JPH05194298A - 含フッ素アルコール - Google Patents
含フッ素アルコールInfo
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- JPH05194298A JPH05194298A JP2607992A JP2607992A JPH05194298A JP H05194298 A JPH05194298 A JP H05194298A JP 2607992 A JP2607992 A JP 2607992A JP 2607992 A JP2607992 A JP 2607992A JP H05194298 A JPH05194298 A JP H05194298A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 一般式(I):
（Ｒは−CF2 CF2 −又は
であり；ｎはＲが−CF2 CF2 −の場合２〜７の整数であ
り、Ｒが の場合１〜７の整数である）の含フッ素アルコール。 【効果】 含フッ素アルコールはフルオロアルキルアク
リレート及びフルオロアルキルメタクリレートの原料と
して有用である。また単独重合体またはアルキルアクリ
レート、アルキルメタクリレート等との共重合体は撥
水、撥油剤として有用である。特に本含フッ素アルコー
ルはパーフロロ基内にエーテル結合を持つ事から柔軟
性、低温性、低屈折率などに優れ、柔軟性の有る撥水、
撥油剤、低温性に優れた含フッ素アクリルゴム材や光学
材料など向けのフルオロアルキル（メタ）アクリレート
用中間原料として特に有用である。
り、Ｒが の場合１〜７の整数である）の含フッ素アルコール。 【効果】 含フッ素アルコールはフルオロアルキルアク
リレート及びフルオロアルキルメタクリレートの原料と
して有用である。また単独重合体またはアルキルアクリ
レート、アルキルメタクリレート等との共重合体は撥
水、撥油剤として有用である。特に本含フッ素アルコー
ルはパーフロロ基内にエーテル結合を持つ事から柔軟
性、低温性、低屈折率などに優れ、柔軟性の有る撥水、
撥油剤、低温性に優れた含フッ素アクリルゴム材や光学
材料など向けのフルオロアルキル（メタ）アクリレート
用中間原料として特に有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な含フッ素アルコ
ールに関するものであり、特には撥水、撥油剤として用
いられる（メタ）アクリレート用の原料や、他の含フッ
素化合物への中間原料として非常に有用な化合物に関す
るものである。
ールに関するものであり、特には撥水、撥油剤として用
いられる（メタ）アクリレート用の原料や、他の含フッ
素化合物への中間原料として非常に有用な化合物に関す
るものである。
【０００２】
【従来の技術】含フッ素アルコールは、含フッ素アルキ
ルアクリレート及びメタクリレートの原料として用いら
れ、更に単独で、またはアルキルアクリレート、メタク
リレート等と共に重合させて得られる重合体は、撥水撥
油剤として用いられる。従来知られている含フッ素アル
コールは、直鎖状パーフロロアルキル基を含フッ素基と
して有するタイプである為、剛直かつ結晶性である。こ
の含フッ素アルコールから誘導されるアクリレート、メ
タクリレートの重合体は、撥水撥油剤に用いた場合、繊
維の風合いをそこねるという欠点がある。
ルアクリレート及びメタクリレートの原料として用いら
れ、更に単独で、またはアルキルアクリレート、メタク
リレート等と共に重合させて得られる重合体は、撥水撥
油剤として用いられる。従来知られている含フッ素アル
コールは、直鎖状パーフロロアルキル基を含フッ素基と
して有するタイプである為、剛直かつ結晶性である。こ
の含フッ素アルコールから誘導されるアクリレート、メ
タクリレートの重合体は、撥水撥油剤に用いた場合、繊
