JPH0517699A - ピリジノチアゾ−ルアゾ系色素 - Google Patents
ピリジノチアゾ−ルアゾ系色素Info
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- JPH0517699A JPH0517699A JP3199860A JP19986091A JPH0517699A JP H0517699 A JPH0517699 A JP H0517699A JP 3199860 A JP3199860 A JP 3199860A JP 19986091 A JP19986091 A JP 19986091A JP H0517699 A JPH0517699 A JP H0517699A
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- Japan
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- group
- dye
- water
- coupling component
- compound
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 次式（１）
【化１】
（Ｒ：アルキル基、アルコキシアルキル基、Ｋ：水溶性
基を有しないカップリング成分の基）で表されるピリジ
ノチアゾ−ルアゾ系色素。 【効果】 合成ないし半合成高分子材料からなる繊維等
の成型物、液晶、油性インク、鉱油等を鮮明な橙色ない
し赤紫色に着色する。
基を有しないカップリング成分の基）で表されるピリジ
ノチアゾ−ルアゾ系色素。 【効果】 合成ないし半合成高分子材料からなる繊維等
の成型物、液晶、油性インク、鉱油等を鮮明な橙色ない
し赤紫色に着色する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はピリジノチアゾ−ルアゾ
系色素に関するものである。詳しくは、合成ないし半合
成高分子材料からなる繊維その他の成型物の着色、ある
いは液晶、油性インク、鉱油等の着色に好適な、橙色な
いし赤紫色の非水溶性のピリジノチアゾ−ルアゾ系色素
に関するものである。
系色素に関するものである。詳しくは、合成ないし半合
成高分子材料からなる繊維その他の成型物の着色、ある
いは液晶、油性インク、鉱油等の着色に好適な、橙色な
いし赤紫色の非水溶性のピリジノチアゾ−ルアゾ系色素
に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、ポリエステル、アセテ−ト等の合
成ないし半合成高分子材料からなる繊維その他の成型物
の着色や、液晶、油性インク、鉱油等の着色には、非水
溶性の色素が用いられている。しかしながら、従来の非
水溶性色素には、一般にカチオン染料や酸性染料などの
水溶性色素に比べて鮮明なものが少なく、またカチオン
染料等に比べて着色力が乏しいため、より高い鮮明度と
着色力とを有する非水溶性色素の出現が望まれている。
成ないし半合成高分子材料からなる繊維その他の成型物
の着色や、液晶、油性インク、鉱油等の着色には、非水
溶性の色素が用いられている。しかしながら、従来の非
水溶性色素には、一般にカチオン染料や酸性染料などの
水溶性色素に比べて鮮明なものが少なく、またカチオン
染料等に比べて着色力が乏しいため、より高い鮮明度と
着色力とを有する非水溶性色素の出現が望まれている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、着色力が大
きく、鮮明度の高い新規な非水溶性色素を提供すること
を目的とするものである。
きく、鮮明度の高い新規な非水溶性色素を提供すること
を目的とするものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記の目
的を達成するため検討を重ねた結果、特定の構造を有す
る新規な非水溶性のピリジノチアゾ−ルアゾ系色素が、
上述の目的に適合することを確認し本発明に到達した。
