JPH05178845A - ２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾールのエーテル誘導体 - Google Patents
２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾールのエーテル誘導体Info
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- JPH05178845A JPH05178845A JP4148950A JP14895092A JPH05178845A JP H05178845 A JPH05178845 A JP H05178845A JP 4148950 A JP4148950 A JP 4148950A JP 14895092 A JP14895092 A JP 14895092A JP H05178845 A JPH05178845 A JP H05178845A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 潤滑剤組成物中において耐摩耗性添加剤及び
酸化防止剤として有効な新規なチアジアゾール化合物を
提供する。 【構成】 本発明のチアジアゾール化合物は、構造式
（１） 【化１】 ［式中、ｎ＝１〜２、Ｒ’＝１〜２０個の炭素原子を有
するアルキル、フェニル又はアルキル置換フェニル、Ｒ
2 、Ｒ3 、Ｒ4 ＝同種又は異種であってよく、水素、１
〜２０個の炭素原子を有するアルキル、フェニル、アル
キル置換フェニル又はこれらの混成基］を有する。
酸化防止剤として有効な新規なチアジアゾール化合物を
提供する。 【構成】 本発明のチアジアゾール化合物は、構造式
（１） 【化１】 ［式中、ｎ＝１〜２、Ｒ’＝１〜２０個の炭素原子を有
するアルキル、フェニル又はアルキル置換フェニル、Ｒ
2 、Ｒ3 、Ｒ4 ＝同種又は異種であってよく、水素、１
〜２０個の炭素原子を有するアルキル、フェニル、アル
キル置換フェニル又はこれらの混成基］を有する。
Description
【０００１】
【発明の分野】本発明は、２，５−ジメルカプト−１，
３，４−チアジアゾールの新規なエーテル誘導体及び潤
滑剤組成物中において多機能性添加剤としてのそれらの
使用に関する。
３，４−チアジアゾールの新規なエーテル誘導体及び潤
滑剤組成物中において多機能性添加剤としてのそれらの
使用に関する。
【０００２】
【発明の背景】潤滑剤組成物は、通常、それらの性能を
高めるために種々の添加剤を用いて調製される。しばし
ば遭遇する問題は、使用する各種添加剤間の相容性の問
題である。それ故に、異なる機能を果たすことができる
潤滑剤添加剤を使用するのが望ましい。
高めるために種々の添加剤を用いて調製される。しばし
ば遭遇する問題は、使用する各種添加剤間の相容性の問
題である。それ故に、異なる機能を果たすことができる
潤滑剤添加剤を使用するのが望ましい。
【０００３】一般には、潤滑剤は、耐摩耗性添加剤とし
て知られる添加剤であって、潤滑剤の耐荷重能を向上さ
せるものを含有している。耐摩耗性添加剤は、表面膜の
形成を促進し、これによって接触する金属表面の摩耗を
防止する。使用の過程で、潤滑剤は酸化による劣化を受
けやすい。この酸化プロセスは、潤滑特性の損失及び潤
滑しようとする装置の不適切な保護をもたらす。酸化プ
ロセスを抑制するために酸化防止剤が添加される。それ
故に、耐摩耗性添加剤が酸化防止性を有することが望ま
しい。
て知られる添加剤であって、潤滑剤の耐荷重能を向上さ
せるものを含有している。耐摩耗性添加剤は、表面膜の
形成を促進し、これによって接触する金属表面の摩耗を
防止する。使用の過程で、潤滑剤は酸化による劣化を受
けやすい。この酸化プロセスは、潤滑特性の損失及び潤
滑しようとする装置の不適切な保護をもたらす。酸化プ
ロセスを抑制するために酸化防止剤が添加される。それ
故に、耐摩耗性添加剤が酸化防止性を有することが望ま
しい。
【０００４】耐摩耗性及び酸化防止性の両方の特性を有
する最も一般的に使用されている添加剤は、ジヒドロカ
ルビルジチオ燐酸亜鉛及びジヒドロカルビルジチオカル
バミン酸重金属である。しかしながら、ますます厳格に
なる環境規制のために、潤滑剤中の燐及び重金属含量を
減少させるのが特に望ましい。かくして、環境上安全で
ある改良された潤滑剤組成物を開発する必要性がある。
ドイツ特許第９４３，７９０号には、高荷重下に膜の強