維の風合いをそこねるという欠点がある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来知られ
ていない後述の一般式(I) で表される、有用な新規含フ
ッ素アルコールを提供することを課題とする。この含フ
ッ素アルコールは、上述した従来の含フッ素アルコール
の有する欠点が解消された含フッ素重合体の製造に有用
である。
ていない後述の一般式(I) で表される、有用な新規含フ
ッ素アルコールを提供することを課題とする。この含フ
ッ素アルコールは、上述した従来の含フッ素アルコール
の有する欠点が解消された含フッ素重合体の製造に有用
である。
【０００４】
【課題を解決するための手段】即ち、本発明は、一般式
(I):
(I):
【化４】 （式中、Ｒは−CF2 CF2 −又は
【化５】 であり；ｎはＲが−CF2 CF2 −である場合には２〜７の
整数であり、Ｒが
整数であり、Ｒが
【化６】 である場合には１〜７の整数である）で示される新規な
含フッ素アルコールを提供するものである。
含フッ素アルコールを提供するものである。
【０００５】本発明の一般式(I) で示される含フッ素ア
ルコールはドイツ特許第 1214660号明細書記載の方法な
ど公知の方法で容易に合成する事が出来る。即ち、下記
式(II)
ルコールはドイツ特許第 1214660号明細書記載の方法な
ど公知の方法で容易に合成する事が出来る。即ち、下記
式(II)
【化７】 （ここでｍ及びＲは前記のとおり）で示されるパーフロ
ロアルキルヨウ化物を発煙硫酸と反応させ対応する硫酸
エステルに変え、それを加水分解する事により、上記一
般式(I) の含フッ素アルコールを得ることが出来る。こ
の場合、パーフロロアルキルヨウ化物１モルに対して、
発煙硫酸中の無水硫酸が１〜５モル、特には、 1.5〜2.
5 モルとなるように発煙硫酸を用いる事が好ましい。ま
た、反応条件は適宜調整する事が望ましいが、反応温度
０〜100 ℃、特には15〜50℃で１〜50時間特には２〜20
時間反応させることが好ましい。加水分解反応を行う場
合の水の使用量は、発煙硫酸に対し、体積で２〜50倍、
特には、５〜20倍用いる事が好ましい。また、反応条件
は反応温度20〜150 ℃特には70〜100 ℃で２〜50時間、
特には５〜25時間反応させる事が好ましい。
ロアルキルヨウ化物を発煙硫酸と反応させ対応する硫酸
エステルに変え、それを加水分解する事により、上記一
般式(I) の含フッ素アルコールを得ることが出来る。こ
の場合、パーフロロアルキルヨウ化物１モルに対して、
発煙硫酸中の無水硫酸が１〜５モル、特には、 1.5〜2.
5 モルとなるように発煙硫酸を用いる事が好ましい。ま
た、反応条件は適宜調整する事が望ましいが、反応温度
０〜100 ℃、特には15〜50℃で１〜50時間特には２〜20
時間反応させることが好ましい。加水分解反応を行う場
合の水の使用量は、発煙硫酸に対し、体積で２〜50倍、
特には、５〜20倍用いる事が好ましい。また、反応条件
は反応温度20〜150 ℃特には70〜100 ℃で２〜50時間、
特には５〜25時間反応させる事が好ましい。
【０００６】尚、上記式(II)で示されるパーフロロアル
キルヨウ化物は下記の公知の方法により合成する事が出
来る。 オリゴマー化
キルヨウ化物は下記の公知の方法により合成する事が出
来る。 オリゴマー化
【化８】 ヨウ素化 1)ヨードエーテル化
【化９】 2)ハロゲン交換／脱カルボニル
【化１０】 エチレン付加
【化１１】 （ｎはＲが−CF2 CF2 −の場合には２〜７の整数であ
り、Ｒが
り、Ｒが
【化１２】 の場合には〜７の整数）
【０００７】ここでのオリゴマー化は、例えば(a) 式
のヘキサフルオロプロピレンオキサイド（HFPO）をフッ
化セシウム（CsF ）、フッ化カリウム（KF）等の金属フ
ッ化物−非プロトン性溶媒系に低温下で吹き込む事によ
り式(b) のHFPOオリゴマー酸フッ化物を得ることができ
