JPH05173206A - 配向非線形光学素子 - Google Patents
配向非線形光学素子Info
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- JPH05173206A JPH05173206A JP35445891A JP35445891A JPH05173206A JP H05173206 A JPH05173206 A JP H05173206A JP 35445891 A JP35445891 A JP 35445891A JP 35445891 A JP35445891 A JP 35445891A JP H05173206 A JPH05173206 A JP H05173206A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 入射させるレーザ光の波長を変化させる第二
高調波発生現象を中心とする非線形光学現象が顕著であ
る、コロナ放電でポリマー担持体中での双極子の配向が
揃ったカルボン酸誘導体のフイルム状の非線形光学材料
とその製造方法。 【構成】 ＣＨ＝ＣＨ二重結合連鎖を主骨格に含む、シ
アノカルボン酸誘導体のポリオレフィンフイルム中での
配向の増強と、それに伴う第二高調波の発生効率の向上
した現象に関する。
高調波発生現象を中心とする非線形光学現象が顕著であ
る、コロナ放電でポリマー担持体中での双極子の配向が
揃ったカルボン酸誘導体のフイルム状の非線形光学材料
とその製造方法。 【構成】 ＣＨ＝ＣＨ二重結合連鎖を主骨格に含む、シ
アノカルボン酸誘導体のポリオレフィンフイルム中での
配向の増強と、それに伴う第二高調波の発生効率の向上
した現象に関する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、光情報伝送材料、光記
録技術分野における短波長変換、パラメトリック発振、
屈折率変化らを主とした非線形光学素子に関するもので
ある。
録技術分野における短波長変換、パラメトリック発振、
屈折率変化らを主とした非線形光学素子に関するもので
ある。
【０００２】
【従来の技術】有機材料の非線形光学特性が既存の無機
化合物に比べて大きいことが近年知られてきた。非線形
光学効果とは、例えばレーザ光のような強い光電場を物
質に印加した時、その物質の電気分極応答が印加電界の
大きさの一次に比例する関係から、その大きさの二次以
上の高次の効果があらわれることを示す。
化合物に比べて大きいことが近年知られてきた。非線形
光学効果とは、例えばレーザ光のような強い光電場を物
質に印加した時、その物質の電気分極応答が印加電界の
大きさの一次に比例する関係から、その大きさの二次以
上の高次の効果があらわれることを示す。
【０００３】二次の非線形光学には、入射光の波長を１
／２の波長に変換する第二高調波発生、１種類の波長の
光を２種類の光に変換させるパラメトリック発振、逆に
２種類の波長の光から１種類の波長の光を発現させる二
次光混合などがある。
／２の波長に変換する第二高調波発生、１種類の波長の
光を２種類の光に変換させるパラメトリック発振、逆に
２種類の波長の光から１種類の波長の光を発現させる二
次光混合などがある。
【０００４】これらの諸特性から、大きな技術発展が期
待される光データ／光情報処理や、光通信に用いられる
光スイッチ、光メモリー、あるいは、光情報記憶素子と
して使用される可能性が高い。特に近年光記録分野で
は、記録符号の読み取り、あるいは書き込みの波長の短
波長化が、高密度の記録を行う上で強く要望されるよう
になってきた。操作性、簡便性の観点から半導体レーザ
が主として用いられてきているが、既存の半導体材料の
組合せでは、一般に６３０ｎｍより短い波長の発光を生
起することは困難であると言われている。この観点か
ら、ここに述べた二次の非線形光学特性を利用して、第
二高調波発生により、紫外領域に近い青色発光の材料が
詳しく検討され、ニオブ酸リチウム、ＫＴＰ、ＢＢＯに
代表される無機材料での応用が積極的に研究されてい
る。しかしながら、このような状態での波長変換の機作
は、結晶の複屈折を利用した位相整合条件を満足した時
