JPH05178997A - パーフルオロアルキルメチルシロキサン - Google Patents
パーフルオロアルキルメチルシロキサンInfo
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- JPH05178997A JPH05178997A JP35864691A JP35864691A JPH05178997A JP H05178997 A JPH05178997 A JP H05178997A JP 35864691 A JP35864691 A JP 35864691A JP 35864691 A JP35864691 A JP 35864691A JP H05178997 A JPH05178997 A JP H05178997A
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Landscapes
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 新規なパーフルオロアルキルメチルシロキサ
ンであり、表面張力の著しく低いパーフルオロアルキル
メチルシロキサンを提供する。 【構成】 一般式 Ｆ（ＣＦ2）ａＣ2Ｈ4ＳｉＭｅ2Ｏ
（Ｍｅ2ＳｉＯ）ｎＳｉＭｅ2Ｃ2Ｈ4（ＣＦ2）ａＦ（式
中、ａは４以上の整数であり、ｎは０以上の整数であ
り、Ｍｅはメチル基である。）で表されるパーフルオロ
アルキルメチルシロキサン。
ンであり、表面張力の著しく低いパーフルオロアルキル
メチルシロキサンを提供する。 【構成】 一般式 Ｆ（ＣＦ2）ａＣ2Ｈ4ＳｉＭｅ2Ｏ
（Ｍｅ2ＳｉＯ）ｎＳｉＭｅ2Ｃ2Ｈ4（ＣＦ2）ａＦ（式
中、ａは４以上の整数であり、ｎは０以上の整数であ
り、Ｍｅはメチル基である。）で表されるパーフルオロ
アルキルメチルシロキサン。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はフルオロアルキルメチル
シロキサンに関する。
シロキサンに関する。
【０００２】
【従来の技術】液状の３,３,３−トリフルオロプロピル
メチルポリシロキサンは、低表面張力性であり、繊維用
油剤，離型剤，樹脂添加剤，潤滑剤，消泡剤，汚れ防
止，付着防止剤などに利用されている。その３,３,３−
トリフルオロプロピル基の替りにもっと炭素原子数の多
いパーフルオロアルキル基を有するポリシロキサンや両
末端に３,３,３−トリフルオロプロピル基を有するジシ
ロキサンも知られているが（特開昭６３−３２０号公
報，特公昭３４−５５９３号公報参照）、ＡＢＡ型（Ａ
が炭素原子数４以上のパーフルオロアルキルエチレン基
であり、Ｂがジメチルシロキサン単位である。）で示さ
れるフルオロアルキルメチルシロキサンについては、知
られていない。
メチルポリシロキサンは、低表面張力性であり、繊維用
油剤，離型剤，樹脂添加剤，潤滑剤，消泡剤，汚れ防
止，付着防止剤などに利用されている。その３,３,３−
トリフルオロプロピル基の替りにもっと炭素原子数の多
いパーフルオロアルキル基を有するポリシロキサンや両
末端に３,３,３−トリフルオロプロピル基を有するジシ
ロキサンも知られているが（特開昭６３−３２０号公
報，特公昭３４−５５９３号公報参照）、ＡＢＡ型（Ａ
が炭素原子数４以上のパーフルオロアルキルエチレン基
であり、Ｂがジメチルシロキサン単位である。）で示さ
れるフルオロアルキルメチルシロキサンについては、知