る。の末端ヨウ素化の方法は２通りあり、1)のヨード
エーテル化では分離した式(b) のオリゴマー酸フッ化物
を非プロトン性溶媒中、前記と同様のアルカリ金属フッ
化物存在下に、テトラフルオロエチレン及びヨウ素を反
応させる事により式(C) の末端ヨウ化物を得る事が出来
る。また、2)のハロゲン交換／脱カルボニル反応では式
(b) のオリゴマー酸フッ化物を LiI、 MgI2 等のアルカ
リ金属ヨウ化物もしくはアルカリ土類金属ヨウ化物−非
プロトン性溶媒中でハロゲン交換反応させて式(d) の酸
ヨウ化物に転換し、次に紫外線照射により脱カルボニル
させる事により式(e) の末端ヨウ化物を得る事ができ
る。のエチレン付加反応はアゾビスイソブチルニトリ
ル等のアゾ化合物又はパーオキサイドのラジカル付加触
媒存在下、末端ヨウ化物にエチレンを吹き込むことによ
り式(II)のパーフロロアルキルヨウ化物を得ることがで
きる。
のヘキサフルオロプロピレンオキサイド（HFPO）をフッ
化セシウム（CsF ）、フッ化カリウム（KF）等の金属フ
ッ化物−非プロトン性溶媒系に低温下で吹き込む事によ
り式(b) のHFPOオリゴマー酸フッ化物を得ることができ
る。の末端ヨウ素化の方法は２通りあり、1)のヨード
エーテル化では分離した式(b) のオリゴマー酸フッ化物
を非プロトン性溶媒中、前記と同様のアルカリ金属フッ
化物存在下に、テトラフルオロエチレン及びヨウ素を反
応させる事により式(C) の末端ヨウ化物を得る事が出来
る。また、2)のハロゲン交換／脱カルボニル反応では式
(b) のオリゴマー酸フッ化物を LiI、 MgI2 等のアルカ
リ金属ヨウ化物もしくはアルカリ土類金属ヨウ化物−非
プロトン性溶媒中でハロゲン交換反応させて式(d) の酸
ヨウ化物に転換し、次に紫外線照射により脱カルボニル
させる事により式(e) の末端ヨウ化物を得る事ができ
る。のエチレン付加反応はアゾビスイソブチルニトリ
ル等のアゾ化合物又はパーオキサイドのラジカル付加触
媒存在下、末端ヨウ化物にエチレンを吹き込むことによ
り式(II)のパーフロロアルキルヨウ化物を得ることがで
きる。
【０００８】
【実施例】 実施例−１ 500ml４ツ口フラスコに下記式(IIa)
【化１３】 で示されるパーフロロアルキルエチルヨウ化物 200ｇ
（0.33モル）を仕込み、温度を10〜25℃にコントロール
しながら25％発煙硫酸 211ｇを滴下ロートより１時間を
かけて滴下した。滴下終了後、室温にて３時間後撹拌を
行った。次いで５リットル４ツ口フラスコに水２リット
ルを仕込み、次いで上記反応混合物を滴下ロートにより
２時間かけて滴下した。滴下収量後、70〜90℃で５時間
加熱撹拌した。冷却後分離された有機層を３回水洗し、
減圧蒸留することにより沸点 103℃／80mmHgの留分 132
ｇ（収率81％）が得られた。次にこの化合物を元素分析
に供し、またＩＲスペクトル及び 1Ｈ−ＮＭＲ、19Ｆ−
ＮＭＲを測定した所下に示す結果が得られた。これらの
結果から得られた化合物の構造は、
（0.33モル）を仕込み、温度を10〜25℃にコントロール
しながら25％発煙硫酸 211ｇを滴下ロートより１時間を
かけて滴下した。滴下終了後、室温にて３時間後撹拌を
行った。次いで５リットル４ツ口フラスコに水２リット
ルを仕込み、次いで上記反応混合物を滴下ロートにより
２時間かけて滴下した。滴下収量後、70〜90℃で５時間
加熱撹拌した。冷却後分離された有機層を３回水洗し、
減圧蒸留することにより沸点 103℃／80mmHgの留分 132
ｇ（収率81％）が得られた。次にこの化合物を元素分析
に供し、またＩＲスペクトル及び 1Ｈ−ＮＭＲ、19Ｆ−
ＮＭＲを測定した所下に示す結果が得られた。これらの
結果から得られた化合物の構造は、
【化１４】 と確認された。