にのみ、活性が高くなるという現象であり、この条件を
揃えるための、空間配置の決定など、非常に煩雑な操作
が必要であり、かつ外部温度、湿度により複屈折の挙動
が変化することも多く、実用上問題が多い。
待される光データ／光情報処理や、光通信に用いられる
光スイッチ、光メモリー、あるいは、光情報記憶素子と
して使用される可能性が高い。特に近年光記録分野で
は、記録符号の読み取り、あるいは書き込みの波長の短
波長化が、高密度の記録を行う上で強く要望されるよう
になってきた。操作性、簡便性の観点から半導体レーザ
が主として用いられてきているが、既存の半導体材料の
組合せでは、一般に６３０ｎｍより短い波長の発光を生
起することは困難であると言われている。この観点か
ら、ここに述べた二次の非線形光学特性を利用して、第
二高調波発生により、紫外領域に近い青色発光の材料が
詳しく検討され、ニオブ酸リチウム、ＫＴＰ、ＢＢＯに
代表される無機材料での応用が積極的に研究されてい
る。しかしながら、このような状態での波長変換の機作
は、結晶の複屈折を利用した位相整合条件を満足した時
にのみ、活性が高くなるという現象であり、この条件を
揃えるための、空間配置の決定など、非常に煩雑な操作
が必要であり、かつ外部温度、湿度により複屈折の挙動
が変化することも多く、実用上問題が多い。
【０００５】本発明で問題とする二次の非線形光学特性
は３階のテンソルであるので、分子または結晶で対称中
心が存在すると顕在化しない。この理由のために、有機
物の分子レベルでは大きな非線形光学効果を発現する構
造を有している場合でも、実用形態として第２高調波発
生を用いるために結晶、あるいは、固体状にしたとき
に、固体化の段階で反転対称性の構造が優先的に形成さ
れるために光学素子として非線形光学効果が発現されな
いという問題が発生することが多かった。
は３階のテンソルであるので、分子または結晶で対称中
心が存在すると顕在化しない。この理由のために、有機
物の分子レベルでは大きな非線形光学効果を発現する構
造を有している場合でも、実用形態として第２高調波発
生を用いるために結晶、あるいは、固体状にしたとき
に、固体化の段階で反転対称性の構造が優先的に形成さ
れるために光学素子として非線形光学効果が発現されな
いという問題が発生することが多かった。
【０００６】一般に第２高調波発生能は、分子内での分
極が大きくかつその分極の寄与が大きくなる長い共役系
ほど大きくなるが、このように分極を増大させると固体
化の際に分子の配向がその分極を打ち消し合うように空
間的に安定化し、結果として二次の非線形光学特性が発
現しない。かかる観点から、分子１ケの双極子モーメン
トの活性を固体状の集合体でも残存させるために各種の
工夫がなされているが、この高次の結晶構造の配向を人
為的に制御することは難しく、非線形光学材料として過
去に検討された特殊な材料に限定されるのが実情であ
る。
極が大きくかつその分極の寄与が大きくなる長い共役系
ほど大きくなるが、このように分極を増大させると固体
化の際に分子の配向がその分極を打ち消し合うように空
間的に安定化し、結果として二次の非線形光学特性が発
現しない。かかる観点から、分子１ケの双極子モーメン
トの活性を固体状の集合体でも残存させるために各種の
工夫がなされているが、この高次の結晶構造の配向を人
為的に制御することは難しく、非線形光学材料として過
去に検討された特殊な材料に限定されるのが実情であ
る。
【０００７】特に、分極の大きな働きが期待されるカル
ボン酸は、周知の通り２分子のカルボン酸同士が水素結
合で安定化することが知られており、この配置をとるた
めにカルボン酸類はそのままでは二次の非線形光学活性
になることはなく、高度の分極性を利用した機能素子と
して用いるための大きな障害になることが多かった。こ
のような問題点を克服するために鋭意検討を進めた結
果、電界を印加することでカルボン酸を主成分とする非
線形光学材料分子の配向を制御しうることが認められ、
本発明に到達したものである。
ボン酸は、周知の通り２分子のカルボン酸同士が水素結
合で安定化することが知られており、この配置をとるた