られていない。
【０００３】
【発明の目的】本発明の目的は、ＡＢＡ型（Ａが炭素原
子数４以上のパーフルオロアルキルエチレン基であり、
Ｂがジメチルシロキサン単位である。）で示される、規
制された構造をもつ新規なパーフルオロアルキルメチル
シロキサンであり、表面張力の著しく低いパーフルオロ
アルキルメチルシロキサンを提供することにある。
子数４以上のパーフルオロアルキルエチレン基であり、
Ｂがジメチルシロキサン単位である。）で示される、規
制された構造をもつ新規なパーフルオロアルキルメチル
シロキサンであり、表面張力の著しく低いパーフルオロ
アルキルメチルシロキサンを提供することにある。
【０００４】
【発明の構成とその作用】本発明は、一般式 Ｆ（ＣＦ
2）ａＣ2Ｈ4ＳｉＭｅ2Ｏ（Ｍｅ2ＳｉＯ）ｎＳｉＭｅ2Ｃ
2Ｈ4（ＣＦ2）ａＦ（式中、ａは４以上の整数であり、
ｎは０以上の整数であり、Ｍｅはメチル基である。）で
表されるパーフルオロアルキルメチルシロキサンに関す
る。
2）ａＣ2Ｈ4ＳｉＭｅ2Ｏ（Ｍｅ2ＳｉＯ）ｎＳｉＭｅ2Ｃ
2Ｈ4（ＣＦ2）ａＦ（式中、ａは４以上の整数であり、
ｎは０以上の整数であり、Ｍｅはメチル基である。）で
表されるパーフルオロアルキルメチルシロキサンに関す
る。
【０００５】本発明のパーフルオロアルキルメチルシロ
キサンは、上記した一般式におけるａが４以上の整数で
あり、ｎが０以上の整数であり、Ｍｅはメチル基であ
る。ａは４以上の整数であるが、４，６，８が好まし
い。ｎは０以上の整数であるが、３００以下が好まし
い。それ以上では、両末端に存在するパーフルオロアル
キル基の効果がでなくなる。ｎが０の場合は、パーフル
オロアルキルメチルジシロキサンである。このようなパ
ーフルオロアルキルメチルシロキサンは、次のような方
法によって製造される。まず、対応するパーフルオロア
ルキルジメチルクロロシランＦ（ＣＦ2）ａＣ2Ｈ4Ｓｉ
Ｍｅ2Ｃｌを合成し、これを単独で加水分解すれば、パ
ーフルオロアルキルジシロキサンが得られる。また、パ
ーフルオロアルキルジメチルクロロシランをジメチルジ
クロロシランと共加水分解すれば、パーフルオロアルキ
ルメチルポリシロキサンがえられる。さらに、パーフル
オロアルキルメチルジシロキサンあるいは共加水分解物
と、一般に知られているヘキサメチルシクロトリシロキ
サン，オクタメチルシクロテトラシロキサン等のジメチ
ルサイクリックスとを混合し、重合触媒の存在下に重合
させることにより比較的重合度の高いパーフルオロアル
キルメチルポリシロキサンを得ることができる。
キサンは、上記した一般式におけるａが４以上の整数で
あり、ｎが０以上の整数であり、Ｍｅはメチル基であ
る。ａは４以上の整数であるが、４，６，８が好まし
い。ｎは０以上の整数であるが、３００以下が好まし
い。それ以上では、両末端に存在するパーフルオロアル
キル基の効果がでなくなる。ｎが０の場合は、パーフル
オロアルキルメチルジシロキサンである。このようなパ
ーフルオロアルキルメチルシロキサンは、次のような方
法によって製造される。まず、対応するパーフルオロア
ルキルジメチルクロロシランＦ（ＣＦ2）ａＣ2Ｈ4Ｓｉ
Ｍｅ2Ｃｌを合成し、これを単独で加水分解すれば、パ
ーフルオロアルキルジシロキサンが得られる。また、パ
ーフルオロアルキルジメチルクロロシランをジメチルジ
クロロシランと共加水分解すれば、パーフルオロアルキ
ルメチルポリシロキサンがえられる。さらに、パーフル