【０００９】元素分析 Ｃ Ｈ Ｏ Ｆ 計算値* (%) 24.2 1.0 9.7 65.1 実測値 (%) 24.3 1.0 9.6 65.1 ( * Ｃ10Ｈ5 Ｏ3 Ｆ17として) ＩＲスペクトル （図１参照） 特性吸収： 3,350cm-1 （−ＯＨ） 1,100〜1,340 cm-1（Ｃ−Ｆ） 1Ｈ−ＮＭＲスペクトル （溶媒： CCl4 、内部標準：CH
Cl3 ） 2.3〜2.9 （ｍ, 2H, −Ｃ−CH2 −Ｏ） 2.8 （ｓ, 1H, −Ｃ−OH） 3.8〜4.1 （ｋ, 2H, Ｃ−CH2 −Ｃ） 19Ｆ−ＮＭＲスペクトル （内部標準：CF3 COOH）
Cl3 ） 2.3〜2.9 （ｍ, 2H, −Ｃ−CH2 −Ｏ） 2.8 （ｓ, 1H, −Ｃ−OH） 3.8〜4.1 （ｋ, 2H, Ｃ−CH2 −Ｃ） 19Ｆ−ＮＭＲスペクトル （内部標準：CF3 COOH）
【化１５】 （式中、ａ〜ｆは各フッ素原子を示す） ａ：− 3.05 ppm ｂ：− 4.64 ppm ｃ：− 6.96 ppm ｄ：−50.12 ppm ｅ：−52.25 ppm ｆ：−67.03 ppm
【００１０】実施例−２ 実施例−１において式(IIa) で示すパーフロロアルキル
エチルヨウ化物の代りに下記式(IIb):
エチルヨウ化物の代りに下記式(IIb):
【化１６】 で示されるパーフロロアルキルエチルヨウ化物 255ｇ
（0.33モル）を用いた以外は実施例−１と同様に操作し
た。その結果沸点 151℃／100mmHg の留分 157ｇ（収率
72％）が得られた。この化合物について元素分析、ＩＲ
スペクトル、 1Ｈ−ＮＭＲ、19Ｆ−ＮＭＲを測定した
所、下に示す結果が得られた。これらの結果から得られ
た化合物の構造は、
（0.33モル）を用いた以外は実施例−１と同様に操作し
た。その結果沸点 151℃／100mmHg の留分 157ｇ（収率
72％）が得られた。この化合物について元素分析、ＩＲ
スペクトル、 1Ｈ−ＮＭＲ、19Ｆ−ＮＭＲを測定した
所、下に示す結果が得られた。これらの結果から得られ
た化合物の構造は、
【化１７】 と確認された。
【００１１】元素分析 Ｃ Ｈ Ｏ Ｆ 計算値* (%) 23.5 0.8 9.7 66.0 実測値 (%) 23.7 0.7 9.9 65.7 ( * Ｃ13Ｈ5 Ｏ4 Ｆ23として) ＩＲスペクトル （図２参照） 特性吸収： 3,350cm-1 （−ＯＨ） 1,100〜1,340 cm-1（Ｃ−Ｆ） 1Ｈ−ＮＭＲスペクトル （溶媒： CCl4 、内部標準：CH
Cl3 ） 2.3〜2.9 （ｍ, 2H, −Ｃ−CH2 −Ｏ） 2.6 （ｓ, 1H, −Ｃ−OH） 3.9〜4.1 （ｔ, 2H, Ｃ−CH2 −Ｃ） 19Ｆ−ＮＭＲスペクトル （内部標準：CF3 COOH）
Cl3 ） 2.3〜2.9 （ｍ, 2H, −Ｃ−CH2 −Ｏ） 2.6 （ｓ, 1H, −Ｃ−OH） 3.9〜4.1 （ｔ, 2H, Ｃ−CH2 −Ｃ） 19Ｆ−ＮＭＲスペクトル （内部標準：CF3 COOH）
【化１８】 （式中、ａ〜ｆは各フッ素原子を示す） ａ：− 3.05 ppm ｂ：− 4.62 ppm ｃ：− 6.97 ppm ｄ：−50.10 ppm ｅ：−52.28 ppm ｆ：−67.01 ppm
【００１２】実施例−３ 実施例−１において、式(IIa) で示すパーフロロアルキ
ルエチルヨウ化物の代りに下記式(IIc):
ルエチルヨウ化物の代りに下記式(IIc):
【化１９】 で示されるパーフロロアルキルエチルヨウ化物 200ｇ
（0.33モル）を用いた以外は実施例−１と同様に操作し
た。その結果、沸点 124℃／98mmHgの留分 124ｇ（収率
76％）が得られた。この化合物について元素分析、ＩＲ
スペクトル、 1Ｈ−ＮＭＲ、19Ｆ−ＮＭＲを測定した
所、下に示す結果が得られた。これらの結果から得られ
た化合物の構造は、
（0.33モル）を用いた以外は実施例−１と同様に操作し
た。その結果、沸点 124℃／98mmHgの留分 124ｇ（収率