めにカルボン酸類はそのままでは二次の非線形光学活性
になることはなく、高度の分極性を利用した機能素子と
して用いるための大きな障害になることが多かった。こ
のような問題点を克服するために鋭意検討を進めた結
果、電界を印加することでカルボン酸を主成分とする非
線形光学材料分子の配向を制御しうることが認められ、
本発明に到達したものである。
【０００８】即ち本発明は、非線形光学特性を有するカ
ルボン酸の双極子モーメントの方向が、該材料を担持す
る担体の膜厚方向に配向されていることを特徴とする配
向非線形光学素子に関するものである。
ルボン酸の双極子モーメントの方向が、該材料を担持す
る担体の膜厚方向に配向されていることを特徴とする配
向非線形光学素子に関するものである。
【０００９】ここで述べる非線形光学特性を有するカル
ボン酸誘導体としては、下記一般式（１）
ボン酸誘導体としては、下記一般式（１）
【００１０】
【化２】 Ｒ1 ―Ａｒ―（ＣＨ＝ＣＨ）ｎ―ＣＨ＝Ｃ（ＣＮ）―ＣＯＢ （１）
【００１１】［但しｎは、０，１または２を表す。Ａｒ
は炭素数５〜１４の芳香族基を表す。Ｒ1 は、Ｒ2 Ｒ3
Ｎ―で表されるアミノ基、及び、そのハロゲン化水素
塩、Ｒ4 ―Ｏ―で表されるエーテル基、Ｒ5 ―Ｓ―で表
されるチオエーテル基、シアノ基、―ＣＯＯＲ6 または
―ＯＣＯＲ7 で表されるエステル基、―ＣＯＮＲ
8 Ｒ9 、―ＮＲ10ＣＯＲ11で表されるアミド基、―Ｒ12
で表される炭化水素基（Ｒ2 ―Ｒ12は、同一または異な
る炭素数１〜８の１価の炭化水素基、または水素原子を
表す）から選ばれる官能基であり、Ｂは、―ＯＨ、―Ｏ
Ｒ13、―ＮＨＲ14で表されるカルボン酸並びに、アミ
ド、エステルの官能基である。（Ｒ13、Ｒ14はそれぞ
れ、同一または異なり、炭素数１から炭素数１２の１価
の炭化水素基を表す）］で表されるカルボン酸誘導体で
ある。
は炭素数５〜１４の芳香族基を表す。Ｒ1 は、Ｒ2 Ｒ3
Ｎ―で表されるアミノ基、及び、そのハロゲン化水素
塩、Ｒ4 ―Ｏ―で表されるエーテル基、Ｒ5 ―Ｓ―で表
されるチオエーテル基、シアノ基、―ＣＯＯＲ6 または
―ＯＣＯＲ7 で表されるエステル基、―ＣＯＮＲ
8 Ｒ9 、―ＮＲ10ＣＯＲ11で表されるアミド基、―Ｒ12
で表される炭化水素基（Ｒ2 ―Ｒ12は、同一または異な
る炭素数１〜８の１価の炭化水素基、または水素原子を
表す）から選ばれる官能基であり、Ｂは、―ＯＨ、―Ｏ
Ｒ13、―ＮＨＲ14で表されるカルボン酸並びに、アミ
ド、エステルの官能基である。（Ｒ13、Ｒ14はそれぞ
れ、同一または異なり、炭素数１から炭素数１２の１価
の炭化水素基を表す）］で表されるカルボン酸誘導体で
ある。
【００１２】かかる材料の合成については、例えば、特
開平１―２４５２３０号公報（平成１年９月２９日公
開）に示されるように、芳香族アルデヒドと活性メチレ
ン化合物との反応で得られるα―シアノアクリル酸化合
物が該当する。カルボン酸誘導体は、酸の水素結合のた
めに結晶化する際に対称に配置した構造となるために、
一般的に結晶化されたものは二次の非線形光学特性は発
現しない。従って、この酸を単純に以下に述べるポリマ
ー担持体に溶解、分子分散させるだけでは、二次の非線
形光学特性を期待できない。
開平１―２４５２３０号公報（平成１年９月２９日公
開）に示されるように、芳香族アルデヒドと活性メチレ
ン化合物との反応で得られるα―シアノアクリル酸化合
物が該当する。カルボン酸誘導体は、酸の水素結合のた
めに結晶化する際に対称に配置した構造となるために、
一般的に結晶化されたものは二次の非線形光学特性は発
現しない。従って、この酸を単純に以下に述べるポリマ
ー担持体に溶解、分子分散させるだけでは、二次の非線
形光学特性を期待できない。
【００１３】これらのカルボン酸誘導体類は、一般に高
分子材料に溶解、または分散される。このカルボン酸を
担持する材料としては、そのガラス転移点が４０℃以上
２００℃以下であることが好ましい。
分子材料に溶解、または分散される。このカルボン酸を
担持する材料としては、そのガラス転移点が４０℃以上
２００℃以下であることが好ましい。