即ち、本発明の要旨は、請求項１における式（１）で表
されるピリジノチアゾ−ルアゾ系色素に存する。
的を達成するため検討を重ねた結果、特定の構造を有す
る新規な非水溶性のピリジノチアゾ−ルアゾ系色素が、
上述の目的に適合することを確認し本発明に到達した。
即ち、本発明の要旨は、請求項１における式（１）で表
されるピリジノチアゾ−ルアゾ系色素に存する。
【０００５】以下、本発明を詳細に説明する。本発明の
ピリジノチアゾ−ルアゾ系色素は、次の式（１）
ピリジノチアゾ−ルアゾ系色素は、次の式（１）
【０００６】
【化２】
【０００７】（式中、Ｒはアルキル基又はアルコキシア
ルキル基を示し、Ｋは水溶性基を有しないカップリング
成分の基を示す）で表される。上記の式（１）における
Ｒとしては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オク
チル基等の炭素数１〜８のアルキル基、あるいはメトキ
シメチル基、メトキシエチル基、プロポキシエチル基、
ブトキシエチル基等の炭素数２〜８のアルコキシアルキ
ル基が挙げられる。
ルキル基を示し、Ｋは水溶性基を有しないカップリング
成分の基を示す）で表される。上記の式（１）における
Ｒとしては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オク
チル基等の炭素数１〜８のアルキル基、あるいはメトキ
シメチル基、メトキシエチル基、プロポキシエチル基、
ブトキシエチル基等の炭素数２〜８のアルコキシアルキ
ル基が挙げられる。
【０００８】一方、式（１）におけるＫは、ジアゾ成分
とカップリングし得る水溶性基を有しないカップリング
成分の基である。Ｋとしては、例えば、水溶性基を有し
ないアニリン系化合物、α−アミノナフタレン系化合
物、８−アミノキノリン系化合物、ピラゾ−ル系化合
物、アミノピラゾ−ル系化合物、インド−ル系化合物、
テトラヒドロキノリン系化合物、チアゾ−ル系化合物、
フェノ−ル系化合物、ナフト−ル系化合物、８−ヒドロ
キシキノリン系化合物、ピリジン系化合物、ピリドン系
化合物等の残基が挙げられるが、中でも好ましいのは、
水溶性基を有しないアニリン系化合物の残基、α−アミ
ノナフタレン系化合物の残基及び８−アミノキノリン系
化合物の残基である。水溶性基を有しないアニリン系化
合物の残基の好ましい例としては、次式（２）
とカップリングし得る水溶性基を有しないカップリング
成分の基である。Ｋとしては、例えば、水溶性基を有し
ないアニリン系化合物、α−アミノナフタレン系化合
物、８−アミノキノリン系化合物、ピラゾ−ル系化合
物、アミノピラゾ−ル系化合物、インド−ル系化合物、
テトラヒドロキノリン系化合物、チアゾ−ル系化合物、
フェノ−ル系化合物、ナフト−ル系化合物、８−ヒドロ
キシキノリン系化合物、ピリジン系化合物、ピリドン系
化合物等の残基が挙げられるが、中でも好ましいのは、
水溶性基を有しないアニリン系化合物の残基、α−アミ
ノナフタレン系化合物の残基及び８−アミノキノリン系
化合物の残基である。水溶性基を有しないアニリン系化
合物の残基の好ましい例としては、次式（２）
【０００９】
【化３】
【００１０】［式（２）において、Ｒ1は水素原子；炭
素数１〜２を有するアルキル基、アルコキシ基、アルキ
ルカルボニルアミノ基及びアルキルスルホニルアミノ
基；置換基を有してもよいフェニルカルボニルアミノ基
及びフェニルスルホニルアミノ基又はハロゲン原子を示
し；Ｒ2は水素原子；炭素数１〜２を有するアルキル
基、アルコキシ基及びアルコキシエトキシ基又はハロゲ
ン原子を示し、Ｒ1及びＲ2が共にハロゲン原子であるこ
とはない。Ｒ3及びＲ4は水素原子；アルコキシ基、シア
ノ基、ハロゲン原子、アルコキシアリ−ル基、ハロゲノ
アリ−ル基又はアルキルカルボニルオキシ基で置換され
てもよいアルキル基；アルケニル基、シクロアルキル基
又はアリ−ル基を示し、Ｒ3とＲ4は相互に結合してピペ
リジン環又はモルホリン環を形成してもよい］で表され
る基が挙げられる。その他、式（２）以外のアニリン系
化合物の残基として、ジュロリジンの残基を挙げること