度を向上させる無灰１，３，４−チアジアゾール誘導体
について記載している。
する最も一般的に使用されている添加剤は、ジヒドロカ
ルビルジチオ燐酸亜鉛及びジヒドロカルビルジチオカル
バミン酸重金属である。しかしながら、ますます厳格に
なる環境規制のために、潤滑剤中の燐及び重金属含量を
減少させるのが特に望ましい。かくして、環境上安全で
ある改良された潤滑剤組成物を開発する必要性がある。
ドイツ特許第９４３，７９０号には、高荷重下に膜の強
度を向上させる無灰１，３，４−チアジアゾール誘導体
について記載している。
【０００５】驚いたことに、ここに本発明において、従
来技術の潤滑剤の上記の不利益は、金属添加剤の全部又
は一部分を２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジ
アゾールのある種の無灰多機能性エーテル誘導体で置き
換えることによって排除することができることが見い出
された。
来技術の潤滑剤の上記の不利益は、金属添加剤の全部又
は一部分を２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジ
アゾールのある種の無灰多機能性エーテル誘導体で置き
換えることによって排除することができることが見い出
された。
【０００６】
【発明の概要】本発明に従えば、構造式（１）
【化４】 ［式中、ｎ＝１〜２、Ｒ’は１〜２０個の炭素原子を有
するアルキル、フェニル及びアルキル置換フェニルを表
わし、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 は同種又は異種であってよくそ
して水素、１〜２０個の炭素原子を有するアルキル、フ
ェニル、アルキル置換フェニル及びこれらの混成基を表
わす］によって特徴づけられる新規な１，３，４−チア
ジアゾール化合物が提供される。
するアルキル、フェニル及びアルキル置換フェニルを表
わし、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 は同種又は異種であってよくそ
して水素、１〜２０個の炭素原子を有するアルキル、フ
ェニル、アルキル置換フェニル及びこれらの混成基を表
わす］によって特徴づけられる新規な１，３，４−チア
ジアゾール化合物が提供される。
【０００７】他の面において、本発明は、過半量のベー
ス油と、構造式（１）によって特徴づけられる耐摩耗性
及び酸化防止性を付与するのに有効な量の１，２，３−
チアジアゾールとを含む改良された潤滑油組成物に関す
る。
ス油と、構造式（１）によって特徴づけられる耐摩耗性
及び酸化防止性を付与するのに有効な量の１，２，３−
チアジアゾールとを含む改良された潤滑油組成物に関す
る。
【０００８】更に他の面において、本発明は、改良され
た潤滑油又はグリース組成物を適用することによって金
属表面を摩耗から保護する方法において、かかる組成物
に構造式（１）によって特徴づけられる有効量の１，
２，３−チアジアゾールを添加することを特徴とする金
属表面の摩耗保護法に関する。
た潤滑油又はグリース組成物を適用することによって金
属表面を摩耗から保護する方法において、かかる組成物
に構造式（１）によって特徴づけられる有効量の１，
２，３−チアジアゾールを添加することを特徴とする金
属表面の摩耗保護法に関する。
【０００９】
【発明の具体的な説明】本発明の新規な化合物は、２，
５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾールのモノ
−又はジスルフィド二量体をアルコール及びアルデヒド
と反応させることによって製造することができる。２種
の異なるアルコールを用いるならば、混合異性体エーテ
ルが生成する可能性がある。反応の溶媒として働く過剰
のアルコールを用いることができる。所望ならば、異な
る不活性溶剤例えばヘキサンやヘプタンを使用すること
ができる。かかる二量体は、市場で入手することができ
る。モノスルフィド二量体は商品名「ＶＡＮＬＵＢＥ
ＲＤ−８８２Ａ」の下に、そしてジスルフィド二量体は
商品名「ＶＡＮＬＵＢＥ ８２９」の下にそれぞれ入手
することができるが、両方ともＲ．Ｔ．Ｖａｎｄｅｒｂ
ｉｌｔ Ｃｏｍｐａｎｙ，Ｉｎｃ．によって製造される
製品の登録商標である。脂肪族及び芳香族アルコール並
びにアルデヒド反応体は周知の市販物質である。
５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾールのモノ
−又はジスルフィド二量体をアルコール及びアルデヒド
と反応させることによって製造することができる。２種
の異なるアルコールを用いるならば、混合異性体エーテ
ルが生成する可能性がある。反応の溶媒として働く過剰
のアルコールを用いることができる。所望ならば、異な
る不活性溶剤例えばヘキサンやヘプタンを使用すること
ができる。かかる二量体は、市場で入手することができ
る。モノスルフィド二量体は商品名「ＶＡＮＬＵＢＥ
ＲＤ−８８２Ａ」の下に、そしてジスルフィド二量体は
商品名「ＶＡＮＬＵＢＥ ８２９」の下にそれぞれ入手
することができるが、両方ともＲ．Ｔ．Ｖａｎｄｅｒｂ
ｉｌｔ Ｃｏｍｐａｎｙ，Ｉｎｃ．によって製造される
製品の登録商標である。脂肪族及び芳香族アルコール並
びにアルデヒド反応体は周知の市販物質である。
【００１０】式（１）におけるアルキル基は、直鎖アル
キル及び分枝鎖アルキルから選択することができる。鎖
中に１〜８個の炭素原子を有するアルキル基が好まし
い。かかる基としては、他にもあるが、メチル、エチ
ル、プロピル、ブチル、イソブチル、２−ヘプチル、２
−エチルヘキシル及びオクチルが挙げられる。フェニル
基は、アルキル基によって置換されることができる。代
表的な基としては、他にもあるが、２，５−ｔ−ブチル
フェニル、オクチル化及びノニル化フェニル基が挙げら
れる。
キル及び分枝鎖アルキルから選択することができる。鎖
中に１〜８個の炭素原子を有するアルキル基が好まし
い。かかる基としては、他にもあるが、メチル、エチ
ル、プロピル、ブチル、イソブチル、２−ヘプチル、２
−エチルヘキシル及びオクチルが挙げられる。フェニル
基は、アルキル基によって置換されることができる。代
表的な基としては、他にもあるが、２，５−ｔ−ブチル
フェニル、オクチル化及びノニル化フェニル基が挙げら
れる。
【００１１】本発明のチアジアゾール誘導体は、工業用
潤滑剤組成物及びエンジン油組成物用の添加剤として有
用である。
潤滑剤組成物及びエンジン油組成物用の添加剤として有
用である。
【００１２】チアジアゾール化合物は多機能特性を有す
る。これらは、潤滑油中において耐摩耗機能及び酸化抑
制機能を果たしそして耐荷重性を付与する。
る。これらは、潤滑油中において耐摩耗機能及び酸化抑
制機能を果たしそして耐荷重性を付与する。
【００１３】本発明で企図される潤滑剤組成物として
は、過半量のベース油を含有する潤滑油、エンジン油及
び潤滑グリースが挙げられる。ベース油は、ナフテン
系、芳香族系、パラフィン系の鉱油及び合成油から選択
することができる。合成油は、他にもあるが、アルキレ
ン重合体、ポリシロキサン、カルボン酸エステル及びポ
リグリコールエーテルから選択することができる。
は、過半量のベース油を含有する潤滑油、エンジン油及
び潤滑グリースが挙げられる。ベース油は、ナフテン
系、芳香族系、パラフィン系の鉱油及び合成油から選択
することができる。合成油は、他にもあるが、アルキレ
ン重合体、ポリシロキサン、カルボン酸エステル及びポ
リグリコールエーテルから選択することができる。
【００１４】潤滑剤組成物に耐摩耗性及び酸化防止性を
付与するのに有効であるチアジアゾール添加剤の所要量
は、潤滑剤組成物の約０．０１〜１０．０％の範囲内で
あってよい。好ましい範囲は、潤滑剤組成物を基にして
約０．１〜５．０％である。
付与するのに有効であるチアジアゾール添加剤の所要量
は、潤滑剤組成物の約０．０１〜１０．０％の範囲内で
あってよい。好ましい範囲は、潤滑剤組成物を基にして
約０．１〜５．０％である。
【００１５】潤滑剤組成物は、組成物を調製するための
必要成分、例えば乳化剤、分散剤及び粘度向上剤を含有
することができる。グリースは、増稠剤例えば脂肪酸の
塩及び錯体、ポリ尿素化合物、粘土及び四級アンモニウ
ムベントナイト錯体を添加することによって調製するこ
とができる。潤滑剤の意図する用途に応じて、他の機能
性添加剤を加えて潤滑剤の特定の性質を高めることがで
きる。潤滑剤組成物は、更に極圧添加剤、金属不動態化
剤、錆止め添加剤、分散剤並びに他の公知の酸化防止剤
及び耐摩耗性添加剤を含有することができる。
必要成分、例えば乳化剤、分散剤及び粘度向上剤を含有
することができる。グリースは、増稠剤例えば脂肪酸の
塩及び錯体、ポリ尿素化合物、粘土及び四級アンモニウ
ムベントナイト錯体を添加することによって調製するこ
とができる。潤滑剤の意図する用途に応じて、他の機能
性添加剤を加えて潤滑剤の特定の性質を高めることがで
きる。潤滑剤組成物は、更に極圧添加剤、金属不動態化