【００１４】かかる温度よりも低いガラス転移点のポリ
マーを用いると、室温でもポリマーが動きやすいため、
溶解されたカルボン酸誘導体も動きやすく、一旦配向さ
れた分子の配向安定性が悪く時間と共に乱雑な配向に戻
り、非線形光学現象の極端な減衰が生起する。一方、２
００℃以上のガラス転移点を有するポリマーを用いる
と、カルボン酸誘導体を溶解、分散させるときに高温度
で実施することが必要となり、その際非線形光学特性を
発現するカルボン酸材料の一部が、分解、科学変性を発
生することがあり、本来的に材料の変質の発生により、
非線形光学特性が顕在化しないことが多く、好ましくな
い。
マーを用いると、室温でもポリマーが動きやすいため、
溶解されたカルボン酸誘導体も動きやすく、一旦配向さ
れた分子の配向安定性が悪く時間と共に乱雑な配向に戻
り、非線形光学現象の極端な減衰が生起する。一方、２
００℃以上のガラス転移点を有するポリマーを用いる
と、カルボン酸誘導体を溶解、分散させるときに高温度
で実施することが必要となり、その際非線形光学特性を
発現するカルボン酸材料の一部が、分解、科学変性を発
生することがあり、本来的に材料の変質の発生により、
非線形光学特性が顕在化しないことが多く、好ましくな
い。
【００１５】従って担体として用いられるポリマーは上
記のような熱的物性を有すると共に、担体の機能とし
て、前記カルボン酸誘導体を均一に溶解、分子レベルで
分散させることが可能であることが必須であり、かかる
目的のためには、カルボン酸誘導体を溶解する溶媒にポ
リマーも均一溶解することが好ましい。かかる、担持体
材料としては、ポリメチルメタクリレート、ポリメチル
アクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリブチル
アクリレート、らのポリメタクリレート、ポリアクリレ
ート類、ポリスチレン、ポリスチレン―マレイン酸無水
物共重合体、ポリアルファメチルスチレン等のポリスチ
レン誘導体類、ポリ弗化ビニリデン、ポリ塩化ビニリデ
ン、等のハロゲン含有ポリオレフィン類等を挙げること
ができるが、透明性、製膜安定性の観点から、ポリメチ
ルメタクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリブチ
ルメタクリレート、ポリブチルアクリレート、らのポリ
メタクリレート、ポリアクリレート類が好ましく用いら
れる。
記のような熱的物性を有すると共に、担体の機能とし
て、前記カルボン酸誘導体を均一に溶解、分子レベルで
分散させることが可能であることが必須であり、かかる
目的のためには、カルボン酸誘導体を溶解する溶媒にポ
リマーも均一溶解することが好ましい。かかる、担持体
材料としては、ポリメチルメタクリレート、ポリメチル
アクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリブチル
アクリレート、らのポリメタクリレート、ポリアクリレ
ート類、ポリスチレン、ポリスチレン―マレイン酸無水
物共重合体、ポリアルファメチルスチレン等のポリスチ
レン誘導体類、ポリ弗化ビニリデン、ポリ塩化ビニリデ
ン、等のハロゲン含有ポリオレフィン類等を挙げること
ができるが、透明性、製膜安定性の観点から、ポリメチ
ルメタクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリブチ
ルメタクリレート、ポリブチルアクリレート、らのポリ
メタクリレート、ポリアクリレート類が好ましく用いら
れる。
【００１６】非線形光学活性のカルボン酸誘導体の双極
子モーメントの方向をポリマー担持体の膜厚方向に配向
する方法としては、直流電場の印加が好ましいが、この
高電場の印加方法としては、ポリマー担持体が有効に帯
電すればよく、各種の方法が考えられるが、コロナ放電
による方法を用いると容易に達成することが可能とな
る。コロナ放電とは、図１に示した通り平板状電極１５
と針状電極１２との間に、直流電源１１により高電圧、
例えば１ＫＶ以上、好ましくは５〜１２ＫＶの電圧を印
加して、コロナ放電を発生させ、該ポリマー担持体１３
を帯電させるものである。