76％）が得られた。この化合物について元素分析、ＩＲ
スペクトル、 1Ｈ−ＮＭＲ、19Ｆ−ＮＭＲを測定した
所、下に示す結果が得られた。これらの結果から得られ
た化合物の構造は、
【化２０】 と確認された。
【００１３】元素分析 Ｃ Ｈ Ｏ Ｆ 計算値* (%) 24.2 1.0 9.7 65.1 実測値 (%) 24.5 1.1 9.5 64.9 ( * Ｃ10Ｈ5 Ｏ3 Ｆ17として) ＩＲスペクトル （図３参照） 特性吸収： 3,350cm-1 （−ＯＨ） 1,100〜1,340 cm-1（Ｃ−Ｆ） 1Ｈ−ＮＭＲスペクトル （溶媒： CCl4 、内部標準：CH
Cl3 ） 1.9〜2.8 （ｍ, 2H, −Ｃ−CH2 −Ｏ） 3.1 （ｓ, 1H, −Ｃ−OH） 3.7〜4.2 （ｔ, 2H, Ｃ−CH2 −Ｃ） 19Ｆ−ＮＭＲスペクトル （内部標準：CF3 COOH）
Cl3 ） 1.9〜2.8 （ｍ, 2H, −Ｃ−CH2 −Ｏ） 3.1 （ｓ, 1H, −Ｃ−OH） 3.7〜4.2 （ｔ, 2H, Ｃ−CH2 −Ｃ） 19Ｆ−ＮＭＲスペクトル （内部標準：CF3 COOH）
【化２１】 （式中、ａ〜ｇは各フッ素原子を示す） ａ：− 3.17 ppm ｂ：− 4.63 ppm ｃ：− 6.16 ppm ｄ：−11.11 ppm ｅ：−40.35 ppm ｆ：−52.31 ppm ｇ：−67.52 ppm
【００１４】
【発明の効果】本発明の含フッ素アルコールは新規な物
質であり、例えば、フルオロアルキルアクリレート及び
フルオロアルキルメタクリレートの原料として有用であ
る。また、これら単独でまたはアルキルアクリレート、
アルキルメタクリレート等と共に重合させて得られる重
合体は、撥水、撥油剤として有用である。特に本発明の
含フッ素アルコールはパーフロロ基内にエーテル結合を
持つ事からエーテル結合を有しない直鎖パーフロアルキ
ル基タイプに比べ柔軟性、低温性、低屈折率などの特性
に優れた為、柔軟性の有る撥水、撥油剤、低温性に優れ
た含フッ素アクリルゴム材や光学材料などに応用される
フルオロアルキル（メタ）アクリレート用中間原料とし
て特に有用である。
質であり、例えば、フルオロアルキルアクリレート及び
フルオロアルキルメタクリレートの原料として有用であ
る。また、これら単独でまたはアルキルアクリレート、
アルキルメタクリレート等と共に重合させて得られる重
合体は、撥水、撥油剤として有用である。特に本発明の
含フッ素アルコールはパーフロロ基内にエーテル結合を
持つ事からエーテル結合を有しない直鎖パーフロアルキ
ル基タイプに比べ柔軟性、低温性、低屈折率などの特性
に優れた為、柔軟性の有る撥水、撥油剤、低温性に優れ
た含フッ素アクリルゴム材や光学材料などに応用される
フルオロアルキル（メタ）アクリレート用中間原料とし
て特に有用である。
【図面の簡単な説明】
【図１】実施例１で合成された化合物のＩＲチャートを
示す図。
示す図。
【図２】実施例２で合成された化合物のＩＲチャートを
示す図。
示す図。
【図３】実施例３で合成された化合物のＩＲチャートを
示す図。
示す図。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 山口 浩一 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社シリコーン電子材料 技術研究所内
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式(I): 【化１】 （式中、Ｒは−CF2 CF2 −又は 【化２】 であり；ｎはＲが−CF2 CF2 −である場合には２〜７の
整数であり、Ｒが 【化３】 である場合には１〜７の整数である）で示される含フッ