剤、錆止め添加剤、分散剤並びに他の公知の酸化防止剤
及び耐摩耗性添加剤を含有することができる。
【００１６】
【実施例】次の実施例は、本発明を更に例示する目的で
提供される。すべての百分率及び部数は、特に記してい
なければ重量比である。
提供される。すべての百分率及び部数は、特に記してい
なければ重量比である。
【００１７】例１ 反応器に２０ｇ（０．０６７１モル）の５，５’−ジチ
オビス−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−チ
オン及び１７．５ｇ（０．１３４モル）の２−エチルヘ
キサノールを入れ、そして約１０ｍｌのヘキサンを混合
した。１４ｇ（０．１３２モル）のベンズアルデヒドの
添加後、その反応器に１０ｍｌのヘキサンを満たしたデ
ィーン・スターク付属装置を取り付け、そして反応物を
加熱して水及び溶媒を除去した。液体生成物をろ過し
た。
オビス−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−チ
オン及び１７．５ｇ（０．１３４モル）の２−エチルヘ
キサノールを入れ、そして約１０ｍｌのヘキサンを混合
した。１４ｇ（０．１３２モル）のベンズアルデヒドの
添加後、その反応器に１０ｍｌのヘキサンを満たしたデ
ィーン・スターク付属装置を取り付け、そして反応物を
加熱して水及び溶媒を除去した。液体生成物をろ過し
た。
【００１８】例２ 反応器に６０ｇ（０．２２６モル）の５，５’−ジチオ
ビス−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−チオ
ン、１２０ｍｌのプロパノール及び２０ｇ（０．４５４
モル）のアセトアルデヒドを入れた。反応物を加熱して
９０〜９２℃で２時間還流させた。ヘキサンを満たした
ディーン・スターク付属装置を使用して水及びいくらか
の過剰のプロパノール（これは溶媒として働いた）を除
去した。溶媒の残りを除去し、そして生成物をろ過助剤
によってろ過した。
ビス−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−チオ
ン、１２０ｍｌのプロパノール及び２０ｇ（０．４５４
モル）のアセトアルデヒドを入れた。反応物を加熱して
９０〜９２℃で２時間還流させた。ヘキサンを満たした
ディーン・スターク付属装置を使用して水及びいくらか
の過剰のプロパノール（これは溶媒として働いた）を除
去した。溶媒の残りを除去し、そして生成物をろ過助剤
によってろ過した。
【００１９】例３ ディーン・スタークトラップを備えた反応器に、２，５
−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾール二量体、
フェノール及び２−エチルヘキサノールを１：１：１の
ｇモル比で仕込み、そして約１０ｍｌのヘキサンを混合
した。２．３ｇモルのプロピルアルデヒドを加え、そし
て還流した。水の除去後、反応物を１２５〜１３０℃で
１時間保った。生成物を真空ストリッピングし、そして
ろ過助剤を経てろ過した。異性体エーテル混合物からな
る生成物は、透明で褐色な液体であった。上記の合成法
を使用して、表I に記載の如き式（１）の化合物を製造
した。
−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾール二量体、
フェノール及び２−エチルヘキサノールを１：１：１の
ｇモル比で仕込み、そして約１０ｍｌのヘキサンを混合
した。２．３ｇモルのプロピルアルデヒドを加え、そし
て還流した。水の除去後、反応物を１２５〜１３０℃で
１時間保った。生成物を真空ストリッピングし、そして
ろ過助剤を経てろ過した。異性体エーテル混合物からな
る生成物は、透明で褐色な液体であった。上記の合成法
を使用して、表I に記載の如き式（１）の化合物を製造
した。
【００２０】
【表１】
【００２１】例４（四球式摩耗試験） 本発明の添加剤の摩耗防止特性を、ＡＳＴＭ Ｄ２２６
６−８６に記載の方法に実質上従って１２−ＯＨステア
リン酸リチウムグリースにおいて試験した。きれいに磨
いた直径１２．７ｍｍの４個の鋼球を試験機に入れ、そ
して約５ｇの試験試料をボールポットに入れた。試験
は、４０ｋｇの荷重下に７５℃で１，２００ｒｐｍの回
転速度において行われた。最小の傷の直径を０．０１ｍ
ｍ単位まで測定した。グリースは、表I に記載の本発明
の添加剤を含有しておりそして表IIに記載の結果を示し