ができる。
素数１〜２を有するアルキル基、アルコキシ基、アルキ
ルカルボニルアミノ基及びアルキルスルホニルアミノ
基；置換基を有してもよいフェニルカルボニルアミノ基
及びフェニルスルホニルアミノ基又はハロゲン原子を示
し；Ｒ2は水素原子；炭素数１〜２を有するアルキル
基、アルコキシ基及びアルコキシエトキシ基又はハロゲ
ン原子を示し、Ｒ1及びＲ2が共にハロゲン原子であるこ
とはない。Ｒ3及びＲ4は水素原子；アルコキシ基、シア
ノ基、ハロゲン原子、アルコキシアリ−ル基、ハロゲノ
アリ−ル基又はアルキルカルボニルオキシ基で置換され
てもよいアルキル基；アルケニル基、シクロアルキル基
又はアリ−ル基を示し、Ｒ3とＲ4は相互に結合してピペ
リジン環又はモルホリン環を形成してもよい］で表され
る基が挙げられる。その他、式（２）以外のアニリン系
化合物の残基として、ジュロリジンの残基を挙げること
ができる。
【００１１】カップリング成分の基Ｋとして、水溶性基
を有しないα−アミノナフタレン系化合物の残基の好ま
しい例としては、次式（３）
を有しないα−アミノナフタレン系化合物の残基の好ま
しい例としては、次式（３）
【００１２】
【化４】
【００１３】［式（３）において、Ｒ5及びＲ6は水素原
子；アルコキシ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルコキ
シアリ−ル基、ハロゲノアリ−ル基又はアルキルカルボ
ニルオキシ基で置換されてもよいアルキル基；アルケニ
ル基、シクロアルキル基又はアリ−ル基を示す］で表さ
れる基が挙げられる。
子；アルコキシ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルコキ
シアリ−ル基、ハロゲノアリ−ル基又はアルキルカルボ
ニルオキシ基で置換されてもよいアルキル基；アルケニ
ル基、シクロアルキル基又はアリ−ル基を示す］で表さ
れる基が挙げられる。
【００１４】更に、カップリング成分の基Ｋとして、水
溶性基を有しない８−アミノキノリン系化合物の残基の
好ましい例としては、次式（４）
溶性基を有しない８−アミノキノリン系化合物の残基の
好ましい例としては、次式（４）
【００１５】
【化５】
【００１６】［式（４）において、Ｒ7及びＲ8は水素原
子；アルコキシ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルコキ
シアリ−ル基、ハロゲノアリ−ル基又はアルキルカルボ
ニルオキシ基で置換されてもよいアルキル基；アルケニ
ル基、シクロアルキル基又はアリ−ル基を示す］で表さ
れる基が挙げられる。
子；アルコキシ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルコキ
シアリ−ル基、ハロゲノアリ−ル基又はアルキルカルボ
ニルオキシ基で置換されてもよいアルキル基；アルケニ
ル基、シクロアルキル基又はアリ−ル基を示す］で表さ
れる基が挙げられる。
【００１７】本発明のピリジノチアゾ−ルアゾ系色素
は、次式（５）
は、次式（５）
【００１８】
【化６】
【００１９】で表されるピリジノチアゾ−ル化合物を、
ニトロシル硫酸法などのそれ自体公知の方法によってジ
アゾ化し、次いでこれを水溶性基を有しない前述のカッ
プリング成分と反応させることにより容易に製造するこ
とができる。
ニトロシル硫酸法などのそれ自体公知の方法によってジ
アゾ化し、次いでこれを水溶性基を有しない前述のカッ
プリング成分と反応させることにより容易に製造するこ
とができる。
【００２０】本発明のピリジノチアゾ−ルアゾ系色素
は、合成ないし半合成高分子材料からなるか、これらの
材料を含有する繊維状あるいはシ−ト状等の成型物を周
知の方法により着色することができる。より具体的に
は、成型物がポリエステル繊維、ポリアミド繊維、セル
ロ−ストリアセテ−ト繊維などの繊維状である場合に
は、公知の方法により調製した水性分散液を用いて公知
の染色法又は捺染法を適用することにより着色すること
ができる。また、液晶、油性インク、鉱油等の着色に