子モーメントの方向をポリマー担持体の膜厚方向に配向
する方法としては、直流電場の印加が好ましいが、この
高電場の印加方法としては、ポリマー担持体が有効に帯
電すればよく、各種の方法が考えられるが、コロナ放電
による方法を用いると容易に達成することが可能とな
る。コロナ放電とは、図１に示した通り平板状電極１５
と針状電極１２との間に、直流電源１１により高電圧、
例えば１ＫＶ以上、好ましくは５〜１２ＫＶの電圧を印
加して、コロナ放電を発生させ、該ポリマー担持体１３
を帯電させるものである。
【００１７】この時の現象としては、空気中の分子がイ
オン化して、平板電極の方向にイオンが飛翔し、結果的
にポリマー担持体にイオンが多数蓄積され、上部電極と
ポリマー担持体表面とが電位が等しくなるまで放電が継
続することになる。この間、担持体表面１３と平板電極
１５の間には、印加した電位差が生じており、担持体中
の非線形光学材料のカルボン酸誘導体は電場と平行にそ
の双極子モーメントが保持されることになる。即ち、ポ
リマー担持体膜厚方向に、配向が揃う形になる。
オン化して、平板電極の方向にイオンが飛翔し、結果的
にポリマー担持体にイオンが多数蓄積され、上部電極と
ポリマー担持体表面とが電位が等しくなるまで放電が継
続することになる。この間、担持体表面１３と平板電極
１５の間には、印加した電位差が生じており、担持体中
の非線形光学材料のカルボン酸誘導体は電場と平行にそ
の双極子モーメントが保持されることになる。即ち、ポ
リマー担持体膜厚方向に、配向が揃う形になる。
【００１８】このようなポリマーを担体として、コロナ
放電により有機分子の配向を揃え、対称中心を崩して第
二高調波発生を行っている例として、デスパースレッド
―１（Disperse Red 1）と呼ばれるアゾ系色素での例、
ｐ―ニトロアニリンの例がある。それらは例えば、雑誌
オプトロニクス（１９９０年）、３号、１２８頁に記載
の、妹尾巌らの「高分子非線形光学材料」、あるいは、
雑誌Ｏ PLUS Ｅ（１９９０年）１２月号、１２９頁に記
載の佐々木啓介の「ポリマーの光導波路への応用」等に
詳細に解説されている。
放電により有機分子の配向を揃え、対称中心を崩して第
二高調波発生を行っている例として、デスパースレッド
―１（Disperse Red 1）と呼ばれるアゾ系色素での例、
ｐ―ニトロアニリンの例がある。それらは例えば、雑誌
オプトロニクス（１９９０年）、３号、１２８頁に記載
の、妹尾巌らの「高分子非線形光学材料」、あるいは、
雑誌Ｏ PLUS Ｅ（１９９０年）１２月号、１２９頁に記
載の佐々木啓介の「ポリマーの光導波路への応用」等に
詳細に解説されている。
【００１９】このコロナ放電においては、一方の極は、
必ずしも針状である必要性がなく、線状でもここに示し
た目的に合致するもので、むしろポリマー担持体に均等
な電場の印加が効果的に発現するために、より望ましい
場合もある。
必ずしも針状である必要性がなく、線状でもここに示し
た目的に合致するもので、むしろポリマー担持体に均等
な電場の印加が効果的に発現するために、より望ましい
場合もある。
【００２０】分子の配向の確認は、上記コロナ放電した
ポリマー担持体を回転させながら、入射光の偏光の方向
を変化させて、二次の高調波を観測することでも確認で
きるし、あるいは、電子スペクトルの測定を偏光の方向
依存性を測定することで、確認できる。
ポリマー担持体を回転させながら、入射光の偏光の方向
を変化させて、二次の高調波を観測することでも確認で
きるし、あるいは、電子スペクトルの測定を偏光の方向
依存性を測定することで、確認できる。
【００２１】以下、実施例により本発明を詳述する。
【００２２】
【実施例１及び比較例１】非線形光学特性を有するカル
ボン酸として、４―ジメチルアミノフェニル―２―シア
ノペンタジエン酸塩酸塩を、ポリメチルメタクリレート
（ジェネラルサイエンス社）（相対重量比２．５：１０
０）と共に、メチルイソブチルケトンに溶解させ、これ
を１分間３０００回転のスピンコーターで製膜し、膜厚
１ミクロンの薄膜を、パイレックスガラス基板上に作成
した。このガラス基板を、図１に示すような平板電極の
上に置き、片側の線状電極の下８mmのところに静置して