た。
６−８６に記載の方法に実質上従って１２−ＯＨステア
リン酸リチウムグリースにおいて試験した。きれいに磨
いた直径１２．７ｍｍの４個の鋼球を試験機に入れ、そ
して約５ｇの試験試料をボールポットに入れた。試験
は、４０ｋｇの荷重下に７５℃で１，２００ｒｐｍの回
転速度において行われた。最小の傷の直径を０．０１ｍ
ｍ単位まで測定した。グリースは、表I に記載の本発明
の添加剤を含有しておりそして表IIに記載の結果を示し
た。
【００２２】
【表２】
【００２３】例５（四球式摩耗試験） 本発明の添加剤の摩耗防止特性を、ＡＳＴＭ Ｄ４１７
２に記載の方法に実質上従ってポリオールエステル基材
流体において試験した。きれいに磨いた直径１２．７ｍ
ｍの４個の鋼球を試験機に入れ、そして約５ｇの試験試
料をボールポットに入れた。試験は、２０ｋｇの荷重下
に５４．４℃で１，８００ｒｐｍの回転速度において行
われた。最小の傷の直径を０．０１ｍｍ単位まで測定し
た。ポリオールエステルは、表I に記載の本発明の添加
剤を含有しておりそして表III に記載の結果を示した。
２に記載の方法に実質上従ってポリオールエステル基材
流体において試験した。きれいに磨いた直径１２．７ｍ
ｍの４個の鋼球を試験機に入れ、そして約５ｇの試験試
料をボールポットに入れた。試験は、２０ｋｇの荷重下
に５４．４℃で１，８００ｒｐｍの回転速度において行
われた。最小の傷の直径を０．０１ｍｍ単位まで測定し
た。ポリオールエステルは、表I に記載の本発明の添加
剤を含有しておりそして表III に記載の結果を示した。
【００２４】
【表３】
【００２５】例６（極圧試験） 本発明の化合物を含有する１２−ＯＨステアリン酸リチ
ウムグリースの耐荷重性を、ＡＳＴＭ Ｄ２５９６−８
７に記載の方法に実質上従って試験した。試験試料は、
鋼球の融着が生じるまで荷重を増加させながら１０秒期
間の一連の試験を受けた。ｋｇｆ単位で測定された融着
点は、グリースの極圧レベルの限度を越えたことを示し
ている。第二の試験では、ＡＳＴＭ Ｄ２５０９−８６
手順に実質上従って行われるチムケン法（Ｔｉｍｋｅｎ
ｍｅｔｈｏｄ）によってグリースの耐荷重能を測定し
た。試験機は、試験綱ブロックに対して綱カップを８０
０ｒｏｍ及び約２４℃で回転させて操作された。２つの
試験片の焼付き又は融着によって示される傷を１０分後
にｋｇ単位で測定した。試験試料は、表I に記載した本
発明の添加剤を含有しておりそして表IVに記載の結果を
示した。
ウムグリースの耐荷重性を、ＡＳＴＭ Ｄ２５９６−８
７に記載の方法に実質上従って試験した。試験試料は、
鋼球の融着が生じるまで荷重を増加させながら１０秒期
間の一連の試験を受けた。ｋｇｆ単位で測定された融着
点は、グリースの極圧レベルの限度を越えたことを示し
ている。第二の試験では、ＡＳＴＭ Ｄ２５０９−８６
手順に実質上従って行われるチムケン法（Ｔｉｍｋｅｎ
ｍｅｔｈｏｄ）によってグリースの耐荷重能を測定し
た。試験機は、試験綱ブロックに対して綱カップを８０
０ｒｏｍ及び約２４℃で回転させて操作された。２つの
試験片の焼付き又は融着によって示される傷を１０分後
にｋｇ単位で測定した。試験試料は、表I に記載した本
発明の添加剤を含有しておりそして表IVに記載の結果を
示した。
【００２６】
【表４】
【００２７】上記の試験は、本発明の様々な面を示して
いる。当業者には他の変形例が明らかになるであろう
が、かかる変更修正は特許請求の範囲によって規定され
る如き本発明の範囲内に入るものである。
いる。当業者には他の変形例が明らかになるであろう
が、かかる変更修正は特許請求の範囲によって規定され
る如き本発明の範囲内に入るものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｎ 30:10 40:20 50:10 (72)発明者 ロバート・ジアンジ・ルオ アメリカ合衆国コネティカット州ノーウォ ーク、ストロベリ・ヒル・アベニュー324
Claims (7)
- 【請求項１】 構造式（１） 【化１】 ［式中、ｎ＝１〜２、Ｒ’は１〜２０個の炭素原子を有
するアルキル、フェニル及びアルキル置換フェニルを表
わし、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 は同種又は異種であってよくそ
して水素、１〜２０個の炭素原子を有するアルキル、フ
ェニル、アルキル置換フェニル及びこれらの混成基を表
わす］を有する化合物の群から選択されるチアジアゾー