も、夫々周知の方法により使用することができる。
は、合成ないし半合成高分子材料からなるか、これらの
材料を含有する繊維状あるいはシ−ト状等の成型物を周
知の方法により着色することができる。より具体的に
は、成型物がポリエステル繊維、ポリアミド繊維、セル
ロ−ストリアセテ−ト繊維などの繊維状である場合に
は、公知の方法により調製した水性分散液を用いて公知
の染色法又は捺染法を適用することにより着色すること
ができる。また、液晶、油性インク、鉱油等の着色に
も、夫々周知の方法により使用することができる。
【００２１】
【実施例】以下本発明を実施例について更に詳細に説明
するが、本発明はその要旨を超えない限りこれ等の実施
例に限定されるものではない。
するが、本発明はその要旨を超えない限りこれ等の実施
例に限定されるものではない。
【００２２】実施例１
６−メトキシ−２−アミノピリジノチアゾ−ル０．４５
ｇを硫酸４ｍｌ及び酢酸２ｍｌに溶解して０〜５℃に冷
却し、攪拌下これに０〜５℃に冷却した４５％ニトロシ
ル硫酸と水３ｍｌからなるニトロシル硫酸液を添加した
後、同温度で２時間攪拌し、次いでスルファミン酸０．
０５ｇを加えてジアゾ液を調製した。一方、カップリン
グ成分として、Ｎ−メチル−Ｎ−エトキシエチル−アニ
リン０．５２ｇを使用し、これをエチレングリコ−ルジ
メチルエ−テル５ｍｌ、メタノ−ル１５ｍｌ及び酢酸ナ
トリウム０．５ｇを混合してカップラ−液を調製し、０
〜５℃に冷却した後、攪拌下これに上記ジアゾ液を加
え、同温度で２時間反応させた。反応終了後、析出物を
濾過し、水洗し、乾燥し、得られた粗結晶をカラムクロ
マトグラフィ−により精製し、クロロホルム−メタノ−
ル混合溶液から析出させて、次式（６）
ｇを硫酸４ｍｌ及び酢酸２ｍｌに溶解して０〜５℃に冷
却し、攪拌下これに０〜５℃に冷却した４５％ニトロシ
ル硫酸と水３ｍｌからなるニトロシル硫酸液を添加した
後、同温度で２時間攪拌し、次いでスルファミン酸０．
０５ｇを加えてジアゾ液を調製した。一方、カップリン
グ成分として、Ｎ−メチル−Ｎ−エトキシエチル−アニ
リン０．５２ｇを使用し、これをエチレングリコ−ルジ
メチルエ−テル５ｍｌ、メタノ−ル１５ｍｌ及び酢酸ナ
トリウム０．５ｇを混合してカップラ−液を調製し、０
〜５℃に冷却した後、攪拌下これに上記ジアゾ液を加
え、同温度で２時間反応させた。反応終了後、析出物を
濾過し、水洗し、乾燥し、得られた粗結晶をカラムクロ
マトグラフィ−により精製し、クロロホルム−メタノ−
ル混合溶液から析出させて、次式（６）
【００２３】
【化７】
【００２４】で示される融点１５０℃のアゾ色素を得
た。本色素のクロロホルム溶液は５０５ｎｍに吸収ピ−
クを示した。本色素を用いて水性分散液を調製し常法に
よりポリエステル繊維布を染色処理して鮮やかな赤色の
染色布を得た。
た。本色素のクロロホルム溶液は５０５ｎｍに吸収ピ−
クを示した。本色素を用いて水性分散液を調製し常法に
よりポリエステル繊維布を染色処理して鮮やかな赤色の
染色布を得た。
【００２５】実施例２
実施例１で用いたカップリング成分の代りに、Ｎ−メチ
ル−Ｎ−ｎ−ヘプチルアニリンを使用し、他は実施例１
と同様に処理して、次式（７）
ル−Ｎ−ｎ−ヘプチルアニリンを使用し、他は実施例１
と同様に処理して、次式（７）
【００２６】
【化８】
【００２７】で示される融点１２７℃のアゾ色素を得
た。本色素のクロロホルム溶液は５１２ｎｍに吸収ピ−
クを示した。本色素を用いて水性分散液を調製し常法に
よりポリエステル繊維布を染色処理して鮮やかな赤色の
染色布を得た。
た。本色素のクロロホルム溶液は５１２ｎｍに吸収ピ−
クを示した。本色素を用いて水性分散液を調製し常法に
よりポリエステル繊維布を染色処理して鮮やかな赤色の
染色布を得た。
【００２８】実施例３
実施例１で用いたカップリング成分の代りに、Ｎ，Ｎ−
ジエチルアニリンを使用し、他は実施例１と同様に処理
して、次式（８）
ジエチルアニリンを使用し、他は実施例１と同様に処理
して、次式（８）
【００２９】
【化９】
