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合液を室
温で３０分間、９０℃で３時間撹はんした。温度を室温
まで下げた後、ここへ飽和チオ硫酸ナトリウム水を加
え、酢酸エチル−ヘキサン（２：１v ／v ）で抽出し
た。 抽出層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾
燥した。濃縮後、得られた残さをシリカゲルクロマトグ
ラフィ−で精製し目的物（２１７ｍｇ，０．７８４ｍｍ
ｏｌ）を得た。
【０１１１】収率４８％。 融点７６−７７℃ ＮＭＲスペクトル（CDCl3)δｐｐｍ：０．７２（ｄ，３
Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．１８（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．
４Ｈｚ），２．９８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．４，７．４
Ｈｚ），４．２２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１４．５Ｈｚ），
４．４７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１４．５Ｈｚ），４．６６
（ｄｑ，１Ｈ，Ｊ＝７．４，６．４Ｈｚ），６．９９
（ｂｒｓ，１Ｈ），７．０１（ｂｒｓ，１Ｈ），７．２
３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３４（ｄ，２
Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．７０（ｂｒｓ，１Ｈ）． ＭＳ（ｍ／ｚ）：２７６（Ｍ+ ），２１７，１４９，１
３９，１２９，１１１，１０５，９７，８２，６９，５
７，４１．
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 太田 昊 滋賀県野洲郡野洲町野洲1041 三共株式会 社内

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ8 は同一又は異
    なって、水素原子又は低級アルキル基を示し、Ｒ2 とＲ
    3 は一緒になってそれらの結合する炭素原子と共にシク
    ロペンタン環又はシクロヘキサン環を形成してもよく、
    Ｒ5 、Ｒ6 及びＲ7 は同一又は異なって、水素原子、ハ
    ロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級
    アルキル基又はハロゲン原子で置換されていてもよい低
    級アルコキシ基を示し、Ｒ9 は、窒素原子を１乃至３個
    含有する５乃至６員複素環基（ただし、1H-1,2,4- トリ
    アゾール基を除き、又当該複素環基は、１乃至３個の同
    一又は異なったハロゲン原子、低級アルキル基、低級ア
    ルコキシ基で置換されていてもよい。）を示す。］で表
    わされる化合物及びその塩。
  2. 【請求項２】一般式（ＩＩ） 【化２】 ［式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ8 は同一又は異
    なって、水素原子又は低級アルキル基を示し、Ｒ2 とＲ
    3 は一緒になってそれらの結合する炭素原子と共にシク
    ロペンタン環又はシクロヘキサン環を形成してもよく、
    Ｒ5 、Ｒ6 及びＲ7 は同一又は異なって、水素原子、ハ
    ロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級
    アルキル基又はハロゲン原子で置換されていてもよい低
    級アルコキシ基を示し、Ｙはハロゲン原子、低級アルキ
    ルスルホニルオキシ基又はアリールスルホニルオキシ基
    を示す。Ｒ9 は、窒素原子を１乃至３個含有する５乃至
    ６員複素環基（ただし、1H-1,2,4- トリアゾール基を除
    き、又当該複素環基は、１乃至３個の同一又は異なった
    ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基で置
    換されていてもよい。）を示す。］で表わされる化合物
    と、一般式（ＩＩＩ） 【化３】Ｒ9 Ｈ ［式中、Ｒ9 は、窒素原子を１乃至３個含有する５乃至
    ６員複素環基（ただし、1H-1,2,4- トリアゾール基を除
    き、又当該複素環基は、１乃至３個の同一又は異なった
    ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基で置
    換されていてもよい。）を示す。］で表わされる化合物
    又はその塩を、塩基の存在下又は非存在下反応すること
    を特徴とする請求項１に記載の化合物の製造方法。
  3. 【請求項３】請求項１に記載の化合物を有効成分として
    含有する農業用殺菌剤組成物及び抗菌剤組成物。
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2002006249A1 (en) * 2000-07-19 2002-01-24 Takeda Chemical Industries, Ltd. Method for producing 1-substituted-1,2,3-triazole derivative
WO2007111074A1 (ja) 2006-03-24 2007-10-04 Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. 透明バリア性シート及び透明バリア性シートの製造方法
WO2007111092A1 (ja) 2006-03-24 2007-10-04 Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. 透明バリア性シートおよび透明バリア性シートの製造方法
WO2007111098A1 (ja) 2006-03-24 2007-10-04 Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. 透明バリア性シート及びその製造方法
WO2007111075A1 (ja) 2006-03-24 2007-10-04 Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. 透明バリア性シート及び透明バリア性シートの製造方法

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WO2007111074A1 (ja) 2006-03-24 2007-10-04 Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. 透明バリア性シート及び透明バリア性シートの製造方法
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