ル化合物。 - 【請求項２】 Ｒ’及びＲ2 がプロピル基であり、そし
てＲ3 及びＲ4 がエチル基である請求項１記載の化合
物。 - 【請求項３】 Ｒ’及びＲ2 が２−エチルヘキシル基で
あり、そしてＲ3 及びＲ4 が２−ヘプチル基である請求
項１記載の化合物。 - 【請求項４】 Ｒ’及びＲ2 が混成プロピル又は２−エ
チルヘキシル基であり、そしてＲ3 及びＲ4 がエチル基
である請求項１記載の化合物。 - 【請求項５】 潤滑粘度を有する過半部分の天然又は合
成油と、構造式（１） 【化２】 ［式中、ｎ＝１〜２、Ｒ’は１〜２０個の炭素原子を有
するアルキル、フェニル及びアルキル置換フェニルを表
わし、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 は同種又は異種であってよくそ
して水素、１〜２０個の炭素原子を有するアルキル、フ
ェニル、アルキル置換フェニル及びこれらの混成基を表
わす］を有する化合物よりなる群から選択される少量の
耐摩耗的且つ酸化抑制的用量の化合物とを含む潤滑油組
成物。 - 【請求項６】 増稠剤を更に含む請求項５記載の潤滑剤
組成物。 - 【請求項７】 金属表面に潤滑粘度を有する過半量のベ
ース油を含む潤滑剤組成物を接触させることからなる金
属表面を摩耗から保護する方法において、ベース油に、
構造式（１） 【化３】 ［式中、ｎ＝１〜２、Ｒ’は１〜２０個の炭素原子を有
するアルキル、フェニル及びアルキル置換フェニルを表
わし、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 は同種又は異種であってよくそ
して水素、１〜２０個の炭素原子を有するアルキル、フ
ェニル、アルキル置換フェニル及びこれらの混成基を表
わす］を有する化合物の群から選択される少量の耐摩耗
的且つ酸化抑制的用量の添加剤を添加することを特徴と
する金属表面の摩耗保護法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/702,578 US5194621A (en) | 1991-05-20 | 1991-05-20 | Ether derivatives of 2,5-dimercapto-1,3,4-thiadiazoles |
| US702578 | 1991-05-20 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05178845A true JPH05178845A (ja) | 1993-07-20 |
Family
ID=24821803
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4148950A Withdrawn JPH05178845A (ja) | 1991-05-20 | 1992-05-18 | ２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾールのエーテル誘導体 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5194621A (ja) |
| EP (1) | EP0514779B1 (ja) |
| JP (1) | JPH05178845A (ja) |
| AT (1) | ATE110063T1 (ja) |
| CA (1) | CA2068380A1 (ja) |
| DE (1) | DE69200327T2 (ja) |
| DK (1) | DK0514779T3 (ja) |
| ES (1) | ES2062845T3 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007507600A (ja) * | 2003-10-10 | 2007-03-29 | アール．ティー．ヴァンダービルト カンパニー，インコーポレーテッド | 合成エステル基油、モリブデン化合物およびチアジアゾール系化合物を含有する潤滑組成物 |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5668092A (en) * | 1993-04-07 | 1997-09-16 | Smith International, Inc. | Rock bit grease composition |