【００３０】で示されるアゾ色素を得た。本色素のクロ
ロホルム溶液は５１３ｎｍに吸収ピ−クを示した。本色
素を用いて水性分散液を調製し常法によりポリエステル
繊維布を染色処理して鮮やかな赤色の染色布を得た。
ロホルム溶液は５１３ｎｍに吸収ピ−クを示した。本色
素を用いて水性分散液を調製し常法によりポリエステル
繊維布を染色処理して鮮やかな赤色の染色布を得た。
【００３１】実施例４
実施例１で用いたカップリング成分の代りに、Ｎ−メチ
ル−Ｎ−ｎ−ノナフロロブチル−エチルアニリンを使用
し、他は実施例１と同様に処理して、次式（９）
ル−Ｎ−ｎ−ノナフロロブチル−エチルアニリンを使用
し、他は実施例１と同様に処理して、次式（９）
【００３２】
【化１０】
【００３３】で示される融点１８２℃のアゾ色素を得
た。本色素のクロロホルム溶液は４９０ｎｍに吸収ピ−
クを示した。本色素を用いて水性分散液を調製し常法に
よりポリエステル繊維布を染色処理して鮮やかな赤色の
染色布を得た。
た。本色素のクロロホルム溶液は４９０ｎｍに吸収ピ−
クを示した。本色素を用いて水性分散液を調製し常法に
よりポリエステル繊維布を染色処理して鮮やかな赤色の
染色布を得た。
【００３４】実施例５
実施例１で用いたカップリング成分の代りに、Ｎ−４’
−ｎ−ペンチルオキシベンジル−α−アミノナフタレン
０．８ｇを使用し、他は実施例１と同様に処理して、次
式（１０）
−ｎ−ペンチルオキシベンジル−α−アミノナフタレン
０．８ｇを使用し、他は実施例１と同様に処理して、次
式（１０）
【００３５】
【化１１】
【００３６】で示される融点８３℃のアゾ色素を得た。
本色素のクロロホルム溶液は５４２ｎｍに吸収ピ−クを
示した。本色素を用いて水性分散液を調製し常法により
ポリエステル繊維布を染色処理して鮮やかな紫色の染色
布を得た。
本色素のクロロホルム溶液は５４２ｎｍに吸収ピ−クを
示した。本色素を用いて水性分散液を調製し常法により
ポリエステル繊維布を染色処理して鮮やかな紫色の染色
布を得た。
【００３７】実施例６
実施例１で用いたカップリング成分の代りに、Ｎ−４’
−ｎ−ペンチルオキシベンジル−８−アミノキノリン
０．８ｇを使用し、他は実施例１と同様に処理して、次
式（１１）
−ｎ−ペンチルオキシベンジル−８−アミノキノリン
０．８ｇを使用し、他は実施例１と同様に処理して、次
式（１１）
【００３８】
【化１２】
【００３９】で示される融点１６１．５℃のアゾ色素を
得た。本色素のクロロホルム溶液は５３７ｎｍに吸収ピ
−クを示した。本色素を用いて水性分散液を調製し常法
によりポリエステル繊維布を染色処理して鮮やかな赤紫
色の染色布を得た。
得た。本色素のクロロホルム溶液は５３７ｎｍに吸収ピ
−クを示した。本色素を用いて水性分散液を調製し常法
によりポリエステル繊維布を染色処理して鮮やかな赤紫
色の染色布を得た。
【００４０】実施例７
次の表１に示す構造のピリジノチアゾ−ルアゾ色素にお
けるＲ及びＲ1〜Ｒ4が、夫々表１に記載した基である色
素を、前記の実施例と同様の方法により製造し、得られ
た色素のクロロホルム中での吸収ピ−ク（λｍａｘ：ｎ
ｍ）及びポリエステル繊維上での色相を表１に示した。
けるＲ及びＲ1〜Ｒ4が、夫々表１に記載した基である色
素を、前記の実施例と同様の方法により製造し、得られ
た色素のクロロホルム中での吸収ピ−ク（λｍａｘ：ｎ
ｍ）及びポリエステル繊維上での色相を表１に示した。
【００４１】
【表１】
【００４２】実施例８
次の表２に示す構造のピリジノチアゾ−ルアゾ色素にお
けるＲ5及びＲ6が、夫々表２に記載した基である色素
を、前記の実施例と同様の方法により製造し、得られた
色素のクロロホルム中での吸収ピ−ク（λｍａｘ：ｎ
ｍ）及びポリエステル繊維上での色相を表２に示した。
けるＲ5及びＲ6が、夫々表２に記載した基である色素
を、前記の実施例と同様の方法により製造し、得られた
色素のクロロホルム中での吸収ピ−ク（λｍａｘ：ｎ
ｍ）及びポリエステル繊維上での色相を表２に示した。
【００４３】
【表２】
【００４４】実施例９
次の表３に示す構造のピリジノチアゾ−ルアゾ色素にお