オロアルキルメチルジシロキサンあるいは共加水分解物
と、一般に知られているヘキサメチルシクロトリシロキ
サン，オクタメチルシクロテトラシロキサン等のジメチ
ルサイクリックスとを混合し、重合触媒の存在下に重合
させることにより比較的重合度の高いパーフルオロアル
キルメチルポリシロキサンを得ることができる。
【０００６】以上のような本発明のパーフルオロアルキ
ルメチルシロキサンは、耐熱性，耐寒性，潤滑性，低表
面張力性などの特性を有しているので、これらの特性を
生かして、例えば、潤滑油，消泡剤，離型剤，潤滑剤，
有機樹脂改質用添加剤として有用である。また、これを
ジメチルシリコ−ンゴムの物理特性改質用添加剤として
使用した場合には、離型性，表面潤滑性，汚れ防止など
の効果を付与できる。
ルメチルシロキサンは、耐熱性，耐寒性，潤滑性，低表
面張力性などの特性を有しているので、これらの特性を
生かして、例えば、潤滑油，消泡剤，離型剤，潤滑剤，
有機樹脂改質用添加剤として有用である。また、これを
ジメチルシリコ−ンゴムの物理特性改質用添加剤として
使用した場合には、離型性，表面潤滑性，汚れ防止など
の効果を付与できる。
【０００７】
【実施例】以下に、実施例を示す。表面張力は、ペンダ
ントドロップ法により、屈折率は、屈折率計を用い、密
度は、自動密度比重計を用いて、２５℃にて測定した。
ントドロップ法により、屈折率は、屈折率計を用い、密
度は、自動密度比重計を用いて、２５℃にて測定した。
【０００８】
【実施例１】フラスコに、パ−フルオロブチルエチレン
Ｃ4Ｆ9ＣＨ＝ＣＨ2 ３４１ｇを入れた。次いで、塩化
白金酸のイソプロパノ−ル溶液を白金金属原子として５
０ppm加えて、加熱還流下、ジメチルクロロシラン１４
４ｇを滴下した。その後、５時間加熱還流を続けた。得
られた反応生成物を蒸留することにより、沸点１５６℃
のノナフルオロヘキシルジメチルクロロシラン Ｆ（Ｃ
Ｆ2）4Ｃ2Ｈ4ＳｉＭｅ2Ｃｌ ３５０ｇを得た。この化
合物に水を加えて加水分解した。得られた反応生成物
は、沸点が１２６℃／１７mmHgであり、２５℃における
粘度が８.０センチポイズの液状物であった。この液状
物を赤外吸収スペクトル分析および核磁気共鳴スペクト
ル分析したところ、次の構造式を有する有機ケイ素化合
物であることが分かった。 Ｆ（ＣＦ2）4Ｃ2Ｈ4ＳｉＭｅ2ＯＳｉＭｅ2Ｃ2Ｈ4（ＣＦ
2）4Ｆ この有機ケイ素化合物の密度は１.３６２，屈折率は１.
３４０５であった。また、その表面張力は１８.３ｍＮ
／ｍであり、低い値であった。
Ｃ4Ｆ9ＣＨ＝ＣＨ2 ３４１ｇを入れた。次いで、塩化
白金酸のイソプロパノ−ル溶液を白金金属原子として５
０ppm加えて、加熱還流下、ジメチルクロロシラン１４
４ｇを滴下した。その後、５時間加熱還流を続けた。得
られた反応生成物を蒸留することにより、沸点１５６℃
のノナフルオロヘキシルジメチルクロロシラン Ｆ（Ｃ
Ｆ2）4Ｃ2Ｈ4ＳｉＭｅ2Ｃｌ ３５０ｇを得た。この化
合物に水を加えて加水分解した。得られた反応生成物
は、沸点が１２６℃／１７mmHgであり、２５℃における
粘度が８.０センチポイズの液状物であった。この液状
物を赤外吸収スペクトル分析および核磁気共鳴スペクト
ル分析したところ、次の構造式を有する有機ケイ素化合
物であることが分かった。 Ｆ（ＣＦ2）4Ｃ2Ｈ4ＳｉＭｅ2ＯＳｉＭｅ2Ｃ2Ｈ4（ＣＦ
2）4Ｆ この有機ケイ素化合物の密度は１.３６２，屈折率は１.