| US5773523A (en) * | 1995-12-14 | 1998-06-30 | R.T. Vanderbilt Company, Inc. | 1,3,4-thidiazole ether curing systems for chlorine containing polymers |
| US5589443A (en) * | 1995-12-21 | 1996-12-31 | Smith International, Inc. | Rock bit grease composition |
| US6620771B2 (en) | 1999-10-20 | 2003-09-16 | R. T. Vanderbilt Company, Inc. | Thiadiazole dimer additives and lubricating compositions containing the same |
| WO2001029155A2 (en) | 1999-10-20 | 2001-04-26 | R.T. Vanderbilt Company, Inc. | Thiadiazole additives and lubricating compositions containing the same |
| EP1266951A3 (en) * | 1999-10-20 | 2003-06-18 | R.T. Vanderbilt Company, Inc. | Thiadiazole additives and lubricating compositions containing the same |
| CN100383133C (zh) * | 1999-10-20 | 2008-04-23 | R·T·范德比尔特公司 | 噻二唑二聚物添加剂和包含该添加剂的润滑组合物 |
| US7763574B2 (en) * | 2003-10-10 | 2010-07-27 | R.T. Vanderbilt Company, Inc. | Lubricating compositions containing synthetic ester base oil, molybdenum compounds and thiadiazole-based compounds |
| US7851418B2 (en) | 2005-06-03 | 2010-12-14 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Ashless detergents and formulated lubricating oil containing same |
| US7820600B2 (en) * | 2005-06-03 | 2010-10-26 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Lubricant and method for improving air release using ashless detergents |
| US20070107940A1 (en) * | 2005-11-14 | 2007-05-17 | Smith International, Inc. | Drill bit lubricant utilizing a sulfur-phosphorous EP agent |
| US9187682B2 (en) | 2011-06-24 | 2015-11-17 | Emerson Climate Technologies, Inc. | Refrigeration compressor lubricant |
| DE102013109064A1 (de) * | 2013-08-21 | 2015-02-26 | Hkp Heiz- Und Kraftstoffe Pflanzenöl Gmbh | Additiv für ölbasierte Schmiermittel mit verbesserten Extreme- Pressure-Eigenschaften |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE943790C (de) * | 1953-11-27 | 1956-06-01 | Basf Ag | Zusaetze zu Schmiermitteln |
| US2850453A (en) * | 1955-04-26 | 1958-09-02 | Standard Oil Co | Corrosion inhibited oil compositions |