けるＲ7及びＲ8が、夫々表３に記載した基である色素
を、前記の実施例と同様の方法により製造し、得られた
色素のクロロホルム中での吸収ピ−ク（λｍａｘ：ｎ
ｍ）及びポリエステル繊維上での色相を表３に示した。
けるＲ7及びＲ8が、夫々表３に記載した基である色素
を、前記の実施例と同様の方法により製造し、得られた
色素のクロロホルム中での吸収ピ−ク（λｍａｘ：ｎ
ｍ）及びポリエステル繊維上での色相を表３に示した。
【００４５】
【表３】
【００４６】
【発明の効果】本発明のピリジノチアゾ−ルアゾ系色素
は、合成ないし半合成高分子材料からなる繊維その他の
成型物、あるいは液晶、油性インク、鉱油等に対する着
色力が大きく、これらを鮮明な橙色ないし赤紫色に着色
することができる。
は、合成ないし半合成高分子材料からなる繊維その他の
成型物、あるいは液晶、油性インク、鉱油等に対する着
色力が大きく、これらを鮮明な橙色ないし赤紫色に着色
することができる。
フロントページの続き
(51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所
Ｄ０６Ｐ 3/48 7306−4Ｈ
3/54 Ｚ 7306−4Ｈ
Claims (4)
- 【請求項１】 次の式（１） 【化１】 （式中、Ｒはアルキル基又はアルコキシアルキル基を示
し、Ｋは水溶性基を有しないカップリング成分の基を示
す）で表されるピリジノチアゾ−ルアゾ系色素。 - 【請求項２】 カップリング成分の基Ｋが、水溶性基を
有しないアニリン系化合物の残基である請求項１記載の
ピリジノチアゾ−ルアゾ系色素。 - 【請求項３】 カップリング成分の基Ｋが水溶性基を有
しないα−アミノナフタレン系化合物の残基である請求
項１記載のピリジノチアゾ−ルアゾ系色素。 - 【請求項４】 カップリング成分の基Ｋが水溶性基を有
しない８−アミノキノリン系化合物の残基である請求項
１記載のピリジノチアゾ−ルアゾ系色素。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3199860A JPH0517699A (ja) | 1991-07-16 | 1991-07-16 | ピリジノチアゾ−ルアゾ系色素 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3199860A JPH0517699A (ja) | 1991-07-16 | 1991-07-16 | ピリジノチアゾ−ルアゾ系色素 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0517699A true JPH0517699A (ja) | 1993-01-26 |
Family
ID=16414858
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3199860A Pending JPH0517699A (ja) | 1991-07-16 | 1991-07-16 | ピリジノチアゾ−ルアゾ系色素 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0517699A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2024111572A1 (ja) * | 2022-11-25 | 2024-05-30 | 富士フイルム株式会社 | 着色組成物、着色物の製造方法、着色物、キット |
-
1991
- 1991-07-16 JP JP3199860A patent/JPH0517699A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2024111572A1 (ja) * | 2022-11-25 | 2024-05-30 | 富士フイルム株式会社 | 着色組成物、着色物の製造方法、着色物、キット |
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