素アルコール。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2607992A JP2603171B2 (ja) | 1992-01-17 | 1992-01-17 | 含フッ素アルコール |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2607992A JP2603171B2 (ja) | 1992-01-17 | 1992-01-17 | 含フッ素アルコール |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05194298A true JPH05194298A (ja) | 1993-08-03 |
| JP2603171B2 JP2603171B2 (ja) | 1997-04-23 |
Family
ID=12183633
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2607992A Expired - Lifetime JP2603171B2 (ja) | 1992-01-17 | 1992-01-17 | 含フッ素アルコール |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2603171B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003012578A (ja) * | 2001-06-28 | 2003-01-15 | Asahi Glass Co Ltd | 有機ハロゲン化合物と高温高圧水との反応方法 |
| JP2006328020A (ja) * | 2005-05-30 | 2006-12-07 | Yunimatekku Kk | 含ヨウ素フルオロポリエーテルおよびその製造法 |
| US20130029056A1 (en) * | 2011-07-26 | 2013-01-31 | Canon Kabushiki Kaisha | Method for manufacturing liquid ejecting head |
-
1992
- 1992-01-17 JP JP2607992A patent/JP2603171B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003012578A (ja) * | 2001-06-28 | 2003-01-15 | Asahi Glass Co Ltd | 有機ハロゲン化合物と高温高圧水との反応方法 |
| JP2006328020A (ja) * | 2005-05-30 | 2006-12-07 | Yunimatekku Kk | 含ヨウ素フルオロポリエーテルおよびその製造法 |
| US7772443B2 (en) * | 2005-05-30 | 2010-08-10 | Unimatec Co., Ltd. | Iodine-containing fluoropolyether and process for producing the same |
| US20130029056A1 (en) * | 2011-07-26 | 2013-01-31 | Canon Kabushiki Kaisha | Method for manufacturing liquid ejecting head |
| US8956703B2 (en) * | 2011-07-26 | 2015-02-17 | Canon Kabushiki Kaisha | Method for manufacturing liquid ejecting head |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2603171B2 (ja) | 1997-04-23 |
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