| US3980573A (en) * | 1975-07-24 | 1976-09-14 | Mobil Oil Corporation | Substituted dimercapto thiadiazoles and lubricant compositions containing same |
| US4410703A (en) * | 1975-07-24 | 1983-10-18 | Mobil Oil Corporation | Substituted dimercapto thiadiazoles and lubricant compositions containing same |
| US4432847A (en) * | 1976-07-29 | 1984-02-21 | Standard Oil Company (Indiana) | Poly sulfoxides from 1,3,4-thiadiazole-2,5-dithiol |
| JPH0743510B2 (ja) * | 1985-07-17 | 1995-05-15 | 富士写真フイルム株式会社 | ハロゲン化銀写真感光材料 |
| EP0209730B1 (en) * | 1985-07-26 | 1991-12-11 | R.T. Vanderbilt Company, Inc. | Substituted 2,5-dimercapto-1,3,4-thiadiazoles and lubricating compositions containing same |
-
1991
- 1991-05-20 US US07/702,578 patent/US5194621A/en not_active Expired - Lifetime
-
1992
- 1992-05-11 CA CA002068380A patent/CA2068380A1/en not_active Abandoned
- 1992-05-15 ES ES92108186T patent/ES2062845T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1992-05-15 DK DK92108186.5T patent/DK0514779T3/da active
- 1992-05-15 EP EP92108186A patent/EP0514779B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-05-15 AT AT92108186T patent/ATE110063T1/de not_active IP Right Cessation
- 1992-05-15 DE DE69200327T patent/DE69200327T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1992-05-18 JP JP4148950A patent/JPH05178845A/ja not_active Withdrawn
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007507600A (ja) * | 2003-10-10 | 2007-03-29 | アール．ティー．ヴァンダービルト カンパニー，インコーポレーテッド | 合成エステル基油、モリブデン化合物およびチアジアゾール系化合物を含有する潤滑組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATE110063T1 (de) | 1994-09-15 |
| US5194621A (en) | 1993-03-16 |
| DE69200327T2 (de) | 1994-12-08 |
| EP0514779B1 (en) | 1994-08-17 |
| EP0514779A1 (en) | 1992-11-25 |
| DK0514779T3 (da) | 1995-01-02 |
| DE69200327D1 (de) | 1994-09-22 |
| CA2068380A1 (en) | 1992-11-21 |
| ES2062845T3 (es) | 1994-12-16 |
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