３４０５であった。また、その表面張力は１８.３ｍＮ
／ｍであり、低い値であった。
【０００９】
【実施例２】還流冷却管と攪拌機付きフラスコに、パ−
フルオロオクチルエチレンＣ8Ｆ17ＣＨ＝ＣＨ2 ４４６
ｇを入れた。次いで、塩化白金酸のイソプロパノ−ル溶
液を白金金属原子として５０ppm加えて、加熱還流下、
ジメチルクロロシラン１４４ｇを滴下した。その後、５
時間加熱還流を続けた。得られた反応生成物を蒸留する
ことにより、沸点１１２〜１１２℃／２０mmHgのプタデ
カフルオロデシルジメチルクロロシランＦ（ＣＦ2）8Ｃ
2Ｈ4ＳｉＭｅ2Ｃｌ ３２５ｇを得た。この化合物に水
を加えて加水分解した。得られた反応生成物は、沸点が
１１４〜１１５℃／１mmHgであり、２５℃における粘度
が４１センチポイズの液状物であった。この液状物を赤
外吸収スペクトル分析および核磁気共鳴スペクトル分析
したところ、次の構造式を有する有機ケイ素化合物であ
ることが分かった。 Ｆ（ＣＦ2）8Ｃ2Ｈ4ＳｉＭｅ2ＯＳｉＭｅ2Ｃ2Ｈ4（ＣＦ
2）8Ｆ この有機ケイ素化合物の密度は１.５５５，屈折率は１.
３３５１であった。また、その表面張力は１８.１ｍＮ
／ｍであり、低い値であった。
フルオロオクチルエチレンＣ8Ｆ17ＣＨ＝ＣＨ2 ４４６
ｇを入れた。次いで、塩化白金酸のイソプロパノ−ル溶
液を白金金属原子として５０ppm加えて、加熱還流下、
ジメチルクロロシラン１４４ｇを滴下した。その後、５
時間加熱還流を続けた。得られた反応生成物を蒸留する
ことにより、沸点１１２〜１１２℃／２０mmHgのプタデ
カフルオロデシルジメチルクロロシランＦ（ＣＦ2）8Ｃ
2Ｈ4ＳｉＭｅ2Ｃｌ ３２５ｇを得た。この化合物に水
を加えて加水分解した。得られた反応生成物は、沸点が
１１４〜１１５℃／１mmHgであり、２５℃における粘度
が４１センチポイズの液状物であった。この液状物を赤
外吸収スペクトル分析および核磁気共鳴スペクトル分析
したところ、次の構造式を有する有機ケイ素化合物であ
ることが分かった。 Ｆ（ＣＦ2）8Ｃ2Ｈ4ＳｉＭｅ2ＯＳｉＭｅ2Ｃ2Ｈ4（ＣＦ
2）8Ｆ この有機ケイ素化合物の密度は１.５５５，屈折率は１.
３３５１であった。また、その表面張力は１８.１ｍＮ
／ｍであり、低い値であった。
【００１０】
【実施例３】フラスコに、実施例１で得られた有機ケイ
素化合物を１８.８ｇ、オクタメチルシクロテトラシロ
キサンを１１１ｇ、イオン交換樹脂重合触媒［Aldrich
Chemical Company,Inc社製，商品名アンバ−リスト１
５］を１.３ｇ投入して、６５℃にて２２時間混合し
た。反応混合物を濾過し、１５０℃にて減圧することに
より揮発物を除去して、１１５ｇの液状ポリシロキサン
を得た。このものはゲルパ−ミエ−ションクロマトグラ
フィ−（ＧＰＣ）分析により、式Ｆ(ＣＦ2)4Ｃ2Ｈ4Ｓｉ
Ｍｅ2Ｏ−(Ｍｅ2ＳｉＯ)45−ＳｉＭｅ2Ｃ2Ｈ4(ＣＦ2)4
Ｆで表されるパーフルオロアルキルメチルポリシロキサ
ン構造を有していることがわかった。また、その密度は
１.０６５であり、２５℃における粘度は６６センチス
トークスであり、屈折率は１.３９５０であった。ま
た、その表面張力は１９.９ｍＮ／ｍであり、低い値で
あった。
素化合物を１８.８ｇ、オクタメチルシクロテトラシロ
キサンを１１１ｇ、イオン交換樹脂重合触媒［Aldrich
Chemical Company,Inc社製，商品名アンバ−リスト１
５］を１.３ｇ投入して、６５℃にて２２時間混合し
た。反応混合物を濾過し、１５０℃にて減圧することに
より揮発物を除去して、１１５ｇの液状ポリシロキサン
を得た。このものはゲルパ−ミエ−ションクロマトグラ
フィ−（ＧＰＣ）分析により、式Ｆ(ＣＦ2)4Ｃ2Ｈ4Ｓｉ
Ｍｅ2Ｏ−(Ｍｅ2ＳｉＯ)45−ＳｉＭｅ2Ｃ2Ｈ4(ＣＦ2)4
Ｆで表されるパーフルオロアルキルメチルポリシロキサ
ン構造を有していることがわかった。また、その密度は
１.０６５であり、２５℃における粘度は６６センチス