９５℃に加熱しながら、１０ＫＶの電界を印加した。こ
の状態での電界印加時間は、２５分でコロナ放電を行っ
た。冷却後、このガラス基板を回転板に固定し、図２に
示すような評価装置で入射角度を変化しながら、Ｎｄ―
ＹＡＧレーザの１．０６μの波長の基本光を入射して、
ポリマー担持体裏側から発光する波長０．５３μの第二
高調波を測定した。この時、基本波の入射角度を回転さ
せながら変化した時の、第二高調波発生の入射角度の依
存性を測定したところ、図３に示すように、入射角度が
大きくなるにつれて、その強度は増大し、９０°での第
二高調波発生が最大である傾向を示した。このことか
ら、明らかに非線形光学材料の双極子の方向が、膜面に
垂直に配列されていることが確認できた。
ボン酸として、４―ジメチルアミノフェニル―２―シア
ノペンタジエン酸塩酸塩を、ポリメチルメタクリレート
（ジェネラルサイエンス社）（相対重量比２．５：１０
０）と共に、メチルイソブチルケトンに溶解させ、これ
を１分間３０００回転のスピンコーターで製膜し、膜厚
１ミクロンの薄膜を、パイレックスガラス基板上に作成
した。このガラス基板を、図１に示すような平板電極の
上に置き、片側の線状電極の下８mmのところに静置して
９５℃に加熱しながら、１０ＫＶの電界を印加した。こ
の状態での電界印加時間は、２５分でコロナ放電を行っ
た。冷却後、このガラス基板を回転板に固定し、図２に
示すような評価装置で入射角度を変化しながら、Ｎｄ―
ＹＡＧレーザの１．０６μの波長の基本光を入射して、
ポリマー担持体裏側から発光する波長０．５３μの第二
高調波を測定した。この時、基本波の入射角度を回転さ
せながら変化した時の、第二高調波発生の入射角度の依
存性を測定したところ、図３に示すように、入射角度が
大きくなるにつれて、その強度は増大し、９０°での第
二高調波発生が最大である傾向を示した。このことか
ら、明らかに非線形光学材料の双極子の方向が、膜面に
垂直に配列されていることが確認できた。
【００２３】この第二高調波発生強度の大きさは５pm／
Ｖであった。
Ｖであった。
【００２４】比較例として、ディスパース・レッド―１
を対ポリマー重量比５：１００として上記と同様に行っ
たところ、第二高調波発生強度は６pm／Ｖであった。
を対ポリマー重量比５：１００として上記と同様に行っ
たところ、第二高調波発生強度は６pm／Ｖであった。
【００２５】
【実施例２〜６及び比較例２】実施例１と同様の実験を
行い、いずれも第二高調波の発生が観測され、配向が確
認された。
行い、いずれも第二高調波の発生が観測され、配向が確
認された。
【００２６】
【表１】
【図１】コロナ放電の概略を示す。
【図２】測定評価装置の概略を示す。
【図３】ポリマーフイルムの第二高調波発生強度の入射
角度依存性を示す。
角度依存性を示す。
１１ 高電圧電源 １２ ワイアー １３ ポリマー １４ 基板 １５ 平板電極 ２１ 入射光源 ２２ ポリマー基板 ２３ 回転ステージ ２４ ＳＨＧ検知器
Claims (4)
- 【請求項１】 非線形光学特性を発現しうる化合物が膜
状担体中に含有されてなり、かつ当該化合物が該膜状担
体中において双極子モーメントの方向が膜厚方向に配向
されるように含有されている配向非線形光学素子におい
て、当該化合物が下記一般式（１） 【化１】 Ｒ1 ―Ａｒ―（ＣＨ＝ＣＨ）ｎ―ＣＨ＝Ｃ（ＣＮ）―ＣＯＢ （１） ［但しｎは、０，１または２を表す。Ａｒは炭素数５〜
１４の芳香族基を表す。Ｒ1 は、Ｒ2 Ｒ3 Ｎ―で表され
るアミノ基、及び、そのハロゲン化水素塩、Ｒ4 ―Ｏ―
で表されるエーテル基、Ｒ5 ―Ｓ―で表されるチオエー
テル基、シアノ基、―ＣＯＯＲ6 または―ＯＣＯＲ7 で
表されるエステル基、―ＣＯＮＲ8 Ｒ9 、―ＮＲ10ＣＯ
Ｒ11で表されるアミド基、―Ｒ12で表される炭化水素基
（Ｒ2 ―Ｒ12は、同一または異なる炭素数１〜８の１価
の炭化水素基、または水素原子を表す）から選ばれる官
能基であり、Ｂは、―ＯＨ、―ＯＲ13、―ＮＨＲ14で表
されるカルボン酸並びに、アミド、エステルの官能基で
ある。（Ｒ13、Ｒ14はそれぞれ、同一または異なり、炭