トークスであり、屈折率は１.３９５０であった。ま
た、その表面張力は１９.９ｍＮ／ｍであり、低い値で
あった。
【００１１】
【実施例４】フラスコに、実施例２で得られた有機ケイ
素化合物を２０.５ｇ、ジメチルシクロシロキサンの混
合物を１６８ｇ、イオン交換樹脂重合触媒［Aldrich C
hemical Company,Inc社製，商品名アンバ−リスト１
５］を１.９ｇ投入して、６５℃にて３０時間混合し
た。反応混合物を濾過し、１５０℃にて減圧することに
より揮発物を除去して、１６５ｇの液状ポリシロキサン
を得た。得られた液状ポリシロキサンは、ゲルパ−ミエ
−ションクロマトグラフィ−（ＧＰＣ）分析により、式 Ｆ(ＣＦ2)8Ｃ2Ｈ4ＳｉＭｅ2Ｏ−(Ｍｅ2ＳｉＯ)50−Ｓｉ
Ｍｅ2Ｃ2Ｈ4(ＣＦ2)8Ｆ で表されるパーフルオロアルキルメチルポリシロキサン
構造を有していることがわかった。また、その密度は
１.０５２，屈折率は１.３９１２であった。また、その
表面張力は１８.４ｍＮ／ｍであり、低い値であった。
素化合物を２０.５ｇ、ジメチルシクロシロキサンの混
合物を１６８ｇ、イオン交換樹脂重合触媒［Aldrich C
hemical Company,Inc社製，商品名アンバ−リスト１
５］を１.９ｇ投入して、６５℃にて３０時間混合し
た。反応混合物を濾過し、１５０℃にて減圧することに
より揮発物を除去して、１６５ｇの液状ポリシロキサン
を得た。得られた液状ポリシロキサンは、ゲルパ−ミエ
−ションクロマトグラフィ−（ＧＰＣ）分析により、式 Ｆ(ＣＦ2)8Ｃ2Ｈ4ＳｉＭｅ2Ｏ−(Ｍｅ2ＳｉＯ)50−Ｓｉ
Ｍｅ2Ｃ2Ｈ4(ＣＦ2)8Ｆ で表されるパーフルオロアルキルメチルポリシロキサン
構造を有していることがわかった。また、その密度は
１.０５２，屈折率は１.３９１２であった。また、その
表面張力は１８.４ｍＮ／ｍであり、低い値であった。
【００１２】
【実施例５】フラスコに、実施例２で得られた有機ケイ
素化合物を４１.０ｇ、ジメチルシクロシロキサンの混
合物を８４ｇ、イオン交換樹脂重合触媒［Aldrich Chem
ical Company,Inc社製，商品名アンバ−リスト１５］を
１.３ｇ投入して、６５℃にて３０時間混合した。反応
混合物を濾過し、１５０℃にて減圧することにより揮発
物を除去して、１６５ｇの液状ポリシロキサンを得た。
得られた液状ポリシロキサンは、ゲルパ−ミエ−ション
クロマトグラフィ−（ＧＰＣ）分析により、式Ｆ(Ｃ
Ｆ2)8Ｃ2Ｈ4ＳｉＭｅ2Ｏ−(Ｍｅ2ＳｉＯ)25−ＳｉＭｅ2
Ｃ2Ｈ4(ＣＦ2)8Ｆで表されるパーフルオロアルキルメチ
ルポリシロキサン構造を有していることがわかった。ま
た、その密度は１.１１３，屈折率は１.３８２８であっ
た。また、その表面張力は１８.１ｍＮ／ｍであり、低
い値であった。
素化合物を４１.０ｇ、ジメチルシクロシロキサンの混
合物を８４ｇ、イオン交換樹脂重合触媒［Aldrich Chem
ical Company,Inc社製，商品名アンバ−リスト１５］を
１.３ｇ投入して、６５℃にて３０時間混合した。反応
混合物を濾過し、１５０℃にて減圧することにより揮発
物を除去して、１６５ｇの液状ポリシロキサンを得た。
得られた液状ポリシロキサンは、ゲルパ−ミエ−ション
クロマトグラフィ−（ＧＰＣ）分析により、式Ｆ(Ｃ
Ｆ2)8Ｃ2Ｈ4ＳｉＭｅ2Ｏ−(Ｍｅ2ＳｉＯ)25−ＳｉＭｅ2
Ｃ2Ｈ4(ＣＦ2)8Ｆで表されるパーフルオロアルキルメチ
ルポリシロキサン構造を有していることがわかった。ま
た、その密度は１.１１３，屈折率は１.３８２８であっ
た。また、その表面張力は１８.１ｍＮ／ｍであり、低
い値であった。
【００１３】
【発明の効果】本発明のパーフルオロアルキルメチルポ
リシロキサンは新規な化合物であり、低表面張力性が著
しく低いという特徴を有する。
リシロキサンは新規な化合物であり、低表面張力性が著