素数１から炭素数１２の１価の炭化水素基を表す）］で
表されるカルボン酸誘導体であることを特徴とする配向
非線形光学素子。 - 【請求項２】 前記カルボン酸誘導体を分散する担体
が、４０℃以上２００℃以下のガラス転移点を有する溶
媒可溶性高分子材料であることを特徴とする請求項１の
非線形光学素子。 - 【請求項３】 上記カルボン酸誘導体を担持する担体の
膜厚方向に双極子モーメントを配向するに際し、担体を
４０℃以上２００℃以下の温度に維持し、膜厚方向に直
流電界を印加することを特徴とする配向非線形光学素子
の製造方法。 - 【請求項４】 上記直流電界の印加が、電極と電極との
間に上記カルボン酸誘導体を含有する担体を置き、両電
極間にコロナ放電を生じさせ、一方の電極に面した担体
側を帯電させることを特徴とする請求項３の非線形光学
素子の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35445891A JPH05173206A (ja) | 1991-12-20 | 1991-12-20 | 配向非線形光学素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35445891A JPH05173206A (ja) | 1991-12-20 | 1991-12-20 | 配向非線形光学素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05173206A true JPH05173206A (ja) | 1993-07-13 |
Family
ID=18437697
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP35445891A Pending JPH05173206A (ja) | 1991-12-20 | 1991-12-20 | 配向非線形光学素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05173206A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6800659B2 (en) | 2000-04-13 | 2004-10-05 | Hsc Research And Development Limited Partnership | Compounds for modulating cell proliferation |
| US7598419B2 (en) | 2004-03-26 | 2009-10-06 | Hsc Research And Development Limited Partnership | Compounds for modulating cell proliferation |
-
1991
- 1991-12-20 JP JP35445891A patent/JPH05173206A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6800659B2 (en) | 2000-04-13 | 2004-10-05 | Hsc Research And Development Limited Partnership | Compounds for modulating cell proliferation |
| US7012095B2 (en) | 2000-04-13 | 2006-03-14 | Hsc Research And Development Limited | Compounds for modulating cell proliferation |
| US7598419B2 (en) | 2004-03-26 | 2009-10-06 | Hsc Research And Development Limited Partnership | Compounds for modulating cell proliferation |
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