しく低いという特徴を有する。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成４年２月１２日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１３
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１３】
【発明の効果】本発明のパーフルオロアルキルメチルポ
リシロキサンは新規な化合物であり、表面張力が著しく
低いという特徴を有する。
リシロキサンは新規な化合物であり、表面張力が著しく
低いという特徴を有する。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 Ｆ（ＣＦ2）ａＣ2Ｈ4ＳｉＭｅ2Ｏ
（Ｍｅ2ＳｉＯ）ｎＳｉＭｅ2Ｃ2Ｈ4（ＣＦ2）ａＦ（式
中、ａは４以上の整数であり、ｎは０以上の整数であ
り、Ｍｅはメチル基である。）で表されるパーフルオロ
アルキルメチルシロキサン。 - 【請求項２】ｎが０であり、ａが４，６または８であ
る、請求項１記載のパーフルオロアルキルメチルジシロ
キサン。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35864691A JPH05178997A (ja) | 1991-12-27 | 1991-12-27 | パーフルオロアルキルメチルシロキサン |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35864691A JPH05178997A (ja) | 1991-12-27 | 1991-12-27 | パーフルオロアルキルメチルシロキサン |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05178997A true JPH05178997A (ja) | 1993-07-20 |
Family
ID=18460391
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP35864691A Pending JPH05178997A (ja) | 1991-12-27 | 1991-12-27 | パーフルオロアルキルメチルシロキサン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05178997A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0867441A3 (en) * | 1997-03-28 | 2000-08-02 | Dow Corning Toray Silicone Company Ltd. | Surface treatment agent |
| JP2002295490A (ja) * | 2001-04-04 | 2002-10-09 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 流体軸受装置およびこれを用いた磁気ディスク装置 |
-
1991
- 1991-12-27 JP JP35864691A patent/JPH05178997A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0867441A3 (en) * | 1997-03-28 | 2000-08-02 | Dow Corning Toray Silicone Company Ltd. | Surface treatment agent |
| JP2002295490A (ja) * | 2001-04-04 | 2002-10-09 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 流体軸受装置およびこれを用いた磁気ディスク装置 |
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